JP2002523338A - マイクロカプセル化製剤を用いる２以上の活性成分の組合せ - Google Patents
マイクロカプセル化製剤を用いる２以上の活性成分の組合せInfo
- Publication number
- JP2002523338A JP2002523338A JP2000565726A JP2000565726A JP2002523338A JP 2002523338 A JP2002523338 A JP 2002523338A JP 2000565726 A JP2000565726 A JP 2000565726A JP 2000565726 A JP2000565726 A JP 2000565726A JP 2002523338 A JP2002523338 A JP 2002523338A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- pesticide
- capsule
- suspension
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
- A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 クロマゾンと他の生理活性成分を用いた高品質のマイクロカプセル製剤を提供する。
【解決手段】 （ｉ）水性相、（ii）乳化剤及び（iii)クロマゾン、第２の生理活性成分及び少なくとも１の第１の多官能性化合物を含有する水混和性相を混合し、水性相全体に水混和性小滴が分散した分散液をつくり、次いで分散液中に少なくとも１の第２の多官能性化合物を加えそして第２の多官能性化合物を第１の多官能性化合物と反応させて水混和性小滴のまわりにポリマーシェルを形成する。
Description
【０００１】
本発明は農業用途及び医薬用途に用いる活性成分製剤の分野に関する。
【０００２】
マイクロカプセル化した製剤はある種の活性成分の制御された放出性、揮発性
又は毒性に関する問題解決のために開発され、それによりこれら成分の使用手段
を提供している。たとえば除草剤クロマゾン用に開示されているこの種の製剤（
米国特許第５，５９７，７８０号）は濃縮形ではもろい。このマイクロカプセル
のもろさは第２成分を含有する濃縮組成物を製造する場合、製造方法が前にカプ
セル化した活性成分を放出する傾向があるため望ましくないものである。 本発明はこのような２成分濃縮物を製造するための方法と組成物に関する。ま
たこれまで２以上の異なる活性成分をもつマイクロカプセルについての開示はな
い。本発明はこれらの２成分マイクロカプセルの製造方法及び組成物を提供する
ものである。
又は毒性に関する問題解決のために開発され、それによりこれら成分の使用手段
を提供している。たとえば除草剤クロマゾン用に開示されているこの種の製剤（
米国特許第５，５９７，７８０号）は濃縮形ではもろい。このマイクロカプセル
のもろさは第２成分を含有する濃縮組成物を製造する場合、製造方法が前にカプ
セル化した活性成分を放出する傾向があるため望ましくないものである。 本発明はこのような２成分濃縮物を製造するための方法と組成物に関する。ま
たこれまで２以上の異なる活性成分をもつマイクロカプセルについての開示はな
い。本発明はこれらの２成分マイクロカプセルの製造方法及び組成物を提供する
ものである。
【０００３】
本発明は、（ｉ）水性相、（ii）乳化剤及び（iii)クロマゾン、第２の農薬剤
及び少なくとも１の第１の多官能性化合物を含有する水混和性相を混合し、水性
相全体に水混和性小滴が分散した分散液をつくり、次いで分散液中に少なくとも
１の第２の多官能性化合物を加えそして第２の多官能性化合物を第１の多官能性
化合物と反応させて水混和性小滴のまわりにポリマーシェルを形成することを特
徴とするクロマゾンと第２の農薬剤とをカプセル化する方法を提供する。 第１及び第２の多官能性化合物はそれぞれが、他の多官能性化合物と同じクラ
スの２以上の化合物と共有結合を形成するように反応する能力をもつという意味
で「多官能性」である。たとえば、第１の多官能性化合物が多官能性イソシアネ
ートで、第２の多官能性化合物がアミンであるといった例があげられる。
及び少なくとも１の第１の多官能性化合物を含有する水混和性相を混合し、水性
相全体に水混和性小滴が分散した分散液をつくり、次いで分散液中に少なくとも
１の第２の多官能性化合物を加えそして第２の多官能性化合物を第１の多官能性
化合物と反応させて水混和性小滴のまわりにポリマーシェルを形成することを特
徴とするクロマゾンと第２の農薬剤とをカプセル化する方法を提供する。 第１及び第２の多官能性化合物はそれぞれが、他の多官能性化合物と同じクラ
スの２以上の化合物と共有結合を形成するように反応する能力をもつという意味
で「多官能性」である。たとえば、第１の多官能性化合物が多官能性イソシアネ
ートで、第２の多官能性化合物がアミンであるといった例があげられる。
【０００４】 本発明はまた、（ａ）溶質、希釈剤又はキャリアを有するクロマゾンカプセル
の懸濁液を調製し、（ｂ）第２の生物学的薬剤の懸濁粒子の組成物を調製し、（
ｃ）工程（ａ）のカプセル懸濁液と工程（ｂ）の粒子懸濁液を混合したときにカ
プセルが破壊しないように粒子懸濁液の浸透度とカプセル懸濁液の浸透度がが近
似するように粒子懸濁液中の溶質、希釈剤又はキャリアを調節し、そして（ｄ）
工程（ａ）と（ｂ）の懸濁液を混合することを特徴とするカプセル化したクロマ
ゾンと第２の生物学的薬剤からなる農薬組成物を製造する方法を提供する。 一の態様において上記方法はさらに（ｅ）懸濁粒子を粒子サイズが少なくとも
約１００μｍ以下、またある場合には１μｍといった小粒子になるまで粉砕する
ことを包含する。
の懸濁液を調製し、（ｂ）第２の生物学的薬剤の懸濁粒子の組成物を調製し、（
ｃ）工程（ａ）のカプセル懸濁液と工程（ｂ）の粒子懸濁液を混合したときにカ
プセルが破壊しないように粒子懸濁液の浸透度とカプセル懸濁液の浸透度がが近
似するように粒子懸濁液中の溶質、希釈剤又はキャリアを調節し、そして（ｄ）
工程（ａ）と（ｂ）の懸濁液を混合することを特徴とするカプセル化したクロマ
ゾンと第２の生物学的薬剤からなる農薬組成物を製造する方法を提供する。 一の態様において上記方法はさらに（ｅ）懸濁粒子を粒子サイズが少なくとも
約１００μｍ以下、またある場合には１μｍといった小粒子になるまで粉砕する
ことを包含する。
【０００５】 従って、本発明はまた（ａ）クロマゾルのカプセル及び（ｂ）第２の農薬剤か
らなり且つクロマゾンカプセルから独立している粒子からなる水性懸濁液からな
ることを特徴とする農薬組成物を提供する。 次の用語は本発明においてそれぞれ次の意味をもつ。 農薬剤は農業で用いる生物学的製剤を意味し、除草剤、殺虫剤、殺菌剤等があ
る。 生物学的薬剤即ちバイオアクティブエージェントとは細胞、ウイルス、器官又
は生体に作用しうる化学物質等の物質であり、殺虫剤、殺菌剤、除草剤等があり
、これらの物質は細胞、ウイルス、器官又は生体の機能に変化をもたらすものと
いえる。
らなり且つクロマゾンカプセルから独立している粒子からなる水性懸濁液からな
ることを特徴とする農薬組成物を提供する。 次の用語は本発明においてそれぞれ次の意味をもつ。 農薬剤は農業で用いる生物学的製剤を意味し、除草剤、殺虫剤、殺菌剤等があ
る。 生物学的薬剤即ちバイオアクティブエージェントとは細胞、ウイルス、器官又
は生体に作用しうる化学物質等の物質であり、殺虫剤、殺菌剤、除草剤等があり
、これらの物質は細胞、ウイルス、器官又は生体の機能に変化をもたらすものと
いえる。
【０００６】 生物学的薬剤を含有する（液体でありうる）粒子は、それをカプセル化した薬
剤の除放、哺乳動物に対する薬剤の毒性の減少剤型の安定化、薬剤の結晶化の阻
害、薬剤の揮発性の減少又は被覆に伴う他の効果をもたらすに足る量のポリマー
で被覆又は同ポリマーと混合した場合にカプセル化される。 マイクロカプセルはサイダが約１０００μｍ以下、好ましくは約２０μｍ以上
のカプセル化した粒子を意味する。 組成物における粒子サイズ限界は組成物の少なくとも約９０％の粒子がそこに
記載したサイズ範囲内にあることをいい、ここでサイズは、たとえばカリフォル
ニア州アービンのホリバ・インストルメント社のレーザー走査粒子サイズ分布分
析計等の分析機を用いて光走査により測定される。 ｐＨに関し「約」を用いる場合、これはｐＨ単位の少なくとも半分、好ましく
はｐＨ単位の半分変動を示すのに用いられる。また非ｌｏｇ単位で「約」を用い
る場合には±１５％、より好ましくは±１０％の変動を示す。
剤の除放、哺乳動物に対する薬剤の毒性の減少剤型の安定化、薬剤の結晶化の阻
害、薬剤の揮発性の減少又は被覆に伴う他の効果をもたらすに足る量のポリマー
で被覆又は同ポリマーと混合した場合にカプセル化される。 マイクロカプセルはサイダが約１０００μｍ以下、好ましくは約２０μｍ以上
のカプセル化した粒子を意味する。 組成物における粒子サイズ限界は組成物の少なくとも約９０％の粒子がそこに
記載したサイズ範囲内にあることをいい、ここでサイズは、たとえばカリフォル
ニア州アービンのホリバ・インストルメント社のレーザー走査粒子サイズ分布分
析計等の分析機を用いて光走査により測定される。 ｐＨに関し「約」を用いる場合、これはｐＨ単位の少なくとも半分、好ましく
はｐＨ単位の半分変動を示すのに用いられる。また非ｌｏｇ単位で「約」を用い
る場合には±１５％、より好ましくは±１０％の変動を示す。
【０００７】
本発明の第一の態様はクロマゾンと除草剤等の他の農薬剤（たとえばジメタク
ロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ））の共マイクロカプセル化を含む。一の好
ましい態様において、本発明の共マイクロカプセル化製剤は次の工程に従って製
造される：（ｉ）水性相、（ii）乳化剤及び（iii)クロマゾン、第２の農薬剤及
び多官能性イソシアネートを含有する水混和性相（「有機」相とも称する）を混
合し；水性相全体にわたり水混和性小滴が分散した分散液をつくり；そして分散
液にアミン、好ましくは多官能性アミン、を加えそしてアミンと多官能性イソシ
アネートを反応させて水混和性小滴のまわりにポリ尿素のシェルをつくる。
ロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ））の共マイクロカプセル化を含む。一の好
ましい態様において、本発明の共マイクロカプセル化製剤は次の工程に従って製
造される：（ｉ）水性相、（ii）乳化剤及び（iii)クロマゾン、第２の農薬剤及
び多官能性イソシアネートを含有する水混和性相（「有機」相とも称する）を混
合し；水性相全体にわたり水混和性小滴が分散した分散液をつくり；そして分散
液にアミン、好ましくは多官能性アミン、を加えそしてアミンと多官能性イソシ
アネートを反応させて水混和性小滴のまわりにポリ尿素のシェルをつくる。
【０００８】 尚アミンは前記した「多官能性化合物」でありうるが、「多官能性アミン」な
る用語は２以上のアミノ基をもつ化合物を意味する。一の態様において、本発明
は（ａ）乳化剤と泡止め剤を含有する水性相を調製し、（ｂ）クロマゾン、第２
の農薬剤及び多官能性イソシアネートを含有する水混和性相を調製し、（ｃ）水
性相を水混和性相で乳化して水性相の全体にわたって水混和性小滴が分散した分
散液をつくり、そして（ｄ）アミン又はアミンの混合物を、単独で又は水溶液の
形で、分散液に添加しながら分散液を攪拌し、かくして水混和性小滴のまわりに
ポリ尿素のシェルを形成する諸工程からなる。一旦マイクロカプセルが形成され
ると、懸濁液はキュアに供されうる。即ちたとえば温和な加熱を含む重合支持条
件下に懸濁液が置かれる。プロキレングリコール、キサンタンガム、殺菌剤、両
性界面活性剤、染料又はイオン性分散剤（たとえばアルキルナフタレンスルホネ
ート）等の１以上の添加剤をマイクロカプセルに添加しうる。次いで製剤のｐＨ
を、ある好ましい態様では、たとえば安定性を改良するために、中性、たとえば
約ｐＨ６．５〜約７．５に調節する。
る用語は２以上のアミノ基をもつ化合物を意味する。一の態様において、本発明
は（ａ）乳化剤と泡止め剤を含有する水性相を調製し、（ｂ）クロマゾン、第２
の農薬剤及び多官能性イソシアネートを含有する水混和性相を調製し、（ｃ）水
性相を水混和性相で乳化して水性相の全体にわたって水混和性小滴が分散した分
散液をつくり、そして（ｄ）アミン又はアミンの混合物を、単独で又は水溶液の
形で、分散液に添加しながら分散液を攪拌し、かくして水混和性小滴のまわりに
ポリ尿素のシェルを形成する諸工程からなる。一旦マイクロカプセルが形成され
ると、懸濁液はキュアに供されうる。即ちたとえば温和な加熱を含む重合支持条
件下に懸濁液が置かれる。プロキレングリコール、キサンタンガム、殺菌剤、両
性界面活性剤、染料又はイオン性分散剤（たとえばアルキルナフタレンスルホネ
ート）等の１以上の添加剤をマイクロカプセルに添加しうる。次いで製剤のｐＨ
を、ある好ましい態様では、たとえば安定性を改良するために、中性、たとえば
約ｐＨ６．５〜約７．５に調節する。
【０００９】 クロマゾン／除草剤における両者の比は好ましくはクロマゾン：除草剤が約１
〜約２０：約２０〜約１である。たとえばクロマゾン／ジメタクロールの比は約
１〜約１２．５が好ましい。またクロマゾン／除草剤の組合せは全組成物の、た
とえば約５〜約４０、より好ましくは約３１．０、重量％である。 共マイクロカプセル化製剤はたとえば１以上の次の追加成分を製剤の全重量基
準で次の重量％含有しうる：（１）乳化剤約１．５％以下、好ましくは約１％、
（２）泡止め剤約０．５％以下、好ましくは約０．２５％、（３）多官能性イソ
シアネート約２〜約５％、好ましくは約４％、（４）多官能性アミン約１．５〜
約４％、好ましくは約２．４％、（５）水約４０〜約６０％、好ましくは約４５
（たとえば約４５．１）％。例１は本発明の共マイクロカプセル化製剤の製造方
法を示す。
〜約２０：約２０〜約１である。たとえばクロマゾン／ジメタクロールの比は約
１〜約１２．５が好ましい。またクロマゾン／除草剤の組合せは全組成物の、た
とえば約５〜約４０、より好ましくは約３１．０、重量％である。 共マイクロカプセル化製剤はたとえば１以上の次の追加成分を製剤の全重量基
準で次の重量％含有しうる：（１）乳化剤約１．５％以下、好ましくは約１％、
（２）泡止め剤約０．５％以下、好ましくは約０．２５％、（３）多官能性イソ
シアネート約２〜約５％、好ましくは約４％、（４）多官能性アミン約１．５〜
約４％、好ましくは約２．４％、（５）水約４０〜約６０％、好ましくは約４５
（たとえば約４５．１）％。例１は本発明の共マイクロカプセル化製剤の製造方
法を示す。
【００１０】 好ましくは、ポリ尿素シェルによってつくられるカプセルは約１〜約１００μ
ｍ、より好ましくは約１〜約２０μｍである。 好ましくは、多官能性イソシアネートは水性相をこえて水混和性相に有利に分
配される。多官能性イソシアネートは好ましくは水混和性相に有利に分配される
が、この分配はクロマゾンによる分配ほど強くないことが好ましい。適当な多官
能性イソシアネートの具体例としては、ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
ト（ＰＭＰＰＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−
ジフェニルメタンイソシアネート、ヘキサメチルジイソシアネート及びメタンジ
イソシアネートがある。好ましくは、多官能性イソシアネートはビス化合物のよ
うな２官能性イソシアネートである。適当なアミンの具体例としては、ヘキサメ
チレンジアミン（ＨＭＰＡ）、トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジエチレン
トリアミン及びトリエチレンテトラミンがある。好ましい多官能性アミンはヘキ
サメチレンジアミンである。
ｍ、より好ましくは約１〜約２０μｍである。 好ましくは、多官能性イソシアネートは水性相をこえて水混和性相に有利に分
配される。多官能性イソシアネートは好ましくは水混和性相に有利に分配される
が、この分配はクロマゾンによる分配ほど強くないことが好ましい。適当な多官
能性イソシアネートの具体例としては、ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
ト（ＰＭＰＰＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４’−
ジフェニルメタンイソシアネート、ヘキサメチルジイソシアネート及びメタンジ
イソシアネートがある。好ましくは、多官能性イソシアネートはビス化合物のよ
うな２官能性イソシアネートである。適当なアミンの具体例としては、ヘキサメ
チレンジアミン（ＨＭＰＡ）、トリエチルアミン、ジメチルアミン、ジエチレン
トリアミン及びトリエチレンテトラミンがある。好ましい多官能性アミンはヘキ
サメチレンジアミンである。
【００１１】 第２の農薬剤として用いる適当な除草剤の具体例としては、ジメタクロール（
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アセトアミド）、ペンジメタリン（Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−ジニトロベンザミン）及びトリフルラリン（２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼナミン）がある。 好ましくは、キュア工程は約１５〜約６０℃、より好ましくは約２５〜約５０
℃に約３０分〜約１０時間、より好ましくは約１〜約２時間加熱することからな
る。
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）
アセトアミド）、ペンジメタリン（Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメ
チル−２，６−ジニトロベンザミン）及びトリフルラリン（２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼナミン）がある。 好ましくは、キュア工程は約１５〜約６０℃、より好ましくは約２５〜約５０
℃に約３０分〜約１０時間、より好ましくは約１〜約２時間加熱することからな
る。
【００１２】 本発明の第２の「予備混合物の態様はクロマゾンカプセル懸濁液（ＣＳ、市販
品のＣＳでもよい）と別の農薬剤の粒子とからなる予備混合物の製造を包含する
。別の農薬剤の具体例としては、スルフェントラゾン（Ｎ−〔２，４−ジクロロ
−５−〔４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキ
ソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル〕フェニル〕メタンスルホンア
ミド）、プロパニル（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド）、カ
ーフェントラゾン−エチル（２−ジクロロ−５−〔４−（ジフルオロメチル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル〕−４−フルオロベンゼンプロパン酸）及びメトリブジン（４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン）等の除草剤等がある。通常、マイクロカプセル化製
剤は粒子懸濁液と合体するとその完全性を保持できなくなるが、本発明では合体
後も両製剤はその完全性を維持する。
品のＣＳでもよい）と別の農薬剤の粒子とからなる予備混合物の製造を包含する
。別の農薬剤の具体例としては、スルフェントラゾン（Ｎ−〔２，４−ジクロロ
−５−〔４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキ
ソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル〕フェニル〕メタンスルホンア
ミド）、プロパニル（Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド）、カ
ーフェントラゾン−エチル（２−ジクロロ−５−〔４−（ジフルオロメチル）−
４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル〕−４−フルオロベンゼンプロパン酸）及びメトリブジン（４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−１，２，４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オン）等の除草剤等がある。通常、マイクロカプセル化製
剤は粒子懸濁液と合体するとその完全性を保持できなくなるが、本発明では合体
後も両製剤はその完全性を維持する。
【００１３】 一の好ましい態様において、予備混合製剤は次の工程に従って製造される： （ａ）溶質、希釈剤又はキャリアを有するクロマゾンカプセルの懸濁液を調製し
、（ｂ）第２の農薬剤の懸濁粒子の組成物（これはカプセル化していてもよい）
を調製し、（ｃ）工程（ａ）のカプセル懸濁液と工程（ｂ）の粒子懸濁液を混合
したときにカプセルが破壊しないように粒子懸濁液の浸透度とカプセル懸濁液の
浸透度が近似するように粒子懸濁液中の溶質、希釈剤又はキャリアを調節し、そ
して（ｄ）工程（ａ）と（ｂ）の懸濁液を混合する。
、（ｂ）第２の農薬剤の懸濁粒子の組成物（これはカプセル化していてもよい）
を調製し、（ｃ）工程（ａ）のカプセル懸濁液と工程（ｂ）の粒子懸濁液を混合
したときにカプセルが破壊しないように粒子懸濁液の浸透度とカプセル懸濁液の
浸透度が近似するように粒子懸濁液中の溶質、希釈剤又はキャリアを調節し、そ
して（ｄ）工程（ａ）と（ｂ）の懸濁液を混合する。
【００１４】 好ましくは、粒子は除草剤からなり、この除草剤は好ましくはクロマゾンから
独立している。好ましくは粒子は約１００μｍ以下、より好ましくは約１０μｍ
以下に粒度調節されて、クロマゾンカプセルへの害を防ぐ。ある態様ではこの方
法は研摩、粉砕、摩耗等（これらを「粉砕」と総称する）からなり、懸濁粒子を
少なくともサイズの要求を満足するまで粉砕する。 予備混合物に存在するクロマゾンと除草剤の量は用いる除草剤のタイプによっ
て異なる。一般的には、クロマゾンに対し除草剤は０．１〜８０の範囲であるか
又は逆に除草剤に依存しうる。たとえばスルフェントラゾンを用いる場合にはそ
の比はクロマゾン対スルフェントラゾンが２対１が好ましいがジメタクロールの
場合にはその比はジメタクロール対クロマゾンが１２．５対１が好ましい。例２
に本発明の予備混合物製剤の製造方法の例を示す。
独立している。好ましくは粒子は約１００μｍ以下、より好ましくは約１０μｍ
以下に粒度調節されて、クロマゾンカプセルへの害を防ぐ。ある態様ではこの方
法は研摩、粉砕、摩耗等（これらを「粉砕」と総称する）からなり、懸濁粒子を
少なくともサイズの要求を満足するまで粉砕する。 予備混合物に存在するクロマゾンと除草剤の量は用いる除草剤のタイプによっ
て異なる。一般的には、クロマゾンに対し除草剤は０．１〜８０の範囲であるか
又は逆に除草剤に依存しうる。たとえばスルフェントラゾンを用いる場合にはそ
の比はクロマゾン対スルフェントラゾンが２対１が好ましいがジメタクロールの
場合にはその比はジメタクロール対クロマゾンが１２．５対１が好ましい。例２
に本発明の予備混合物製剤の製造方法の例を示す。
【００１５】 粒子懸濁液の製造は、たとえば、（ａ）対象材料、カルシウムリグノサルフェ
ート等のコポリマー界面活性剤、イオン性分散剤（たとえばアルキルナフタレン
スルホネート）、泡止め剤及び水を合し、（ｂ）この混合物を５分〜２時間攪拌
し、（ｃ）混合物の粒子サイズが１０μｍ以下になるまで断続的に粉砕し、次い
でキサンタンガム、プロピレングリコール、カルシウム塩又はナトリウム塩等の
追加の適宜の材料を加える諸工程を包含する。後者の追加の材料はクロマゾンＣ
Ｓ製剤に含まれており、２つの製剤を合するときに問題がないようにするために
用いられる。粒子懸濁液は粒子懸濁液の合計重量基準で次の量で１以上の上記成
分を含有しうる：（１）農薬剤等の生理活性物質約２〜約４５、好ましくは約３
０〜３５、重量％、（２）泡止め剤約０．１〜約１、好ましくは約０．３、重量
％、（３）ポリマー状界面活性剤約０．１〜約５、好ましくは約４、重量％、（
４）分散剤約０．１〜約５、好ましくは約０．５、重量％、（５）水約３０〜約
９０、好ましくは約４３、重量％、（６）凍結防止剤及び／又は増粘剤約０．９
〜約９、好ましくは約０．１〜７．５、より好ましくは０．１、重量％、（７）
合計金属イオナトリウム塩）約１〜約５、好ましくは約１０、重量％。凍結防止
剤及び／又は増粘剤の好ましい非限定的な例としては、（６ａ）プロピレングリ
コール約２〜約５、好ましくは約４．５、重量％、（６ｂ）キサンタンガム約２
〜約４、好ましくは約３、重量％がある。
ート等のコポリマー界面活性剤、イオン性分散剤（たとえばアルキルナフタレン
スルホネート）、泡止め剤及び水を合し、（ｂ）この混合物を５分〜２時間攪拌
し、（ｃ）混合物の粒子サイズが１０μｍ以下になるまで断続的に粉砕し、次い
でキサンタンガム、プロピレングリコール、カルシウム塩又はナトリウム塩等の
追加の適宜の材料を加える諸工程を包含する。後者の追加の材料はクロマゾンＣ
Ｓ製剤に含まれており、２つの製剤を合するときに問題がないようにするために
用いられる。粒子懸濁液は粒子懸濁液の合計重量基準で次の量で１以上の上記成
分を含有しうる：（１）農薬剤等の生理活性物質約２〜約４５、好ましくは約３
０〜３５、重量％、（２）泡止め剤約０．１〜約１、好ましくは約０．３、重量
％、（３）ポリマー状界面活性剤約０．１〜約５、好ましくは約４、重量％、（
４）分散剤約０．１〜約５、好ましくは約０．５、重量％、（５）水約３０〜約
９０、好ましくは約４３、重量％、（６）凍結防止剤及び／又は増粘剤約０．９
〜約９、好ましくは約０．１〜７．５、より好ましくは０．１、重量％、（７）
合計金属イオナトリウム塩）約１〜約５、好ましくは約１０、重量％。凍結防止
剤及び／又は増粘剤の好ましい非限定的な例としては、（６ａ）プロピレングリ
コール約２〜約５、好ましくは約４．５、重量％、（６ｂ）キサンタンガム約２
〜約４、好ましくは約３、重量％がある。
【００１６】 次に本発明の実施例で説明する。これらは本発明を制限するものではない。 例１： この例は本発明に従って２５０ｇ／リットルのクロマゾン／ジメタクロールカ
プセル懸濁液（２５０ＣＳ）製剤を製造する１の実験例である。 ４５．０ｇの（テクニカル）クロマゾンと９１３ｇの市販のジメタクロールを
攪拌してクロマゾン（テクニカル）とジメタクロールのストック混合物をつくっ
た。この溶液を後の使用のために保存した。 共マイクロカプセル化用の水性相を、４リットルのステンレススチール製ビー
カー中にて、４．０ｇのカルシウムリグノスルホネート（Ｎｏｒｌｉｇ（商標）
１１ＤＡ、ウィスコンシン州ロスチャイルドのＬｉｇｎｏ Ｔｅｃｈ ＵＳＡ製
）と１．０ｇの１００％ポリジメチルシロキサン泡止め剤（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉ
ｎｇ（商標）１５２０、ミシガン州ミドランドのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏ
ｒｐ．製）を１７０ｇの蒸留水中で混合することによってつくった。この混合物
全体を１リットルのビーカーに移した。次いでこの混合物を１分間高速で混合し
た後、前記のクロマゾン／ジメタクロルストック混合物の１６０．０ｇとポリメ
チレンポリフェニレンイソシアネート（ＰＭＰＰＩ、Ｐａｒｉ（商標）２７、ミ
シガン州ミドランドのＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）を加え、この混合
物を５分間乳化した。次いでこの混合物を、攪拌機つきの１リットルの３つ口丸
底フラスコに入れ、９．６ｇの水にヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ）をとか
した７０％水溶液の９．６ｇを３０秒かけて加えた。添加終了次第、この混合物
を６０℃に加熱して１時間保持した。この時間の経過後に混合物を２５℃に冷却
し、キサンタンガムの２％水溶液（Ｋｅｌｚａｎ（商標）Ｓ、モンタナ州セント
ルイスのＭｏｎｓａｎｔｏ製）１４．０ｇを加えた。次いでこの製剤を約１０分
間混合し、保存した。
プセル懸濁液（２５０ＣＳ）製剤を製造する１の実験例である。 ４５．０ｇの（テクニカル）クロマゾンと９１３ｇの市販のジメタクロールを
攪拌してクロマゾン（テクニカル）とジメタクロールのストック混合物をつくっ
た。この溶液を後の使用のために保存した。 共マイクロカプセル化用の水性相を、４リットルのステンレススチール製ビー
カー中にて、４．０ｇのカルシウムリグノスルホネート（Ｎｏｒｌｉｇ（商標）
１１ＤＡ、ウィスコンシン州ロスチャイルドのＬｉｇｎｏ Ｔｅｃｈ ＵＳＡ製
）と１．０ｇの１００％ポリジメチルシロキサン泡止め剤（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉ
ｎｇ（商標）１５２０、ミシガン州ミドランドのＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏ
ｒｐ．製）を１７０ｇの蒸留水中で混合することによってつくった。この混合物
全体を１リットルのビーカーに移した。次いでこの混合物を１分間高速で混合し
た後、前記のクロマゾン／ジメタクロルストック混合物の１６０．０ｇとポリメ
チレンポリフェニレンイソシアネート（ＰＭＰＰＩ、Ｐａｒｉ（商標）２７、ミ
シガン州ミドランドのＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製）を加え、この混合
物を５分間乳化した。次いでこの混合物を、攪拌機つきの１リットルの３つ口丸
底フラスコに入れ、９．６ｇの水にヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ）をとか
した７０％水溶液の９．６ｇを３０秒かけて加えた。添加終了次第、この混合物
を６０℃に加熱して１時間保持した。この時間の経過後に混合物を２５℃に冷却
し、キサンタンガムの２％水溶液（Ｋｅｌｚａｎ（商標）Ｓ、モンタナ州セント
ルイスのＭｏｎｓａｎｔｏ製）１４．０ｇを加えた。次いでこの製剤を約１０分
間混合し、保存した。
【００１７】 例２： この例は本発明に従って予備混合クロマゾン−スルフェントラゾン製剤を製造
する１の実験例である。 ３５０．０ｇのスルフェントラゾン（テクニカル）、４０．０ｇの非イオン性
ポリマー状界面活性剤（Ａｔｌｏｘ（商標）４９１３、デラウエア州ウィルミン
トンのＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．，Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｓｕｒｆａｃａｎｔｓの子会社製）、５．０ｇの
アルキルナフタレンスルフォネート分散剤（Ａｔｌｕｓ（商標）４３５、ＩＣＩ
Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．製）及び３．０ｇの１００％ポリジメチルシロキ
サン泡止め剤（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（商標）１５２０）を４２９．５ｇの水
中にて４時間攪拌してスルフェントラゾンの懸濁濃縮（ＳＣ）製剤をつくった。
この時間が終わってから、この混合物を粒子サイズが１０μｍ以下になるまで断
続的に粉砕（ミリング）した。粒子サイズが１０μｍ以下になり次第、４５．０
ｇのプロピレングリコール、３０．０ｇのキサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（商標
）Ｓ）、５０．０ｇの塩化カルシウム及び４７．５ｇの硝酸ナトリウムを加えた
。次いでこの製剤の７７２．０ｇを４リットルのステンレススチール製ビーカー
に移した。この製剤を１分間攪拌してからクロマゾンカプセルの懸濁液（Ｃｏｍ
ｍａｎｄ（商標）３ＭＥ（ペンシルベニア州フィラデルフィアのＦＭＣ Ｃｏｒ
ｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｇｒｏｕｐ
製）の１４０３ｇを加えた。添加終了後この製剤を均一になるまで混合し（約１
時間）、保存した。
する１の実験例である。 ３５０．０ｇのスルフェントラゾン（テクニカル）、４０．０ｇの非イオン性
ポリマー状界面活性剤（Ａｔｌｏｘ（商標）４９１３、デラウエア州ウィルミン
トンのＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．，Ｉｍｐｅｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｓｕｒｆａｃａｎｔｓの子会社製）、５．０ｇの
アルキルナフタレンスルフォネート分散剤（Ａｔｌｕｓ（商標）４３５、ＩＣＩ
Ａｍｅｒｉｃａｓ Ｉｎｃ．製）及び３．０ｇの１００％ポリジメチルシロキ
サン泡止め剤（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（商標）１５２０）を４２９．５ｇの水
中にて４時間攪拌してスルフェントラゾンの懸濁濃縮（ＳＣ）製剤をつくった。
この時間が終わってから、この混合物を粒子サイズが１０μｍ以下になるまで断
続的に粉砕（ミリング）した。粒子サイズが１０μｍ以下になり次第、４５．０
ｇのプロピレングリコール、３０．０ｇのキサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（商標
）Ｓ）、５０．０ｇの塩化カルシウム及び４７．５ｇの硝酸ナトリウムを加えた
。次いでこの製剤の７７２．０ｇを４リットルのステンレススチール製ビーカー
に移した。この製剤を１分間攪拌してからクロマゾンカプセルの懸濁液（Ｃｏｍ
ｍａｎｄ（商標）３ＭＥ（ペンシルベニア州フィラデルフィアのＦＭＣ Ｃｏｒ
ｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｇｒｏｕｐ
製）の１４０３ｇを加えた。添加終了後この製剤を均一になるまで混合し（約１
時間）、保存した。
【００１８】 本発明を好ましい態様について示したが、当業者にとって好ましい装置及び方
法の変形を適宜実施しうることは明らかである。従って本発明は請求項に記載さ
れている限りその変形を包含するものである。
法の変形を適宜実施しうることは明らかである。従って本発明は請求項に記載さ
れている限りその変形を包含するものである。
【手続補正書】
【提出日】平成１３年３月１６日（２００１．３．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ
Claims (15)
- 【請求項１】 （ｉ）水性相、（ii）乳化剤及び（iii)クロマゾン、第２の
農薬剤及び少なくとも１の第１の多官能性化合物を含有する水混和性相を混合し
、水性相全体に水混和性小滴が分散した分散液をつくり、次いで分散液中に少な
くとも１の第２の多官能性化合物を加えそして第２の多官能性化合物を第１の多
官能性化合物と反応させて水混和性小滴のまわりにポリマーシェルを形成するこ
とを特徴とするクロマゾンと第２の農薬剤とをカプセル化する方法。 - 【請求項２】 少なくとも１の第１の多官能性化合物が多官能性イソシアネ
ートである請求項１の方法。 - 【請求項３】 少なくとも１の第１２多官能性化合物が第１の多官能性化合
物がアミンである請求項２の方法。 - 【請求項４】 添加及び反応工程中分散液を攪拌する請求項１の方法。
- 【請求項５】 第２の農薬剤が除草剤である請求項１の方法。
- 【請求項６】 除草剤がジメタクロールである請求項５の方法。
- 【請求項７】 クロマゾンと第２の農薬剤をいっしょに含有するカプセルか
らなる農薬組成物。 - 【請求項８】 クロマゾン及び第２の農薬剤を両者で約２０〜約４０重量％
、多官能性イソシアネートを約２〜約５重量％、アミンを約１．５〜約４重量％
及び水を約４０〜約６０重量％含有する請求項７の農薬組成物。 - 【請求項９】 さらに乳化剤を約１．５重量％以下及び泡止め剤を約０．５
重量％以下含有する請求項８の組成物。 - 【請求項１０】 （ａ）溶質、希釈剤又はキャリアを有するクロマゾンカプ
セルの懸濁液を調製し、（ｂ）第２の農薬剤の懸濁粒子の組成物を調製し、（ｃ
）工程（ａ）のカプセル懸濁液と工程（ｂ）の粒子懸濁液を混合したときにカプ
セルが破壊しないように粒子懸濁液の浸透度とカプセル懸濁液の浸透度が近似す
るように粒子懸濁液中の溶質、希釈剤又はキャリアを調節し、そして（ｄ）工程
（ａ）と（ｂ）の懸濁液を混合することを特徴とするカプセル化したクロマゾン
と第２の農薬剤からなる農薬組成物を製造する方法。 - 【請求項１１】 さらに（ｅ）懸濁粒子を粒子サイズが少なくとも約１００
μｍ以下になるまで粉砕する請求項１０の方法。 - 【請求項１２】 粉砕を粒子サイズが少なくとも約１０μｍ以下になるまで
行う請求項１１の方法。 - 【請求項１３】 （ａ）クロマゾルのカプセル及び（ｂ）第２の農薬剤から
なり且つクロマゾンカプセルから独立している粒子からなる水性懸濁液からなる
ことを特徴とする農薬組成物。 - 【請求項１４】 第２の農薬剤がスルフェントラゾン、プロパニル、カーフ
ェントラゾン−エチル（２−ジクロロ−５−〔４−（ジフルオロメチル）−４，
５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル」−４−フルオロベンゼンプロピオン酸のエチルエステル）及びメトリブ
ジンからなる群から選ばれる除草剤からなる請求項１３の農薬組成物。 - 【請求項１５】 クロマゾン及び第２の農薬剤を両者で約２〜約４５重量％
、泡止め剤を約０．１〜約１．０重量％、ポリマー状界面活性剤を約０．１〜約
５重量％、分散剤を約０．１〜約５重量％、水を約３０〜約９０重量％、凍結防
止剤及び／又は増粘剤を約０．１〜約９重量％及び全金属イオン塩を約１〜約１
５重量％含有する請求項１３の農薬組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9697398P | 1998-08-18 | 1998-08-18 | |
| US60/096,973 | 1998-08-18 | ||
| PCT/US1999/018017 WO2000010392A1 (en) | 1998-08-18 | 1999-08-13 | Combination of two or more active ingredients using microencapsulated formulations |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002523338A true JP2002523338A (ja) | 2002-07-30 |
Family
ID=22260037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000565726A Pending JP2002523338A (ja) | 1998-08-18 | 1999-08-13 | マイクロカプセル化製剤を用いる２以上の活性成分の組合せ |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6440902B1 (ja) |
| EP (1) | EP1104991B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002523338A (ja) |
| KR (1) | KR20010079653A (ja) |
| CN (1) | CN1312679A (ja) |
| AR (1) | AR020210A1 (ja) |
| AT (1) | ATE234010T1 (ja) |
| AU (1) | AU749191B2 (ja) |
| BR (1) | BR9913057A (ja) |
| CA (1) | CA2339475A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ304054B6 (ja) |
| DE (1) | DE69905906T2 (ja) |
| DK (1) | DK1104991T3 (ja) |
| ES (1) | ES2193738T3 (ja) |
| HU (1) | HU228748B1 (ja) |
| ID (1) | ID28709A (ja) |
| IL (1) | IL141234A0 (ja) |
| IN (1) | IN2001MU00132A (ja) |
| MX (1) | MXPA01001761A (ja) |
| PL (1) | PL201680B1 (ja) |
| PT (1) | PT1104991E (ja) |
| RU (1) | RU2200390C2 (ja) |
| TR (1) | TR200100558T2 (ja) |
| WO (1) | WO2000010392A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA200100830B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013501739A (ja) * | 2009-08-14 | 2013-01-17 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ケイ酸アルミニウム不含、メトリブジン高濃度懸濁濃縮製剤 |
| JP2020138970A (ja) * | 2015-02-03 | 2020-09-03 | エーデン リサーチ ピーエルシー | 高効力活性薬剤の封入 |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR030412A1 (es) | 2000-03-22 | 2003-08-20 | Fmc Corp | Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas |
| DE10022989A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien |
| DE10337162A1 (de) | 2003-08-11 | 2005-03-17 | Basf Ag | Lagerstabile herbizide Mischungen mit Metazachlor |
| ES2899590T3 (es) | 2004-01-23 | 2022-03-14 | Eden Research Plc | Métodos de eliminación de nematodos que comprenden la aplicación de un componente terpénico |
| EP2338332B1 (en) | 2004-05-20 | 2014-02-12 | Eden Research Plc | Hollow glucan particle or cell wall particle encapsulating a terpene component |
| EP2982244B1 (en) | 2005-11-30 | 2020-11-18 | Eden Research Plc | Insecticidal capsules containing thymol and methods of making and using them |
| JP6027718B2 (ja) | 2005-11-30 | 2016-11-16 | エーデン リサーチ ピーエルシー | チモール、オイゲノール、ゲラニオール、シトラール、及びｌ−カルボンから選択されたテルペン又はテルペン混合物を含む組成物及び方法 |
| EP1986494B2 (en) * | 2006-02-23 | 2023-10-18 | Fmc Corporation | Stable mixtures of microencapsulated and non-encapsulated pesticides |
| US9034802B2 (en) * | 2006-08-17 | 2015-05-19 | Schlumberger Technology Corporation | Friction reduction fluids |
| TW201032713A (en) | 2008-12-19 | 2010-09-16 | Basf Se | Aqueous flowable concentrate compositions of a microencapsulated dinitroaniline herbicide |
| AU2010225016A1 (en) | 2009-03-20 | 2011-10-13 | Basf Se | Method for treatment of crop with an encapsulated pesticide |
| US20110053776A1 (en) * | 2009-09-01 | 2011-03-03 | Bahr James T | Blends of micro-encapsulated pesticide formulations |
| KR101868162B1 (ko) | 2010-01-22 | 2018-06-15 | 바스프 에스이 | 겔의 스팟-식 적용을 포함하는 절지동물의 방제 방법 |
| RU2529729C2 (ru) * | 2010-02-03 | 2014-09-27 | Юнайтед Фосфорус Лимитед | Улучшенный состав капсульной суспензии пендиметалина, способ получения указанного состава (варианты) и способ контроля нежелательных видов растений |
| EP2552212B8 (en) * | 2010-03-29 | 2015-02-25 | UPL Limited | An improved formulation |
| CN102077834B (zh) * | 2010-12-20 | 2014-04-30 | 山东德浩化学有限公司 | 一种用于防除稻田杂草的微胶囊水悬浮剂及其制备方法 |
| WO2012130823A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Basf Se | Suspension concentrates |
| KR102089889B1 (ko) * | 2011-04-29 | 2020-03-16 | 에프엠씨 코포레이션 | 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도 |
| BR112014003027A2 (pt) * | 2011-08-10 | 2017-04-25 | Upl Ltd | formulação herbicida melhorada |
| IN2014CN00795A (ja) | 2011-08-19 | 2015-04-03 | Basf Se | |
| MX2014005235A (es) * | 2011-11-02 | 2014-10-17 | Deepak Shah | Liberacion variable de composicion de granulo dispersable en agua. |
| UA123892C2 (uk) | 2012-07-27 | 2021-06-23 | Фмк Корпорейшн | Склади кломазону |
| CN102894004A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-01-30 | 江苏省农业科学院 | 一种防除甘薯田杂草的除草剂组合物 |
| GB201220940D0 (en) | 2012-11-21 | 2013-01-02 | Eden Research Plc | Method P |
| GB2496327B (en) * | 2012-12-24 | 2016-04-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Method of improving plant growth with clomazone |
| GB2497901B (en) * | 2013-04-12 | 2016-03-02 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A herbicide composition comprising clomazone encapsulated within cross-linked polyacetylene carbamide-polyurea microcapsules |
| WO2015059580A1 (en) * | 2013-10-21 | 2015-04-30 | Hicap Formulations Ltd. | Controlled release formulations of herbicides |
| EA029969B1 (ru) * | 2014-02-23 | 2018-06-29 | Фмк Корпорейшн | Применение 3-изоксазолидиноновых соединений в качестве селективных гербицидов |
| GB2509427B (en) * | 2014-03-26 | 2016-09-21 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
| GB2509429B (en) * | 2014-03-26 | 2016-09-21 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
| GB2509430B (en) * | 2014-03-26 | 2016-09-14 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
| GB2509428B (en) * | 2014-03-26 | 2016-09-21 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
| GB2509426B (en) * | 2014-03-26 | 2017-04-26 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Clomazone composition, its preparation and use thereof |
| GB2509431B (en) | 2014-03-26 | 2016-09-14 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition, a method for its preparation and the use thereof |
| CN104273137A (zh) * | 2014-10-29 | 2015-01-14 | 山东华亚环保科技有限公司 | 一种甜菜除草剂 |
| WO2018231913A1 (en) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Monsanto Technology Llc | Microencapsulated herbicides |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280833A (en) | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
| US5049182A (en) * | 1989-02-03 | 1991-09-17 | Ici Americas Inc. | Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery |
| PL186226B1 (pl) * | 1993-11-15 | 2003-12-31 | Zeneca Ltd | Mikrokapsułka i sposób wytwarzania mikrokapsułek zawierających stały środek agrochemiczny zawieszony w cieczy organicznej nie mieszającej się z wodą |
| US5597780A (en) * | 1994-11-16 | 1997-01-28 | Fmc Corporation | Low volatility formulations of microencapsulated clomazone |
| US5583090A (en) * | 1995-06-26 | 1996-12-10 | Monsanto Company | Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer |
| US5783520A (en) * | 1995-06-26 | 1998-07-21 | Monsanto Company | Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils |
| DE19635074A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau |
-
1999
- 1999-08-13 PT PT99940987T patent/PT1104991E/pt unknown
- 1999-08-13 CA CA002339475A patent/CA2339475A1/en not_active Abandoned
- 1999-08-13 US US09/374,735 patent/US6440902B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-13 WO PCT/US1999/018017 patent/WO2000010392A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-08-13 HU HU0103362A patent/HU228748B1/hu unknown
- 1999-08-13 ES ES99940987T patent/ES2193738T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-13 AU AU54727/99A patent/AU749191B2/en not_active Ceased
- 1999-08-13 BR BR9913057-2A patent/BR9913057A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-13 RU RU2001107125/13A patent/RU2200390C2/ru active
- 1999-08-13 EP EP99940987A patent/EP1104991B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-13 CN CN99809711A patent/CN1312679A/zh active Pending
- 1999-08-13 CZ CZ20010605A patent/CZ304054B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-13 JP JP2000565726A patent/JP2002523338A/ja active Pending
- 1999-08-13 IL IL14123499A patent/IL141234A0/xx unknown
- 1999-08-13 DK DK99940987T patent/DK1104991T3/da active
- 1999-08-13 ID IDW20010641A patent/ID28709A/id unknown
- 1999-08-13 KR KR1020017002025A patent/KR20010079653A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-08-13 TR TR2001/00558T patent/TR200100558T2/xx unknown
- 1999-08-13 DE DE69905906T patent/DE69905906T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-13 AT AT99940987T patent/ATE234010T1/de active
- 1999-08-13 PL PL347310A patent/PL201680B1/pl unknown
- 1999-08-18 AR ARP990104124A patent/AR020210A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-01-30 ZA ZA200100830A patent/ZA200100830B/en unknown
- 2001-02-07 IN IN132MU2001 patent/IN2001MU00132A/en unknown
- 2001-02-16 MX MXPA01001761 patent/MXPA01001761A/es unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013501739A (ja) * | 2009-08-14 | 2013-01-17 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | ケイ酸アルミニウム不含、メトリブジン高濃度懸濁濃縮製剤 |
| JP2020138970A (ja) * | 2015-02-03 | 2020-09-03 | エーデン リサーチ ピーエルシー | 高効力活性薬剤の封入 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2339475A1 (en) | 2000-03-02 |
| PL201680B1 (pl) | 2009-04-30 |
| DE69905906T2 (de) | 2003-12-18 |
| CZ2001605A3 (cs) | 2001-12-12 |
| HU228748B1 (en) | 2013-05-28 |
| PT1104991E (pt) | 2003-07-31 |
| ES2193738T3 (es) | 2003-11-01 |
| BR9913057A (pt) | 2001-10-09 |
| EP1104991A1 (en) | 2001-06-13 |
| AR020210A1 (es) | 2002-05-02 |
| KR20010079653A (ko) | 2001-08-22 |
| HUP0103362A3 (en) | 2003-05-28 |
| DE69905906D1 (de) | 2003-04-17 |
| DK1104991T3 (da) | 2003-07-07 |
| TR200100558T2 (tr) | 2001-10-22 |
| IL141234A0 (en) | 2002-03-10 |
| RU2200390C2 (ru) | 2003-03-20 |
| CN1312679A (zh) | 2001-09-12 |
| ID28709A (id) | 2001-06-28 |
| EP1104991B1 (en) | 2003-03-12 |
| IN2001MU00132A (ja) | 2005-11-11 |
| MXPA01001761A (es) | 2001-06-01 |
| AU749191B2 (en) | 2002-06-20 |
| US6440902B1 (en) | 2002-08-27 |
| AU5472799A (en) | 2000-03-14 |
| WO2000010392A1 (en) | 2000-03-02 |
| CZ304054B6 (cs) | 2013-09-04 |
| HUP0103362A2 (hu) | 2002-01-28 |
| ATE234010T1 (de) | 2003-03-15 |
| PL347310A1 (en) | 2002-03-25 |
| ZA200100830B (en) | 2002-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002523338A (ja) | マイクロカプセル化製剤を用いる２以上の活性成分の組合せ | |
| US6730635B2 (en) | Microcapsule suspensions | |
| FI67789B (fi) | Foerfarande foer inkapsling av ett med vatten oblandbart material | |
| AU698102B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| CN101583269B (zh) | 含有微胶囊的新型农药制剂 | |
| CN102395277B (zh) | 减少作物损伤的胶囊化除草剂 | |
| JP4564659B2 (ja) | ミクロカプセル調剤 | |
| US20040137031A1 (en) | Microcapsules with amine adjusted release rates | |
| RU2008142751A (ru) | Микрокапсулы с ацетиленкарбамид-полимочевинными полимерами и их композиции для регулированного высвобождения | |
| JPS63230606A (ja) | 除草剤組成物 | |
| HRP950561A2 (en) | Low volatility formulations of clomazone | |
| JP2016516695A (ja) | ジチオピル除草剤のカプセル懸濁製剤 | |
| JPH02279604A (ja) | 農薬固型製剤 | |
| KR20110132354A (ko) | 향상된 잔류 활성을 갖는 마이크로캡슐화 살충제 | |
| JP4861581B2 (ja) | 安全で貯蔵安定性のある溶液状農薬組成物 | |
| CA3002772C (en) | An improved herbicidal formulation | |
| KR20020079935A (ko) | 마이크로캡슐 현탁제 | |
| JPH0987077A (ja) | 農薬含有粒状肥料組成物およびその製造方法 | |
| JPH03173801A (ja) | 水性懸濁状除草組成物 | |
| JP2003513880A (ja) | 相乗的な除草剤の組み合わせ | |
| TH2001006309A (th) | สารเข้มข้นแขวนตะกอนชนิดแคปซูลในน้ำที่มี สารเลือกกำจัดฆ่าวัชพืช และ สารออกฤทธิ์กำจัดศัตรูพืช | |
| JPS62289502A (ja) | 湛水下水田の除草用組成物 | |
| JPH10324603A (ja) | 除草剤組成物 |