JP2002521708A - 光互変性プラスチック物体 - Google Patents
光互変性プラスチック物体Info
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Abstract
Description
された少なくとも2種類のピラン誘導体の特殊な組合せを含み、特に、長い耐用
寿命、良好な脱色速度、黄変が無いこと、並びに中性の知覚色を特徴とする光互
変性プラスチック物体に関するものであり、本発明のプラスチック物体では、安
定剤、およびその他の使用を大幅に削減する、または完全に無くすことができる
。本発明は、該光互変性プラスチック物体の使用にも関連する。
、様々な種類の染料が公知である。これは、エネルギーが光の形態で供給される
ために、これらの染料の分子が励起された着色状態に変化し、エネルギーの供給
が中断されると、これらの染料分子はその励起状態を再び離れ、それらの無色ま
たは少なくともほとんど着色していない通常状態に戻るためである。これらの光
互変性染料は、プラスチック製品で様々な様式で益々使用される様になっている
。
いる。急速に普及した最初のレンズは、例えばRodenstock Perfalit Colormatic R (Optischen Werke G. Rodenstock の商標)またはTransitionsR(Transitions O
ptical Inc.の商標)であるが、これらのレンズは光互変性染料としてスピロオ
キサジンだけを含んでいた。1990年代初期には、TransitionsR Plus(1992年以
降)、Transitions EurobrownR(1994年以降)およびHoya Lense Corporationの
Hoya SunbrownR(1994年以降)またはRodenstock Perfalit ColormaticR Neu (
1995年以降)が市場に現れたが、これらはすでにスピロオキサジンおよび/また
はフルギドに加えてピランを含んでいた。より新しい製品、例えばTransitionsR III 、は好ましくはピラン、特にナフトピラン、およびそこから誘導される大
環系を使用している。
組成物が開示されており、少なくとも2種類の光互変化合物の一方は、2スピロ
位置でアダマンチル基で置換されたスピロベンゾピランまたはスピロナフトピラ
ンであり、他方は、ピラン環の2位置で窒素含有基で置換されたベンゾピランま
たはナフトピランである。しかし、これらの組成物は、一方で、脱色速度が不十
分であり、他方、これらの化合物はある程度(約10〜20%)開いた形態にあるの
で、意図する用途の妨げとなる固有の色を示す。
ン化合物、特に3[H]−ナフト[2,1−b]−ピランおよび2[H]−ナフ
ト[1,2−b]−ピラン、を含む組成物が記載されている。しかし、これらの
ナフトピラン化合物は、ピラン環の酸素原子に隣接する炭素原子に結合した、ア
ミノ置換されたアリール基をまったく含まない。米国特許第5,753,146号明細書
に記載されている様な混合物により、比較的色中性の灰色または褐色の眼鏡を製
造することができる。しかし、その様な眼鏡の主な問題の一つは、一方で暗色化
の減少により、他方では黄変により知覚される急速なエージングである。
剤および光安定剤としてのヒンダードアミンの混合物も、急速なエージングに関
する上記の問題を十分に軽減できていない。このことは、最近公布された米国特
許第5,770,115号明細書にも示されているが、そこでは安定剤の総量に対して(
a)5〜50重量%の少なくとも1種のポリフェノール酸化防止剤、(b)5〜50
重量%の有機UV吸収剤、および(c)10〜90重量%の少なくとも1種のヒンダ
ードアミン光安定剤を含んでなる組成物が開示されており、ナフトピラン対安定
剤の重量比が2.5:1〜1.5:1である。これらの混合物の最良のものでも、CIEL
ABカラーシステムのa*−b*色空間におけるオリジナルb*値の少なくとも2
倍であり、エージング試験の際に少なくとも20%の性能低下がある。
を被覆した場合、これは層の剥離などの欠陥につながることがある。これは、特
に光互変性表面変色がある場合に起こることが多い。
ル吸収が一定値を有していないために、眼鏡の形態にあるプラスチック物体に関
して知覚される色が、例外なく、中性にならないことである。その上、対応する
用途に関して、長波長吸収も通常は特定の必要条件を満たさなければならない。
ある種の眼鏡は、強力なUV放射線により過度に暗くなる場合、例えば(氷河)
スキーの場合、色収差の好ましくない特性を示す。これは、この暗色化により、
650nm未満の波長領域からよりも、650nmを超える波長領域からはるかに多くの情
報を目が受け取るためであり、例えば雪が赤く着色した様に見える。
ージング安定性が低いこと、固有の色、および不十分な脱色速度、が無い光互変
性透明プラスチック物体を提供することである。その上、先行技術の上記の欠点
を回避するために、安定剤を使用しなくてもよい様にすべきである。さらに、プ
ラスチック物体はできる限り、特に灰色の眼鏡の場合に、中性の知覚色を有すべ
き、すなわち400〜650nmの波長におけるスペクトル吸収がほとんど一定の値を有
すべきである。その上、眼科用レンズとして製造される透明な光互変性プラスチ
ック物体は、十分に脱色した、被覆していない状態で、少なくとも約80%の透過
率を有すべきである。
ラスチック材料およびその中に導入された、少なくとも2種類の、それぞれがア
リール基を有する光互変性ピラン誘導体を含んでなる光互変性プラスチック物体
であって、該アリール基は、ピラン酸素原子に隣接する炭素原子に結合し、少な
くとも1個の窒素原子を含む少なくとも1個の基により置換されており、一方の
ピラン誘導体の光により励起された形態の最長波長吸収極大が550nmを超えた領
域にあり、他方のピラン誘導体の光により励起された形態の最長波長吸収が550n
m未満の領域にあり、短波長で吸収するピラン誘導体が3[H]−ナフト[2,
1−b]−ピランから選択され、長波長で吸収するピラン誘導体がインデノ[2
,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピランまたはスピロ−9−フルオレノ[1
,2−b]−ピランから選択される光互変性プラスチック物体を提供する。
は50nmを超え、150nm未満である。
ラン誘導体の、ピラン酸素原子に隣接する炭素原子に共有結合している基は、好
ましくはアミノ基、または少なくとも1個の窒素原子を含む複素環式基(複素環
窒式素基)である。
置換基は、ヒドロキシ、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6 )アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニルおよびフェニル(C1〜C6)アルキル
を含んでなる群から選択され、同一でも、異なっていてもよい。複素環式窒素基
は、芳香族でも、芳香族でなくてもよい。その様な複素環式窒素基の例としては
、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリジン、ピリジン、ピリミジ
ン、ピラジン、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、
フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、チアゾール、オキ
サゾール、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、ピラゾリジン、ピペリジ
ンおよびピペラジンがある。チオモルホリン、モルホリン、ピロリジン、ピペリ
ジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、およびピペリジンが複素環式基として好
ましい。
いてもよく、置換基は、やはり、ヒドロキシ、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)
アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルキル、フェニルおよびフェニ
ル(C1〜C6)アルキルおよびハロゲンを含んでなる群から選択される。2個の置
換基が存在する場合、それらの基は、無論、同一でも、異なっていてもよい。
本発明により使用する光互変性ピラン誘導体のアリール基に結合している。
および置換された、または置換されていない複素芳香族基を含んでなる群から選
択された別の芳香族基が、本発明により使用するピラン誘導体の、ピラン酸素原
子に隣接する炭素原子に結合している。複素芳香族基は、例えばフリルまたはチ
エニル基でよく、アリール基は、例えばフェニル、ナフチルまたはフェナントリ
ル基でよい。これらのアリールまたは複素芳香族基の置換基は、それぞれのピラ
ン誘導体の、ピラン酸素原子に隣接する炭素原子に共有結合している最初のアリ
ール基に関して上に記載した基と同一でよい。そのため、アリール基は、少なく
とも1個の窒素原子を含む少なくとも1個の基で置換されているので、上に定義
したアリール基でもよい。
の波長領域でスペクトル吸収がほとんど一定の値を有するプラスチック物体、す
なわち、暗色化した状態で、400〜650nmの波長領域で連続的に80%以上のスペク
トル吸収を有するプラスチック物体が得られる。本発明によりピラン誘導体の特
殊な組合せを使用する結果、本発明のプラスチック物体から形成された、被覆し
ていない眼科用レンズは、prEN ISO 8980により完全に暗色化した状態で23℃で
測定したスペクトル透過率が20%未満である。完全に脱色した本発明のプラスチ
ック物体の被覆していない眼科用レンズの透過率は80%以上である。
原子で置換されたピラン誘導体の特殊な組合せにより製造されるプラスチック物
体は、700nmで暗色化した状態で、23℃で測定した吸収が50%を超え、好ましく
は55%を超え、特に60%を超えている。
原子で置換されたピラン誘導体の特殊な組合せを使用することにより、prEN ISO
8980により、23℃および40℃で測定したVλ吸収の差が25%以下、好ましくは2
0%以下、特に15%以下、であることを特徴とするプラスチック物体を製造する
ことができる。
0により、完全に暗色化した状態で、23℃で測定した吸収曲線が、明順応視(2
°オブザーバー)に対する人間の目のスペクトル明るさ感度が最大値の少なくと
も10%である領域における最大吸収差が15%未満、特に10%未満であることを特
徴とするプラスチック物体を製造することができる。
H]−ナフト[2,1−b]−ピランである。例えば、アミノ基または複素環式
窒素基で置換された、独国特許第19820781号明細書に記載されている3[H]−
ナフト[2,1−b]−ピランを本発明のプラスチック物体に使用できる。本発
明により使用する3[H]−ナフト[2,1−b]−ピランの好ましい例として
は、 3−(4−ジフェニルアミノフェニル)−3−(2−フルオロフェニル)−3H
−ナフト[2,1−b]−ピラン、 3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フルオロフェニル)−3H−
ナフト[2,1−b]−ピラン、 3−(2−フルオロフェニル)−3−[4−(N−モルホリニル)フェニル]−
3H−ナフト[2,1−b]−ピラン、 3−(2−フルオロフェニル)−3−[4−(N−ピペリジニル)フェニル]−
3H−ナフト[2,1−b]−ピラン、 3−(4−ジメチルアミノフェニル)−6−(N−モルホリニル)−3−フェニ
ル−3H−ナフト[2,1−b]−ピラン、 6−(N−モルホリニル)−3−[4−モルホリニル)フェニル]−3−フェニ
ル−3H−ナフト[2,1−b]−ピラン、 6−(N−モルホリニル)−3−フェニル−3−[4−(N−ピペリジニル)フ
ェニル]−3H−ナフト[2,1−b]−ピラン、および 6−(N−モルホリニル)−3−フェニル−3−[4−(N−ピロリジニル)フ
ェニル]−3H−ナフト[2,1−b]−ピラン を使用できる。
−f]ナフト[1,2−b]ピラン誘導体またはスピロ−9−フルオレノ[1,
2−b]−ピラン誘導体である。無論、これらの混合物も使用できる。長波長で
吸収するこれらのピラン誘導体は、ベンゾ環形成(annellated)することもできる
。例えば、WO99/15518明細書に記載されている、アミノ基または複素環式窒素基
で置換されたインデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン、または独国
特許第19902771号明細書に記載されている、アミノ基または複素環式窒素基で置
換されたスピロ−9−フルオレノ[1,2−b]−ピランを本発明のプラスチッ
ク物体に使用することができる。これらの好ましい例としては、 3,13−ジフェニル−3−(4−ジフェニルアミノフェニル)−13−ヒドロ
キシ−6−メトキシ−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]ピラン、
13−(2,5−ジメチルフェニル)−3−(4−ジフェニルアミノフェニル)
−13−ヒドロキシ−6−メトキシ−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−
ナフト[1,2−b]ピラン、 13−(2,5−ジメチルフェニル)−3−(4−ジフェニルアミノフェニル)
−13−ヒドロキシ−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2
−b]ピラン、 スピロ−9−フルオレノ−13’−[3−(4−ジメチルアミノフェニル)−6
−メトキシ−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−
ピラン]、 スピロ−9−フルオレノ−13’−[3−(4−ジメチルアミノフェニル)−3
−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピラン]、 スピロ−9−フルオレノ−13’−[3−(4−ジフェニルアミノフェニル)−
6−メトキシ−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]
−ピラン]、 スピロ−9−フルオレノ−13’−[3−(4−ジフェニルアミノフェニル)−
3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピラン]、 スピロ−9−フルオレノ−13’−{3−[4−(N−モルホリニル)フェニル
]−6−メトキシ−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−
b]−ピラン}、 スピロ−9−フルオレノ−13’−{3−[4−(N−モルホリニル)フェニル
]−3−フェニル−インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピラン}
、スピロ−9−フルオレノ−13’−{6−メトキシ−3−フェニル−3−[4
−(N−ピペリジニル)フェニル]インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−
b]−ピラン}、および スピロ−9−フルオレノ−13’−{3−フェニル−3−[4−(N−ピペリジ
ニル)フェニル]インデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピラン} を挙げることができる。
変性染料、特に他のピラン誘導体、例えばナフトピラン、を本発明のプラスチッ
ク物体に含ませることもできる。これらの手段により、可能な最良の無彩色性が
得られる。特殊な効果を選択的に達成することもできる。しかし、光互変作業の
特性、例えば暗色化、暗色化の温度依存性、650nmを超える領域の挙動、および
エージング挙動、に対しては、その様な追加染料の必要はない。あるにしても、
それらの追加染料の上記の特性に対する効果は僅かである。
体またはマトリックスとして、プラスチック物体は1種またはそれより多いプラ
スチック材料を含む。使用するプラスチック材料は、先行技術で、特に眼科目的
に、一般的に使用できるプラスチックでよい。例えば、プラスチック材料は、ポ
リメタクリル酸(C1〜C12アルキル)、ポリメタクリル酸オキシアルキレン、ポ
リメタクリル酸アルコキシフェノール、酢酸セルロース、トリ酢酸セルロース、
酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート、ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポリ−
α−メチルスチレン、ポリ酪酸ビニル、コポリ(スチレンメタクリル酸メチル)
、コポリ(スチレンアクリロニトリル)、およびポリオール(アリルカーボネー
ト)モノマー、多官能性アクリレート、メタクリレートまたはジエチレングリコ
ールジメタクリレートモノマー、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレー
トモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エチレングリコールビスメタ
クリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー
、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化ポリアルコ
ールアクリレートおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーまたはそれ
らの混合物からなる群の成分の重合体、から選択することができる。
しないこと、並びに中性的な知覚色を特徴とし、本発明のプラスチック物体に安
定剤をほとんど、またはまったく使用しなくてよい。その上、これらのプラスチ
ック物体は、特に有利な様式で必要条件を満たし、特に灰色の眼鏡の場合に、可
能な限り中性の知覚色を示す。その様な中性の知覚色は、400〜650nmの波長領域
でほとんど均等な吸収によりもたらされる。
誘導体の特殊な組合せによる本発明のプラスチック物体の暗色化した状態におけ
るスペクトル吸収を、先行技術で入手できる典型的な物体(例えば米国特許第5,
753,146号明細書に記載されている、本発明の範囲内で使用するピラン誘導体の
特殊な組合せを含まず、代わりに、アミノ置換されたアリール基を含まない2種
類のナフトピラン化合物を含む物体)の吸収と比較して示すものである。図1か
ら分かる様に、先行技術から得られる典型的な物体(例えば米国特許第5,753,14
6号明細書に記載されている物体)の吸収曲線は、460〜500nmの波長領域で明ら
かな低下(下降)を示し、80%未満に明らかに落下し、700nmにおける吸収が30
%に過ぎない。これと対照的に、本発明の例の吸収曲線は、400〜650nmの波長領
域でほとんど一定した80%を超える値を常に有し、700nmにおける吸収も50%を
超えている。その結果、一方で中性の知覚色が得られ、他方、色収差が阻止され
る。
、本発明の光互変性プラスチック物体は、いわゆる汎用ガラスにも使用できるが
、本発明の光互変性プラスチック物体は、光学素子、例えば眼鏡用のレンズとし
て使用するのが好ましい。従来公知のプラスチックレンズは、ナトリウムD線で
測定した屈折率が1.49〜1.76である。本発明の光互変性プラスチック物体を使用
することにより、好ましくはナトリウムD線で測定した屈折率が1.50〜1.60であ
るレンズを得ることができよう。
対する吸収を比較する図。
Claims (15)
- 【請求項1】 プラスチック材料、および前記プラスチック材料の中に導入された、少なくと
も2種類の、それぞれがアリール基を有する光互変性ピラン誘導体を含んでなる
光互変性プラスチック物体であって、前記アリール基が、ピラン酸素原子に隣接
する炭素原子に結合し、少なくとも1個の窒素原子を含む少なくとも1個の基に
より置換されており、一方のピラン誘導体の光により励起された形態の最長波長
吸収極大が550nmを超えた領域にあり、他方のピラン誘導体の光により励起され
た形態の最長波長吸収が550nm未満の領域にあり、短波長で吸収するピラン誘導
体が3[H]−ナフト[2,1−b]−ピランから選択され、長波長で吸収する
ピラン誘導体がインデノ[2,1−f]−ナフト[1,2−b]−ピランまたは
スピロ−9−フルオレノ[1,2−b]−ピランから選択されることを特徴とす
る光互変性プラスチック物体。 - 【請求項2】 ピラン誘導体同士の最長波長吸収極大の差が50nmを超え、150nm未満である、
請求項1に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項3】 少なくとも1個の窒素原子を含む基が、置換されていない、一置換された、ま
たは二置換されたアミノ基、または少なくとも1個の窒素原子を含む複素環式基
である、請求項1または2に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項4】 複素環式基が、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、イミダゾリジン、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノ
リン、プリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、カルバゾール、チ
アゾール、オキサゾール、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、ピラゾリ
ジン、ピペリジンおよびピペラジンから選択される、請求項3に記載の光互変性
プラスチック物体。 - 【請求項5】 少なくとも1個の窒素原子を含む基が、パラ位置で、窒素を経由し、光互変性
ピラン誘導体のアリール基に結合し、前記アリール基が、ピラン酸素原子に隣接
する炭素原子に結合している、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光互変性プ
ラスチック物体。 - 【請求項6】 置換された、または置換されていないアリール基および置換された、または置
換されていない複素芳香族基からなる群から選択された別の芳香族基が、ピラン
誘導体の、ピラン酸素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項1〜5の
いずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項7】 プラスチック材料が、ポリメタクリル酸(C1〜C12アルキル)、ポリメタクリ
ル酸オキシアルキレン、ポリメタクリル酸アルコキシフェノール、酢酸セルロー
ス、トリ酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリ酪酸ビニル、コポリ(スチ
レンメタクリル酸メチル)、コポリ(スチレンアクリロニトリル)、およびポリ
オール(アリルカーボネート)モノマー、多官能性アクリレート、メタクリレー
トまたはジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、エトキシル化ビスフ
ェノールAジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エ
チレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビ
スメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、
アルコキシル化ポリアルコールアクリレートおよびジアリリデンペンタエリトリ
トールモノマーまたはそれらの混合物からなる群の成分の重合体、から選択され
る、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項8】 暗色化した状態で、400〜650nmの波長領域で80%以上のスペクトル吸収を常に
有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項9】 眼科用レンズとして構築された、prEN ISO 8980により、被覆されていない、
完全に暗色化した状態で23℃で測定したスペクトル透過率が20%未満である、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項10】 眼科用レンズとして構築された、スペクトル透過率が、完全に脱色された、被
覆されていない状態で80%以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光
互変性プラスチック物体。 - 【請求項11】 暗色化した状態で、700nm、23℃で吸収が50%を超える、請求項1〜10のい
ずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項12】 prEN ISO 8980により、23℃および40℃で測定したVλ 吸収の差が25%以
下である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体。 - 【請求項13】 請求項1〜12のいずれか1項に記載の光互変性プラスチック物体の光学素子
としての使用。 - 【請求項14】 光学素子がレンズである、請求項13に記載の使用。
- 【請求項15】 レンズの屈折率が、ナトリウムD線で測定して、1.50〜1.60である、請求項1
4に記載の使用。
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