JP2002515918A - 潤滑剤組成物用の摩耗防止剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
硫黄含有ボロエステル化合物であって、一般式(I)で表される非環式チオアルキルボレートエステル(式中、R1は4〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、R2とR3は独立して−(OR4)nSR1又は−(OR4)nSR1OHを表し、R4は1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、nは1〜4の整数で、lとmは独立して0、1又は2である。)、又は、一般式(II)で表されるチオアルキル置換の環状メタボレートエステル(式中、n、R1及びR4は、式(I)と同じように定義されたものである。)、又は式(I)の非環状チオアルキルボレートエステルと式(II)のチオアルキル置換の環状メタボレートエステルの混合物を含む該化合物。
Description
【発明の詳細な説明】
潤滑剤組成物用の摩耗防止剤
本発明は、一般的に油性の組成物用の摩耗防止添加剤として有効な化合物に関
する。特に、本発明は潤滑油及び伝動オイル又は溶液用の摩耗防止添加剤として
の使用に適した、非環状ボレートチオエステルと環状メタボレートチオアルキル
エステル化合物に関する。
硼素含有化合物、特に硼酸エステルは、潤滑油に添加したときに摩耗防止剤と
して作用することが知られている。EP−A−0216909は、メタ硼酸のエ
ステルであって以下の式で表される摩耗防止剤を開示している。
(式中、それぞれのRは独立して水素又は1〜18個の炭素原子を含んでいるヒ
ドロカルビル基であり、それぞれのR’は独立して2〜4個の炭素原子を含むア
ルキレン基である。)
さらに硫黄含有化合物が潤滑組成物中で酸化防止剤として作用することと、硼
素ベースの摩耗防止剤の効果をより高めることが知られている。上記のヨーロッ
パ特許明細書は硫黄と硼素の重量比0.5:1〜20:1を与えるのに十分な相
対量で、上記メタ硼酸エステルを油溶性硫化有機化合物と組み合わせて使用する
ことを開示している。
硼素と硫黄の両方を与える摩耗防止剤は、例えば、US−A−3303130
に開示されており、これは以下の一般式で表される有機チオアルキルボレート摩
耗防止剤を開示している。
(式中、Rは水素、1〜16個の炭素原子を含むアルキル、アリール、アルカリ
ール、アラルキル及びシクロアルキル基からなる群から選ばれ、nは2〜16の
整数である。)。これらの化合物は、チオアルコールを硼酸とモル比が少なくと
も3:1で反応させることにより形成され、硫黄と硼素の重量比3.33:1の
摩耗防止添加剤を与える。アルコール、ヒドロキシスルフィド及び硼酸化合物を
反応させることにより形成される同様の化合物及びその潤滑油組成物における摩
擦減少剤としてのその使用は、US−A−4492640に開示されている。
潤滑油添加剤についての増加した要求及び製造者間の激しい競争により、現在
も摩耗防止添加剤の改良が必要とされている。本発明は硼素の硫黄に対する相対
的に高い重量比を与え、同時に酸化防止と摩擦調節特性とを与える単一の化合物
を含む、潤滑油用の改良した摩耗防止添加剤を与える。
第一の観点において、本発明は硫黄含有ボロエステル化合物を提供するもので
あり、この硫黄含有ボロエステル化合物は、一般式(I)で表される非環式チオ
アルキルボレートエステル、
(式中、R1は4〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、R2とR3
は独立して−(OR4)nSR1又は−(OR4)nSR1OHを表し、R4は1〜6個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、nは約1〜4の整数で、lとmは独
立して0か1か2である。)、
又は、一般式(II)で表されるチオアルキル置換の環状メタボレートエステル、
(式中、nとR1とR4は、式(I)と同じように定義されたもの)、
又は式(I)の非環状チオアルキルボレートエステルと式(II)のチオアルキ
ル置換の環状メタボレートエステルの混合物を含有する。
第二の観点において、本発明は、多量の潤滑粘度の油又は伝動油と、本発明の
第一の観点において定義された少量の硫黄含有ボロエステルを含有するか又は混
合により作られた油性組成物を提供する。
第3の観点において、本発明は、多量の潤滑粘度の油又は伝動油と本発明の第
一の観点で定義された少量の硫黄含有ボロエステルをブレンドすることを含む、
油性組成物の製造方法を提供する。
第4の観点において、本発明は、本発明の第一の観点で定義された硫黄含有ボ
ロエステル化合物及びそのための油性のキャリアーを含む添加剤濃縮物を提供す
る。
第5の観点において、本発明は、アルコキシアルキルスルフィドに少なくとも
同モル量の硼酸を反応させることを含む、本発明の第一の観点で定義した硫黄含
有ボロエステル化合物のような硫黄含有化合物を形成する方法を提供する。
第6の観点において、本発明は、潤滑又は伝動油または溶液の耐摩耗性を改善
するための硫黄含有ボロエステル化合物の使用を提供する。
次に本発明をより詳細に説明する。
本発明の硫黄含有ボロエステル化合物において、非環状であろうが環状であろ
うが、R1が6〜9個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、R4が2〜4
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、lとmおよびnが全てlである
のが好ましい。R1が6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、そして
R4が2個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表すのがより好ましい。
本発明の非環状ボレートチオエステルと環状メタボレートチオエステル摩耗防
止添加剤は、アルコキシアルキルスルフィドと硼酸を少なくとも1:1のモル比
で縮合反応させてできた生成物でよい。好適なアルコキシアルキルスルフィドは
、式(III)の化合物である。
R1SR4OH (III)
(式中R1とR4は上記のように定義される。)。好ましい式(III)の化合物とし
て
は、ヒドロキシエチルドデシルスルフィド、1−ヒドロキシ−2−メチル−3-
チオ−デカンとヒドロキシエチルオクチルスルフィド(HEOS)があげられる
。アルコキシアルキルスルフィドは、単一の化合物又は混合物を含むことができ
る。
硼酸と反応させたとき、アルコキシアルキルスルフィドは、式(I)の非環式
化合物と式(II)の環式化合物の両方を含むことができる反応生成物を形成して
もよい。その反応は、環状メタボレートチオエステルを形成する強い傾向があり
、そして反応生成物は、実際、ほんの少量かほとんどないぐらいしか非環状ボレ
ートチオエステルを含まないかもしれない。硼酸とヒドロキシアルキルスルフィ
ドは、モル比が約1:1で反応してもよいし、又はほんの少モル量(約2:1以
下)過剰のアルコキシアルキルスルフィドの存在下で反応することができる。こ
の反応は温度0〜150℃、好ましくは60〜120℃及び圧力−100〜0k
Pa、好ましくは−70〜−30kPaで行うことができる。
硼酸とヒドロキシアルキルスルフィドは、そのままで又は不活性又は非共有(
non-participating)極性溶媒中で反応させることができる。ヒドロキシエチル
オクチルスルフィド(HEOS)と硼酸反応体を例として使うと、この反応は以
下のように進むと考えられる。
本発明の摩耗防止添加剤が好都合に添加できる潤滑油及び伝動油は、天然油又
は合成油、又は天然油と合成油の混合物から誘導される。好適な油は、合成ワッ
クスとスラック(slack)ワックスの異性化により得られるベースストックと、
原油の芳香族及び極性成分をハイドロクラッキングすることにより得られるベー
スストックを含む。
合成油は、オリゴマー化、ポリマー化及びインターポリマー化オレフィン(例
えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン、イソブチレンコポリマー、
塩素化ポリアクテン、ポリ(1-ヘキセン)、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン
)、又はそれらの混合物)、アルキルベンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、
テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2−エチルヘキシル)ベンゼン
)、ポリフェニル(例えば、ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェニ
ル)及び、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、
及びこれらの誘導体、類縁体又は同族体のような炭化水素油及びハロ置換炭化水
素油を含む。
合成油は、又、アルキレンオキシドポリマー、インターポリマー、コポリマー
及びそれらの誘導体であって、末端のヒドロキシル基が例えば、エステル化又は
エーテル化によって変性されたものを含む。このクラスの合成油としては、エチ
レンオキシド又はプロピレンオキシドの重合により製造されるポリオキシアルキ
レンポリマーや、それらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル又はアリー
ルエーテル(例えば、数平均分子量1000のメチルポリイソプロピレングリコ
ールエーテル及び数平均分子量が1000〜1500のポリプロピレングリコー
ルのジフェニルエーテル)、さらにこれらのモノ又はポリカルボン酸エステル(
例えば、酢酸エステル、混合C3〜C8脂肪酸エステル及びテトラエチレングリコ
ールのC12オキソジエステル)が例示される。
合成潤滑油のもう1つの好適なクラスは、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、
琥珀酸、アルキル琥珀酸及びアルケニル琥珀酸、マレイン酸、アゼライン酸、ス
ブリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノレン酸ダイマー、マロン酸
、アルキルマロン酸及びアルケニルマロン酸)とアルコール(例えば、ブチルア
ルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2−エチルヘキシルアル
コール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル及びプロピレ
ングリコール)のエステルを含む。これらのエステルの具体的な例としては、ジ
ブチルアジペートジ(2−エチルヘキシル)セバケート、ジn-ヘキシルフマレ
ート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルアゼレ
ート、ジオクチルイソフタレート、ジデシルフタレート、ジエルコシルセバケー
ト、リノレン酸ダイマーの2−エチルヘキシルジエステル、さらに1モルのセバ
シン酸と2モルのテトラエチレングリコール及び2モルの2−エチルヘキサン酸
を反応させて形成される複合エステルを含む。
合成油として有用なエステルは、C5〜C12モノカルボン酸と、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
リトール及びトリペンタエリスリトールのようなポリオール及びポリオールエー
テルから形成されるものも含む。
珪素ベースの油(ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、又は
ポリアリールオキシ−シロキサン油及びシリケート油など)は、合成油の他の有
用なクラスを含んでいる。これらの油は、テトラエチルシリケート、テトライソ
プロピルシリケート、テトラ−(2−エチルヘキシル)シリケート、テトラ−(4
−メチル−2−エチルヘキシル)シリケート、テトラ−(p−tertブチルフェニ
ル)シリケート、ヘキサ−(4−メチル−2−ペントキシ)ジシロキサン、ポリ
(メチル)シロキサン及びポリ(メチルフェニル)シロキサンを含む。その他の
合成潤滑油は、リン含有酸の液状エステル(例えば、トリクレシルフォスフェイ
ト、トリオクチルフォスフェイト及びデシルフォスホン酸のジエチルエステル)
、ポリメリックテトラヒドロフラン及びポリ−α−オレフィンを含む。
天然油は、動物性油、植物性油(例えば、ヒマシ油及びラード油)、石油、鉱油
及び石炭やシェールから得られる油を含んでいる。本発明の摩耗防止添加剤を添
加することができる鉱油は、全ての一般的な鉱油ベースストックを含む。これは
、化学構造においてナフテン系又はパラフィン系の油を含む。この油は、酸、ア
ルカリ、及びクレイ又は塩化アルミニウムのような他の薬剤を使った通常の方法
によって精製されるか、又それらは、例えば、フェノール、二酸化硫黄、フルフ
ラール又はジクロロジエチルエーテルのような溶媒を用いた溶媒抽出によって生
成した抽出油であってもよい。それらは水素化処理又は水素化精製、冷却又は接
触処理による脱蝋、又はハイドロクラッキングされてもよい。この鉱油は、天然
原料から生成されてもよく又は異性化ワックス材料又は他の精製過程の残留物を
含んでいてもよい。
潤滑又は伝動油は、非精製油、高精製油,再精製油又はそれらの混合物から誘
導することができる。非精製油は、天然素材又は、合成素材(例えば、シェール
又はタールサンドビチューメン)から、さらなる精製や処理をせずに直接得られ
る。非精製油としては、レトルト操作から直接得られるシェール油、蒸留から直
接得られる石油、又はエステル化工程から直接得られるエステルオイルがあげら
れ、これらは、さらなる処理をせずに使われる。精製油が1つかそれ以上の性質
を改善させるために1つかそれ以上の精製工程において処理されていることを除
けば、精製油は、非精製油と同様である。好適な精製技術は、蒸留、水素化処理
、脱蝋、溶剤抽出、酸又は塩基抽出、ろ過及びパーコレート法を含み、これらの
全ては、当業者に知られている。再精製油は、精製油を得るのに用いるのと同様
の方法で、使用済みの油を処理することにより得られる。これらの再精製油は、
再生又は再加工油としても知られており、消費した添加剤及び油分解生成物の分
離のための技術によりしばしばさらに処理される。
本発明の化合物は、潤滑油及び伝動油に、摩耗防止添加剤として0.001〜
5質量%、好ましくは0.001〜1.5質量%、最も好ましくは0.2〜1.
0質量%の割合で配合することができる。その油性物質は、粘度調節剤、酸化防
止助剤、摩擦調節剤、分散剤、消泡剤、摩耗防止助剤、流動点降下剤、清浄剤、
及び防錆剤などの他の添加剤を含むように配合することができる。
本組成物の種々の成分は、必須、最適且つ習慣的に配合物、貯蔵又は使用の条
件下で反応してもよく、又は本発明はそのような反応の結果として、得られる又
は得られた生成物を提供するものと理解されるであろう。
上記の添加剤を含む組成物は、典型的にはそれらの通常の機能を提供するのに
十分な量でベースオイルにブレンドされる。それらの添加剤が通常潤滑油にブレ
ンドされる量の代表的な例は、以下の通りである。 該添加剤は、潤滑油に適切な方法で配合することができる。従って、これらは
油中に分散又は溶解することにより、直接油に添加することができる。このよう
なブレンドは、室温又は高温で行うことができる。又は、その添加剤は、最初に
添加剤用の油性キャリアーと添加剤を含む濃縮物を形成し、その後にその油とブ
レンドする。最終組成物は、典型的に2〜20質量%の添加剤を含む。
好適な分散剤は、ヒドロカルビル琥珀酸イミド、ヒドロカルビル琥珀酸アミド
、ヒドロカルビル置換琥珀酸の混合エステル/アミド、ヒドロカルビル置換琥珀
酸のヒドロキシエステル、芳香族酸のアミド及びヒドロカルビル置換フェノール
、ホルムアルデヒド及びポリアミンのマンニッヒ縮合生成物を含む。このような
分散剤の混合物も用いることができる。この分散剤は、任意に当業界で知られて
いる常用の試薬(US特許-3,254,025、3,505,677及び4,857,214を参照)で後処理
されてもよい。
本発明の硫化硼素摩耗防止添加物と組み合わせて使用するのに好ましい分散剤
は、アルケニル琥珀酸イミドである。これらの非環式ヒドロカルビル置換琥珀酸
イミドは、種々のアミン、ポリアミン及びアミン誘導体を用いて形成され、又こ
れらは当業者によく知られている。特に好適な分散剤の例としては、ポリイソブ
テン部分が数平均分子量500〜5000、好ましくは800〜2500のポリ
イソブチレン琥珀酸無水物、及びトリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペ
ンタミン又は当業者にPAMとして知られている1分子当り3〜12個の窒素原
子を含むポリアミンの混合物のようなアルキレンポリアミンとのポリイソブテニ
ル琥珀酸イミド反応生成物があげられる。リンの無機酸(又はそれらの無水物)及
び硼素化剤で処理されているアルケニル琥珀酸イミドは、本発明の化合物と組み
合わせて使うのに適しており、及びフルオロエラストマー及び珪素含有エラスト
マーのような物質から作られるエラストメリックシールにより相溶性である。
本発明の添加剤と組み合わせて使うのに適した酸化防止剤には、アミン型及び
フェノール性酸化防止剤が含まれる。アミン型の酸化防止剤の例としては、フェ
ニルαナフチルアミン、フェニルβナフチルアミン及びビスアルキル化ジフェニ
ルアミン(例えば、それぞれのアルキル基が8〜12個の炭素原子を含むp,p
’−ビス(アルキルフェニル)アミン)があげられる。フェノール性酸化防止剤
には、立体ヒンダードフェノール(例えば、2,6―ジ―tertブチルフェノール
、4−メチル−2,6−ジtertブチルフェノール)及びビスフェノール(例えば、
4,4’’−メチレンビス(2,6−ジ―tertブチルフェノール))が含まれる。
ZDDPのようなリン化合物又はフォスフェイトは、又自動伝動液(ATF)又は
乗用車用モーターオイル(PCMO)に酸化防止剤として一般的に加えられる。摩
耗防止性の提供に加えて、本発明の化合物は潤滑組成物へ酸化防止特性を与え、
目的の酸化防止添加剤の量を減らす又はなくした潤滑組成物の配合を可能にする
。
好適な摩擦調整剤は、極性頭部及び親油性尾部を有する分子である。その極性
頭部は、該分子を摩擦表面に吸着させる。これらの基は、限定されないが、アミ
ン、モノ及びジエトキシ化アミン、カルボン酸、アミド、イミド、アルコール、
フェノール、チオール、スルホン酸、フォスフェイト、エステル及びそれらの組
み合わせでありえる。その親油性基は、典型的にアルキル基、一般的には直鎖ア
ルキル基である。これらのアルキル基は、炭素数C8からC30、好ましくはC12
からC20の間にある。それらは、飽和又は不飽和でよく、又ヘテロ原子が摩擦調
節剤としての機能に関し分子の能力に悪影響を与えないことを条件として、窒素
又は硫黄のようなヘテロ原子を含んでもよい。
本発明の摩耗防止剤との使用に好適な摩擦調節剤としては、オレアミド、牛脂
アミン、ジエトキシ化牛脂アミン、N,N,−ビス(2−ヒドロキシエチル)−
オクタデシルアミン、N,N,−ビス(2−ヒドロキシエチル)−ステアリルオ
キシプロピルアミン、オレイン酸、N,N,−ヒドロキシエチル,N−(N,N
,−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチルアミン)−ステアリルアミン、及びイ
ソステアリン酸及びテトラエチレンペンタミンから製造されたジアミドが含まれ
る。
粘度調節剤として使用するのに好適な化合物は、一般には、ポリエステルを含
む、高分子の炭化水素ポリマーである。油溶性粘度調節剤ポリマーは、一般には
、ゲル浸透クロマトグラフィー又は光散乱法により測定して10,000〜1,000,000
、好ましくは20,000〜50,000の重量平均分子量を有する。
好適な粘度調節剤の典型例は、ポリイソブチレン、エチレン及びプロピレン及
び高αオレフィンのコポリマー、ポリメタクリレート、ポリアルキルメタクリレ
ート、メタクリレートコポリマー、不飽和ジカルボン酸及びビニル化合物のコポ
リマー、スチレン及びアクリル酸エステルの共重合体(interpolymer)、スチレン
/イソプレン、スチレン/ブタジエン及びイソプレン/ブタジエンの部分水素化
コポリマー、並びにブタジエン及びイソプレン及びイソプレン/ジビニルベンゼ
ンの部分水素化ホモポリマーである。
本発明の酸化防止剤を導入する潤滑油及び伝動油は、また、非イオン性ポリオ
キシアルキレンポリオール及びそれらのエステル、ポリオキシアルキレンフェノ
ール及びアニオン性アルキルスルホン酸等の防錆剤、5〜50個の炭素原子を含
むチアジアゾールポリスルフィド、それらの誘導体及びそれらのポリマー;1,
3,4−チアジアゾール;及びチアジアゾールのチオ及びポリチオスルフェンア
ミド等の腐食防止剤を含んでいてもよい。そのようなオイルは、また、ポリアク
リレートタイプの消泡剤、ポリシロキサンタイプの消泡剤及びフルオロシリコー
ンタイプの消泡剤を含む消泡剤、及び過塩基化及び中性のスルホン酸カルシウム
、カルシウムフェナート、スルホン酸マグネシウム及びマグネシウムフェナート
等の清浄剤を含んでいてもよい。
本発明を以下の実施例により説明することにする。
実施例1(合成)
5リットルの三つ口フラスコにおいて、2280グラムのヒドロキシエチルオ
クチルスルフィド(12モル)及び744グラムのホウ酸パウダー(12モル)
を組み合せた。フラスコは、攪拌機、温度計及び減圧器に連結された冷却器を備
えたものとした。フラスコを110℃に加熱し、かつ、フラスコ内の圧力を−7
0kPaに低減させた。数分後、水が発生した。フラスコ内の温度を100℃に
まで下げたが、この温度では、加熱を終了し、かつ、なんらの手段を加えること
なく発熱反応が、2モル当量の水が生じ収集されるまで進行した。その後、更な
る1モル当量の水が生じ収集されるまで加熱を施した。
生成物を、分析技術の組み合せにより特徴付けた。HPLC分離分析により、
ある主な種が形成されたことが示された。13C NMR分光法により、材料が、
TMSに対して62.8(1C)ppmに、ホウ酸塩化アルコキシメチレン炭素
に関連する、特徴的な鋭い単一共鳴を有していることが示された。11B NMR
分光法により、H3BO3に対して−3ppmにホウ素−酸素エステルシグナル1
つのみが示された。炭素及びホウ素NMRスペクトルの結果の単純性は、高度に
対称のメタ−ホウ素エステル構造を示すものである。ヒドロキシエチルオクチル
スルフィドの導入に関連する特徴的な炭素シグナルは、33(1C),31.8(
1C)、31.2(1C),29.6(1C)、28.8(1C)、28.6(1C)、
22.4(1C)及び13.6(1C)に見い出された。
実施例2
潤滑油における耐摩耗作用及び酸化防止作用を付与するという本発明の化合物
の能力を説明するために、添加剤パッケージ(アドパック(Adpack))A〜Gを以
下に示すように配合し、粘性改良ベースオイルに、7質量%の処理速度で添加し
て、配合オイルを形成した。配合オイルを、その後、LMOT試験(以下に記載
する)に付して酸化防止作用の改善を測定し、FZQ試験(Four Square Gear Tes
t,ASYM D-5182)に付して、耐磨耗作用を測定した。
各アドパック(A〜G)には以下のものが含まれる。
0.45%のジフェニルアミン(酸化防止剤);
0.15%の摩擦改良剤;
0.001%のフッ素化シリコーン消泡剤;
3.5%のホウ酸塩化PIBSA−PAM(分散剤);及び
ベースストックオイル。
それらは、以下の表に示したように、分散剤におけるPIBの分子量、実施例
1のHEOS−メタボレートエステルの存在及び量、0.50%のトリルトリア
ゾール(腐食抑制剤)の存在又は他の点、並びにベースストックオイルの量の点
で相違している。
全ての割合及び量は質量%である。
アドパックにおいて、全ての割合及び量は質量%を表す。
ラボラトリーマルチプルオキシデーション試験(LMOT)を用いて、熱及び
大気酸化に抵抗する能力を測定した。LMOTにおいて、50ccの試験潤滑剤
、2.2gの鉄くず、及び0.5gの1%銅溶液(ミネラルスピリット中のNuodex(
登録商標)銅82銅ナフテネートを、100NLPオイル(エクソンケミカル)
におけるNuodex8%銅の溶解により、1%溶液とした)。150℃±2℃の温度
で、空気をサンプルに通した(25cc±2cc/分)。1日あたり1滴のサンプ
ル潤滑剤、ブロッター上に、スラッジが現れるまで置いた。LMOTの結果を、
スラッジが観察されるまでの日数(破壊までの日数)の観点から表す。以下の表
1は、その結果を概要するものである。 表1のデータにより示されるように、0.46質量%のHEOSメタボレート
エステルを含むアドパックDをベースストックオイルに添加することにより、ボ
レートエステル(アドパックE)を用いずに配合したオイルと比較して、2つの
負荷段階によるFZQが改良された。更なるHEOSメタボレートエステル(ア
ドパックF及びG)の使用により、耐摩耗特性における更なる改良が得られた。
LMOT試験の結果は、酸化防止剤として同時に機能するHEOSメタボレート
エステルの能力である。具体的には、0.46質量%のHEOSメタボレートエ
ステルを含むアドパックA〜Dに関するデータにより、本発明の添加剤(アドパ
ックE)を用いずに配合したオイルと比較して、LMOTが1.5〜3日間高い
ことが説明される。0.92質量%のHEOSメタボレートエステルを含むアド
パックF又はGを添加することにより、アドパックEを用いて配合した組成物と
比較してLMOT結果が4日間長くなった。
実施例3
本発明の添加剤を、通常用いられるリンベースの添加剤と共配合(co-formulat
e)したときに達成される結果を説明するために、0.31質量%のHEOSメタ
ボレートエステルと、0.30質量%のトリフェニルホスフェート(TPP)(
アドパックH);0.16質量%の混合ホスフィット(アドバックI);又は0.
19質量%のジブチルホスフィット(DBP)(アドパックJ)を含む、3種のオ
イル組成物を配合した。3種の配合オイルを、FZQ及びLMOT試験に付した
。その結果を以下に示す。 表2のデータから、リンベースの摩擦改良剤と共配合された、HEOSメタボ
レートエステル(0.31質量%)を含むアドパックが、同時に、配合オイルに
おいて耐摩耗剤及び酸化防止剤の性質を付与することが説明される。
実施例4
HEOSメタボレート(0.31重量%)−分散剤の組み合せ(PIBSA P
AM(950Mwポリイソブチレン))(3.5重量%)の耐摩耗特性を調べ、自
動変速機流体(K)中のHEOSメタボレートエステルを、十分に配合した比較
のATF(L)(リンベース又は他の耐摩耗剤を含まない)と、工業標準のFord M
ERCON Vickers Pump試験(Ford Motor Company,MERCON Automatic Transmissio
n Fluid Specification for Service,1987年3月5日)において比較した。
以下の表3に示したように、ボレートエステル分散剤の組み合せの高い耐摩耗特
性は驚くべきものだが、ATFは他の耐摩耗剤を含んでいない。表4のデータは
、添加したオイルについての測定したビッカーズポンプ摩耗性(Vickers Pump we
ar)
と工業標準とを比較するものである。
実施例5
乗用車のモーターオイル(PCMO)中におけるHEOSメタボレートエステ
ル及び分散剤の組み合せの耐摩耗特性を確認するために、3.5重量%の標準P
IBSA−PAM分散剤(M)を含むPCMOを、同一の分散剤及び0.28重
量%のHEOSメタボレートエステル(N)を含むPCMOとを比較した。2つ
のサンプルについての腐食性の摩耗を、工業標準L38摩耗試験(ASTM D-5119
)を用いて比較し、その結果を以下の表5に示す。表5のデータから明らかなよ
うに、本発明の耐摩耗剤を0.28重量%添加するのみで、耐摩耗性について約
50%の改良が得られた。
実施例6
潤滑油は、典型的に、酸化性能が工業標準に適合することが求められる。酸化
防止剤を、通常、これらのオイルに添加して、使用の際に通常生じる酸化崩壊を
防止する。PCMO及びATF潤滑剤において、ZDDP又はホスフェート等の
リン化合物をこの目的のために使用することが多い。以下の試験により、本発明
のHEOSメタボレートエステル耐摩耗剤の酸化防止作用は、更なるZDDP又
はホスフィット酸化防止剤なしにオイルの配合を可能にするのに十分効果的なも
のであることが示される。
ATF含有アドパックN(実施例5に記載したもの)を、Ford MERCON Aluminum
Beaker Oxidation Test(ABOT)(Ford MERCON method BJ110-4)に付した。得ら
れた結果を工業標準限度と表6において比較した。 実施例7
潤滑油の摩擦係数は、自動車における燃料経済を改良するのに重要な役割を果
たす。摩擦係数低減剤の使用により、これらの必要性を満足させるように摩擦係
数を調整することが可能となる。HEOSメタボレートエステル及び分散剤の組
み合せが優れた摩擦係数低減剤特性を提供することを見い出した。これらの摩擦
係数低減作用を確認するために、分散剤(5.5重量%)、消泡剤、洗剤、リンベ
ースの耐摩耗剤/酸化防止剤及び解乳化剤を用いて十分に配合したが、摩擦係数
低減剤を含ませなかった参考オイル(referenceoil)を、2.11重量%のHEO
Sメタボレートエステル及び7.69重量%の分散剤(アドパックO)で更に配
合した同一オイルと、高周波レシプロリグ(HFRR)試験を用いて比較した。
HFRR試験において、メタルディスクを浴槽内のテーブル(platen)に置いた
(affix)。テーブルの反対には、400gもの取付けがなされたバイブレーター
アームを置いた。メタルボールをバイブレーターアームの末端に置いた。潤滑油
のサンプルをディスクが浸漬された浴槽内にピペットで入れ、バイブレーターア
ームをボールがディスクに接触するように下げた。バイブレーターアームを、そ
の後、1000ミクロンのストロークで20Hzの周波数でバイブした。5分後
の
それぞれで、オイルサンプルの温度を20℃上昇させた(6回で40℃から14
0℃)。
ディスクを、その後、テーブルから取り除き、ボールとの接触により生じる摩
耗傷を、目盛の定められたグラティキュールを有する光学顕微鏡を用いて測定し
た。
結果を以下に示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ワッツ レイモンド フレデリック
アメリカ合衆国 ニュージャージー州
07853 ロング ヴァリー オックスフォ
ード レーン 7
(72)発明者 ニーバート ロジャー キース
アメリカ合衆国 ニュージャージー州
08827 ハンプトン メイン ストリート
105
(72)発明者 ブロック リッカード アルフレード
アメリカ合衆国 ニュージャージー州
07076 スコッチ プレインズ アッシュ
ブロック ドライヴ 1532
(72)発明者 ライア ジャック
アメリカ合衆国 ニュージャージー州
08816 イースト ブランズウィック ジ
ェンセン ストリート 61
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.硫黄含有ボロエステル化合物であって、以下の一般式(I)で表される非環 式チオアルキルボレートエステル (式中、R1は4〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、R2とR 3は独立して−(OR4)nSR1又は−(OR4)nSR1OHを表し、R4は1〜6個 の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、nは1〜4の整数で、lとmは 独立して0、1又は2である。) 又は、一般式(II)で表されるチオアルキル置換の環状メタボレートエステル (式中、n、R1及びR4は、式(I)と同じように定義されたものである。)、 又は式(I)の非環状チオアルキルボレートエステルと式(II)のチオアルキ ル置換の環状メタボレートエステルの混合物を含む該化合物。 2.R1が6〜9個の炭素原子を有するヒドロカルビルを表し、R4が2〜4個の 炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、かつ、l、m及びnのすべてが1 である請求項1記載の硫黄含有ボロエステル化合物。 3.R1が6個の炭素原子を有するヒドロカルビルを表し、かつ、R4が2個の炭 素原子を有するヒドロカルビル基を表す請求項1又は2記載の硫黄含有ボロエ ステル化合物。 4.多量の潤滑粘度の油又は伝動油と、請求項1〜3のいずれか1項記載の少量 の硫黄含有ボロエステル化合物とを含むか、又はこれらを混合することにより 製造した油性組成物。 5.多量の潤滑粘度の油又は伝動油と、請求項1〜3のいずれか1項記載の少量 の硫黄含有ボロエステル化合物とをブレンドすることを含む油性組成物の製造 方法。 6.硫黄含有ボロエステル化合物が、前記組成物を0.001〜5質量%、例え ば0.02〜1質量%含む請求項4記載の油性組成物又は請求項5記載の方法 。 7.R1が6〜9個の炭素原子を有するヒドロカルビルを表し、R4が2〜4個の 炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、かつ、l、m及びnが1である請 求項4〜6のいずれか1項記載の油請求項組成物又は方法。 8.R1が6個の炭素原子を有するヒドロカルビルを表し、かつ、R4が2個の炭 素原子を有するヒドロカルビル基を表す請求項7記載の油性組成物又は方法。 9.オイルが合成油又は天然油である請求項4〜8のいずれか1項記載の油性組 成物又は方法。 10.更に、1種又はそれ以上の分散剤、粘度調節剤、腐食防止剤、流動点降下剤 、消泡剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤、清浄剤及び防錆剤を含む請求項4〜9の いずれか1項記載の油性組成物又は方法。 11.分散剤がポリイソブチレン琥珀酸無水物及びヒドロカルビルポリアミンの反 応生成物である請求項10記載の油性組成物又は方法。 12.請求項1〜3のいずれか1項記載の硫黄含有ボロエステル化合物及びそのた めの油性のキャリアーを含む添加剤濃縮物。 13.少なくとも同モル量の硼酸とアルコキシアルキルスルフィドを反応させるこ とを含む硫黄含有ボロエステル化合物を形成する方法。 14.前記硼酸及びアルコキシアルキルスルフィドを、0〜150℃、例えば60 〜120℃の範囲内の温度で、−100〜0kPa、例えば−70〜−30k Paの範囲内の圧力で反応させる請求項13記載の方法。 15.硼酸及びアルコキシアルキルスルフィドを溶媒の不存在下で反応させる請求 項13又は14記載の方法。 16.アルコキシアルキルスルフィドが、ヒドロキシエチルオクチルスルフィド、 ヒドロキシエチルドデシルスルフィド、又は1−ヒドロキシ−2−メチル−3 −チオ−デカンである請求項13〜15のいずれか1項記載の方法。 17.硫黄含有ボロエステル化合物が請求項1〜3のいずれか1項記載のものであ る請求項13〜16のいずれか1項記載の方法。 18.請求項13〜17のいずれか1項記載の方法により製造された生成物。
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