JP5541850B2 - 摩擦安定性が改良された潤滑油 - Google Patents
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Description
更なる態様としては、添加剤組成物をそのような潤滑油において使用することを含む、該潤滑油に摩擦安定性を付与する方法、摩擦安定性を改良することを目的として潤滑油において添加剤組成物を使用すること及び後述する他の態様が挙げられる。
本発明を適用可能なトランスミッションは、高エネルギー散逸の状況下において使用される潤滑化湿式クラッチを含むトランスミッションである。これらのタイプのものが適用されるのは、比率又は速度変化を達成するために使用されるオートマティック・トランスミッションにおけるクラッチ;オートマティックな連続可変又はダブルクラッチトランスミッションにおける湿式始動クラッチ;又はトルクベクトリング又は車軸間ディファレンシャル用途において使用されるクラッチである。これらのクラッチは、クラッチの“エンゲージメント”又は“ロックアップ”における高エネルギー散逸及びクラッチの2つの部分の間の高差速(high differential speed)を有するとして特徴付けることができる。
従って、本発明の1つの付加的態様は、本発明の伝動液により潤滑化された単板又はマルチプレートクラッチデバイスを含む伝動装置に関するものであり、その中において、使用中、クラッチは、高エネルギー、即ち、約500rpm(1分間あたりの回転数)及び特には500rpmを越える上記スピードでエンゲージメントを受ける状況下で使用される。
ATFの摩擦耐久性を測定する一般的方法は、SAE#2摩擦試験機を使用するものである。この機械は、クラッチをブレーキとして使用し、それにより、特定量のエネルギーを吸収することにより、クラッチの高速エンゲージメントをシミュレートする。そのシステムのエネルギーは、実際の乗り物適用において1つのシフトをコンプリート(complete)する際にクラッチにより吸収されるエネルギーに等しいように選択される。その機械では、特定のエンゲージメントスピード、通常は、3600rpm及び計算された慣性(inertia)が使用されて、所定量のエネルギーが試験クラッチ及び液体に提供される。クラッチは、評価される液体により潤滑化され及びシステムの各減速(即ち、制動)は、1サイクルと称される。摩擦安定性を評価するために、多くのサイクルが連続して運転される。相手先商標製品の製造会社(OEM)により摩擦安定性の重要性が高まることにより、満足のいく摩擦耐久性を証明するのに必要とされる全サイクル数が、1980年代の数百から、いくつかの現在の規格における10,000以上に上昇している。例えば、サービス仕様のFord MERCON(登録商標)Vオートマティック・トランスミッション液を参照されたい。
伝動液、例えば、ATF、CVTF又はDCTFにおける摩擦制御は、主に、その液体中の摩擦改良剤の機能によるものである。しかしながら、そのような液体がトランスミッションにおいて使用される熱的及び酸化的ストレスにより、添加剤の分解がもたらされ及びそれにより、液体特性が変化する。摩擦改良剤の酸化的又は熱的破壊は、最初に、液体において、静止摩擦を上昇させるとして観察されることが多い。静止摩擦の上昇により、急激なシフトが生じ、それを、乗り物の乗員は、シフトが完了したときのジャーク(jerk)又はラーチ(lurch)として感じ得る。静止摩擦の上昇は、伝動液の不具合の共通モードである。いくつかの環境においては、しかしながら、摩擦改良剤の酸化により、それらが、より活性な種となり得る。これらの状況においては、静止摩擦は、実際に、使用中(during service)に低減し得る。通常は乗り物の乗員についての問題ではないが、静止摩擦の低減は、トランスミッションにおけるクラッチの収容力を低減し得る。収容力の低減は、それらがオーバーヒートし及び最終的に機能しなくなるような高荷重、例えば、けん引又は急速な加速の下で、クラッチをスリップさせる原因となり得る。従って、最良の伝動液は、使用しても良好に維持される高度に安定性の静止摩擦レベルを有するものである。
米国特許第5,750,476号及び第5,840,662号明細書には、酸化防止剤、油溶性リン化合物及び特定の効果の弱い摩擦改良剤の組み合わせにより、顕著な摩擦耐久性をATFに与えることができるとの報告がある。これらの効果の弱い摩擦改良剤は、一旦、液体中において摩擦改良剤の濃度が飽和に達すると、その濃度を上昇させたとしても、測定された摩擦レベルにおける更なる低減は生じないとの事実により特徴付けられる。液体は、従って、非常に高濃度のこれらの効果の弱い摩擦改良剤で処理されて、オイル中の添加剤の貯蔵量が高くなり及び依然として、満足のいくレベルの摩擦が示され得る。効果の弱い摩擦改良剤分子は、剪断又は酸化により消費されるが、摩擦面においてそれらを行うために利用できる十分な濃度が常にあるとされる。油溶性リン含有化合物は、また、システムを摩耗から保護するように存在しなければならない。
同様に、酸化抑制剤の付加的な要求により、配合がより複雑なものとなり、開発及び使用コストがより高くなることが見込まれる。
そのような摩擦改良剤は、従来の解決手段を越えて改良された特性を示し及びオイル中、特には、伝動液中の摩擦耐久性の問題に対して、より費用効率の高い解決手段を提供する。
より具体的には、本発明は、
(a)多量の潤滑油;及び
(b)以下の(i)及び(ii)を含む、摩擦安定性を改良するのに有効な量の添加剤組み合わせを含む潤滑油(及び具体的には、伝動液)組成物に関する:
(i)以下の構造(I)、(II)及び(III)により表される化合物の群より選ばれる1以上の化合物とアシル化剤R3COX(式中、R3はヒドロカルビル基であり及びXは離脱基である)の反応生成物を含む摩擦改良剤:
しかしながら、最も好ましくは、q=0及びp=mである。
本発明の他の態様としては、以下のものが挙げられる:先に定義したポリアルキレンポリアミンベースの摩擦改良剤(b)(i)自体;油溶性リン含有化合物との組み合わせで、先に定義した摩擦改良剤を含む添加剤組成物;摩擦安定性を潤滑油に付与する方法であって、それらの中において、摩擦安定性を改良する有効量の、先に定義した添加剤組み合わせを使用することを含む方法;及び潤滑油において、先に定義した添加剤組成物を、それらの摩擦安定性を改良するのに効果的な量で使用すること。
本発明の更なる態様及び実施態様は、以下の詳細な説明から明らかとなるであろう。
本発明は、摩擦係数を不都合なほどに低減させることなく、潤滑油の摩擦安定性を改良する方法に関する。それは、リンの油溶性源及び定義されたポリアルキレンポリアミンから誘導される摩擦改良剤の、潤滑油における組み合わせ使用を含む。この添加剤組み合わせにより、顕著な摩擦安定性が、潤滑油、特には、トランスミッション液に付与される。
本発明の利点としては、摩擦改良剤が有効に使用される幅広い種々の潤滑油(例えば、クランクケースエンジンオイルなど)に適用可能であることが意図されるが、特に好ましい組成物は、伝動液、特には、オートマティック・トランスミッション液(“ATF”)、無段変速機液(“CVTF”)及びダブルクラッチトランスミッション液(“DCTF”)である。本発明の範囲に含まれる伝動液の他の、好ましさがより少ないタイプの例は、ギア・オイル、油圧油、トラクター液及びユニバーサルトラクター液などである。これらの伝動液は、種々の付加的性能を付与する添加剤と及び種々の基油において配合することができる。
本発明の好ましい摩擦改良剤は、少なくとも1つのヒドロカルビル置換基を含むスクシンイミド(ここで、該ヒドロカルビル置換基は、6〜30個の炭素原子を含み及び好ましくは、アルケニル基又は十分に飽和されたアルキル類縁体である)から製造されるか;又は対応するアルケニル又はアルキルカルボン酸及びポリアルキレンポリアミンの反応により形成される1以上の構造体であり及び6〜30個の炭素原子を含むアルケニル又はアルキル鎖を少なくとも1つ有するカルボン酸アミドから製造されるかのいずれかである。
最も好ましいタイプの摩擦改良剤は、最初に、アルキル又はアルケニル無水コハク酸(それらにおけるアルキル又はアルケニル置換基は、異性化鎖である)を、1以上のポリアルキレンポリアミン、好ましくは、1以上のポリエチレンポリアミンと反応させることにより製造される。そのような好ましい材料においては、異性化鎖は、スクシンイミド環のα炭素原子に結合し、ポリエチレンポリアミンと反応したアルケニル置換構造についての以下の構造において例示されるような、第三炭素原子を介して環α炭素原子に結合した2分枝置換基を生じる:
この方法により製造される材料は、1つの二重結合(アルケニル基)をアルキル鎖中に含む。アルケニル置換無水コハク酸は、容易に、水素化により、それらの飽和アルキル類縁体に転化することができる。
異性化アルケニル又はアルキル置換無水コハク酸は、その後、適切なアミンと反応させて、構造(I)に示されるタイプの摩擦改良剤を製造することができ、それから、本発明の摩擦改良剤(b)(i)が、その後、R3COXでのアシル化により形成される。
構造(I)、(II)及び(III)の摩擦改良剤を製造するのに有用である適切なアミンは、以下の構造(XI)により表される:
そのようなポリアミンは、アルケニル基又はそれらの十分に飽和されたアルキル類縁体で置換された上記無水コハク酸と反応させて、構造(I)を形成することができ;又は上記アルケニル又はアルキルカルボン酸と反応させて、構造(II)又は(III)を形成することができる。
本発明の好ましい摩擦改良剤は、通常、上記異性化アルケニル無水コハク酸(又はその飽和アルキル類縁体)の加熱を、上記ポリアミンを用いて行うこと及び形成される水を除去することにより製造される。しかしながら、他の製造方法も知られており及びそれらも使用可能である。第1級アミン基対無水コハク酸基の比は、通常、1:1である。ジアミン又はポリアミン(分子は、第1級アミンを有する双方の末端で終了している)のケースにおいては、分子の双方の末端アミン基を、置換無水コハク酸と反応させて、以下の構造(XIII)の材料を生じさせるのが望ましい:
R3は、好ましくは、C1-20ヒドロカルビル置換基(好ましくは、アルキル又はアリール基又はそれらのヘテロ原子含有類縁体の1つ)である。より好ましくは、R3は、C1-10アルキル又はアリール基であり及び最も好ましくは、R3は、C1-6アルキル又はアリール基である。最も好ましくは、R3は、アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル又はブチルである。
使用するのに好ましいアシル化剤は、特には、無水酢酸、プロピオン酸無水物、無水酪酸、トリフルオロ酢酸無水物、塩化アセチル、プロピオン酸クロライド、酪酸ブロミド、ブチロラクトン、カプロラクトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル及び酪酸ブチルである。無水酢酸が最も好ましい。
本発明の好ましい摩擦低減剤は、最初に、アルケニル無水コハク酸を、ポリアミン(XI)と反応させ、その後、無水酢酸と反応させることにより製造されるものである。本発明の最も好ましい生成物は、異性化アルケニル無水コハク酸をポリアミン(XII)と反応させ、それを、次いで、無水酢酸と反応させることにより製造されるものである。
有効量の摩擦改良剤を、本発明の種々の態様において使用することができるが、摩擦改良剤の処理割合は、通常、潤滑組成物において、約0.1〜約10質量%、好ましくは、0.5〜7質量%及び最も好ましくは、1.0〜5.0質量%である。
本発明の典型的な摩擦改良剤材料の製造例を以下に記載する。これらの例は、説明目的のものであり、本発明が、それらの例に記載される具体的な詳細に制限される訳ではない。
例A(異性化スクシンイミドの製造)
機械的攪拌機、窒素スイープ、ディーン・スターク・トラップ及び冷却器を備えた1リットルの丸底フラスコに、352グラム(1.00モル)のイソオクタデセニル無水コハク酸(ディクシー・ケミカル社製のODSA)を入れた。低速窒素スイープを開始し、攪拌を開始し及び材料を130℃に加熱した。その直後、95グラム(0.50モル)の市販のテトラエチレンペンタミンを、ゆっくりと、付加的漏斗を介して、熱い攪拌されたイソオクタデセニル無水コハク酸に添加した。混合物の温度を150℃に上げ、2時間維持した。この加熱時間の間に10ml(理論的収量の〜50%)の水が、ディーン・スターク・トラップに集められた。フラスコを冷却して、生成物を得た。収量:435グラム。パーセント窒素(percent nitrogen):8.1。
700グラム(2.0モル)のイソオクタデセニル無水コハク酸及び103グラム(1.0モル)のジエチレントリアミンを使用した以外は、例Aと同一の手順で行った。回収された水は、32mlであった。収量:765グラム。パーセント窒素:5.5。
機械的攪拌機、窒素スイープ、ディーン・スターク・トラップ及び冷却器を備えた1リットルの丸底フラスコに、765グラム(1.0モル)の例Bの生成物を入れた。低速窒素スイープを開始し、攪拌を開始し及び材料を90℃に加熱した。102グラム(1.0モル)の無水酢酸を、付加的漏斗を介して滴下した。添加が終了したら、温度を140℃に上げ及び3時間維持した。残留酢酸を150℃及び50mmHgでの蒸留により除去した。収量:805グラム。パーセント窒素:5.2。
765グラム(1.0モル)の例Bの生成物及び131グラム(1.15モル)のカプロラクトンを使用した以外は、例Cと同一の手順で行った。混合物を170℃で6時間加熱し、次いで、2ミリリットルのオクタン酸第一錫を添加した。オクタン酸塩の添加後、温度が、180℃に上昇し及び更なる4時間維持した。収量:895グラム。パーセント窒素:4.7。
機械的攪拌機、窒素スイープ、ディーン・スターク・トラップ及び冷却器を備えた1リットルの丸底フラスコに、429グラム(0.50モル)の例Aの生成物を入れた。低速窒素スイープを開始し、攪拌を開始し及び材料を90℃に加熱した。61グラム(0.5モル)の無水酢酸を、付加的漏斗を介して滴下した。添加が終了したら、温度を140℃に上げ及び3時間維持した。残留酢酸を150℃及び50mmHgでの蒸留により除去した。収量:485グラム。パーセント窒素:7.1。
機械的攪拌機、窒素スイープ、ディーン・スターク・トラップ及び冷却器を備えた1リットルの丸底フラスコに、402グラム(1.37モル)のイソステアリン酸を入れた。低速窒素スイープを開始し、攪拌を開始し及び材料を100℃に加熱した。130グラム(0.69モル)のテトラエチレンペンタミン(TEPA)を、滴下漏斗を介して1時間かけて滴下した。添加が終了したら、混合物を160℃に加熱し及び6時間維持し、その間に、24グラムの水が回収された(理論の98%)。材料を100℃に冷却し及び71グラム(0.69モル)の無水酢酸を滴下漏斗を介して滴下した。添加が終了したら、温度を140℃に上げ及び3時間維持した。残留酢酸を130℃及び50mmHgで除去した。収量:560グラム。パーセント窒素:8.8%。
その最も広い態様においては、本発明において有用な油溶性リン含有化合物は、幅広く変動してもよく及び化学的タイプによっては制限されない。唯一の制限は、材料が、リン含有化合物の潤滑油系内におけるその作用部位への分散及び移送が可能になるように油溶性であることである。適切なリン化合物の例は以下の通りである:ホスフィット及びチオホスフィット(モノアルキル、ジアルキル、トリアルキル及びそれらの部分的に水素化された類縁体);ホスフェート及びチオホスフェート;無機リン、例えば、亜リン酸、リン酸又はそれらのチオ類縁体で処理されたアミン;ジチオ二リン酸亜鉛;リン酸アミン。特に適切なリン化合物の例としては、以下のものが挙げられる:モノ−n−ブチル−水素−酸−ホスフィット;ジ−n−ブチル−水素ホスフィット;トリフェニルホスフィット;トリフェニルチオホスフィット;トリ−n−ブチルホスフェート;ジメチルオクタデセニルホスホネート、900MWのポリイソブテニル無水コハク酸(PIBSA)ポリアミン分散剤(H3PO3及びH3BO3で後処理されたもの(例えば、米国特許第4,857,214号明細書参照));亜鉛(ジ−2−エチルヘキシルジチオホスフェート)。
好ましい油溶性リン化合物は、リン酸及び亜リン酸のエステルである。これらの材料としては、ジアルキル、トリアルキル及びトリアリールホスフィット及びホスフェートが挙げられる。好ましい油溶性リン化合物は、例えば、米国特許第5,314,633号明細書(参考文献として本件明細書に組み込まれるものとする)において製造されているような混合チオアルキルホスフィットエステルである。最も好ましいリン化合物は、例えば、以下の例Gで説明するようなチオアルキルホスフィットである。
本発明のリン化合物は、任意の有効量においてオイル中で使用することができる。しかしながら、そのような化合物の典型的な有効濃度は、約5〜約5000ppmのリンをオイルにデリバリーすることが可能なものである。好ましい濃度範囲は、完成オイル中約10〜約1000ppmのリンであり及び最も好ましい濃度範囲は、約50〜約500ppmである。
例G
アルキルホスフィット混合物の製造を、還流冷却器、攪拌機及び窒素気泡発生器を備えた丸底四つ口フラスコに、194グラム(1.0モル)のジブチル水素ホスフィットを入れることにより行った。フラスコを窒素でフラッシュし、シールし及び攪拌を開始した。ジブチル水素ホスフィットを真空下(−90kPa)で150℃に加熱し及び190グラム(1モル)のヒドロキシルエチル−n−オクチルスルフィドを、滴下漏斗を介して約1時間かけて添加した。添加の間、約35mlのブタノールが冷却トラップ中に回収された。ヒドロキシルエチル−n−オクチルスルフィドの添加が終了した後、約1時間加熱を続けたが、更なるブタノールは発生しなかった。反応混合物を冷却し及びリン及び硫黄について分析した。最終製品において、TANは115であり、リン含量は8.4%であり及び硫黄含量は9.1%であった。
当該技術分野において知られる他の添加剤を、本発明の潤滑油に添加してもよく又は本発明の添加剤組成物に含ませてもよい。これらの添加剤としては、分散剤、摩耗防止剤、腐食抑制剤、清浄剤及び極圧添加剤などが挙げられる。それらは、典型的には、例えば、C. V. Smallheer及びR. Kennedy Smithによる“潤滑剤添加剤”, 1967, pp. 1-11及び米国特許第4,105,571号明細書において開示されている。
好ましい分散剤は、長鎖アルケニルスクシンイミドである。これらのものとしては、例えば、幅広く特許文献に開示される、種々のアミン又はアミン誘導体で形成される非環式ヒドロカルビル置換スクシンイミドが挙げられる。無機リン酸(又はそれらの無水物)及びホウ素化剤で処理されたアルケニルスクシンイミドの使用は、また、本発明の組成物における使用に適するものであり、なぜなら、それらは、フルオロエラストマー及び珪素含有エラストマーのような物質から製造されたエラストマーシールに対する適合性が非常に高いからである。ポリイソブテニル無水コハク酸及びアルキレンポリアミン、例えば、トリエチレンテトラミン又はテトラエチレンペンタミンから形成されるポリイソブテニルスクシンイミド(ここで、ポリイソブテニル置換基は、数平均分子量が500〜5000(好ましくは、800〜2500)であるポリイソブテンより誘導される)が特に適切である。分散剤は、当該技術分野における当業者に知られる多くの試薬で後処理されてもよい(例えば、米国特許第3,254,025号、第3,502,677号及び第4,857,214号明細書を参照されたい)。
本発明において有用な潤滑油は、天然潤滑油、合成潤滑油及びそれらの混合物から誘導される。一般に、天然及び合成潤滑油の双方は、各々、動粘性率が100℃で約1〜約100mm2/s(cSt)であるが、主用途では、各オイルの粘度が100℃で約2〜約8mm2/s(cSt)である必要がある。
天然潤滑油としては、動物油、植物油(例えば、ヒマシ油及びラード油)、石油、鉱油、及び石炭又は頁岩から誘導されるオイルが挙げられる。好ましい天然潤滑油は、鉱油である。
適切な鉱油としては、一般的な鉱油ベースストックの全てが挙げられる。この例としては、化学構造がナフテン系又はパラフィン系であるオイルが挙げられる。オイルは、酸、アルカリ及びクレー又は他の薬剤、例えば、塩化アルミニウムを用いる従来の方法論により精製され、又はそれらは、例えば、溶剤、例えば、フェノール、二酸化硫黄、フルフラール及びジクロルジエチルエーテル(dichlordiethyl ether)などで溶剤抽出することにより製造される抽出油であってもよい。それらは、水素処理され又はハイドロファイン(hydrofine)され、冷却又は接触脱ろう方法により脱ろうされ、又は水素化分解されてもよい。鉱油は、天然粗源(crude source)から製造することができ又は異性化ワックス材料又は残留物(他の精製方法によるもの)からなっていてもよい。
合成潤滑油としては、以下のものが挙げられる:炭化水素油及びハロゲン置換炭化水素油、例えば、オリゴマー化、重合体化及び共重合体化(interpolymerized)オレフィン[例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン、イソブチレンコポリマー、塩素化ポリアクテン、ポリ(1−ヘキセン)、ポリ(1−オクテン)、ポリ(1−デセン)及びそれらの混合物など];アルキルベンゼン[例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン及びジ(2−エチルヘキシル)ベンゼンなど];ポリフェニル[例えば、ビフェニル、テルフェニル及びアルキル化ポリフェニルなど];及びアルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、及びそれらの誘導体、類縁体及び同族体など。このクラスの合成油のうち好ましいオイルは、αオレフィンのオリゴマー、特には、1−デセンのオリゴマーである。
合成潤滑油としては、また、酸化アルキレンポリマー、共重合体(interpolymer)、コポリマー及びそれらの誘導体が挙げられ、ここで、末端ヒドロキシル基は、エステル化及びエーテル化などにより改質されている。このクラスの合成油の例としては、以下のものが挙げられる:酸化エチレン又は酸化プロピレンの重合により製造されるポリオキシアルキレンポリマー;これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル及びアリールエーテル(例えば、平均分子量が1000であるメチル−ポリイソプロピレングリコールエーテル及び分子量が1000〜1500である、ポリプロピレングリコールのジフェニルエーテル);及びそれらのモノ及びポリカルボン酸エステル(例えば、酢酸エステル、混合C3-8脂肪酸エステル、及びテトラエチレングリコールのC12オキソ酸ジエステル)。
合成潤滑油として有用なエステルとしては、また、C5-12モノカルボン酸及びポリオールから製造されるもの及びポリオールエーテル、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパンペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエリスリトールなどが挙げられる。
潤滑油は、精製された、再精製されたオイル又はそれらの混合物から誘導することができる。未精製オイルは、天然源又は合成源(例えば、石炭、頁岩又はタールサンドビチューメン)から直接的に、更なる精製又は処理なしに得られる。未精製オイルの例としては、レトルト操作により直接的に得られるシェール油、蒸留により直接的に得られる石油又はエステル化法により直接的に得られるエステルオイルが挙げられ、それらの各々は、次いで、更なる処理なしに使用される。精製オイルは、未精製オイルと同様であるが、但し、精製オイルは、1以上の精製工程において処理されて、1以上の特性が改良されている。適切な精製技術としては、蒸留、水素処理、脱ろう、溶剤抽出、酸又は塩基抽出、ろ過及びパーコレーションが挙げられ、それらの全てが、当該技術分野における当業者に知られている。再精製オイルは、精製オイルを得るために使用される方法に似た方法において使用済みオイルを処理することにより得られる。これらの再精製オイルは、また、再生オイル又は再処理オイルとして知られ及び使用済み添加剤及びオイル分解生成物の除去のための技術により付加的に処理されることが多い。
潤滑油が天然及び合成潤滑油(即ち部分的に合成である)の混合物である場合、部分合成オイル成分の選択は、幅広く変動し得るが、特に有用な組み合わせは、鉱油及びポリαオレフィン(PAO)、特には、1−デセンのオリゴマーからなる。
以下の実施例は、特許請求の範囲に記載の発明を具体的に説明するために記載するものである。しかしながら、本発明は、実施例に記載の具体的詳細に制限される訳ではないと理解すべきである。全ての部及び割合は、他に特に記載のない限り、質量によるものである。
Ford MERCON(登録商標)摩擦試験(MERCON(登録商標)オートマティック・トランスミッション液のサービス規格(specification for service)、1992年9月1日付け、セクション3.8)を変更して、本発明の液体の摩擦耐久性を証明した。Ford試験では、サイクルあたりで高い試験エネルギー及び少量の液体を用いることにより摩擦耐久性に重点をおく。10,000サイクルでこの少量の試験液体へのこの高エネルギーの繰り返し散逸は、摩擦特性を一定に維持する液体の能力を、多大な努力を要して評価するものである。このFord試験法は、以下に示すように変更した。
行われた試験:
摩擦材料:Borg Warner 6100 (溝なし)
試験温度:115℃
全試験サイクル:10,000
1分あたりのサイクル:3
サイクルあたりの全エネルギー:20,400J
ピストン加圧:275kPa
静止摩擦測定:
速度:4.37rpm
加圧:275kPa
静止摩擦:回転の2秒後に測定
3つの試験液体のブレンドを、厳密に同一の潤滑油基油(base lubricating oil)、分散剤、酸化防止剤及び粘度改良剤を用いて行った。試験ブレンドは、米国特許第5,314,633号明細書に記載されているように製造され、最も好ましい油溶性リン源(上記例G)を含ませた。各液体に、3.0質量%の摩擦改良剤を以下のように添加した:
液体Aには、例Bの生成物を含ませ、
液体Bには、例Cの生成物を含ませ、
液体Cには、例Dの生成物を含ませた。
試験液体の組成及び試験結果の概要を以下の表1に記載した。
表1から分かるように、例Bの通常の摩擦改良剤(液体A)では、500〜10,000サイクルの期間で静止摩擦が0.013低減した。本発明の生成物、例C及びDの生成物を含む液体では、静止摩擦の変化が小さく:液体Bでは低減が0.002であり及び液体Cでは低減が0.003であった。
従って、アルキレンアミンベースの摩擦改良剤のアシル化により、試験の間に摩擦安定性が改良されたことが明らかである。
Claims (4)
- 伝動液である請求項1に記載の組成物。
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EP0074724A3 (en) * | 1981-09-03 | 1984-08-01 | The Lubrizol Corporation | Acylated imidazolines and fuel and lubricant compositions thereof |
US4839073A (en) * | 1987-05-18 | 1989-06-13 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyolefinic succinimide polyamine alkyl acetoacetate and substituted acetate adducts as compatibilizer additives in lubricating oil compositions |
US5314633A (en) * | 1988-06-24 | 1994-05-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same |
US4857214A (en) * | 1988-09-16 | 1989-08-15 | Ethylk Petroleum Additives, Inc. | Oil-soluble phosphorus antiwear additives for lubricants |
US5441656A (en) * | 1994-02-10 | 1995-08-15 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Automatic transmission fluids and additives therefor |
DE69625821T2 (de) * | 1995-10-18 | 2003-09-04 | Infineum Usa L.P., Linden | Automatische getriebe mit getriebeflussigkeit mit verbesserter reibungdauerhaftigkeit |
US5750476A (en) * | 1995-10-18 | 1998-05-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Power transmitting fluids with improved anti-shudder durability |
US5916852A (en) * | 1997-09-02 | 1999-06-29 | Exxon Chemical Patents Inc. | Power transmission fluids with improved friction break-in |
US6756346B1 (en) * | 1998-08-20 | 2004-06-29 | Shell Oil Company | Lubricating oil composition useful in hydraulic fluids |
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US6225266B1 (en) * | 1999-05-28 | 2001-05-01 | Infineum Usa L.P. | Zinc-free continuously variable transmission fluid |
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