JP2002515917A - アルファ−オレフィン類の製造 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. α−オレフィン類の製造方法であって、式 で表される化合物と、エチレンと、 (a)WX-が弱く配位するアニオンであることを条件としてFeからX-、アル キル基またはハイドライド基を引き抜いてWX-、(WR20)-またはWH-を生 じさせる能力を有しかつまたアルキル基またはハイドライドをFeに渡す能力を 有する中性ルイス酸である1番目の化合物W、または (b)アルキルまたはハイドライド基をFeに渡す能力を有する2番目の化合物 とFeからX-、ハイドライドまたはアルキル基を引き抜いて弱く配位するアニ オンを生じさせる能力を有する中性ルイス酸である3番目の化合物の組み合わせ を、 約−100℃から約+300℃の温度で接触させることを含み、ここで、各Xは アニオンであり、 nは、上記アニオンまたはアニオン類上の負の電荷の全数が(I)中に存在する Fe原子の酸化状態に等しいように1、2または3であり、R1、R2およびR3 は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルまたは不活性な 官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、 R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R8は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であり、そして R20はアルキルであるが、但し R8が第一炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基 であるか或はいずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水 素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、そし て R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする方法。 2. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そし て R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第1項記載の方法。 3. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R12およびR13が水素であり、そして R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第1項記載の方法。 4. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R12およびR13が水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルである、 請求の範囲第1項記載の方法。 5. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第2項記載の方法。 6. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルで あるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルである、 請求の範囲第1項記載の方法。 7. 上記温度が約50℃から約150℃である請求の範囲第1項記載の方法 。 8. エチレン圧を約500kPaから約15MPaにする請求の範囲第1項 記載の方法。 9. ファクターKが約0.7から約0.8である請求の範囲第1項記載の方 法。 10. Wがアルキルアルミニウム化合物である請求の範囲第1項記載の方法 。 11. 上記アルキルアルミニウム化合物がアルキルアルミノキサンである請 求の範囲第10項記載の方法。 12. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR1 2 およびR17が水素である、 請求の範囲第1項記載の方法。 13. 式 [式中、 各Xはアニオンであり、 nは、上記アニオンまたはアニオン類上の負の電荷の全数が(I)中に存在する Fe原子の酸化状態に等しいように1、2または3であり、 R1、R2およびR3は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカル ビルまたは不活性な官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、そして R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R9は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であるが、但し R8が第一炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基 であるか或はいずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水 素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、そし て R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする] で表される化合物。 14. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そ して R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第13項記載の化合物。 15. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第13項記載の化合物。 16. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第13項記載の化合物。 17. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第14項記載の化合物。 18. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルである、 請求の範囲第13項記載の化合物。 19. 各Xが一価アニオンである請求の範囲第13項記載の化合物。 20. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR12および R17が水素である、 請求の範囲第13項記載の化合物。 21. 式 [式中、 R1、R2およびR3は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカル ビルまたは不活性な官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、そして R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R8は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であるが、但しR8が第一炭素 基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基であるか或はい ずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、そし て R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする] で表される化合物。 22. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そし て R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第21項記載の化合物。 23. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第21項記載の化合物。 24. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第21項記載の化合物。 25. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第23項記載の化合物。 26. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルである、 請求の範囲第21項記載の化合物。 27. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR12および R17が水素である、 請求の範囲第21項記載の化合物。 28. α−オレフィン類の製造方法であって、エチレンを、式 [式中、 R1、R2およびR3は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカル ビルまたは不活性な官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、 R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R8は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であるが、但し R8が第一炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基 であるか或はいずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水 素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、 R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする] で表される三座配位子とそれに結合しているFe[II]またはFe[III] 原子を含んでいてFe[II]またはFe[III]がまた空の配位部位も有す るか或は上記エチレンが取って代わり得る配位子と上記エチレンに付加し得る配 位子も有するFe[II]またはFe[III]錯体に、約−100℃から約+ 300℃の温度で接触させることを含む方法。 29. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そ して R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第28項記載の方法。 30. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第28項記載の方法。 31. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第28項記載の方法。 32. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第28項記載の方法。 33. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロで あるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルである、 請求の範囲第28項記載の方法。 34. 上記温度が約−50℃から約100℃である請求の範囲第28項記載 の方法。 35. エチレン圧を約500kPaから約15MPaにする請求の範囲第2 8項記載の方法。 36. ファクターKが約0.7から約0.8である請求の範囲第28項記載 の方法。 37. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR12および R17が水素である、 請求の範囲第28項記載の方法。 38. 式 または[式中、 R1、R2およびR3は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカル ビルまたは不活性な官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、 R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R8は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であり、 T1は、ハイドライドまたはアルキルであるか、或はエチレンが挿入し得る他の 任意アニオン性配位子であり、 Yは、空の配位部位であるか、或はエチレンが取って代わり得る中性配位子であ り、 Qは、比較的配位しないアニオンであり、 Pは、式−(CH2CH2)x−(式中、xは1以上の整数である)で表される二 価の(ポリ)エチレン基であり、そして T2は、末端基であるが、但し R8が第一炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基 であるか或はいずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水 素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、そし て R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする] で表される化合物。 39. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そ して R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第38項記載の化合物。 40. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルである、 請求の範囲第38項記載の化合物。 41. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第38項記載の化合物。 42. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第39項記載の化合物。 43. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルである、 請求の範囲第38項記載の化合物。 44. 式(IV)で表される請求の範囲第38項記載の化合物。 45. 式(V)で表される請求の範囲第38項記載の化合物。 46. 式(VI)で表される請求の範囲第38項記載の化合物。 47. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR12および R17が水素である、 請求の範囲第38項記載の化合物。 48. α−オレフィン類の製造方法であって、エチレンと式または[式中、 R1、R2およびR3は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカル ビルまたは不活性な官能基であり、 R4およびR5は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、不活性な官能基または 置換ヒドロカルビルであり、 R9、R10、R11、R14、R15およびR16は、各々独立して、水素、ヒドロカル ビル、不活性な官能基または置換ヒドロカルビルであり、 R8は、第一炭素基、第二炭素基または第三炭素基であり、 T1は、ハイドライドまたはアルキルであるか、或はエチレンが挿入し得る他の 任意アニオン性配位子であり、 Yは、空の配位部位であるか、或はエチレンが取って代わり得る中性配位子であ り、 Qは、比較的配位しないアニオンであり、 Pは、式−(CH2CH2)x−(式中、xは1以上の整数である)で表 される二価の(ポリ)エチレン基であり、そして T2は、末端基であるが、但し R8が第一炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つまたは2つが第一炭素基 であるか或はいずれも第一炭素基でなくそしてR12、R13およびR17の残りが水 素であること、 R8が第二炭素基の時にはR12、R13およびR17の1つが第一炭素基または第二 炭素基であるか或はいずれも第一炭素基でも第二炭素基でもなくそしてR12、R13 およびR17の残りが水素であること、 R8が第三炭素基の時にはR12、R13およびR14の全部が水素であること、そし て R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のいずれか2 つが互いに隣接する時には一緒になって環を形成していてもよいこと、 を条件とする] で表される化合物を約−100℃から約+300℃の温度で接触させることを含 む方法。 49. R4およびR5がメチルまたは水素であり、 R1、R2およびR3の全部が水素であり、 R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15およびR16の全部が水素であり、そ して R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第48項記載の方法。 50. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17が各々独立してメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルで ある、 請求の範囲第48項記載の方法。 51. R4およびR5がメチルまたは水素であり、そして R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第48項記載の方法。 52. R8およびR17の両方がメチルまたはエチルである、 請求の範囲第48項記載の方法。 53. R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15 およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がメチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がエチルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がイソプロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がn−プロピルであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、R15お よびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がクロロであるか、或は R4およびR5がメチルでR9、R10、R11、R12、R13、R14、 R15およびR16の全部が水素でR8およびR17の両方がトリフルオロメチルであ る、 請求の範囲第48項記載の方法。 54. 上記温度が約−50℃から約100℃である請求の範囲第48項記載 の方法。 55. エチレン圧を約500kPaから約15MPaにする請求の範囲第4 8項記載の方法。 56. ファクターKが約0.7から約0.8である請求の範囲第48項記載 の方法。 57. 上記化合物が(IV)である請求の範囲第48項記載の方法。 58. 上記化合物が(V)である請求の範囲第48項記載の方法。 59. 上記化合物が(VI)である請求の範囲第48項記載の方法。 60. R8が第一炭素基の時にR13が第一炭素基でR12およびR17が水素で あるか、或は R8が第二炭素基の時にR13が第一もしくは第二炭素基でR12および R17が水素である、 請求の範囲第48項記載の方法。 61. 上記α−オレフィンを重合させる追加的段階を含む請求の範囲第1項 記載の方法。 62. 上記α−オレフィンを重合させる追加的段階を含む請求の範囲第28 項記載の方法。 63. 上記α−オレフィンをアルコールに変化させる追加的段階を含む請求 の範囲第1項記載の方法。 64. 上記α−オレフィンをアルコールに変化させる追加的段階を 含む請求の範囲第28項記載の方法。 65. 上記α−オレフィンを重合させる追加的段階を含む請求の範囲第48 項記載の方法。 66. 上記α−オレフィンをアルコールに変化させる追加的段階を含む請求 の範囲第48項記載の方法。 67. 上記化合物が固体状支持体に支持されている不均一触媒の一部である か或は一部になる請求の範囲第1項記載の方法。 68. 気相または液相中で実施する請求の範囲第67項記載の方法。 69. 上記錯体が固体状支持体に支持されている不均一触媒の一部であるか或 は一部になる請求の範囲第28項記載の方法。 70. 気相または液相中で実施する請求の範囲第69項記載の方法。 71. 上記錯体が固体状支持体に支持されている不均一触媒の一部であるか 或は一部になる請求の範囲第48項記載の方法。 72. 気相または液相中で実施する請求の範囲第71項記載の方法。
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