JP2002513669A - ポリウレタン分散剤 - Google Patents
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Abstract
Description
カルボン酸又はそのラクトンから誘導された少なくとも一つのポリ(オキシアル
キレンカルボニル)鎖から誘導された分散剤に関する。
ポリイソシアナートと、O及びCOOH基を含むモノヒドロキシ化合物との反応
により製造された分散剤を開示する。モノヒドロキシ化合物の例は、ヘプタデカ
フルオロデカノール、2−エチルヘキサノール及びバレロラクトンの反応産物;
並びにカプロラクトンの、次の重合停止基としてのヒドロキシ化合物との反応産
物を含んでいる:−フェニルエチルアルコール、n−オクタノール、イソノナノ
ール、ノニルフェノールエチオキシラート(MW445)、トリメチロールプロ
パン及び1,4−ブタンジオール。これらの分散剤は、分散処理後に抗再凝集性
であって、ラッカー及び皮膜に高い光沢を与え、着色したプラスチックに良好な
色彩を与え、そして強化プラスチックに良好な機械強度を与えることが記載され
ている。
含む同様なポリイソシアナート誘導の分散剤を開示する。 米国特許第5,399,294号及び米国特許第5,425,900号も、ま
た少なくとも一つの塩基性の環の窒素原子及びイソシアナート反応性基を有する
化合物を更に含む、同様なポリイソシアナート誘導の分散剤を開示している。
ら誘導された環の窒素を有する環状基を含む、ポリイソシアナート誘導の分散剤
を開示している。
て、このような鎖は単一のヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンから誘導され
ている。
ンから得ることが可能なポリ(オキシアルキレンカルボニル)鎖を組み込むこと
によって、改良された分散剤を得ることができることが見出された。多くの場合
、この分散剤は、単一のヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンから誘導された
ポリ(オキシアルキレンカルボニル)鎖を含む同様な分散剤に比較して、改良さ
れた溶解性を示す。
はそれ以上の異なったヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンから誘導された、
一つ又はそれ以上のポリ(オキシアルキレンカルボニル)鎖との付加反応産物を
含む分散剤およびその塩が提供される。(本明細書中で以降“本分散剤”と呼ぶ
)。
クトンから誘導可能なことが特に好ましい。
C1-17−アルキレン基を含む。鎖長の特性は、分散剤が粒子状固体を極性媒体中
に分散するために使用されるのか又は非極性媒体中になのかによって、広い範囲
で変更することができる。従って、分散剤が粒子状固体を非極性媒体中に分散す
るために使用される場合、好ましくは一つ又はそれ以上のヒドロキシカルボン酸
がC7-17−アルキレン基を含み、そして分散剤が粒子状固体を極性媒体中に分散
するために使用される場合は、一つ又はそれ以上、そして特にヒドロキシカルボ
ン酸又はそのラクトンの全てがC1-6−アルキレン基を含んでいることが好まし
い。
好ましくは、ヒドロキシカルボン酸は、飽和である。 C7-17−アルキレン基を含むヒドロキシカルボン酸の例は、リシノール酸、1
2−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシド
デカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキシデカン酸である。
−ヒドロキシ吉草酸及び6−ヒドロキシカプロン酸である。 POAC鎖が一つ又はそれ以上のC1-6−アルキレン基を含む場合、一つ又は
それ以上のラクトンの重合によって得られることが好ましい。ラクトンの例は、
プロピオラクトン、ブチロラクトン、バレロラクトン及びカプロラクトンである
。ラクトンがδ−バレロラクトン又はε−カプロラクトンであり、これらがC1- 8 −アルキルで、更に好ましくはC1-6−アルキルで、そして特にC1-4−アルキ
ルで置換されていることが特に好ましい。このようなアルキル基の例は、メチル
及び第三ブチルである。特に有用な効果は、POAC鎖がδ−バレロラクトン及
びε−カプロラクトンの共重合によって得られた場合に得られている。
よって得ることができ、そしてその結果として多くはアルキル置換ε−カプロラ
クトンの混合物である。このように、2−メチルシクロヘキサノンの酸化は、た
いてい7−メチル(95%)及び3−メチル(5%)ε−カプロラクトンの混合
物が得られる。然しながら、4−アルキルシクロヘキサノンの酸化は、5−アル
キルε−カプロラクトンのみが得られる。アルキル置換ε−カプロラクトンの他
の例は、6−メチル;4−メチル;5−メチル;5−第三ブチル;4,6,6−
トリメチル及び4,4,6−トリメチル誘導体である。7−メチルε−カプロラ
クトンが好ましい。
カルボン酸末端基を有するPOAC鎖を得る。(以降、POAC化合物)。PO
AC化合物を、そのヒドロキシ及び/又はカルボン酸基のいずれかにおいて、イ
ソシアナートと更に反応するヒドロキシ、チオール又はアミノ基のような官能基
を含む化合物と反応させてもよい。然しながら、POAC化合物は、POAC化
合物のヒドロキシ基を介してポリイソシアナートと付加反応することが好ましい
。POAC鎖の調製は、最初にヒドロキシカルボン酸とポリイソシアナートのイ
ソシアナート基(単数又は複数)とを反応させ、引き続いて更なるヒドロキシカ
ルボン酸又はそのラクトンとの共重合によって、POAC鎖を構築してもよい。
然しながら、最初にPOAC化合物を調製し、そしてこれをポリイソシアナート
のイソシアナート基(単数又は複数)と反応させることが好ましい。この場合、
ヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンの共重合は、重合鎖停止剤の存在下で行
うのが好ましい。鎖停止剤はチオール、第一又は第二アミン基を含んでいてもよ
いが、しかし好ましくはヒドロキシ基を含む。二つの異なったヒドロキシカルボ
ン酸又はそのラクトンから誘導され、そしてPOAC鎖にカルボニル基を介して
結合した鎖停止基を含むPOAC化合物は、以下の式1:
る。 本明細書中に先に記載したように、鎖停止剤は好ましくはヒドロキシ基を含み
、異なったヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンは、T−OHの存在下で共重
合される。
l)であり、そして芳香族、脂環族、複素環族又は直鎖若しくは分枝鎖、飽和若
しくは不飽和であってもよい脂肪族であってもよい。好ましくはTは、20以下
の炭素原子、そして更に好ましくは10以下の炭素原子を含む。
CO−)、アミド、ウレタン及びエーテル基を含む。T−OHが一つ又はそれ以
上のエーテル基を含む場合、好ましくはプロピレン及び/又はエチレンオキシド
から誘導され得るものである。従って、T−OHは、プロピレン及び/又はエチ
レンオキシドと(共)重合した一価のアルコール又はフェノールであってもよい
。一価アルコールの例は、フェノキシエタノール、オクタノール、C11-16−脂
肪アルコール、ノナノール、エタノール、ブタノール及びメタノールのような、
直鎖又は分枝鎖、飽和又は不飽和であってもよいC1-20−脂肪族アルコールであ
る。プロピレン及び/又はエチレンオキシドと(共)重合したフェノールの例は
、ノニルフェノール及びβ−ナフトールである。
はヒドロキシ基を含むTの鎖の断片を、二塩基酸又は無水物或いはジイソシアナ
ートを使用して結合することによって製造してもよい。このようなTの鎖の断片
を架橋することが可能な化合物の例は、テレフタル酸、アジピン酸、マレイン酸
、無水フタル酸、無水マレイン酸及びトルエンジイソシアナートである。
、米国特許第4,795,796号、米国特許第5,399,294号、米国特
許第5,425,900号及びPCT出願公開WO97/26984で開示され
たものと同様であるが、しかし優れた特性を示す。これらの開示の内容は、本明
細書中に参考文献として援用される。
び以下の式:
いは以下の式:
(会社:SAPICI)、
Hulsのイソシアヌラート−T1890)、 のようなジイソシアナートの環化により得ることができるポリイソシアナートを
含む。
VL(Bayerから入手可能なジフェニルメタンジイソシアナート(MDI)
に基づいたポリイソシアナート)、デスモジュールA4370(Bayerから
のイソホロンジイソシアナート(IPDI)に基づいたポリイソシアナート)、
ポルレンKD(SAPICIからのトルエンジイソシアナート(TDI)に基づ
いたポリイソシアナート)、ウロナール(Uronal)RA.50(Gals
taffからのTDIに基づいたポリイソシアナート)、ポルレンA(SAPI
CIからのTDI−トリメチロールプロパン(TMP)に基づいたポリイソシア
ナート)、ポルレンMC(SAPICIからのTMP−IPDIに基づいたポリ
イソシアナート)ポルレンMD.70(SAPICIからのTMP−TDI−M
DIに基づいたポリイソシアナート)を含む。
官能基数”の用語は、ポリイソシアナート中の遊離のイソシアナート基の統計的
平均値を意味し、そしてこれはポリイソシアナートの平均分子量と、イソシアナ
ート基の数を考慮に入れたイソシアナートの当量の比である。
コールの量は、分散剤の最終用途によって、そして特に分散剤が粒子状固体を極
性媒体中に分散することに使用されるのか又は非極性媒体中なのかによって、広
い範囲で変更されてもよい。
して好ましくは一つ又はそれ以上のPOAC鎖を含むべきであるが、但しPOA
C化合物又はTPOACアルコールと反応していない二つのイソシアナート基が
残存することを条件とする。これらの“自由な(free)”残存イソシアナー
ト基の一つの遊離イソシアナート基は、一つ又はそれ以上のPOAC鎖を持つ二
つのポリイソシアナート分子を結合する架橋剤と反応しており、そして残りのイ
ソシアナートは、分散剤を極性又は非極性媒体中で使用するために適合させる“
改質剤”と反応する。従って、ポリイソシアナートが約3の平均官能基数を有す
る場合、好ましくは少なくとも0.8、そして更に好ましくは約1のイソシアナ
ート基が、POAC化合物又はTPOACアルコールと反応する。ポリイソシア
ナートが3ないし6の間の平均官能基数を有する場合、それぞれのポリイソシア
ナート分子当たり一つ以上のPOAC化合物又はTPOACアルコールと反応し
てもよい。残りの“自由な(free)”イソシアナート基は、架橋剤又は改質
剤と反応してもよいが、残った遊離イソシアナート基の一つのみが改質剤と反応
することが好ましい。
改質剤との反応は、同時に行われてもよいが、しかし好ましくは連続的に行われ
る。従って、ポリイソシアナート及びPOAC化合物又はTPOACアルコール
間の反応は、利用できるイソシアナート基の15%ないし50%の反応となる。
好ましくは利用できるイソシアナート基の40%以下、更に好ましくは35%以
下、そして特に30%以下が反応する。
場合、最初のイソシアナート基の更に15ないし45%が架橋剤と反応する。最
初のイソシアナート基の好ましくは20%以上、更に好ましくは40%以下、更
になお好ましくは35%以下、そして特に30%以下が架橋剤と反応する。
の反応がいっしょに行われる場合、最初のイソシアナート基の40%以上、そし
て特に45%以上を反応させる。POAC化合物又はTPOACアルコール及び
架橋剤と反応するイソシアナート基の数は、最初のイソシアナート基の75%以
下、好ましくは65%以下、更に好ましくは55%以下、そして特に50%以下
である。
又は3であり;Dは、3,000以下の分子量を有し、そして二つ又はそれ以上
の炭素原子を含み、そしてエーテル、チオエーテル、エステル(即ち、OCO)
、アミド、ウレタン、スルホン、又は−Si(CH3)2O−基を含んでいてもよ
い脂肪族、環状脂肪族及び/又は芳香族基であり、そしてRは、C1-8−アルキ
ル、特にC1-4−アルキルである。
ことが特に好ましい。 式2の架橋剤の例は、ブタンジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジ
メタノール、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、アルキル置換ジア
ルカノールアミン、グリセリン、トリメチロールプロパン、脂肪酸ジアルノール
アミド、チオジグリコール、ジ−(4−ヒドロキシフェニル)−スルホンのよう
な、ジオール、トリオール、ジアミン、ジアルカノールアミン、C2-12−モノア
ルカノールアミン、ジヒドロキシジアルキルスルフィド及びジヒドロキシスルホ
ンである。好ましくは、架橋剤は、好ましくはC2-4−アルキレン分子、そして
更に好ましくはエチレン分子を含むポリアルキレングリコールである。ポリアル
キレングリコールの分子量は、好ましくは400ないし2000、そして特に6
00ないし1500である。3個のヒドロキシ基を持つアルコキシラートは、ト
リオールを出発物質として得ることができる。ポリエチレングリコールは、好ま
しいポリアルキレングリコールである。
使用した、一つ又はそれ以上のヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンの重合に
よって得ることができるPOAC鎖を含んでいてもよい。架橋剤中のPOAC鎖
が、二つ又はそれ以上の異なったヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンの共重
合によって得ることができることもまた好ましい。好ましいポリオールは、80
0ないし2000の分子量を有する。ブタンジオール及びエチレングリコールは
、好ましい出発物質である。
する。改質剤の特性は、分散剤の最終用途に依存する。 本発明の第1の側面において、改質剤は、一般式Z−Qのものであり、ここに
おいて、Qはヒドロキシ、アミノ、NHR1又はSHであり、R1はC1-8−アル
キルそして特にC1-4−アルキルであり、そしてZは2ないし10個の炭素原子
を持つ脂肪族基であって、少なくとも一つの第三アミノ基又は少なくとも一つの
塩基性の環の窒素原子であって水素原子をもたない環窒素原子を含む複素環基を
含み、そしてこの複素環基は10個までの炭素原子を含むアルキレン基によって
Qに結合していてもよい、。好ましくは、Zは、C2-5−アルキレンによってQ
に結合する環の窒素原子を有する一環又は二環の複素環基である。好ましい複素
環基は、置換されていてもよいトリアゾール、ピリミジン、イミダゾール、ピリ
ジン、モルホリン、ピロリジン、ピペラジン、ベンズイミダゾール、ベンズチア
ゾール及び/又はトリアジンである。置換基は、C1-6−そして特にC1-4−アル
キル又はアルコキシ或いはアミノであってもよい。
しくはC2-8−アルキレン、そして特にC2-4−アルキレンを介してZに結合して
いてもよい。Qは、またアルキレン基と同数の炭素原子を含むポリエーテル基を
介してZに結合していてもよい。
ノエチル)−ピペラジン、2−(1−ピロリジル)−エチルアミン、4−アミノ
−2−メトキシピリミジン、2−ジメチルアミノエタノール、1−(2−ヒドロ
キシエチル)−ピペラジン、4−(2−ヒドロキシエチル)−モルホリン、2−
メルカプトピリジン、2−メルカプトベンズイミダゾールである。Z−Qが、N
,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、4−(2−アミノエチル)−ピリ
ジン、2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール、4−(アミノメチル)−ピ
リジン、N,N−ジアリルメラミン、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール、
1−(3−アミノプロピル)−イミダゾール、4−(2−ヒドロキシエチル)−
ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾール、3−メルカプト−1
,2,4−トリアゾールであることが特に好ましい。これらの化合物の特徴は、
一分子当たり少なくとも一つのツェレウィチノフ活性水素原子を含み、この水素
原子が好ましくはイソシアナート基と反応し、そして更に窒素を含む塩基性基を
含み、そしてそれがイソシアナート基と反応して尿素を形成することができない
ことである。このような塩基性基は、例えば米国特許第3,817,944号、
米国特許第4,032,698号及び米国特許第4,070,388号のように
、またそのpKa−値によって特徴付けられる。
定義した式D−(E)pの化合物であり、そして改質剤は、式K−L又はK−N
H−Kのものであり、ここにおいて、Kは、−OH、NH2、−NHR2又はSH
を示し;R2はC1-4−アルキルであり;そしてKは、脂肪族、環状脂肪族又は芳
香族残基であって、少なくとも一つの酸性官能基及び/又はアセタールとして存
在してもよい少なくとも一つのOH基を有し及び/又は少なくとも一つの−Si
(OR3)t(OR4)3-t−基(R3及びR4がC1-10−アルキルであり、そしてt
が1ないし3である)を有する。式K−NH−Kの化合物において、基Kは、同
一であっても又は異なっていてもよい。
はK−NH−KがPOAC化合物又は架橋剤と反応しないそれぞれのイソシアナ
ート基に提供されることが好ましい。ポリウレタン分散剤中のいかなるヒドロキ
シ基も、実質的に架橋反応を防止するような条件下で、少なくとも二つのカルボ
ン酸基を含むポリカルボン酸又はその無水物と反応させてもよい。
OACアルコール、架橋剤及び改質剤間の反応は、本発明の第1の側面において
記載したと同様な方法で行うことができる。好ましくはポリイソシアナート中の
イソシアナート基の10ないし70%が、POAC化合物又はTPOACアルコ
ールと反応する。好ましくは、イソシアナート基の15%以上、そして20%以
上がPOAC化合物又はTPOACアルコールと反応する。ポリイソシアナート
のイソシアナート基の45%以下、更に好ましくは40%以下、そして特に30
%以下がPOAC化合物又はTPOACアルコールと反応することもまた好まし
い。
%が更に架橋剤と反応することが好ましい。本来存在するイソシアナート基の5
%以上、そして特に15%以上が架橋剤と反応し、そして好ましくは本来のイソ
シアナート基の45%以下、更に好ましくは40%以下そして特に30%以下が
架橋剤と反応することもまた好ましい。
イソシアナート基の20ないし85%がPOAC化合物又はTPOACアルコー
ル及び架橋剤と反応する。本来存在するイソシアナート基の30%以上、65%
以下、更に好ましくは60%以下、そして特に50%以下がPOAC化合物又は
TPOACアルコール及び架橋剤と反応することが特に好ましい。
とができるが、但しイソシアナート基と反応することができる基及び少なくとも
一つの酸性基を含むことが条件である。例を挙げれば、メルカプト酢酸、メルカ
プトプロピオン酸、メルカプトコハク酸、メルカプト安息香酸、リシノール酸、
12−ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシ酢酸、ヒドロキシコハク酸、ヒドロ
キシ酪酸アミノ酪酸、4−アミノフェニル酢酸、4−アミノ安息香酸、アミノ酢
酸、ヒドロキシエタンスルホン酸、ヒドロキシプロパンスルホン酸、メルカプト
エタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、3−アミノプロパンスルホン酸、
スルファニル酸、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン三酢酸、N−
(2−ヒドロキシエチル)イミノ二酢酸、4−アミノベンゼンホスホン酸及び3
−アミノプロパン−1−ホスホン酸である。
ロピレングリコール、1,12−ドデカンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサン、フェニルエチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2−ブタン−1,4−ジ
オール、3−ヘキサン−2,5−ジオール、グリセリン、1,2,4−ブタント
リオール、トリエタノールアミン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1,3
−プロパンジオール、1,2,7,8−オクタンテトロール、ジペンタエリトリ
トール、N,N,N1,N1−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジ
アミン、のような有機ポリオールである。
アミン、3−アミノプロパノール、イソプロパノールアミン、2−メチルアミノ
エタノール、2,21−アミノエトキシエタノール、1−アミノプロパン−2,
3−ジオール、2−アミノ−2−エチルプロパン−1,3−ジオール、2−ブチ
ルアミノエタノール、トリス(ヒドロキシメチル)アミノエタン、2−シクロヘ
キシルアミノエタノール、3−アミノ−2,2−ジメチル−1−プロパノール、
4−アミノ−1−ブタノール及び2−アミノ−1−フェニルプロパン−1,3−
ジオールのようなものが好ましい。
ルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン、4−アミノフェニルトリエトキシシラン、4−
アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルジメチルメトキシシラン、
N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス[3
−(トリエトキシシリル)プロピル]アミン及びトリメトキシシリルプロピルジ
エチレントリアミンである。
ジアミン−N,N1−ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)酢酸、エタノール
アミン酢酸、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン及びビス[3−(
トリエトキシシリル)−プロピル]アミンである。
物又はTPOACアルコール及び(B2)モノヒドロキシモノカルボン酸又はモ
ノアミノモノカルボン酸の混合物(B)並びに少なくとも一つの塩基性の環の窒
素及びイソシアナート反応性基をその中に含む化合物(C)と反応し、ここにお
いてポリイソシアナート中に存在するイソシアナート基の、好ましくは30ない
し70%はBと反応し、そして好ましくは30ないし70%はCと反応する。こ
れらの分散剤は、アルキド樹脂及び油を含まないポリエステル樹脂のような樹脂
中に粒子状固体を分散する場合に特に効果的である。
酸のエステル化又はジオールのジカルボン酸若しくはその無水物との反応によっ
て得ることができる。モノアミノモノカルボン酸は、類似の方法によって得るこ
とができる。好ましくは、化合物B2の分子量は750ないし4000である。
シカルボン酸又はモノアミノモノカルボン酸の量より大である。POAC化合物
又はTPOACアルコールに由来するヒドロキシ基を一方に、そしてモノヒドロ
キシ−又はモノアミノ−モノカルボン酸を他方に置いた数値が、1:1ないし1
0:1、そして特に2:1ないし5:1であることが、また好ましい。
ジエチル−1,4−ブタンジアミン、1−(2−アミノエチル)−ピペラジン、
(1−ピロリジル)エチルアミン、4−アミノ−2−メトキシ−ピリミジン、2
−ジメチルアミノエタノール、1−(2−ヒドロキシエチル)−ピペラジン、4
−(2−ヒドロキシエチル)−モルホリン、2−メルカプトピリミジン、2−メ
ルカプトベンズイミダゾールそして特にN,N−ジメチル−1,3−プロパンジ
アミン、4−(2−アミノエチル)−ピリミジン、2−アミノ−6−メトキシベ
ンゾチアゾール、4−(アミノエチル)−ピリジン、N,N−ジアリルメラミン
、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール、1−(3−アミノプロピル)イミダ
ゾール、4−(2−ヒドロキシエチル)−ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチ
ル)−イミダゾール及び3−メルカプト−1,2,4−トリアゾールである。
してもよく、最初に存在したイソシアナート基の5%未満、特に2.5%未満が
ジオールと反応するようにすることが好ましい。このようなジオールが使用され
ないことが特に好ましい。
上のPOAC化合物又はTPOACアルコール、(C)少なくとも一つのジカル
ボン酸化合物並びに(D)少なくとも一つの塩基性の環の窒素原子及びイソシア
ナート反応性基を含む化合物と反応して、ここにおいて好ましくはポリイソシア
ナート中のイソシアナート基の30ないし70%が、B及びCといっしょに反応
し、そして好ましくはポリイソシアナート中のイソシアナート基の30ないし7
0%がDと反応する。これらの分散剤も、アルキド樹脂及び油を含まないポリエ
ステル樹脂のような樹脂中に粒子状固体を分散させるためにまた特に有用である
。
ことによって得ることができる。ジオールは、好ましくはポリ(C2-4−アルキ
レングリコール)、そして特にポリエチレングリコールである。ジオールの分子
量がジカルボン酸の分子量より大であることも、また好ましい。
含み、アミド、エーテル、エステル(即ち、OCO)、チオエーテル、スルホン
及び/又はウレタン基で置換されていてもよい。好ましくは、ジカルボン酸化合
物の分子量は、500以上、そして特に750以上である。ジカルボン酸化合物
の分子量が、4000以下であることもまた好ましい。ジカルボン酸化合物の例
は、ポリエチレングリコール(MW1000)の無水マレイン酸及び/又は無水
フタル酸との反応産物である。
めて、本発明の第3の側面のために記載した通りである。 本発明の第5の側面によれば、ポリイソシアナートと一つ又はそれ以上のPO
AC化合物又はTPOACアルコールと改質剤との付加反応の産物である分散剤
が提供され、ここで改質剤はアクリラート又はエポキシドと複素環系との反応に
よって得られる少なくとも一つの窒素原子を含む複素環化合物である。
、少なくとも一つの窒素原子を含む複素環構造を示し、Qは、少なくとも3個の
原子を含む鎖であり、そしてWは、基OR5又はN(R5)(R6)であり、R5は
H又は基R7−L1であり、R7は少なくとも2個の原子を持つ鎖を示し、そして
L1はヒドロキシ又はアミノであり、そしてR6はR7−L1を示す。
合物はアクリラート及び複素環構造から得ることができる。複素環化合物の遊離
の酸(WがOHである)又はそのアミド若しくはエステルを使用することができ
る。例は、(メタ)アクリル酸のヒドロキシエチルエステル及びヒドロキシプロ
ピルエステルと複素環構造との反応産物であり、次のものが複素環構造の窒素に
結合する:−プロピオン酸−2−ヒドロキシエチリルエステル、プロピオン酸−
2−ヒドロキシプロピリルエステル、2−メチルプロピオン酸−2−ヒドロキシ
エチリルエステル、及び2−メチルプロピオン酸−2−ヒドロキシプロピリルエ
ステル、並びにこれらのエトキシル化及び/又はプロポキシル化誘導体。アクリ
ル酸エステルが好ましい。
素環構造との反応によって得ることができる。グリシドールを使用する場合、複
素環構造は、窒素に結合した1,2−ジヒドロキシプロピル置換基を含む。
ミダゾール、ベンズイミダゾール、イミダゾリン、ピロリジン、ピラゾール、1
,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、インダゾール、1−H−テトラ
ゾールであり、これらの置換された誘導体を含む。好ましい複素環は、ピロリジ
ン、1,2,4−トリアゾール、ピラゾール、イミダゾール及びこれらの誘導体
である。
ステル、 1,2−ジヒドロキシ−3−ベンズイミダゾール−1−イルプロパン、 3−ピラゾール−1−イルプロピオン酸−2−ヒドロキシエチルエステル、 3−(2−フェニル−2−イミダゾール−1−イル)プロピオン酸−2−ヒド
ロキシエチルエステル、 3−(1H,2,4−トリアゾール−1−イル)プロピオン酸−2−ヒドロキ
シエチルエステル、 3−(1,2,4H−トリアゾール−4−イル)プロピオン酸−2−ヒドロキ
シエチルエステル、 3−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)プロピオン酸−2−ヒドロキシ
エチルエステル、 3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)プロピオン酸−2−ヒドロキシ
エチルエステル、 3−イミダゾール−1−イルプロピオン酸−2−ヒドロキシプロピルエステル
、及び 3−(2−メチルイミダゾール−1−イル)プロピオン酸−2−ヒドロキシエ
チルエステル、 である。
オール、ジアミン、ジカルボン酸及び/又はモノヒドロキシモノカルボン酸であ
ってもよい架橋剤ともまた反応する。架橋剤は、好ましくは反応性のOH、NH 2 及びCOOH基の間に少なくとも8個の炭素原子の鎖を含む。この鎖は、また
アミド、エーテル、チオエーテル、エステル(即ち、OCO)及び/又はウレタ
ン基を含んでいてもよい。好ましくは、本発明の第5の側面の架橋剤は、200
以上、そして特に750ないし4000の分子量を有する。
、POAC化合物又はTPOACアルコール及び架橋剤と反応する。イソシアナ
ート基の20ないし60%が、改質剤P−Q−Wと反応することも、また好まし
い。
ート基を、アミン及びn−ブタノールのようなアルコールとの反応によって除去
してもよい。
含むポリイソシアナート、(b)イソシアナート基と反応する二つ又はそれ以上
の基を含む有機化合物、(c)POAC鎖又はTPOACアルコールを含む化合
物をいっしょに反応させることによって得ることができる、ポリウレタン分散剤
が提供される。
ましくは芳香族である。例は、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジ
イソシアナート、4,41−ジフェニルメタンジイソシアナート、2,4−トリ
レンジイソシアナート及び2,6−トリレンジイソシアナートであり、その混合
物を含む。
くは第2アミノ基を含む。例は、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン
、トリエタノールアミンであるが、しかし特にイソシアナートと反応する二つの
基を含む化合物例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタン−
1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、1,5−ペンタンジオール、1
,6−ヘキサンジオール及び1,10−デカンジオールのような脂肪族ジオール
である。他の好ましい化合物は、エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、1,12−ジアミノドデカン及び式VNH(CH 2 )3NH2(Vは獣脂のような長鎖の脂肪族)の化合物のような、脂肪族ジアミ
ンである。化合物(b)のその他の例は、エタノールアミン、β−ヘキサデシル
アミノエタノールのようなアミノアルコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコールのようなエ
ーテル基を含むジオール及びエトキシル化脂肪族アミンである。
は最初に(a)と(b)又は(a)と(c)を反応させることにより連続的に反
応させてもよい。好ましくは、(a)は、最初に(c)と、次いで(b)と反応
させる。このような反応の産物が、なお未反応のイソシアナート基を含む場合、
これらは、メタノール又はエチルアミンのような簡単なアルコール又はアミンと
反応させてもよい。
化合物(c)のそれぞれの分子と反応させる。化合物(b)の量は、なお残存す
るイソシアナート基の数に当量であることが好ましい。反応は溶剤中で、所望に
よりジアザビシクロオクタンのような触媒の存在下で行ってもよい。
活性雰囲気中で、そして好ましくはエステル化触媒の存在下で、ヒドロキシカル
ボン酸又はそのラクトンをいっしょに加熱することによって容易に調製される。
反応は、出発物質或いはPOAC化合物又はTPOACアルコールと反応しない
不活性溶剤の存在下で行ってもよい。好ましくは反応は、溶剤の存在なしで行わ
れる。典型的にはこの反応の温度は、120ないし180℃の間である。
ル、酢酸亜鉛のような有機酸の亜鉛塩、オクタン酸スズのような有機酸のスズ塩
、ジルコニウムイソプロポキシドのような脂肪族アルコールのジルコニウム塩、
トルエンスルホン酸又はトリハロ酢酸のような有機強酸、例えばトリフルオロ酢
酸である。
よって行ってもよい。従って、これらは脂肪族又は芳香族炭化水素、エーテル及
びアミドのような不活性溶剤の存在下で行ってもよい。特定の溶剤の例は、キシ
レン、ジオキサン及びジメチルホルムアミドである。イソシアナート基に関係す
る反応もまた、ジブチルジラウリルスズ、アセチルアセトン鉄又はトリエチレン
ジアミンのような触媒の存在下で行ってもよい。
するために特に有用である。 本発明の更なる側面によれば、粒子状固体及び本分散剤を含む組成物が提供さ
れる。
分散物が提供される。 分散物中に存在する固体は、いかなる無機又は有機の固体物質であってもよく
、これは関係する温度で有機媒体中に実質的に不溶であり、そして微細に分割さ
れた形でその中に安定することが所望される。
、増量剤及び充填剤;染料、特に分散染料;溶剤染浴用の蛍光増白剤及び織物用
助剤;インク及びその他の溶剤塗布系;油基剤及び逆乳化の掘削用泥水用の固体
;ドライクリーニング流体中の汚れ及び固体粒子;粒子状セラミック物質;磁性
物質及び磁気記録用媒体、並びに有機媒体中の分散物として適用される殺生物剤
、農薬及び医薬である。
及び以降の改定、並びにその補足中の“顔料(Pigments)”と表記され
た章に記載された顔料の認識された群のいずれもの顔料である。無機顔料の例は
、二酸化チタン、酸化亜鉛、プルシアンブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、バー
ミリオン、ウルトラマリン、及びクロム酸塩、モリブデン酸塩を含むクロム顔料
、並びに混合されたクロム酸塩及び鉛、亜鉛、バリウム、カルシウムの硫化物、
並びにその混合物及び改変物であり、これらはプリムローズ、レモン、ミドル、
オレンジ、スカーレット、クロム赤の名前で黄緑から赤の顔料として商業的に入
手可能である。有機顔料の例は、アゾ、ジアゾ、縮合アゾ、チオインジゴ、イン
ダントロン、イソインダントロン、アンタントロン(anthanthrone
)、アントラキノン、イソベンズアントロン、トリフェンジオキサジン、キナク
リドン(quinacridone)及びフタロシアニン系列、特に銅フタロシ
アニン及びその核をハロゲン化した誘導体、そして更に酸性、塩基性及び媒染染
料のレーキからのものである。カーボンブラックは、厳密に無機物であるが、そ
の分散の特性において有機顔料と同様にふるまう。好ましい有機顔料は、フタロ
シアニン、特に銅フタロシアニン、モノアゾ、ジアゾ、インダントロン、アント
ラントロン(anthranthrone)、キナクリドン及びカーボンブラッ
クである。
な増量剤及び充填剤;アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、
窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合ケイ素−アルミニウム窒化物及び金
属チタン酸塩のような粒子状セラミック物質;遷移金属、特に鉄及びコバルトの
磁性酸化物、例えばガンマ−Fe2O3、Fe3O4及びコバルト添加酸化鉄、酸化
カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライトのような粒子状磁性物質;及
び金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト及びこれらの合金;及び殺カビ剤
、フルトリアフェン(flutriafen)、カルベンダジン(carben
dazim)、クロロタロニル(chlorothalonil)及びマンコゼ
ブ(mancozeb)のような農薬である。
的に非極性の芳香族炭化水素又はハロゲン化炭化水素である。有機媒体に関する
“極性”の用語は、Crowley等によるJournal of Paint
Technology,Vol.38,1966,の269ページの、“Th
ree Dimensional Approach to Solubili
ty”と題する文献に記載されているような中程度から強い結合を形成すること
が可能な有機液体又は樹脂を意味する。上記文献に定義されているように、一般
的に、このような有機媒体の水素結合数は5以上である。
有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコール及びアミドである。このよ
うな中程度に、強力に水素結合する液体の数多くの特定な例は、Ibert M
ellanによる“Compatibility and Solubilit
y”(1968年Noyes Development Corporatio
nにより刊行)と題する本の39−40ページの表2.14で与えられており、
そしてこれらの液体は全て本明細書中で使用されているような極性有機液体の用
語の範囲に入る。
エステル、及びアルカノールであり、特にこのような液体は、合計6個以下の炭
素原子を含んでいる。好ましい及び特に好ましい液体の例として、記載してよい
ものは、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、
メチルn−アミルケトン、及びシクロヘキサノンのようなジアルキル及びシクロ
アルキルケトン;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ
酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピル酢酸メトキシ及び酪酸エチルのような
アルキルエステル;エチレングリコール、2−エトキシエタノール、3−メトキ
シプロピルプロパノール、3−エトキシプロピルプロパノール、酢酸2−ブトキ
シエチル、酢酸3−メトキシプロピル、酢酸3−エトキシプロピル及び酢酸2−
エトキシエチルのようなグリコール並びにグリコールエステル及びエーテル;メ
タノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール
及びイソブタノールのようなアルカノール並びにジエチルエーテル及びテトラヒ
ドロフランのようなジアルキル及び環状エーテルである。
非極性の有機液体は、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素、ヘキサン
、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン及びホワイトスピリットのような高沸
点溜出油のような脂肪族炭化水素、並びにトリクロロエチレン、ペルクロロエチ
レン及びクロロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族及び芳香族炭化水素である。
ような各種の適用に使用されるインク、塗料及びチップの調製に適したような皮
膜形成樹脂である。このような樹脂の例は、ベルサミド(Versamid)(
商標)及びオルファミド(Wolfamid)(商標)のようなポリアミド、並
びにエチルセルロース及びエチルヒドロキシエチルセルロースのようなセルロー
スエーテルを含む。塗料用樹脂の例は、短油アルキド/メラミン−ホルムアルデ
ヒド、ポリエステル/メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル酸/メラ
ミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド並びにアクリル酸及び尿素/アルデヒド
のような多媒体樹脂を含む。
成していない場合)結合剤、流動化剤(GB−A−1508576及びGB−A
−2108143に記載されているような)、抗沈降剤、可塑剤、標識剤及び保
存剤を含んでもよい。
固体を含み、そして量は固体の特性並びに固体及び有機媒体の相対的な密度に依
存する。例えば、固体が有機顔料のような有機物質である分散物は、好ましくは
15ないし60重量%の固体を含むが、固体が無機顔料、充填剤又は増量剤のよ
うな無機物質である分散物は、分散物の全重量に基づき、好ましくは40ないし
90重量%の固体を含む。
い。従って、固体、有機媒体及び分散剤はいかなる順序で混合してもよく、混合
物は次いで機械的処理、例えばボールミル、ビード(bead)ミル、グラベル
(gravel)ミル又はプラスチック用ミルに掛けて、分散物が形成されるま
で固体の粒子を適当な大きさに減少する。別の方法として、固体は、その粒子の
大きさを減少するために独立に、又は有機媒体若しくは分散剤のいずれかとの混
合物として処理されてもよく、次いで他の成分又は複数の成分を加え、そして混
合物を撹拌して、分散物を得る。
、蒸発のような簡単な分離方法で、粒子状固体から容易に除去される。然しなが
ら、分散物は液体媒体を含むことが好ましい。
に基づいて、好ましくは少なくとも0.2%、更に好ましくは少なくとも0.5
%、そして特に少なくとも1.0%の分散剤を含む。好ましくは、乾燥組成物は
、粒子状固体の重量に基づいて、100%以下、好ましくは50%以下、更に好
ましくは20%以下、そして特に10%以下を含む。
成樹脂結合剤の両者の存在下で、粒子状固体が液体媒体中で練られる練り顔料を
調製するために特に適する。
成樹脂を含む練り顔料が提供される。 典型的には、練り顔料は、練り顔料の全重量に基づいて、20ないし70重量
%の粒子状固体を含む。好ましくは、粒子状固体は、練り顔料の30%以上、そ
して特に50重量%以上である。
料の連続/液体相の、10%以上、そして特に20重量%以上である。好ましく
は、樹脂の量は練り顔料の連続/液体相の50%以下、そして特に40%以下で
ある。
.5ないし5重量%である。 本発明の分散剤を含む分散物及び練り顔料は、塗料、特に高固体塗料、インク
、特にフレクソ印刷、グラビア及びスクリーン印刷インク、並びに非水性窯業処
理、特にテープ被覆、ドクター刃、押し出し及び注入成型型式の工程での使用に
特に適している。
利益を示す。特に、これらは溶剤のような有機媒体に優れた溶解性を示し、そし
て長期間4℃で貯蔵した場合、分離又は結晶化しない。低温で貯蔵した場合、−
24℃で分離が起きることもあるが、しかし4−10℃に温めると分散剤は容易
に再溶解する。塗料及び絵画用インクに組み込まれた場合、本発明の分散剤は、
得られた塗料又はインクにより高い光沢示度及びより低い曇り値を生じさせる。
、全ての量の表示は重量部である。 実施例 アルキルε−カプロラクトン中間体の調製 ラクトン−1 4−及び6−メチルε−カプロラクトン 3−メチルシクロヘキサノン(10部、0.089M、Aldrichから入
手)を、ジクロロメタン(400ml)中に溶解し、そして重炭酸ナトリウム(
37部)を、窒素雰囲気下の18−20℃で、激しく撹拌しながら分割して加え
た。次いでジクロロメタン(100ml)中の3−クロロペルオキシ安息香酸(
24.17部、0.098M、Flukaから入手)の懸濁物を、外部から冷却
して、温度を20℃より低く維持しながら10分間にわたって加え、そして撹拌
により18−20℃で更に4時間反応を継続した。次いで反応混合物を、亜硫酸
ナトリウムの10%水溶液(2×250ml)、続いて水(2×250ml)と
震盪し、そして次いで無水の硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を蒸発後、4−
及び6−メチルε−カプロラクトンの混合物を薄黄色の油状物として得た(8部
)。
ヘキサノン(Aldrichから入手)を使用した以外は、ラクトン1に記載し
たと同じ方法で調製した。産物を、透明な油状物(8部)として得て、そして主
として7−メチルε−カプロラクトン(95%)である。
ン(50部、0.445m、Aldrichから入手)を使用し、ジクロロメタ
ン(1500ml)、重炭酸ナトリウム(8.1部、1.0M)及び3−クロロ
ペルオキシ安息香酸(123部、0.5M)を適当に増加した以外は、ラクトン
1と同様な方法で調製した。反応温度は、一貫して10℃より低く維持した。5
−メチルε−カプロラクトンを、透明な黄色の油状物として得た(49部)。
、4−tertブチルシクロヘキサノン(10部、0.065m、Aldric
hから入手)、3−クロロペルオキシ安息香酸(17.5部、0.0713M)
、重炭酸ナトリウム(11.5部、0.143M)及びジクロロメタン(750
ml)を使用した以外は、ラクトン1と同様な方法で調製した。産物を油状物と
して得た(10.2部)。
aから入手)をジクロロメタン(200ml)に溶解した。3−クロロペルオキ
シ安息香酸(30.6部、0.142M)を撹拌しながら分割して加え、そして
反応混合物を外部から5℃より低く冷却した。トリフルオロ酢酸(8部、0.0
71M、Flukaから入手)を、0−5℃で撹拌しながら滴下により30分に
わたって加え、そして反応物を更に20時間撹拌し、温度を18−20℃に上昇
させた。
、そして静置させた。溶剤層を分離し、そして亜硫酸ナトリウム10%水溶液(
2×50ml)、炭酸カリウム10w/w%水溶液(3×50ml)及び水(2
×50ml)と震盪した。最後に、溶剤相を無水の硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して溶剤を蒸発した。産物を透明な無色の油状物として得た(11部)。
おいて、かっこ内の数字は、出発物質のモル比を示す。
プロラクトン(30.82部、0.27M、Aldrichから入手)及びδ−
バレロラクトン(10.51部、0.105M、Flukaから入手)を、窒素
中で130℃で撹拌した。酪酸ジルコニウム(0.3部、BuOH中に80%、
Fluorochemから入手)を加え、温度を175℃に上げ、そしてこの温
度で6時間維持した。産物を透明な粘性の液体として得た(39部)。
95.1部、0.83M)、及び酪酸ジルコニウム(0.2部)を使用した以外
は、TPOAC1と同一の方法で製造した。産物を透明な粘性の液体として得た
が、冷却によりワックスを形成した(94部)。
入手)、ε−カプロラクトン(40部、0.35M)、δ−バレロラクトン(1
7.54部、0.175M)及び酪酸ジルコニウム(0.3部)を使用して、T
POAC1と同様の方法で調製した。冷却によって、産物を透明な淡褐色の粘性
の液体として得た(51部)。
92.8部、0.82M)及び酪酸ジルコニウム(0.2部)を使用した以外は
、TPOAC3と同一の方法で調製した。産物をベージュ色のワックスとして得
た(95部)。
ε−カプロラクトン(36.74部、0.322M)及びδ−バレロラクトン(
21.5部、0.215M)を使用した以外は、TPOAC1と同一の方法で調
製した。産物を透明な液体として得た(71部)。
てε−カプロラクトン(63.84部、0.56M)を使用した以外は、TPO
AC5と同一の方法で調製した。産物を透明な粘性の液体として得たが、これは
冷却により白色のワックスとなった(79部)。
.28部、0.43M)及びδ−バレロラクトン(24.85部、0.248M
)を使用した以外は、TPOAC1と同一の方法で調製した。産物を透明な粘性
の液体として得た(70部)。
ichから入手)、ε−カプロラクトン(51.04部、0.45M)及びδ−
バレロラクトン(20.46部、0.2M)を、窒素下の130℃で撹拌した。
酪酸ジルコニウム(0.3部)を加え、そして反応物を175−180℃で6時
間撹拌した。産物をベージュ色のワックスとして得た(77部)。
richから入手)及びε−カプロラクトン(69.6部、0.61M、Ald
richから入手)を、窒素下の140℃で撹拌した。酪酸ジルコニウム(0.
3部)を加え、そして反応物を175−180℃で6時間撹拌した。産物を透明
な粘性の液体として得たが、冷却により白色のワックスとなった(76部)。
こ内の数字は、成分のモル比を示す。ε−capは、ε−カプロラクトンであり
、そしてδ−valは、δ−バレロラクトンである。 TPOAC10 MeO PEG550/ε−cap 7−Me ε−cap( 1:6:2.8) MeO PEG550は、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルであり
、MW550はFlukaから入手、そして7−Me ε−capはラクトン2
である。 TPOAC11 MeO PEG550/ε−cap(1:8.8) TPOAC12 MeO PEG550/ε−cap/δ−val(1:6:2
.8) TPOAC13 PFD/EH/ε−cap/7−Me ε−cap(1:9.
6:150:21) PFDはペルフルオロデカン−1−オールでFlukaから入手、EHは2−
エチルヘキサノールでAldrichから入手、そして7−Me ε−capは
ラクトン2である TPOAC14 PFD/EH/ε−cap(1:9.6:171) TPOAC15 DD/ε−cap/δ−val(1:3:1) DDはドデカン−1,12−ジオールでAldrichから入手 TPOAC16 DD/ε−cap(1:4) TPOAC17 PE/ε−cap/4/6−Me ε−cap(1/6.3/
2) PEは2−フェニルエタノールでFlukaから入手、そして4/6−Me
ε−capはラクトン1である TPOAC18 PE/ε−cap(1/8.3) TPOAC19 PE/ε−cap/δ−val(1/6.3/2) TPOAC20 PE/ε−cap/7−Me ε−cap(1/7.3/1.
2) TPOAC21 No/ε−cap/δ−val(1/30/12.5) Noはノナン−1−オールでAldrichから入手 TPOAC22 No/ε−cap(1/42.5)。
手)、ε−カプロラクトン(29.8部、0.261M)及びδ−バレロラクト
ン(13.75部、0.137M)を、窒素下の130℃で撹拌した。酪酸ジル
コニウム(0.21部)を加え、そして反応物を窒素下の170℃で6時間撹拌
した。冷却して、産物を透明な粘性の液体として得た(41部)。
外は、ジオール1と同一の方法で調製した。産物を透明な粘性の液体として得た
が、冷却により白色のワックスを形成した(46部)。
、Aldrichから入手)、ε−カプロラクトン(39.8部、0.35M)
及びδ−バレロラクトン(16.29部、0.163M)を使用した以外は、ジ
オール1と同一の方法で調製した。産物をワックス状の固体として得た(61部
)。
以外は、ジオール3と同一の方法で調製した。産物を白色のワックスとして得た
(65部)。
richから入手)、無水マレイン酸(24.5部、0.25M、Aldric
hから入手)及び酢酸メトキシプロピル(16.61部)を、窒素下の150℃
で8時間撹拌した。産物を、88.79mgKOH/gmの酸価を持つ黄褐色の
粘性の液体として得たが、冷却により黄褐色のワックスとなった(150部)。
ichから入手)、及び無水フタル酸(11.1部、0.075M、Aldri
chから入手)を、窒素下の150℃で8時間撹拌し、その時酸価は49.88
mgKOH/gmであった。産物を透明の粘性の液体として得たが、冷却により
白色のワックスとなった(81部)。
、Flukaから入手)及び無水テトラクロロフタル酸(TPCA、17.1部
、0.06M、Aldrichから入手)を、窒素下の150℃で4.5時間撹
拌した。産物を46.45mgKOH/gmの酸価を持つ、黄色の液体として得
たが、冷却により淡黄色のワックス状固体となった。
から入手)及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル(11.61部、0.1M、A
ldrichから入手)を、窒素シール下の20℃で撹拌した。反応物を撹拌し
ながら30℃に加熱した時、温度は発熱反応により67℃に上昇した。次いで反
応物を70℃で2.5時間撹拌した。冷却により、産物を透明な黄色の油状物と
して得た(24部)。
部、0.0138M、酢酸エチレングリコール/キシレン中の75%溶液、Ba
yerから入手)、キシレン(23.3部)及びジブチルジラウリルスズ(0.
01部)を、窒素下の80℃で1.5時間撹拌した。キシレン(41.3部)中
のポリエチレングリコール(PEG1000、3部、0.003M、Aldri
chから入手)を加え、そして反応物を窒素下の80℃で更に1.5時間撹拌し
た。最後に、キシレン(3.2部)中の3−アミノプロパノール(1.5部、0
.02M、Aldrichから入手)を加え、そして80℃で更に2時間反応を
継続した。冷却によって、産物をキシレン中に32%の固体含有率を有する、わ
ずかに曇った粘性の液体(95部)として得た。これが分散剤1である。
)を使用した以外は、実施例1の分散剤1と同一の方法で調製した。産物をキシ
レン中に32%の固体含有率を有する、透明な粘性の液体(95部)として得た
。これが分散剤Aである。
溶液として16.1部、Bayerから入手)を、酢酸エチルグリコール/キシ
レン(1:1)(20部)中で、そして窒素シール下の20℃で撹拌した。ジブ
チルジラウリルスズ(0.01部)を加え、そして反応物を20℃で2時間撹拌
した。次いで、ジオール1(3.67部)をキシレン(17.1部)に溶解して
加え、そして20℃で2時間反応を継続した。キシレン(10部)及び4−(2
−アミノエチル)ピリジン(2部、TCIから入手)をジイソブチルケトン(1
0部)に溶解して加えた。最後に、反応物を50℃で1時間加熱した。産物、分
散剤2を淡黄色の、そして23重量%の固体含有率を有する液体(100部)と
して得た。
びジオール2(3.8部)を使用した以外は、実施例2の分散剤2と同一の方法
で調製した。産物、分散剤Bを、淡黄色の、そして23重量%の固体含有率を有
する液体(102部)として得た。
溶液として31.5部、Bayerから入手)、モノアシッド1(6.02部)
及びオクタン酸スズ(0.02部、Elementisから入手)を、酢酸ブチ
ル(20部)及び酢酸メトキシプロピル(20部)中で、窒素シール下の70℃
で2時間撹拌した。N−メチルピロリジン(13.51部)に溶解した2−アミ
ノ−4−メチルピリジン(2.71部、Flukaから入手)を加え、そして反
応物を窒素下の70℃で1時間撹拌した。最後に、n−ブタノール(2部)を加
えて、いかなる残存するイソシアナート基をも不活性化し、そして窒素下の70
℃で更に1時間反応を継続した。冷却により、産物を39.54重量%の固体含
有率の透明な液体(90部)として得た。これは分散剤3である。
以外は、実施例3の分散剤3と同一の方法で調製した。産物、分散剤Cを、39
.54重量%の固体含有率の、わずかに曇った淡黄色の液体(90部)として得
た。
入手)及びキシレン(23.3部)を、ジブチルジラウリルスズ(0.01部)
と、窒素下の80℃で2時間撹拌した。ポリエチレングリコール(PEG100
0、3部、Aldrichから入手)をキシレン(41.3部)と共に加え、そ
して反応物を窒素下の80℃で2時間撹拌した。最後に、3−アミノプロパノー
ル(1.5部、Aldrichから入手)をキシレン(3.2部)と共に加え、
そして反応物を80℃で更に2時間撹拌した。冷却により、産物を、キシレン中
の固体含有率25%の、透明な溶液として得た。この溶液を濃縮して、キシレン
中の固体含有率30重量%を得た。この濃縮物が、分散剤4である。
外は、実施例4の分散剤4と同一の方法で調製した。産物を、キシレン中の25
%の個体含有率を持つ、透明な液体として得た。実施例4と同様に、これを濃縮
して、キシレン中の固体含有率30重量%を得た。この濃縮物が、分散剤Dであ
る。
溶液として31.5部、Bayerから入手)、酢酸ブチル(15部)、酢酸メ
トキシプロピル(14部)、ジアシッド1(5.32部)及びオクタン酸スズ(
0.02部、Elementisから入手)を、窒素下の70℃で2時間撹拌し
た。50℃に冷却後、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール(1.68部、A
ldrichから入手)をN−メチルピロリジン(9.53部)に溶解して加え
、そして窒素下の50℃で更に1時間撹拌した。最後に、n−ブタノール(3.
37部)を加えて、窒素下の50℃で更に1時間撹拌することによって、いかな
る残存するイソシアナート基をも不活性化した。冷却によって、産物、分散剤5
を、淡黄色の、そして37重量%の固体含有率を有する液体(85部)として得
た。
以外は、実施例5の分散剤5と同一の方法で調製した。冷却により、産物、分散
剤Eを、淡黄色の、そして再度37重量%の固体含有率を有する液体(85部)
として得た。
0℃、4℃で5日間、及び−10℃で5日間それぞれ貯蔵し、そして分離につい
て目視で検査した。−10℃で5日間貯蔵した試料は、更に20℃に戻された後
も検査した。結果は以下の表1に示す。
:1混合物中に、以下の表2に示した量で、必要に応じて温めて溶解した。3m
mのガラスビーズ(17部)を、クロモフタル赤A2B(1.25部、Ciba
Geigyから入手)といっしょに加えた。次いで分散物を水平震盪機で16
時間混練した。得られた分散物の流動性を、手で震盪して、AないしE(良好な
いし不良)の任意な段階で評価した。結果を表2に示す。
erm)黄HR(1.5部、Hoechstから入手)を使用し、そして以下の
表3に示した量の溶剤混合物を使用した以外は、実施例11ないし15に記載し
たように調製した。得られた粘度の評価もまた表3に示す。
.06部、酢酸エチル中の51%溶液として0.0334M、Bayerから入
手)、酢酸ブチル(38部)及び酢酸メトキシプロピル(10部)を、窒素を少
量流しながら75℃で撹拌した。オクタン酸スズ(0.01部)を加え、そして
反応物を75℃で2時間撹拌した。ポリヒドロキシステアリン酸(PHS、4.
72部、MW870、0.0054M、Zenecaから入手)を加え、そして
75℃で2時間撹拌を続けた。60℃に冷却後、N−メチルピロリジン(2.5
部)中のモノアミン改質剤1(2.5部)に溶液を、2分間にわたって撹拌しな
がら加えた。反応物を60℃で更に1時間撹拌し、次いでn−ブタノール(1.
89部、0.0255M)を加え、そして反応物を60℃で更に1時間撹拌した
。最後に、酢酸ブチルを加えて(9.11部)、38%の固体を含む、淡色の粘
性の液体(110部)として得た。これが分散剤6である。
使用した以外は、実施例21を繰り返した。産物を38%の固体を含む、淡色の
粘性の液体(110部)として得た。これが分散剤Fである。
07部、酢酸エチル中の51%溶液として0.0058M、Bayerから入手
)、ジブチルジラウリルスズ(0.03部、Aldrichから)及びキシレン
(6.87部)を、アルゴンシール下の80℃で2時間撹拌した。次いで、キシ
レン(12.9部)中の、MW200のポリエチレングリコール(PEG200
、0.17部、0.00085M、Aldrichから入手)を加え、そして8
0℃で2時間撹拌し、そして次いで、キシレン(1.07部)中のアミノエトキ
シエタノール(AEE、0.5部、0.00475M、Aldrichから入手
)を加え、そして80℃で撹拌しながら1時間反応を継続した。冷却によって、
産物を、30%の固体を含む淡黄色の液体(30部)として得た。これが分散剤
7である。
使用した以外は、実施例22を繰り返した。産物を30%の固体を含む淡黄色の
液体(30部)として得た。これが分散剤Gである。
(3.23部、酢酸エトキシグリコール/キシレン(1:1)中の75%溶液と
して0.0051M、Bayerから入手)、キシレン(6.07部)及びジブ
チルジラウリルスズ(0.03部)を使用した以外は、実施例22、分散剤7と
同様な方法で製造した。80℃で2時間撹拌した後、キシレン(10.17部)
中のMW1000のポリプロピレングリコール(PPG1000、0.4部、0
.0004M、Aldrichから入手)を加え、そして80℃で2時間反応を
継続した。最後に、N−メチルピロリドン(7.97部)中のp−アミノ安息香
酸(ABA、1.03部、0.0075M、Aldrichから入手)を加え、
そして反応物を80℃で1時間撹拌した。冷却後、産物を25%の固体を含む淡
黄色の液体(30部)として得た。これが分散剤8である。
用した以外は、実施例23を繰り返した。産物を25%の固体を含む淡黄色の液
体(30部)として得た。これが分散剤Hである。
(3.97部、酢酸エチル中の75%溶液として0.006M、Bayerから
入手)、キシレン(6.3部)及びジブチルジラウリルスズ(0.03部)を使
用した以外は、実施例22、分散剤7と同様な方法で製造した。アルゴン下の8
0℃で2時間撹拌した後、キシレン(11.27部)中の、MW1000のポリ
エチレングリコール(PEG1000、0.67部、0.00067M、Flu
kaから入手)を加え、そして反応物を80℃で2時間撹拌した。最後に、キシ
レン及びN−メチルピロリドンの2:3の混合物(5.8部)中の、ジイソプロ
パノールアミン(DIA、1.0部、0.0075M、Fisherから入手)
を加え、そして反応物を80℃で更に1時間撹拌した。冷却によって、産物を、
27%の固体を含む淡黄色の液体(30部)として得た。これが分散剤9である
。
使用した以外は、実施例24を繰り返した。産物を、27%の固体を含む曇った
液体(30部)として得た。これが分散剤Iである。
を使用した以外は、実施例24を再度繰り返した。産物を、27%の固体を含む
曇った液体(30部)として得た。これが分散剤10である。
部、酢酸エチル中の75%溶液として0.00365M、Bayerから入手)
及びキシレン(4.83部)を、アルゴン下の80℃で2時間撹拌した。キシレ
ン(9.5部)中の、MW1000のポリテトラヒドロフラン(PTHF、0.
97部、0.00097M、テラタン(Terathane)1000、Ald
richから入手)を加え、そして反応物を80℃で2時間撹拌した。最後に、
N−メチルピロリドン(11.73部)中の、3−アミノプロパノール(AP、
0.27部、0.0036M、Aldrichから入手)を加え、そして反応物
をアルゴン下の80℃で更に1時間撹拌した。産物を、20%の固体を含む透明
な液体(30部)として得た。これが分散剤11である。
を使用した以外は、実施例26を繰り返した。産物を20%の固体を含む、透明
な液体(30部)として得た。これが分散剤Jである。
、Bayerから入手)、MW750のポリエチルグリコールモノメチルエーテ
ル(MeO PEG750、2.9部、0.0039M、Flukaから入手)
及びキシレン(5.1部)を、アルゴン下の80℃で2時間撹拌した。キシレン
(10.87部)中のジオール3(1.07部、0.0009M)を加え、そし
て反応物を80℃で更に2時間撹拌した。最後に、N−メチルピロリドン(7.
93部)中のp−アミノ安息香酸(ABA、1.03部、0.0075M)を加
え、そして反応物を80℃で更に1時間撹拌した。産物を25%の固体を含む黄
色の液体(30部)として得た。これが分散剤12である。
以外は、実施例27を繰り返した。産物を25%の固体を含む黄色の液体(30
部)として得た。これが分散剤Kである。
.0部、酢酸エチル中の51%溶液として0.16M、Bayerから入手)、
酢酸ブチル(20.42部)、酢酸メトキシプロピル(24.02部)及びオク
タン酸スズ(0.01部、Elementisから入手)を、窒素下の70℃で
撹拌した。モノアシッド2(5.12部、0.004M)を加え、そして反応物
を窒素下の70℃で2時間撹拌した。N−メチルピロリドン(8.4部)中の3
−アミノ−1,2,4−トリアゾール(AT、1.68部、0.02M、Ald
richから入手)を加え、そして70℃で1時間撹拌を継続した。最後に、n
−ブタノール(1.34部)を加え、そして反応を70℃で更に1時間継続した
。産物を25%の固体を含む透明な液体(96部)として得た。これが分散剤1
3である。
使用し、そして更に実施例27で使用した他の反応物の半分の量を使用した以外
は、実施例28を繰り返した。産物を35%の固体を含む透明な液体(49部)
として得た。これが分散剤Lである。
部、酢酸エチレングリコール/キシレンの1:1混合物中の75%溶液として0
.00475M、Bayerから入手)、キシレン(3.33部)、酢酸エチレ
ングリコール(5.9部)及びジブチルジラウリルスズ(0.01部)を、アル
ゴン下の50℃で2時間撹拌した。キシレン(10部)に溶解したエトミーンS
15(1.23部、0.0025M、Akzo Chemieから入手)を加え
、そして反応物を50℃で1時間撹拌した。最後に、N−メチルピロリドン(5
部)に溶解した、4−(2−アミノエチル)ピリジン(AEP、0.5部、0.
004M、TCIから入手)を加え、そして反応物を50℃で更に1時間撹拌し
た。産物を25%の固体を含む透明な液体(30部)として得た。これが分散剤
14である。エトミーンS15は、Akzo Chemieから入手したエトキ
シル化オレイルアミンである。
使用した以外は、実施例29を繰り返した。産物を25%の固体を含む透明な液
体(30部)として得た。これが分散剤Mである。
使用した以外は、実施例29を繰り返した。産物を25%の固体を含む透明な液
体(30部)として得た。これが分散剤15である。
使用した以外は、実施例29を再度繰り返した。産物、分散剤16を25%の固
体を含む透明な液体(30部)として得た。
部、酢酸エチル中の60%溶液として0.0073M、Bayerから入手)、
MW400のポリエチレングリコール(PEG400、0.7部、0.0017
5M)、酢酸エチレングリコール(15部)、キシレン(36部)及びジブチル
ジラウリルスズ(0.01部)を、窒素下の50℃で2時間撹拌した。次いで、
キシレン(22.19部)中に溶解した2−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン
(HEP、0.9部、0.0073M、Aldrichから入手)を加え、そし
て反応物を60℃で1時間撹拌した。産物を25%の固体を含む透明な液体(9
5部)として得た。これが分散剤17である。
使用した以外は、実施例32を繰り返した。産物を25%の固体を含む透明な液
体(95部)として得た。これが分散剤Nである。
部、酢酸エチレングリコール/キシレンの1:1混合物中の75%溶液として0
.0113M、Bayerから入手)、酢酸エチレングリコール(10部)、キ
シレン(20部)及びジブチルジラウリルスズ(0.01部)を、窒素下の60
℃で2時間撹拌した。キシレン(10部)、続いてN−メチルピロリドン(10
部)に溶解した1,12−ジアミノドデカン(DDD、0.8部、0.004M
、Aldrichから入手)を加えた。反応物を60℃で更に2時間撹拌した。
最後に、N−メチルピロリドン(10部)に溶解したN,N−ジアリルメラミン
(DAM、1.9部、0.009M、Aldrichから入手)及びキシレン(
13.2部)を加え、そして反応物を70℃で1時間撹拌した。冷却により、産
物を25%の固体を含む透明なゲル(96部)として得た。これが分散剤18で
ある。
用した以外は、実施例33を繰り返した。冷却後、分散剤Oを25%の固体を含
む透明なゲル(96部)として得た。
ト(TD、19.39部、0.111M、Aldrichから入手)、1,6−
ヘキサンジオール(HD、9.87部、0.083M、Aldrichから入手
)及びオクタン酸スズ(0.25部、Elementisから入手)を、100
℃の窒素下で6時間撹拌した。産物をクリーム色の粘性の液体として得て、冷却
によって白色のペーストとなった(60部)。これが分散剤19である。
した以外は、実施例34を繰り返した。産物、分散剤Pをクリーム色のゴム状物
として得た(60部)。
0℃で72時間貯蔵後、及び−10℃で72時間貯蔵しそして次いで20℃に戻
された後で検査した。結果を以下の表4に示す。
色をしめす。 実施例48ないし59及び比較実施例APないしAZ 0.18部の分散剤(活性成分)、酢酸メトキシプロピル/n−ブタノール(
MPA/BuOH)の4:1の混合物中の、Ciba−Geigyから入手した
クロモフタル赤A2B顔料(1.25部)を含む分散物を、水平震盪機を使用し
て3mmのガラスビーズ(17部)の存在下で16時間混練することによって調
製した。得られた分散物の粘度を、手で震盪して、AないしE(良好から不良)
の任意の段階を使用して評価した。結果を以下の表5に示す。表5には、分散剤
の実際の量及びMPA/BuOH溶剤の量も示されている。
下の表6に示した量の分散剤及び溶剤混合物を使用して、クロモフタル赤A2B
を含むものと同様な方法で調製した。
Claims (31)
- 【請求項1】 平均官能基数が2ないし10のポリイソシアナートと、二つ又はそれ以上の異
なったヒドロキシカルボン酸或いはそのラクトン、その塩から誘導できる一つ又
はそれ以上のポリ(オキシアルキレンカルボニル)鎖(POAC鎖)との付加反
応産物を含む分散剤。 - 【請求項2】 前記POAC鎖が、二つの異なったヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクト
ンから得ることができる、請求項1に記載の分散剤。 - 【請求項3】 前記ヒドロキシカルボン酸又はそれらのラクトンがC1-6−アルキレン基を含
む、請求項1又は2のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項4】 前記ヒドロキシカルボン酸が6−ヒドロキシカプロン酸及び5−ヒドロキシ吉
草酸である、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項5】 前記ラクトンがC1-8−アルキルで置換されていてもよいδ−バレロラクトン
又はε−カプロラクトンである、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の分散
剤。 - 【請求項6】 前記POAC鎖が一つ又はそれ以上の以下の式1: 【化1】 [式中: Tは、鎖停止基であり; A及びBは、異なったC1-17−アルキレンであり; n及びmは、整数であり;そして n+mは、2ないし200である;] のTPOACアルコールから得られる、請求項1又は2のいずれか1項に記載の
分散剤。 - 【請求項7】 各ポリイソシアナートは一つ又はそれ以上のPOAC鎖を含むが、但しPOA
C鎖と反応しない二つのイソシアナート基が残存し、そのイソシアナート基の一
つは架橋剤と反応し、そして他は改質剤(modifier)と反応する、請求
項1ないし6のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項8】 前記架橋剤が、以下の式2: 【化2】 [式中: Eは、OH、NH2又はNHRであり; Dは、分子量3000以下を有する脂肪族、環状脂肪族及び/又は芳香族基で
あり、そして2個又はそれ以上の炭素原子を含み、そしてエーテル、チオエーテ
ル、エステル(即ち、OCO)、アミド、ウレタン、スルホン又は−Si(CH 3 )2O−基を含んでいてもよく; Rは、C1-8−アルキルであり;そして pは、2又は3である;] の化合物である、請求項7に記載の分散剤。 - 【請求項9】 前記改質剤が、式Z−Qのものであり、ここにおいて: Qは、ヒドロキシ、アミノ、NHR1又はSHであり; R1は、C1-8−アルキルであり;そして Zは、脂肪族基であり、2ないし10個の炭素原子を有し、少なくとも一つの
第3アミノ基あるいは少なくとも一つの塩基性環窒素原子であって水素原子を有
さない環窒素原子を含む複素環基を含み、そして前記複素環基は10個までの炭
素原子を含むアルキレン基によってQに結合していてもよい; 請求項7又は請求項8のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項10】 前記ポリイソシアナート及びPOAC鎖又はTPOACアルコール間の反応が
、利用できるイソシアナート基の15ないし50%の反応である、請求項7ない
し9のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項11】 更に、最初に存在したイソシアナート基の15ないし45%が、架橋剤と反応
する、請求項1ないし10のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項12】 前記改質剤が、式K−L又はK−NH−Kの化合物であり、 Lは、OH、NH2、NHR2又はSHであり; R2は、C1-4−アルキルであり;そして Kは、少なくとも一つの酸性官能基及び/又は少なくとも一つのOH基及び/
又は少なくとも一つの−Si(OR3)t(R4)3-t−基を有する脂肪族、環状脂
肪族又は芳香族残基であり; R3及びR4は、C1-10−アルキルであり;そして tは、1ないし3である; 請求項7又は請求項8のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項13】 少なくとも0.8モルの前記式K−L及び/又はK−NH−Kの化合物が、前
記POAC鎖又は架橋剤と反応し各イソシアナート基に与えられる、請求項12
に記載の分散剤。 - 【請求項14】 前記ポリイソシアナート中のイソシアナート基の10ないし70%が、前記P
OAC鎖又はTPOACアルコールと反応する、請求項12又は請求項13のい
ずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項15】 更に、前記イソシアナート基の1ないし50%が前記架橋剤と反応する、請求
項12ないし14のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項16】 前記POAC鎖又は架橋剤と反応しないイソシアナート基が、少なくとも二つ
のカルボン酸基を含むポリカルボン酸又はその無水物と反応する、請求項12な
いし15のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項17】 前記ポリイソシアナートが、更に、下記の(B)および(C)と反応する請求
項1ないし6のいずれか1項に記載の分散剤: (B)(B1)TPOACアルコールと (B2)モノヒドロキシモノカルボン酸又はモノアミノモノカルボン酸と
の混合物 (C)少なくとも一つの塩基性の環の窒素及びイソシアナート反応性基を含む化
合物。 - 【請求項18】 前記イソシアナート基の30ないし70%が(B)と反応し、そして前記イソ
シアナート基の30ないし70%が(C)と反応する、請求項17に記載の分散
剤。 - 【請求項19】 前記ポリイソシアナートが、 (B)一つ又はそれ以上のPOAC鎖又はTPOACアルコール、 (C)ジカルボン酸化合物及び (D)少なくとも一つの塩基性の環の窒素及びイソシアナート反応性基を含む化
合物 と反応する、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項20】 前記イソシアナート基の30ないし70%が(B)及び(C)といっしょに反
応し、そして前記イソシアナート基の30ないし70%が(D)と反応する、請
求項19に記載の分散剤。 - 【請求項21】 前記ジカルボン酸化合物が、ジオールとジカルボン酸又はその無水物との反応
によって得ることができる、請求項19又は請求項20のいずれか1項に記載の
分散剤。 - 【請求項22】 一つ又はそれ以上のPOAC鎖又はTPOACアルコール、及びアクリレート
又はエポキシドと複素環系との反応によって得ることができる少なくとも一つの
窒素原子を含む複素環化合物である改質剤を含む、請求項1ないし6のいずれか
1項に記載の分散剤。 - 【請求項23】 前記複素環が、式P−Q−Wの化合物であり: Pは、少なくとも一つの窒素原子を含む複素環構造であり; Qは、少なくとも三つの原子を含む鎖であり; Wは、OR5又はNR5R6基であり; R5は、H又はR7−L1基であり; R7は、少なくとも二つの原子を含む鎖であり; L1は、OH又はNH2であり;そして R6は、R7−L1である; 請求項22に記載の分散剤。
- 【請求項24】 前記Qが、Pに対するγ−位にカルボニル基を有する、請求項23に記載の分
散剤。 - 【請求項25】 前記ポリイソシアナートが、ジオール、ジアミン、ジカルボン酸及び/又はモ
ノヒドロキシカルボン酸である架橋剤と反応する、請求項22ないし24のいず
れか1項に記載の分散剤。 - 【請求項26】 前記ポリイソシアナートのイソシアナート基の40ないし80%が、POAC
化合物又はTPOACアルコール及び架橋剤と反応する、請求項25に記載の分
散剤。 - 【請求項27】 前記イソシアナート基の20ないし60%が、改質剤としての複素環と反応す
る、請求項22ないし26のいずれか1項に記載の分散剤。 - 【請求項28】 粒子状固体及び請求項1ないし27のいずれか1項に記載の分散剤を含む組成
物。 - 【請求項29】 粒子状固体、有機媒体及び請求項1ないし27のいずれか1項に記載の分散剤
を含む分散物。 - 【請求項30】 粒子状固体、皮膜形成結合剤、有機媒体及び請求項1ないし27のいずれか1
項に記載の分散剤を含む練り顔料。 - 【請求項31】 請求項29に記載の分散物又は請求項30に記載の練り顔料を含む塗料又は印
刷用インク。
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