JP2002500212A - （ｓ，ｓ）−ｎ，ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸、類似の化合物またはそれらの塩の製造方法 - Google Patents
（ｓ，ｓ）−ｎ，ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸、類似の化合物またはそれらの塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸またはＬ−システイン酸と、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチオラン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物または１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸で酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸または類似の化合物またはそれらの塩の製造方法。
Description
【０００１】 本発明は、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸（（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳ）、類似の化合物またはそれらの塩の製造方法に関する。（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳは、以下の式を有する：
−ＥＤＤＳ）、類似の化合物またはそれらの塩の製造方法に関する。（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳは、以下の式を有する：
【０００２】
【化１】
【０００３】 （Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳは、アルカリ土類金属イオンおよび重金属イオンのため
の生分解性の錯化剤として使用される。それらを製造するための種々の方法は公
知である。
の生分解性の錯化剤として使用される。それらを製造するための種々の方法は公
知である。
【０００４】 例えば、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの製造は、微生物により実施することができる
。従って、欧州特許出願公開第０７３１１７１号明細書に記載されているように
、ブルクホルデリア種（Burkholderia sp.）の存在で、アルキレンジアミンとフ
マル酸とを反応させることができる。
。従って、欧州特許出願公開第０７３１１７１号明細書に記載されているように
、ブルクホルデリア種（Burkholderia sp.）の存在で、アルキレンジアミンとフ
マル酸とを反応させることができる。
【０００５】 この製造は、塩基の存在で、Ｌ−アスパラギン酸とグリオキサールとを反応さ
せ、引き続きホウ水素化ナトリウムで還元することにより実施することができる
。このような方法は、例えば欧州特許出願公開第９６／３２３７１号明細書に記
載されている。
せ、引き続きホウ水素化ナトリウムで還元することにより実施することができる
。このような方法は、例えば欧州特許出願公開第９６／３２３７１号明細書に記
載されている。
【０００６】 英国特許第２２９９８０９号明細書中には、Ｌ−アスパラギン酸メチルエステ
ルと１，２−ジブロモエタンとの反応が記載されている。
ルと１，２−ジブロモエタンとの反応が記載されている。
【０００７】 欧州特許出願公開第９６／０１８０１号明細書により、水中でＬ−アスパラギ
ン酸と１，２−ジブロモエタンとを反応させることにより、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｓを製造することができる。
ン酸と１，２−ジブロモエタンとを反応させることにより、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｓを製造することができる。
【０００８】 欧州特許出願公開第９４／２８４６４号明細書により、エチレンジアミンとマ
レイン酸との反応により、（ｒａｃ）−ＥＤＤＳを製造することができる。
レイン酸との反応により、（ｒａｃ）−ＥＤＤＳを製造することができる。
【０００９】 （Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの微生物による製造方法は、技術的に煩雑であり、かつ
所望の生成物を僅かな収率でしか生産することができない。その他の公知の方法
も、同様に僅かな収率でしか所望の生成物を生産することができない。コストの
かかる化学物質の使用が頻繁に必要である。ハロゲン含有の有機化合物を使用す
る際に、常に一定の有機的に結合したハロゲン（ＡＯＸ）の成分が生じる。ＡＯ
Ｘの形成は、環境保護に基づき出来るだけ回避することが好ましい。
所望の生成物を僅かな収率でしか生産することができない。その他の公知の方法
も、同様に僅かな収率でしか所望の生成物を生産することができない。コストの
かかる化学物質の使用が頻繁に必要である。ハロゲン含有の有機化合物を使用す
る際に、常に一定の有機的に結合したハロゲン（ＡＯＸ）の成分が生じる。ＡＯ
Ｘの形成は、環境保護に基づき出来るだけ回避することが好ましい。
【００１０】 本発明の課題は、コストがかからずに、容易に入手可能な出発物質から、煩雑
ではない方法で（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを高い収率で生産できる、（Ｓ，Ｓ）−Ｅ
ＤＤＳおよび類似の化合物の製造方法を提供することである。
ではない方法で（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを高い収率で生産できる、（Ｓ，Ｓ）−Ｅ
ＤＤＳおよび類似の化合物の製造方法を提供することである。
【００１１】 前記の課題は、本発明によりＬ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸またはＬ
−システイン酸と、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチ
オラン−２，２−ジオキシド、それらの混合物または１，３−ビススルホオキシ
−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸で
酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸
または類似の化合物またはそれらの塩を製造する方法によって解決された。さら
に本課題は、本発明によりＮ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アスパラギン
酸またはその塩と、Ｌ−アスパラギン酸とをまたはＬ−グルタミン酸、Ｌ−シス
テイン酸および／または１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパンを
ベースとする相応する化合物とを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸
で酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク
酸または類似の化合物またはそれらの塩の製造方法により解決された。
−システイン酸と、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチ
オラン−２，２−ジオキシド、それらの混合物または１，３−ビススルホオキシ
−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸で
酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸
または類似の化合物またはそれらの塩を製造する方法によって解決された。さら
に本課題は、本発明によりＮ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アスパラギン
酸またはその塩と、Ｌ−アスパラギン酸とをまたはＬ−グルタミン酸、Ｌ−シス
テイン酸および／または１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパンを
ベースとする相応する化合物とを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸
で酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク
酸または類似の化合物またはそれらの塩の製造方法により解決された。
【００１２】 さらに、本発明は、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸またはＬ−システ
イン酸と、等モル量の１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサ
チオラン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物、または１，３−ビススル
ホオキシ−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き
続き酸で酸性化させることにより、Ｎ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アス
パラギン酸または類似の化合物またはそれらの塩を製造する方法に関する。
イン酸と、等モル量の１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサ
チオラン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物、または１，３−ビススル
ホオキシ−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き
続き酸で酸性化させることにより、Ｎ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アス
パラギン酸または類似の化合物またはそれらの塩を製造する方法に関する。
【００１３】 本発明により、以下の反応式：
【００１４】
【化２】
【００１５】 により、Ｌ−アスパラギン酸とエチレングリコール二硫酸（１，２−ビス−スル
ホオキシエタン、CAS: 6914-91４-6）との反応により、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの
製造を実施できることが見出された。
ホオキシエタン、CAS: 6914-91４-6）との反応により、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの
製造を実施できることが見出された。
【００１６】 従って、１，２−ビススルホオキシエタンは、エチレングリコールと三酸化硫
黄、クロロ硫酸、無水硫酸または硫酸との反応により得られる。この合成は、例
えば J. Prakt. Chem. 1879, 20, 2に記載されている。三酸化硫黄とエチレング
リコールとの反応は、例えば J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5361に記載されて いる。
黄、クロロ硫酸、無水硫酸または硫酸との反応により得られる。この合成は、例
えば J. Prakt. Chem. 1879, 20, 2に記載されている。三酸化硫黄とエチレング
リコールとの反応は、例えば J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5361に記載されて いる。
【００１７】 １，２−ビススルホオキシエタンの代わりに、環状グリコールスルフェート（
１，３，２−ジオキサチオラン−２，２−ジオキシド、CAS: 1072-53-3）を使用
することもできる。グリコールスルフェートは、例えばドイツ国特許出願公開第
２０４０５０３号明細書に記載されている方法によって製造することができる。
この反応は、以下の式により実施する：
１，３，２−ジオキサチオラン−２，２−ジオキシド、CAS: 1072-53-3）を使用
することもできる。グリコールスルフェートは、例えばドイツ国特許出願公開第
２０４０５０３号明細書に記載されている方法によって製造することができる。
この反応は、以下の式により実施する：
【００１８】
【化３】
【００１９】 １，２−ビススルホオキシエタンまたは１，３，２−ジオキサチオラン−２，
２−ジオキシドの代わりに、両方の化合物の混合物を使用することもできる。反
応は、２当量のＬ−アスパラギン酸を用いて実施する。さらに、反応を連続的に
実施することができる。その際に、はじめにＬ−アスパラギン酸と当量の１，２
−ビススルホオキシエタンまたは１，３，２−ジオキサチオラン−２，２−ジオ
キシドまたはそれらの混合物とを反応させて、Ｎ−（２−スルホオキシエチル）
−Ｌ−アスパラギン酸またはその塩にする。さらに次の式により、この化合物を
塩基の存在で、当量のＬ−アスパラギン酸と反応させて、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ
にする：
２−ジオキシドの代わりに、両方の化合物の混合物を使用することもできる。反
応は、２当量のＬ−アスパラギン酸を用いて実施する。さらに、反応を連続的に
実施することができる。その際に、はじめにＬ−アスパラギン酸と当量の１，２
−ビススルホオキシエタンまたは１，３，２−ジオキサチオラン−２，２−ジオ
キシドまたはそれらの混合物とを反応させて、Ｎ−（２−スルホオキシエチル）
−Ｌ−アスパラギン酸またはその塩にする。さらに次の式により、この化合物を
塩基の存在で、当量のＬ−アスパラギン酸と反応させて、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ
にする：
【００２０】
【化４】
【００２１】 塩基として、反応において適当な全ての塩基を使用することができる。例は、
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩お
よびアルカリ土類金属炭酸塩、第三アミンまたはアンモニアならびにそれらの混
合物である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ムまたは水酸化カルシウムを使用するのが有利である。アンモニアを使用する場
合には、生じる硫酸アンモニウムを簡単な方法でアンモニアおよび硫酸に再変換
することができる。
アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩お
よびアルカリ土類金属炭酸塩、第三アミンまたはアンモニアならびにそれらの混
合物である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ムまたは水酸化カルシウムを使用するのが有利である。アンモニアを使用する場
合には、生じる硫酸アンモニウムを簡単な方法でアンモニアおよび硫酸に再変換
することができる。
【００２２】 反応の際に、ｐＨ値を７〜１３、有利には７〜１１、特に有利には８〜１０の
範囲内に保持するのが有利である。反応の後に、生成物を酸で酸性化することが
できる。適当な酸は、例えば有機カルボン酸、例えば酢酸、または無機酸、例え
ば硫酸である。この生成物が完全に酸性化される場合には、遊離した（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳが得られる。これを機械的分離（濾過）により単離することができる
、というのも、これは反応混合物から沈殿するからである。この場合には、（Ｓ
，Ｓ）−ＥＤＤＳ中の全てのカルボキシル基は、プロトン化した形で存在する。
酸で酸性化をするか、または少量の酸で酸性化を省略することにより、１〜４個
のカルボキシル基が塩の形で存在する（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの塩が得られる。従
って、例えばモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ塩の製造が可能である。この塩
中には、対イオンとして、相応して使用した塩基のイオンが存在する。炭酸ナト
リウムまたは水酸化ナトリウムを使用する場合には、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳのモ
ノ−、ジ−、トリ−およびテトラナトリウム塩が得られる。相応するカリウム化
合物を使用する場合には、相応するカリウム塩が得られる。生成物混合物中には
、分子中に平均して奇数の値の塩基の数を得ることもできる。
範囲内に保持するのが有利である。反応の後に、生成物を酸で酸性化することが
できる。適当な酸は、例えば有機カルボン酸、例えば酢酸、または無機酸、例え
ば硫酸である。この生成物が完全に酸性化される場合には、遊離した（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳが得られる。これを機械的分離（濾過）により単離することができる
、というのも、これは反応混合物から沈殿するからである。この場合には、（Ｓ
，Ｓ）−ＥＤＤＳ中の全てのカルボキシル基は、プロトン化した形で存在する。
酸で酸性化をするか、または少量の酸で酸性化を省略することにより、１〜４個
のカルボキシル基が塩の形で存在する（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳの塩が得られる。従
って、例えばモノ−、ジ−、トリ−またはテトラ塩の製造が可能である。この塩
中には、対イオンとして、相応して使用した塩基のイオンが存在する。炭酸ナト
リウムまたは水酸化ナトリウムを使用する場合には、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳのモ
ノ−、ジ−、トリ−およびテトラナトリウム塩が得られる。相応するカリウム化
合物を使用する場合には、相応するカリウム塩が得られる。生成物混合物中には
、分子中に平均して奇数の値の塩基の数を得ることもできる。
【００２３】 水酸化カルシウムを塩基として使用する場合には、第一に相応するカルシウム
塩が得られ、これを炭酸ナトリウムと混合し、かつ難溶性の炭酸カルシウムを分
離することにより、ナトリウム塩に変換することができる。
塩が得られ、これを炭酸ナトリウムと混合し、かつ難溶性の炭酸カルシウムを分
離することにより、ナトリウム塩に変換することができる。
【００２４】 反応は、水溶液中で実施するのが有利である。従って、Ｌ−アスパラギン酸を
水中で懸濁させ、かつ所望のｐＨ値に調節されるまで塩基で混合するのが有利で
ある。さらに、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチオラ
ン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物を反応混合物中に徐々に混合する
。反応の際に、反応温度は有利には５０℃、特に有利には３０℃、殊には２５℃
を越えないのが好ましい。従って、添加の間に塩基を加えることによりｐＨ値を
所望の値に保持する。添加を終了した後に、反応混合物は、有利には温度３０〜
１００℃、特に有利には６０〜１００℃の範囲に、殊には還流下で加熱する。反
応の進行は、例えばＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により追跡するこ
とができる。Ｌ−アスパラギン酸の量がさらに減少しないことが確認されしだい
、反応混合物を冷却し、かつ後処理する。例えば、反応混合物を硫酸で酸性にし
、かつこの沈殿した（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを機械的に分離することができる。分
離は、濾過または遠心分離により実施することができる。反応混合物は、反応の
実施の後に、酸性化をせずに噴霧乾燥することができる。従って、塩基としてカ
セイソーダを使用する場合には、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ−テトラナトリウム塩、
Ｌ−アスパラギン酸−ジナトリウム塩、エチレングリコールおよび硫酸ナトリウ
ムから成る混合物が得られる。他の塩基を使用する場合には、相応する塩が得ら
れる。
水中で懸濁させ、かつ所望のｐＨ値に調節されるまで塩基で混合するのが有利で
ある。さらに、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチオラ
ン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物を反応混合物中に徐々に混合する
。反応の際に、反応温度は有利には５０℃、特に有利には３０℃、殊には２５℃
を越えないのが好ましい。従って、添加の間に塩基を加えることによりｐＨ値を
所望の値に保持する。添加を終了した後に、反応混合物は、有利には温度３０〜
１００℃、特に有利には６０〜１００℃の範囲に、殊には還流下で加熱する。反
応の進行は、例えばＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により追跡するこ
とができる。Ｌ−アスパラギン酸の量がさらに減少しないことが確認されしだい
、反応混合物を冷却し、かつ後処理する。例えば、反応混合物を硫酸で酸性にし
、かつこの沈殿した（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを機械的に分離することができる。分
離は、濾過または遠心分離により実施することができる。反応混合物は、反応の
実施の後に、酸性化をせずに噴霧乾燥することができる。従って、塩基としてカ
セイソーダを使用する場合には、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ−テトラナトリウム塩、
Ｌ−アスパラギン酸−ジナトリウム塩、エチレングリコールおよび硫酸ナトリウ
ムから成る混合物が得られる。他の塩基を使用する場合には、相応する塩が得ら
れる。
【００２５】 相応する反応において、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−システイン酸、１，２−ビス
スルホオキシエタンもしくは１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパ
ンを用いることができる。それぞれ、Ｓ，Ｓ−配置、例えば（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｇおよび（Ｓ，Ｓ）−ＨＰＤＤＳ、すなわち（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミンジグ
ルタミン酸およびヒドロプロピレン−１，３−ジアミン二コハク酸が得られる。
スルホオキシエタンもしくは１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパ
ンを用いることができる。それぞれ、Ｓ，Ｓ−配置、例えば（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｇおよび（Ｓ，Ｓ）−ＨＰＤＤＳ、すなわち（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミンジグ
ルタミン酸およびヒドロプロピレン−１，３−ジアミン二コハク酸が得られる。
【００２６】 以下の実施例を用いて本発明をさらに説明する。
【００２７】 実施例 例１ （Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸 環流冷却器を備えた１ ｌ撹拌機中で、Ｌ−アスパラギン酸６６．６ｇ（０．
５mol）を水２００ｍｌ中に室温で懸濁させた。５０％カセイソーダでｐＨ値を ９〜１０に調節した。１，２−ビススルホオキシエタン１１１ｇ（０．５０mol ）をゆっくりと固体漏斗（らせん型漏斗）を用いて導入し、内部温度が２５℃を
越えないようにした。添加の間、５０％カセイソーダを用いて、ｐＨ値を９〜１
０に保持した。
５mol）を水２００ｍｌ中に室温で懸濁させた。５０％カセイソーダでｐＨ値を ９〜１０に調節した。１，２−ビススルホオキシエタン１１１ｇ（０．５０mol ）をゆっくりと固体漏斗（らせん型漏斗）を用いて導入し、内部温度が２５℃を
越えないようにした。添加の間、５０％カセイソーダを用いて、ｐＨ値を９〜１
０に保持した。
【００２８】 添加が終了した後に、反応混合物を４時間１００℃に加熱した。反応をＨＰＬ
Ｃにより追跡した。
Ｃにより追跡した。
【００２９】 Ｌ−アスパラギン酸の減少がそれ以上検出されなくしだい、６０％硫酸で酸性
にし、かつ沈殿した（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸を吸引
濾過した。精製のために、冷水で後洗浄した。収率：（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エ
チレンジアミン二コハク酸 ５７．６ｇ（７９％） 例２ （Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸テトラナトリウム塩 環流冷却器を備えた１ ｌ撹拌機中で、Ｌ−アスパラギン酸１３３ｇ（１mol ）を水４００ｍｌ中に室温で懸濁させた。５０％カセイソーダでｐＨ値を９〜１
０に調節した。１，２−ビススルホオキシエタン２２２ｇ（１mol）をゆっくり と固体漏斗（らせん型漏斗）を用いて導入し、内部温度が２５℃を越えないよう
にした。添加の間、５０％カセイソーダを用いて、ｐＨ値を９〜１０に保持した
。
にし、かつ沈殿した（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸を吸引
濾過した。精製のために、冷水で後洗浄した。収率：（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エ
チレンジアミン二コハク酸 ５７．６ｇ（７９％） 例２ （Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸テトラナトリウム塩 環流冷却器を備えた１ ｌ撹拌機中で、Ｌ−アスパラギン酸１３３ｇ（１mol ）を水４００ｍｌ中に室温で懸濁させた。５０％カセイソーダでｐＨ値を９〜１
０に調節した。１，２−ビススルホオキシエタン２２２ｇ（１mol）をゆっくり と固体漏斗（らせん型漏斗）を用いて導入し、内部温度が２５℃を越えないよう
にした。添加の間、５０％カセイソーダを用いて、ｐＨ値を９〜１０に保持した
。
【００３０】 添加が終了した後に、反応混合物を４時間１００℃に加熱した。反応をＨＰＬ
Ｃにより追跡した。
Ｃにより追跡した。
【００３１】 Ｌ−アスパラギン酸の減少がそれ以上検出されなくしだい、反応混合物を噴霧
乾燥した。（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸テトラナトリウ
ム塩１６０ｇ（３１質量％ 化学収率８４％に相応）、Ｌ−アスパラギン酸ジナ
トリウム塩２８ｇ、エチレングリコール３６ｇおよび硫酸ナトリウム２８４ｇか
ら成る混合物が得られた。
乾燥した。（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸テトラナトリウ
ム塩１６０ｇ（３１質量％ 化学収率８４％に相応）、Ｌ−アスパラギン酸ジナ
トリウム塩２８ｇ、エチレングリコール３６ｇおよび硫酸ナトリウム２８４ｇか
ら成る混合物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビルギット ポットホフ−カール ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン グリューナーシュトラーセ ７ Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC52 AC83 BC16 BD60 BE10 BE12 BE14 BS10 BU32 NB10
Claims (7)
- 【請求項１】 Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸またはＬ−システイ
ン酸と、１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチオラン−２
，２−ジオキシドまたはそれらの混合物または１，３−ビススルホオキシ−２−
ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸で酸性化
させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸または
類似の化合物またはそれらの塩の製造方法。 - 【請求項２】 Ｎ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アスパラギン酸また
はそれらの塩と、Ｌ−アスパラギン酸とをまたはＬ−グルタミン酸、Ｌ−システ
イン酸および／または１，３−ビススルホオキシ−２−ヒドロキシプロパンをベ
ースとする相応する化合物とを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き酸で
酸性化させることによる、（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸
または類似の化合物またはそれらの塩の製造方法。 - 【請求項３】 （Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−エチレンジアミン二コハク酸または
類似の化合物中の１〜４個のカルボキシル基が塩の形で存在する、請求項１また
は２に記載の方法。 - 【請求項４】 Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸またはＬ−システイ
ン酸と、当モル量の１，２−ビススルホオキシエタン、１，３，２−ジオキサチ
オラン−２，２−ジオキシドまたはそれらの混合物または１，３−ビススルホオ
キシ−２−ヒドロキシプロパンとを塩基の存在で反応させ、場合により引き続き
酸で酸性化させることによる、Ｎ−（２−スルホオキシエチル）−Ｌ−アスパラ
ギン酸または類似の化合物またはそれらの塩の製造方法。 - 【請求項５】 塩基として、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、
第３アミン、アンモニアまたはそれらの混合物を使用する、請求項１から４まで
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 反応の間に、ｐＨ値を８〜１１の範囲内に保持する、請求項
１から５までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 生成物を噴霧乾燥するか、または酸性化の後に機械的分離に
より単離する、請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
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