JP2002363551A - Material for organic electroluminescent element, and electroluminescent element made by using it - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic EL element which exhibits a good luminescent color, a high luminous intensity and a high luminous efficiency and has a long life, and a material which is used for an organic EL element and can satisfy the requirements for those characteristics. SOLUTION: This material for an organic electroluminescent element comprises a compound represented by general formula [1] (wherein X and Y are each an electron attracting group; Z is an optionally substituted 2-20C divalent aliphatic hydrocarbon group for forming a 5- to 7-membered ring; Ar<1> is an optionally substituted 4-30C divalent aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group; R<1> and R<2> are each an optionally substituted 1-18C monovalent aliphatic hydrocarbon group, provided that at least one of R<1> and R<2> is an optionally substituted 3-18C monovalent branched aliphatic hydrocarbon group; and X and Y, Ar<1> and R<1> , R<1> and R<2> , and R<2> and Ar<1> may be combined with each other to form a ring).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用
材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。さらに
詳しくは、高輝度、高効率、長寿命を有し、赤色の発光
を得ることのできる有機ＥＬ素子用材料およびそれを用
いた有機ＥＬ素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a material for an organic electroluminescence (EL) device used for a flat light source and a display, and an organic EL device using the same. More specifically, the present invention relates to a material for an organic EL device having high luminance, high efficiency, and long life, and capable of obtaining red light emission, and an organic EL device using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から
構成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
され、この電子が発光層において正孔と再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。2. Description of the Related Art An EL device using an organic substance is expected to be used as an inexpensive, large-area, full-color display device of a solid light emitting type, and many developments have been made. Generally, an EL element includes a light-emitting layer and a pair of opposed electrodes sandwiching the light-emitting layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side, holes are injected from the anode side, and the electrons recombine with holes in the light emitting layer, and the energy level is changed to the conduction band. This is a phenomenon in which energy is emitted as light when returning to the valence band from.

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．，第５１巻，９１３頁，１９８７年発行
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜１０Ｖの直流電圧で輝度は数１０００
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光効率は１．５（ｌｍ／Ｗ）を
達成して、実用領域に近い性能を持っている。[0003] Conventional organic EL devices have a higher driving voltage and lower luminous brightness and luminous efficiency than inorganic EL devices.
In addition, the characteristic deterioration was remarkable, and it had not been put to practical use.
2. Description of the Related Art In recent years, an organic EL in which a thin film containing an organic compound having high fluorescence quantum efficiency that emits light at a low voltage of 10 V or less is laminated.
Devices have been reported and are of interest (Appl. Phys.
s. Lett. 51, p. 913, 1987). This method uses a metal chelate complex for a light emitting layer and an amine compound for a hole injection layer to obtain high-brightness green light emission.
(Cd / m ² ) and a maximum luminous efficiency of 1.5 (lm / W), which is close to the practical range.

【０００４】有機ＥＬ素子の中でも、特に赤色の発光を
得るための有機ＥＬ素子用発光材料については報告例が
少なく、例えば、特開平１０−３０８２８１号公報に記
載されているＤＣＪＴＢといった４Ｈ−ピラン誘導体
や、Ｘ．Ｔ．Ｔａｏら著，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，第７８号，第３号，２７９〜２８１頁，２００１
年発行に記載されている３−（ジシアノメチレン）−
５，５−ジメチル−１−（４−ジメチルアミノ−スチリ
ル）シクロヘキセン（ＤＣＤＤＣ）が知られている程度
である。[0004] Among organic EL devices, there are few reports on light emitting materials for organic EL devices for obtaining red light emission. For example, 4H-pyran derivatives such as DCJTB described in JP-A-10-308281 are disclosed. And X. T. Tao et al., Appl. Phys. Let
t. No. 78, No. 3, pp. 279-281, 2001.
3- (dicyanomethylene)-described in the year issue
To the extent that 5,5-dimethyl-1- (4-dimethylamino-styryl) cyclohexene (DCDDC) is known.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従来の技術に述べた赤
色の発光を得るための有機ＥＬ素子用発光材料は、いず
れも未だ充分な発光輝度、発光効率、発光色を有してい
るとはいえず、繰り返し使用時の安定性に劣るという大
きな問題を持っている。そのため、良好な赤色発光色
と、高い発光輝度、発光効率を示し、さらに長い寿命を
持つ有機ＥＬ素子と、それを満足しうる有機ＥＬ素子用
材料が求められていた。The light emitting materials for organic EL devices for obtaining red light emission described in the prior art still do not have sufficient light emission luminance, light emission efficiency and light emission color. However, it has a serious problem that the stability upon repeated use is poor. Therefore, there has been a demand for an organic EL device which exhibits a good red emission color, high emission luminance and luminous efficiency, has a longer life, and a material for an organic EL device which can satisfy the requirement.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above problems in consideration of the above problems, and as a result, have reached the present invention.

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式［１］で
表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用材料に関する。一般式［１］That is, the present invention relates to a material for an organic electroluminescence device, which is a compound represented by the following general formula [1]. General formula [1]

【０００８】[0008]

【化３】 Embedded image

【０００９】［式中、ＸおよびＹは、それぞれ電子吸引
基、Ｚは、５〜７員環を形成するための炭素数２〜２０
の置換もしくは未置換の２価の脂肪族炭化水素基、Ａｒ
¹は、炭素数４〜３０の置換もしくは未置換の２価の芳
香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基、Ｒ¹およびＲ²
は、炭素数１〜１８の置換もしくは未置換の１価の脂肪
族炭化水素基であって、Ｒ¹およびＲ²の少なくとも一つ
は、炭素数３〜１８の置換もしくは未置換の１価の分岐
脂肪族炭化水素基である。ＸとＹ、Ａｒ¹とＲ¹、Ｒ¹と
Ｒ²、Ｒ²とＡｒ¹は、互いに結合して環を形成していて
も良い。］また、本発明は、ＸおよびＹが、いずれもシ
アノ基であることを特徴とする上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子用材料に関する。Wherein X and Y each represent an electron-withdrawing group, and Z represents a carbon number of 2 to 20 for forming a 5- to 7-membered ring.
A substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group, Ar
¹ is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, R ¹ and R ²
Is a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, and at least one of R ¹ and R ² is a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic group having 3 to 18 carbon atoms. It is a branched aliphatic hydrocarbon group. X and Y, Ar ¹ and R ¹ , R ¹ and R ² , R ² and Ar ¹ may be bonded to each other to form a ring. The present invention also relates to the material for an organic electroluminescence device, wherein X and Y are both cyano groups.

【００１０】また、本発明は、Ｚが、下記一般式［２］
であることを特徴とする上記有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料に関する。一般式［２］In the present invention, Z is represented by the following general formula [2]:
The material for an organic electroluminescence device described above, General formula [2]

【００１１】[0011]

【化４】 Embedded image

【００１２】［式中、Ｒ³〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水
素原子または炭素数１〜１８の置換もしくは未置換のア
ルキル基であり、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸は互い
に結合して環を形成していても良い。ｎは、０または１
の整数である。］また、本発明は、陽極と陰極とからな
る一対の電極間に一層または多層の有機層を形成してな
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、少なく
とも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子に関する。[Wherein, R ^{3 to} R ⁸ are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, R ³ and R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ may combine with each other to form a ring. n is 0 or 1
Is an integer. Further, the present invention provides an organic electroluminescence device comprising a single or multilayer organic layer formed between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, wherein at least one layer contains the organic electroluminescence device material. It relates to a certain organic electroluminescence element.

【００１３】また、本発明は、陽極と陰極とからなる一
対の電極間に少なくとも一層の発光層を形成してなる有
機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が上
記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。The present invention also relates to an organic electroluminescence device comprising at least one light-emitting layer formed between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, wherein the light-emitting layer contains the above-mentioned material for an organic electroluminescence device. And an organic electroluminescence device.

【００１４】また、本発明は、さらに、発光層と陰極と
の間に少なくとも一層の電子注入層を形成してなる上記
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。Further, the present invention further relates to the above organic electroluminescent device, wherein at least one electron injection layer is formed between the light emitting layer and the cathode.

【００１５】[0015]

【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。まずはじめに、本発明の有機ＥＬ素子用材料
は、一般式［１］で表される化合物であることが特徴と
して挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, the material for an organic EL device of the present invention is characterized by being a compound represented by the general formula [1].

【００１６】まず、一般式［１］中のＸおよびＹは、そ
れぞれ電子吸引基をあらわし、ＸとＹは、互いに結合し
て環を形成していても良い。ここでいう電子吸引基と
は、ハメットの置換基定数σが０より大きい値を示す基
を意味する。したがって、ＸおよびＹの電子吸引基の例
としては、シアノ基、２−シアノエテニル基、２，２−
ジシアノエテニル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、４−シア
ノフェニル基等をあげることができるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。First, X and Y in the general formula [1] each represent an electron withdrawing group, and X and Y may be bonded to each other to form a ring. Here, the electron withdrawing group means a group in which Hammett's substituent constant σ has a value larger than 0. Therefore, examples of the electron-withdrawing groups for X and Y include a cyano group, a 2-cyanoethenyl group, and a 2,2-
Examples include a dicyanoethenyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a carbamoyl group, and a 4-cyanophenyl group, but the present invention is not limited thereto. .

【００１７】上記で、アシル基としては、アセチル基、
プロピオニル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、トルオイル基、アニソイル基、
シンナモイル基等があげられる。In the above, an acetyl group,
Propionyl group, pivaloyl group, cyclohexylcarbonyl group, benzoyl group, toluoyl group, anisoyl group,
A cinnamoyl group;

【００１８】また、アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基等があげられる。Further, as the alkoxycarbonyl group,
Examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a benzyloxycarbonyl group.

【００１９】また、アリールオキシカルボニル基として
は、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニ
ル基等があげられる。Examples of the aryloxycarbonyl group include a phenoxycarbonyl group and a naphthyloxycarbonyl group.

【００２０】また、アルキルスルホニル基としては、メ
シル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等
があげられる。Examples of the alkylsulfonyl group include a mesyl group, an ethylsulfonyl group and a propylsulfonyl group.

【００２１】また、アリールスルホニル基としては、ベ
ンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基等があげら
れる。Examples of the arylsulfonyl group include a benzenesulfonyl group and a toluenesulfonyl group.

【００２２】その他、以下に示すように、ＸとＹが互い
に結合して環を形成するものも電子吸引基の例としてあ
げられる。In addition, as shown below, those in which X and Y are bonded to each other to form a ring are also examples of the electron-withdrawing group.

【００２３】[0023]

【化５】 Embedded image

【００２４】以上述べたＸおよびＹの組み合わせとして
は、ＸおよびＹが、シアノ基、２，２−ジシアノエテニ
ル基、４−シアノフェニル基から選ばれる電子吸引基で
ある場合が好ましく、ＸおよびＹが、いずれもシアノ基
である場合がより好ましい。この理由として、これらの
基、特にシアノ基は強い電子吸引性を有するのみなら
ず、高い耐熱性を持ち、化学的反応性が低いことがあげ
られる。As a combination of X and Y described above, X and Y are preferably an electron withdrawing group selected from a cyano group, a 2,2-dicyanoethenyl group and a 4-cyanophenyl group. It is more preferable that each of them is a cyano group. This is because these groups, especially cyano groups, not only have a strong electron-withdrawing property, but also have high heat resistance and low chemical reactivity.

【００２５】次に、一般式［１］中のＺについて説明す
る。Ｚは、５〜７員環を形成するための炭素数２〜２０
の置換もしくは未置換の２価の脂肪族炭化水素基を表
す。そのような脂肪族炭化水素基としては、例えば、５
〜７員環を形成する炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽
和の２価の脂肪族炭化水素基があげられ、分岐していて
も、環を形成していても構わない。Next, Z in the general formula [1] will be described. Z has 2 to 20 carbon atoms for forming a 5- to 7-membered ring.
Represents a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group. Examples of such an aliphatic hydrocarbon group include, for example, 5
Examples thereof include a saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms forming a 7-membered ring, which may be branched or form a ring.

【００２６】これら２価の脂肪族炭化水素基における置
換基としては、１価の脂肪族炭化水素基の他、アリール
基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシル基、アリー
ルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族
複素環基、芳香族複素環基、置換アミノ基、さらに、上
述のＸおよびＹの電子吸引基の例で説明したアシル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基があ
げられる。The substituents on these divalent aliphatic hydrocarbon groups include monovalent aliphatic hydrocarbon groups, aryl groups, halogen atoms, cyano groups, alkoxyl groups, aryloxy groups, alkylthio groups, arylthio groups. An aliphatic heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group, a substituted amino group, and the acyl group described in the above examples of the X and Y electron withdrawing groups;
Examples thereof include an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, and an arylsulfonyl group.

【００２７】ここで、１価の脂肪族炭化水素基として
は、炭素数１〜１８の１価の脂肪族炭化水素基を指し、
そのようなものとしては、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基があげられる。Here, the monovalent aliphatic hydrocarbon group refers to a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms,
Such include alkyl, alkenyl,
Examples include an alkynyl group and a cycloalkyl group.

【００２８】したがって、アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデ
シル基、オクタデシル基といった炭素数１〜１８のアル
キル基があげられる。Accordingly, the alkyl group includes methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, Examples thereof include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as an octyl group, a decyl group, a dodecyl group, a pentadecyl group, and an octadecyl group.

【００２９】また、アルケニル基としては、ビニル基、
１−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１−オクテニル基、１−デセニル基、１−オクタデ
セニル基といった炭素数２〜１８のアルケニル基があげ
られる。As the alkenyl group, a vinyl group,
C2-C18 such as 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-octenyl group, 1-decenyl group, and 1-octadecenyl group An alkenyl group is exemplified.

【００３０】また、アルキニル基としては、エチニル
基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニ
ル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−オクチニ
ル基、１−デシニル基、１−オクタデシニル基といった
炭素数２〜１８のアルキニル基があげられる。The alkynyl group includes ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-octynyl, 1-decynyl, 1-decynyl, An alkynyl group having 2 to 18 carbon atoms such as an octadecynyl group is exemplified.

【００３１】また、シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロオクタデシル基といった炭素数３〜１８のシクロ
アルキル基があげられる。The cycloalkyl group includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl,
Examples thereof include a cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a cyclooctadecyl group.

【００３２】さらに、アリール基としては、フェニル
基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，
４−キシリル基、ｐ−クメニル基、メシチル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、９−フ
ェナントリル基、１−アセナフチル基、２−アズレニル
基、１−ピレニル基、２−トリフェニレル基等の炭素数
６〜１８のアリール基があげられる。Further, as the aryl group, a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl group, a p-tolyl group,
4-xylyl group, p-cumenyl group, mesityl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 9-phenanthryl group, 1-acenaphthyl group, 2-azulenyl group, 1-pyrenyl group, 2- An aryl group having 6 to 18 carbon atoms such as a triphenylel group is exemplified.

【００３３】また、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子があげられる。[0033] Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.

【００３４】また、アルコキシル基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデシルオ
キシ基といった炭素数１〜１８のアルコキシル基があげ
られる。The alkoxyl group includes methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, te
Examples thereof include an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms such as an rt-butoxy group, an octyloxy group, and an octadecyloxy group.

【００３５】また、アリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、１−ナフ
チルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリル
オキシ基、１−ピレニルオキシ基といった炭素数６〜１
８のアリールオキシ基があげられる。Examples of the aryloxy group include those having 6 to 6 carbon atoms such as phenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 9-anthryloxy and 1-pyrenyloxy. 1
And 8 aryloxy groups.

【００３６】また、アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、オクチルチオ基、オクタデシルチオ基といっ
た炭素数１〜１８のアルキルチオ基があげられる。Examples of the alkylthio group include alkylthio groups having 1 to 18 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, tert-butylthio, hexylthio, octylthio, and octadecylthio.

【００３７】また、アリールチオ基としては、フェニル
チオ基、２−メチルフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルチオ基、１−ピレニルチオ基といった炭素
数６〜１８のアリールチオ基があげられる。Examples of the arylthio group include arylthio groups having 6 to 18 carbon atoms such as phenylthio, 2-methylphenylthio, 4-tert-butylphenylthio, and 1-pyrenylthio.

【００３８】また、脂肪族複素環基としては、２−ピラ
ゾリノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２−モルホリ
ニル基といった炭素数３〜１８の脂肪族複素環基があげ
られる。Examples of the aliphatic heterocyclic group include an aliphatic heterocyclic group having 3 to 18 carbon atoms such as a 2-pyrazolino group, a piperidino group, a morpholino group and a 2-morpholinyl group.

【００３９】また、芳香族複素環基としては、２−フリ
ル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル
基、１−ピローリル基、２−ピローリル基、３−ピロー
リル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジ
ル基、２−ピラジル基、２−オキサゾリル基、３−イソ
オキサゾリル基、２−チアゾリル基、３−イソチアゾリ
ル基、２−イミダゾリル基、３−ピラゾリル基、２−キ
ノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノ
リル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリ
ル基、１−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、２
−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル基、Ｎ−インド
リル基、Ｎ−カルバゾリル基、Ｎ−アクリジニル基とい
った炭素数３〜１８の芳香族複素環基があげられる。Examples of the aromatic heterocyclic group include 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, and 2-furyl. Pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrazyl group, 2-oxazolyl group, 3-isoxazolyl group, 2-thiazolyl group, 3-isothiazolyl group, 2-imidazolyl group, 3-pyrazolyl group, 2-pyrazolyl group Quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 2
-An aromatic heterocyclic group having 3 to 18 carbon atoms such as -benzofuryl group, 2-benzothienyl group, N-indolyl group, N-carbazolyl group and N-acridinyl group.

【００４０】また、置換アミノ基としては、Ｎ−メチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベン
ジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ビス（ｍ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス
（ｐ−トリル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−ビフェニ
リル）アミノ基、ビス［４−（４−メチル）ビフェニリ
ル］アミノ基、Ｎ−ｐ−ビフェニリル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ
−β−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−フェナン
トリル−Ｎ−フェニルアミノ基等の炭素数１〜１８の置
換アミノ基があげられる。The substituted amino group includes N-methylamino group, N-ethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-dibutylamino group, N-benzylamino group. Group, N, N-dibenzylamino group, N-phenylamino group, N-phenyl-
N-methylamino group, N, N-diphenylamino group,
N, N-bis (m-tolyl) amino group, N, N-bis (p-tolyl) amino group, N, N-bis (p-biphenylyl) amino group, bis [4- (4-methyl) biphenylyl] Amino group, Np-biphenylyl-N-phenylamino group, N-α-naphthyl-N-phenylamino group, N
And substituted amino groups having 1 to 18 carbon atoms, such as -β-naphthyl-N-phenylamino group and N-phenanthryl-N-phenylamino group.

【００４１】Ｚは、ＸおよびＹが結合する不飽和二重結
合と共役しない脂肪族炭化水素基であることが好まし
い。この理由としては、Ｘ．Ｔ．Ｔａｏら著，Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，第７８号，第３号，２７９
〜２８１頁，２００１年発行にも記述されているよう
に、発光材料として用いる場合には、Ｚが一般式［１］
中のＸおよびＹに結合する不飽和二重結合と共役する
と、Ｚが、ＸおよびＹが結合する不飽和二重結合に対す
る電子供与基として働くため、一つの分子内に二つの電
荷移動経路が生じ、発光波長領域の広帯域化を招く懸念
があるためである。Z is preferably an aliphatic hydrocarbon group which is not conjugated to the unsaturated double bond to which X and Y are bonded. The reason is as follows. T. Tao et al., App
l. Phys. Lett. No. 78, No. 3, 279
, Page 281 issued in 2001, when used as a luminescent material, Z is represented by the general formula [1]
When conjugated to the unsaturated double bond bonded to X and Y in Z, Z acts as an electron donating group for the unsaturated double bond bonded to X and Y, so that two charge transfer paths are formed in one molecule. This is because there is a concern that the emission wavelength range may be broadened.

【００４２】例えば、Ｚは、一般式［２］で表される脂
肪族炭化水素基であることが好ましい。一般式［２］に
おけるＲ³〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子または炭
素数１〜１８の置換もしくは未置換のアルキル基であ
り、ここで炭素数１〜１８の置換もしくは未置換のアル
キル基とは、前述のＺにおける置換基における炭素数１
〜１８のアルキル基と同義である。また、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ
⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸は互いに結合して環を形成していても
良く、そのような例としては、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、オクタデシルメチレン基等の炭素数２〜１８
のアルキレン基があげられる。Ｚが一般式［２］で表さ
れる基の場合、５ないし６員環を形成することになり、
ＸおよびＹに直接結合する不飽和二重結合と共役してい
る不飽和二重結合との平面性が高くなり、Ａｒ¹に結合
するアミノ基からの電荷移動が起こりやすくなり特に好
ましい。以下に、一般式［２］の具体例を示す。For example, Z is preferably an aliphatic hydrocarbon group represented by the general formula [2]. R ^{3 to} R ⁸ in the general formula [2] are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, wherein a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. The group refers to a group having 1 carbon atom in the substituent of Z described above.
It has the same meaning as the alkyl group of １８18. Also, R ³ and R ⁴ , R
⁵ and R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ may combine with each other to form a ring, and examples thereof include an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and an octadecyl group. 2-18 carbon atoms such as methylene group
Alkylene group. When Z is a group represented by the general formula [2], a 5- or 6-membered ring is formed,
The flatness between the unsaturated double bond directly bonded to X and Y and the conjugated unsaturated double bond is increased, and charge transfer from the amino group bonded to Ar ¹ easily occurs, which is particularly preferable. Hereinafter, specific examples of the general formula [2] will be shown.

【００４３】[0043]

【化６】 Embedded image

【００４４】[0044]

【化７】 Embedded image

【００４５】[0045]

【化８】 Embedded image

【００４６】次に、一般式［１］中のＡｒ¹について説
明する。Ａｒ¹は、炭素数４〜３０の置換もしくは未置
換の２価の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表
す。ここでいう置換基とは、Ｚにおける置換基と同義で
あり、また、２つ以上の置換基同士が互いに結合して環
を形成していても構わない。Next, Ar ¹ in the general formula [1] will be described. Ar ¹ represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group or aromatic heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms. The substituent herein has the same meaning as the substituent for Z, and two or more substituents may be bonded to each other to form a ring.

【００４７】ここで２価の芳香族炭化水素基とは、２価
の単環もしくは縮合環、環集合芳香族炭化水素基を意味
し、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレ
ン基、ビフェニレン基等の炭素数６〜３０の２価の芳香
族炭化水素基があげられる。Here, the divalent aromatic hydrocarbon group means a divalent monocyclic or condensed ring or ring-assembled aromatic hydrocarbon group, such as a phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group or a biphenylene group. And a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms.

【００４８】また２価の芳香族複素環基とは、２価の単
環もしくは縮合環、環集合芳香族複素環基を意味し、例
えば、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、
２，４−ピリジレン基、２，６−キノリレン基等の炭素
数４〜３０の２価の芳香族複素環基があげられる。The divalent aromatic heterocyclic group means a divalent monocyclic or condensed ring or a ring-assembled aromatic heterocyclic group, for example, a 2,5-furylene group, a 2,5-thienylene group. ,
Examples thereof include a divalent aromatic heterocyclic group having 4 to 30 carbon atoms, such as a 2,4-pyridylene group and a 2,6-quinolylene group.

【００４９】以上述べたＡｒ¹における２価の芳香族炭
化水素基または芳香族複素環基の内、好ましいものとし
ては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等
の炭素数６〜１２の２価の芳香族炭化水素基があげられ
る。Of the above-mentioned divalent aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups represented by Ar ¹ , preferred are those having 6 to 12 carbon atoms, such as phenylene, naphthylene and biphenylene. And aromatic hydrocarbon groups.

【００５０】次に、一般式［１］中のＲ¹およびＲ²につ
いて説明する。Ｒ¹およびＲ²は、炭素数１〜１８の置換
もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基であって、Ｒ
¹およびＲ²の少なくとも一つは、炭素数３〜１８の置換
もしくは未置換の１価の分岐脂肪族炭化水素基を表す。
ここでいう置換基とはＺにおける置換基と同義であり、
２つ以上の置換基同士が互いに結合して環を形成してい
ても構わない。また、ここでいう炭素数１〜１８の未置
換の１価の脂肪族炭化水素基とは、Ｚにおける炭素数１
〜１８の１価の脂肪族炭化水素基と同義である。Next, R ¹ and R ² in the general formula [1] will be described. R ¹ and R ^{2 each} represent a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms;
^At least one of ¹ and R ² represents a substituted or unsubstituted monovalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms.
The substituent herein has the same meaning as the substituent in Z,
Two or more substituents may be bonded to each other to form a ring. The unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms referred to herein means a carbon atom having 1 carbon atom in Z.
Has the same meaning as that of a monovalent aliphatic hydrocarbon group of ~ 18.

【００５１】また、炭素数３〜１８の置換もしくは未置
換の１価の分岐脂肪族炭化水素基とは、直鎖の炭化水素
基の水素原子の少なくとも１つが炭素を含む有機残基に
置換されたものであり、通常の分岐構造の炭化水素基の
他、シアノ基、アルコキシル基などを有する炭化水素基
も本発明の分岐脂肪族炭化水素基である。すなわち、シ
アノ基、アルコキシル基などの置換基に含まれる炭素も
含めて分岐構造を有する炭素数３〜１８の炭化水素基で
あれば良く、この場合、母体となる炭化水素基の炭素数
は１であっても構わない。また、分岐脂肪族炭化水素基
は不飽和結合を有してもよく、アルコキシル基などで分
岐構造となった分岐脂肪族炭化水素基がさらに、置換基
を有していてもよい。A substituted or unsubstituted monovalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms means that at least one hydrogen atom of a linear hydrocarbon group is substituted by an organic residue containing carbon. A hydrocarbon group having a cyano group, an alkoxyl group or the like is also a branched aliphatic hydrocarbon group of the present invention, in addition to a normal branched hydrocarbon group. That is, any hydrocarbon group having a branched structure including 3 to 18 carbon atoms, including carbon included in substituents such as a cyano group and an alkoxyl group, may be used. In this case, the number of carbon atoms of the parent hydrocarbon group is 1 It does not matter. Further, the branched aliphatic hydrocarbon group may have an unsaturated bond, and the branched aliphatic hydrocarbon group having a branched structure by an alkoxyl group or the like may further have a substituent.

【００５２】本発明の特徴である化合物［１］が、この
ようにＲ¹およびＲ²の少なくとも一つが上記分岐構造を
とることによって、分子同士の会合が抑制され、有機Ｅ
Ｌ素子に用いる際の濃度消光等の好ましくない現象が起
こりにくくなるものと考えられる。したがって、より好
ましくは、Ｒ¹およびＲ²が、いずれも炭素数３〜１８の
置換もしくは未置換の１価の分岐脂肪族炭化水素基であ
ることがあげられる。In the compound [1], which is a feature of the present invention, since at least one of R ¹ and R ² has the above-mentioned branched structure, association between molecules is suppressed, and organic E
It is considered that undesired phenomena such as concentration quenching when used in the L element are less likely to occur. Therefore, more preferably, R ¹ and R ² are each a substituted or unsubstituted monovalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms.

【００５３】ここで、炭素数３〜１８の置換もしくは未
置換の１価の分岐脂肪族炭化水素基としては、分岐構造
を有する置換もしくは未置換の炭素数３〜１８のアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、または置換もしく
は未置換の炭素数３〜１８のシクロアルキル基があげら
れる。Here, the substituted or unsubstituted monovalent branched aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms includes a substituted or unsubstituted alkyl or alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms having a branched structure. Examples thereof include an alkynyl group and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms.

【００５４】分岐構造を有する置換もしくは未置換の炭
素数３〜１８のアルキル基としては、イソプロピル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、イソオクチル基、イソデシ
ル基、イソオクタデシル基といった炭素数３〜１８の未
置換のアルキル基、および、１−シアノエチル基、１−
メトキシエチル基、１，１−ジメトキシメチル基、α−
メチルベンジル基、ベンズヒドリル基、１−アセチルエ
チル基、１−ベンゾイルエチル基といった炭素数３〜１
８の置換アルキル基があげられる。The substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 18 carbon atoms having a branched structure includes an isopropyl group,
An unsubstituted alkyl group having 3 to 18 carbon atoms such as isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, neopentyl group, isohexyl group, 2-ethylhexyl group, isooctyl group, isodecyl group, isooctadecyl group, and , 1-cyanoethyl group, 1-
Methoxyethyl group, 1,1-dimethoxymethyl group, α-
C3-C1 such as methylbenzyl group, benzhydryl group, 1-acetylethyl group, 1-benzoylethyl group
And 8 substituted alkyl groups.

【００５５】また、分岐構造を有する置換もしくは未置
換の炭素数３〜１８のアルケニル基としては、イソプロ
ペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ヘプタデセニル基
といった炭素数３〜１８の未置換のアルケニル基、およ
び、１−シアノエテニル基、１−メトキシエテニル基、
１−フェニル−２−プロペニル基、３−メトキシ−２−
ヘプタデセニル基といった炭素数３〜１８の置換アルケ
ニル基があげられる。The substituted or unsubstituted alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms having a branched structure includes an isopropenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, a 3-methyl An unsubstituted alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a -2-heptadecenyl group, and a 1-cyanoethenyl group, a 1-methoxyethenyl group,
1-phenyl-2-propenyl group, 3-methoxy-2-
Examples thereof include a substituted alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a heptadecenyl group.

【００５６】また、分岐構造を有する置換もしくは未置
換の炭素数３〜１８のアルキニル基としては、３−メチ
ル−１−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−２−ヘ
プタデシニル基といった炭素数３〜１８のアルキニル
基、および、３−シアノ−１−ブチニル基、３−フェノ
キシ−１−ブチニル基、３−ベンゾイル−１−ブチニル
基、５−メトキシ−２−ヘプタデシニル基といった炭素
数３〜１８の置換アルキニル基があげられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkynyl group having 3 to 18 carbon atoms having a branched structure include 3-methyl-1-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group and 1-methyl-2-butynyl. An alkynyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a group, 1-methyl-2-heptadecynyl group, 3-cyano-1-butynyl group, 3-phenoxy-1-butynyl group, 3-benzoyl-1-butynyl group, 5 And a substituted alkynyl group having 3 to 18 carbon atoms such as -methoxy-2-heptadecynyl group.

【００５７】また、置換もしくは未置換の炭素数３〜１
８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデ
シル基といった炭素数３〜１８のシクロアルキル基、お
よび、２−メチルシクロペンチル基、１−ノルボルニル
基、２−ノルボルニル基、ボルニル基、イソボルニル
基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、３−フ
ェニルシクロヘキシル基、４−シアノシクロヘプチル
基、２，６−ジフェニルシクロヘキシル基といった炭素
数３〜１８の置換シクロアルキル基があげられる。Further, a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 1 carbon atoms
As the cycloalkyl group of 8, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group,
A cycloalkyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and a cyclooctadecyl group, and a 2-methylcyclopentyl group, a 1-norbornyl group, a 2-norbornyl group, a bornyl group, an isobornyl group, and a 1-adamantyl group And 2-adamantyl, 3-phenylcyclohexyl, 4-cyanocycloheptyl, and 2,6-diphenylcyclohexyl, substituted cycloalkyl groups having 3 to 18 carbon atoms.

【００５８】上に述べた、Ｒ¹およびＲ²おいて好ましい
１価の分岐脂肪族炭化水素基としては、イソプロピル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル
基、２−エチルヘキシル基といった炭素数３〜８の未置
換のアルキル基、１−シアノエチル基、１−メトキシエ
チル基、α−メチルベンジル基、１−アセチルエチル基
といった炭素数３〜８の置換アルキル基、イソプロペニ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２
−ブテニル基といった炭素数３〜８の未置換のアルケニ
ル基、１−シアノエテニル基、１−メトキシエテニル基
といった炭素数３〜８の置換アルケニル基、３−メチル
−１−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１−メチル−２−ブチニル基といった炭素数３〜８のア
ルキニル基、３−シアノ−１−ブチニル基、３−メトキ
シ−１−ブチニル基、３−クロロ−１−ブチニル基とい
った炭素数３〜８の置換アルキニル基、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基といった炭
素数３〜８のシクロアルキル基、２−メチルシクロペン
チル基、３−フェニルシクロヘキシル基、４−シアノシ
クロヘプチル基といった炭素数３〜８の置換シクロアル
キル基があげられる。この理由として、炭素数があまり
多くなると、素子作成時の蒸着性が悪くなる懸念や、融
点の低下に伴う耐熱性の低下の懸念があげられるためで
ある。The preferred monovalent branched aliphatic hydrocarbon groups for R ¹ and R ² are isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, and the like. Unsubstituted alkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as isohexyl group and 2-ethylhexyl group, substitution having 3 to 8 carbon atoms such as 1-cyanoethyl group, 1-methoxyethyl group, α-methylbenzyl group and 1-acetylethyl group. Alkyl group, isopropenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2
An unsubstituted alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a butenyl group, a substituted alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a 1-cyanoethenyl group and a 1-methoxyethenyl group, a 3-methyl-1-propynyl group, and a 1-methyl group; -2-propynyl group,
C3-8 carbon atoms such as an alkynyl group having 3-8 carbon atoms such as 1-methyl-2-butynyl group, 3-cyano-1-butynyl group, 3-methoxy-1-butynyl group and 3-chloro-1-butynyl group; Substituted alkynyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclooctyl group, 2-methylcyclopentyl group, 3-phenylcyclohexyl group, 4- Examples thereof include a substituted cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a cyanocycloheptyl group. This is because, when the number of carbon atoms is too large, there is a concern that the vapor deposition property at the time of producing the element is deteriorated, and that there is a concern that the heat resistance is reduced due to a decrease in the melting point.

【００５９】以下、表１に、本発明の有機ＥＬ素子用材
料として用いることができる化合物の代表例を示すが、
本発明は、なんらこれらに限定されるものではない（た
だし、表１中、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を
表す）。 表１Table 1 shows typical examples of compounds that can be used as the material for an organic EL device of the present invention.
The present invention is by no means limited to these (however, in Table 1, Me represents a methyl group and Ph represents a phenyl group). Table 1

【００６０】[0060]

【表１】 [Table 1]

【００６１】 [0061]

【００６２】 [0062]

【００６３】 [0063]

【００６４】 [0064]

【００６５】 [0065]

【００６６】 [0066]

【００６７】 [0067]

【００６８】 [0068]

【００６９】 [0069]

【００７０】 [0070]

【００７１】 [0071]

【００７２】 [0072]

【００７３】 [0073]

【００７４】 [0074]

【００７５】 [0075]

【００７６】 [0076]

【００７７】ところで、有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間
に一層または多層の有機層を形成した素子であるが、こ
こで、一層型有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に発光
材料からなる発光層を有する。一方、多層型有機ＥＬ素
子は、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／
発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発
光層／電子注入層／陰極）等の多層構成で積層した有機
ＥＬ素子である。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前記
いずれの層にも使用できるが、これら一層型ないし多層
型有機ＥＬ素子の発光材料として好適に使用することが
できる。特に、本有機ＥＬ素子用発光材料を用いて一層
型有機ＥＬ素子を作成する場合、陽極から注入した正孔
または陰極から注入した電子を発光材料まで効率よく輸
送させるための正孔注入材料または電子注入材料を含有
させることができる。Incidentally, the organic EL device is a device in which one or more organic layers are formed between an anode and a cathode. Here, the single-layer organic EL device is made of a light emitting material between the anode and the cathode. It has a light emitting layer. On the other hand, the multilayer organic EL device includes (anode / hole injection layer / light-emitting layer / cathode), (anode /
This is an organic EL device having a multilayer structure such as a light-emitting layer / electron injection layer / cathode and an anode / hole injection layer / light-emitting layer / electron injection layer / cathode. The material for an organic EL device of the present invention can be used for any of the above-mentioned layers, but can be suitably used as a light emitting material for these single-layer or multilayer organic EL devices. In particular, when a single-layer organic EL device is formed using the light emitting material for an organic EL device, a hole injection material or an electron for efficiently transporting holes injected from an anode or electrons injected from a cathode to the light emitting material. An injection material can be included.

【００７８】ここで、正孔注入材料とは、発光層または
発光材料に対して優れた正孔注入効果を示し、発光層で
生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移
動を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味す
る。そのような正孔注入材料の例としては、フタロシア
ニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリ
ン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダ
ゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性ポリマー等があげられるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。Here, the hole injection material has an excellent hole injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and prevents the exciton generated in the light emitting layer from moving to the electron injection layer or the electron injection material. And a compound having excellent thin film forming properties. Examples of such hole injecting materials include phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, porphyrin compounds, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole , Hydrazone, acylhydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene,
Benzidine-type triphenylamine, styrylamine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine and the like, and derivatives thereof, and polyvinyl carbazole,
Examples thereof include polysilane and conductive polymer, but the present invention is not limited to these.

【００７９】上記正孔注入材料の中でも特に効果的な正
孔注入材料としては、芳香族三級アミン誘導体またはフ
タロシアニン誘導体があげられる。芳香族三級アミン誘
導体としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミ
ン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン、またはこれらの芳香族三級ア
ミン骨格を有するオリゴマーまたはポリマーがあげられ
る。また、フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ
₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ 、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、Ｐ
ｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａ
Ｐｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂ＳｉＰｃ、
（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、Ｔｉ
ＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタ
ロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体があげ
られる。以上述べた正孔注入材料は、更に電子受容材料
を添加して増感させることもできる。Among the above hole injecting materials, particularly effective hole injecting materials include aromatic tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives. Examples of aromatic tertiary amine derivatives include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N'-diphenyl-
N, N '-(3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, N, N, N', N '-(4
-Methylphenyl) -1,1'-phenyl-4,4'-
Diamine, N, N, N ′, N ′-(4-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine,
N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-1,
1'-biphenyl-4,4'-diamine, N, N'-
(Methylphenyl) -N, N ′-(4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, N, N
-Bis (4-di-4-tolylaminophenyl) -4-phenyl-cyclohexane, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton. As the phthalocyanine (Pc) derivative, H
₂ Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, P
dPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGa
Pc, ClInPc, ClSnPc, Cl ₂ SiPc,
(HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, Ti
Examples include phthalocyanine derivatives such as OPc, MoOPc, and GaPc-O-GaPc, and naphthalocyanine derivatives. The above-described hole injecting materials can be further sensitized by adding an electron accepting material.

【００８０】一方、電子注入材料とは、発光層または発
光材料に対して優れた電子注入効果を示し、発光層で生
成した励起子の正孔注入層または正孔注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成性に優れた化合物を意味する。
そのような電子注入材料の例としては、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があげられる。また、セ
シウム等の金属をバソフェナントロリンにドープした無
機／有機複合材料（例えば、高分子学会予稿集，第５０
巻，４号，６６０頁，２００１年発行）も電子注入材料
の例としてあげられるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。On the other hand, the electron injecting material has an excellent electron injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material, and prevents the exciton generated in the light emitting layer from moving to the hole injecting layer or the hole injecting material. And a compound having excellent thin film forming properties.
Examples of such electron injecting materials include quinoline metal complexes, oxadiazoles, benzothiazole metal complexes, benzoxazole metal complexes, benzimidazole metal complexes, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyrandioxide, oxadioxide Azole, thiadiazole, tetrazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane,
Anthrone and the like and their derivatives are mentioned. Further, an inorganic / organic composite material obtained by doping a metal such as cesium into bathophenanthroline (for example, Proceedings of the Society of Polymer Science, No. 50
Vol. 4, No. 4, p. 660, published in 2001) are also examples of electron injection materials, but the present invention is not limited thereto.

【００８１】上記電子注入材料の中でも特に効果的な電
子注入材料としては、金属錯体化合物または含窒素五員
環誘導体があげられる。ここで、金属錯体化合物の中で
も、下記一般式［３］で示される化合物は好適に使用す
ることができる。一般式［３］Among the above electron injecting materials, particularly effective electron injecting materials include metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives. Here, among the metal complex compounds, a compound represented by the following general formula [3] can be suitably used. General formula [3]

【００８２】[0082]

【化９】 Embedded image

【００８３】［式中、Ｑ¹およびＱ²は、それぞれ独立
に、置換もしくは未置換のヒドロキシキノリン誘導体ま
たは置換もしくは未置換のヒドロキシベンゾキノリン誘
導体を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル
基、置換もしくは未置換のアリール基、または、置換も
しくは未置換の芳香族複素環基、−ＯＲ（Ｒは水素原
子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
ル基、または、置換もしくは未置換の芳香族複素環基を
表す。）、−Ｏ−Ｇａ−Ｑ³（Ｑ⁴）（Ｑ³およびＱ⁴は、
Ｑ¹ およびＱ²と同じ意味を表す。）で表される配位子
を表す。］ ここで一般式［３］について説明する。一般式［３］で
示される化合物のＱ¹〜Ｑ⁴は、置換もしくは未置換のヒ
ドロキシキノリン誘導体または置換もしくは未置換のヒ
ドロキシベンゾキノリン誘導体である。ここでいう置換
基とは、一般式［１］中のＺにおける置換基と同義であ
る。[Wherein Q ¹ and Q ² each independently represent a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative or a substituted or unsubstituted hydroxybenzoquinoline derivative, and L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted An alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, -OR (R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group), -. O-Ga- Q 3 (Q 4) (Q 3 and Q ⁴ Is
It has the same meaning as Q ¹ and Q ² . ) Represents a ligand represented by Here, general formula [3] will be described. Q ^{1 to} Q ⁴ of the compound represented by the general formula [3] are a substituted or unsubstituted hydroxyquinoline derivative or a substituted or unsubstituted hydroxybenzoquinoline derivative. The substituent herein has the same meaning as the substituent for Z in the general formula [1].

【００８４】また、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしく
は未置換の芳香族複素環基を表す。ここでいう置換基と
は、一般式［１］中のＺにおける置換基と同義である。
また、置換もしくは未置換のシクロアルキル基として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
カニル基等をあげることができる。L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. The substituent herein has the same meaning as the substituent for Z in the general formula [1].
Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecanyl group.

【００８５】したがって、一般式［３］で示される化合
物の具体例としては、ビス（２−メチル−８−ヒドロキ
シキノリナート）（１−ナフトラート）ガリウム錯体、
ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２
−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２−メチル−８
−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム
錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（４−シアノ−１−ナフトラート）ガリウム錯体、
ビス（２、４−ジメチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（１−ナフトラート）ガリウム錯体、ビス（２、５
−ジメチル−８−ヒドロキシキノリナート）（２−ナフ
トラート）ガリウム錯体、ビス（２−メチル−５−フェ
ニル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）
ガリウム錯体、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−ヒ
ドロキシキノリナート）（４−シアノ−１−ナフトラー
ト）ガリウム錯体、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）クロロガリウム錯体、ビス（２−メチル
−８−ヒドロキシキノリナート）（ｏ−クレゾラート）
ガリウム錯体等があげられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。尚、これら一般式［３］で示され
る化合物は、特開平１０−８８，１２１号公報記載の方
法により合成することが可能である。Accordingly, specific examples of the compound represented by the general formula [3] include bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (1-naphtholate) gallium complex,
Bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (2
-Naphtholate) gallium complex, bis (2-methyl-8)
-Hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (4-cyano-1-naphtholate) gallium complex,
Bis (2,4-dimethyl-8-hydroxyquinolinato) (1-naphtholate) gallium complex, bis (2,5
-Dimethyl-8-hydroxyquinolinato) (2-naphtholate) gallium complex, bis (2-methyl-5-phenyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate)
Gallium complex, bis (2-methyl-5-cyano-8-hydroxyquinolinato) (4-cyano-1-naphtholate) gallium complex, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) chlorogallium complex, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (o-cresolate)
Although a gallium complex etc. are mentioned, the present invention is not limited to these. The compound represented by the general formula [3] can be synthesized by the method described in JP-A-10-88,121.

【００８６】その他、本発明に使用可能な電子注入材料
の内、好ましい金属錯体化合物としては、８−ヒドロキ
シキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリ
ナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）
銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、ト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、ト
リス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリ
ウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナー
ト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］
キノリナート）亜鉛等があげられる。Among the electron injecting materials usable in the present invention, preferable metal complex compounds include lithium 8-hydroxyquinolinate, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, and bis (8-hydroxyquinolinate). )
Copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinate) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h]
Quinolinato) zinc and the like.

【００８７】また、本発明に使用可能な電子注入材料の
内、好ましい含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールま
たはトリアゾール誘導体があげられ、具体的には、２，
５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾー
ル、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニ
ル)１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−(５ −フェニルオキサジアゾリル)］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−(５−フェニルオキサジアゾ
リル)−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ− ブチルフェニル）−５−(４”−ビフェニ
ル)−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−(５−フェニルチアジアゾリル)］ベンゼン、
２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(４”
−ビフェニル)−１，３，４−トリアゾール、２，５−
ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、
１，４−ビス［２−(５−フェ ニルトリアゾリル)］ベ
ンゼン等があげられる。以上述べた電子注入材料は、更
に電子供与性材料を添加して増感させることもできる。Among the electron injecting materials usable in the present invention, preferable nitrogen-containing five-membered derivatives include oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole and triazole derivatives.
5-bis (1-phenyl) -1,3,4-oxazole, dimethyl POPOP, 2,5-bis (1-phenyl) -1,3,4-thiazole, 2,5-bis (1-phenyl)- 1,3,4-oxadiazole, 2- (4 ′
-Tert-butylphenyl) -5- (4 ″ -biphenyl) 1,3,4-oxadiazole, 2,5-bis (1
-Naphthyl) -1,3,4-oxadiazole, 1,4
-Bis [2- (5-phenyloxadiazolyl)] benzene, 1,4-bis [2- (5-phenyloxadiazolyl) -4-tert-butylbenzene], 2- (4 ′
-Tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-thiadiazole, 2,5-bis (1
-Naphthyl) -1,3,4-thiadiazole, 1,4-
Bis [2- (5-phenylthiadiazolyl)] benzene,
2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "
-Biphenyl) -1,3,4-triazole, 2,5-
Bis (1-naphthyl) -1,3,4-triazole,
1,4-bis [2- (5-phenyltriazolyl)] benzene and the like. The above-described electron injecting materials can be further sensitized by adding an electron donating material.

【００８８】また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発
光層中にドーピングして使用することも可能である。こ
の場合、本有機ＥＬ素子用材料は、以下に説明するホス
ト材料に対して０．００１〜５０重量％の範囲で含有さ
れることが好ましく、更には０．０１〜１０重量％の範
囲で含有されることがより好ましい。Further, the material for an organic EL device of the present invention can be used by doping in a light emitting layer. In this case, the present organic EL device material is preferably contained in the range of 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight, based on the host material described below. More preferably, it is performed.

【００８９】本発明の有機ＥＬ素子用材料をドーピング
材料として用いた時に共に使用できるホスト材料として
は、キノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、ベン
ゾオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、
ベンゾイミダゾール金属錯体、ベンゾトリアゾール金属
錯体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等の電子輸
送性材料。または、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導
体、ベンジジン型トリフェニルアミン誘導体、スチリル
アミン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン誘導体、ジアミノフェナント
レン型トリフェニルアミン誘導体等の正孔輸送性材料、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電性
高分子の高分子材料等があげられる。When the organic EL device material of the present invention is used as a doping material, examples of the host material that can be used together include a quinoline metal complex, a benzoquinoline metal complex, a benzoxazole metal complex, a benzothiazole metal complex,
Benzimidazole metal complex, benzotriazole metal complex, imidazole derivative, oxadiazole derivative,
Electron transporting materials such as thiadiazole derivatives and triazole derivatives. Or a hole-transporting material such as a stilbene derivative, a butadiene derivative, a benzidine-type triphenylamine derivative, a styrylamine-type triphenylamine derivative, a diaminoanthracene-type triphenylamine derivative, or a diaminophenanthrene-type triphenylamine derivative;
And conductive polymer materials such as polyvinyl carbazole and polysilane.

【００９０】また、本有機ＥＬ素子における発光層中に
は、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、他の発光材料
やドーピング材料を二種類以上組み合わせて使用するこ
ともできる。この場合は本発明の有機ＥＬ素子用材料は
ホスト材料として機能する場合もある。本発明の有機Ｅ
Ｌ素子用材料と共に使用できる他の発光材料やドーピン
グ材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナン
トレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フ
ルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペ
リレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペン
タジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があげられる。In the light emitting layer of the present organic EL device, in addition to the material for the organic EL device of the present invention, two or more kinds of other light emitting materials and doping materials can be used in combination. In this case, the material for an organic EL device of the present invention may function as a host material in some cases. Organic E of the present invention
Other light-emitting materials and doping materials that can be used together with the L element material include anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetraphenyl Butadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, Imidazole chelated oxinoid compounds, quinacridone, rubrene and the like and derivatives thereof.

【００９１】本有機ＥＬ素子における発光層中には、本
発明の有機ＥＬ素子用材料の他に、必要に応じて、他の
発光材料やドーピング材料のみならず、先に述べた正孔
注入材料や電子注入材料を二種類以上組み合わせて使用
することもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注
入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても
良い。In the light emitting layer of the present organic EL device, in addition to the material for the organic EL device of the present invention, if necessary, not only the other light emitting materials and doping materials but also the above-described hole injecting material may be used. Also, two or more kinds of electron injection materials can be used in combination. Further, each of the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may be formed in a layer structure of two or more layers.

【００９２】さらに、本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使
用される導電性材料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持
つものが適しており、そのようなものとしては、炭素、
アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、
タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれ
らの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称される酸化ス
ズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフ
ェンやポリピロール等の有機導電性ポリマーがあげられ
る。Further, as the conductive material used for the anode of the organic EL device of the present invention, a material having a work function of more than 4 eV is suitable.
Aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel,
Tungsten, silver, gold, platinum, palladium and the like, and alloys thereof, metal oxides such as tin oxide and indium oxide referred to as ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive polymers such as polythiophene and polypyrrole can be given.

【００９３】また、本発明の有機ＥＬ素子の陰極に使用
される導電性材料は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つ
ものが適しており、そのようなものとしては、マグネシ
ウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウ
ム、リチウム、フッ化リチウム、ルテニウム、マンガン
等およびそれらの合金があげられる。ここで、合金とし
ては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、
リチウム／アルミニウム等が代表例としてあげられる
が、これらに限定されるものではない。合金の比率は、
調製時の加熱温度、雰囲気、真空度により制御可能なた
め、適切な比率からなる合金が調製可能である。これら
陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成によ
り形成されていても良い。Further, as the conductive material used for the cathode of the organic EL device of the present invention, those having a work function of less than 4 eV are suitable, such as magnesium, calcium, tin, lead, and the like. Examples include titanium, yttrium, lithium, lithium fluoride, ruthenium, manganese, and the like, and alloys thereof. Here, alloys include magnesium / silver, magnesium / indium,
Representative examples include lithium / aluminum, but are not limited thereto. The alloy ratio is
Since the temperature can be controlled by the heating temperature, atmosphere, and degree of vacuum during preparation, an alloy having an appropriate ratio can be prepared. These anodes and cathodes may be formed of two or more layers if necessary.

【００９４】本発明の有機ＥＬ素子を効率良く発光させ
るためには、素子を構成する材料は素子の発光波長領域
において充分透明であることが望ましく、同時に基板も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性
材料を使用して蒸着やスパッタリング等の方法で作成す
ることができる。特に、発光面の電極は、光透過率が１
０％以上であることが望ましい。基板は、機械的、熱的
強度を有し、透明であれば特に限定されるものではない
が、例えば、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエーテル
サルフォン、ポリプロピレン等の透明性ポリマーが推奨
される。In order for the organic EL device of the present invention to emit light efficiently, it is desirable that the material constituting the device is sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device, and that the substrate is also transparent. The transparent electrode can be formed by a method such as vapor deposition or sputtering using the above conductive material. In particular, the electrode on the light emitting surface has a light transmittance of 1
Desirably, it is 0% or more. The substrate is not particularly limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent. For example, a glass substrate and a transparent polymer such as polyethylene, polyethersulfone, and polypropylene are recommended.

【００９５】また、本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成
方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、
イオンプレーティング等の乾式成膜法、もしくはスピン
コーティング、ディッピング、フローコーティング等の
湿式成膜法のいずれかの方法を適用することができる。
各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜
厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光
出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪
くなる。逆に膜厚が薄すぎると、ピンホール等が発生
し、電界を印加しても充分な発光輝度が得ら難くなる。
したがって、通常の膜厚は、１ｎｍから１μｍの範囲が
適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がより好
ましい。The method of forming each layer of the organic EL device of the present invention includes vacuum deposition, sputtering, plasma,
Either a dry film forming method such as ion plating or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating can be applied.
The thickness of each layer is not particularly limited, but needs to be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too large, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, and the efficiency is reduced. Conversely, if the film thickness is too small, pinholes and the like occur, making it difficult to obtain sufficient light emission luminance even when an electric field is applied.
Therefore, the normal film thickness is suitably in the range of 1 nm to 1 μm, but is more preferably in the range of 10 nm to 0.2 μm.

【００９６】湿式成膜法の場合、各層は、それを構成す
る材料をトルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散して薄
膜を形成する。ここで用いられる溶媒は単一あるいは混
合したもののいずれでも構わない。また、いずれの湿式
成膜法においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等
のため適切なポリマーや添加剤を使用しても良い。この
ようなポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性ポ
リマー、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等
の光導電性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール等
の導電性ポリマーを挙げることができる。また、添加剤
としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等をあげ
ることができる。本発明の材料を湿式で成膜する際に
は、各化合物の分子間の親和性が良いため、単独では凝
集性が高く膜が不均一になりやすい化合物でも、凝集性
の低い誘導体との混合材料にすることにより良好な膜を
得ることができる。In the case of the wet film forming method, each layer forms a thin film by dissolving or dispersing a material constituting the layer in an appropriate solvent such as toluene, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like. The solvent used here may be either a single solvent or a mixed solvent. In any of the wet film forming methods, a suitable polymer or additive may be used for improving film forming properties, preventing pinholes in the film, and the like. Examples of such a polymer include insulating polymers such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose; and photoconductive materials such as poly-N-vinyl carbazole and polysilane. And conductive polymers such as polythiophene and polypyrrole. In addition, examples of the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer. When the material of the present invention is formed by a wet method, since the affinity between the molecules of each compound is good, even if the compound alone has a high cohesiveness and the film tends to be non-uniform, it may be mixed with a derivative having a low cohesiveness. A good film can be obtained by using the material.

【００９７】また、本発明により得られた有機ＥＬ素子
の温度、湿度、雰囲気等に対する安定性向上のために、
さらに素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイ
ル、ポリマー等により素子全体を被覆しても良い。In order to improve the stability of the organic EL device obtained according to the present invention against temperature, humidity, atmosphere, etc.,
Further, a protective layer may be provided on the surface of the device, or the entire device may be covered with silicone oil, polymer, or the like.

【００９８】以上述べたように、本有機ＥＬ素子用材料
を用いて作成した有機ＥＬ素子は、発光効率、最大発光
輝度等の特性を向上させることが可能である。また、本
有機ＥＬ素子は、熱や電流に対して非常に安定であり、
さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝度が
得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も大幅
に低下させることが可能である。故に、本有機ＥＬ素子
は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平
面発光体として、さらには、複写機やプリンター等の光
源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識
灯等への応用が考えられる。As described above, the organic EL device manufactured using the present organic EL device material can improve characteristics such as luminous efficiency and maximum luminous brightness. In addition, the present organic EL device is very stable against heat and current,
Furthermore, emission luminance that can be practically used can be obtained with a low driving voltage, so that deterioration, which has been a major problem up to now, can be significantly reduced. Therefore, the present organic EL device is applied to a flat panel display such as a wall-mounted television or a flat illuminator, and further to a light source such as a copying machine or a printer, a light source such as a liquid crystal display or an instrument, a display board, or a sign lamp. Can be considered.

【００９９】[0099]

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではな
い。はじめに、実施例に先立って本発明の有機ＥＬ素子
用材料の合成例を述べる。 合成例１ 化合物（１）の合成方法 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に、３−メチルシク
ロペント−２−エノン９．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、マ
ロノジニトリル５．９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ピペリジン
１．５ｇ、酢酸０．３ｇ、無水酢酸０．２ｇを加え、室
温にて１時間攪拌した。引き続き８０℃にて１時間加熱
撹拌した後、４−ジイソプロピルアミノベンズアルデヒ
ド１８．５ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加え、さらに８０℃に
て１時間加熱撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、残
渣に濃塩酸３ｍｌおよび水１５０ｍｌを加えて得られた
析出物をカラムクロマトグラフィーにより精製を行な
い、化合物（１）２１．５ｇを得た。マススペクトル、
ＮＭＲスペクトル、元素分析により、化合物（１）の構
造を確認した。 合成例２ 化合物（１０）の合成方法 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に、３−メチルシク
ロペント−２−エノン９．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、マ
ロン酸ジメチル１１．９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ピペリジ
ン１．５ｇ、酢酸０．３ｇ、無水酢酸０．２ｇを加え、
室温にて１時間攪拌した。引き続き８０℃にて１時間加
熱撹拌した後、４−ジシクロペンチルアミノベンズアル
デヒド２３．２ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加え、さらに８０
℃にて１時間加熱撹拌した。この混合物を減圧下濃縮
し、残渣に濃塩酸３ｍｌおよび水１５０ｍｌを加えて得
られた析出物をカラムクロマトグラフィーにより精製を
行ない、化合物（１０）２５．１ｇを得た。マススペク
トル、ＮＭＲスペクトル、元素分析により、化合物（１
０）の構造を確認した。 合成例３ 化合物（４１）の合成方法 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に、３−メチルシク
ロヘキソ−２−エノン１１．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）、
マロノジニトリル５．９ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ピペリジ
ン１．５ｇ、酢酸０．３ｇ、無水酢酸０．２ｇを加え、
室温にて１時間攪拌した。引き続き８０℃にて１時間加
熱撹拌した後、４−ジイソプロピルアミノベンズアルデ
ヒド１８．５ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加え、さらに８０℃
にて１時間加熱撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、
残渣に濃塩酸３ｍｌおよび水１５０ｍｌを加えて得られ
た析出物をカラムクロマトグラフィーにより精製を行な
い、化合物（４１）２１．０ｇを得た。マススペクト
ル、ＮＭＲスペクトル、元素分析により、化合物（４
１）の構造を確認した。 合成例４ 化合物（４６）の合成方法 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に、イソホロン１
３．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、マロノジニトリル５．９
ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ピペリジン１．５ｇ、酢酸０．３
ｇ、無水酢酸０．２ｇを加え、室温にて１時間攪拌し
た。引き続き８０℃にて１時間加熱撹拌した後、４−ジ
イソプロピルアミノベンズアルデヒド１８．５ｇ（９０
ｍｍｏｌ）を加え、さらに８０℃にて１時間加熱撹拌し
た。この混合物を減圧下濃縮し、残渣に濃塩酸３ｍｌお
よび水１５０ｍｌを加えて得られた析出物をカラムクロ
マトグラフィーにより精製を行ない、化合物（４６）２
３．４ｇを得た。マススペクトル、ＮＭＲスペクトル、
元素分析により、化合物（４６）の構造を確認した。 合成例５ 化合物（４７）の合成方法 ジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に、イソホロン１
３．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、マロノジニトリル５．９
ｇ（９０ｍｍｏｌ）、ピペリジン１．５ｇ、酢酸０．３
ｇ、無水酢酸０．２ｇを加え、室温にて１時間攪拌し
た。引き続き８０℃にて１時間加熱撹拌した後、１，
１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリ
ン−９−カルボアルデヒド２３．２ｇ（９０ｍｍｏｌ）
を加え、さらに８０℃にて１時間加熱撹拌した。この混
合物を減圧下濃縮し、残渣に濃塩酸３ｍｌおよび水１５
０ｍｌを加えて得られた析出物をカラムクロマトグラフ
ィーにより精製を行ない、化合物（４７）２５．１ｇを
得た。マススペクトル、ＮＭＲスペクトル、元素分析に
より、化合物（４７）の構造を確認した。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. First, a synthesis example of the material for an organic EL device of the present invention will be described prior to the examples. Synthesis Example 1 Synthesis method of compound (1) In 100 ml of dimethylformamide, 9.6 g (100 mmol) of 3-methylcyclopent-2-enone, 5.9 g (90 mmol) of malonodinitrile, 1.5 g of piperidine, 0.3 g of acetic acid, 0.2 g of acetic anhydride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Subsequently, after heating and stirring at 80 ° C for 1 hour, 18.5 g (90 mmol) of 4-diisopropylaminobenzaldehyde was added, and the mixture was further heated and stirred at 80 ° C for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure, 3 ml of concentrated hydrochloric acid and 150 ml of water were added to the residue, and the resulting precipitate was purified by column chromatography to obtain 21.5 g of compound (1). Mass spectrum,
The structure of compound (1) was confirmed by NMR spectrum and elemental analysis. Synthesis Example 2 Synthesis method of compound (10) In 100 ml of dimethylformamide, 9.6 g (100 mmol) of 3-methylcyclopent-2-enone, 11.9 g (90 mmol) of dimethyl malonate, 1.5 g of piperidine, and 0.1 g of acetic acid were added. 3 g and 0.2 g of acetic anhydride were added,
Stirred at room temperature for 1 hour. Subsequently, after heating and stirring at 80 ° C. for 1 hour, 23.2 g (90 mmol) of 4-dicyclopentylaminobenzaldehyde was added.
The mixture was heated and stirred at ℃ for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure, 3 ml of concentrated hydrochloric acid and 150 ml of water were added to the residue, and the resulting precipitate was purified by column chromatography to obtain 25.1 g of compound (10). The compound (1) was analyzed by mass spectrum, NMR spectrum and elemental analysis.
The structure of 0) was confirmed. Synthesis Example 3 Synthesis method of compound (41) In 100 ml of dimethylformamide, 11.0 g (100 mmol) of 3-methylcyclohex-2-enone was added.
5.9 g (90 mmol) of malonodinitrile, 1.5 g of piperidine, 0.3 g of acetic acid and 0.2 g of acetic anhydride were added,
Stirred at room temperature for 1 hour. After heating and stirring at 80 ° C. for 1 hour, 18.5 g (90 mmol) of 4-diisopropylaminobenzaldehyde was added.
For 1 hour. The mixture is concentrated under reduced pressure,
A precipitate obtained by adding 3 ml of concentrated hydrochloric acid and 150 ml of water to the residue was purified by column chromatography to obtain 21.0 g of compound (41). The compound (4) was analyzed by mass spectrum, NMR spectrum and elemental analysis.
The structure of 1) was confirmed. Synthesis Example 4 Synthesis method of compound (46) Isophorone 1 in 100 ml of dimethylformamide
3.8 g (100 mmol), malonodinitrile 5.9
g (90 mmol), piperidine 1.5 g, acetic acid 0.3
g and 0.2 g of acetic anhydride were added and stirred at room temperature for 1 hour. Subsequently, after heating and stirring at 80 ° C. for 1 hour, 18.5 g of 4-diisopropylaminobenzaldehyde (90
mmol), and the mixture was further heated and stirred at 80 ° C. for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure, and 3 ml of concentrated hydrochloric acid and 150 ml of water were added to the residue. The resulting precipitate was purified by column chromatography to give compound (46) 2
3.4 g were obtained. Mass spectrum, NMR spectrum,
The structure of the compound (46) was confirmed by elemental analysis. Synthesis Example 5 Synthesis method of compound (47) Isophorone 1 in 100 ml of dimethylformamide
3.8 g (100 mmol), malonodinitrile 5.9
g (90 mmol), piperidine 1.5 g, acetic acid 0.3
g and 0.2 g of acetic anhydride were added and stirred at room temperature for 1 hour. After heating and stirring at 80 ° C for 1 hour,
23.2 g (90 mmol) of 1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-pyrido [3,2,1-ij] quinoline-9-carbaldehyde
Was added and further heated and stirred at 80 ° C. for 1 hour. The mixture was concentrated under reduced pressure, and 3 ml of concentrated hydrochloric acid and 15 ml of water were added to the residue.
The precipitate obtained by adding 0 ml was purified by column chromatography to obtain 25.1 g of compound (47). The structure of Compound (47) was confirmed by mass spectrum, NMR spectrum and elemental analysis.

【０１００】以下に本発明の化合物を用いた実施例を示
す。本例では、特に断りのない限り、混合比は全て重量
比を示す。また、電極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素
子の特性を測定した。尚、比較のため、下記に示す公知
の材料を用いた。Hereinafter, examples using the compound of the present invention will be described. In this example, all mixing ratios are by weight unless otherwise specified. In addition, characteristics of an organic EL device having an electrode area of 2 mm × 2 mm were measured. For comparison, the following known materials were used.

【０１０１】[0101]

【化１０】 Embedded image

【０１０２】（ＤＣＪＴＢ）(DCJTB)

【０１０３】[0103]

【化１１】 Embedded image

【０１０４】（ＤＣＤＤＣ） 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（１）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１０
の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコー
ティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子の発光特性は、直流電圧１０Ｖでの発
光輝度７４（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度９２０（ｃｄ
／ｍ²）、発光効率０．４２（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が
得られた。(DCDDC) Example 1 A compound (1) shown in Table 1 and 2,5-bis (1-naphthyl)-as a luminescent material were placed on a washed glass plate with an ITO electrode.
1,2,10: 1,3,4-oxadiazole, polycarbonate resin (Teijin Chemical: Panlite K-1300)
Was dissolved in tetrahydrofuran at a weight ratio of, and a light-emitting layer having a thickness of 100 nm was obtained by spin coating. An electrode having a thickness of 150 nm was formed thereon using an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. The light emission characteristics of this device are as follows: light emission luminance at a DC voltage of 10 V is 74 (cd / m ² ), and maximum light emission luminance is 920 (cd / m ² ).
/ M ^2), the red light-emission efficiency 0.42 (lm / W) was obtained.

【０１０５】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）とポリビ
ニルカルバゾール（ＰＶＫ）を１：１の重量比で１，２
−ジクロロエタンに溶解させ、スピンコーティング法に
より膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１の
化合物（１０）を蒸着し膜厚６０ｎｍの電子注入型発光
層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１
（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形
成して有機ＥＬ素子を得た。電子注入型発光層は２×１
０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は直流電圧７Ｖでの発光輝度０．９（ｃ
ｄ／ｍ²）、最大発光輝度４４（ｃｄ／ｍ²）の赤色発光
が得られた。Example 2 On a cleaned glass plate with ITO electrodes, N, N '-(3
-Methylphenyl) -N, N'-diphenyl-1,1 '
-Biphenyl-4,4'-diamine (TPD) and polyvinyl carbazole (PVK) in a 1: 1 weight ratio of 1,2
-Dissolved in dichloroethane, and a hole injection layer having a thickness of 50 nm was obtained by a spin coating method. Next, the compound (10) shown in Table 1 was vapor-deposited to form a 60 nm-thick electron-injection light-emitting layer, and magnesium and silver were added thereon in a ratio of 10: 1.
An electrode having a thickness of 100 nm was formed from the alloy mixed at a (weight ratio) to obtain an organic EL device. 2 × 1 electron injection luminescent layer
Vapor deposition was performed at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 0 ^-6 Torr. This device has a light emission luminance of 0.9 (c) at a DC voltage of 7 V.
d / m ² ), and red light emission with a maximum emission luminance of 44 (cd / m ² ) was obtained.

【０１０６】比較例１ 電子注入型発光層として化合物（１０）の代わりにＤＣ
ＤＤＣを用いる以外は、実施例２と同様の方法で有機Ｅ
Ｌ素子を得た。この素子は直流電圧７Ｖでの発光輝度
０．４（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度３２（ｃｄ／ｍ²）
の赤色発光が得られたが、実施例２の結果よりも発光輝
度が劣っていることは明らかである。Comparative Example 1 DC was used as an electron-injection light emitting layer instead of compound (10).
Except for using DDC, the organic E was prepared in the same manner as in Example 2.
An L element was obtained. This device has a light emission luminance of 0.4 (cd / m ² ) at a DC voltage of 7 V and a maximum light emission luminance of 32 (cd / m ² ).
Although red light emission was obtained, it is clear that the light emission luminance was inferior to the result of Example 2.

【０１０７】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤとポリビ
ニルカルバゾール（ＰＶＫ）を１：１の重量比で１，２
−ジクロロエタンに溶解させ、スピンコーティング法に
より膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１の
化合物（４１）とトリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）との１：１００の重
量比からなる混合物を蒸着し、膜厚６０ｎｍの電子注入
型発光層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。電子注入型発光層は
２×１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は直流電圧７Ｖでの発光輝度３．
２（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度８４００（ｃｄ／
ｍ²）、最大発光効率２．２（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が
得られた。Example 3 TPD and polyvinyl carbazole (PVK) were added at a weight ratio of 1: 1 to 1,2 on a washed glass plate with ITO electrodes.
-Dissolved in dichloroethane, and a hole injection layer having a thickness of 50 nm was obtained by a spin coating method. Next, a mixture of the compound (41) in Table 1 and a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq3) having a weight ratio of 1: 100 was deposited to form an electron-injection type light-emitting layer having a thickness of 60 nm. And one more magnesium and silver
An electrode having a thickness of 100 nm was formed from an alloy mixed at a ratio of 0: 1 (weight ratio) to obtain an organic EL device. The electron-injection type light emitting layer was deposited in a vacuum of 2 × 10 ⁻⁶ Torr at a substrate temperature of room temperature. This device emits light at a DC voltage of 7V.
2 (cd / m ² ), maximum emission luminance 8400 (cd / m ² )
m ² ), and red luminescence with a maximum luminous efficiency of 2.2 (lm / W) was obtained.

【０１０８】比較例２ 化合物（４１）の代わりに比較例１で用いたＤＣＤＤＣ
を用いる以外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子
を得た。この素子は直流電圧７Ｖでの発光輝度１．０
（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度５５００（ｃｄ／ｍ²）、
最大発光効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた
が、実施例３の結果よりも発光輝度、効率で劣っている
ことは明らかである。Comparative Example 2 DCDDC used in Comparative Example 1 in place of compound (41)
An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the above was used. This device has an emission luminance of 1.0 at a DC voltage of 7 V.
(Cd / m ² ), maximum emission luminance 5500 (cd / m ² ),
Although red light emission with a maximum light emission efficiency of 1.6 (lm / W) was obtained, it is clear that the light emission luminance and efficiency were inferior to those of Example 3.

【０１０９】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（２）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次い
で、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
４０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１０
０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。電子注入
層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧８Ｖでの発光輝度
３．６（ｃｄ／ｍ²） 、最大発光輝度８４００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。Example 4 A compound (2) shown in Table 1 was dissolved in methylene chloride on a washed glass plate provided with an ITO electrode, and a 50 nm-thick hole injection type light emitting layer was obtained by spin coating. Then, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate)
(1-Naphtholate) gallium complex was vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 40 nm, on which an alloy obtained by mixing magnesium and silver at a weight ratio of 10: 1 was used.
An 0 nm electrode was formed to obtain an organic EL device. The electron injection layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. This device has a light emission luminance of 3.6 (cd / m ² ) at a DC voltage of 8 V and a maximum light emission luminance of 8400 (cd / m ² ).
m ² ) and red light emission with a luminous efficiency of 1.9 (lm / W) was obtained.

【０１１０】実施例５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（７）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層
を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯体
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合
した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素
子を得た。各層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度
室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧８Ｖで
の発光輝度４．４（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度９３０
０（ｃｄ ／ｍ²）、発光効率２．２（ｌｍ／Ｗ）の赤色
発光が得られた。Example 5 A compound (7) shown in Table 1 was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a hole-injection type luminescent layer having a thickness of 50 nm. Then, a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (p-cyanophenolate) gallium complex was vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm. An electrode having a thickness of 100 nm was formed from the alloy mixed at 1 (weight ratio) to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. This device has an emission luminance of 4.4 (cd / m ² ) at a DC voltage of 8 V and a maximum emission luminance of 930.
Red light emission having a luminance of 0 (cd / m ² ) and a light emission efficiency of 2.2 (lm / W) was obtained.

【０１１１】実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（１１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成
し、次いでＡｌｑ３を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重
量比）で混合した合金で膜厚２００ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。各層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧１０Ｖで発光輝度４１００（ｃｄ／ｍ²）の赤色発
光が得られた。Example 6 TPD was vacuum-deposited on a washed glass plate with ITO electrodes to obtain a 20-nm-thick hole injection layer. Then, Table 1
Was vapor-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm, and then Alq3 was vapor-deposited to obtain an electron-injection layer having a thickness of 30 nm. An electrode having a thickness of 200 nm was formed thereon using an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. This device emitted red light having a light emission luminance of 4100 (cd / m ² ) at a DC voltage of 10 V.

【０１１２】実施例７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（１４）とＡｌｑ３を１：１００（重量比）の
組成比で共蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。さら
にＡｌｑ３を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）
で混合した合金で膜厚２００ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。各層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧
１２Ｖでの発光輝度が７３００（ｃｄ／ｍ²）、２０Ｖ
での発光輝度が２７６００（ｃｄ／ｍ²）の赤色発光が
得られた。Example 7 TPD was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a hole injection layer having a thickness of 40 nm. Then, Table 1
(14) and Alq3 were co-evaporated at a composition ratio of 1: 100 (weight ratio) to obtain a light-emitting layer having a thickness of 30 nm. Further, Alq3 was deposited to obtain an electron injection layer having a thickness of 30 nm. On top of that, magnesium and silver are mixed at a ratio of 10: 1 (weight ratio).
An electrode having a thickness of 200 nm was formed from the alloy mixed in the above step to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. This device has a light emission luminance of 7300 (cd / m ² ) at a DC voltage of 12 V and a light emission luminance of 20 V
And emitted red light having a luminance of 27600 (cd / m ² ).

【０１１３】実施例８〜３０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、表１の化合物とＡｌｑ３を
１：１００（重量比）の組成比で共蒸着し、膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。さらに、ビス（２−メチル−８−ヒ
ドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合
した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素
子を得た。各層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度
室温の条件下で蒸着した。この素子の発光特性を表２に
示す。本実施例の有機ＥＬ素子は、全て最大発光輝度２
９０００（ｃｄ／ｍ²）以上の高い輝度特性を示した。Examples 8 to 30 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (α-NPD) was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode. A hole injection layer having a thickness of 30 nm was formed. Next, the compounds of Table 1 and Alq3 were co-evaporated at a composition ratio of 1: 100 (weight ratio), and the film thickness was 30 n.
m light emitting layers were obtained. Further, a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex is vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm, on which magnesium and silver are added at a ratio of 10: 1 (weight ratio). An electrode having a thickness of 100 nm was formed from the alloy mixed in (1) to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. Table 2 shows the light emission characteristics of this device. All of the organic EL elements of this embodiment have a maximum emission luminance of 2
High luminance characteristics of 9000 (cd / m ² ) or more were exhibited.

【０１１４】[0114]

【表２】 [Table 2]

【０１１５】実施例３１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、α−ＮＰＤを真
空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
表１の化合物（４）を真空蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層
を作成し、次いでＡｌｑ３を蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を得た。その上にまず、フッ化リチウム（Ｌｉ
Ｆ）を０．５ｎｍ、さらにアルミニウム（Ａｌ）を２０
０ｎｍ真空蒸着によって電極を形成して有機ＥＬ素子を
得た。各層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧１０Ｖでの発
光輝度５９００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度３２９０
０（ｃｄ／ｍ²）、発光効率２．３（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。Example 31 α-NPD was vacuum-deposited on a cleaned glass plate with an ITO electrode to obtain a hole injection layer having a thickness of 20 nm. Then
The compound (4) in Table 1 was vacuum-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm, and then Alq3 was deposited to obtain an electron-injection layer having a thickness of 30 nm. First, lithium fluoride (Li
F) is 0.5 nm, and aluminum (Al) is 20
An electrode was formed by 0 nm vacuum evaporation to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 ^-6 Torr. This device has an emission luminance of 5900 (cd / m ² ) at a DC voltage of 10 V and a maximum emission luminance of 3290.
0 (cd / m ² ) and luminescence efficiency of 2.3 (lm / W) were obtained.

【０１１６】実施例３２ 発光層として、表１の化合物（１）と化合物（４７）を
１：１の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け
る以外は、実施例８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１３９
００（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度３４３００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率２．２（ｌｍ／ Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。Example 32 Compound (1) and compound (47) shown in Table 1 were used as a light emitting layer.
A thin film having a thickness of 30 nm deposited at a weight ratio of 1: 1 is provided.
An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 8 except that
did. This device has an emission luminance of 139 at a DC voltage of 12 V.
00 (cd / m ^Two) Maximum light emission luminance 34300 (cd /
m^Two), Red light emission with a luminous efficiency of 2.2 (lm / W) was obtained.
Was.

【０１１７】実施例３３ 発光層として、表１の化合物（７）とビス（２−メチル
−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリ
ウム錯体を１：５０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍ
の薄膜を設ける以外は、実施例８と同様の方法で有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子は、直流電圧１２Ｖでの発
光輝度１５６００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度３８４
００（ｃｄ ／ｍ²）、発光効率２．８（ｌｍ／Ｗ）の赤
色発光が得られた。Example 33 As a light-emitting layer, a compound (7) shown in Table 1 and bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex were deposited at a weight ratio of 1:50 to a thickness of 30 nm.
Except for providing a thin film of organic E,
An L element was produced. This device has a light emission luminance of 15600 (cd / m ² ) at a DC voltage of 12 V and a maximum light emission luminance of 384.
Red light emission of 00 (cd / m ² ) and luminous efficiency of 2.8 (lm / W) was obtained.

【０１１８】実施例３４ 発光層として、表１の化合物（４９）とビス（２−メチ
ル−５−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を１：１０の重量比率で蒸着し
た膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例８と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電
圧１２Ｖでの発光輝度１６３００（ｃｄ／ｍ²）、最大
発光輝度３７７００（ｃｄ ／ｍ²）、発光効率３．１
（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得られた。Example 34 As a light emitting layer, compound (49) shown in Table 1 and bis (2-methyl-5-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex were deposited at a weight ratio of 1:10. An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 8, except that a thin film having a thickness of 30 nm was provided. This device has an emission luminance of 16300 (cd / m ² ) at a DC voltage of 12 V, a maximum emission luminance of 37700 (cd / m ² ), and an emission efficiency of 3.1.
(Lm / W) red light emission was obtained.

【０１１９】実施例３５ 発光層として、表１の化合物（５０）とα−ＮＰＤを
１：１０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設
ける以外は、実施例８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作
製した。この素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１７
１００（ｃｄ／ｍ ²）最大発光輝度３６７００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率３．１（ｌｍ／ Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。Example 35 As a light emitting layer, the compound (50) shown in Table 1 and α-NPD were used.
A thin film having a thickness of 30 nm was deposited at a weight ratio of 1:10.
An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 8 except that
Made. This device has an emission luminance of 17 at a DC voltage of 12 V.
100 (cd / m ^Two) Maximum emission luminance 36700 (cd /
m^Two), Red light emission with a luminous efficiency of 3.1 (lm / W) was obtained.
Was.

【０１２０】実施例３６ 発光層として、表１の化合物（５３）と２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンを１：
１０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける
以外は、実施例８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１３３０
０（ｃｄ／ｍ²）最大発光輝度３４７００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率２．９（ｌｍ／ Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。Example 36 As a light-emitting layer, the compound (53) shown in Table 1 and 2, 3, 6,
7,10,11-hexamethoxytriphenylene:
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 8, except that a thin film having a thickness of 30 nm deposited at a weight ratio of 10 was provided. This device has an emission luminance of 1330 at a DC voltage of 12 V.
0 (cd / m ² ) maximum emission luminance 34700 (cd / m ² )
m ² ) and red light emission with a luminous efficiency of 2.9 (lm / W) was obtained.

【０１２１】実施例３７ 発光層として、表１の化合物（６８）とＮ，Ｎ’−ジメ
チルキナクリドンを１００：１の重量比率で蒸着した膜
厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例８と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧１
２Ｖでの発光輝度２１９００（ｃｄ／ｍ²）最大発光輝
度４３４００（ｃｄ／ｍ²）、発光効率３．５（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。Example 37 The same procedure as in Example 8 was carried out except that a thin film having a thickness of 30 nm was formed as the light emitting layer by depositing the compound (68) in Table 1 and N, N'-dimethylquinacridone at a weight ratio of 100: 1. An organic EL device was produced by the method described in the above. This element has a DC voltage of 1
Emission luminance at 2V 21900 (cd / m ²⁾ maximum radiance 43400 (cd / m ^2), luminous efficiency 3.5 (lm /
Light emission of W) was obtained.

【０１２２】実施例３８ 発光層として、表１の化合物（４３）と４，４’−ビス
（β,β−ジフェニルビニル）ビフェニルを１：５０の
重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１７７００
（ｃｄ／ｍ²）最大発光輝度３１３００（ｃｄ／ｍ²）、
発光効率２．２（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。Example 38 As the light-emitting layer, a thin film having a thickness of 30 nm was prepared by vapor-depositing the compound (43) shown in Table 1 and 4,4′-bis (β, β-diphenylvinyl) biphenyl at a weight ratio of 1:50. Except for the above, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 8.
This device has an emission luminance of 17700 at a DC voltage of 12 V.
(Cd / m ² ) maximum emission luminance 31300 (cd / m ² ),
Light emission with a light emission efficiency of 2.2 (lm / W) was obtained.

【０１２３】実施例３９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、α−ＮＰＤを真
空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、表１の化合物（１）を真空蒸着して膜厚１０ｎｍの
第一発光層を形成した後、表１の化合物（６４）を真空
蒸着して膜厚３０ｎｍの第二発光層を作成し、さらにビ
ス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェ
ノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１
０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電
極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０^-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１１７００（ｃｄ
／ｍ²）、最大発光輝度３４４００（ｃ ｄ／ｍ²）、発
光効率２．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 39 α-NPD was vacuum-deposited on a cleaned glass plate with an ITO electrode to obtain a hole injection layer having a thickness of 40 nm. Next, the compound (1) in Table 1 was vacuum-deposited to form a first light-emitting layer having a thickness of 10 nm, and then the compound (64) in Table 1 was vacuum-deposited to form a second light-emitting layer having a thickness of 30 nm. Further, a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex is vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm, and magnesium and silver are further deposited on the electron injection layer.
An electrode having a thickness of 100 nm was formed from an alloy mixed at a ratio of 0: 1 (weight ratio) to obtain an organic EL device. Each layer is 10 ^-6 Torr
The film was deposited under the condition of room temperature and substrate temperature in a vacuum of r. This device has an emission luminance of 11700 (cd) at a DC voltage of 12 V.
/ M ² ), a maximum light emission luminance of 34400 (cd / m ² ), and a light emission efficiency of 2.4 (lm / W).

【０１２４】実施例４０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚６０
ｎｍの第一正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真
空蒸着して、膜厚２０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さ
らに、表１の化合物（４８）を真空蒸着して、膜厚１０
ｎｍの発光層を作成し、さらにＡｌｑ３を真空蒸着して
膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成した。その上に、Ｌｉ
Ｆを０．２ｎｍ、次いでＡｌを１５０ｎｍ真空蒸着する
ことで電極を形成して、有機ＥＬ素子を得た。各層は１
０ ^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧１２Ｖでの発光輝度１４５
００（ｃｄ／ｍ²）、最大発光輝度３９９００（ｃｄ／
ｍ²）、発光効率３．３（ｌｍ／Ｗ）の赤色発光が得ら
れた。Example 40 On a cleaned glass plate with ITO electrodes, 4, 4 ', 4 "
-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyl
[Amino] triphenylamine by vacuum evaporation to a film thickness of 60
nm of the first hole injection layer was obtained. Then, α-NPD is
By vacuum evaporation, a second hole injection layer having a thickness of 20 nm was obtained. Sa
Further, the compound (48) shown in Table 1 was vacuum-deposited to a film thickness of 10
nm emission layer, and Alq3 is vacuum-deposited
An electron injection layer having a thickness of 30 nm was formed. On top of that, Li
0.2 nm of F and then 150 nm of Al are vacuum deposited
Thus, an electrode was formed to obtain an organic EL device. Each layer is 1
0 ^-6Vapor deposition under the condition of substrate temperature and room temperature in Torr vacuum
did. This device has an emission luminance of 145 at a DC voltage of 12 V.
00 (cd / m^Two), Maximum emission luminance 39900 (cd /
m^Two), Red light emission with a luminous efficiency of 3.3 (lm / W) was obtained.
Was.

【０１２５】実施例４１ 発光層として、表１の化合物（４６）とＡｌｑ３を１：
１００の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け
る以外は、実施例４０と同様の方法で有機ＥＬ素子を作
製した。この素子は、直流電圧９Ｖでの発光輝度２１０
（ｃｄ／ｍ²）、発光効率３．２（ｃｄ／Ａ）の赤色発
光が得られた。また、発光輝度５００（ｃｄ／ｍ²）で
定電流駆動したときの半減寿命は１１００時間であっ
た。Example 41 As a light emitting layer, the compound (46) shown in Table 1 and Alq3 were used in a ratio of 1:
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 40 except that a thin film having a thickness of 30 nm was deposited at a weight ratio of 100. This device has an emission luminance of 210 V at a DC voltage of 9 V.
(Cd / m ² ) and red luminescence with a luminous efficiency of 3.2 (cd / A). The half-life was 1100 hours when driven at a constant current with a light emission luminance of 500 (cd / m ² ).

【０１２６】比較例３ 化合物（４６）の代わりにＤＣＪＴＢを用いる以外は、
実施例４１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子は直流電圧９Ｖでの発光輝度は９０（ｃｄ／
ｍ²）であり、発光輝度５００（ｃｄ／ｍ²）で定電流駆
動したときの半減寿命は１２０時間であった。Comparative Example 3 A compound (46) was replaced with DCJTB except that
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 41. This device has an emission luminance of 90 (cd /
a m ^2), the half-life when the constant current driving with emission luminance 500 (cd / m ²⁾ was 120 hours.

【０１２７】実施例４２ ４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンの代わりに
銅フタロシアニンの膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設ける
以外は、実施例４１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧９Ｖでの発光輝度２３０
（ｃｄ／ｍ²）、発光効率３．３（ｃｄ／Ａ）の赤色発
光が得られた。また、発光輝度５００（ｃｄ／ｍ²）で
定電流駆動したときの半減寿命は１３００時間であっ
た。Example 42 4,4 ', 4 "-Tris [N- (3-methylphenyl)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 41 except that a hole injection layer of copper phthalocyanine having a thickness of 20 nm was provided instead of [-N-phenylamino] triphenylamine. This device has an emission luminance of 230 V at a DC voltage of 9 V.
(Cd / m ² ) and red light emission with a luminous efficiency of 3.3 (cd / A). The half-life was 1,300 hours when driven at a constant current with a light emission luminance of 500 (cd / m ² ).

【０１２８】比較例４ 化合物（４６）の代わりにＤＣＪＴＢを用いる以外は、
実施例４２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子は、直流電圧９Ｖでの発光輝度１００（ｃｄ／ｍ
²）であり、発光輝度５００（ｃｄ／ｍ²）で定電流駆動
したときの半減寿命は１５０時間であった。Comparative Example 4 A compound was prepared in the same manner as in the above except that DCJTB was used instead of compound (46).
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 42. This device has an emission luminance of 100 (cd / m) at a DC voltage of 9 V.
² ), and the half-life was 150 hours when driven at a constant current with an emission luminance of 500 (cd / m ² ).

【０１２９】実施例４３ 電子注入層として、Ａｌｑ３の代わりにビス（２−メチ
ル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガ
リウム錯体を用いる以外は、実施例４１と同様の方法で
有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧９Ｖで
の発光輝度３３０（ｃｄ／ｍ²）、発光効率３．６（ｃ
ｄ／Ａ）の赤色発光が得られた。また、発光輝度５００
（ｃｄ／ｍ²）で定電流駆動したときの半減寿命は１０
００時間であった。Example 43 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 41 except that a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex was used instead of Alq3 as the electron injection layer. Produced. This device has a luminance of 330 (cd / m ² ) at a DC voltage of 9 V and a luminous efficiency of 3.6 (c).
Red light emission of d / A) was obtained. In addition, a light emission luminance of 500
(Cd / m ² ), the half life is 10 when driven at a constant current.
00 hours.

【０１３０】以上述べた実施例から明らかなように、本
発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿
命化を達成するものであり、併せて使用される発光材
料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料、増
感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定する
ものではない。As is clear from the examples described above, the organic EL device of the present invention achieves the improvement of the luminous efficiency, the luminous brightness and the long life, and the luminescent material, the doping material, It does not limit the hole injection material, the electron injection material, the sensitizer, the resin, the electrode material, and the like, and the element manufacturing method.

【０１３１】[0131]

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子用材料に用いて作
成した有機ＥＬ素子は、赤色に発光し、従来に比べて高
い発光効率で高輝度であり、長い発光寿命を持つため、
壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発
光体として好適に使用することができ、故に、複写機や
プリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光
源、表示板、標識灯等への応用が可能である。The organic EL device produced using the material for an organic EL device of the present invention emits red light, has higher luminous efficiency, higher luminance, and has a longer luminous life as compared with the prior art.
It can be suitably used as a flat panel display such as a wall-mounted television or a flat illuminator, so it can be applied to light sources such as copiers and printers, light sources such as liquid crystal displays and instruments, display boards, and sign lights. It is.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】下記一般式［１］で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用
材料。一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＸおよびＹは、それぞれ電子吸引基、Ｚは、５
〜７員環を形成するための炭素数２〜２０の置換もしく
は未置換の２価の脂肪族炭化水素基、Ａｒ¹は、炭素数
４〜３０の置換もしくは未置換の２価の芳香族炭化水素
基もしくは芳香族複素環基、Ｒ¹およびＲ²は、炭素数１
〜１８の置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素基
であって、Ｒ¹およびＲ²の少なくとも一つは、炭素数３
〜１８の置換もしくは未置換の１価の分岐脂肪族炭化水
素基である。ＸとＹ、Ａｒ¹とＲ¹、Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＡ
ｒ¹は、互いに結合して環を形成していても良い。］1. A material for an organic electroluminescence device, which is a compound represented by the following general formula [1]. General formula [1] [Wherein, X and Y are each an electron-withdrawing group, and Z is 5
A substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms for forming a 7 to 7-membered ring, Ar ¹ is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms A hydrogen group or an aromatic heterocyclic group, R ¹ and R ^{2 each} have 1 carbon atom.
-18 substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon groups, wherein at least one of R ¹ and R ² has 3 carbon atoms
To 18 substituted or unsubstituted monovalent branched aliphatic hydrocarbon groups. X and Y, Ar ¹ and R ¹ , R ¹ and R ² , R ² and A
r ¹ may combine with each other to form a ring. ] 【請求項２】ＸおよびＹが、いずれもシアノ基であるこ
とを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子用材料。2. The material for an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein both X and Y are cyano groups. 【請求項３】Ｚが、下記一般式［２］であることを特徴
とする請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子用材料。一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｒ³〜Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子または
炭素数１〜１８の置換もしくは未置換のアルキル基であ
り、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸は互いに結合して環
を形成していても良い。ｎは、０または１の整数であ
る。］3. The material for an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein Z is represented by the following general formula [2]. General formula [2] [Wherein, R ^{3 to} R ⁸ are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and R ³ and R ⁴ , R ⁵ and R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ may combine with each other to form a ring. n is an integer of 0 or 1. ] 【請求項４】陽極と陰極とからなる一対の電極間に一層
または多層の有機層を形成してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１な
いし３いずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子用材料を含有する層である有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。4. An organic electroluminescence device according to claim 1, wherein one or more organic layers are formed between a pair of electrodes comprising an anode and a cathode. An organic electroluminescent element which is a layer containing a material. 【請求項５】陽極と陰極とからなる一対の電極間に少な
くとも一層の発光層を形成してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層が請求項１ないし３い
ずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子。5. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein said at least one light emitting layer is formed between a pair of electrodes comprising an anode and a cathode. An organic electroluminescence device which is a layer containing: 【請求項６】さらに、発光層と陰極との間に少なくとも
一層の電子注入層を形成してなる請求項５記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。6. The organic electroluminescence device according to claim 5, further comprising at least one electron injection layer formed between the light emitting layer and the cathode.