JP2002363140A - トリメチルアミンの精製方法 - Google Patents
トリメチルアミンの精製方法Info
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- JP2002363140A JP2002363140A JP2001167873A JP2001167873A JP2002363140A JP 2002363140 A JP2002363140 A JP 2002363140A JP 2001167873 A JP2001167873 A JP 2001167873A JP 2001167873 A JP2001167873 A JP 2001167873A JP 2002363140 A JP2002363140 A JP 2002363140A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 簡便な蒸留操作で、消費エネルギーコストが
削減され経済的に高純度のトリメチルアミンが得られ
る。 【解決手段】 メチルアミン混合物及びメタノールの少
なくとも１種とアンモニアとをゼオライト触媒の存在下
で気相接触反応させ得られたメチルアミン反応混合物を
アンモニア分離塔において未反応のアンモニア分離した
後、１塔目(トリメチルアミン分離塔)の水抽出蒸留で粗
トリメチルアミンを得、次いで必要量のみ２塔目(トリ
メチルアミン精製塔)の水抽出蒸留を行い高純度トリメ
チルアミンを得る。の２つの工程を有することを特徴と
するトリメチルアミンの精製方法。
削減され経済的に高純度のトリメチルアミンが得られ
る。 【解決手段】 メチルアミン混合物及びメタノールの少
なくとも１種とアンモニアとをゼオライト触媒の存在下
で気相接触反応させ得られたメチルアミン反応混合物を
アンモニア分離塔において未反応のアンモニア分離した
後、１塔目(トリメチルアミン分離塔)の水抽出蒸留で粗
トリメチルアミンを得、次いで必要量のみ２塔目(トリ
メチルアミン精製塔)の水抽出蒸留を行い高純度トリメ
チルアミンを得る。の２つの工程を有することを特徴と
するトリメチルアミンの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メタノールとアン
モニアの気相接触反応によりメチルアミンを製造する方
法に関する。より詳しくは、メチルアミン製造プロセス
の消費エネルギーコスト削減による経済性向上と、電子
材料や医薬品向けの高純度トリメチルアミンの精製方法
に関するものである。
モニアの気相接触反応によりメチルアミンを製造する方
法に関する。より詳しくは、メチルアミン製造プロセス
の消費エネルギーコスト削減による経済性向上と、電子
材料や医薬品向けの高純度トリメチルアミンの精製方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】メチルアミンは、一般にはアルミナ、シ
リカアルミナ等の脱水およびアミネーション作用をもつ
固体酸触媒の存在下にメタノールとアンモニアを気相で
高温（４００℃前後）で反応させることによって製造さ
れる。通常、この反応ではジメチルアミン、モノメチル
アミン、トリメチルアミンの混合物が生成する。また、
これらのメチルアミンはジメチルアミン以外は需要が著
しく少ないことから、反応生成物からジメチルアミンを
分離した後、反応系にリサイクルして再利用されてい
る。
リカアルミナ等の脱水およびアミネーション作用をもつ
固体酸触媒の存在下にメタノールとアンモニアを気相で
高温（４００℃前後）で反応させることによって製造さ
れる。通常、この反応ではジメチルアミン、モノメチル
アミン、トリメチルアミンの混合物が生成する。また、
これらのメチルアミンはジメチルアミン以外は需要が著
しく少ないことから、反応生成物からジメチルアミンを
分離した後、反応系にリサイクルして再利用されてい
る。
【０００３】また、メチルアミン混合物を分離するには
蒸留が慣用されている。しかし、トリメチルアミンは、
アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミンと複雑
な共沸系を形成することから、これを分離することは非
常に煩雑な蒸留操作並びに大型の装置が必要となり、メ
チルアミン製造プロセスの消費エネルギーコストは非常
に大きなものとなる。なお、この回収プロセスに関して
は、例えば「改訂製造工程図全集」（昭和５３年４月２
５日株式会社化学工業社発行）に詳しく開示されてい
る。
蒸留が慣用されている。しかし、トリメチルアミンは、
アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミンと複雑
な共沸系を形成することから、これを分離することは非
常に煩雑な蒸留操作並びに大型の装置が必要となり、メ
チルアミン製造プロセスの消費エネルギーコストは非常
に大きなものとなる。なお、この回収プロセスに関して
は、例えば「改訂製造工程図全集」（昭和５３年４月２
５日株式会社化学工業社発行）に詳しく開示されてい
る。
【０００４】メチルアミン製造プロセスのトリメチルア
ミン分離工程で消費エネルギーコスト削減する方法は、
特開平８−１６９８６４号公報、特開平８−３１１００
０公報に開示されているトリメチルアミンとアンモニア
を共沸蒸留で分離し、その全量を反応系にリサイクルす
る方法がある。この方法は新たにトリメチルアミン分離
塔を必要としない反面、トリメチルアミンを製品として
必要とする場合には対応できない欠点がある。
ミン分離工程で消費エネルギーコスト削減する方法は、
特開平８−１６９８６４号公報、特開平８−３１１００
０公報に開示されているトリメチルアミンとアンモニア
を共沸蒸留で分離し、その全量を反応系にリサイクルす
る方法がある。この方法は新たにトリメチルアミン分離
塔を必要としない反面、トリメチルアミンを製品として
必要とする場合には対応できない欠点がある。
【０００５】また，トリメチルアミンは電子材料向けや
医薬原料向けの用途では高純度品が要求される。高純度
のトリメチルアミンの製造に関しては特開平１０−１３
９７３７号公報に記載されているカルボン酸エステルを
添加する方法が知られているが、操作が煩雑になる欠点
を有している。
医薬原料向けの用途では高純度品が要求される。高純度
のトリメチルアミンの製造に関しては特開平１０−１３
９７３７号公報に記載されているカルボン酸エステルを
添加する方法が知られているが、操作が煩雑になる欠点
を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】このように、トリメチ
ルアミンは，アンモニア，モノメチルアミン，ジメチル
アミンと複雑な共沸系を形成することから、これを分離
することは非常に煩雑な蒸留操作ならびに大型の装置が
必要で，メチルアミン製造プロセスの消費エネルギーコ
ストは非常に大きなものとなってしまうという問題点が
ある。
ルアミンは，アンモニア，モノメチルアミン，ジメチル
アミンと複雑な共沸系を形成することから、これを分離
することは非常に煩雑な蒸留操作ならびに大型の装置が
必要で，メチルアミン製造プロセスの消費エネルギーコ
ストは非常に大きなものとなってしまうという問題点が
ある。
【０００７】本発明はトリメチルアミン分離工程での消
費エネルギーコスト削減及び高純度のトリメチルアミン
の精製方法を提供することを目的とするものである。
費エネルギーコスト削減及び高純度のトリメチルアミン
の精製方法を提供することを目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために鋭意検討した結果、メチルアミン混合物
からトリメチルアミンを分離精製するに当たり，蒸留を
２塔で行い、かつ２塔目の蒸留塔を１塔目より小型化す
ることで消費エネルギーコストが大幅に削減できると同
時に、高純度のトリメチルアミンが容易に得られること
を見出して本発明に到達した。
解決するために鋭意検討した結果、メチルアミン混合物
からトリメチルアミンを分離精製するに当たり，蒸留を
２塔で行い、かつ２塔目の蒸留塔を１塔目より小型化す
ることで消費エネルギーコストが大幅に削減できると同
時に、高純度のトリメチルアミンが容易に得られること
を見出して本発明に到達した。
【０００９】すなわち本発明は、メチルアミン混合物及
びメタノールの少なくとも１種とアンモニアとをゼオラ
イト触媒の存在下で気相接触反応させ得られた反応混合
物を、アンモニア分離塔において未反応のアンモニアを
分離した後、トリメチルアミンを精製する方法におい
て、 １）メチルアミン混合物とメタノールを含む水溶液を水
抽出蒸留塔であるトリメチルアミン分離塔に供給し、塔
底よりモノメチルアミン、ジメチルアミン及びメタノー
ルの水溶液を回収し、塔頂より粗トリメチルアミンを留
出させ、その一部をトリメチルアミン精製塔に供給し、
残りを反応系にリサイクルする工程 ２）水抽出蒸留塔であるトリメチルアミン精製塔の塔頂
より製品のトリメチルアミンを留出し、塔底より水を排
出する工程 の２つの工程を有することを特徴とするトリメチルアミ
ンの精製方法に関する。
びメタノールの少なくとも１種とアンモニアとをゼオラ
イト触媒の存在下で気相接触反応させ得られた反応混合
物を、アンモニア分離塔において未反応のアンモニアを
分離した後、トリメチルアミンを精製する方法におい
て、 １）メチルアミン混合物とメタノールを含む水溶液を水
抽出蒸留塔であるトリメチルアミン分離塔に供給し、塔
底よりモノメチルアミン、ジメチルアミン及びメタノー
ルの水溶液を回収し、塔頂より粗トリメチルアミンを留
出させ、その一部をトリメチルアミン精製塔に供給し、
残りを反応系にリサイクルする工程 ２）水抽出蒸留塔であるトリメチルアミン精製塔の塔頂
より製品のトリメチルアミンを留出し、塔底より水を排
出する工程 の２つの工程を有することを特徴とするトリメチルアミ
ンの精製方法に関する。
【００１０】
【発明実施の形態】本発明は、メタノールとアンモニ
ア、メタノールとメチルアミン混合物とアンモニア、ま
たはメチルアミン混合物とアンモニアとをゼオライト触
媒の存在下で気相接触反応させ得られた反応混合物を、
アンモニア分離塔で未反応のアンモニアを分離し，メチ
ルアミン混合物とメタノールを含む水溶液からトリメチ
ルアミンを高純度でかつ経済的に取得する方法である。
ア、メタノールとメチルアミン混合物とアンモニア、ま
たはメチルアミン混合物とアンモニアとをゼオライト触
媒の存在下で気相接触反応させ得られた反応混合物を、
アンモニア分離塔で未反応のアンモニアを分離し，メチ
ルアミン混合物とメタノールを含む水溶液からトリメチ
ルアミンを高純度でかつ経済的に取得する方法である。
【００１１】本発明におけるトリメチルアミンの精製方
法の特徴は水抽出蒸留塔を２塔用いて行うことにある。
ここで使う蒸留塔の組合せは２塔目を１塔目に比べ小型
のものを用い、１塔目をトリメチルアミン分離塔、２塔
目をトリメチルアミン精製塔とする。
法の特徴は水抽出蒸留塔を２塔用いて行うことにある。
ここで使う蒸留塔の組合せは２塔目を１塔目に比べ小型
のものを用い、１塔目をトリメチルアミン分離塔、２塔
目をトリメチルアミン精製塔とする。
【００１２】メタノールとアンモニア、メタノールとメ
チルアミン混合物とアンモニア、またはメチルアミン混
合物とアンモニアとをゼオライト触媒の存在下で気相接
触反応させ得られた反応混合物は、アンモニア分離塔で
未反応のアンモニアを分離し、メチルアミン混合物とメ
タノールを含む水溶液とした後、トリメチルアミン分離
塔の中段に供給される。
チルアミン混合物とアンモニア、またはメチルアミン混
合物とアンモニアとをゼオライト触媒の存在下で気相接
触反応させ得られた反応混合物は、アンモニア分離塔で
未反応のアンモニアを分離し、メチルアミン混合物とメ
タノールを含む水溶液とした後、トリメチルアミン分離
塔の中段に供給される。
【００１３】トリメチルアミン分離塔は理論段数２０〜
４０段程度の充填塔や棚段塔が用いられ、還流比５〜５
０、塔頂圧は０．４〜０．８Mpa、また、原料供給段よ
り上に水を供給し水抽出蒸留を行う。ここで、水の供給
量は、トリメチルアミン供給液中のトリメチルアミン量
に対し３〜１０倍量（質量比）とする。このような条件
で蒸留することにより、塔底中のトリメチルアミンは１
０ｐｐｍ以下となる。また、塔頂からは純度９０〜９７
％のトリメチルアミンを留出させ、製品として必要な一
部をトリメチルアミン精製塔に供給し、残りの部分を反
応系にリサイクルする。
４０段程度の充填塔や棚段塔が用いられ、還流比５〜５
０、塔頂圧は０．４〜０．８Mpa、また、原料供給段よ
り上に水を供給し水抽出蒸留を行う。ここで、水の供給
量は、トリメチルアミン供給液中のトリメチルアミン量
に対し３〜１０倍量（質量比）とする。このような条件
で蒸留することにより、塔底中のトリメチルアミンは１
０ｐｐｍ以下となる。また、塔頂からは純度９０〜９７
％のトリメチルアミンを留出させ、製品として必要な一
部をトリメチルアミン精製塔に供給し、残りの部分を反
応系にリサイクルする。
【００１４】トリメチルアミン精製塔は理論段数１０〜
２０段程度の充填塔や棚段塔が用いられ、還流比３〜２
０、塔頂圧は０．４〜０．８Mpa、また、原料供給段よ
り上に水を供給し水抽出蒸留を行う。ここで、水の供給
量は、トリメチルアミン供給液中のトリメチルアミン量
に対し３〜１０倍量（質量比）とする。このような条件
で蒸留することにより、塔頂からは純度９９．９質量％
以上、不純物のジメチルアミン１００ｐｐｍ以下の高純
度トリメチルアミンを得る。
２０段程度の充填塔や棚段塔が用いられ、還流比３〜２
０、塔頂圧は０．４〜０．８Mpa、また、原料供給段よ
り上に水を供給し水抽出蒸留を行う。ここで、水の供給
量は、トリメチルアミン供給液中のトリメチルアミン量
に対し３〜１０倍量（質量比）とする。このような条件
で蒸留することにより、塔頂からは純度９９．９質量％
以上、不純物のジメチルアミン１００ｐｐｍ以下の高純
度トリメチルアミンを得る。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
【００１６】実施例１ メタノールとアンモニアをゼオライト触媒の存在下気相
で反応させ得られた反応生成物をアンモニア分離塔でア
ンモニアを除去し、モノチルアミン１１．０質量％、ジ
メチルアミン４０．９質量％、トリメチルアミン８．５
質量％、メタノール５．３質量％、水３４．３質量％の
液を１０００ｋｇ／ｈｒで得た。この水溶液を図１に示
すプロセスを用いて蒸留した。まず、アンモニアを除去
した水溶液をトリメチルアミン分離塔（塔径０．３５
ｍ，理論段数３０段の充填塔）の中段に供給し、供給段
より上に水を７２２．３ｋｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧
０．７ＭＰａ、還流比９．８（この還流比は還流量／
（塔頂ガス抜出し＋液抜出し））で蒸留した。このとき
塔頂ガスの６４．６ｋｇ／ｈｒ分をガスのまま反応系に
リサイクルし、残りをコンデンサーで凝縮しそのうち製
品として必要な分２５．０８ｋｇ／ｈｒを抜出した。こ
のときの祖トリメチルアミンの純度は９４．４質量％で
あった。また、塔底からモノメチルアミン、ジメチルア
ミン及びメタノールを含む水溶液を１６３２．６４ｋｇ
／ｈｒ抜出した。そして、塔頂より液で抜出した粗トリ
メチルアミンをトリメチルアミン精製塔（塔径０．１０
ｍ，理論段数１４段の充填塔）の中段に供給し、供給段
より上に水を２７．５９ｋｇ／ｈｒで供給し、塔底に蒸
気を１２．５４ｋｇ／ｈｒ入れ、塔頂圧０．４ＭＰａ、
還流比３で蒸留した。その結果、塔頂よりトリメチルア
ミンの純度９９．９質量％以上の製品を２１．２８ｋｇ
／ｈｒ得た。このときの不純物はジメチルアミンが４０
ｐｐｍであった。各ラインの組成は表１に記載した。ま
た，トリメチルアミンの精製に使用した蒸気は３３６ｋ
ｇ／ｈｒであった。
で反応させ得られた反応生成物をアンモニア分離塔でア
ンモニアを除去し、モノチルアミン１１．０質量％、ジ
メチルアミン４０．９質量％、トリメチルアミン８．５
質量％、メタノール５．３質量％、水３４．３質量％の
液を１０００ｋｇ／ｈｒで得た。この水溶液を図１に示
すプロセスを用いて蒸留した。まず、アンモニアを除去
した水溶液をトリメチルアミン分離塔（塔径０．３５
ｍ，理論段数３０段の充填塔）の中段に供給し、供給段
より上に水を７２２．３ｋｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧
０．７ＭＰａ、還流比９．８（この還流比は還流量／
（塔頂ガス抜出し＋液抜出し））で蒸留した。このとき
塔頂ガスの６４．６ｋｇ／ｈｒ分をガスのまま反応系に
リサイクルし、残りをコンデンサーで凝縮しそのうち製
品として必要な分２５．０８ｋｇ／ｈｒを抜出した。こ
のときの祖トリメチルアミンの純度は９４．４質量％で
あった。また、塔底からモノメチルアミン、ジメチルア
ミン及びメタノールを含む水溶液を１６３２．６４ｋｇ
／ｈｒ抜出した。そして、塔頂より液で抜出した粗トリ
メチルアミンをトリメチルアミン精製塔（塔径０．１０
ｍ，理論段数１４段の充填塔）の中段に供給し、供給段
より上に水を２７．５９ｋｇ／ｈｒで供給し、塔底に蒸
気を１２．５４ｋｇ／ｈｒ入れ、塔頂圧０．４ＭＰａ、
還流比３で蒸留した。その結果、塔頂よりトリメチルア
ミンの純度９９．９質量％以上の製品を２１．２８ｋｇ
／ｈｒ得た。このときの不純物はジメチルアミンが４０
ｐｐｍであった。各ラインの組成は表１に記載した。ま
た，トリメチルアミンの精製に使用した蒸気は３３６ｋ
ｇ／ｈｒであった。
【００１７】
【表１】
【００１８】比較例１ メタノールとアンモニアをゼオライト触媒の存在下気相
で反応させ得られた反応生成物をアンモニア分離塔でア
ンモニアを除去し、モノチルアミン１１．０質量％、ジ
メチルアミン４０．９質量％、トリメチルアミン８．５
質量％、メタノール５．３質量％、水３４．３質量％の
液を１０００ｋｇ／ｈｒ得た。この水溶液を図２に示す
プロセスにて蒸留した。まず、アンモニアを除去した水
溶液をトリメチルアミン分離塔（塔径０．５ｍ，理論段
数４６段の充填塔）の中段に供給し、供給段より上に水
を７２２．３ｋｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧０．７ＭＰ
ａ、還流比２３．８で蒸留した。塔底からモノメチルア
ミン、ジメチルアミン、及びメタノールを含む水溶液を
１６３８．０４ｋｇ／ｈｒ抜出し、塔頂よりトリメチル
アミンを８４．２７ｋｇ／ｈｒ抜出した。このうち，２
１．２８ｋｇ／ｈｒを製品として回収し、残りは反応系
にリサイクルした。なお，このときのトリメチルアミン
の純度は９８．１４質量％であった。各ラインの組成は
表−２に記載した。また，トリメチルアミンの精製に使
用した蒸気は４６９ｋｇ／ｈｒであった。
で反応させ得られた反応生成物をアンモニア分離塔でア
ンモニアを除去し、モノチルアミン１１．０質量％、ジ
メチルアミン４０．９質量％、トリメチルアミン８．５
質量％、メタノール５．３質量％、水３４．３質量％の
液を１０００ｋｇ／ｈｒ得た。この水溶液を図２に示す
プロセスにて蒸留した。まず、アンモニアを除去した水
溶液をトリメチルアミン分離塔（塔径０．５ｍ，理論段
数４６段の充填塔）の中段に供給し、供給段より上に水
を７２２．３ｋｇ／ｈｒで供給し、塔頂圧０．７ＭＰ
ａ、還流比２３．８で蒸留した。塔底からモノメチルア
ミン、ジメチルアミン、及びメタノールを含む水溶液を
１６３８．０４ｋｇ／ｈｒ抜出し、塔頂よりトリメチル
アミンを８４．２７ｋｇ／ｈｒ抜出した。このうち，２
１．２８ｋｇ／ｈｒを製品として回収し、残りは反応系
にリサイクルした。なお，このときのトリメチルアミン
の純度は９８．１４質量％であった。各ラインの組成は
表−２に記載した。また，トリメチルアミンの精製に使
用した蒸気は４６９ｋｇ／ｈｒであった。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法により、簡便な蒸留操作
で、消費エネルギーコストが削減され経済的かつ濃度９
９．９質量％以上の高純度のトリメチルアミンを得られ
る。
で、消費エネルギーコストが削減され経済的かつ濃度９
９．９質量％以上の高純度のトリメチルアミンを得られ
る。
【図１】本発明を実施する際のプロセスフローシートの
１例である。
１例である。
【図２】本発明を比較する際のプロセスフローシートの
１例である。
１例である。
Ａ トリメチルアミン分離塔 Ｂ トリメチルアミン分離塔コンデンサー Ｃ トリメチルアミン分離塔リボイラー Ｄ トリメチルアミン精製塔 Ｅ トリメチルアミン精製塔コンデンサー １ メチルアミン混合物水溶液 ２ 注水 ３ 粗トリメチルアミン ４ トリメチルアミン反応系リサイクル ５ モノメチルアミン、ジメチルアミン、及びメタノー
ル水溶液 ６ 注水 ７ 蒸気 ８ トリメチルアミン製品 ９ 排水
ル水溶液 ６ 注水 ７ 蒸気 ８ トリメチルアミン製品 ９ 排水
Claims (1)
- 【請求項１】 メチルアミン混合物及びメタノールの少
なくとも１種とアンモニアとをゼオライト触媒の存在下
で気相接触反応させ得られた反応混合物を、アンモニア
分離塔において未反応のアンモニアを分離した後、トリ
メチルアミンを精製する方法において、 １）メチルアミン混合物とメタノールを含む水溶液を水
抽出蒸留塔であるトリメチルアミン分離塔に供給し、塔
底よりモノメチルアミン、ジメチルアミン及びメタノー
ルの水溶液を回収し、塔頂より粗トリメチルアミンを留
出させ、その一部をトリメチルアミン精製塔に供給し、
残りを反応系にリサイクルする工程 ２）水抽出蒸留塔であるトリメチルアミン精製塔の塔頂
より製品のトリメチルアミンを留出し、塔底より水を排
出する工程 の２つの工程を有することを特徴とするトリメチルアミ
ンの精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001167873A JP3995431B2 (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | トリメチルアミンの精製方法 |
| CN 02118417 CN1235866C (zh) | 2001-06-04 | 2002-04-23 | 三甲胺的精制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001167873A JP3995431B2 (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | トリメチルアミンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002363140A true JP2002363140A (ja) | 2002-12-18 |
| JP3995431B2 JP3995431B2 (ja) | 2007-10-24 |
Family
ID=19010195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001167873A Expired - Fee Related JP3995431B2 (ja) | 2001-06-04 | 2001-06-04 | トリメチルアミンの精製方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3995431B2 (ja) |
| CN (1) | CN1235866C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106278955A (zh) * | 2015-06-25 | 2017-01-04 | 北大方正集团有限公司 | 一种二甲胺废水回收处理方法 |
-
2001
- 2001-06-04 JP JP2001167873A patent/JP3995431B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-23 CN CN 02118417 patent/CN1235866C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106278955A (zh) * | 2015-06-25 | 2017-01-04 | 北大方正集团有限公司 | 一种二甲胺废水回收处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1235866C (zh) | 2006-01-11 |
| JP3995431B2 (ja) | 2007-10-24 |
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