JP2002338409A - 繊維処理剤、繊維の抗菌加工方法、抗菌繊維の製造方法 - Google Patents

繊維処理剤、繊維の抗菌加工方法、抗菌繊維の製造方法

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JP2002338409A
JP2002338409A JP2001147643A JP2001147643A JP2002338409A JP 2002338409 A JP2002338409 A JP 2002338409A JP 2001147643 A JP2001147643 A JP 2001147643A JP 2001147643 A JP2001147643 A JP 2001147643A JP 2002338409 A JP2002338409 A JP 2002338409A
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fiber
antibacterial
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lactam
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Masahiko Kurauchi
雅彦 倉内
Kiyotaka Furuta
清敬 古田
Hiroyuki Sato
弘之 佐藤
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Ajinomoto Co Inc
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/418Cyclic amides, e.g. lactams; Amides of oxalic acid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

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Abstract

(57)【要約】 【課題】後加工で抗菌性を付与でき、洗濯耐久性が高い
繊維処理剤、該処理剤を用いた繊維の抗菌加工法および
抗菌繊維の製造方法を提供する。 【解決手段】一般式(I)で示されるラクタムを含有す
る繊維処理剤と繊維とを接触させ、かつ加熱処理する。 (式中、Rは水素原子または一般式(II)または(II
I)で表される含窒素置換基、nは1〜6の整数を示
す。) (式中、R、RおよびRは、それぞれ独立に水素
原子または炭素原子数1〜18のアルキル基を表す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維処理剤、これ
を用いた繊維の抗菌加工方法および抗菌繊維の製造方法
に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌
(MRSA)や病原性大腸菌O−157による感染の社
会問題化を背景に新規な抗菌剤或いは抗菌製品が数多く
市場に出されてきた。繊維製品も例外ではなく、用途に
応じて様々な抗菌剤、抗菌加工法が開発されている。抗
菌剤としては、銀系に代表される無機系抗菌剤、キトサ
ンに代表される天然系抗菌剤、シリコン系4級アンモニ
ウムに代表される有機系抗菌剤等が知られている(「誰
でもわかる抗菌の基礎知識」(株)テクノシステム発
行、p197〜199)。しかし、無機系抗菌剤や天然
系抗菌剤を使用するには、繊維に固着させるためのバイ
ンダーが必要であり、洗濯耐久性が低いという問題があ
った。また、無機系抗菌剤や天然系抗菌剤をバインダー
を用いずに使用するには、繊維を紡糸する際にこれらの
抗菌剤を混合することが必要であり、繊維とした後の加
工(後加工)が困難な上、工程が煩雑になるという問題
があった。特にセルロース等の天然繊維においては、こ
れらをビスコース化したうえで紡糸する必要があり、工
程が非常に煩雑であるという問題があった。一方、シリ
コン系4級アンモニウム等の有機系抗菌剤は、後加工で
繊維に化学結合させることにより繊維を抗菌化できる
が、該抗菌剤を得るには、多数の製造工程が必要である
という問題があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決し、後加工で抗菌性を付与でき、洗濯耐久性が
高い繊維処理剤を提供するとともに、これを用いる繊維
の抗菌加工方法、抗菌繊維の製造方法を提供するもので
ある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を有する繊維処理剤を用いることにより上記課題を解
決することを見いだし、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、一般式(I)で示されるラクタムを含有
する繊維処理剤に関する。
【化3】 (式中、Rは水素原子または一般式(II)または(II
I)で表される含窒素置換基、nは1〜6の整数を示
す。)
【化4】 (式中、R、RおよびRは、それぞれ独立に水素
原子または炭素原子数1〜18のアルキル基を表す。) また、本発明は、一般式(I)で示されるラクタムを含
有する繊維処理剤と繊維とを接触させ、且つ加熱処理す
ることを特徴とする繊維の抗菌加工方法に関する。さら
に、本発明は、一般式(I)で示されるラクタムを含有
する繊維処理剤と繊維とを接触させ、且つ加熱処理する
ことを特徴とする抗菌繊維の製造方法に関する。また、
本発明は、一般式(I)で示されるラクタムを含有する
繊維処理剤と繊維とを接触させ、且つ加熱処理して得ら
れる繊維に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明で用いるラクタムは、前記
一般式(I)で表されるものであるが、R、Rおよ
びRで示される炭素原子数1〜18のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ま
しい。
【0006】本発明で用いるラクタムとしては、γ−ブ
チロラクタム、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクタ
ム、α−アミノ−γ−ブチロラクタム、α−アミノ−δ
−バレロラクタム、α−アミノ−ε−カプロラクタム、
α−トリメチルアンモニオ−δ−バレロラクタム、α−
トリメチルアンモニオ−ε−カプロラクタムなどを挙げ
ることができ、なかでも、α−アミノ−γ−ブチロラク
タム、α−アミノ−δ−バレロラクタム、α−アミノ−
ε−カプロラクタム、α−トリメチルアンモニオ−δ−
バレロラクタム、α−トリメチルアンモニオ−ε−カプ
ロラクタムなどの含窒素置換基をもつものが好ましく、
α−アミノ−ε−カプロラクタムが最も好ましい。
【0007】本発明で用いられるラクタムは、原料とな
るω−アミノ酸アルキルエステルをトルエンまたはエチ
レングリコ−ルジメチルエーテルなどの適当な溶媒中、
或いは無溶媒で加熱環化させることにより得ることがで
きる。
【0008】本発明の繊維処理剤は、通常ラクタムを、
水または低級アルコール等の溶剤に溶解または分散させ
たものとして用いられる。また、必要に応じさらに乳化
剤等を加え、エマルジョンとして用いられる。また、本
発明の繊維処理剤は、上記の他、本発明の効果を阻害し
ない範囲において、添加物を含有することができる。
【0009】本発明の繊維処理剤は、その分子構造中に
水酸基またはアミノ基を有するものであれば天然繊維、
合成繊維の何れにも適用が可能であるが、肌着等の素材
として多用され、洗濯頻度も高いセルロースを含有する
繊維に対しての使用が最も有用であると考えられる。処
理に先だって、これらの繊維は必要に応じてアルカリ等
で前処理されていても良い。また、繊維の形態としては
原綿および原糸、原反あるいは縫製後の製品が挙げられ
るが、本発明の加工はこれらの何れの段階で行うことも
可能である。
【0010】本発明の繊維処理剤の使用方法、本発明の
繊維の抗菌加工方法、または本発明の抗菌繊維の製造方
法としては、ラクタムを含有する溶液またはエマルショ
ンと繊維とを、例えば浸漬する等の方法で接触させ、適
宜乾燥した後、加熱処理することにより繊維の抗菌化を
行うものである。その際、例えばセルロース系繊維の場
合は、糖残基がラクタムと反応し、強固な結合を形成す
る。その結果、洗濯に対する耐久性が大きく向上し、長
期にわたってその抗菌性を失うことがなく、また、使用
時の水、汗等による抗菌剤の脱落が少ない抗菌繊維を得
ることができる。
【0011】本発明の繊維処理剤によって繊維を加工す
る場合、ラクタムの繊維への付着量が0.01〜10重
量%程度になるように処理することが好ましい。加工に
当たっては、本発明の繊維処理剤を必要に応じて有機溶
剤或いは水等で希釈し、浸漬、噴霧等の方法で繊維と接
触させ、適宜乾燥した後、加熱処理を行う等の方法が採
用される。加熱処理の条件は加熱温度が100乃至25
0℃、好ましくは140乃至200℃、加熱時間が1秒
乃至60分間、好ましくは10秒乃至10分間である。
加熱処理に用いる装置としては、特に限定はないがロー
ラー式加熱乾燥機、バッチ式熱風炉、連続式熱風加熱
炉、赤外線加熱炉などを用いることができる。
【0012】本発明の繊維処理剤によって加工された繊
維は、ラクタムに由来する塩基性基を持つことになるの
で、反応または後処理工程中で何らかの酸を作用させる
ことにより、最終生成物を塩の形態にし、かつ塩の種類
を使用した酸に限定することができる。酸としては、例
えば酢酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、クエン
酸、安息香酸、ピロリドンカルボン酸、フィチン酸のよ
うな有機酸または塩酸、硫酸、リン酸のような無機酸ま
たはルイス酸が挙げられる。
【0013】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもので
はない。
【0014】<実施例1:繊維処理剤の製造>L−リジ
ンメチルエステル2塩酸塩23.31g(100mmo
l)をメタノール300mlに加熱溶解し、11.18
g(207mmol)のナトリウムメトキシドを加えた
後、析出した塩化ナトリウムを濾別し、溶媒が完全に溜
去されるまで濃縮した。残渣にエーテル100mlを加
え、不溶物を濾別した後、溶媒が完全に溜去されるまで
濃縮した。得られた油状残渣を110℃で2時間加熱し
た後、蒸留(135〜137℃、1.6Torr)する
ことにより、6.67gのL−α−アミノ−ε−カプロ
ラクタム(収率52%)を得た。こうして得られたL−
α−アミノ−ε−カプロラクタム0.64gを7mlの
メタノールに溶解することにより繊維処理剤を製造し
た。
【0015】<実施例2:繊維処理剤の製造>市販(東
京化成工業製)のε−カプロラクタム1.13gを8m
lのメタノールに溶解することにより繊維処理剤を製造
した。
【0016】<実施例3:綿繊維の抗菌加工>160m
m×170mm(5g)の綿布帛(1.84g/d
)に実施例1で作成した繊維処理剤全量を前記の綿
布帛に均一に浸透させた後、20分間風乾した。これを
140℃で20分間加熱処理した後、水洗し、さらに5
%重曹水洗浄と水による濯ぎを3回、10%クエン酸水
溶液洗浄と水による濯ぎを3回繰り返し、最後にJAF
ET家庭洗濯機用標準洗剤液で洗浄し水で濯ぎ、風乾し
た。
【0017】<実施例4:綿繊維の抗菌加工>160m
m×170mm(5g)の綿布帛(1.84g/d
)を10%水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、10
0%の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。実施例2で
作成した繊維処理剤全量を前記の綿布帛に均一に浸透さ
せた後、30分間風乾した。これを140℃で20分間
加熱処理した後、水洗し、さらに5%重曹水洗浄と水に
よる濯ぎを3回、10%クエン酸水溶液洗浄と水による
濯ぎを3回繰り返し、最後にJAFET家庭洗濯機用標
準洗剤液で洗浄し水で濯ぎ、風乾した。
【0018】<比較例1:無処理布帛の作成>320m
m×170mm(10g)の綿布帛(1.84g/dm
)を10%水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、100
%の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。これを水洗
し、さらに5%重曹水洗浄と水による濯ぎを3回、10
%クエン酸水溶液洗浄と水による濯ぎを3回繰り返し、
最後にJAFET家庭洗濯機用標準洗剤液で洗浄し水で
濯ぎ、風乾した。
【0019】<試験例:抗菌化布帛の評価>「JIS
L 1902:1998「繊維製品の抗菌力試験方法」
8.定量試験」に記載された手順に準じて、JIS L
1902:1998記載の標準布、実施例3、実施例4
および比較例1で作成した布帛の抗菌力試験を行った。
【0020】<試験方法>各布帛から一辺約18mmの
正方形に切り取った試料を3片作成し、高圧蒸気滅菌を
行った。これらの各試験片にNutrient Broth培地に懸濁
した一定量(約2×10)の菌を接種し、37℃にて
18時間培養を行った後、それぞれの生菌数を測定し
た。各検体について3片の生菌数の平均値を求め、下記
の算式に従って静菌活性値、殺菌活性値を算出した。 静菌活性値=log(標準布の培養後菌数)−log(試験布の
培養後菌数) 殺菌活性値=log(標準布の接種直後菌数)−log(試験布
の培養後菌数)
【0021】<試験結果>実施例3、実施例4および比
較例1で作成した検体の抗菌力試験結果を表1に示す。
【0022】
【表1】 以上の結果から、本発明の繊維処理剤で加工された布帛
は、耐洗濯性が高く、抗菌性を有することが確認され
た。
【発明の効果】本発明によれば、後加工で抗菌性を付与
でき、洗濯耐久性が高い繊維処理剤、該処理剤を用いた
繊維の抗菌加工法および抗菌繊維の製造方法を得ること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) D06M 13/35 D06M 13/35 // D06M 101:06 101:06 Fターム(参考) 4H011 AA02 BB08 BC19 DA10 DC10 DC11 DH10 4L033 AA02 AB01 AC10 BA55 BA99

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I)で示されるラクタムを含有す
    る繊維処理剤。 【化1】 (式中、Rは水素原子または一般式(II)または(II
    I)で表される含窒素置換基、nは1〜6の整数を示
    す。) 【化2】 (式中、R、RおよびRは、それぞれ独立に水素
    原子または炭素原子数1〜18のアルキル基を表す。)
  2. 【請求項2】ラクタムがδ−バレロラクタム、ε−カプ
    ロラクタム、α−アミノ−δ−バレロラクタムまたはα
    −アミノ−ε−カプロラクタムである請求項1記載の繊
    維処理剤。
  3. 【請求項3】請求項1または2記載の繊維処理剤と繊維
    とを接触させ、且つ加熱処理することを特徴とする繊維
    の抗菌加工方法。
  4. 【請求項4】加熱処理が、加熱温度100乃至250
    ℃、加熱時間1秒乃至60分間であることを特徴とする
    請求項3記載の抗菌加工方法。
  5. 【請求項5】繊維がセルロースを含有する繊維である請
    求項3または4記載の抗菌加工方法。
  6. 【請求項6】請求項1または2記載の繊維処理剤と繊維
    とを接触させ、且つ加熱処理することを特徴とする抗菌
    繊維の製造方法。
  7. 【請求項7】加熱処理が、加熱温度100乃至250
    ℃、加熱時間1秒乃至60分間であることを特徴とする
    請求項6記載の製造方法。
  8. 【請求項8】繊維がセルロースを含有する繊維である請
    求項6または7記載の製造方法。
  9. 【請求項9】一般式(I)で示されるラクタムを含有す
    る繊維処理剤と繊維とを接触させ、且つ加熱処理して得
    られる繊維。
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