JP2002293839A - 硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 帯電防止性、耐擦傷性および透明性等に優れ
た硬化物が得られる硬化性組成物、およびその硬化物を
提供する。 【解決手段】 全固形分中に、下記化合物（Ａ−１）
〜（Ｄ）を含有し、全固形分濃度が０．５〜７５％であ
ることを特徴とする有機溶剤系硬化性組成物。 （Ａ−１） ４０〜８０重量％の針状アンチモン含有酸
化錫 （Ｂ） ５〜４０重量％の水酸基含有多官能（メ
タ）アクリレートとジイソシアネートの反応物 （Ｃ） ５〜３０重量％の多官能（メタ）アクリレ
ート （Ｄ） ０．５〜１０重量％の光重合開始剤

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、反射防止膜用材料
等として好適な硬化性組成物、およびその硬化物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】反射防止膜用材料として、例えば、熱硬
化型ポリシロキサン組成物が知られており、特開昭６１
−２４７７４３号公報、特開平６−２５５９９号公報、
特開平７−３３１１１５号公報および特開平１０−２３
２３０１号公報等に開示されている。しかしながら、こ
のような熱硬化型ポリシロキサン組成物を利用して得ら
れる反射防止膜は、帯電防止性や耐擦傷性に乏しく、結
果として、耐久性に乏しかった。また、かかる反射防止
膜を製造するにあたり、高温で、長時間にわたって加熱
処理をする必要があり、生産性が低く、あるいは適用可
能な基材の種類が限定された。

【０００３】そこで、特開平８−９４８０６号公報に開
示されているように、基材上に、微粒子を高屈折率バイ
ンダー樹脂中に極在化させた高屈折率膜と、フッ素系共
重合体からなる低屈折率膜とを順次に積層した反射防止
膜用材料が提案されている。より具体的には、高屈折率
膜を形成するのに、金属酸化物粒子等の微粒子層を工程
紙上に予め形成しておき、それを基材上の高屈折率バイ
ンダー樹脂に対して圧接することにより、高屈折率バイ
ンダー樹脂中に微粒子層を埋設して、極在化させてい
る。また、低屈折率膜については、フッ化ビニリデンお
よびヘキサフルオロプロピレンからなるフッ素含有共重
合体と、エチレン性不飽和基を有する重合性化合物と、
重合開始剤とからなる樹脂組成物を硬化して、薄膜とし
ている。一方、特開平８−２３１２２２号公報および特
開平９−１２３１４号公報には、針状金属酸化物の微粉
末が開示されているが、かかる微粉末を用いた反射防止
膜用材料は開示されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ところで、従来、特開
平８−９４８０６号公報に示されるように高屈折率膜に
含まれる金属酸化物粒子の形状は球状であり、一般にそ
の形状および導電性について何等考慮されておらず、高
屈折率膜の帯電防止性、耐擦傷性および透明性が不十分
であるという課題が見られた。

【０００５】そこで、本発明者らは鋭意検討した結果、
金属酸化物粒子として、針状のアンチモン含有酸化錫を
含んだ硬化性組成物を構成することにより、硬化させた
場合に、帯電防止性、耐擦傷性および透明性等に優れた
硬化物が得られることを見出した。したがって、本発明
は、例えば、反射防止膜用材料等として好適であり、ま
た、硬化させた場合に、帯電防止性、耐擦傷性および透
明性等に優れた硬化物が得られる硬化性組成物、および
そのような硬化性組成物からなる硬化物を提供すること
を目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、全固形
分中に、下記化合物（Ａ−１）〜（Ｄ）を含有し、全固
形分濃度が０．５〜７５％であることを特徴とする有機
溶剤系硬化性組成物が提供され、上述した課題を解決す
ることができる。 （Ａ−１） ４０〜８０重量％の針状アンチモン含有酸化錫 （Ｂ） ５〜４０重量％の水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソ シアネートの反応物 （Ｃ） ５〜３０重量％の多官能（メタ）アクリレート （Ｄ） ０．５〜１０重量％の光重合開始剤 ここで「全固形分」とは、硬化性組成物を１２０℃のホ
ットプレートで１時間乾燥したときの残渣物である。こ
のように構成することにより、硬化させた場合に、帯電
防止性、耐擦傷性および透明性等に優れた硬化物が得ら
れる硬化性組成物を容易に得ることができる。

【０００７】また、本発明の別の態様によれば、全固形
分中に、下記化合物（Ａ−２）〜（Ｄ）を含有し、全固
形分中の針状アンチモン含有酸化錫の含有量が４０〜８
０重量％であり、全固形分濃度が０．５〜７５％である
ことを特徴とする有機溶剤系硬化性組成物が提供され、
上述した課題を解決することができる。 （Ａ−２） ４０〜８９．５重量％の表面処理された針状アンチモン含有酸化錫 （Ｂ） ５〜４０重量％の水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソ シアネートの反応物 （Ｃ） ５〜３０重量％の多官能（メタ）アクリレート （Ｄ） ０．５〜１０重量％の光重合開始剤 針状アンチモン含有酸化錫に表面処理を施すことによ
り、硬化物の耐擦傷性を向上することができる。また、
このように表面処理された針状アンチモン含有酸化錫中
の針状アンチモン含有酸化錫の含有量を規定することに
より、硬化させた場合に帯電防止性、耐擦傷性および透
明性等に優れた硬化物が得られる硬化性組成物を確実に
得ることができる。

【０００８】本発明の硬化性組成物を構成するにあた
り、表面処理が、針状アンチモン含有酸化錫を、重合性
不飽和基を有する有機化合物と結合させることであるこ
とが好ましい。このような重合性不飽和基を有する有機
化合物と結合した針状アンチモン含有酸化錫を用いるこ
とにより、硬化性組成物中の針状アンチモン含有酸化錫
の分散性を向上させることができるだけでなく、硬化さ
せた場合に、針状アンチモン含有酸化錫の表面上に結合
させた有機化合物由来の重合性不飽和基を利用して、硬
化性組成物中の他の成分との間の結合力をより強固なも
のにすることができる。

【０００９】また、本発明の硬化性組成物を構成するに
あたり、化合物（Ｄ）が、少なくとも１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトンを含むことが好ましい。こ
のような光重合開始剤を含んだ硬化性組成物とすること
により、硬化性組成物をより確実に硬化させることがで
きる。

【００１０】また、本発明のさらに別の態様は、上述し
た硬化性組成物を硬化してなる硬化物である。このよう
な硬化性組成物を硬化させることにより、帯電防止性、
耐擦傷性および透明性等に優れた硬化物を容易に得るこ
とができる。

【００１１】本発明の組成物から硬化させた硬化物は、
帯電防止効果に優れている。すなわち、本発明の硬化物
は表面抵抗が低い。表面抵抗が低い程、帯電防止性に優
れる。表面抵抗が１０^１２オーダーより低いと、帯電防
止性が特に高まり、ほこり等の付着を顕著に防止する。
帯電防止の観点から、表面抵抗が１０^１０オーダーより
低いのがより好ましい。また、本発明の組成物から硬化
させた硬化物は、耐擦傷性および密着性に優れている。
さらに、本発明の組成物から硬化させた硬化物は、従来
の球状アンチモン含有酸化錫を含有する組成物から硬化
させた硬化物等に比べて、アンチモン含有酸化錫を少量
添加するだけで所望の帯電防止効果が得られる。この理
由は、アンチモン含有酸化錫の形状が針状であるため、
少量の添加でも、硬化物中に導電路を有効に形成するこ
とができるためである。したがって、硬化物におけるア
ンチモン含有酸化錫の含有量が減り帯電防止効果を損な
うことなく透明性が高めることができる。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、硬化性組成物および硬化物
についてさらに詳しく説明する。 １．化合物（Ａ−１）、針状アンチモン含有酸化錫 針状アンチモン含有酸化錫（以下、針状ＡＴＯと称する
場合がある。）は、硬化性組成物を硬化して得られる硬
化物の帯電防止性を高めるために用いられる。

【００１３】（１）形状 針状ＡＴＯの形状としては、微粉末状の、細長い形状で
あれば特に限定されず、繊維状、柱状、棒状およびその
他の類似形状のものも含まれる。アスペクト比が５以上
の値のものが好ましく、１０以上の値のものがより好ま
しい。例えば、針状ＡＴＯとして、短軸平均粒子径が
０．００５〜０．０５μｍ、長軸平均粒子径が０．１〜
３μｍおよび平均アスペクト比が５以上の値のものが挙
げられる。針状ＡＴＯの形状は、所望の効果、硬化性組
成物中における分散性等により適宜選択できる。

【００１４】（２）製造方法 針状ＡＴＯの製造方法についても特に制限されるもので
はないが、例えば、錫成分、アンチモン成分、ケイ素成
分およびアルカリ金属のハロゲン化物を含む被焼成処理
物を焼成した後、得られた焼成物の可溶性塩類を除去す
る方法や、針状酸化錫微粉末の粒子表面に含水酸化アン
チモンを沈着させた後、これを分別回収し、焼成する方
法等を挙げることができる。

【００１５】（３）添加量 本発明の硬化性組成物では、針状ＡＴＯの添加量が４０
〜８０重量％の範囲内の値であることを必要とする。こ
の理由は、添加量が４０重量％未満の場合には、硬化さ
せた場合に、優れた帯電防止性、耐擦傷性等が得られな
い場合があるためであり、添加量が８０重量％を超える
場合には、硬化性組成物の塗布、乾燥時に製膜性が不十
分な場合や、硬化物の透明性が低下する場合があるため
である。また、上記の理由により、添加量を４５〜８０
重量％の範囲内の値とすることが好ましく、５０〜８０
重量％の範囲内の値とすることがより好ましい。

【００１６】２．化合物（Ｂ）、水酸基含有多官能（メ
タ）アクリレートとジイソシアネートの反応物 水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソシアネ
ートの反応物（以下、単に化合物（Ｂ）と称する場合が
ある。）は、硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の
耐擦傷性および硬度を高めるために用いられる。

【００１７】（１）水酸基含有多官能（メタ）アクリレ
ート 水酸基含有多官能（メタ）アクリレートは、特に制限さ
れるものではないが、例えば、ジペンタエリスリトール
ペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メ
タ）アクリレートモノステアレート、イソシアヌル酸Ｅ
Ｏ変性ジ（メタ）アクリレート等を好適に用いることが
できる。水酸基含有多官能（メタ）アクリレートの市販
品としては、例えば、日本化薬（株）製 商品名 ＫＡ
ＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、ＰＥＴ−３０、東亞合成（株）
製 商品名 アロニックス Ｍ−２１５、Ｍ−２３３、
Ｍ−３０５、Ｍ−４００等として入手することができ
る。なお、水酸基含有多官能（メタ）アクリレートは、
一種単独または二種以上を組み合わせて用いることがで
きる。

【００１８】（２）ジイソシアネート ジイソシアネートは、上記水酸基含有多官能（メタ）ア
クリレートと反応することが可能なイソシアネート基を
有しているものであれば特に制限されるものではない。
このような例としては、２,４−トリレンジイソシアネ
−ト、２,６−トリレンジイソシアネ−ト、１,３−キシ
リレンジイソシアネ−ト、１,４−キシリレンジイソシ
アネ−ト、１,５−ナフタレンジイソシアネ−ト、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシ
アネート、３,３’−ジメチル−４,４’−ジフェニルメ
タンジイソシアネ−ト、４,４’−ジフェニルメタンジ
イソシアネ−ト、３,３’−ジメチルフェニレンジイソ
シアネ−ト、４,４’−ビフェニレンジイソシアネ−
ト、１，６−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイ
ソシアネア−ト）、２,２,４−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネ−ト、ビス（２−イソシアネートエチ
ル）フマレート、６−イソプロピル−１,３−フェニル
ジイソシアネ−ト、４−ジフェニルプロパンジイソシア
ネ−ト、リジンジイソシアネ−ト、水添ジフェニルメタ
ンジイソシアネ−ト、１，３−ビス（イソシアネートメ
チル）シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソ
シアネ−ト、２，５（又は６）−ビス（イソシアネート
メチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等を挙げる
ことができる。これらの中では、２,４−トリレンジイ
ソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、メチレンビス（４−シクロヘキシ
ルイソシアネア−ト）、１，３−ビス（イソシアネート
メチル）シクロヘキサンがより好ましい。なお、ジイソ
シアネートは、一種単独または二種以上を組み合わせて
用いることができる。

【００１９】（３）化合物（Ｂ）の態様 上述の水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソ
シアネートとを反応させて得られる化合物であれば特に
制限されるものではない。化合物（Ｂ）としては、少な
くとも分子内に２以上の（メタ）アクリロイル基を有す
るとともに、当該（メタ）アクリロイル基当たりの分子
量が４００以下で、かつ２以上のウレタン結合（−Ｏ−
Ｃ(＝Ｏ)−ＮＨ−）を有するものが好ましい。ジイソシ
アネート１モルに対して水酸基含有多官能（メタ）アク
リレート２モルを反応させて得られる下記一般式（１）
で表されるウレタン（メタ）アクリレートであることが
より好ましい。

【００２０】 Ｒ¹−ＯＣ(＝Ｏ)ＮＨ−Ｒ²−ＮＨＣＯＯ−Ｒ³ （１） ［一般式（１）中、置換基Ｒ¹およびＲ³は、水酸基含有
多官能（メタ）アクリレート由来の（メタ）アクリロイ
ル基を含む一価の有機基であり、置換基Ｒ²は、ジイソ
シアネート由来の二価の有機基である。］

【００２１】このような化合物（Ｂ）の例としては、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートと
イソホロンジイソシアネートとの反応物、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレートと２，４−トリ
レンジイソシアネートとの反応物、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレートと１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネートとの反応物、ペンタエリスリトールト
リ（メタ）アクリレートとイソホロンジイソシアネート
との反応物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レートと２，４−トリレンジイソシアネートとの反応物
等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられ
る。

【００２２】合成方法の例として、ジイソシアネートお
よび水酸基含有多官能（メタ）アクリレートを一括で仕
込んで反応させる方法、ジイソシアネート中に水酸基含
有多官能（メタ）アクリレートを滴下して反応させる方
法、ジイソシアネートおよび水酸基含有多官能（メタ）
アクリレートを等モル仕込んで反応させた後に再び水酸
基含有多官能（メタ）アクリレートを反応させる方法な
どを挙げることができる。

【００２３】（４）添加量 本発明の硬化性組成物では、化合物（Ｂ）の添加量が５
〜４０重量％の範囲内の値であることを必要とする。こ
の理由は、添加量が５重量％未満の場合には、硬化性組
成物を硬化させた時に、得られる硬化物の耐擦傷性が不
十分になる場合があるためであり、添加量が４０重量％
を超える場合には、硬化物の硬度が不十分になる場合が
あるためである。また、上記の理由により、化合物
（Ｂ）の添加量を１０〜３０重量％の範囲内とすること
が好ましく、１０〜２５重量％の範囲内とすることがよ
り好ましい。

【００２４】３．化合物（Ｃ）、多官能（メタ）アクリ
レート 多官能（メタ）アクリレートは、硬化性組成物を硬化し
て得られる硬化物の耐擦傷性および硬度を高めるために
用いられる。

【００２５】（１）多官能（メタ）アクリレート 多官能（メタ）アクリレートは、分子内に少なくとも二
つの（メタ）アクリロイル基を含有する化合物である。
その例としては、上述のペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレートおよびジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート等の水酸基含有多官能（メタ）ア
クリレートならびにジペンタエリスリト−ルヘキサ（メ
タ）アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリ（メ
タ）アクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラ（メ
タ）アクリレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリオキシ
エチル（メタ）アクリレ−ト、トリス（２−ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレ−トトリ（メタ）アクリレ−ト等
の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。

【００２６】（２）添加量 本発明の硬化性組成物では、多官能（メタ）アクリレー
トの添加量が５〜３０重量％の範囲内の値であることを
必要とする。この理由は、添加量が５重量％未満となる
と、硬化性組成物を硬化させた時に、得られる硬化物の
耐擦傷性が不十分になる場合があるためであり、一方、
添加量が３０重量％を超えると、硬化性組成物の塗布、
乾燥時に製膜性が不十分になる場合があるためである。
また、上記の理由により、多官能（メタ）アクリレート
の添加量を５〜３０重量％の範囲内の値とするのがより
好ましく、８〜２８重量％の範囲内の値とするのがより
好ましい。

【００２７】なお、化合物（Ｂ）、及び化合物（Ｃ）
は、両者とも硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の
耐擦傷性および硬度を高めるために用いられるが、両者
を併用することが必要である。化合物（Ｂ）および化合
物（Ｃ）の添加理由としては、それぞれ、硬化膜に適度
な弾性を付与し、耐擦傷性および硬度を高めるため、弾
性率を付与し硬度を高めるためであり、双方の特性を最
大限発揮させるためには、請求項記載の化合物（Ｂ）、
化合物（Ｃ）の添加量が好ましい。

【００２８】４．化合物（Ｄ）、光重合開始剤 光重合開始剤は、組成物を硬化させるために用いられ
る。 （１）光重合開始剤 光重合開始剤の例としては、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２,２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズ
アルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニ
ルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、
４−クロロベンゾフェノン、４,４’−ジメトキシベン
ゾフェノン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４
−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−フェニルプロパン−１−オン、チオキサントン、ジ
エチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン、２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−プロパ
ン−１−オン、２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキシド、ビス−（２,６−ジメトキシ
ベンゾイル）−２,４,４−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキシド等の一種単独または二種以上の組み合わせが
挙げられる。

【００２９】なお、これらの光重合開始剤の中では、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２,２−
ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル
−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリ
ノ−プロパン−１−オン、２,４,６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキシド、ビス−（２,６−
ジメトキシベンゾイル）−２,４,４−トリメチルペンチ
ルホスフィンオキシドが好ましい。ただし、本発明の硬
化性組成物をより確実に硬化させることができることか
ら、光重合開始剤としては、少なくとも１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトンを含んでいることが特に
好ましい。また、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトンの含有量は１〜５重量％が好ましい。

【００３０】（２）添加量 本発明の硬化性組成物では、光重合開始剤の添加量が
０．５〜１０重量％の範囲内の値であることを必要とす
る。この理由は、添加量が０．５重量％未満となると、
硬化組成組成物の硬化が不十分となる場合があるためで
ある。一方、添加量１０重量％を超えると、光重合開始
剤自身が可塑剤として働き、硬化物の硬度が低下する場
合があるためである。また、上記の理由により、光重合
開始剤の添加量を０．５〜８重量％の範囲内の値とする
のが好ましく、０．５〜５重量％の範囲内の値とするの
がより好ましい。

【００３１】５．化合物（Ａ−２）、表面処理された針
状ＡＴＯ 表面処理された針状ＡＴＯは、上記の針状ＡＴＯをカッ
プリング剤等の表面処理剤を用いて表面処理したもので
ある。表面処理を施すと、分散性がより向上する。ここ
で、表面処理とは、針状アンチモン酸化錫と表面処理剤
とを混合することにより表面を改質する操作を意味する
ものであり、その方法としては、物理吸着、化学結合を
形成する反応のいずれを用いてもよいが、表面処理の効
果の観点から、化学結合を形成する反応がより好まし
い。なお、表面処理された針状ＡＴＯ中の針状ＡＴＯの
含有量は、全固形分中において、４０〜８０重量％であ
る。

【００３２】（１）表面処理剤 カップリング剤を用いて表面処理を行なう場合、カップ
リング剤の例として以下の処理剤が挙げられる。 （ｉ）重合性不飽和基を有する有機化合物 針状ＡＴＯと結合させる重合性不飽和基を有する有機化
合物としては、分子内にウレタン結合［−Ｏ−Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ−］やチオウレタン結合［−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ
Ｈ−］、および不飽和二重結合とを有するアルコキシシ
ラン化合物が好ましい。具体例としては、例えば、下記
式（２）に示す化合物を挙げることができる。

【００３３】

【化１】

【００３４】式（２）中、Ｒ^４、Ｒ^５は、同一でも異な
っていてもよいが、水素原子又はＣ _１〜Ｃ_８のアルキル
基若しくはアリール基であり、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、オクチル、フェニル、キシリル
基等を挙げることができる。ここで、ｐは、１〜３の整
数である。

【００３５】［（Ｒ^４Ｏ）_ｐＲ^５ _３−ｐＳｉ−］で示さ
れる基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリ
エトキシシリル基、トリフェノキシシリル基、メチルジ
メトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基等を挙げ
ることができる。このような基のうち、トリメトキシシ
リル基又はトリエトキシシリル基等が好ましい。Ｒ
^６は、Ｃ_１からＣ_１２の脂肪族又は芳香族構造を有する
２価の有機基であり、鎖状、分岐状又は環状の構造を含
んでいてもよい。また、Ｒ^７は、２価の有機基であり、
通常、分子量１４から１万、好ましくは、分子量７６か
ら５００の２価の有機基の中から選ばれる。Ｒ^８は、
（ｑ＋１）価の有機基であり、好ましくは、鎖状、分岐
状又は環状の飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基の中か
ら選ばれる。Ｚは、活性ラジカル種の存在下、分子間架
橋反応をする重合性不飽和基を分子中に有する１価の有
機基を示す。また、ｑは、好ましくは、１〜２０の整数
であり、さらに好ましくは、１〜１０の整数、特に好ま
しくは、１〜５の整数である。

【００３６】本発明で用いられる重合性不飽和基を有す
る有機化合物の合成は、例えば、特開平９−１００１１
１号公報に記載された方法を用いることができる。より
具体的には、水酸基含有（メタ）アクリレート、アルコ
キシシラン、およびジイソシアネートを反応させること
により得られる。

【００３７】ここで用いる水酸基含有（メタ）アクリレ
ートとしては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリ
レートモノステアレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）
アクリレート、等を好適に用いることができる。水酸基
含有多官能（メタ）アクリレートの市販品としては、例
えば、日本化薬（株）製 商品名 ＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ
ＰＨＡ、ＰＥＴ−３０、東亞合成（株）製 商品名 ア
ロニックス Ｍ−２１５、Ｍ−２３３、Ｍ−３０５、Ｍ
−４００等として入手することができる。

【００３８】また、アルコキシシランについても、ジイ
ソシアネートと反応する官能基を有するものであれば特
に制限されるものではなく、例えば、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシ
エトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジエトキシメ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチ
ルシラン、γ−メルカプトプロピルジエトキシメチルシ
ラン等のチオール基含有アルコキシシランを好適に用い
ることができる。

【００３９】さらに、ジイソシアネートについても、上
記多官能（メタ）アクリレートおよびアルコキシシラン
と反応することが可能なイソシアネート基を有している
ものであれば特に制限されるものではない。このような
例としては、２,４−トリレンジイソシアネ−ト、２,６
−トリレンジイソシアネ−ト、１,３−キシリレンジイ
ソシアネ−ト、１,４−キシリレンジイソシアネ−ト、
１,５−ナフタレンジイソシアネ−ト、ｍ−フェニレン
ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
３,３’−ジメチル−４,４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネ−ト、４,４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
−ト、３,３’−ジメチルフェニレンジイソシアネ−
ト、４,４’−ビフェニレンジイソシアネ−ト、１，６
−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネア
−ト）、２,２,４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネ−ト、ビス（２−イソシアネートエチル）フマレー
ト、６−イソプロピル−１,３−フェニルジイソシアネ
−ト、４−ジフェニルプロパンジイソシアネ−ト、リジ
ンジイソシアネ−ト、水添ジフェニルメタンジイソシア
ネ−ト、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロ
ヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネ−ト、
２，５（又は６）−ビス（イソシアネートメチル）−ビ
シクロ［２．２．１］ヘプタン等を挙げることができ
る。これらの中では、２,４−トリレンジイソシアネ−
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシア
ネア−ト）、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサンがより好ましい。なお、上記アルコキシシ
ランおよびジイソシアネートは、それぞれ一種単独また
は二種以上を組み合わせて用いることができる。

【００４０】（ｉｉ）他のカップリング剤 表面処理に適する他の好ましいカップリング剤として
は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン等の分子内に不飽和二重結合を有す
る化合物群、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等
の分子内にエポキシ基を有する化合物群、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン等の分子内にアミノ基を有する化合物群、
γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン等の分子内にメルカ
プト基を有する化合物群、メチルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン等のアルキルシラン類、テトラブトキシシチタン、テ
トラブトキシジルコニウム、テトライソプロポキシアル
ミニウム等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙
げられる。また、これらのカップリング剤の中では、有
機樹脂と共重合もしくは架橋反応する官能基を有するも
のが好ましい。

【００４１】（ｉｉｉ）添加量 なお、針状ＡＴＯを表面処理するにあたり、表面処理剤
の添加割合を、針状ＡＴＯ１００重量部に対して、０．
１〜１２５重量部の範囲内の値とすることが好ましく、
１〜１００重量部の範囲内の値とすることがより好まし
く、５〜５０重量部の範囲内の値とすることがより好ま
しい。その理由は、表面処理剤の添加割合が０．１重量
部未満の場合には、硬化物の耐擦傷性が不十分になる場
合があるためであり、一方、添加割合が１２５重量部を
越える場合、硬化物の硬度が不十分になる場合があるた
めである。

【００４２】（２）添加量 本発明の硬化性組成物では、表面処理された針状ＡＴＯ
の添加量が全固形分中４０〜８９．５重量％の範囲内の
値で、かつ全固形分中の針状ＡＴＯの含有量が４０〜８
０重量％の範囲内の値であることが好ましい。上述の好
ましい範囲にするように表面処理された針状ＡＴＯの添
加量を調節することが好ましい。

【００４３】６．有機溶剤 本発明の硬化性組成物においては、上記化合物（Ａ−
１）または（Ａ−２）〜（Ｄ）以外に、有機溶剤を配合
することが好ましい。有機溶剤としては特に制限される
ものではないが、例えば、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセト
ン等のケトン類、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコール等のアルコ
ール類、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル等のエーテル基含有
アルコール類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等
のヒドロキシエステル類、アセト酢酸エチル、アセト酢
酸メチル、アセト酢酸ブチル等のβ―ケトエステル類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類からなる群か
ら選択される少なくとも一種の有機溶剤を使用すること
が好ましい。これらの中で、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセチルアセ
トン等のケトン類がより好ましい。

【００４４】有機溶剤は、硬化性組成物の全固形分濃度
が０．５〜７５％となるよう添加される。即ち、有機溶
剤の添加量としては、全固形分を１００重量部としたと
きに、３３．３〜１９９００重量部の範囲内の値が好ま
しい。この理由は、有機溶剤の添加量が３３．３重量部
未満となると、硬化性組成物の粘度が増加して塗布性が
低下する場合があるためであり、一方、１９９００重量
部を越えると得られる硬化物の膜厚が薄すぎて十分な耐
擦傷性が発現しない場合があるためである。

【００４５】７．その他 本発明の硬化性組成物には、本発明の目的や効果を損な
わない範囲において、光増感剤、重合禁止剤、重合開始
助剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、無機充填
剤、顔料、染料等の添加剤をさらに含有させてもよい。

【００４６】８．調製方法 本発明の硬化性組成物は、上記化合物（Ａ−１）（また
は（Ａ−２））〜（Ｄ）、及び有機溶剤と、必要に応じ
て添加剤をそれぞれ添加して、室温または加熱条件下で
混合することにより調製することができる。具体的に
は、ミキサ、ニーダー、ボールミル、三本ロール等の混
合機を用いて、調製することができる。ただし、加熱条
件下で混合する場合には、重合開始剤の分解開始温度以
下で行うことが好ましい。また、１μｍ以下の薄膜を形
成する場合、必要に応じて塗布前に本硬化性組成物を有
機溶剤で希釈し、塗布してもよい。

【００４７】９．硬化条件 硬化性組成物の硬化条件についても特に制限されるもの
ではないが、例えば放射線を用いた場合、露光量を０．
０１〜１０Ｊ／ｃｍ²の範囲内の値とするのが好まし
い。この理由は、露光量が０．０１Ｊ／ｃｍ²未満とな
ると、硬化不良が生じる場合があるためであり、一方、
露光量が１０Ｊ／ｃｍ²を超えると、硬化時間が過度に
長くなる場合があるためである。また、上記の理由によ
り、露光量を０．１〜５Ｊ／ｃｍ²の範囲内の値とする
のがより好ましく、０．３〜３Ｊ／ｃｍ²の範囲内の値
とするのがより好ましい。

【００４８】１０．硬化物 本発明の硬化物は、帯電防止性、耐擦傷性および透明性
等に優れ、反射防止膜、防汚膜、撥水膜、電子部品、光
学部品、包装容器、または帯電防止膜の一部品として使
用できる。

【００４９】

【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、
本発明の範囲はこれら実施例の記載に限定されるもので
はない。

【００５０】（製造例１） 針状アンチモン含有酸化錫（化合物（Ａ−１））ゾルの
調製 針状アンチモン含有酸化錫微粉末（石原テクノ（株）製
ＦＳ−１２Ｐ）３００重量部をメチルエチルケトン
（以下、ＭＥＫと略記する。）７００重量部に添加し、
ガラスビーズにて１０時間分散を行い、ガラスビーズを
除去してＭＥＫ針状アンチモン含有酸化錫ゾル（以下、
針状ＡＴＯゾルと称する場合がある。）９５０重量部を
得た。ここで、得られた針状ＡＴＯゾル２ｇをアルミ皿
上で秤量し、１２０℃のホットプレート上で１時間乾燥
して全固形分濃度を求めたところ、３０重量％であっ
た。

【００５１】（比較製造例１） 球状アンチモン含有酸化錫ゾルの調製 球状アンチモン含有酸化錫微粉末（石原テクノ（株）製
ＳＮ−１０２Ｐ）３００重量部をＭＥＫ７００重量部
に添加し、ガラスビーズにて１０時間分散を行い、ガラ
スビーズを除去してＭＥＫ球状アンチモン含有酸化錫ゾ
ル（以下、球状ＡＴＯゾルと称する場合がある。）９５
０重量部を得た。ここで、得られた球状ＡＴＯゾル２ｇ
をアルミ皿上に秤量し、１２０℃のホットプレート上で
１時間乾燥して全固形分濃度を求めたところ、３０重量
％であった。

【００５２】（製造例２） 重合性不飽和基を有する有機化合物が結合した（反応
性）針状アンチモン含有酸化錫（化合物（Ａ−２））ゾ
ルの調製 （２−１）重合性不飽和基を有する有機化合物の合成 攪拌機付きの容器内のメルカプトプロピルトリメトキシ
シラン７．８ｇおよびジブチルスズジラウレート０．２
ｇの混合溶液に、イソホロンジイソシアネート２０．６
ｇを、乾燥空気中、５０℃で１時間かけて滴下した後、
さらに６０℃で３時間攪拌した。続いて、この反応溶液
中にペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化
学工業（株）製 商品名 ＮＫエステル Ａ−ＴＭＭ−
３Ｌ） ７１．４ｇを３０℃で１時間かけて滴下した
後、さらに６０℃で３時間攪拌して反応液を得た。この
反応液中の生成物、すなわち、重合性不飽和基を有する
有機化合物における残存イソシアネート量をＦＴ−ＩＲ
で測定したところ、０．１重量％以下であり、各反応が
ほぼ定量的に行われたことを確認した。また、分子内
に、チオウレタン結合と、ウレタン結合と、アルコキシ
シリル基と、重合性不飽和基とを有することを確認し
た。

【００５３】（２−２）反応性針状アンチモン含有酸化
錫ゾルの合成 攪拌機付きの容器内に、針状アンチモン含有酸化錫分散
液（石原テクノ（株）製、ＦＳＳ−１０Ｍ、分散溶媒：
ＭＥＫ、全固形分濃度３０重量％）９５ｇ、（２−１）
で得られた重合性不飽和基を有する有機化合物４．０
ｇ、蒸留水０．１ｇおよびｐ−ヒドロキシフェニルモノ
メチルエーテル０．０１ｇを混合し、６５℃で、加熱攪
拌した。５時間後、この混合物にオルト蟻酸メチルエス
テル０．７ｇを添加してさらに１時間加熱し、反応性針
状アンチモン含有酸化錫ゾル（以下、反応性針状ＡＴＯ
ゾルと称する場合がある。）を得た。ここで、得られた
反応性針状ＡＴＯゾル２ｇをアルミ皿上に秤量し、１２
０℃のホットプレート上で１時間乾燥して全固形分濃度
を求めたところ、３３重量％であった。また、この反応
性針状ＡＴＯゾル２ｇを磁性るつぼに秤量し、８０℃の
ホットプレート上で３０分予備乾燥した後、７５０℃の
マッフル炉中で１時間焼成を行ない、得られた無機残渣
量、および全固形分濃度から全固形分中の無機含量を求
めたところ、７９重量％であった。なお、この測定法に
よる無機含量が、全固形分中のＡＴＯの含有量に相当す
る。

【００５４】（製造例３） 水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソシアネ
ートの反応物（化合物（Ｂ））および多官能（メタ）ア
クリレート（化合物（Ｃ））の混合物の合成（その１） 乾燥空気中、ヘキサメチレンジイソシアネート６．０ｇ
およびジブチルスズジラウレート０．０２ｇの混合溶液
に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（水酸
基含有多官能（メタ）アクリレート）（日本化薬（株）
製 商品名ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ ジペンタエリス
リトールペンタアクリレート／ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート（以下、Ｃ−１と称する。）＝４／
６）９４．０ｇを２０℃で１時間かけて滴下した後、室
温下で１時間攪拌し、さらに６０℃で３時間加熱攪拌す
ることにより、ジペンタエリスリトールペンタアクリレ
ートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物（以
下、Ｂ−１と称する。）およびＣ−１の混合物（以下、
Ｍ−１と称する。）を得た。ここで、反応液中の残存イ
ソシアネ−ト量を分析したところ、その残量は０．１重
量％以下であり、反応がほぼ定量的に行なわれたことを
確認した。また、Ｍ−１中のＢ−１含有量を、原料の仕
込み比より求めたところ４４％であった。

【００５５】（製造例４） 水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソシアネ
ートの反応物（化合物（Ｂ））および多官能（メタ）ア
クリレート（化合物（Ｃ））の混合物の合成（その２） 乾燥空気中、ペンタエリスリトールトリアクリレート
（水酸基含有多官能（メタ）アクリレート）（新中村化
学工業（株）製 商品名 ＮＫエステル Ａ−ＴＭＭ−
３Ｌ ペンタエリスリトールトリアクリレート／ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート（以下、Ｃ−２と称
する。）＝６／４）４０．９ｇおよびイソホロンジイソ
シアネート１８．３ｇの混合溶液に、ジブチルスズジラ
ウレート０．１ｇを添加し、室温下で１時間攪拌した
後、さらに５０℃で３時間攪拌した。さらに、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート４０．９ｇを１時間かけ
て滴下した後、６０℃で３時間加熱攪拌することによ
り、ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロ
ンジイソシアネートとの反応物（以下、Ｂ−２と称す
る。）およびＣ−２の混合物（以下、Ｍ−２と称す
る。）を得た。ここで、反応液中の残存イソシアネ−ト
量を分析したところ、その残量は０．１重量％以下であ
り、反応がほぼ定量的に行なわれたことを確認した。ま
た、Ｍ−２中のＢ−２含有量を、原料の仕込み比より求
めたところ６７％であった。

【００５６】以下、本発明の硬化性組成物および硬化物
の調製例を実施例１〜５および比較例１〜５に示す。 （実施例１）紫外線を遮蔽した容器中に、表１に示すと
おり、製造例１で調製した針状ＡＴＯ（Ａ−１）ゾル１
９０ｇ（針状ＡＴＯ微粒子として５７．０ｇ）、製造例
３で調製した混合物（Ｍ−１）２８．９ｇ（Ｂ−１とし
て１２．７ｇ、Ｃ−１として１６．２ｇ）、製造例４で
調製した混合物（Ｍ−２）１０．６ｇ（Ｂ−２として
７．１ｇ、Ｃ−２として３．５ｇ）、１−ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン（以下、Ｄ−１と称す
る。）３．５ｇおよびＭＥＫ３７ｇをそれぞれ加え、５
０℃で２時間攪拌して均一な溶液の硬化性組成物を得
た。この硬化性組成物中の全固形分濃度、および全固形
分中の無機含量を、製造例１および２と同様に測定した
ところ、それぞれ３７重量％、５７重量％であった。

【００５７】得られた硬化性組成物中の全固形分濃度が
５重量％になるまでメチルイソブチルケトンで希釈した
後、ワイヤーバーコータ（＃６）を用いて、片面易接着
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムＡ４１
００（東洋紡績（株）製、膜厚１８８μｍ）の易接着処
理面、又は未処理面に硬化性組成物の希釈液を塗工し、
オーブン中、８０℃で１分間乾燥し、塗膜を形成した。
次いで、窒素下、高圧水銀ランプを用いて、０．３Ｊ／
ｃｍ2の光照射条件でこの塗膜を紫外線硬化させること
により、膜厚０．１μｍの硬化物層を形成した。但し、
実施例３、および比較例２の硬化性組成物はメチルイソ
ブチルケトンで希釈することなく塗工した。

【００５８】（実施例２〜６）表１に示す針状ＡＴＯゾ
ルまたは反応性針状ＡＴＯゾル、および化合物（Ｂ）〜
（Ｄ）を表１に示す配合量に従って加えた他は、実施例
１と同様に硬化性組成物を調製した。ただし、実施例４
では、化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）については、混
合物（Ｍ−２）を加え、さらにトリメチロールプロパン
トリアクリレート（以下、Ｃ−３と称する。）を加え
た。実施例６では実施例１と同様に各化合物を混合した
後、ロータリーエバポレーターを用いて全固形分濃度が
５２重量％になるまで濃縮し硬化性組成物を得た。ま
た、実施例１と同様に硬化性組成物中の全固形分濃度、
および全固形分中の無機含量を測定した。さらに、これ
らの硬化性組成物を実施例１と同様に硬化させて硬化物
を得た。

【００５９】（比較例１〜６）表１に示す球状ＡＴＯゾ
ルまたは針状ＡＴＯゾル、および化合物（Ｂ）〜（Ｄ）
を表１に示す配合量に従って加えた他は、実施例１と同
様に比較例１〜２、および比較例４〜６の各硬化性組成
物を調製した。また、比較例３は、実施例６と同様に濃
縮し硬化性組成物を得た。また、実施例１と同様に硬化
性組成物中の全固形分濃度、および全固形分中の無機含
量を測定した。さらに、これらの硬化性組成物を実施例
１と同様に硬化させて硬化物を得た。ここで、比較例１
〜４は、硬化性組成物中の化合物（Ａ−１）を針状ＡＴ
Ｏから球状ＡＴＯに変えた例であり、比較例５は化合物
（Ａ−１）および（Ｂ）、および比較例６は化合物
（Ｄ）が、それぞれ本発明の範囲外の値となっている例
である。

【００６０】（試験例１）実施例１〜６および比較例１
〜６で得られた硬化物における表面抵抗を下記に示す測
定法により測定した。また、得られた硬化物の密着性、
ＱＵＶ後密着性および耐擦傷性を以下の基準で評価し
た。

【００６１】（１）表面抵抗 ＰＥＴ未処理面に製膜した硬化物の表面抵抗（Ω／□）
を、ハイレジスタンスメーター（ヒューレット・パッカ
ード社製 ＨＰ４３３９）を用い、主電極径２６ｍｍ
Φ、印加電圧１００Ｖの条件で測定した。得られた結果
を表１に示す。

【００６２】なお、硬化物中における針状ＡＴＯまたは
球状ＡＴＯの含有量と、硬化物の表面抵抗との関係を示
すために、以下の表面抵抗値を図１に示した。 ４０．０重量％の針状ＡＴＯを含む硬化物（実施例６） ４９．９重量％の針状ＡＴＯを含む硬化物（実施例３） ５７．０重量％の針状ＡＴＯを含む硬化物（実施例１） ７４．９重量％の針状ＡＴＯを含む硬化物（実施例２） ４０．０重量％の球状ＡＴＯを含む硬化物（比較例３） ４９．９重量％の球状ＡＴＯを含む硬化物（比較例２） ５７．０重量％の球状ＡＴＯを含む硬化物（比較例１） ７４．９重量％の球状ＡＴＯを含む硬化物（比較例４）

【００６３】（２）密着性およびＱＵＶ後密着性 ＰＥＴ易接着処理面上に製膜した硬化物の密着性を、Ｊ
ＩＳ Ｋ５４００における碁盤目セロハンテ−プ剥離試
験に準拠し、１ｍｍ角、計１００個の碁盤目における残
膜率（％）で評価した。さらに、硬化物フィルムに対し
てＱＵＶ促進耐候試験機（Ｑ−Ｐａｎｅｌ社製）を用い
て１５０時間紫外線を照射した後、同様に密着性を評価
した。得られた結果を表１に示す。

【００６４】（３）耐擦傷性 ＰＥＴ易接着処理面上に製膜した硬化物の表面を＃００
００スチールウールにより、荷重４０ｇ／ｃｍ2の条件
で１０回こすり、硬化物の耐擦傷性を以下の基準から目
視にて評価した。得られた結果を表１に示す。 評価５：傷の発生が全く観察されなかった。 評価４：１〜５本の傷の発生が観察された。 評価３：６〜５０本の傷の発生が観察された。 評価２：５１〜１００本の傷の発生が観察された。 評価１：塗膜剥離が観察された。 なお、評価３以上の耐擦傷性であれば、実用上許容範囲
であり、評価４以上の耐擦傷性であれば実用上の耐久性
が優れていることから好ましく、評価５の耐擦傷性であ
れば、実用上の耐久性が著しく向上することからさらに
好ましいといえる。

【００６５】

【表１】

【００６６】なお、表１中の略称は以下のとおりであ
る。 Ｂ−１：製造例３で合成した水酸基含有多官能（メタ）
アクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反
応物 Ｂ−２：製造例４で合成した水酸基含有多官能（メタ）
アクリレートとイソホロンジイソシアネートとの反応物 Ｃ−１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート Ｃ−２：ペンタエリスリトールテトラアクリレート Ｃ−３：トリメチロールプロパントリアクリレート Ｄ−１：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン Ｄ−２：２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニ
ル］−２−モルホリノ−１−プロパノン ＭＥＫ：メチルエチルケトン ＭＩＢＫ：メチルイソブチルケトン

【００６７】

【発明の効果】本発明の硬化性組成物およびその硬化物
によれば、針状ＡＴＯを含有することにより、反射防止
膜用材料等として好適であり、また、硬化後には帯電防
止性、耐擦傷性および透明性等に優れる硬化性組成物、
およびその硬化物を提供することが可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】針状ＡＴＯまたは球状ＡＴＯの含有量と、硬化
物の表面抵抗との関係を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｚ (72)発明者 中島 弘樹 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 田辺 隆喜 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 4J011 AA05 BA04 PA02 PB05 PB26 PB40 PC02 QA12 QA21 QA22 QA23 QA24 QA49 QB24 SA01 SA21 SA31 SA61 SA63 SA64 SA82 SA84 UA01 VA01 WA02 4J027 AG01 AG12 AG23 AG24 AG36 BA17 BA19 BA23 BA24 BA25 CA20 CB10 CC04 CD08 4J038 FA111 FA161 HA216 JA33 JC01 JC21 KA04 KA06 KA19 NA05 NA07 NA11 NA17 NA19 NA20 PA17 PB04 PB08 PB09 PC08 4J100 AL63P AL66Q AL67P AL67Q BA02P BA02Q BA03P BA38Q BA39Q BC02Q BC43Q BC75P CA04 FA03 JA00 JA32

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 全固形分中に、下記化合物（Ａ−１）〜
   （Ｄ）を含有し、全固形分濃度が０．５〜７５％である
   ことを特徴とする有機溶剤系硬化性組成物。 （Ａ−１） ４０〜８０重量％の針状アンチモン含有酸化錫 （Ｂ） ５〜４０重量％の水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソ シアネートの反応物 （Ｃ） ５〜３０重量％の多官能（メタ）アクリレート （Ｄ） ０．５〜１０重量％の光重合開始剤
2. 【請求項２】 全固形分中に、下記化合物（Ａ−２）〜
   （Ｄ）を含有し、全固形分中の針状アンチモン含有酸化
   錫の含有量が４０〜８０重量％であり、全固形分濃度が
   ０．５〜７５％であることを特徴とする有機溶剤系硬化
   性組成物。 （Ａ−２） ４０〜８９．５重量％の表面処理された針状アンチモン含有酸化錫 （Ｂ） ５〜４０重量％の水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとジイソ シアネートの反応物 （Ｃ） ５〜３０重量％の多官能（メタ）アクリレート （Ｄ） ０．５〜１０重量％の光重合開始剤
3. 【請求項３】 前記表面処理が、前記針状アンチモン含
   有酸化錫と、重合性不飽和基と有する有機化合物とを結
   合させることを特徴とする請求項２に記載の硬化性組成
   物。
4. 【請求項４】 前記化合物（Ｄ）が、少なくとも１−ヒ
   ドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを含むことを特
   徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の硬化性組
   成物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか一項に記載の硬
   化性組成物を硬化してなる硬化物。