JP2002275164A - 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine derivative, method for producing the same and agricultural and horticultural pest controller - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine derivative useful as a pest controller. SOLUTION: This 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine derivative is represented by formula (1) (Ar is a phenyl group, a naphthyl group, a thienyl group, an indanyl group or a 1,4-benzodioxan-5-6-yl group which may be substituted with 1-3 halogen atoms, 1-4C alkyl groups, 1-4C haloalkyl groups, 1-4C alkoxy groups, 1-4C haloalkoxy groups or phenoxy groups; [*1] is an asymmetric carbon atom; [*2] is an asymmetric carbon atom when R is a 1-4C alkyl group).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規な６−（１−フルオロエ
チル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン誘導体に関
するものである。The present invention relates to a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative which is useful as a pesticide for agricultural and horticultural use.

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明の６−（１−フルオロエチル）−
５−ヨード−４−アミノピリミジン誘導体は新規化合物
であり、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知
られていない。BACKGROUND OF THE INVENTION 6- (1-Fluoroethyl)-of the present invention
The 5-iodo-4-aminopyrimidine derivative is a novel compound and is not known to have pest control activity for agricultural and horticultural purposes.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミ
ノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とす
る農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative, a process for producing the same, and a harmful agricultural and horticultural product containing the same as an active ingredient. It is to provide a biocontrol agent.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な６−（１−フ
ルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン誘
導体が顕著な農園芸用の殺虫，殺ダニ，殺線虫及び殺菌
活性を有することを見出し、本発明を完成した。即ち、
本発明は次の通りである。第１の発明は、次式（１）：Means for Solving the Problems The present inventors have studied to solve the above problems, and as a result, a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative is remarkable. The present invention was found to have insecticidal, acaricidal, nematicidal and fungicidal activities for agricultural and horticultural use, and completed the present invention. That is,
The present invention is as follows. According to a first aspect, the following formula (1):

【０００５】[0005]

【化４】 Embedded image

【０００６】（式中、Ａｒは１〜３個のハロゲン原子，
炭素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個
のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ
基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基もしくはフ
ェノキシ基で置換されてもよいフェニル基、ナフチル
基、チエニル基、インダニル基又は１，４−ベンゾジオ
キサン−６−イル基を表わし；Ｒは水素原子、炭素原子
数１〜４個のアルキル基を表わし；「＊１」は不斉炭素
原子を表わし；「＊２」はＲが炭素原子数１〜４個のア
ルキル基の場合における不斉炭素原子を表わす。）で示
される６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−
アミノピリミジン誘導体に関するものである。第２の発
明は次式（２）：Wherein Ar is 1 to 3 halogen atoms,
Substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a phenoxy group A phenyl group, a naphthyl group, a thienyl group, an indanyl group or a 1,4-benzodioxan-6-yl group; R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; "" Represents an asymmetric carbon atom; "* 2" represents an asymmetric carbon atom when R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 6)-(1-fluoroethyl) -5-iodo-4-
It relates to an aminopyrimidine derivative. The second invention provides the following formula (2):

【０００７】[0007]

【化５】 Embedded image

【０００８】（式中、「＊１」は、前記と同義であ
る。）で示される４−クロロ−６−（１−フルオロエチ
ル）−５−ヨードピリミジンと次式（３）：(Wherein “* 1” has the same meaning as described above) and 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine represented by the following formula (3):

【０００９】[0009]

【化６】 Embedded image

【００１０】（式中、Ａｒ，Ｒ及び「＊２」は、前記と
同義である。）で示されるアミン類とを反応させること
を特徴とする前記の式（１）で示される６−（１−フル
オロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン誘導
体の製法に関するものである。第３の発明は、前記の式
（１）で示される６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ード−４−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする農
園芸用の有害生物防除剤に関するものである。Wherein Ar, R and “* 2” have the same meanings as defined above, and are reacted with an amine represented by the formula (1). The present invention relates to a method for producing a 1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative. The third invention relates to a pesticide for agricultural and horticultural use containing a 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative represented by the above formula (1) as an active ingredient. .

【００１１】[0011]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通
りである。Ａｒは１〜３個のハロゲン原子，炭素原子数
１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアル
キル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子
数１〜４個のハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基で
置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、チエニル
基、インダニル基又は１，４−ベンゾジオキサン−６−
イル基である。Ｒは水素原子、炭素原子数１〜４個のア
ルキル基である。「＊１」は、不斉炭素原子である。
「＊２」は、Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基の場
合には、不斉炭素原子である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The various substituents represented by the above compounds are as follows. Ar represents 1 to 3 halogen atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 4 carbon atoms. A phenyl group, a naphthyl group, a thienyl group, an indanyl group, or a 1,4-benzodioxane-6 which may be substituted with a haloalkoxy group or a phenoxy group
Ill group. R is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. “* 1” is an asymmetric carbon atom.
“* 2” is an asymmetric carbon atom when R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【００１２】Ａｒにおける置換基であるハロゲン原子と
しては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子
などを挙げることができ、塩素原子及びフッ素原子が好
ましい。Ａｒにおける置換基である炭素原子数１〜４個
のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基
を挙げることができ、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基及びｔ−ブチル基が好ましい。Ａｒにおける置換基
である炭素原子数１〜４個のハロアルキル基としては、
ジフルオロメチル，トリフルオロメチル基，２，２，２
−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基などを
挙げることができ、トリフルオロメチル基が好まし
い。。Ａｒにおける置換基である炭素原子数１〜４個の
アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げ
ることができ、メトキシ基及びエトキシ基が好まし
い。。Ａｒにおける置換基である炭素原子数が１〜４個
のハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基などを挙げることが
でき、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ
基が好ましい。The halogen atom as a substituent in Ar includes a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, a fluorine atom and the like, and a chlorine atom and a fluorine atom are preferred. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which is a substituent in Ar, include a linear or branched alkyl group, and a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, and a t-butyl group are preferable. Examples of the haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent in Ar include:
Difluoromethyl, trifluoromethyl group, 2,2,2
-Trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group and the like, and a trifluoromethyl group is preferable. . Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is a substituent in Ar, include a linear or branched alkoxy group, and a methoxy group and an ethoxy group are preferable. . Examples of the haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms as a substituent in Ar include a difluoromethoxy group,
Examples thereof include a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a 2-fluoroethoxy group, and a difluoromethoxy group and a trifluoromethoxy group are preferable.

【００１３】Ａｒにおける置換基であるフェノキシ基と
しては、前述のハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のア
ルキル基、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基、炭素
原子数１〜４個のアルコキシ基、炭素原子数１〜４個の
ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を挙
げることができ、非置換のフェノキシ基が好ましい。こ
れらの置換数としては、１〜３が好ましい。Ｒにおける
炭素原子数１〜４個のアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のアルキル基を挙げることができ、メチル基、エ
チル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基及びｉ−ブチル
基が好ましい。The phenoxy group as a substituent in Ar includes the halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. And a phenoxy group which may be substituted by a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and an unsubstituted phenoxy group is preferred. As these substitution numbers, 1-3 are preferable. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms for R include a linear or branched alkyl group, and include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, an n-butyl group and an i-butyl group. Is preferred.

【００１４】本発明の化合物（１）はアミノ基を有して
いるので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれ
る。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭
化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸；ギ酸、シ
ュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、アコニット酸などのカルボン酸；メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
のスルホン酸；サッカリンなどを挙げることができる。Since the compound (1) of the present invention has an amino group, an acid addition salt derived therefrom is also included in the present invention. Examples of the acid that forms an acid addition salt include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid; formic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, aconitic acid, and the like. And sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and saccharin.

【００１５】また、本発明の化合物（１）は「＊１」及
び「＊２」で示した不斉炭素原子原子を含むので、これ
らに由来する個々の光学異性体、ラセミ体、ジアステレ
オマー体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれ
る。Further, since the compound (1) of the present invention contains asymmetric carbon atoms represented by “* 1” and “* 2”, individual optical isomers, racemates and diastereomers derived therefrom are included. Either the body or a mixture thereof is included in the present invention.

【００１６】本発明の化合物（１）の中で、特に好まし
い化合物としては、以下のものが挙げられる。 （１）Ｒが水素原子であり、Ａｒが炭素数１〜４個のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物。例え
ば、後述の表１中に記載した化合物５、６などを挙げる
ことができる。 （２）Ｒが水素原子であり、Ａｒが炭素原子数１〜４個
のアルキル基で置換されたフェニル基である化合物。例
えば、後述の表１中に記載した化合物１，２，１１など
を挙げることができる。 （３）Ｒが水素原子であり、Ａｒがフェノキシ基で置換
されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表１中
に記載した化合物１２などを挙げることができる。 （４）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒが非置換のフェニル基である化合物。例えば、後述の
表１中に記載した化合物１３〜１８などを挙げることが
できる。 （５）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒが炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基及びハロゲ
ン原子で置換されたフェニル基である化合物。例えば、
後述の表１中に記載した化合物２２などを挙げることが
できる。 （６）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒが炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基で置換され
たフェニル基である化合物。例えば、後述の表１中に記
載した化合物２３などを挙げることができる。 （７）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒがハロゲン原子で置換されたフェニル基である化合
物。例えば、後述の表１中に記載した化合物２４、２５
などを挙げることができる。 （８）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基で置換されたフェ
ニル基である化合物。例えば、後述の表１中に記載した
化合物２７，２８などを挙げることができる。 （９）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ａ
ｒが非置換のインダニル基である化合物。例えば、後述
の表１中に記載した化合物３７などを挙げることができ
る。 （１０）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
Ａｒが非置換の１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基
である化合物。例えば、後述の表１中に記載した化合物
３９などを挙げることができる。Among the compounds (1) of the present invention, particularly preferred compounds include the following. (1) The compound wherein R is a hydrogen atom and Ar is a phenyl group substituted by an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. For example, there can be mentioned compounds 5 and 6 described in Table 1 below. (2) The compound wherein R is a hydrogen atom and Ar is a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. For example, there can be mentioned compounds 1, 2, 11 and the like described in Table 1 below. (3) The compound wherein R is a hydrogen atom and Ar is a phenyl group substituted with a phenoxy group. For example, there can be mentioned Compound 12 described in Table 1 below. (4) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is an unsubstituted phenyl group. For example, there may be mentioned compounds 13 to 18 described in Table 1 below. (5) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a phenyl group substituted with a halogen atom. For example,
Compound 22 described in Table 1 below can be mentioned. (6) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is a phenyl group substituted with a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. For example, there can be mentioned Compound 23 described in Table 1 below. (7) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is a phenyl group substituted with a halogen atom. For example, compounds 24 and 25 described in Table 1 below
And the like. (8) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. For example, compounds 27 and 28 described in Table 1 below can be mentioned. (9) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein r is an unsubstituted indanyl group. For example, compound 37 described in Table 1 described below and the like can be mentioned. (10) R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
A compound wherein Ar is an unsubstituted 1,4-benzodioxan-6-yl group. For example, there can be mentioned Compound 39 described in Table 1 below.

【００１７】前記の本発明の化合物（１）の合成法を、
さらに詳細に述べる。 〔合成法〕化合物（１）は、化合物（２）と化合物
（３）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて合成す
る。The method for synthesizing the compound (1) of the present invention is as follows:
This will be described in more detail. [Synthesis Method] Compound (1) is synthesized by reacting compound (2) with compound (3) in a solvent in the presence of a base.

【００１８】溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロル
ベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロル
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラ
ン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダ
ゾリジノン，Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロ
トン性極性溶媒；及び前記溶媒の混合物などを挙げるこ
とができる。The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the present reaction.
Chlorinated or unchlorinated aromatic, aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons such as toluene, xylene, methylnaphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform, dichloroethane, trichloroethylene Ethers such as tetrahydrofuran, siloxane, diethyl ether and the like; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and the like; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, N , N-dimethylimidazolidinone, N-methylpyrrolidone and the like; aprotic polar solvents; and mixtures of the above-mentioned solvents.

【００１９】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類は、特に限定され
ないが、有機塩基及び無機塩基が挙げられる。例えばト
リエチルアミンのような第３級アミン、ＤＢＵなどの有
機塩基及びアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化
物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙
げることができ、トリエチルアミンのような有機塩基が
好ましい。塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜
５倍モルが好ましく、１．２〜２．０倍モルがより好ま
しい。The amount of the solvent used is such that the compound (2) is 5-80.
Weight percent can be used; however, 10
~ 70% by weight is preferred. The type of the base is not particularly limited, and examples thereof include an organic base and an inorganic base. Examples include tertiary amines such as triethylamine, organic bases such as DBU, and inorganic bases such as hydrides, hydroxides, carbonates, and hydrogencarbonates of alkali metals or alkaline earth metals, such as triethylamine. Organic bases are preferred. The amount of the base to be used is 1 to 1 relative to compound (2).
A 5-fold mole is preferred, and a 1.2-2.0-fold mole is more preferred.

【００２０】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内が好ましく、６
０〜１１０℃が特に好ましい。反応時間は、前記の濃
度，温度によって変化するが、通常０．５〜８時間であ
る。原料化合物の使用量は、化合物（２）に対して化合
物（３）が、１．０〜５倍モルであることが好ましく、
１〜１．１倍モルがより好ましい。本発明で用いる化合
物（２）は、特願２０００−３８４７７６号公報の記載
に準じて次式に示す方法で製造することができる。The reaction temperature is not particularly limited, but is preferably in the temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used or lower.
0-110 ° C is particularly preferred. The reaction time varies depending on the concentration and temperature, but is usually 0.5 to 8 hours. The amount of the starting compound used is preferably such that the compound (3) is 1.0 to 5 moles per mol of the compound (2),
The molar ratio is more preferably 1 to 1.1 times. Compound (2) used in the present invention can be produced by the method shown in the following formula according to the description in Japanese Patent Application No. 2000-384776.

【００２１】[0021]

【化７】 Embedded image

【００２２】（式中、「＊１」は、前記と同義であ
る。） 化合物（４）は、例えば、特開平１１−１７１８３４号
公報に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造でき
る。(In the formula, “* 1” has the same meaning as described above.) Compound (4) can be produced, for example, by the method shown in the following formula according to the method described in JP-A-11-171834. it can.

【００２３】[0023]

【化８】 Embedded image

【００２４】化合物（３）は、市販品を使用するか、又
は次式に示す方法によって製造することができる。Compound (3) can be a commercially available product or can be produced by the method shown in the following formula.

【００２５】[0025]

【化９】 Embedded image

【００２６】（式中、Ａｒ，Ｒ及び「＊２」は、前記と
同義である。） 以上のようにして製造された目的の化合物（１）は、反
応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなど
の公知の手段で適宣精製することができる。(In the formula, Ar, R and “* 2” have the same meanings as described above.) The target compound (1) produced as described above, after completion of the reaction, is subjected to extraction, concentration, filtration, etc. Can be appropriately purified by known means such as recrystallization and various types of chromatography, if necessary.

【００２７】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害
虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラム
シ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コ
ナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウム
シ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ
科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカ
ンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シスト
センチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫
（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例え
ば、コクヌストモドキ類、マメゾウムシ類など）、木材
害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコ
クシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シ
バンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイ
ムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌
（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリ
べと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げること
ができる。[Pest control effect] The pests for agricultural and horticultural use which can be controlled by the compound (1) of the present invention include agricultural and horticultural pests such as Hemiptera (hoppers, leafhoppers, aphids, whiteflies, etc.). ), Lepidoptera (Coleoptera, Plutellidae, Coleoptera, Pentatomidae, Scarab beetles, White butterfly), Coleoptera (Tenebrionidae, Weevils, Chrysomelidae, Scarabaeids, etc.), Acarina (Acari: Citrus spider mite, Tetranychidae) ), Nematodes (such as root-knot nematodes, cyst nematodes, nexare nematodes, singare nematodes, pine wood nematodes), nematodes, sanitary pests (eg, flies, mosquitoes, cockroaches, etc.), storage pests (eg, flies, mosquitoes, cockroaches). For example, woodpeckers, beetles and the like, wood pests (for example, Termites, termites such as ants, Yamato termites, and termites, beetle bark beetles, leaf beetles, beetles, sink beetles, longhorn beetles, bark beetles, etc., and agricultural and horticultural pathogens (eg, wheat leaf rust, barley udon) Disease, cucumber downy mildew, rice blast, tomato late blight, etc.).

【００２８】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が
顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として
含有するものである。化合物（１）は、単独で使用する
こともできるが、通常は常法によって、担体、界面活性
剤、分散剤、補助剤などを配合（例えば、粉剤、乳剤、
微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなど
の組成物として調製する）して使用することが好まし
い。[Pest control agent] The pest control agent for agricultural and horticultural use of the present invention has a remarkable insecticidal / miticidal and nematicidal effect, and contains at least one compound (1) as an active ingredient. It contains. The compound (1) can be used alone, but is usually compounded with a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent and the like (for example, powder, emulsion,
(Prepared as a composition such as fine granules, granules, wettable powders, oily suspensions, and aerosols).

【００２９】担体としては、例えば、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
など）、非プロトン性極性溶媒（ジメチルホルムアミ
ド，ジメチルスルホキシドなど）、水などの液体担体；
空気、窒素、炭酸ガス、フレオンなどの気体担体（この
場合には、混合噴射することができる）などを挙げるこ
とがでる。Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.), aromatic carbon Hydrogen (benzene, toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (ethyl acetate, ethylene Liquid carriers such as glycol acetate, dibutyl maleate, etc.), alcohols (methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.), aprotic polar solvents (dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc.), water and the like;
Gas carriers such as air, nitrogen, carbon dioxide, and freon (in this case, mixed injection can be performed) and the like can be mentioned.

【００３０】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、アルコール硫酸エ
ステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げ
ることができる。例えば、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）、デモール（商品名；花王株式
会社製）、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）など
の市販品を用いることができる。そして、その製剤の性
状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセル
ロース，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを
補助剤として用いることができる。本剤の製造では、前
記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの
目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用
することができる。Surfactants and dispersants which can be used to improve the performance of this agent, such as adhesion to animals and plants, improvement in absorption, dispersion, emulsification, and spreading of drugs, include alcohol sulfates and alkylsulfonic acids. Salts, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers and the like can be mentioned. For example, commercially available products such as Neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation), Demol (trade name; manufactured by Kao Corporation), and Toxanone (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industries) can be used. In order to improve the properties of the preparation, for example, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like can be used as an auxiliary agent. In the production of the present agent, the above-mentioned carrier, surfactant, dispersant and auxiliary agent can be used alone or in appropriate combination, respectively, according to the respective purposes.

【００３１】本発明の化合物（１）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤で
は通常０．３〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重
量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常
０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。When the compound (1) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually 1 to 50% by weight for emulsions, usually 0.3 to 25% by weight for powders, and usually 1 to 90% by weight for wettable powders. %, 0.5 to 5% by weight for granules, 0.5 to 5% by weight for oils and 0.1 to 5% by weight for aerosols. These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on the foliage of plants, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.

【００３２】[0032]

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。 参考例１〔化合物（５）の合成法〕 ６−（１−フルオロエチル）−４−ピリミドンの合成 ４−フルオロ−３−オキソペンタン酸メチルエステル
（９３．３ｇ）をメタノール（１０００ｍｌ）に溶解
し、２８％ナトリウムメチラート／メタノール溶液（３
６５ｇ）とホルムアミジン酢酸塩（９８．４ｇ）を順次
加え、４０℃で１２時間加熱還流した。反応終了後、１
０℃以下に冷却し、濃硫酸（９５．１ｇ）と水（８５
ｇ）の混合液を添加した。次いで、５０℃で３０分撹拌
し、不溶物を濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。得られ
た残渣をイソプロパノールで再結晶することによって、
無色結晶である目的化合物を５８ｇ得た。 ｍ．ｐ．１７０．０〜１７１．５℃EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference examples and examples. Note that these do not limit the scope of the present invention. Reference Example 1 [Synthesis of Compound (5)] Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -4-pyrimidone Methyl 4-fluoro-3-oxopentanoate (93.3 g) was dissolved in methanol (1000 ml). , 28% sodium methylate / methanol solution (3
65 g) and formamidine acetate (98.4 g) were sequentially added, and the mixture was heated under reflux at 40 ° C. for 12 hours. After the reaction is over, 1
After cooling to 0 ° C. or less, concentrated sulfuric acid (95.1 g) and water (85
g) was added. Then, the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. By recrystallizing the obtained residue with isopropanol,
58 g of the target compound as colorless crystals was obtained. m. p. 170.0-171.5 ° C

【００３３】参考例２〔化合物（６）の合成法〕 ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミ
ドンの合成 ヨード（５０．８ｇ）を酢酸（５００ｍｌ）に加え、室
温撹拌下に塩素（１５ｇ）を吹き込み調製した１塩化ヨ
ウ素の酢酸溶液を、６−（１−フルオロエチル）−４−
ピリミドン（５６．８ｇ）の酢酸（１５０ｍｌ）溶液に
室温撹拌下に滴下し、６時間撹拌した。反応終了後、減
圧下に酢酸を留去し、水（３００ｍｌ）を加え溶解し、
２Ｎ水酸化ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液でｐＨ５に調整する。析出した結晶を濾集し、水洗、
乾燥し、淡黄土色結晶の目的物８５ｇを得た。更に、酢
酸エチル−ヘキサンによる再結晶で精製することによっ
て、無色小針状結晶である目的化合物を７６．０ｇ得
た。ｍ．ｐ．１９５〜１９６℃Reference Example 2 [Synthesis of Compound (6)] Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-pyrimidone Iodine (50.8 g) was added to acetic acid (500 ml), and the mixture was stirred at room temperature. Acetic acid solution of iodine monochloride prepared by blowing chlorine (15 g) into 6- (1-fluoroethyl) -4-
The solution was added dropwise to a solution of pyrimidone (56.8 g) in acetic acid (150 ml) with stirring at room temperature, and the mixture was stirred for 6 hours. After the completion of the reaction, acetic acid was distilled off under reduced pressure, and water (300 ml) was added to dissolve.
Adjust to pH 5 with 2N sodium hydroxide and saturated aqueous sodium bicarbonate. The precipitated crystals are collected by filtration, washed with water,
After drying, 85 g of the target product as pale ocher crystals was obtained. Further, the residue was purified by recrystallization from ethyl acetate-hexane to obtain 76.0 g of the target compound as colorless small needle crystals. m. p. 195-196 ° C

【００３４】参考例３〔化合物（２）の合成法〕 ４−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード
ピリミジンの合成 ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミ
ドン（５３．６ｇ）を酢酸エチル（１８０ｍｌ）に加
え、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（１．５ｇ）を添
加し、７０℃に加温撹拌する。次いで、チオニルクロラ
イド（２８．６ｇ）を滴下し、３時間撹拌して反応を完
結した。反応混合物冷却後、氷冷水に加え、２Ｎ水酸化
ナトリウムでｐＨ４に調整し、酢酸エチル層を分取し、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下
溶媒を留去し、得られた残渣を減圧蒸留で精製すること
によって、淡黄色液体である目的物を５４．６ｇ得た。 ｂ．ｐ．１１６〜１１８℃／４ｍｍＨｇReference Example 3 [Synthesis of Compound (2)] Synthesis of 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-pyrimidone (53.6 g) was added to ethyl acetate (180 ml), N, N-dimethylformamide (1.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. Next, thionyl chloride (28.6 g) was added dropwise, and the mixture was stirred for 3 hours to complete the reaction. After cooling the reaction mixture, the mixture was added to ice-cold water, adjusted to pH 4 with 2N sodium hydroxide, and the ethyl acetate layer was separated.
Washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by vacuum distillation to obtain 54.6 g of the desired product as a pale yellow liquid. b. p. 116-118 ° C / 4mmHg

【００３５】実施例１〔化合物（１）の合成法〕 (1)４−（４−ｔ−ブチルベンジルアミノ）−６−（１
−フルオロエチル）−５−ヨードピリミジン（化合物
１）の合成 ４−ｔ−ブチルベンジルアミン（０．８ｇ）とトリエチ
ルアミン（０．６ｇ）をトルエン２０ｍｌに溶解し、４
−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨードピ
リミジン（１．５ｇ）を加え、約８０℃で３時間加熱撹
拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開
溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製する
ことによって、無色小板状結晶である目的物を１．５ｇ
得た。Example 1 [Synthesis of Compound (1)] (1) 4- (4-tert-butylbenzylamino) -6- (1
Synthesis of -fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (Compound 1) 4-t-butylbenzylamine (0.8 g) and triethylamine (0.6 g) were dissolved in 20 ml of toluene,
-Chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (1.5 g) was added, and the mixture was stirred with heating at about 80 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, triethylamine hydrochloride was separated by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-200, developing solvent: n-hexane / ethyl acetate = 3/1). By purification, 1.5 g of the target product, which is a colorless platelet-like crystal,
Obtained.

【００３６】ｍ．ｐ．１１４〜１１５℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） １．３２（９Ｈ，ｓ）、１．６１〜１．７１（３Ｈ，ｄ
−ｄ）、４．６８〜４．７０（２Ｈ，ｄ）、３．７４〜
３．８１（２Ｈ，ｑ）、５．７０〜５．９２（１Ｈ，ｄ
−ｑ）、５．７６（１Ｈ，ｂ）、７．２６〜７．４１
（４Ｈ，ｍ）、８．５０（１Ｈ，ｓ）M. p. 114 to 115 ° C ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.32 (9H, s), 1.61 to 1.71 (3H, d
-D), 4.68 to 4.70 (2H, d), 3.74 to
3.81 (2H, q), 5.70 to 5.92 (1H, d
-Q), 5.76 (1H, b), 7.26 to 7.41
(4H, m), 8.50 (1H, s)

【００３７】(2)６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ード−４−（α−メチルベンジルアミノ）ピリミジン
（化合物１３）の合成 α−メチルベンジルアミン（１．２ｇ）とトリエチルア
ミン（１．２ｇ）をトルエン４０ｍｌに溶解し、４−ク
ロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨードピリミ
ジン（２．９ｇ）を加え、約８０℃で３時間加熱撹拌し
た。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減
圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒：
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１溶出）で精製するこ
とによって、淡橙色粘稠液体である目的物を２．９ｇ得
た。(2) Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4- (α-methylbenzylamino) pyrimidine (compound 13) α-methylbenzylamine (1.2 g) and triethylamine (1. 2g) was dissolved in 40 ml of toluene, 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (2.9 g) was added, and the mixture was heated with stirring at about 80 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, triethylamine hydrochloride was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-200, developing solvent:
Purification with n-hexane / ethyl acetate = 3/1) yielded 2.9 g of the desired product as a pale orange viscous liquid.

【００３８】^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） １．５７〜１．６９（６Ｈ，ｍ）、４．６８〜４．７０
（２Ｈ，ｄ）、５．２４〜５．９２（１Ｈ，ｄ−ｑ）、
５．８３（１Ｈ，ｂ）、７．２４〜７．３７（５Ｈ，
ｍ）、８．４３（１Ｈ，ｓ） ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.57 to 1.69 (6H, m), 4.68 to 4.70
(2H, d), 5.24 to 5.92 (1H, dq),
5.83 (1H, b), 7.24 to 7.37 (5H,
m), 8.43 (1H, s)

【００３９】(3)表１〜３中のその他の化合物（１）の
合成 前記(1)及び(2)に記載の方法に準じて、表１〜３中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のように合成した
化合物（１）及びそれらの物性を表１〜３に示す。「＊
１」は、全てラセミ体（Ｒ，Ｓ）である。(3) Synthesis of other compounds (1) in Tables 1 to 3 According to the methods described in (1) and (2), other compounds (1) in Tables 1 to 3 were synthesized. did. The compounds (1) synthesized as described above and their physical properties are shown in Tables 1 to 3. "*
"1" are all racemic (R, S).

【００４０】[0040]

【表１】 [Table 1]

【００４１】[0041]

【表２】 [Table 2]

【００４２】[0042]

【表３】 [Table 3]

【００４３】実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部，タ
ルク５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花
王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。Example 2 [Preparation of preparation] (1) Preparation of granules 5 parts by weight of compound (1), 35 parts by weight of bentonite, 57 parts by weight of talc, neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) 1 Parts by weight and 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed, and then a small amount of water was added and kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules.

【００４４】(2)水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワ
イトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。(2) Preparation of wettable powder 10 parts by weight of compound (1), 70 parts by weight of kaolin, 18 parts by weight of white carbon, 1.5 parts by weight of Neoperex powder (trade name, manufactured by Kao Corporation) and Demol (Trade name; manufactured by Kao Corporation)
Then, it was pulverized to obtain a wettable powder.

【００４５】(3)乳剤の調製 化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。(3) Preparation of Emulsion Compound (1) was added to 20 parts by weight of xylene and 70 parts by weight of xylene.
Toxanone (trade name; manufactured by Sanyo Chemical Industry Co., Ltd.) (10 parts by weight) was added, mixed uniformly, and dissolved to obtain an emulsion.

【００４６】(4)粉剤の調製 化合物（１）を５重量部，タルク５０重量部及びカオリ
ン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。(4) Preparation of Dust A powder was obtained by uniformly mixing 5 parts by weight of compound (1), 50 parts by weight of talc and 45 parts by weight of kaolin.

【００４７】実施例３〔効力試験〕 （１）アオムシに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜３に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で１０
００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片
（５ｃｍ×５ｃｍ)を３０秒浸漬し、各プラスチックカ
ップに一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内
に各々１０頭のアオムシ（３齢幼虫)を放って蓋をし、
２５℃の定温室に放置し、2日後に各カップの生死虫数
を数えて死虫率を求めた。この結果、化合物１〜８、１
１〜１８、２０〜２９、３３、３６、３７、３９が、８
０％以上の殺虫活性を示した。Example 3 [Efficacy Test] (1) Efficacy Test on Stink Bugs Compounds (1) shown in Tables 1 to 3 prepared according to Example 2
Each wettable powder in water containing a surfactant (0.01%)
It was diluted to 00 ppm, and cabbage leaf pieces (5 cm × 5 cm) were immersed in each of these chemical solutions for 30 seconds, placed in each plastic cup, and air-dried. Next, release 10 caterpillars (3rd instar larva) into each of these cups and cover them.
It was left in a constant temperature room at 25 ° C., and two days later, the number of live and dead insects in each cup was counted to determine the mortality. As a result, Compounds 1 to 8, 1
1 to 18, 20 to 29, 33, 36, 37, 39 are 8
It showed an insecticidal activity of 0% or more.

【００４８】（２）モモアカアブラムシに対する効力試
験 実施例２に準じて調製した表１〜３に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で１０
０ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片（５
ｃｍ×５ｃｍ)を３０秒浸漬し、各プラスチックカップ
に一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内に各
々１０頭のモモアカアブラムシ（無翅雌成虫)を放って
蓋をし、２５℃の定温室に放置し、３日後に各カップの
無翅雌成虫及び幼虫の生死数を数えて死虫率を求めた。
この結果、化合物６、１１〜１４、１６、２２〜２５、
２７、２８、３７、３９が、８０％以上の殺虫活性を示
した。(2) Efficacy test against peach aphid Compounds (1) shown in Tables 1 to 3 prepared according to Example 2
Each wettable powder in water containing a surfactant (0.01%)
Diluted to 0 ppm, and the cabbage leaf pieces (5
(cm × 5 cm) was immersed for 30 seconds, placed in each plastic cup one by one, and air-dried. Next, 10 peach aphids (wingless female adults) were released into each of these cups, covered, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. After 3 days, the life and death of the wingless female adults and larvae of each cup The number was counted to determine the mortality.
As a result, Compounds 6, 11 to 14, 16, 22 to 25,
27, 28, 37 and 39 showed an insecticidal activity of 80% or more.

【００４９】（３）抗菌試験 表１〜３に示す化合物（１）のアセトン溶液を、最終濃
度４０ｐｐｍとなるようにＰＤＡ（ポテトデキストロー
ス寒天）培地に混入させ平板培地を作製した。予めＰＤ
Ａ平板培地に生育させたスモモ灰星病菌、イネいもち病
菌の菌叢をメスで１ｍｍ四方に切り取り、作製した薬剤
入り平板培地へ接種した。２５℃、暗黒下で３日間培養
し、薬剤無添加区と菌叢直径を比較し、以下の式で菌叢
生育阻止率（％）を求めた。(3) Antibacterial test A acetone solution of the compound (1) shown in Tables 1 to 3 was mixed with a PDA (potato dextrose agar) medium to a final concentration of 40 ppm to prepare a plate medium. PD in advance
The flora of Plum yellow rot fungus and rice blast fungus grown on the A plate medium was cut into a 1 mm square with a scalpel and inoculated into the prepared plate medium containing the drug. The cells were cultured in the dark at 25 ° C. for 3 days, and the microflora diameter was compared with that of the group without addition of the drug, and the growth inhibition rate (%) of the microflora was determined by the following formula.

【００５０】[0050]

【数１】 (Equation 1)

【００５１】効果の判定は、菌叢阻止率が９５〜１００
％を５、８５〜９５％を４、８５〜７０％を３、４５〜
７０％を２、１０〜４５を１、１０〜０％を０として、
５〜０の６段階で行った。この結果、スモモ灰星病菌に
対して化合物２〜８、１１〜１８、２０〜２９、３３、
３６、３７、３９が４以上の効果を示し、イネいもち病
菌対して化合物１〜８、１１〜１８、２０〜２９、３
３、３７、３９が４以上の効果を示した。The effect was determined when the inhibition rate of the bacterial flora was 95 to 100.
% To 5, 85 to 95% to 4, 85 to 70% to 3, 45 to
Assuming that 70% is 2, 10-45 is 1, and 10-0% is 0,
The test was performed in 6 stages of 5 to 0. As a result, compounds 2-8, 11-18, 20-29, 33,
36, 37, and 39 showed an effect of 4 or more, and compounds 1 to 8, 11 to 18, 20 to 29, and 3 against rice blast fungus.
3, 37, and 39 showed the effect of 4 or more.

【００５２】[0052]

【発明の効果】本発明の新規な６−（１−フルオロエチ
ル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン誘導体は、優
れた農園芸用の有害生物防除効果を有するものである。The novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative of the present invention has an excellent pest control effect for agricultural and horticultural use.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】次式（１）： 【化１】 （式中、Ａｒは１〜３個のハロゲン原子，炭素原子数１
〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキ
ル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数
１〜４個のハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基で置
換されてもよいフェニル基、ナフチル基、チエニル基、
インダニル基又は１，４−ベンゾジオキサン−６−イル
基を表わし；Ｒは水素原子、炭素原子数１〜４個のアル
キル基を表わし；「＊１」は不斉炭素原子を表わし；
「＊２」はＲが炭素原子数１〜４個のアルキル基の場合
における不斉炭素原子を表わす。）で示される６−（１
−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジ
ン誘導体。(1) The following formula (1): (Wherein, Ar is 1 to 3 halogen atoms, 1 carbon atom
Phenyl which may be substituted with -4 alkyl groups, haloalkyl group having 1-4 carbon atoms, alkoxy group having 1-4 carbon atoms, haloalkoxy group having 1-4 carbon atoms or phenoxy group Group, naphthyl group, thienyl group,
R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; "* 1" represents an asymmetric carbon atom;
“* 2” represents an asymmetric carbon atom when R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 6)-(1)
-Fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative. 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、「＊１」は、請求項１の記載と同義である。）
で示される４−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−
５−ヨードピリミジンと次式（３）： 【化３】 （式中、Ａｒ，Ｒ及び「＊２」は、請求項１の記載と同
義である。）で示されるアミン類とを反応させることを
特徴とする請求項１記載の式（１）で示される６−（１
−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジ
ン誘導体の製法。2. The following formula (2): (In the formula, “* 1” has the same meaning as in claim 1.)
4-chloro-6- (1-fluoroethyl)-represented by
5-Iodopyrimidine and the following formula (3): (Wherein Ar, R and “* 2” have the same meanings as in claim 1), and are reacted with an amine represented by the following formula (1). 6- (1
-Fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative. 【請求項３】請求項１に記載の式（１）で示される６−
（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリ
ミジン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。Wherein the formula (1) according to claim 1 6-
A pest control agent comprising a (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine derivative as an active ingredient.