JP2002316979A - 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine compound, method for producing the same compound and pest controller for agriculture and horticulture - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-aminopyrimidine compound, a method for producing the compound and a pest controller for agriculture and horticulture containing the compound as an active ingredient. SOLUTION: This 6-(1-Fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine compound is represented by the general formula (1) (X represents oxygen atom or sulfur atom; A represents a 1-10C straight-chain or branched alkylene group; R is hydrogen atom, a 1-10C alkyl group, a 1-4C haloalkyl group, a 1-4C alkoxy group, a 1-4C haloalkoxy group or a 1-6C alkoxyethyl group; n represent an integer of 0-6; * represents an asymmetric carbon atom).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規な６−（１−フルオロエ
チル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン化合物（以
下、６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−フ
ェニルオキシ（チオ）アルキルアミノピリミジン化合物
と記載）に関するものである。The present invention relates to a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine compound (hereinafter referred to as 6- (1) which is useful as a pesticide for agricultural and horticultural use. -Fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound).

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明の６−（１−フルオロエチル）−
５−ヨード−４−フェニルオキシ（チオ）アルキルアミ
ノピリミジン化合物は新規化合物であり、農園芸用の有
害生物防除活性を有することも知られていない。BACKGROUND OF THE INVENTION 6- (1-Fluoroethyl)-of the present invention
The 5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound is a novel compound and is not known to have pest control activity for agricultural and horticultural use.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−フェ
ニルオキシ（チオ）アルキルアミノピリミジン化合物、
その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物
防除剤を提供することである。An object of the present invention is to provide a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound.
An object of the present invention is to provide a pest control agent for agricultural and horticultural use containing the active ingredient as its production method.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な６−（１−フ
ルオロエチル）−５−ヨード−４−フェニルオキシ（チ
オ）アルキルアミノピリミジン化合物が顕著な農園芸用
の殺虫，殺ダニ，殺線虫及び殺菌活性を有することを見
出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、次式（１）で示される６−（１−フ
ルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン化
合物、即ち６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−
４−フェニルオキシ（チオ）アルキルアミノピリミジン
化合物に関するものである。Means for Solving the Problems The present inventors have studied to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found a novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkyl. The present inventors have found that aminopyrimidine compounds have remarkable insecticidal, acaricidal, nematicidal and fungicidal activities for agricultural and horticultural use, and completed the present invention. That is, the present invention is as follows. The first invention is a 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine compound represented by the following formula (1), that is, 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-
The present invention relates to a 4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound.

【０００５】[0005]

【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは炭素
原子数１〜１０個の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表
わし、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜１０個のアル
キル基、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基、炭素原
子数０〜４個のアルコキシ基、炭素原子数１〜４個のハ
ロアルコキシ、炭素原子数１〜６個のアルコキシエチル
基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、「＊」は不斉
炭素原子を表わす。） 第２の発明は、次式（２）で示される４−クロロ−６−
（１−フルオロエチル）−５−ヨードピリミジンとEmbedded image (In the formula, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, A represents a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, R represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Represents a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 0 to 4 carbon atoms, a haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyethyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is Represents an integer of 1 to 4, and “*” represents an asymmetric carbon atom.) The second invention provides 4-chloro-6- represented by the following formula (2).
(1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine and

【０００６】[0006]

【化５】 （式中、「＊」は、前記と同義である。） 次式（３）で示されるフェニルオキシ（チオ）アルキル
アミン類とを反応させることを特徴とする前記の式
（１）で示される６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ード−４−フェニルオキシ（チオ）アルキルアミノピリ
ミジン化合物の製法に関するものである。Embedded image (In the formula, “*” has the same meaning as described above.) The compound is reacted with a phenyloxy (thio) alkylamine represented by the following formula (3), and is represented by the above formula (1). The present invention relates to a method for producing a 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound.

【化６】 （式中、Ｘ、Ａ、Ｒ及びｎは、前記と同義である。）Embedded image (In the formula, X, A, R and n are as defined above.)

【０００７】第３の発明は、前記の式（１）で示される
６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−フェニ
ルオキシ（チオ）アルキルアミノピリミジン化合物を有
効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するもので
ある。[0007] A third invention is directed to an agricultural and horticultural composition containing a 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound represented by the above formula (1) as an active ingredient. And a pest control agent.

【０００８】[0008]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通
りである。Ｘは酸素原子又は硫黄原子である Ａは炭素原子数１〜１０個の直鎖状又は分岐状アルキレ
ン基である。Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜１０個
のアルキル基、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基、
炭素原子数１〜４個のアルコキシ基、炭素原子数１〜４
個のハロアルコキシ基、炭素原子数１〜６個のアルコキ
シエチル基である。ｎは０〜４の整数である。「＊」
は、不斉炭素原子である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The various substituents represented by the above compounds are as follows. X is an oxygen atom or a sulfur atom. A is a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. R is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
Haloalkoxy groups and alkoxyethyl groups having 1 to 6 carbon atoms. n is an integer of 0-4. "*"
Is an asymmetric carbon atom.

【０００９】Ａにおける炭素原子数１〜１０個のアルキ
レン基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げ
ることができるが、メチレン基、エチレン基、１−メチ
ルエチレン基、２−メチルエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、オクチレン基、ノニレン
基、デシレン基を表すが、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基が好ましい。Ｒにおけるハロゲン原子として
は、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子など
を挙げることができるが、塩素原子、臭素原子、フッ素
原子が好ましい。炭素原子数１〜１０個のアルキル基と
しては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることが
できるが、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−デシル基が好ましい。炭素原子数１〜４
個のハロアルキル基としては、ジフルオロメチル、トリ
フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２−フルオロエチル基などを挙げることができる
が、さらに好ましくは、トリフルオロメチル基である。
炭素原子数１〜４個のアルコキシ基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが、好ましくはメ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基である。Examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms in A include a linear or branched alkyl group, and include a methylene group, an ethylene group, a 1-methylethylene group and a 2-methylethylene group. Group, propylene group,
Butylene group, pentylene group, octylene group, nonylene group, represents a decylene group, ethylene group, propylene group,
Butylene groups are preferred. Examples of the halogen atom for R include a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom, and a fluorine atom, and a chlorine atom, a bromine atom, and a fluorine atom are preferred. Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a linear or branched alkyl group, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, and an n-decyl group. preferable. 1-4 carbon atoms
Examples of the haloalkyl group include a difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, and 2-fluoroethyl group, and more preferably a trifluoromethyl group.
Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include straight-chain or branched ones, and preferably methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, and n-butoxy groups. , I-butoxy group, sec-butoxy group and t-butoxy group.

【００１０】炭素原子数が１〜４個のハロアルコキシ基
としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フル
オロエトキシ基などを挙げることができるが、好ましく
は、トリフルオロメトキシ基である。炭素原子数１〜６
個のアルコキシエチル基としては、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｉ−プロ
ポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｉ−ブトキシ
エチル基、ｓｅｃ−ブトキシエチル基、ｔ−ブトキシエ
チル基などを挙げることができるが、好ましくは、エト
キシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシ
エチル基である。ｎは０〜４の整数を挙げることができ
るが、好ましくは０〜３である。Examples of the haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy and 2-fluoroethoxy. , Preferably a trifluoromethoxy group. 1 to 6 carbon atoms
Methoxyethyl group,
An ethoxyethyl group, an n-propoxyethyl group, an i-propoxyethyl group, an n-butoxyethyl group, an i-butoxyethyl group, a sec-butoxyethyl group, a t-butoxyethyl group, and the like, but preferably, An ethoxyethyl group, an n-propoxyethyl group, and an n-butoxyethyl group. n can be an integer of 0 to 4, preferably 0 to 3.

【００１１】本発明の化合物（１）はアミノ基を有して
いるので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれ
る。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭
化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、ギ酸、シ
ュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、アコニット酸などのカルボン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など
のスルホン酸、サッカリンなどを挙げることができる。Since the compound (1) of the present invention has an amino group, an acid addition salt derived therefrom is also included in the present invention. Examples of the acid forming an acid addition salt include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, formic acid, oxalic acid, fumaric acid, adipic acid, stearic acid, oleic acid, aconitic acid, and the like. And sulfonic acids such as carboxylic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and saccharin.

【００１２】また、本発明の化合物（１）は「＊」で示
した不斉炭素原子原子を含むので、これらに由来する個
々の光学異性体、ラセミ体，ジアステレオマー体又はそ
れらの混合物のいずれも本発明に含まれる。前記の化合
物（１）の合成法を、さらに詳細に述べる。 〔合成法〕合成法は、化合物（２）と化合物（３）と
を、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物（１）を得
る方法である。Further, since the compound (1) of the present invention contains an asymmetric carbon atom indicated by “*”, individual optical isomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof derived from these compounds can be obtained. Both are included in the present invention. The method for synthesizing the compound (1) will be described in more detail. [Synthesis method] The synthesis method is a method of reacting compound (2) with compound (3) in a solvent in the presence of a base to obtain compound (1).

【００１３】溶媒の種類としては、本反応に直接関与し
ないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロ
エチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族、脂肪族、脂環式の炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテ
ル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのような
ニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルフォキシド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミ
ダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プ
ロトン性極性溶媒；及び前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。The type of the solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in the present reaction.
Chlorinated or unchlorinated aromatic, aliphatic, cycloaliphatic hydrocarbons such as toluene, xylene, methylnaphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform, dichloroethane, trichloroethylene, tetrahydrofuran , Dioxane, ethers such as diethyl ether, etc., nitriles such as acetonitrile, propionitrile, etc., ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, etc., N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, N, Aprotic polar solvents such as N-dimethylimidazolidinone and N-methylpyrrolidone; and mixtures of the above solvents.

【００１４】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが、１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、有機及び無機塩基、例えばトリエチルアミン
のような第３級アミン、ＤＢＵなどの有機塩基、無機塩
基としては、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属の水
素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウムなどのアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシ
ウムなどのアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の炭酸
塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアル
カリ金属の炭酸水素塩などを挙げることができるが、有
機塩基が好ましく、特にトリエチルアミンが好ましい。
塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルで
あるが、１．２〜２．０倍モルが好ましい。The amount of the solvent used is such that the compound (2) is 5-80.
% By weight.
~ 70% by weight is preferred. The type of base is not particularly limited, and organic and inorganic bases, for example, tertiary amines such as triethylamine, organic bases such as DBU, and inorganic bases include alkali metal hydrides such as sodium hydride, and hydroxides. Sodium, potassium hydroxide, alkali metal such as calcium hydroxide, or alkaline earth metal hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, alkali metal such as calcium carbonate, or alkaline earth metal carbonate, sodium hydrogen carbonate, Examples thereof include bicarbonates of alkali metals such as potassium bicarbonate, and the like. Organic bases are preferable, and triethylamine is particularly preferable.
The amount of the base to be used is 1 to 5 moles, preferably 1.2 to 2.0 moles relative to the compound (2).

【００１５】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、６０〜
１１０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度に
よって変化するが、通常０．５〜８時間である。原料化
合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）
が、１．０〜５倍モルであるが、１〜１．１倍モルが好
ましい。The reaction temperature is not particularly limited, but is in the range of from room temperature to the boiling point of the solvent used,
110 ° C. is preferred. The reaction time varies depending on the concentration and temperature, but is usually 0.5 to 8 hours. The amount of the starting compound used is the compound (3) based on the compound (2).
Is 1.0 to 5 moles, preferably 1 to 1.1 moles.

【００１６】本発明で用いる化合物（２）は、特願２０
００−３８４７７６号公報の記載に準じて次式に示す方
法で製造することができる。The compound (2) used in the present invention is described in
It can be produced according to the method shown in the following formula according to the description of JP-A-00-384776.

【化７】 （式中、「＊」は、前記と同義である。）Embedded image (In the formula, “*” is as defined above.)

【００１７】化合物（４）は、例えば、特開平１１−１
７１８３４号公報に記載の方法に準じて、次式に示す方
法で製造できる。Compound (4) is described, for example, in JP-A-11-1
According to the method described in JP-A-71834, it can be produced by the method shown by the following formula.

【化８】 Embedded image

【００１８】化合物（３）は、市販品を使用するか、又
は次式に示す方法によって製造することができる。The compound (3) can be a commercially available product or can be produced by the method shown in the following formula.

【化９】 （式中、Ｘ、Ａ、Ｒ及びｎは、前記と同義であり、Ｙは
塩素原子、又は臭素原子を表す。） 以上のようにして製造された目的の化合物（１）は、反
応終了後、抽出，濃縮，ロ過などの通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなど
の公知の手段で適宣精製することができる。Embedded image (In the formula, X, A, R and n have the same meanings as above, and Y represents a chlorine atom or a bromine atom.) The target compound (1) produced as described above is obtained after the completion of the reaction. After performing ordinary post-treatments such as extraction, concentration, filtration, etc., if necessary, purification can be carried out by known means such as recrystallization and various types of chromatography.

【００１９】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害
虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨコバイ類、アブラム
シ類、コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類、コ
ナガ、ハマキムシ類、メイガ類、シンクイムシ類、モン
シロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類、ゾウム
シ類、ハムシ類、コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ
科のミカンハダニ、ナミハダニなど、フシダニ科のミカ
ンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ、シスト
センチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫
（例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例え
ば、コクヌストモドキ類，マメゾウムシ類など）、木材
害虫（例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、ダイコ
クシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シ
バンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイ
ムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌
（例えば、コムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリ
べと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げること
ができる。[Pest control effect] The pests for agricultural and horticultural use which are effective in controlling the compound (1) of the present invention include agricultural and horticultural pests such as Hemiptera (hoppers, leafhoppers, aphids, whiteflies, etc.). ), Lepidoptera (Coleoptera, Plutellidae, Coleoptera, Pentatomidae, Scarab beetles, White butterfly), Coleoptera (Tenebrionidae, Weevils, Chrysomelidae, Scarabaeids, etc.), Acarina (Acari: Citrus spider mite, Tetranychidae) ), Nematodes (such as root-knot nematodes, cyst nematodes, nexare nematodes, singare nematodes, pine wood nematodes), nematodes, sanitary pests (eg, flies, mosquitoes, cockroaches, etc.), storage pests (eg, flies, mosquitoes, cockroaches). For example, woodpeckers, beetles and the like, wood pests (for example, Termites, termites such as ants, Yamato termites, and termites, beetle bark beetles, leaf beetles, beetles, sink beetles, longhorn beetles, bark beetles, etc., and agricultural and horticultural pathogens (eg, wheat leaf rust, barley udon) Disease, cucumber downy mildew, rice blast, tomato late blight, etc.).

【００２０】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が
顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として
含有するものである。化合物（１）は、単独で使用する
こともできるが、通常は常法によって、担体、界面活性
剤、分散剤、補助剤などを配合（例えば、粉剤、乳剤、
微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなど
の組成物として調製する）して使用することが好まし
い。[Pest control agent] The pest control agent for agricultural and horticultural use of the present invention has a particularly remarkable insecticidal / miticidal and nematicidal effect, and contains at least one compound (1) as an active ingredient. It contains. The compound (1) can be used alone, but is usually compounded with a carrier, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent and the like (for example, powder, emulsion,
(Prepared as a composition such as fine granules, granules, wettable powders, oily suspensions, and aerosols).

【００２１】担体としては、例えば、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素な
どの固体担体、炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム、四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン、シクロヘキサノン、イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体、空気、窒素、炭
酸ガス、フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。Examples of the carrier include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; hydrocarbons (kerosene, mineral oil, etc.); Hydrogen (benzene, toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, isophorone, etc.), esters (ethyl acetate, ethylene Glycol acetate, dibutyl maleate, etc.), alcohols (methanol, n-hexanol, ethylene glycol, etc.), polar solvents (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), liquid carriers such as water, air, nitrogen, carbon dioxide, freon, etc. Body carrier (in this case, can be mixed injection) out and the like.

【００２２】本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤
の分散、乳化、展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。Surfactants and dispersants that can be used to improve the performance of the agent, such as adhesion to animals and plants, absorption, and dispersion, emulsification, and spreading of drugs include alcohol sulfates and alkyls. Sulfonates, ligninsulfonates, polyoxyethylene glycol ethers and the like can be mentioned. In order to improve the properties of the preparation, for example, carboxymethylcellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like can be used as an auxiliary. In the production of the present agent, the above-mentioned carrier, surfactant, dispersant and auxiliary agent can be used alone or in appropriate combination, respectively, according to the respective purposes.

【００２３】本発明の化合物（１）を製剤化した場合の
有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤で
は通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重
量％、粒剤では通常０．５〜５重量％、油剤では通常
０．５〜５重量％、エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。When the compound (1) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually 1 to 50% by weight for emulsions, usually 0.3 to 25% by weight for powders, and usually 1 to 90% by weight for wettable powders. %, 0.5 to 5% by weight for granules, 0.5 to 5% by weight for oils and 0.1 to 5% by weight for aerosols. These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on plant foliage, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.

【００２４】[0024]

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定
するものではない。 参考例１ ６−（１−フルオロエチル）−４−ピリミドン（化合物
（５））の合成 ４−フルオロ−３−オキソペンタン酸メチルエステル９
３．３ｇをメタノール１０００ｍｌに溶解し、２８％ナ
トリウムメチラート／メタノール溶液３６５ｇとホルム
アミジン酢酸塩９８．４ｇを順次加え、４０℃で１２時
間加熱還流した。反応終了後、１０℃以下に冷却し、濃
硫酸９５．１ｇと水８５ｇの混合液を添加した。次い
で、５０℃で３０分撹拌し、不溶物を濾別し、濾液を減
圧下に濃縮した。得られた残渣をイソプロパノールで再
結晶することによって、無色結晶である目的化合物を５
８ｇ得た。 ｍ．ｐ．１７０．０〜１７１．５℃EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference examples and examples. Note that these do not limit the scope of the present invention. Reference Example 1 Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -4-pyrimidone (compound (5)) 4-Fluoro-3-oxopentanoic acid methyl ester 9
3.3 g was dissolved in 1000 ml of methanol, 365 g of a 28% sodium methylate / methanol solution and 98.4 g of formamidine acetate were sequentially added, and the mixture was heated and refluxed at 40 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to 10 ° C. or lower, and a mixed liquid of 95.1 g of concentrated sulfuric acid and 85 g of water was added. Then, the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, insolubles were removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was recrystallized from isopropanol to give the target compound as colorless crystals.
8 g were obtained. m. p. 170.0-171.5 ° C

【００２５】参考例２ ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミ
ドン（化合物（６））の合成 ヨード５０．８ｇを酢酸５００ｍｌに加え、室温撹拌下
に塩素１５ｇを吹き込み調製した１塩化ヨウ素の酢酸溶
液を、６−（１−フルオロエチル）−４−ピリミドン５
６．８ｇの酢酸１５０ｍｌ溶液に室温撹拌下に滴下し、
６時間撹拌した。反応終了後、減圧下に酢酸を留去し、
水３００ｍｌを加え溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム及び
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ５に調整する。析
出した結晶を濾集し、水洗、乾燥し、淡黄土色結晶の目
的物８５ｇを得た。更に、酢酸エチル−ヘキサンによる
再結晶で精製することによって、無色小針状結晶である
目的化合物を７６．０ｇ得た。 ｍ．ｐ．１９５〜１９６℃Reference Example 2 Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-pyrimidone (compound (6)) 50.8 g of iodine was added to 500 ml of acetic acid, and 15 g of chlorine was blown into the mixture while stirring at room temperature. A solution of iodine monochloride in acetic acid was treated with 6- (1-fluoroethyl) -4-pyrimidone 5
To a solution of 6.8 g of acetic acid in 150 ml was added dropwise with stirring at room temperature.
Stir for 6 hours. After completion of the reaction, acetic acid was distilled off under reduced pressure,
Add 300 ml of water to dissolve and adjust to pH 5 with 2N sodium hydroxide and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with water and dried to obtain 85 g of the desired product as pale ocher crystals. Further, the residue was purified by recrystallization from ethyl acetate-hexane to obtain 76.0 g of the target compound as colorless small needle crystals. m. p. 195-196 ° C

【００２６】参考例３ ４−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード
ピリミジン（化合物（２））の合成 ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミ
ドン５３．６ｇを酢酸エチル１８０ｍｌに加え、Ｎ，Ｎ
−ジメチルフォルムアミド１．５ｇを添加し、７０℃に
加温撹拌する。次いで、チオニルクロライド２８．６ｇ
を滴下し、３時間撹拌して反応を完結した。反応混合物
冷却後、氷冷水に加え、２Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ４
に調整し、酢酸エチル層を分取し、水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。次いで、減圧下溶媒を留去し、得ら
れた残渣を減圧蒸留で精製することによって、淡黄色液
体である目的物を５４．６ｇ得た。 ｂ．ｐ．１１６〜１１８℃／４ｍｍＨｇReference Example 3 Synthesis of 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (compound (2)) 53.6 g of 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-pyrimidone Is added to 180 ml of ethyl acetate, and N, N
-Add 1.5 g of dimethylformamide and heat and stir to 70 ° C. Then, 28.6 g of thionyl chloride was used.
And the mixture was stirred for 3 hours to complete the reaction. After cooling the reaction mixture, add to ice-cold water and add
The ethyl acetate layer was separated, washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by distillation under reduced pressure to obtain 54.6 g of the target substance as a pale yellow liquid. b. p. 116-118 ° C / 4mmHg

【００２７】実施例１〔化合物（１）の合成法〕 (1)６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−
［２−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）エ
チルアミノ］ピリミジン（化合物１）の合成 ２−（４−トリフルオロメトキシフェニルオキシ）エチ
ルアミン２．２ｇとトリエチルアミン１．１ｇをトルエ
ン４０ｍｌに溶解し、４−クロロ−６−（１−フルオロ
エチル）−５−ヨードピリミジン２．９ｇを加え、約８
０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、トリエチルア
ミン塩酸塩を濾別し、減圧下溶媒を留去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−２００、展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で精製することによって、無色粉状結晶である
目的物を３．６ｇ得た。Example 1 [Synthesis of Compound (1)] (1) 6- (1-Fluoroethyl) -5-iodo-4-
Synthesis of [2- (4-trifluoromethoxyphenyloxy) ethylamino] pyrimidine (Compound 1) 2.2 g of 2- (4-trifluoromethoxyphenyloxy) ethylamine and 1.1 g of triethylamine were dissolved in 40 ml of toluene. -Chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (2.9 g) was added, and about 8
The mixture was heated and stirred at 0 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, triethylamine hydrochloride was separated by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-200, developing solvent; n-hexane: ethyl acetate =
Purification by 3: 1) afforded 3.6 g of the desired product as colorless powdery crystals.

【００２８】ｍ．ｐ．９４〜９５℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） １．６０〜１．７６（３Ｈ，ｄ−ｄ）、３．９４〜３．
９７（２Ｈ，ｔ）、４．１４〜４．１８（２Ｈ，ｔ）、
５．６９〜５．９１（１Ｈ，ｄ−ｑ）、６．０３（１
Ｈ，ｂ）、６．９０〜７．１４（４Ｈ，ｍ）、８．４８
（１Ｈ，ｓ）M. p. 94-95 ° C ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.60-1.76 (3H, dd), 3.94-3.
97 (2H, t), 4.14 to 4.18 (2H, t),
5.69 to 5.91 (1H, dq), 6.03 (1
H, b), 6.90-7.14 (4H, m), 8.48
(1H, s)

【００２９】(2)６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ード−４−［２−（２，４−ジメチルフェニルオキシ）
エチルアミノ］ピリミジン（化合物４）の合成 （２，４−ジメチルフェニルオキシ）エチルアミン０．
９ｇとトリエチルアミン０．６ｇをトルエン２０ｍｌに
溶解し、４−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−５
−ヨードピリミジン１．５ｇを加え、約８０℃で３時間
加熱撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を
濾別し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、
展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製
することによって、淡橙色粉状結晶である目的物を１．
６ｇ得た。(2) 6- (1-Fluoroethyl) -5-iodo-4- [2- (2,4-dimethylphenyloxy)
Synthesis of [ethylamino] pyrimidine (compound 4) (2,4-dimethylphenyloxy) ethylamine
9 g and 0.6 g of triethylamine were dissolved in 20 ml of toluene, and 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5 was dissolved.
1.5 g of iodopyrimidine was added, and the mixture was heated and stirred at about 80 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, triethylamine hydrochloride was separated by filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-200,
By purifying with a developing solvent; n-hexane: ethyl acetate = 3: 1), the target compound which is a pale orange powdery crystal is obtained as 1.
6 g were obtained.

【００３０】ｍ．ｐ．６９〜７０℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） １．６０〜１．７１（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．２５（３
Ｈ，ｓ）、２．２６（３Ｈ，ｓ）、３．９２〜３．９４
（２Ｈ，ｔ）、４．１２〜４．１６（２Ｈ，ｔ）、５．
８４〜５．９１（１Ｈ，ｄ−ｑ）６．１１（１Ｈ，
ｂ）、６．７１〜６．９７（３Ｈ，ｍ）、８．４７（１
Ｈ，ｓ）M. p. 69-70 ° C ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.60-1.71 (3H, dd), 2.25 (3
H, s), 2.26 (3H, s), 3.92 to 3.94
(2H, t), 4.12-4.16 (2H, t), 5.
84-5.91 (1H, dq) 6.11 (1H,
b), 6.71 to 6.97 (3H, m), 8.47 (1
H, s)

【００３１】(3)６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ード−４−［２−（２，４−ジメチルフェニルチオ）エ
チルアミノ］ピリミジン（化合物５）の合成 ２，４−ジメチルフェニルチオ）エチルアミン０．９ｇ
とトリエチルアミン０．６ｇをトルエン２０ｍｌに溶解
し、４−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−５−ヨ
ードピリミジン１．５ｇを加え、約８０℃で３時間加熱
撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別
し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、展開
溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製する
ことによって、無色粉状結晶である目的物を２．０ｇ得
た。(3) Synthesis of 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4- [2- (2,4-dimethylphenylthio) ethylamino] pyrimidine (compound 5) 2,4-dimethylphenylthio 0.9 g of ethylamine
And triethylamine (0.6 g) were dissolved in toluene (20 ml), 4-chloro-6- (1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine (1.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at about 80 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, triethylamine hydrochloride was filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel C-200, developing solvent; n-hexane: ethyl acetate = 3: 1). Purification gave 2.0 g of the desired product as colorless powdery crystals.

【００３２】ｍ．ｐ．１１１〜１１３℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ） １．５９〜１．６９（３Ｈ，ｄ−ｄ）、２．２８（３
Ｈ，ｓ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．０９〜３．１４
（２Ｈ，ｔ）、３．６４〜３．６９（２Ｈ，ｔ）、５．
６７〜５．８９（１Ｈ，ｄ−ｑ）、６．０２（１Ｈ，
ｂ）、６．９５〜７．１２（３Ｈ，ｍ）、８．４４（１
Ｈ，ｓ）M. p. 111-113 ° C. ¹ H-NMR (CDCl ₃ , δ ppm) 1.59-1.69 (3H, dd), 2.28 (3
H, s), 2.40 (3H, s), 3.09-3.14
(2H, t), 3.64 to 3.69 (2H, t), 5.
67-5.89 (1H, dq), 6.02 (1H,
b), 6.95 to 7.12 (3H, m), 8.44 (1
H, s)

【００３３】(4)表１中のその他の化合物（１）の合成 前記(1)〜(3)に記載の方法に準じて、表１〜３中のその
他の化合物（１）を合成した。以上のように合成した化
合物（１）及びそれらの物性を表１〜３に示す。(4) Synthesis of other compound (1) in Table 1 Other compounds (1) in Tables 1 to 3 were synthesized according to the methods described in the above (1) to (3). The compounds (1) synthesized as described above and their physical properties are shown in Tables 1 to 3.

【００３４】[0034]

【表１】 [Table 1]

【００３５】[0035]

【表２】 [Table 2]

【００３６】[0036]

【表３】 [Table 3]

【００３７】実施例２〔製剤の調製〕 (1)粒剤の調製 化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タ
ルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花
王株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ
２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混
練した後、造粒，乾燥して粒剤を得た。Example 2 [Preparation of preparation] (1) Preparation of granules 5 parts by weight of compound (1), 35 parts by weight of bentonite, 57 parts by weight of talc, neoperex powder (trade name; manufactured by Kao Corporation) 1 Parts by weight and 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed, and then kneaded by adding a small amount of water, and then granulated and dried to obtain granules.

【００３８】(2)水和剤の調製 化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワ
イトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商
品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。(2) Preparation of wettable powder 10 parts by weight of compound (1), 70 parts by weight of kaolin, 18 parts by weight of white carbon, 1.5 parts by weight of Neoperex powder (trade name, manufactured by Kao Corporation) and Demol (Trade name; manufactured by Kao Corporation)
Then, it was pulverized to obtain a wettable powder.

【００３９】(3)乳剤の調製 化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、
トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加
え、均一に混合し、乳剤を得た。(3) Preparation of Emulsion Compound (1) was added to 20 parts by weight and 70 parts by weight of xylene.
10 parts by weight of Toxanone (trade name, manufactured by Sanyo Chemical Industries) was added and mixed uniformly to obtain an emulsion.

【００４０】(4)粉剤の調製 化合物（１）を粉５重量部，タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。(4) Preparation of Dust A powder was prepared by uniformly mixing 5 parts by weight of the compound (1), 50 parts by weight of talc and 45 parts by weight of kaolin.

【００４１】実施例３〔効力試験〕 (1)アオムシに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１に示す化合物（１）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で１０００
ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片（５ｃ
ｍ×５ｃｍ)を３０秒浸漬し、各プラスチックカップに
一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内に各々
１０頭のアオムシ（３齢幼虫)を放って蓋をし、２５℃
の定温室に放置し、2日後に各カップの生死虫数を数え
て死虫率を求めた。この結果、化合物１，４，７，１０
〜１３，１５〜１７，１９，２２，２７〜２９が、８０
％以上の殺虫活性を示した。Example 3 [Efficacy test] (1) Efficacy test on green beetle Each hydrating agent of compound (1) shown in Table 1 prepared according to Example 2 contains a surfactant (0.01%). 1000 with water
ppm, and the cabbage leaf pieces (5c
m × 5 cm) for 30 seconds, placed in each plastic cup one by one, and air-dried. Next, 10 caterpillars (3rd instar larvae) were released into each of these cups, and the cups were capped.
After 2 days, the number of live and dead insects in each cup was counted to determine the mortality. As a result, Compounds 1, 4, 7, 10
-13,15-17,19,22,27-29 are 80
% Or more insecticidal activity.

【００４２】(2)モモアカアブラムシに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１に示す化合物（１）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で１００ｐ
ｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片（５ｃｍ
×５ｃｍ)を３０秒浸漬し、各プラスチックカップに一
枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内に各々１
０頭のモモアカアブラムシ（無翅雌成虫)を放って蓋を
し、２５℃の定温室に放置し、３日後に各カップの無翅
雌成虫及び幼虫の生死数を数えて死虫率を求めた。この
結果、化合物１，４，１０〜１３，１５〜１７，１９，
２２，２４，２７，２８，２９が、８０％以上の殺虫活
性を示した。(2) Efficacy test against peach aphid Peach hydrate of each of the compounds (1) shown in Table 1 prepared according to Example 2 was added with water containing a surfactant (0.01%) to 100 p.
pm and the cabbage leaf pieces (5 cm
× 5 cm) was immersed for 30 seconds, placed one by one in each plastic cup, and air-dried. Next, each one in these cups
0 peach aphids (wingless female adults) were released, covered, and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. I asked. As a result, Compounds 1, 4, 10 to 13, 15 to 17, 19,
22, 24, 27, 28 and 29 showed an insecticidal activity of 80% or more.

【００４３】(3)抗菌試験 表１に示す化合物（１）のアセトン溶液を、最終濃度４
０ｐｐｍとなるようにＰＤＡ（ポテトデキストロース寒
天）培地に混入させ平板培地を作製した。予めＰＤＡ平
板培地に生育させたスモモ灰星病菌、イネいもち病菌の
菌叢をメスで１ｍｍ四方に切り取り、作製した薬剤入り
平板培地へ接種した。２５℃、暗黒下で３日間培養し、
薬剤無添加区と菌叢直径を比較し、以下の式で菌叢生育
阻止率（％）を求めた。(3) Antibacterial test An acetone solution of the compound (1) shown in Table 1 was used at a final concentration of 4
A plate culture medium was prepared by mixing a PDA (potato dextrose agar) medium at 0 ppm. The flora of Plum yellow rot and rice blast, which had been grown on a PDA plate medium in advance, were cut into 1 mm squares with a scalpel and inoculated into the prepared plate medium containing the drug. Culture at 25 ° C in the dark for 3 days,
The microflora diameter was compared with the non-added group, and the microbial growth inhibition rate (%) was determined by the following formula.

【００４４】[0044]

【数１】 (Equation 1)

【００４５】効果の判定は、菌叢阻止率が９５〜１００
％を５、８５〜９５％を４、８５〜７０％を３、４５〜
７０％を２、１０〜４５を１、１０〜０％を０として、
５〜０の６段階で行った。この結果、スモモ灰星病菌に
対して化合物１〜５，１０〜１３，１６〜１７，１９〜
２２，２４，２７〜２９が４以上の効果を示し、イネい
もち病菌対して化合物１〜４，１１〜１３，１５，１
６，２１，２２，２４，２７〜２９が３以上の効果を示
した。The effect was determined when the inhibition rate of the bacterial flora was 95 to 100.
% To 5, 85 to 95% to 4, 85 to 70% to 3, 45 to
Assuming that 70% is 2, 10-45 is 1, and 10-0% is 0,
The test was performed in 6 stages of 5 to 0. As a result, compounds 1-5, 10-13, 16-17, 19-
22, 24, 27-29 show an effect of 4 or more, and compounds 1-4, 11-13, 15, 1 against rice blast fungus
6,21,22,24,27-29 showed 3 or more effects.

【００４６】[0046]

【発明の効果】本発明の新規な６−（１−フルオロエチ
ル）−５−ヨード−４−フェニルオキシ（チオ）アルキ
ルアミノピリミジン化合物は、優れた農園芸用の有害生
物防除効果を有するものである。The novel 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-phenyloxy (thio) alkylaminopyrimidine compound of the present invention has an excellent agricultural and horticultural pest control effect. is there.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】次式（１）で示される６−（１−フルオロ
エチル）−５−ヨード−４−アミノピリミジン化合物。 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ａは炭素
原子数１〜１０個の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表
わし、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜１０個のアル
キル基、炭素原子数１〜４個のハロアルキル基、炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基、炭素原子数１〜４個のハ
ロアルコキシ基、炭素原子数１〜６個のアルコキシエチ
ル基を表わし、ｎは０〜４の整数を表わし、「＊」は不
斉炭素原子を表わす。）1. A 6- (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine compound represented by the following formula (1). Embedded image (Wherein, X represents an oxygen atom or a sulfur atom, A represents a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, R represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. A haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyethyl group having 1 to 6 carbon atoms, Represents an integer of 0 to 4, and "*" represents an asymmetric carbon atom.) 【請求項２】次式（２）で示される４−クロロ−６−
（１−フルオロエチル）−５−ヨードピリミジンと 【化２】 （式中、「＊」は、請求項１の記載と同義である。） 次式（３）で示されるフェニルオキシ（チオ）アルキル
アミン類とを反応させることを特徴とする請求項１記載
の式（１）で示される６−（１−フルオロエチル）−５
−ヨード−４−アミノピリミジン化合物の製法。 【化３】 （式中、Ｘ，Ａ，Ｒ，及びｎは、請求項１の記載と同義
である。）2. A 4-chloro-6 compound represented by the following formula (2):
(1-fluoroethyl) -5-iodopyrimidine and (In the formula, “*” has the same meaning as described in claim 1.) The phenyloxy (thio) alkylamine represented by the following formula (3) is reacted. 6- (1-fluoroethyl) -5 represented by the formula (1)
-Method for producing iodo-4-aminopyrimidine compound. Embedded image (Where X, A, R, and n are as defined in claim 1) 【請求項３】請求項１に記載の式（１）で示される６−
（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−アミノピリ
ミジン化合物を有効成分とする有害生物防除剤。3. The compound represented by the formula (1) according to claim 1,
A pest control agent comprising a (1-fluoroethyl) -5-iodo-4-aminopyrimidine compound as an active ingredient.