JP2002265683A - Environmentally friendly nitrile-butadiene rubber composition - Google Patents
Environmentally friendly nitrile-butadiene rubber compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は環境保護ＮＢＲ（ニトリ
ルブタジエンゴム：以下同じ）組成物、さらに詳細には
ニトロソアミンを発生せず、かつ良好なゴム特性を有す
る環境保護ＮＢＲ組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an environmental protection NBR (nitrile butadiene rubber: the same applies hereinafter) composition, and more particularly to an environmental protection NBR composition which does not generate nitrosamine and has good rubber properties.
【０００２】[0002]
【従来技術及び問題点】近年、地球環境の保護への関心
が高まり、世界的に環境汚染化学物質の使用規制が厳し
くなってきている。このような環境汚染物質の一つとし
てニトロソアミンが挙げられている。このニトロソアミ
ンはゴム組成物中へ添加されるある種の加硫促進剤、老
化防止剤、スコーチ防止剤より発生することが知られて
いる。それらの添加剤はゴム特性を良好にするうえか
ら、必要な添加剤であり、ニトロソアミンを発生させな
い添加剤の選択及びその添加剤を使用して、従来と同様
なゴム特性が得られるゴム組成物が希求されている。特
に、自動車などの工業部品(たとえばＯ−リング、ホー
ス、燃料ポンプのダイヤフラム、その他のダイヤフラ
ム）に使用されるゴムは、性能要求が厳しく、最上のゴ
ム特性が要求されるとともに、ニトロソアミンなどの環
境汚染物質を排出しないことが要求されるようになって
きている。2. Description of the Related Art In recent years, interest in protecting the global environment has been increasing, and the use of environmental pollutants has become stricter worldwide. Nitrosamines are mentioned as one of such environmental pollutants. This nitrosamine is known to be generated by certain vulcanization accelerators, antioxidants, and scorch inhibitors added to the rubber composition. These additives are necessary additives in order to improve the rubber properties. Selection of additives that do not generate nitrosamine, and a rubber composition that can obtain the same rubber properties as the conventional ones by using the additives. Is needed. In particular, rubber used for industrial parts such as automobiles (for example, O-rings, hoses, diaphragms for fuel pumps, and other diaphragms) has strict performance requirements, demands the best rubber properties, and is environmentally friendly, such as nitrosamines. There is an increasing need to avoid pollutants.
【０００３】本発明は、上述の問題点に鑑みなされたも
のであり、特に加硫促進剤に着目して、ニトロソアミン
を発生しない加硫促進剤を使用して、従来と同等のゴム
特性を発揮する環境保護ＮＢＲ組成物を提供することを
目的とする。[0003] The present invention has been made in view of the above-mentioned problems. In particular, attention is paid to a vulcanization accelerator, and a vulcanization accelerator which does not generate nitrosamine is used to exhibit rubber properties equivalent to those of the conventional art. It is an object of the present invention to provide an environmentally friendly NBR composition.
【０００４】[0004]
【問題点を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明による環境保護ＮＢＲ組成物は、ＮＢＲ組成
物に、 加硫系として前記ＮＢＲ組成物のゴム分１００
重量部に対し硫黄０．５〜２重量部、下記の式（１）の
テトラキス（アルキル）チウラムジスルフィド１〜１０
重量部を添加したことを特徴とする。Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, an environmentally-friendly NBR composition according to the present invention comprises, as a vulcanizing system, a rubber component of the NBR composition of 100%.
0.5 to 2 parts by weight of sulfur to 1 part by weight of tetrakis (alkyl) thiuram disulfide of the following formula (1)
It is characterized by adding parts by weight.
【０００５】[0005]
【化２】 （１） （ただし、Ｒは炭素数５以上の同じまたは異なるアルキ
ル基）Embedded image (1) (where R is the same or different alkyl group having 5 or more carbon atoms)
【０００６】本発明によれば、加硫系の加硫促進剤とし
てテトラキス（アルキル）チウラムジスルフィドを所定
量添加したため、加硫後のアクリロニトリルブタジエン
ゴムに有害なニトロソアミンを生じさせず、かつゴム特
性が低下しないという利点がある。According to the present invention, since a predetermined amount of tetrakis (alkyl) thiuram disulfide is added as a vulcanization accelerator, harmful nitrosamine is not generated in acrylonitrile-butadiene rubber after vulcanization, and rubber characteristics are improved. There is an advantage that it does not decrease.
【０００７】本発明をさらに詳しく説明すると、本発明
の基材として使用されるＮＢＲ組成物は、ＮＢＲに対
し、ワックス、老化防止剤、可塑剤、カーボンブラッ
ク、酸化亜鉛などの充填剤などを添加することができ
る。The present invention will be described in more detail. The NBR composition used as the base material of the present invention is obtained by adding a filler such as a wax, an antioxidant, a plasticizer, carbon black, and zinc oxide to NBR. can do.
【０００８】このうち、可塑剤としては、従来、セバシ
ン酸系ポリエステルあるいはリン酸トリクレジル等のリ
ン酸系の可塑剤が使用されているが、上述のようなセバ
シン酸系ポリエステル及びリン酸系可塑剤は発ガン性あ
るいは環境汚染物質となることが知られている。本発明
において、上記のセバシン酸系ポリエステル及びリン酸
系可塑剤を使用することなく、可塑剤としてはポリエス
テル系可塑剤を使用するのが好ましい。このようなポリ
エステル系可塑剤であっても、後述の実施例で示すよう
に、良好なゴム特性が得られるからである。ポリエステ
ル系可塑剤としては、アジピン酸系ポリエーテルアルコ
ールジエステルとアジピン酸系ポリエステルの混合系可
塑剤、アジピン酸（ブトキシエトキシエチル）ジエステ
ルを例として挙げることができる。As the plasticizer, a phosphate plasticizer such as sebacic polyester or tricresyl phosphate has been used, but the above-mentioned sebacic polyester and phosphoric plasticizer are used. Is known to be carcinogenic or environmental pollutant. In the present invention, it is preferable to use a polyester plasticizer as the plasticizer without using the above-mentioned sebacic acid-based polyester and phosphoric acid-based plasticizer. This is because, even with such a polyester-based plasticizer, good rubber properties can be obtained as shown in the examples described later. Examples of the polyester plasticizer include a mixed plasticizer of adipic acid-based polyether alcohol diester and adipic acid-based polyester, and adipic acid (butoxyethoxyethyl) diester.
【０００９】このようなポリエステル系可塑剤は、ＮＢ
Ｒのゴム分１００重量部に対し、０．５〜５０重量部添
加するのが好ましい。０．５重量部未満であると、十分
な可塑性が得られない恐れがあり、一方、５０重量部を
超えると、耐油性の面でブリードが発生し、ゴム物性が
悪化するという欠点を生じる恐れがある。[0009] Such a polyester plasticizer is NB
It is preferable to add 0.5 to 50 parts by weight to 100 parts by weight of the rubber component of R. If the amount is less than 0.5 part by weight, sufficient plasticity may not be obtained. On the other hand, if the amount is more than 50 parts by weight, bleeding may occur in terms of oil resistance and rubber properties may be deteriorated. There is.
【００１０】本発明による加硫系は、加硫剤として硫黄
を使用し、加硫促進剤としてテトラキス（アルキル）チ
ウラムジスルフィドを使用している。下記の化学式で、
Ｒは炭素数５以上の同じまたは異なるアルキル基を示
し、好ましくは、２−エチルヘキシル基であるのがよ
い。炭素数５未満であると、有害なニトロソアミンを形
成する恐れがあるからである。このテトラキス（アルキ
ル）チウラムジスルフィドは揮発性が小さく、大気中の
ＮＯxと反応せず、有害なニトロソアミンを生じること
はない。The vulcanizing system according to the present invention uses sulfur as a vulcanizing agent and tetrakis (alkyl) thiuram disulfide as a vulcanization accelerator. In the following chemical formula,
R represents the same or different alkyl group having 5 or more carbon atoms, and is preferably a 2-ethylhexyl group. If the number of carbon atoms is less than 5, harmful nitrosamines may be formed. The tetrakis (alkyl) disulfide is less volatile and not react with NO x in the atmosphere, it does not cause harmful nitrosamines.
【００１１】[0011]
【化３】 （１）Embedded image (1)
【００１２】本発明においては、このようなテトラキス
（アルキル）チウラムジスルフィドとともに、下記に化
学式を示すジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛および／
またはジベンゾチアジルジスルフィドを使用することが
できる。このような加硫促進剤もニトロソアミンなどの
有害規制物質を発生しないからである。In the present invention, together with such tetrakis (alkyl) thiuram disulfide, zinc dibenzyldithiocarbamate having the following chemical formula and / or
Alternatively, dibenzothiazyl disulfide can be used. This is because such a vulcanization accelerator does not generate harmful substances such as nitrosamine.
【００１３】ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛および
／またはジベンゾチアジルジスルフィドは、上述のテト
ラキス（アルキル）チウラムジスルフィドの添加量を低
減するために添加される。すなわち、このジベンジルジ
チオカルバミン酸亜鉛および／またはジベンゾチアジル
ジスルフィドを加硫促進剤として添加することによっ
て、テトラキス（アルキル）チウラムジスルフィドの添
加量を低減せしめることが可能であり、ゴム特性を特に
良好に保持可能になる。[0013] Zinc dibenzyldithiocarbamate and / or dibenzothiazyldisulfide are added to reduce the amount of tetrakis (alkyl) thiuram disulfide described above. That is, by adding this zinc dibenzyldithiocarbamate and / or dibenzothiazyldisulfide as a vulcanization accelerator, it is possible to reduce the amount of tetrakis (alkyl) thiuram disulfide to be added, and to improve the rubber properties particularly favorably. It can be held.
【００１４】[0014]
【化４】 Embedded image
【００１５】上述のような加硫系において、加硫剤であ
る硫黄は、ＮＢＲのゴム分１００重量部に対し、０．５
〜２重量部添加するのがよい。０．５重量部未満である
と、ＮＢＲが十分に加硫しない恐れがあり、一方、２重
量部を超えると、モジュラス・強度が上がり圧縮永久歪
・低温性が悪化すると言う欠点を生じる恐れがある。In the above-described vulcanizing system, sulfur as a vulcanizing agent is added in an amount of 0.5 to 0.5 parts by weight of NBR rubber.
It is preferable to add ~ 2 parts by weight. If the amount is less than 0.5 part by weight, the NBR may not be sufficiently vulcanized, while if it exceeds 2 parts by weight, there may be a drawback that the modulus / strength increases and the compression set / low temperature property deteriorates. is there.
【００１６】また加硫促進剤のテトラキス（アルキル）
チウラムジスルフィドは、好ましくはＮＢＲのゴム分１
００重量部に対し、１〜１０重量部であるのがよい。１
重量部未満であると、ＮＢＲが十分に加硫しない恐れが
あり、一方１０重量部を超えると、ゴムの特性を損なう
恐れがあるからである。The vulcanization accelerator tetrakis (alkyl)
Thiuram disulfide is preferably a rubber component 1 of NBR.
The amount is preferably 1 to 10 parts by weight with respect to 00 parts by weight. 1
If the amount is less than 10 parts by weight, the NBR may not be sufficiently vulcanized, while if the amount exceeds 10 parts by weight, the properties of the rubber may be impaired.
【００１７】上述のテトラキス（アルキル）チウラムジ
スルフィドと共に添加される加硫促進剤のジベンジルジ
チオカルバミン酸亜鉛は、ＮＢＲのゴム分１００重量部
に対し、０．５〜５重量部添加するのが好ましい。０．
５重量部未満であると、加硫促進効果が小さく、一方、
５重量部を超えると、ゴム特性を損なう恐れがある。It is preferable to add 0.5 to 5 parts by weight of zinc dibenzyldithiocarbamate as a vulcanization accelerator added together with the above-mentioned tetrakis (alkyl) thiuram disulfide to 100 parts by weight of the rubber component of NBR. 0.
If it is less than 5 parts by weight, the effect of promoting vulcanization is small, while
If it exceeds 5 parts by weight, rubber properties may be impaired.
【００１８】また、上述のテトラキス（アルキル）チウ
ラムジスルフィドと共に添加される加硫促進剤のジベン
ゾチアジルジスルフィドは、ＮＢＲのゴム分１００重量
部に対し、１〜５重量部添加するのが好ましい。１重量
部未満であると、加硫促進効果が小さく、一方、５重量
部を超えると、ゴム特性を損なう恐れがある。The vulcanization accelerator dibenzothiazyl disulfide, which is added together with the above-mentioned tetrakis (alkyl) thiuram disulfide, is preferably added in an amount of 1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of NBR rubber. If it is less than 1 part by weight, the effect of promoting vulcanization is small, while if it exceeds 5 parts by weight, rubber properties may be impaired.
【００１９】以下本発明の実施例について説明する。Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
【００２０】[0020]
【実施例１】下記の表に示す組成物を用意し、加硫後に
ゴム特性を測定した。 配合系 実施例１ 比較例１ ＮＢＲ １００ １００ ワックス １．０ １．０ 老化防止剤 ５．０ ５．０ アデカ脂肪酸 １．０ １．０ 酸化亜鉛 １０．０ １０．０ ＳＲＦカーボン ７０．０ ７０．０ セバシン酸系ポリエステル − ６．０ （可塑剤） リン酸トリクレジル − ３．０ （可塑剤） ポリエステルブレンド系可塑剤 ９．０ − （アジピン酸系ポリエーテルアルコールジエステルと アジピン酸ポリエステル混合物） 加硫系 硫黄 １．０ ０．７ テトラエチルチウラムジスルフィド − １．７ テトラメチルチウラムジスルフィド − １．７ テトラキス（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフィド ６．０ − ジベンジルジチオカルバミン酸亜鉛 ３．０ − ジベンゾチアジルジスルフィド ２．０ ２．０ （重量部）Example 1 The compositions shown in the following table were prepared, and the rubber properties were measured after vulcanization. Formulation Example 1 Comparative Example 1 NBR 100 100 Wax 1.0 1.0 Antioxidant 5.0 5.0 Adeka fatty acid 1.0 1.0 Zinc oxide 10.0 10.0 SRF carbon 70.0 70. 0 Sebacic acid-based polyester-6.0 (Plasticizer) Tricresyl phosphate-3.0 (Plasticizer) Polyester blend-based plasticizer 9.0-(Adipic acid-based polyether alcohol diester and adipic acid polyester mixture) Vulcanized Sulfur 1.0 0.7 Tetraethylthiuram disulfide-1.7 Tetramethylthiuram disulfide-1.7 Tetrakis (2-ethylhexyl) thiuram disulfide 6.0-Zinc dibenzyldithiocarbamate 3.0-Dibenzothiazyldisulfide 2.0 2.0 (parts by weight)
【００２１】上述のような組成の実施例１及び比較例１
の組成物を加硫し、ＮＢＲを製造し、ゴム特性を測定し
た。結果を下記の表１に示す。Example 1 and Comparative Example 1 having the above composition
Was vulcanized to produce NBR, and the rubber properties were measured. The results are shown in Table 1 below.
【００２２】[0022]
【表１】 [Table 1]
【００２３】また、ニトロソアミンの発生量を測定した
結果、実施例１のＮＢＲは検出されず、比較例１のＮＢ
Ｒは１．１６〜１．８２μｇ／ｋｇ（加硫ゴム）であ
り、ニトロソアミンの発生量が著しく抑制されているこ
とがわかる。As a result of measuring the amount of nitrosamine generated, NBR of Example 1 was not detected, and NB of Comparative Example 1 was not detected.
R is 1.16 to 1.82 μg / kg (vulcanized rubber), which indicates that the amount of nitrosamine generated is significantly suppressed.
【００２４】[0024]
【実施例２】下記の表に示す組成物を用意し、加硫後に
ゴム特性を測定した。 配合系 実施例２ 比較例２ ＮＢＲ １００ １００ ワックス １．０ １．０ 老化防止剤 ５．０ ５．０ アデカ脂肪酸 ０．６ ０．６ 酸化亜鉛 ５．０ ５．０ ＳＲＦカーボン ２０．０ ２０．０ ＦＥＦカーボン ２０．０ ２０．０ アジピン酸（ブトキシエトキシエチル）ジエステル １５．０ １５．０ （可塑剤） 加硫系 硫黄 ０．７ ０．５ テトラエチルチウラムジスルフィド − ２．２ Ｎ−オキシジエチレン−２− ベンゾチアゾリルスルフェンアミド − １．０ テトラキス（２−エチルヘキシル）チウラムジスルフィド ４．０ − ジベンゾチアジルジスルフィド ２．０ − （重量部）Example 2 The compositions shown in the following table were prepared, and the rubber properties were measured after vulcanization. Formulation Example 2 Comparative Example 2 NBR 100 100 Wax 1.0 1.0 Antioxidant 5.0 5.0 Adeka fatty acid 0.6 0.6 Zinc oxide 5.0 5.0 SRF carbon 20.0 20. 0 FEF carbon 20.0 20.0 Adipic acid (butoxyethoxyethyl) diester 15.0 15.0 (plasticizer) Vulcanized sulfur 0.7 0.5 Tetraethylthiuram disulfide-2.2 N-oxydiethylene-2 -Benzothiazolylsulfenamide-1.0 tetrakis (2-ethylhexyl) thiuram disulfide 4.0-dibenzothiazyl disulfide 2.0-(parts by weight)
【００２５】上述のような組成の実施例２及び比較例２
の組成物を加硫し、ＮＢＲを製造し、ゴム特性を測定し
た。結果を下記の表２に示す。Example 2 and Comparative Example 2 having the above composition
Was vulcanized to produce NBR, and the rubber properties were measured. The results are shown in Table 2 below.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】また、ニトロソアミンの発生量を測定した
結果、実施例２のＮＢＲは検出されず、比較例１のＮＢ
Ｒは１．１６〜１．８２μｇ／ｋｇ（加硫ゴム）であ
り、ニトロソアミンの発生量が著しく抑制されているこ
とがわかる。As a result of measuring the amount of nitrosamine generated, NBR of Example 2 was not detected, and NB of Comparative Example 1 was not detected.
R is 1.16 to 1.82 μg / kg (vulcanized rubber), which indicates that the amount of nitrosamine generated is significantly suppressed.
【００２８】上述の表１及び表２より明らかなように、
本発明による環境保護ＮＢＲ組成物によれば、従来とほ
ぼ同等のゴム特性を備え、しかも有害なニトロソアミン
の発生を極小に抑制可能である。さらに、有害物質であ
る可塑剤のセバシン酸系ポリエステル及びリン酸系可塑
剤を使用していないため、環境保護の点より、極めて有
効であるという利点がある。As is clear from Tables 1 and 2 above,
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to the environmental protection NBR composition by this invention, it is provided with the rubber characteristic substantially equivalent to the former, and can suppress generation | occurrence | production of harmful nitrosamine to the minimum. Furthermore, since no sebasic acid-based polyester and phosphoric acid-based plasticizer, which are harmful plasticizers, are used, there is an advantage that they are extremely effective in terms of environmental protection.
【００２９】[0029]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
加硫系の加硫促進剤としてテトラキス（アルキル）チウ
ラムジスルフィドを所定量添加したため、加硫後のＮＢ
Ｒに有害なニトロソアミンを生じさせず、かつゴム特性
が低下しないという利点がある。As described above, according to the present invention,
Since a predetermined amount of tetrakis (alkyl) thiuram disulfide was added as a vulcanization accelerator, NB after vulcanization was added.
There is an advantage that nitrosamines which are harmful to R are not generated and rubber properties are not deteriorated.
Claims (8)
物に、加硫系としてニトリルブタジエンゴム組成物のゴ
ム分１００重量部に対し硫黄０．５〜２重量部、下記の
式（１）のテトラキス（２−アルキル）チウラムジスル
フィド１〜１０重量部を添加したことを特徴とする環境
保護ニトリルブタジエンゴム組成物。 【化１】 （１） （ただし、Ｒは炭素数５以上の同じまたは異なるアルキ
ル基）1. A nitrile-butadiene rubber (NBR) composition comprising, as a vulcanizing system, 0.5 to 2 parts by weight of sulfur based on 100 parts by weight of a rubber component of a nitrile-butadiene rubber composition, and tetrakis (a) represented by the following formula (1). An environmentally-friendly nitrile-butadiene rubber composition comprising 1 to 10 parts by weight of (2-alkyl) thiuram disulfide. Embedded image (1) (where R is the same or different alkyl group having 5 or more carbon atoms)
スルフィドはテトラキス（２−エチルヘキシル）チウラ
ムジスルフィドであることを特徴とする請求項１記載の
環境保護ニトリルブタジエンゴム組成物。2. The environmental protection nitrile butadiene rubber composition according to claim 1, wherein the tetrakis (alkyl) thiuram disulfide is tetrakis (2-ethylhexyl) thiuram disulfide.
ン酸亜鉛および／またはジベンゾチアジルジスルフィド
を添加することを特徴とする請求項１又は２記載の環境
保護ニトリルブタジエンゴム組成物。3. The environmental protection nitrile butadiene rubber composition according to claim 1, wherein zinc dibenzyldithiocarbamate and / or dibenzothiazyldisulfide are added to the vulcanization system.
の添加量は、ニトリルブタジエンゴム組成物のゴム分１
００重量部に対し０．５〜５重量部であることを特徴と
する請求項３記載の環境保護ニトリルブタジエン組成
物。4. The amount of zinc dibenzyldithiocarbamate to be added depends on the rubber content of the nitrile butadiene rubber composition.
The environmental protection nitrile-butadiene composition according to claim 3, wherein the amount is 0.5 to 5 parts by weight based on 00 parts by weight.
加量は、ニトリルブタジエンゴム組成物のゴム分１００
重量部に対し１〜５重量部であることを特徴とする請求
項３または４記載の環境保護ニトリルブタジエンゴム組
成物。5. The amount of said dibenzothiazyl disulfide to be added is 100 parts by weight of the nitrile butadiene rubber composition.
The environmental protection nitrile-butadiene rubber composition according to claim 3 or 4, wherein the amount is 1 to 5 parts by weight based on parts by weight.
加される可塑剤は、ポリエステル系可塑剤であることを
特徴とする請求項１から５記載のいずれかの環境保護ニ
トリルブタジエンゴム組成物。6. The environmental protection nitrile butadiene rubber composition according to claim 1, wherein the plasticizer added to the nitrile butadiene rubber composition is a polyester plasticizer.
系ポリエーテルアルコールジエステルとアジピン酸系ポ
リエステルの混合系可塑剤および／またはアジピン酸
（ブトキシエトキシエチル）ジエステルであることを特
徴とする請求項６記載の環境保護ニトリルブタジエンゴ
ム組成物。7. The polyester plasticizer according to claim 6, wherein the polyester plasticizer is a mixed plasticizer of adipic acid-based polyether alcohol diester and adipic acid-based polyester and / or adipic acid (butoxyethoxyethyl) diester. Environmental protection nitrile butadiene rubber composition.
ニトリルブタジエンゴム組成物のゴム分１００重量部に
対し０．５〜５０重量部であることを特徴とする請求項
６又は７記載の環境保護ニトリルブタジエンゴム組成
物。8. The addition amount of the polyester-based plasticizer is as follows:
The environmental protection nitrile-butadiene rubber composition according to claim 6 or 7, wherein the amount is 0.5 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the rubber component of the nitrile-butadiene rubber composition.
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