JP2002255946A - 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 - Google Patents
新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物Info
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
される新規エステル系化合物、及びこれを有効成分とし
てを含有する殺虫剤組成物。 【効果】本発明は、有用な新規エステル化合物、及びこ
れを有効成分とし、各種の害虫およびダニ類を効果的に
防除することができる優れた殺虫剤組成物を提供する。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
される新規エステル系化合物、及びこれを有効成分とし
てを含有する殺虫剤組成物。 【効果】本発明は、有用な新規エステル化合物、及びこ
れを有効成分とし、各種の害虫およびダニ類を効果的に
防除することができる優れた殺虫剤組成物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規エステル化合物お
よびこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物に関す
るものである。
よびこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の殺虫剤が開発されてきた
が、十分な速効性及び致死効力を兼備したものはなかっ
た。フタルスリン及びイミプロスリンは、ピレスロイド
系化合物の中でも特に速効性に優れたものであるが、反
面、致死効力が十分とは言えず、他の致死効力の高い化
合物を組み合わせることが必要であった。
が、十分な速効性及び致死効力を兼備したものはなかっ
た。フタルスリン及びイミプロスリンは、ピレスロイド
系化合物の中でも特に速効性に優れたものであるが、反
面、致死効力が十分とは言えず、他の致死効力の高い化
合物を組み合わせることが必要であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、速効性なら
びに高い致死効力を兼ね備えた新規エステル化合物およ
びこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物を提供す
るものである。
びに高い致死効力を兼ね備えた新規エステル化合物およ
びこれを有効成分として含有する殺虫剤組成物を提供す
るものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的達成のため、本
発明者らは、鋭意検討の結果、一般式Ｉ
発明者らは、鋭意検討の結果、一般式Ｉ
【化３】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物が優れた速効性ならびに致死効力
を有することを見いだし、本発明に至った。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物が優れた速効性ならびに致死効力
を有することを見いだし、本発明に至った。
【０００５】一般式Ｉで表される化合物は文献未記載の
新規化合物であり、該化合物が速効性ならびに高い致死
効力を奏することは全く知られていない。なお、一般式
Ｉで表される化合物にはシクロプロパンカルボン酸部分
の立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が
存在するが、これらの任意の組み合わせも全て本発明に
含まれる。
新規化合物であり、該化合物が速効性ならびに高い致死
効力を奏することは全く知られていない。なお、一般式
Ｉで表される化合物にはシクロプロパンカルボン酸部分
の立体構造に基づく光学異性体、あるいは幾何異性体が
存在するが、これらの任意の組み合わせも全て本発明に
含まれる。
【０００６】一般式Ｉで表されるピレスロイド系殺虫成
分（化合物）の代表例を示せば以下のとおりであるがこ
れらに限定されるものではない。 化合物１ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
分（化合物）の代表例を示せば以下のとおりであるがこ
れらに限定されるものではない。 化合物１ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート
【化４】 化合物２ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート
【化５】 化合物３ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート
【化６】 化合物４ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジフルオロビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジフルオロビニル）シクロプロパンカルボキ
シレート
【化７】 化合物５ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート
【化８】 化合物６ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−エトキシ−３−オキソ−２−メチル−１−プロペ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−エトキシ−３−オキソ−２−メチル−１−プロペ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート
【化９】 化合物７ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート
【化１０】 化合物８ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シクロ
プロパンカルボキシレート
【化１１】
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式Ｉで表される新規エステル
化合物のピレスロイド系殺虫成分は、常温で固体又は液
体で、有機溶媒に一般に易溶であり、従って本発明殺虫
剤組成物は種々の剤型の殺虫剤に適用できる。本発明殺
虫剤組成物の施用量、施用濃度は、製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況によって
異なり、該状況に応じて施用量、施用濃度の適量を選択
すればよい。
化合物のピレスロイド系殺虫成分は、常温で固体又は液
体で、有機溶媒に一般に易溶であり、従って本発明殺虫
剤組成物は種々の剤型の殺虫剤に適用できる。本発明殺
虫剤組成物の施用量、施用濃度は、製剤の種類、施用時
期、施用場所、施用方法、害虫の種類等の状況によって
異なり、該状況に応じて施用量、施用濃度の適量を選択
すればよい。
【０００８】本発明殺虫剤組成物は、乳剤、油剤、粉
剤、エアゾール剤等の種々の製剤で用いることができ、
これらの製剤には本発明のエステル化合物が有効成分と
して、重量比で通常０．００１〜９５％含有される。
剤、エアゾール剤等の種々の製剤で用いることができ、
これらの製剤には本発明のエステル化合物が有効成分と
して、重量比で通常０．００１〜９５％含有される。
【０００９】なお、本発明殺虫剤組成物に、フタルスリ
ン、イミプロスリンあるいは、これら以外のピレスロイ
ド系殺虫成分や、例えばフェニトロチオン、ＤＤＶＰ、
ダイアジノン、プロパホス等の有機リン剤、ＮＡＣ、Ｍ
ＴＭＣ、ＢＰＭＣ等のカーバメート剤、シラフルオフェ
ン、カルタップ、フィプロニル等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、防黴剤、防臭剤等のその他の成分を混合して効
果の優れた多目的組成物を得ることができる。また、本
発明殺虫剤組成物に、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ−２６４）、サイネ
ピリン５００，オクタクロロジプロピルエーテル、ピペ
ロニルブトキサイドなどのピレスロイド用共力剤を加え
ることによってその殺虫効果を一層高めることができ
る。
ン、イミプロスリンあるいは、これら以外のピレスロイ
ド系殺虫成分や、例えばフェニトロチオン、ＤＤＶＰ、
ダイアジノン、プロパホス等の有機リン剤、ＮＡＣ、Ｍ
ＴＭＣ、ＢＰＭＣ等のカーバメート剤、シラフルオフェ
ン、カルタップ、フィプロニル等の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、防黴剤、防臭剤等のその他の成分を混合して効
果の優れた多目的組成物を得ることができる。また、本
発明殺虫剤組成物に、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジ
カルボキシイミド（商品名：ＭＧＫ−２６４）、サイネ
ピリン５００，オクタクロロジプロピルエーテル、ピペ
ロニルブトキサイドなどのピレスロイド用共力剤を加え
ることによってその殺虫効果を一層高めることができ
る。
【００１０】更に本発明殺虫剤組成物には必要に応じ
て、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、ジブチルハイドロキノ
ン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、オクタデシル ３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、リン系抗酸化剤、イオウ系抗酸化剤、ヒ
ンダートアミン系光安定剤などの安定剤を加え、本発明
殺虫剤組成物の安定性を向上させることもできる。
て、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノールとの混合物）、ジブチルハイドロキノ
ン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール）、オクタデシル ３−（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート、リン系抗酸化剤、イオウ系抗酸化剤、ヒ
ンダートアミン系光安定剤などの安定剤を加え、本発明
殺虫剤組成物の安定性を向上させることもできる。
【００１１】本発明殺虫剤組成物は、これを固体担体、
液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、必要により
界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、
油剤、水和剤、エアゾール剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、煙霧剤、マイクロカプセル剤等に製剤して使用する
ことができる。
液体担体、ガス状担体、餌等と混合するか、必要により
界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、
油剤、水和剤、エアゾール剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、煙霧剤、マイクロカプセル剤等に製剤して使用する
ことができる。
【００１２】かかる製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベ
ントナイト等）、タルク類、セラミック、その他の無機
鉱物（活性炭、炭酸カルシウム等）等の微粉末あるいは
粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（エタノール、イソプロピルアルコー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン等）、エステル類（ミリスチ
ン酸イソプロピル、酢酸ブチル等）等があげられ、ガス
状担体、すなわち噴射剤としては、例えばＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、フロンガス、窒素ガ
ス、炭酸ガス等があげられる。
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベ
ントナイト等）、タルク類、セラミック、その他の無機
鉱物（活性炭、炭酸カルシウム等）等の微粉末あるいは
粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえば
水、アルコール類（エタノール、イソプロピルアルコー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ノルマルパ
ラフィン、イソパラフィン等）、エステル類（ミリスチ
ン酸イソプロピル、酢酸ブチル等）等があげられ、ガス
状担体、すなわち噴射剤としては、例えばＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、フロンガス、窒素ガ
ス、炭酸ガス等があげられる。
【００１３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、多価アル
コールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられ
る。また、固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばカゼイン、ゼラチン、セルロース誘導体、アル
ギン酸塩、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）を例示す
ることができる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、多価アル
コールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられ
る。また、固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、
たとえばカゼイン、ゼラチン、セルロース誘導体、アル
ギン酸塩、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）を例示す
ることができる。
【００１４】こうして得られた製剤は、エアゾール剤、
油剤、毒餌などについては希釈することなくそのまま
で、一方、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希
釈して施用する。
油剤、毒餌などについては希釈することなくそのまま
で、一方、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希
釈して施用する。
【００１５】本発明殺虫剤組成物は、衛生害虫、木材害
虫、衣料害虫、食品害虫等、各種の害虫及びダニ類に対
し有効である。例示すれば、イガ、コイガ、ノシメコク
ガ等の鱗翅目害虫、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ
類、イエバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類等
の双翅目害虫、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ等の鞘翅目害虫、チャバネゴキブリ、ク
ロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等の網
翅目害虫、アリ類、アリガタバチ類等の膜翅目害虫、ヒ
トノミ等の隠翅目害虫、ヒトジラミ、ケジラミ等のシラ
ミ目害虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害
虫、コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類等の屋内塵性
ダニ類、マダニ類、イエダニ類等のダニ類があげられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
虫、衣料害虫、食品害虫等、各種の害虫及びダニ類に対
し有効である。例示すれば、イガ、コイガ、ノシメコク
ガ等の鱗翅目害虫、イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ
類、イエバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類等
の双翅目害虫、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌ
ストモドキ、ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシ
ムシ、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類、アオバアリ
ガタハネカクシ等の鞘翅目害虫、チャバネゴキブリ、ク
ロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ等の網
翅目害虫、アリ類、アリガタバチ類等の膜翅目害虫、ヒ
トノミ等の隠翅目害虫、ヒトジラミ、ケジラミ等のシラ
ミ目害虫、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害
虫、コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類等の屋内塵性
ダニ類、マダニ類、イエダニ類等のダニ類があげられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を合成例および試験例にてさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。
【００１７】合成例１ ５−メチル−２，４−オキサ
ゾリジンジオンの合成 シアン酸カリウム２６．３ｇ（０．２２３ｍｏｌ:１．
１当量）、乳酸エチル１６．４２ｇ(０．２０３ｍｏｌ)
を２００ｍｌのn-ブタノール中で１８時間還流した。反
応液の沈殿をろ集し、得られた沈殿物を１規定の塩酸に
溶解させ、減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに
溶解させ、不溶物をろ過した。ろ液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮して５−メチル−２，４−オキサ
ゾリジンジオン１４ｇを得た。（収率６０％）
ゾリジンジオンの合成 シアン酸カリウム２６．３ｇ（０．２２３ｍｏｌ:１．
１当量）、乳酸エチル１６．４２ｇ(０．２０３ｍｏｌ)
を２００ｍｌのn-ブタノール中で１８時間還流した。反
応液の沈殿をろ集し、得られた沈殿物を１規定の塩酸に
溶解させ、減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに
溶解させ、不溶物をろ過した。ろ液を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮して５−メチル−２，４−オキサ
ゾリジンジオン１４ｇを得た。（収率６０％）
【００１８】合成例２ ５−メチル−５−プロパルギ
ル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニル）メタノー
ルの合成 ５−メチル−２，４−オキサゾリジンジオン７．１ｇ
(０．０６ｍｏｌ)と５．１ｇの３７％ホルマリン液を混
合し、３０分還流した。減圧濃縮し、ホルマリンを除去
して５−メチル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニ
ル）メタノール８．７ｇを得た。これに３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピラン ８．１２ｇ(０．０９７ｍｏｌ)とｐ
−トルエンスルホン酸を触媒量加え、無水ジエチルエー
テル５０ｍｌ中で３時間還流し、減圧濃縮して水酸基を
ＴＨＰ保護した。三口フラスコに１００ｍｌの無水ＴＨ
Ｆとジイソプロピルアミン ７．４３ｇ、１．６Ｍ ｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液３３．２ｍｌを加え、窒
素気流下２０分間０℃で撹拌した。 続いてＴＨＰ保護
体８．３３ｇを徐々に加えて−７８℃で２時間撹拌し
た。次いで３−ブロモプロピン８．３１ｇを６ｍｌの無
水ＴＨＦに溶解させたものを徐々に滴下した。−７８℃
で８時間撹拌した後８時間で室温に戻した。反応液を飽
和重曹水（１２０ｍｌ）に注ぎ、ジエチルエーテルで抽
出した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒留去し、シリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）にて精製した後、脱保護して５−メチル−５−
プロパルギル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニ
ル）メタノール３．３ｇを得た。（総収率３０％）
ル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニル）メタノー
ルの合成 ５−メチル−２，４−オキサゾリジンジオン７．１ｇ
(０．０６ｍｏｌ)と５．１ｇの３７％ホルマリン液を混
合し、３０分還流した。減圧濃縮し、ホルマリンを除去
して５−メチル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニ
ル）メタノール８．７ｇを得た。これに３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピラン ８．１２ｇ(０．０９７ｍｏｌ)とｐ
−トルエンスルホン酸を触媒量加え、無水ジエチルエー
テル５０ｍｌ中で３時間還流し、減圧濃縮して水酸基を
ＴＨＰ保護した。三口フラスコに１００ｍｌの無水ＴＨ
Ｆとジイソプロピルアミン ７．４３ｇ、１．６Ｍ ｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液３３．２ｍｌを加え、窒
素気流下２０分間０℃で撹拌した。 続いてＴＨＰ保護
体８．３３ｇを徐々に加えて−７８℃で２時間撹拌し
た。次いで３−ブロモプロピン８．３１ｇを６ｍｌの無
水ＴＨＦに溶解させたものを徐々に滴下した。−７８℃
で８時間撹拌した後８時間で室温に戻した。反応液を飽
和重曹水（１２０ｍｌ）に注ぎ、ジエチルエーテルで抽
出した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒留去し、シリカゲルカラム（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）にて精製した後、脱保護して５−メチル−５−
プロパルギル−３−（２，４−オキサゾリジンジオニ
ル）メタノール３．３ｇを得た。（総収率３０％）
【００１９】合成例３ ５−メチル−５−プロパルギル
−３−（２，４−オキサゾリジンジオニル）メチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボキシレートの合成 ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メタノール０．６ｇ、無水ピリジン
０．３ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、氷冷下、２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸クロリド１．０ｇを加え、室温で3時
間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸、NaHCO3水、飽和食塩水
で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、５−メチ
ル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサゾリジン
ジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート（化
合物３）０．９６ｇを得た。（収率８０％）
−３−（２，４−オキサゾリジンジオニル）メチル
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シ
クロプロパンカルボキシレートの合成 ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メタノール０．６ｇ、無水ピリジン
０．３ｇをトルエン１０ｍｌに溶かし、氷冷下、２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボン酸クロリド１．０ｇを加え、室温で3時
間攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸、NaHCO3水、飽和食塩水
で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）で精製し、５−メチ
ル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサゾリジン
ジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート（化
合物３）０．９６ｇを得た。（収率８０％）
【００２０】製剤例１ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）０．２部にケロシンを加え全体
を１００部として０．２％油剤を得た。
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）０．２部にケロシンを加え全体
を１００部として０．２％油剤を得た。
【００２１】製剤例２ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２、２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート（化合物３）２０部に、ソルポールＳＭ−２００
（東邦化学登録商品名）１０部、キシロール７０部を加
え、撹拌混合溶解して２０％乳剤を得た。
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２、２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート（化合物３）２０部に、ソルポールＳＭ−２００
（東邦化学登録商品名）１０部、キシロール７０部を加
え、撹拌混合溶解して２０％乳剤を得た。
【００２２】製剤例３ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）０．３部とクレー９９．７部を
よく粉砕混合して０．３％粉剤を得た。
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボ
キシレート（化合物２）０．３部とクレー９９．７部を
よく粉砕混合して０．３％粉剤を得た。
【００２３】製剤例４ ５−メチル−５−プロパルギル−３−（２，４−オキサ
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート（化合物５）０．２部を精製
灯油２９．８部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾール剤を
得た。
ゾリジンジオニル）メチル ２，２−ジメチル−３−
（３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボキシレート（化合物５）０．２部を精製
灯油２９．８部に溶解してエアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾール剤を
得た。
【００２４】試験例１ 表１に示す各供試薬液をアセトンで所定濃度に希釈し、
微量滴下法によりピレスロイド剤に対して感受性のＣＳ
ＭＡ系イエバエに対する殺虫活性（ＬＤ50値）を求め
た。試験結果を表１に示す。
微量滴下法によりピレスロイド剤に対して感受性のＣＳ
ＭＡ系イエバエに対する殺虫活性（ＬＤ50値）を求め
た。試験結果を表１に示す。
【表１】
【００２５】試験の結果、一般式Ｉの化合物を配合した
本発明殺虫剤組成物は、イエバエに対して高い殺虫効果
を示した。また、コナダニ類、チリダニ類等の屋内塵性
ダニ類に対しても同様であった。
本発明殺虫剤組成物は、イエバエに対して高い殺虫効果
を示した。また、コナダニ類、チリダニ類等の屋内塵性
ダニ類に対しても同様であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明の新規エステル化合物は有用であ
り、また本発明殺虫剤組成物を用いることにより、各種
の害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。
り、また本発明殺虫剤組成物を用いることにより、各種
の害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE03 BB08 BC04 4H011 AC02 AC04 BA01 BB15 BC01 BC18 DA02 DA12 DA21 DC01 DC05 DD05 DG08
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物。 - 【請求項２】 有効成分として、一般式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒは式ＩＩおよび一般式ＩＩＩ、ＩＶを表す。
ここに、Ｒ1ならびにＲ2は同一又は相異なって、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はトリフルオロ
メチル基を表す。Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ4は炭素数が１〜４の低級アルキル基を表す。）で表
されるエステル化合物を含有することを特徴とする殺虫
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050630A JP2002255946A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001050630A JP2002255946A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002255946A true JP2002255946A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18911560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001050630A Pending JP2002255946A (ja) | 2001-02-26 | 2001-02-26 | 新規エステル化合物およびこれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002255946A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293815A (zh) * | 2018-09-18 | 2019-02-01 | 佛山市顺德区巴德富实业有限公司 | 一种防尘螨的丙烯酸乳液及其制备方法 |
-
2001
- 2001-02-26 JP JP2001050630A patent/JP2002255946A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293815A (zh) * | 2018-09-18 | 2019-02-01 | 佛山市顺德区巴德富实业有限公司 | 一种防尘螨的丙烯酸乳液及其制备方法 |
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