JP2002201238A - アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとするグラフトくし形コポリマー - Google Patents

アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとするグラフトくし形コポリマー

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アクリロイルジメチルタウリン酸あるいはア
クリロイルジメチルタウレートをベースとするグラフト
くし形コポリマーの提供。 【解決手段】 Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸お
よび／またはアクリロイルジメチルタウレート；Ｂ）場
合によっては１種類以上の他のオレフィン性不飽和の、
場合によっては架橋し得るコモノマー；Ｃ）１種類以上
の１つまたは複数のオレフィン二重結合を持つ、場合に
よっては架橋し得る巨大分子モノマー；をラジカル共重
合することによって得られ、その際にこの共重合をＤ）
２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を
有する少なくとも１種類のポリマー性添加物の存在下に
行なうことで得られる水溶性または水膨潤性コポリマ
ー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリロイルジメチル
タウリン酸あるいはアクリロイルジメチルタウレートを
ベースとするグラフトくし形コポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、水溶性ポリマーは工業および科学
の分野でますます重要になっている。高分子電解質は量
的には毎年の総生産量の非常に大きな部分を占めてい
る。このものは例えば製紙加工、洗剤工業、繊維加工、
石油採掘においてまたは重要な化粧料原料として使用さ
れている。
【０００３】化粧料の分野では高分子電解質が重要な役
割を果たしている。この分野では界面活性のある水溶性
物質の他に水性および油性の増粘性系の需要が大きい。
この様な増粘剤、特にポリアクリル酸をベースとして製
造される“超吸収剤（Superabsorber)”は７０年代に開
発されてから衛生分野ではもはや不可欠のものと考えら
れている。それの架橋したバリエーションでは部分的に
または完全に中和されたポリアクリル酸およびそれの水
溶性コポリマーが多くの化粧料配合において増粘性付与
材として使用されている。可能な多岐にわたる構造およ
びそれに関連した多様な用途分野は特に７０年代の中頃
から全世界で出願された多数の特許文献に開示されてい
る。
【０００４】９０年代にはアクリロイルジメチルタウリ
ン酸（ＡＭＰＳ）あるいはそれの塩をベースとする新し
い増粘剤が市場に提供された（ヨーロッパ特許第８１
６，４０３号明細書および国際特許第９８／０００９４
号明細書）。ホモポリマーとしてもコポリマー（(R) Ａ
ｒｉｓｔｏｆｌｅｘ ＡＶＣ、製造元：Clariant GmbH)
の状態でもこの種の増粘剤が相応するポリカルボキシレ
ート（Ｃａｒｂｏｐｏｌｅ）よりも多くの点で優れてい
る。例えばＡＭＰＳをベースとする増粘剤系はｐＨ６以
下のｐＨ域、要するに慣用のポリカルボキシレート増粘
剤ではもはや加工できないｐＨ域で優れた性質を示す。
容易に加工できそして主モノマーが有利にも無毒である
点がこの増粘剤に多くの潜在用途を与えている。更にこ
の増粘剤のミクロゲル構造は特に快い皮膚感触をもたら
す。
【０００５】アクリロイルジメチルタウリン酸をベース
とする増粘剤の欠点はそれの希釈された水性ゲルがしば
しば乳濁を発生する点である。乳濁の発生原因は、重合
の間に生じそして水中で不十分にしか膨潤しない過剰架
橋したポリマー成分が可視光線を著しく散乱させること
にある。
【０００６】
【発明の構成】驚くべきことに本発明者は、重合をポリ
マー性添加物の存在下に行なうことによって得られる、
アクリロイルジメチルタウリン酸（ＡＭＰＳ）をベース
とするグラフトされたくし形ポリマーが非常に良好な増
粘性および乳化性／分散性を有しそして更に透明な光学
性を示すことを見出した。
【０００７】本発明の対象は、 Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸および／またはア
クリロイルジメチルタウレート； Ｂ）場合によっては１種類以上の他のオレフィン性不飽
和の、場合によっては架橋し得るコモノマー：このコモ
ノマーは酸素、窒素、硫黄または燐原子の少なくとも１
つを有しそして５００ｇ／ｍｏｌより小さい分子量を有
する； Ｃ）１種類以上の１つまたは複数のオレフィン二重結合
を持つ、場合によっては架橋し得る巨大分子モノマー：
このモノマーはそれぞれ酸素、窒素、硫黄または燐原子
の少なくとも１つを有しそして数平均分子量が２００ｇ
／ｍｏｌ以上である；をラジカル共重合することによっ
て得られ、その際にこの共重合を Ｄ）２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏｌの数平均分子
量を有する少なくとも１種類のポリマー性添加物の存在
下に行なうことで得られる水溶性または水膨潤性コポリ
マーである。
【０００８】本発明のコポリマーは１０3 ｇ／ｍｏｌ〜
１０9 ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１０ 4 〜１０7 ｇ／ｍｏ
ｌ、特に好ましくは５×１０4 〜５×１０6 ｇ／ｍｏｌ
の分子量を有する。
【０００９】アクリロイルジメチルタウレートはアクリ
ロイルジメチルタウリン酸の無機系または有機系塩であ
る。特にＬｉ+ −、Ｎａ+ −、Ｋ+ −、Ｍｇ++−、Ｃａ
++−、Ａｌ+++ −および／またはＮＨ4 + −塩が有利で
ある。同様にモノアルキルアンモニウム−、ジアルキル
アンモニウム−、トリアルキルアンモニウム−および／
またはテトラアルキルアンモニウム塩が同様に特に有利
である。この場合、アミンのアルキル置換基は互いに無
関係に（Ｃ1 〜Ｃ22）−アルキル残基または（Ｃ2 〜Ｃ
10）−ヒドロキシアルキル残基であるのが有利である。
更に色々なエトキシル化度を有する１〜３重にエトキシ
ル化されたアンモニウム化合物も特に有利である。上記
の化合物の２種以上を混合した混合物も本発明の範囲に
包含される。
【００１０】アクリロイルジメチルタウリン酸の中和度
は０〜１００％であることができ、８０％以上の中和度
が特に有利である。
【００１１】コポリマーの総重量を基準としてアクリロ
イルジメチルタウリン酸あるいはアクリロイルジメチル
タウレートの含有量は少なくとも０．１重量％、好まし
くは２０〜９９．５重量％、特に好ましくは５０〜９８
重量％である。
【００１２】コモノマーＢ）としては、その反応パラメ
ータがアクリロイルジメチルタウリン酸および／または
アクリロイルジメチルタウレートとのその都度の反応媒
体中で共重合することを許容するあらゆるオレフィン性
不飽和モノマーを使用することができる。
【００１３】コモノマーＢ）としては、不飽和カルボン
酸およびその酸無水物および塩、並びにそれらと炭素原
子数１〜２２の脂肪族、オレフィン性、脂環式、芳香脂
肪族または芳香族アルコールとのエステルが有利であ
る。
【００１４】不飽和カルボン酸としては、特にアクリル
酸、メタクリル酸、スチレンスルホン酸、マレイン酸、
フマル酸、クロトン酸、イタコン酸およびセネチオ酸が
特に有利である。
【００１５】反対イオンとしては、Ｌｉ+ 、Ｎａ+ 、Ｋ
+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ａｌ+++ 、ＮＨ4 + 、モノアルキ
ルアンモニウム−、ジアルキルアンモニウム−、トリア
ルキルアンモニウム−および／またはテトラアルキルア
ンモニウム残基が有利であり、その際にアミンのアルキ
ル置換基は互いに無関係に（Ｃ1 〜Ｃ22）−アルキル残
基または（Ｃ2 〜Ｃ10）−ヒドロキシアルキル残基であ
り得る。更に色々なエトキシル化度を有する１〜３重に
エトキシル化されたアンモニウム化合物も追加的に使用
することができる。カルボン酸の中和度は０〜１００％
である。
【００１６】更にコモノマーＢ）としては、開鎖Ｎ−ビ
ニルアミド、特にＮ−ビニルホルムアミド（ＶＩＦ
Ａ）、Ｎ−ビニルメチルホルムアミド、Ｎ−ビニルメチ
ルアセトアミド（ＶＩＭＡ）およびＮ−ビニルアセトア
ミド；３〜９の環員数を有する環を持つ環状のＮ−ビニ
ルアミド（Ｎ−ビニルラクタム）、特にＮ−ビニルピロ
リドン（ＮＶＰ）およびＮ−ビニルカプロラクタム；ア
クリル酸およびメタクリル酸のアミド、好ましくはアク
リルアミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドおよび
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアクリルアミド；アルコキシル
化されたアクリル−およびメタクリルアミド、好ましく
はヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシメチル
メタクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリルアミ
ド、ヒドロキシプロピルメタクリルアミドおよびコハク
酸モノ−［２−（メタクリロイルオキシ）エチルエステ
ル］；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタクリレート；ジエチ
ルアミノメチルメタクリレート；アクリル−およびメタ
クリルアミドグリコール酸；２−および４−ビニルピリ
ジン；醋酸ビニル；メタクリル酸グリシジルエステル；
スチレン；アクリルニトリル；塩化ビニル；ステアリル
アクリレート；ラウリルメタクリレート；塩化ビニリデ
ン；および／またはテトラフルオルエチレンがある。
【００１７】コモノマーＢ）として同様に無機酸および
その塩およびエステルも適している。有利な酸はビニル
ホスホン酸、ビニルスルホン酸、アリルホスホン酸およ
びメタアリルスルホン酸がある。
【００１８】コモノマーＢ）の重量割合はコポリマーの
総重量を基準として０〜９９．７重量％であり、好まし
くは０．５〜８０重量％、特に２〜５０重量％である。
【００１９】本発明によれば共重合の際に少なくとも１
種類のいわゆる巨大分子モノマーＣ）を使用する。巨大
分子モノマーは１つ以上の非連続の繰り返し単位および
２００ｇ／ｍｏｌ以上の数平均分子量を有するを少なく
とも１つのオレフィン性二重結合を持つ官能化されたポ
リマーである。共重合の際に異なる巨大分子モノマー
Ｃ）の混合物も使用することができる。巨大分子モノマ
ーは１つ以上の繰り返し単位で構成されておりそしてポ
リマーを特徴付ける分子量分布を有するポリマー構造で
あることが重要である。
【００２０】巨大分子モノマーＣ）は式(I) Ｒ1 −Ｙ−［（Ａ）v −（Ｂ）w −（Ｃ）x −（Ｄ）z ］−Ｒ2 （I) で表される化合物であることが好ましい。
【００２１】式中、Ｒ1 はラジカル重合法でポリマー構
造を形成するのに適する、ビニル系不飽和化合物の群か
らの重合性官能基である。Ｒ1 はビニル、アリル、メタ
リル、メチルビニル、アクリル（ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ
−）、メタクリル（ＣＨ2 ＝Ｃ［ＣＨ3 ］−ＣＯ−）、
クロトニル、セネチニル、イタコニル、マレイニル、フ
マリルまたはスチリル基であるのが有利である。反応性
末端基にポリマー鎖を結合させるために適当なブリッジ
基Ｙが必要である。有利なブリッジ基Ｙには、−Ｏ−、
−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ
2 −ＣＨ（Ｏ−）−ＣＨ2 ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ2 −Ｏ−、−Ｏ−Ｓ
Ｏ−Ｏ−、−ＰＨ−、−Ｐ（ＣＨ3 ）−、−ＰＯ3 −，
−ＮＨ−および−Ｎ（ＣＨ3 ）−、特に−Ｏ−がある。
【００２２】巨大分子モノマーのポリマー様中間部分は
非連続の繰り返し単位Ａ、Ｂ、ＣおよびＤによって表さ
れる。好ましい繰り返し単位Ａ、Ｂ、ＣおよびＤはアク
リルアミド、メタクリルアミド、エチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ＡＭＰＳ、アクリル酸、メタクリル
酸、メチルメタクリレート、アクリルニトリル、マレイ
ン酸、醋酸ビニル、スチレン、１，３−ブタジエン、イ
ソプレン、イソブテン、ジエチルアクリルアミドおよび
ジイソプロピルアクリルアミドから誘導される。
【００２３】式（Ｉ）の指数ｖ、ｗ、ｘおよびｚは繰り
返し単位Ａ、Ｂ、ＣおよびＤｎｉ関する化学量論指数を
示す互いに無関係に０〜５００、好ましくは１〜３０で
あり、これら４つの指数の合計は平均して≧１でなけれ
ばならない。
【００２４】巨大分子モノマー鎖にわたる繰り返し単位
の分布は統計的でも、ブロック状でも、交互でもまたは
傾斜状でもよい。
【００２５】Ｒ2 は直鎖状または枝分かれした脂肪族、
オレフィン性、脂環式、芳香脂肪族または芳香族の（Ｃ
1 〜Ｃ50）炭化水素残基、ＯＨ、−ＮＨ2 または−Ｎ
（ＣＨ 3 ）2 であるかまたは構造単位［−Ｙ−Ｒ1 ］で
ある。
【００２６】Ｒ2 が［−Ｙ−Ｒ1 ］である場合、コポリ
マーの架橋に適する二官能性巨大分子モノマーが重要で
ある。
【００２７】巨大分子モノマーＣ）としては特に式(II)
【００２８】
【化２】 ［式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに無関係に
水素またはｎ−脂肪族、イソ−脂肪族、オレフィン性、
脂環式、芳香脂肪族または芳香族（Ｃ1 〜Ｃ30）炭化水
素残基である。］で表されるアクリル性またはメタクリ
ル性単官能化アルキルエトキシレートが有利である。
【００２９】Ｒ3 およびＲ4 がＨまたは−ＣＨ3 、特に
Ｈであるのが有利であり、Ｒ5 はＨまたは−ＣＨ3 であ
りそしてＲ6 はｎ−脂肪族、イソ−脂肪族、オレフィン
性、脂環式、芳香脂肪族または芳香族（Ｃ1 〜Ｃ30）炭
化水素残基である。
【００３０】ｖおよびｗはエチレンオキシド単位（Ｅ
Ｏ）およびプロピレンオキシド単位（ＰＯ）に関する化
学量論指数である。ｖおよびｗは互いに無関係に０〜５
００、好ましくは１〜３０であり、その際にｖおよびｗ
の合計は平均して≧１でなければならない。巨大分子モ
ノマー鎖上のＥＯ−およびＰＯ−単位の分布は統計的で
も、ブロック状でも、交互でもまたは傾斜状でもよい。
Ｙは上述のブリッジである。
【００３１】特に有利な巨大分子モノマーＣ）は式(II)
に従い以下の構造を有している： 巨大分子モノマーＣ）の分子量は２００〜１０6 ｇ／ｍ
ｏｌ、好ましくは１５０〜１０4 ｇ／ｍｏｌ、特に好ま
しくは２００〜５０００ｇ／ｍｏｌである。
【００３２】巨大分子モノマーＣ）の重量割合はコポリ
マーの総重量を基準として０．１〜９９．８重量％、好
ましくは２〜９０重量％、特に好ましくは５〜８０重量
％である。
【００３３】本発明にとって共重合を少なくとも１種類
のポリマー性添加物Ｄ）の存在下で実施し、その際に添
加物Ｄ）は本来の共重合の前に重合媒体に全部または一
部を溶解して添加する。複数種の添加物Ｄ）も同様に本
発明に従って使用できる。架橋した添加物Ｄ）も同様に
使用することができる。添加物Ｄ）あるいはそれらの混
合物も選択された重合媒体に全部または一部だけ溶解し
なければならない。本来の重合段階の間に添加物Ｄ）は
沢山の機能を示す。一方では本来の重合段階の間に、生
じるコポリマー中に過剰架橋したポリマー成分が生成さ
れるのを回避し、もう一方ではグラフト重合の一般的に
公知のメカニズムに従って添加物Ｄ）は統計的には活性
の遊離基によって影響を受ける。このことが、添加物
Ｄ）次第で多かれ少なかれその大部分をコポリマー中に
組み入れさせる。更に適する添加物Ｄ）は、ラジカル重
合反応の間に生成するコポリマーの溶液パラメータを、
平均分子量を高い値にずらせる程に変えるという性質を
有している。添加物Ｄ）を添加せずに製造された類似の
コポリマーと比較して、添加物Ｄ）の添加下に製造され
たものは有利にも水溶液状態で著しく高い粘度を示す。
【００３４】添加物Ｄ）としては水および／またはアル
コールに溶解するホモ−およびコポリマーが有利であ
る。この場合、コポリマーは２種類より多い色々な種類
のモノマーよりなるものを意味する。
【００３５】特に有利な添加物Ｄ）は、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎービニルピロリ
ドン、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリ
ロイルジメチルタウリン酸、Ｎ−ビニルカプロラクタ
ム、Ｎービニルメチルアセトアミド、アクリルアミド、
アクリル酸、メタクリル酸、Ｎービニルモルホリド、ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ジアリルジメチルアン
モニウムクロリド（ＤＡＤＭＡＣ）および／または［２
−（メタアクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアン
モニウムクロライド（ＭＡＰＴＡＣ）のホモ−またはコ
ポリマー；ポリアルキレングリコールおよび／またはア
ルキルポリグリコールである。
【００３６】添加物Ｄ）としてはポリビニルピロリドン
（例えばＫ１５(R) 、Ｋ２０(R) およびＫ３０(R) ：製
造元ＢＡＳＦ）、ポリ（Ｎ−ビニルホルムアミド）、ポ
リ（Ｎ−ビニルカプロラクタム）およびＮ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルホルムアミドおよび／またはアクリ
ル酸よりなり部分的にまたは完全に鹸化されていてもよ
いコポリマーが特に有利である。
【００３７】添加物Ｄ）の分子量は１０2 〜１０7 ｇ／
ｍｏｌ、特に０．５×１０4 〜１０ 6 ｇ／ｍｏｌである
のが好ましい。
【００３８】ポリマー添加物Ｄ）の使用量は、コポリマ
ーの総重量を基準として０．１〜９９．８重量％、好ま
しくは０．１〜９０重量％、特に好ましくは１．５〜１
０重量％である。
【００３９】別の有利な実施態様においては本発明のコ
ポリマーは架橋されている。即ち、このコポリマーは少
なくとも２つの重合性ビニル基を持つコモノマーを含有
している。
【００４０】架橋剤はメチレンビスアクリルアミド；メ
チレンビスメタクリルアミド；不飽和モノーおよびポリ
カルボン酸とポリオールとのエステル、特にジアクリレ
ートおよびトリアクリレートあるいは−メタクリレー
ト、特にブタンジオール−およびエチレングリコールジ
アクリレートあるいは−メタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）およびアリ
ル化合物、特にアリル（メタ）アクリレート、トリアリ
ルシアヌレート、マレイン酸ジアリルエステル、ポリア
リルエステル、テトラアリルオキシエタン、トリアリル
アミン、テトラアリルエチレンジアミン；リン酸のアリ
ルエステル；および／またはビニルホスホン酸誘導体が
有利である。
【００４１】特に有利な架橋剤はトリメチロールプロパ
ントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）である。
【００４２】架橋性コモノマーの重量割合はコポリマー
の総重量を基準として２０重量％まで、特に０．０５〜
１０重量％、中でも０．１〜７重量％である。
【００４３】重合媒体としては、ラジカル重合反応の関
係では不活性の挙動を示しそして中位または大きい分子
量を生ずるのを有利にも許容する有機系および無機系の
あらゆる溶剤が使用できる。水；低級アルコール、特に
メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−、第二
−および第三ブタノール、特に第三ブタノール；炭素原
子数１〜３０の炭化水素および上記の化合物の混合物を
使用するのが有利である。
【００４４】重合反応は常圧あるいは高圧または減圧下
で０〜１５０℃、特に１０〜１００℃の温度範囲で行な
うのが有利である。場合によっては重合は保護ガス雰囲
気で、好ましくは窒素雰囲気でも実施することができ
る。
【００４５】重合を開始するためにエネルギーの豊富な
電磁線、機械エネルギーまたは通例の化学的重合開始
剤、例えば有機系過酸化物、例えばベンゾイルペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシド、メチルエチルケ
トンペルオキシド、クモールヒドロペルオキシド、ジラ
ウロイルペルオキシドまたはアゾ系開始剤、例えばアゾ
ジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を使用することがで
きる。
【００４６】同様に無機系過酸化化合物、例えば（ＮＨ
4 ）2 Ｓ2 Ｏ8 、Ｋ2 Ｓ2 Ｏ8 またはＨ2 Ｏ2 、場合に
よってはそれらと還元剤（例えばヒドロ亜硫酸ナトリウ
ム、アスコルビン酸、硫酸鉄(II)等) 、または還元性成
分として脂肪族または芳香族スルホン酸（例えばベンゼ
ンスルホン酸、トルエンスルホン酸等）を含有するレド
ッス系との組合せが適している。
【００４７】重合反応は例えば沈殿重合、乳化重合、塊
状重合、溶液重合またはゲル重合として実施することが
できる。本発明のコポリマーの全体的性質にとって沈殿
重合、中でも第三ブタノール中でのそれが有利である。
【００４８】本発明の多官能性ポリマーは大きな構造的
多面性を有しており、それ故に界面活性または表面効果
の役割が問題とされる殆ど全ての問題提起に対応し得る
幅広い潜在的利用性を有している。特に化粧料の分野
で、例えば増粘剤および乳化剤として高い潜在的利用性
も有している。“オーダーメイドポリマー”とは、需要
者にこの新しい種類のポリマーを提供する可能性を具象
的に説明する言葉である。
【００４９】本発明を以下の実施例によって更に詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００５０】
【実施例】
ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノール中に最初に
導入し、反応混合物を６０℃に加熱した後にＤＬＰの添
加によって重合を開始する。ポリマーを溶剤の吸引濾去
によっておよび続いての減圧乾燥によって単離する。
【００５１】このポリマーは蒸留水に溶解した１％濃度
水溶液状態で視覚的に透明であり、４５，０００ｍＰａ
ｓの粘度を示す。これに比較して未変性ゲルは同じ組成
（ポリマー添加物だけが欠けている）において明らかに
視覚的に濁りがありそして同じ測定条件のもとで４，０
００ｍＰａｓの粘度を示す。
【００５２】 ポリマーを水中でゲル重合法によって製造する。この場
合にはモノマーを水に溶解し、反応混合物を不活性化
し、次いで反応を６５℃に加熱した後にペルオキソ二硫
酸ナトリウムの添加によって開始する。ポリマーゲルを
次いで粉砕しそして減圧乾燥によって単離する。
【００５３】 ポリマーを水中での乳化重合法によって製造する。この
場合にはモノマーを水／シクロヘキサンに(R) Ｓｐａｎ
８０の使用下に乳化し、反応混合物をＮ2 で不活性化
し、次いで８０℃に加熱した後にペルオキソ二硫酸ナト
リウムの添加によって反応を開始する。ポリマーエマル
ジョンを次いで蒸留濃縮し（シクロヘキサンが水の共沸
剤として働く）そしてそれによってポリマーを単離す
る。
【００５４】 ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノール中に最初に
導入し、反応混合物を不活性化し、次いで６０℃に加熱
した後に反応をＡＩＢＮの添加によって開始する。ポリ
マーを溶剤の吸引濾去および続いての減圧乾燥によって
単離する。
【００５５】このポリマーは蒸留水に溶解した１％濃度
溶液状態で視覚的に透明であり、６５，０００ｍＰａｓ
の粘度を示す。これに比較して未変性ゲルは同じ組成
（ポリマー添加物だけが欠けている）において明らかに
視覚的に乳濁がありそして同じ測定条件のもとで５０，
００ｍＰａｓの粘度を示す。
【００５６】 ポリマーを水中で溶液法によって製造する。この場合に
はモノマーを水に溶解し、反応混合物を不活性化し、次
いで５５℃に加熱した後に反応を硫酸鉄(II)／Ｈ2 Ｏ2
−レドックス対によって開始する。ポリマー溶液を次い
で蒸留濃縮しそして次に減圧乾燥によってポリマーを単
離する。
【００５７】 ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノールに最初に導
入し、反応混合物を不活性化し、次いで６０℃に加熱し
た後にＤＬＰの添加によって反応を開始する。ポリマー
を溶剤の吸引濾去および続いての減圧乾燥によって単離
する。
【００５８】 ポリマーを第三ブタノール中で溶液法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノール中に最初に
導入し、反応混合物を不活性化し、次いで７０℃に加熱
した後にＤＬＰの添加によって反応を開始する。ポリマ
ーを溶剤の留去および続いての減圧乾燥によって単離す
る。
【００５９】 ポリマーをイソプロパノール／水−混合物中で溶液法に
よって製造する。この場合にはモノマーをイソプロパノ
ール／水に溶解して最初に導入し、反応混合物を不活性
化し、次いで５５℃に加熱した後にペルオキソ二硫酸カ
リウムの添加によって反応を開始する。ポリマーを溶剤
混合物の留去および続いての減圧乾燥によって単離す
る。
【００６０】使用した製品の化学名： ＴＭＰＴＡ： トリメチロールプロパントリアクリレー
ト ＡＩＢＮ： アゾイソブチロニトリル ＤＬＰ： ジラウロイルペルオキシド(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−Ｔ−０２５−メタクリレート：メ
タクリル酸−Ｃ16／Ｃ18−アルコールエトキシレートエ
ステル(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−ＬＡ−０７０−メタクリレート：
メタクリル酸−Ｃ12／Ｃ14−アルコールエトキシレート
エステル（７ＥＯ） ＮＨ3 中和されたＡＭＰＳ： ２−アクリルアミド−２
−メチル−１−アミドプロパンスルホン酸アンモニウム
塩(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−ＢＥ−０２０−メタクリレート：
メタクリル酸−Ｃ22−アルコールエトキシレートエステ
ル(R) Ｓｐａｎ ８０： ソルビタンエステル ＭＰＥＧ−７５０−メタクリレート：メタクリル酸−メ
チルエトキシレートエステル（７５０ｇ／ｍｏｌ）(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−Ｏ−１５０−メタクリレート：メ
タクリル酸−オレイルエトキシレートエステル(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−ＬＡ−２５０−メタクリレート：
メタクリル酸−Ｃ12／Ｃ14−アルコールエトキシレート
エステル（２５ＥＯ）(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−ＬＡ−０３０−メタクリレート：
メタクリル酸−Ｃ12／Ｃ14−アルコールエトキシレート
エステル（３ＥＯ）(R) Ｇｅｎａｐｏｌ−ＬＡ−０４０−メタクリレート：
メタクリル酸−Ｃ12／Ｃ14−アルコールエトキシレート
エステル（４ＥＯ）(R) ＧｅｎａｐｏｌタイプはＣｌａｒｉａｎｔ Ｇｍｂ
Ｈの製品である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マチアス・レッフラー ドイツ連邦共和国、ニーデルンハウゼン、 カルル−デンゲス−ストラーセ、13 (72)発明者 イルカ・マイヤー ドイツ連邦共和国、オーベルツハウゼン、 オットー− ハーン− ストラーセ、３ Ｆターム(参考） 4J011 AA05 HA04 HB16 PA67 PA68 PA69 PA74 PA90 PB38 4J027 AC03 AC04 AC06 AJ01 AJ02 BA04 BA05 BA06 BA07 BA13 BA14 CA05 CA09 CB03 CB05 CC02 CD07

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸およ
    び／またはアクリロイルジメチルタウレート； Ｂ）場合によっては１種類以上の他のオレフィン性不飽
    和の、場合によっては架橋し得るコモノマー：このコモ
    ノマーは酸素、窒素、硫黄または燐原子の少なくとも１
    つを有しそして５００ｇ／ｍｏｌより小さい分子量を有
    する； Ｃ）１種類以上の１つまたは複数のオレフィン二重結合
    を持つ、場合によっては架橋し得る巨大分子モノマー：
    このモノマーはそれぞれ酸素、窒素、硫黄または燐原子
    の少なくとも１つを有しそして数平均分子量が２００ｇ
    ／ｍｏｌ以上である；をラジカル共重合することによっ
    て得られ、その際にこの共重合を Ｄ）２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏｌの数平均分子
    量を有する少なくとも１種類のポリマー性添加物の存在
    下に行なうことで得られる水溶性または水膨潤性コポリ
    マー。
  2. 【請求項２】 巨大分子モノマーＣ）が式(I) Ｒ1 −Ｙ−［（Ａ）v −（Ｂ）w −（Ｃ）x −（Ｄ）z ］−Ｒ2 （I) ［式中、Ｒ1 はビニル系不飽和化合物の群からの重合性
    官能基、特にビニル、アリル、メタリル、メチルビニ
    ル、アクリル、メタクリル、クロトニル、セネチニル、
    イタコニル、マレイニル、フマリルまたはスチリル基で
    あり；Ｙはブリッジ基、特に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
    （Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
    −）−ＣＨ2 ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    2 Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ2 −Ｏ−、−Ｏ−ＳＯ−Ｏ−、−Ｐ
    Ｈ−、−Ｐ（ＣＨ3）−、−ＰＯ3 −，−ＮＨ−および
    −Ｎ（ＣＨ3 ）−であり、 Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは互いに無関係に非連続の化学的繰
    り返し単位であり、 特にアクリルアミド、メタクリルアミド、エチレンオキ
    シド、プロピレンオキシド、ＡＭＰＳ、アクリル酸、メ
    タクリル酸、メチルメタクリレート、アクリルニトリ
    ル、マレイン酸、醋酸ビニル、スチレン、１，３−ブタ
    ジエン、イソプレン、イソブテン、ジエチルアクリルア
    ミドおよびジイソプロピルアクリルアミド、特にエチレ
    ンオキシド、プロピレンオキシドに由来するものであ
    り、 ｖ、ｗ、ｘおよびｚは互いに無関係に０〜５００、好ま
    しくは１〜３０であり、ｖ、ｗ、ｘおよびｚの合計は平
    均して≧１でありそしてＲ2 は直鎖状または枝分かれし
    た脂肪族、オレフィン性、脂環式、芳香脂肪族または芳
    香族の（Ｃ1 〜Ｃ50）炭化水素残基、ＯＨ、−ＮＨ2 ま
    たは−Ｎ（ＣＨ3 ）2 であるかまたは［−Ｙ−Ｒ1 ］で
    ある。］で表される化合物である請求項１に記載のコポ
    リマー。
  3. 【請求項３】 巨大分子モノマーＣ）が式(II) 【化１】 ［式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに無関係に
    水素または炭素原子数１〜３０のｎ−脂肪族、イソ−脂
    肪族、脂環式、オレフィン性、芳香脂肪族および／また
    は芳香族残基であり、 ｖおよびｗは互いに無関係に０〜５００、好ましくは１
    〜３０であり、ただしｖとｗとの合計は平均≧１であ
    る。］で表される化合物である請求項２に記載のコポリ
    マー。
  4. 【請求項４】 追加的に１種類以上のコモノマーＢ）を
    含有する請求項１〜３のいずれか一つに記載のコポリマ
    ー。
  5. 【請求項５】 コモノマーＢ）が不飽和カルボン酸、不
    飽和カルボン酸の塩、不飽和カルボン酸の酸無水物、不
    飽和カルボン酸と炭素原子数１〜２２を有する脂肪族
    −、オレフィン性−、脂環式−、芳香脂肪族−または芳
    香族アルコールとのエステル、開鎖Ｎ−ビニルアミド、
    ３〜９の環員数の環を持つ環状Ｎ−ビニルアミド、アク
    リル酸のアミド、メタクリル酸のアミド、置換されたア
    クリル酸のアミド、置換されたメタクリル酸のアミド、
    ２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、醋酸ビニ
    ル；スチレン、アクリルニトリル、塩化ビニル、ビニリ
    デンクロライド、四フッ化エチレン、ビニルホスホン酸
    またはそれらのエステルまたは塩、ビニルスルホン酸ま
    たはそれのエステルまたは塩、アリルホスホン酸または
    それのエステルまたは塩および／またはメタアリルスル
    ホン酸またはそれのエステルまたは塩である請求項４に
    記載のコポリマー。
  6. 【請求項６】 ポリマー性添加物Ｄ）がＮ−ビニルホル
    ムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎービニルピロリ
    ドン、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリ
    ロイルジメチルタウリン酸、Ｎ−ビニルカプロラクト
    ン、Ｎービニルメチルアセトアミド、アクリルアミド、
    アクリル酸、メタクリル酸、Ｎービニルモルホリド、ヒ
    ドロキシメチルメタクリレート、ジアリルジメチルアン
    モニウムクロリド（ＤＡＤＭＡＣ）および／または［２
    −（メタアクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアン
    モニウムクロライド（ＭＡＰＴＡＣ）のホモ−またはコ
    ポリマー；ポリアルキレングリコールおよび／またはア
    ルキルポリグリコールである請求項１〜５のいずれか一
    つに記載のコポリマー。
  7. 【請求項７】 ポリマー性添加物Ｄ）がポリ（Ｎ−ビニ
    ルホルムアミド）、ポリ（Ｎ−ビニルカプロラクタ
    ム）、およびＮービニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルム
    アミドおよび／またはアクリル酸よりなるコポリマーで
    ある請求項６に記載のコポリマー。
  8. 【請求項８】 架橋されている請求項１〜７のいずれか
    一つに記載のコポリマー。
  9. 【請求項９】 第三ブタノール中での沈殿重合によって
    製造される請求項１〜８のいずれか一つに記載のコポリ
    マー。
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