JP2002201234A - アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとする珪素変性くし形ポリマー - Google Patents

アクリロイルジメチルタウリン酸をベースとする珪素変性くし形ポリマー

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JP2002201234A JP2001295999A JP2001295999A JP2002201234A JP 2002201234 A JP2002201234 A JP 2002201234A JP 2001295999 A JP2001295999 A JP 2001295999A JP 2001295999 A JP2001295999 A JP 2001295999A JP 2002201234 A JP2002201234 A JP 2002201234A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アクリロイルジメチルタウリン酸あるいはア
クリロイルジメチルタウレートをベースとする珪素変性
くし形コポリマーの提供。 【解決手段】 Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸お
よび／またはアクリロイルジメチルタウレート；Ｂ）場
合によっては１種類以上のオレフィン性不飽和の、場合
によっては架橋し得るコモノマー：このコモノマーは酸
素、窒素、硫黄または燐原子の少なくとも１つを有しそ
して５００ｇ／ｍｏｌより小さい分子量を有する； Ｃ）１種類以上の少なくとも単官能性で、ラジカル重合
性の珪素含有成分をラジカル共重合することによって得
られ、その際にこの共重合が Ｄ）場合によっては２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏ
ｌの数平均分子量を有する少なくとも１種類のポリマー
性添加物の存在下に行なうことで得られる水溶性または
水膨潤性コポリマー。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリロイルジメチルタ
ウリン酸あるいはアクリロイルジメチルタウレートをベ
ースとする珪素変性くし形コポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、水溶性ポリマーは工業および科学
の分野でますます重要になっている。高分子電解質は量
的には毎年の総生産量の非常に大きな部分を占めてい
る。このものは例えば製紙加工、洗剤工業、繊維加工、
石油採掘においてまたは重要な化粧料原料として使用さ
れている。
【０００３】化粧料の分野では高分子電解質が重要な役
割を果たしている。この分野では界面活性のある水溶性
物質の他に水性および油性の増粘性系の需要が大きい。
この様な増粘剤、特にポリアクリル酸をベースとして製
造される“超吸収剤（Superabsorber)”は７０年代に開
発されてから衛生分野ではもはや不可欠のものと考えら
れている。それの架橋したバリエーションでは部分的に
または完全に中和されたポリアクリル酸およびそれの水
溶性コポリマーが多くの化粧料配合において増粘性付与
材として使用されている。可能な多岐にわたる構造およ
びそれに関連した多様な用途分野は特に７０年代の中頃
から全世界で出願された多数の特許文献に開示されてい
る。
【０００４】９０年代には２−アクリルアミド−２−メ
チル−１−プロパンスルホン酸（ＡＭＰＳ）あるいはそ
れの塩をベースとする新しい増粘剤が市場に提供された
（ヨーロッパ特許第８１６，４０３号明細書および国際
特許第９８／０００９４号明細書）。ホモポリマーとし
てもコポリマーの状態でも（(R) Ａｒｉｓｔｏｆｌｅｘ
ＡＶＣ、製造元：Clariant GmbH)この種の増粘剤が相
応するポリカルボキシレート（Ｃａｒｂｏｐｏｌｅ）よ
りも多くの点で優れている。例えばＡＭＰＳをベースと
する増粘剤系はｐＨ６以下のｐＨ域、要するに慣用のポ
リカルボキシレート増粘剤ではもはや加工できないｐＨ
域で優れた性質を示す。更にかゝる増粘剤のミクロゲル
構造は特に快い皮膚感触をもたらす。容易に加工できそ
して主モノマーが有利にも無毒である点がこの増粘剤に
多くの潜在用途を与えている。
【０００５】近年には年々新しい増粘剤のコンセプトを
持つ物が市場で要求されている。この場合、２種類の異
なった性質を１種類のポリマーに組み込み、それによっ
て新しい用途領域が開拓された。増粘性乳化剤または分
散剤はこれらの新しい物質群のたったの２つの例であ
る。商品名としてＰｅｍｕｌｅｎｅ(R) ＴＲ−１および
ＴＲ−２（製造元：BF-Goodrich)またはＡｃｕｌｙｎ
(R) タイプ（製造元：Rohm& Hass)）を挙げることがで
きる。従来のこられ全ての製品は慣用のポリアクリレー
トを疎水性変成した物質をベースとしている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、シリ
コーン油含有水性系を安定化しあるいは増粘する可能性
を配合物に付与する組合せ分子特性というコンセプトに
基づく新規の種類のポリマー群の合成であった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】アクリロイルジメチルタ
ウリン酸（ＡＭＰＳ）あるいはアクリロイルジメチルタ
ウレートを場合によっては別のコモノマーまたはポリマ
ー添加物の存在下に、適当なビニル系単官能性または多
官能性シリコーン誘導体と共重合することによって、興
味ある用途特性を有する架橋したまたは未架橋の構造を
合成が達成される。特に、開発されたこの新規の構造は
非常に高い割合（＞３０％）でシリコーン油を含有する
シリコーン含有エマルジョンの安定化を可能とする。こ
の種のエマルジョンは好ましくも非常に心地良い肌触り
を示す。
【０００８】本発明の対象は、 Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸および／またはア
クリロイルジメチルタウレート； Ｂ）場合によっては１種類以上のオレフィン性不飽和
の、場合によっては架橋し得るコモノマー：このコモノ
マーは酸素、窒素、硫黄または燐原子の少なくとも１つ
を有しそして５００ｇ／ｍｏｌより小さい分子量を有す
る； Ｃ）１種類以上の少なくとも単官能性で、ラジカル重合
性の珪素含有成分をラジカル共重合することによって得
られ、その際にこの共重合を Ｄ）場合によっては２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏ
ｌの数平均分子量を有する少なくとも１種類のポリマー
性添加物の存在下に行なうことで得られる水溶性または
水膨潤性コポリマー。
【０００９】本発明のコポリマーは１０3 ｇ／ｍｏｌ〜
１０9 ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１０ 4 〜１０7 ｇ／ｍｏ
ｌ、特に好ましくは５×１０4 〜５×１０6 ｇ／ｍｏｌ
の分子量を有する。
【００１０】アクリロイルジメチルタウレートはアクリ
ロイルジメチルタウリン酸の無機系または有機系塩であ
る。特にＬｉ+ −、Ｎａ+ −、Ｋ+ −、Ｍｇ++−、Ｃａ
++−、Ａｌ+++ −および／またはＮＨ4 + −塩が有利で
ある。同様にモノアルキルアンモニウム−、ジアルキル
アンモニウム−、トリアルキルアンモニウム−および／
またはテトラアルキルアンモニウム塩が同様に特に有利
である。この場合、アミンのアルキル置換基は互いに無
関係に（Ｃ1 〜Ｃ22）−アルキル残基または（Ｃ2 〜Ｃ
10）−ヒドロキシアルキル残基であるのが有利である。
更に色々なエトキシル化度を有する１〜３カ所でエトキ
シル化されたアンモニウム化合物も特に有利である。上
記の化合物の２種以上を混合した混合物も本発明の範囲
に包含される。
【００１１】アクリロイルジメチルタウリン酸の中和度
は０〜１００％であることができ、８０％以上の中和度
が特に有利である。
【００１２】コポリマーの総重量を基準としてアクリロ
イルジメチルタウリン酸あるいはアクリロイルジメチル
タウレートの含有量は少なくとも０．１重量％、好まし
くは２０〜９９．５重量％、特に好ましくは５０〜９８
重量％である。
【００１３】コモノマーＢ）としては、それの反応パラ
メータがアクリロイルジメチルタウリン酸および／また
はアクリロイルジメチルタウレートとのその都度の反応
媒体中で共重合することを許容するあらゆるオレフィン
性不飽和のモノマーを使用することができる。
【００１４】コモノマーＢ）としては、不飽和カルボン
酸およびその酸無水物および塩、並びにそれらと炭素原
子数１〜２２の脂肪族、オレフィン性、脂環式、芳香脂
肪族または芳香族アルコールとのエステルが有利であ
る。不飽和カルボン酸としては、特にアクリル酸、メタ
クリル酸、スチレンスルホン酸、マレイン酸、フマル
酸、クロトン酸、イタコン酸およびセネシオ酸が特に有
利である。
【００１５】反対イオンとしては、Ｌｉ+ 、Ｎａ+ 、Ｋ
+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++、Ａｌ+++ 、ＮＨ4 + 、モノアルキ
ルアンモニウム−、ジアルキルアンモニウム−、トリア
ルキルアンモニウム−および／またはテトラアルキルア
ンモニウム残基が有利であり、その際にアミンのアルキ
ル置換基は互いに無関係に（Ｃ1 〜Ｃ22）−アルキル残
基または（Ｃ2 〜Ｃ10）−ヒドロキシアルキル残基であ
り得る。更に色々なエトキシル化度を有する１〜３カ所
でエトキシル化されたアンモニウム化合物も追加的に使
用することができる。
【００１６】カルボン酸の中和度は０〜１００％であ
り、８０％以上の中和度が特に有利である。
【００１７】更にコモノマーＢ）としては、開鎖Ｎ−ビ
ニルアミド、特にＮ−ビニルホルムアミド（ＶＩＦ
Ａ）、Ｎ−ビニルメチルホルムアミド、Ｎ−ビニルメチ
ルアセトアミド（ＶＩＭＡ）およびＮ−ビニルアセトア
ミド；３〜９の環員数を有する環状のＮ−ビニルアミド
（Ｎ−ビニルラクタム）、特にＮ−ビニルピロリドン
（ＮＶＰ）およびＮ−ビニルカプロラクタム；アクリル
酸およびメタクリル酸のアミド、好ましくはアクリルア
ミド、メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドおよびＮ，Ｎ−
ジイソプロピルアクリルアミド；アルコキシル化された
アクリル−およびメタクリルアミド、好ましくはヒドロ
キシエチルメタクリレート、ヒドロキシメチルメタクリ
ルアミド、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、ヒドロ
キシプロピルメタクリルアミドおよびコハク酸モノ−
［２−（メタクリロイルオキシ）エチルエステル］；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタクリレート；ジエチルアミ
ノメチルメタクリレート；アクリル−およびメタクリル
アミドグリコール酸；２−および４−ビニルピリジン；
醋酸ビニル；メタクリル酸グリシジルエステル；スチレ
ン；アクリルニトリル；塩化ビニル；ステアリルアクリ
レート；ラウリルメタクリレート；塩化ビニリデン；お
よび／またはテトラフルオルエチレンがある。コモノマ
ーＢ）として同様に無機酸およびその塩およびエステル
も適している。有利な酸はビニルホスホン酸、ビニルス
ルホン酸、アリルホスホン酸およびメタアリルスルホン
酸がある。
【００１８】コモノマーＢ）の重量割合はコポリマーの
総重量を基準として０〜９９．８重量％であり、好まし
くは０．５〜８０重量％、特に２〜５０重量％である。
【００１９】重合性珪素含有成分Ｃ）は、それぞれに選
択される反応条件のもとでアクリロイルジメチルタウリ
ン酸あるいはアクリロイルジメチルタウレートおよび場
合によっては他のコモノマーとラジカル共重合し得る少
なくとも１つのオレフィン性二重結合を持つあらゆる化
合物である。この場合、生成されるポリマー鎖上の個々
の珪素含有モノマーは必ずしもランダムに分布している
必要はない。本発明においては例えばブロック（マルチ
ブロック）構造または傾斜状構造を成していてもよい。
２種類以上の種々の珪素含有化合物の組合せも可能であ
る。２つ以上の重合活性基を持つ珪素含有成分を用いる
ことも分岐したまたは架橋した構造をもたらす。
【００２０】有利な珪素含有成分は式（Ｉ） R1- Z-[( Si( R3 R4)-O-) w -(Si(R5 R6)-O)x ]- R2 (I) で表されるものである。この場合、Ｒ1 はラジカル法で
ポリマー構造を形成するのに適するビニル系不飽和化合
物の群からの重合性官能基である。有利なＲ1 はビニ
ル、アリル、メタアリル、メチルビニル、アクリル（Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−）、メタクリル（ＣＨ2 ＝Ｃ［ＣＨ
3 ］−ＣＯ−）、クロトニル、セネシオニル、イタコニ
ル、マレイニル、フマリルまたはスチリル基である。
【００２１】反応性末端基Ｒ1 に珪素含有ポリマー鎖を
結合させるためには、適当な化学的ブリッジＺが必要と
される。特に有利なブリッジは−Ｏ−、−（（Ｃ1 〜Ｃ
50）アルキレン）−、−（（Ｃ6 〜Ｃ30）アリーレン）
−、−（（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレン）−、−
（（Ｃ1 〜Ｃ50）アルケニレン）−、−（ポリプロピレ
ンオキシド）n −、−（ポリエチレンオキシド）o −、
−（ポリプロピレンオキシド）n （ポリエチレンオキシ
ド）o −があり、この場合ｎおよびｏは互いに無関係に
０〜２００の数を意味しそしてＥＯ／ＰＯ−単位の分布
はランダムにまたはブロック状であってもよい。更にブ
リッジ基Ｚとしては−（（Ｃ1 〜Ｃ10）アルケニル）−
（Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 ）−および−（Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）
2 ）−がある。 ポリマー中間部分は珪素含有繰り返し
単位によって表される。
【００２２】残基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに
無関係に−ＣＨ3 、−Ｏ−ＣＨ3 −、−Ｃ6 Ｈ5 または
−Ｏ−Ｃ6 Ｈ5 −を意味する。
【００２３】指数ｗおよびｘは、互いに無関係に０〜５
００、好ましくは１０〜２５０である化学量論係数を表
す。
【００２４】鎖上の繰り返し単位の分布は純粋にランダ
ムであっても、ブロック状でも、交互でもまたは傾斜状
であってもよい。
【００２５】Ｒ2 は一方においては脂肪族、脂環式、芳
香脂肪族または芳香族の（Ｃ1 〜Ｃ 50）炭化水素残基で
表すことができるし（直鎖状または分岐状）または−Ｏ
Ｈ、−ＮＨ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｒ7 または構造単
位［−Ｚ−Ｒ1 ］であってもよい。ＺおよびＲ1 の両方
の記号は既に説明した。Ｒ7 は別のＳｉ含有基であって
もよい。有利なＲ7 基は−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−Ｏ
−Ｓｉ（フェニル）3、−Ｏ−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）3 ）2 ＣＨ3 および−Ｏ−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（フェ
ニル）3 ）2 フェニルである。Ｒ2 が基［−Ｚ−Ｒ1 ］
の要素である場合には、これは生じるポリマー構造を架
橋させるために用いられ得る二官能性モノマーである。
【００２６】式（Ｉ）はポリマー様の分布を有するビニ
ル官能化された珪素含有ポリマースペシーズと記載され
るだけでなく、非連続の分子量を有する規定された化合
物類とも説明される。
【００２７】珪素含有成分は次のアクリルまたはメタク
リル変性された珪素含有成分であるのが特に有利であ
る：
【００２８】
【化４】 メタクリルオキシプロピルジメチルシリルで末端をブロ
ックされたポリジメチルシロキサン（ｆ＝２〜５００）
【００２９】
【化５】 メタクリルオキシプロピルで末端をブロックされたポリ
ジメチルシロキサン（ｆ＝２〜５００）
【００３０】
【化６】 ビニルジメトキシシリルで末端をブロックされたポリジ
メチルシロキサン（ｆ＝２〜５００）。
【００３１】コモノマーＣ）の重量割合はコポリマーの
総重量を基準として０．１〜９９．９重量％、好ましく
は０．１〜５０重量％、特に好ましくは０．２〜４０重
量％、中でも０．５〜３０重量％である。
【００３２】特に有利な実施態様においては共重合を少
なくとも１種類のポリマー性添加物Ｄ）の存在下で実施
し、その際に添加物Ｄ）は本来の共重合の前に重合媒体
に全部または一部を溶解して添加する。複数種の添加物
Ｄ）も同様に本発明に従って使用できる。架橋した添加
物Ｄ）も同様に使用することができる。添加物Ｄ）ある
いはそれらの混合物も選択された重合媒体に全部または
一部だけ溶解しなければならない。
【００３３】本来の重合段階の間に添加物Ｄ）は沢山の
機能を示す。一方では本来の重合段階の間に、生じるコ
ポリマー中に過剰架橋したポリマー成分が生成されるの
を回避し、もう一方ではグラフト重合の一般的に公知の
メカニズムに従って添加物Ｄ）は活性の遊離基によって
ランダムに影響を受ける。このことが、添加物Ｄ）次第
で多かれ少なかれその大部分をコポリマー中に組み入れ
させる。更に適する添加物Ｄ）は、ラジカル重合反応の
間に生成するコポリマーの溶液パラメータを、平均分子
量を高い値にずらせる程に変えるという性質を有してい
る。添加物Ｄ）を添加せずに製造された類似のコポリマ
ーと比較して、添加物Ｄ）の添加下に製造されたものは
有利にも水溶液状態で著しく高い粘度を示す。
【００３４】添加物Ｄ）としては水および／またはアル
コールに溶解するホモ−およびコポリマーが有利であ
る。この場合、コポリマーは２種類より多い色々な種類
のモノマーよりなるものを意味する。
【００３５】特に有利な添加物Ｄ）は、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎービニルピロリ
ドン、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリ
ロイルジメチルタウリン酸、Ｎ−ビニルカプロラクタ
ム、Ｎービニルメチルアセトアミド、アクリルアミド、
アクリル酸、メタクリル酸、Ｎービニルモルホリド、ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、ジアリルジメチルアン
モニウムクロリド（ＤＡＤＭＡＣ）および／または［２
−（メタアクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアン
モニウムクロライド（ＭＡＰＴＡＣ）のホモ−またはコ
ポリマー；ポリアルキレングリコールおよび／またはア
ルキルポリグリコールである。
【００３６】添加物Ｄ）としてはポリビニルピロリドン
（例えばＫ１５(R) 、Ｋ２０(R) およびＫ３０(R) ：製
造元ＢＡＳＦ）、ポリ（Ｎ−ビニルホルムアミド）、ポ
リ（Ｎ−ビニルカプロラクタム）およびＮ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルホルムアミドおよび／またはアクリ
ル酸よりなり部分的にまたは完全に鹸化されていてもよ
いコポリマーが特に有利である。
【００３７】添加物Ｄ）の分子量は１０2 〜１０7 ｇ／
ｍｏｌ、特に０．５×１０4 〜１０ 6 ｇ／ｍｏｌである
のが好ましい。
【００３８】ポリマー添加物Ｄ）の使用量は、共重合の
際に使用すべきモノマーの総重量を基準として０．１〜
９０重量％、好ましくは１〜２０重量％、特に好ましく
は１．５〜１０重量％である。
【００３９】別の有利な実施態様においては本発明のコ
ポリマーは架橋されている。即ち、このコポリマーは少
なくとも２つの重合性ビニル基を持つコモノマーを含有
している。
【００４０】架橋剤はメチレンビスアクリルアミド；メ
チレンビスメタクリルアミド；不飽和のモノーおよびポ
リカルボン酸とポリオールとのエステル、特にジアクリ
レートおよびトリアクリレートあるいは−メタクリレー
ト、特にブタンジオール−およびエチレングリコールジ
アクリレートあるいは−メタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）およびトリ
メチロールプロパントリメタクリレート（ＴＭＰＴＭ
Ａ）；アリル化合物、特にアリル（メタ）アクリレー
ト、トリアリルシアヌレート、マレイン酸ジアリルエス
テル、ポリアリルエステル、テトラアリルオキシエタ
ン、トリアリルアミン、テトラアリルエチレンジアミ
ン；リン酸のアリルエステル；および／またはビニルホ
スホン酸誘導体が有利である。
【００４１】特に有利な架橋剤はトリメチロールプロパ
ントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）である。架橋性コモ
ノマーの重量割合はコポリマーの総重量を基準として２
０重量％まで、特に０．０５〜１０重量％、中でも０．
１〜７重量％である。
【００４２】重合媒体としては、ラジカル重合反応の関
係では不活性の挙動を示しそして中位または大きい分子
量を生ずるのを有利にも許容する有機系および無機系の
あらゆる溶剤が使用できる。水；低級アルコール、特に
メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−、第二
−および第三ブタノール、特に第三ブタノール；炭素原
子数１〜３０の炭化水素および上記の化合物の混合物を
使用するのが有利である。
【００４３】重合反応は常圧あるいは高圧または減圧下
で０〜１５０℃、特に１０〜１００℃の温度範囲で行な
うのが有利である。場合によっては重合は保護ガス雰囲
気で、好ましくは窒素雰囲気でも実施することができ
る。
【００４４】重合を開始するためにエネルギーの豊富な
電磁線、機械エネルギーまたは通例の化学的重合開始
剤、例えば有機系過酸化物、例えばベンゾイルペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシド、メチルエチルケ
トンペルオキシド、クモールヒドロペルオキシド、ジラ
ウロイルペルオキシドまたはアゾ系開始剤、例えばアゾ
ジイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を使用することがで
きる。
【００４５】同様に無機系過酸化化合物、例えば（ＮＨ
4 ）2 Ｓ2 Ｏ8 、Ｋ2 Ｓ2 Ｏ8 またはＨ2 Ｏ2 、場合に
よってはそれらと還元剤（例えばヒドロ亜硫酸ナトリウ
ム、アスコルビン酸、硫酸鉄(II)等) 、または還元性成
分として脂肪族または芳香族スルホン酸（例えばベンゼ
ンスルホン酸、トルエンスルホン酸等）を含有するレド
ッス系との組合せが適している。
【００４６】重合反応は例えば沈殿重合、乳化重合、塊
状重合、溶液重合またはゲル重合として実施することが
できる。本発明のコポリマーの全体的性質にとって沈殿
重合、中でも第三ブタノール中でのそれが有利である。
【００４７】本発明のコポリマーは使用者にとって初め
て、シリコーン油を場合によっては高濃度で水中で増粘
させるかまたは、高変性したコポリマーの場合には、シ
リコーン油自体を増粘させる。従って強いシリコーン油
特性を有する調製物、例えば、油の不利な液状粘性を有
していない棒状またはゲル状の調製物が可能である。更
に本発明のポリマーでは、Ｓｉ含有乳化剤（場合によっ
てはシリコーン油）も含有する慣用の油を含有するエマ
ルジョンを製造することができる。何故ならばシリコー
ン油および慣用の油の性質が互いに結びつきそして更に
エマルジョンの安定性が各相の増粘によって可能となる
からである。これらの全てのエマルジョンは卓越的に良
好な光沢を有し、このことが化粧料用エマルジョンにと
って非常に重要である。この場合、この調製物は慣用の
調製物に比較して卓越した肌触りを発揮スル。毛髪用化
粧料の分野で用いた場合には、このポリマーの快いコン
ディショニング効果並びに良好な櫛梳き性および光沢は
注目される。
【００４８】本発明のコポリマーは、幾つか挙げるとす
ると、中でもＷ／Ｏ−型エマルジョン、Ｏ／Ｗ−型エマ
ルジョン、肌保護用調製物、シャンプー、清洗剤、治療
剤、装飾化粧料、例えば口紅またはローション等、メー
クアップ用品、液状メークアップ品、カバーおよびレジ
ストメークアップ品、メークアップ粉等、デオステック
(Deosticks) 、発汗防止剤、シャワー浴剤、液体セッケ
ン、塊状セッケン、清浄用乳液、日焼け防止調製剤、パ
ーマネント剤、ヘアカラー、ヘアジェル、ヘアスプレー
において使用できる。例えば顔面メークアップ剤の場合
には本発明のポリマーを使用することによって皮脂の過
剰の水分を取ることができる点で卓越している。
【００４９】本発明を以下の実施例によって更に詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００５０】
【実施例】
─ ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造
する。この場合にはモノマーを第三ブタノール中に最初
に導入し、反応混合物を不活性化し、次いで反応を加熱
後にＤＬＰの添加によって開始する。ポリマーを溶剤の
吸引濾去によっておよび続いての減圧乾燥によって単離
する。このポリマーは１％濃度水溶液状態で僅かな乳濁
があり、４５，０００ｍＰａｓの粘度を示す。ゲルの肌
触りは珪素不含のものよりも明らかに優れている。 ポリマーをイソブロパノール中で溶液重合法によって製
造する。この場合にはモノマーをイソプロパノールに溶
解し、反応混合物を不活性化し、次いで反応を加熱後に
ジアゾイソブチロニトリルの添加によって開始する。ポ
リマー溶液を濃縮しそして減圧乾燥によって単離する。
【００５１】 ポリマーを水中で乳化重合法によって製造する。この場
合にはモノマーを水／シクロヘキサンに(R) Ｓｐａｎ
８０の使用下に乳化し、反応混合物をＮ2 で不活性化
し、次いで反応を加熱後にペルオキソ二硫酸ナトリウム
の添加によって開始する。ポリマーエマルジョンを次い
で蒸留濃縮し（シクロヘキサンが水の共沸剤として働
く）そしてそれによってポリマーを単離する。
【００５２】 ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノール中に最初に
導入し、反応混合物を不活性化し、次いで反応を加熱後
にＤＬＰの添加によって開始する。ポリマーを溶剤の吸
引濾去および続いての減圧乾燥によって単離する。
【００５３】このポリマーは蒸留水に溶解した１％濃度
溶液状態で視覚的に透明であり、３５，０００ｍＰａｓ
の粘度を示す。これに比較して珪素不含のものは同じ組
成において視覚的に同様であるが同じ測定条件のもとで
１，２００ｍＰａｓの粘度を示す。珪素含有モノマーの
肌触りは比較用対照物に比較して明らかに改善されてい
る。
【００５４】 ポリマーを第三ブタノール中で沈殿法によって製造す
る。この場合にはモノマーを第三ブタノールに最初に導
入し、反応混合物を不活性化し、次いで反応を加熱後に
ＡＢＡＨの添加によって開始する。ポリマー溶液から吸
引濾過によって除きそして次に減圧乾燥によって単離す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤン・グラウダー ドイツ連邦共和国、フランクフルト、エン ゲルスルーエ、４ (72)発明者 マチアス・レッフラー ドイツ連邦共和国、ニーデルンハウゼン、 カルル−デンゲス−ストラーセ、13 (72)発明者 スーザン・ルードロフ ドイツ連邦共和国、ケルクハイム、ミユニ ッヒヴイーゼル・ストラーセ、17 (72)発明者 ゾンヤ・クライン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム、ア ム・ゴールドバッハ、６ Ｆターム(参考） 4J011 AA05 HB16 PA52 PA63 PA64 PA69 PA74 PA90 PC02 4J026 AA45 AA47 AA50 AA60 AB19 AB20 AB21 BA29 BA43 BA50 DB02 FA08 GA06 4J027 AF01 AF04 AJ02 BA07 BA13 CB01 CB09 CD07 4J100 AA02Q AA03Q AB02R AB07Q AC03R AC04R AC26R AG04R AJ00R AJ01R AJ02R AK00R AK01R AL02R AL08P AL08Q AL11R AL39Q AL56Q AM02R AM15R AM17R AP01R AP07R AQ12R BA01Q BA08Q BA29P BA56P BA56R BA65R BA71Q BA75Q BA77Q BA80Q BA81Q BC02Q CA03 DA38 JA50 JA60 JA61

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）アクリロイルジメチルタウリン酸およ
    び／またはアクリロイルジメチルタウレート； Ｂ）場合によっては１種類以上のオレフィン性不飽和
    の、場合によっては架橋し得るコモノマー：このコモノ
    マーは酸素、窒素、硫黄または燐原子の少なくとも１つ
    を有しそして５００ｇ／ｍｏｌより小さい分子量を有す
    る； Ｃ）１種類以上の少なくとも単官能性で、ラジカル重合
    性の珪素含有成分をラジカル共重合することによって得
    られ、その際にこの共重合が Ｄ）場合によっては２００ｇ／ｍｏｌ〜１０9 ｇ／ｍｏ
    ｌの数平均分子量を有する少なくとも１種類のポリマー
    性添加物の存在下に行なうことで得られる水溶性または
    水膨潤性コポリマー。
  2. 【請求項２】 珪素含有成分Ｃ）が式（Ｉ） R1- Z-[( Si( R3 R4)-O-) w -(Si(R5 R6)-O)x ]- R2 (I) ［式中、Ｒ1 はビニル、アリル、メタリル、メチルビニ
    ル、アクリル、メタクリル、クロトニル、セネシオニ
    ル、イタコニル、マレイニル、フマリルまたはスチリル
    基であり；Ｚは化学ブリッジ、特に−Ｏ−、−（（Ｃ1
    〜Ｃ50）アルキレン）−、−（（Ｃ6 〜Ｃ30）アリーレ
    ン）−、−（（Ｃ5 〜Ｃ8 ）シクロアルキレン）−、−
    （（Ｃ1 〜Ｃ50）アルケニレン）−、−（ポリプロピレ
    ンオキシド）n −、−（ポリエチレンオキシド）o −、
    −（ポリプロピレンオキシド）n （ポリエチレンオキシ
    ド）o −、−（（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキル）−（Ｓｉ（Ｏ
    ＣＨ3 ）2 ）−および−（Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 ）−から
    選択されるものであり、その際にｎおよびｏは互いに無
    関係に０〜２００の数を意味しそしてＥＯ／ＰＯ−単位
    の分布はランダムであってもまたはブロック状であって
    もよく；Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は互いに無関係に
    −ＣＨ3 、−Ｏ−ＣＨ3 −、−Ｃ6 Ｈ5 または−Ｏ−Ｃ
    6 Ｈ5 −を意味し；ｗおよびｘは０〜５００の数を意味
    し、その際にｗまたはｘは０より大きくなければなら
    ず；そしてＲ2 はそれぞれ炭素原子数１〜５０の飽和ま
    たは不飽和の脂肪族、脂環式、 芳香脂肪族または芳香族残基または式−ＯＨ、−Ｎ
    Ｈ2 、−Ｎ（ＣＨ3 ）2 、−Ｒ7 または−Ｚ−Ｒ1 で表
    される基でり、その際にＺおよびＲ1 は上述の意味を有
    しそしてＲ7 は式−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 、−Ｏ−Ｓｉ
    （フェニル）3、−Ｏ−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ）
    2 ＣＨ3 および−Ｏ−Ｓｉ（Ｏ−Ｓｉ（フェニル）3 ）
    2 フェニルを意味するで表される化合物である請求項１
    に記載のコポリマー。
  3. 【請求項３】 成分Ｃ）が式 【化１】 （式中、ｆ＝２〜５００）、 【化２】 （式中、ｆ＝２〜５００）および／または 【化３】 （式中、ｆ＝２〜５００）で表される化合物である請求
    項２に記載のコポリマー。
  4. 【請求項４】 追加的に１種類以上のコモノマーＢ）を
    含有する請求項１〜３のいずれか一つに記載のコポリマ
    ー。
  5. 【請求項５】 コモノマーＢ）が不飽和カルボン酸、不
    飽和カルボン酸の塩、不飽和カルボン酸の酸無水物、不
    飽和カルボン酸と炭素原子数１〜２２を有する脂肪族
    −、オレフィン性−、脂環式−、芳香脂肪族−または芳
    香族アルコールとのエステル、開鎖Ｎ−ビニルアミド、
    ３〜９の環員数の環を持つ環状Ｎ−ビニルアミド、アク
    リル酸のアミド、メタクリル酸のアミド、置換されたア
    クリル酸のアミド、置換されたメタクリル酸のアミド、
    ２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、醋酸ビニ
    ル；スチレン、アクリルニトリル、塩化ビニル、ビニリ
    デンクロライド、四フッ化エチレン、ビニルホスホン酸
    またはそれらのエステルまたは塩、ビニルスルホン酸ま
    たはそれのエステルまたは塩、アリルホスホン酸または
    それのエステルまたは塩および／またはメタアリルスル
    ホン酸またはそれのエステルまたは塩である請求項４に
    記載のコポリマー。
  6. 【請求項６】 共重合が少なくとも１種類のポリマー性
    添加物Ｄ）の存在下で行なわれている請求項１〜５のい
    ずれか一つに記載のコポリマー。
  7. 【請求項７】 ポリマー性添加物Ｄ）がＮ−ビニルホル
    ムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎービニルピロリ
    ドン、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、アクリ
    ロイルジメチルタウリン酸、Ｎ−ビニルカプロラクタ
    ム、Ｎービニルメチルアセトアミド、アクリルアミド、
    アクリル酸、メタクリル酸、Ｎービニルモルホリド、ヒ
    ドロキシメチルメタクリレート、ＤＡＤＭＡＣおよび／
    またはＭＡＰＴＡＣのホモ−またはコポリマー；ポリア
    ルキレングリコールおよび／またはアルキルポリグリコ
    ールである請求項１〜６のいずれか一つに記載のコポリ
    マー。
  8. 【請求項８】 ポリマー性添加物Ｄ）がポリ（Ｎ−ビニ
    ルホルムアミド）、ポリ（Ｎ−ビニルカプロラクタ
    ム）、およびＮービニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルム
    アミドおよび／またはアクリル酸よりなるコポリマーで
    ある請求項７に記載のコポリマー。
  9. 【請求項９】 架橋されている請求項１〜８のいずれか
    一つに記載のコポリマー。
  10. 【請求項１０】 第三ブタノール中での沈殿重合によっ
    て製造される請求項１〜９のいずれか一つに記載のコポ
    リマー。
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