JP2002196510A - Resist removing solution - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ＩＣやＬＳＩ等の
半導体素子や液晶パネル素子製造において使用されるポ
ジ型レジスト用剥離液に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a positive resist stripping solution used in the manufacture of semiconductor devices such as ICs and LSIs and liquid crystal panel devices.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ＩＣやＬＳＩ等の半導体素子や液晶パネ
ル素子を製造する際、下地に配線層や絶縁膜を形成した
後、その上にレジストを塗布、乾燥し、レジスト基板を
得た後、露光、現像してレジストパターンを形成する。
次いでそのパターンをマスクにしてエッチング処理を
し、下地の配線層や絶縁膜にパターンを転写する。その
後、不要になったレジスト膜を除去する工程があり、一
般的には次の二つの方法が採用されている。一つは、剥
離液を使用して不要になったレジスト膜を直接除去する
方法であり、もう一つは、酸素プラズマ等によりレジス
トを灰化除去した後、レジストやその残さ物を剥離液を
用いて除去する方法である。いずれの方法であっても、
生産工程において剥離液は、ディップ法、スプレー法な
どの方法でレジスト除去に用いられている。2. Description of the Related Art When manufacturing semiconductor elements such as ICs and LSIs and liquid crystal panel elements, a wiring layer or an insulating film is formed as a base, a resist is applied thereon, and dried to obtain a resist substrate. Exposure and development are performed to form a resist pattern.
Next, an etching process is performed using the pattern as a mask, and the pattern is transferred to the underlying wiring layer or insulating film. Thereafter, there is a step of removing the unnecessary resist film, and the following two methods are generally employed. One method is to directly remove the unnecessary resist film using a stripper, and the other is to remove the resist and its residue by removing the resist and its residue after incineration and removal of the resist by oxygen plasma or the like. It is a method of removing by using. Either way,
In the production process, the stripping solution is used for removing the resist by a method such as a dipping method or a spraying method.
【０００３】従来これらの剥離液として、アルキルベン
ゼンスルホン酸にフェノール系化合物や塩素系溶剤を配
合した酸系剥離液や水溶性有機アミンと極性溶剤とから
なるアルカリ性剥離液が使用されている。アルカリ性剥
離液の中でも比較的アルカリ性の強いものは、前述のい
ずれの方法にも使用できるものが多く、種々のアルカリ
性剥離液が提案されている。このような剥離液として、
特にヒドロキシルアミンを含有する剥離液が、きわめて
剥離力にすぐれた剥離液として知られ広く用いられてい
る（特開平７-３２５４０４号公報、特開平４-２８９８
６６号公報など）。[0003] Conventionally, as these stripping solutions, an acid stripping solution obtained by mixing a phenolic compound or a chlorine-based solvent with alkylbenzenesulfonic acid, or an alkaline stripping solution comprising a water-soluble organic amine and a polar solvent has been used. Of the alkaline strippers, those having relatively high alkalinity can be used in any of the above-mentioned methods, and various alkaline strippers have been proposed. As such a stripping solution,
Particularly, a stripping solution containing hydroxylamine is known and widely used as a stripping solution having extremely excellent stripping force (JP-A-7-325404, JP-A-4-2898).
No. 66).
【０００４】ところで、剥離液として用いるヒドロキシ
ルアミンは、通常、塩などを形成していない遊離のヒド
ロキシルアミン（以下、単にヒドロキシルアミンとい
う）を用いている。こうした剥離液中のヒドロキシルア
ミンは希釈されているため安定であるが、高濃度のヒド
ロキシルアミンは極めて不安定な化合物である。剥離液
に使用されるヒドロキシルアミンは高純度のものであ
り、ヒドロキシルアミンを高純度で得る工程や剥離液を
調整する工程などに危険が伴う。実際、ヒドロキシルア
ミンによる爆発事故は各国で生じており、安全性と供給
安定性の観点から、ヒドロキシルアミンを用いない強力
な剥離性能を有する剥離液の開発が求められていた。Incidentally, as hydroxylamine used as a stripping solution, free hydroxylamine which does not form a salt or the like (hereinafter simply referred to as hydroxylamine) is generally used. The hydroxylamine in such a stripping solution is stable because it is diluted, but a high concentration of hydroxylamine is a very unstable compound. Hydroxylamine used in the stripping solution is of high purity, and there is a danger in the process of obtaining hydroxylamine with high purity and the process of adjusting the stripping solution. In fact, explosion accidents due to hydroxylamine have occurred in various countries, and from the viewpoints of safety and supply stability, there has been a demand for the development of a release solution having strong release performance without using hydroxylamine.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】かかる従来技術のも
と、本発明者らは、安全に製造することのできる新規な
レジスト剥離液を得るべく鋭意検討した結果、ヒドロキ
シルアミンの代わりにヒドロキシルアミン硫酸塩を用い
るとこの目的を達成できることを見いだし本発明を完成
するに至った。Based on such prior art, the present inventors have conducted intensive studies to obtain a novel resist stripping solution that can be manufactured safely. It has been found that this object can be achieved by using a salt, and the present invention has been completed.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、ヒドロキシルアミン硫酸塩とアルカノールアミン類
と水とを配合してなるレジスト用剥離液が提供される。According to the present invention, there is provided a resist stripping solution comprising a mixture of hydroxylamine sulfate, alkanolamines and water.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】本発明の剥離液は、ヒドロキシル
アミン硫酸塩とアルカノールアミン類と水とを配合する
ことにより得られる。本発明に使用するヒドロキシルア
ミン硫酸塩は、合成ゴム製造、油脂精製、染色、写真、
等、幅広い産業分野で使用されているもので、容易に入
手することができる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The stripping solution of the present invention can be obtained by mixing hydroxylamine sulfate, alkanolamines and water. Hydroxylamine sulfate used in the present invention is synthetic rubber production, oil and fat purification, dyeing, photograph,
It is used in a wide range of industrial fields, and can be easily obtained.
【０００８】本発明に使用するアルカノールアミン化合
物としては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどのエタノールア
ミン類；モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミ
ン、トリプロパノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミンなどのプロパノールアミ
ン類；Ｎ-メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルエタノールアミンなどのＮ−置換エタノー
ルアミン類、Ｎ−メチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパ
ノールアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノー
ル、２−（２−アミノエトキシ）プロパノール、２−ア
ミノ−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノー
ルなどのＮ−置換プロパノールアミン類；等が挙げられ
る。これらの化合物は１種でも、２種以上を組み合わせ
て用いても良い。上記化合物の中でも、剥離性の観点か
らエタノールアミン類やＮ−置換エタノールアミン類が
好ましく、とりわけモノエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、およびＮ−メチルエタノールアミンが好適
である。The alkanolamine compound used in the present invention includes, for example, ethanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine; monopropanolamine, dipropanolamine, tripropanolamine, isopropanolamine, diisopropanolamine and the like. Propanolamines; N-methylethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N-ethylethanolamine,
N-substituted ethanolamines such as N-diethylethanolamine, N-methylpropanolamine, N, N-
N such as dimethylpropanolamine, N, N-diethylpropanolamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, 2- (2-aminoethoxy) propanol, 2-amino-1-propanol and 1-amino-2-propanol -Substituted propanolamines; and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Among the above compounds, ethanolamines and N-substituted ethanolamines are preferable from the viewpoint of peelability, and monoethanolamine, triethanolamine and N-methylethanolamine are particularly preferable.
【０００９】本発明の剥離液は、上述した各成分を混合
して調製されるが、剥離性向上などを目的として、芳香
族ヒドロキシ化合物、トリアゾール化合物などから選ば
れる化合物を１種、あるいは２種以上を組み合わせて添
加することができる。芳香族ヒドロキシ化合物として
は、カテコール、ピロガロール、アントラニール酸、没
食子酸等が挙げられる。The stripping solution of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned components. For the purpose of improving the releasability, one or two compounds selected from aromatic hydroxy compounds and triazole compounds are used. These can be added in combination. Examples of the aromatic hydroxy compound include catechol, pyrogallol, anthranilic acid, and gallic acid.
【００１０】トリアゾール化合物としては、特に一般式
（Ｉ）As the triazole compound, particularly, a compound represented by the general formula (I)
【化１】 （式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、
水酸基、アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒド
ロキシアルキル基である）で表されるトリアゾール化合
物が好ましい。Embedded image (Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom,
A hydroxyl group, an alkyl group, a carboxyl group, a nitro group, or a hydroxyalkyl group).
【００１１】トリアゾール化合物の特に好ましい具体例
としては、ベンゾトリアゾール、ｏ−トリルトリアゾー
ル、ｍ−トリルトリアゾール、ｐ−トリルトリアゾー
ル、カルボキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、ニトロベンゾトリアゾール、ジヒド
ロキシプロピルベンゾトリアゾール等を挙げることがで
きる。Particularly preferred specific examples of the triazole compound include benzotriazole, o-tolyltriazole, m-tolyltriazole, p-tolyltriazole, carboxybenzotriazole, 1-hydroxybenzotriazole, nitrobenzotriazole, dihydroxypropylbenzotriazole and the like. Can be mentioned.
【００１２】本発明の剥離液の調整方法は、上述した各
成分を混合して調製される。混合する順序は、特に制限
されず、例えば、ヒドロキシルアミン硫酸塩とアルカ
ノールアミン類とを混合した後、水を加える方法、ア
ルカノールアミン類と水とを混合した後ヒドロキシルア
ミン硫酸塩を加える方法、ヒドロキシルアミン硫酸塩
とアルカノールアミン類と水とを同時に混合容器に投入
する方法などが例示される。又、本発明においては、必
要に応じて極性溶剤を添加することができる。極性溶剤
の具体例としては、ホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミドなどのホルムアミド類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド
類、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ−エチル−２−
ピロリジノンなどのピロリジン類、ジメチルイミダゾリ
ジンなどのイミダゾリジン類、ジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類が挙げられる。これらの化合物は１
種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。The method for preparing a stripping solution of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned components. The order of mixing is not particularly limited.For example, a method of mixing hydroxylamine sulfate and alkanolamines and then adding water, a method of mixing alkanolamines and water and then adding hydroxylamine sulfate, Examples include a method in which an amine sulfate, an alkanolamine, and water are simultaneously charged into a mixing vessel. In the present invention, a polar solvent can be added as required. Specific examples of the polar solvent include formamides such as formamide, dimethylformamide, and N-methylformamide;
Acetamides such as N, N-dimethylacetamide, N-methylacetamide, N, N-diethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidinone, N-ethyl-2-
Examples include pyrrolidines such as pyrrolidinone, imidazolidines such as dimethyl imidazolidine, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. These compounds are 1
Species may be used, or two or more kinds may be used in combination.
【００１３】本発明の剥離液１００重量部中、各成分の
配合量は、ヒドロキシルアミン硫酸塩が２〜３５重量
部、好ましくは１０〜３５重量部、水が２〜４０重量
部、好ましくは５〜３０重量部、アルカノールアミン類
が２〜９０重量部、好ましくは１０〜７５重量部であ
る。極性溶剤が使用される場合には、極性溶剤は通常３
０〜９５重量部、好ましくは４０〜９０重量部で使用さ
れる。また芳香族ヒドロキシ化合物およびトリアゾール
化合物を用いる場合は、それぞれ、０．１〜１０重量
部、好ましくは０．５〜１０重量部で配合される。ま
た、ヒドロキシルアミン硫酸塩は、ヒドロキシルアミン
と組み合わせて用いてもよい。[0013] In 100 parts by weight of the stripping solution of the present invention, the blending amounts of the respective components are as follows. -30 parts by weight, alkanolamines are 2-90 parts by weight, preferably 10-75 parts by weight. If a polar solvent is used, the polar solvent is usually 3
It is used in an amount of 0 to 95 parts by weight, preferably 40 to 90 parts by weight. When an aromatic hydroxy compound and a triazole compound are used, each is used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 10 parts by weight. Further, hydroxylamine sulfate may be used in combination with hydroxylamine.
【００１４】本発明の剥離液によりレジストを１６０℃
以下、好ましくは４０〜１２０℃、より好ましくは５０
〜８０℃で除去する工程を有する。剥離液により基板か
らレジストを除去する方法は、剥離液と基板とを接触さ
せれば特に制限はなく、基板を剥離液に浸漬するディッ
プ法、基板に剥離液を噴霧するスプレー法など一般的な
方法が挙げられる。The resist is heated to 160 ° C. with the stripping solution of the present invention.
Hereinafter, preferably 40 to 120 ° C, more preferably 50 to 120 ° C.
A step of removing at ~ 80 ° C. The method of removing the resist from the substrate with the stripping solution is not particularly limited as long as the stripping solution and the substrate are brought into contact with each other. Method.
【００１５】例えば、次のような工程に本発明の剥離液
を用いることができる。シリコンウエハのような基板上
に、アルミニウムなどの金属をＣＶＤなどの方法により
金属層を形成させ、次いで金属層の上に酸化ケイ素など
の酸化膜を形成させた金属配線用基板を得る。この基板
の酸化膜上にレジストを塗布し、乾燥してレジスト膜を
形成させた後、ｇ線、ｉ線、遠紫外線などの活性放射線
を用いてレジスト膜にパターンの潜像を形成させる。潜
像は現像液により現像することで顕像化し、このパター
ンをマスクとして酸化膜をフッ素系エッチングガス、プ
ラズマ等によりドライ・エッチングする。その後、レジ
ストの残る基板を本発明の剥離液と接触させて、直接レ
ジストを除去するか、あるいは、常法に従ってレジスト
を灰化させ、レジストの一部を除去した後、本発明の剥
離液に基板を接触させレジストやその残さ物を除去す
る。For example, the stripping solution of the present invention can be used in the following steps. On a substrate such as a silicon wafer, a metal layer such as aluminum is formed by a method such as CVD on a metal such as aluminum, and then a metal wiring substrate in which an oxide film such as silicon oxide is formed on the metal layer is obtained. After a resist is applied on the oxide film of the substrate and dried to form a resist film, a latent image of a pattern is formed on the resist film using active radiation such as g-rays, i-rays, and far ultraviolet rays. The latent image is visualized by developing with a developer, and the oxide film is dry-etched with a fluorine-based etching gas, plasma, or the like using this pattern as a mask. Then, the resist remaining substrate is brought into contact with the stripping solution of the present invention to directly remove the resist, or the ash of the resist is removed according to a conventional method, and a part of the resist is removed. The substrate is brought into contact with the substrate to remove the resist and its residue.
【００１６】剥離液と接触した後の基板は、超純水で洗
浄し乾燥することによって、レジスト残さのない基板を
得る。上述の工程で用いられるレジストとしては特に制
限はなく、一般的なレジストを用いれば良い。このレジ
ストを用いて得られるパターンはポジ型であってもネガ
型であってもよいが、本発明の剥離液が良好な剥離性能
を発揮するという観点からポジ型が望ましい。現像液と
しては、現像液は、レジストの溶解性に併せて任意に設
計されたものでよく、例えば、２．３８％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液やキシレンなどの一般
的な現像液が挙げられる。現像方法は、パドル法、ディ
ップ法、スプレー法など一般的な方法でよい。The substrate after coming into contact with the stripping solution is washed with ultrapure water and dried to obtain a substrate having no resist residue. There is no particular limitation on the resist used in the above steps, and a general resist may be used. The pattern obtained by using this resist may be either a positive type or a negative type, but the positive type is desirable from the viewpoint that the stripping solution of the present invention exhibits good stripping performance. As the developing solution, the developing solution may be arbitrarily designed in accordance with the solubility of the resist, and examples thereof include a general developing solution such as a 2.38% aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide and xylene. The developing method may be a general method such as a paddle method, a dipping method, and a spray method.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の内容がこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１〜８）シリコンウエハ上にアルミニウム、酸
化膜を順次成膜し、その酸化膜上に市販のポジ型レジス
ト組成物を塗布、乾燥してレジスト膜を形成した後、ビ
ア・ホール パターンを転写し、これをマスクとして酸
化膜をエッチングし除去した。続いてアッシングするこ
とによりレジスト膜を８０％以上除去し、無機−有機質
が混在する残さ物が残存しているウエハを得た。またア
ルミニウム膜上にポジ型レジストを塗布し、以下上記と
同様に処理することによって、ライン・アンド・スペー
スのパターンのウエハを得た。次に液温６５℃に保持し
た表１に示す組成を有する剥離液中に、このウエハを浸
漬した後、超純水で洗浄の後、スピン乾燥を行った。処
理後のウエハはＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）にて観察
し、残存するレジスト膜やエッチング残さ物の有無から
剥離性を確認し、またエッチングにより出てきたアルミ
ニウムの腐食の度合いを確認した。すべての実験におい
て、アルミニウムの腐食は認められなかった。剥離性の
判断基準は以下の通りである。得られた結果を表１に示
す。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. (Examples 1 to 8) Aluminum and an oxide film were sequentially formed on a silicon wafer, and a commercially available positive resist composition was applied on the oxide film and dried to form a resist film. Was transferred and the oxide film was etched and removed using this as a mask. Subsequently, the resist film was removed by 80% or more by ashing to obtain a wafer in which a residue in which inorganic and organic substances were mixed remained. Further, a positive resist was applied on the aluminum film, and the same processing was performed as described above, thereby obtaining a wafer having a line-and-space pattern. Next, the wafer was immersed in a stripper having the composition shown in Table 1 maintained at a liquid temperature of 65 ° C., washed with ultrapure water, and then spin-dried. The processed wafer was observed with an SEM (scanning electron microscope) to confirm the releasability from the presence or absence of the remaining resist film and etching residue, and the degree of corrosion of aluminum generated by etching. In all experiments, no aluminum corrosion was observed. The criteria for the peelability are as follows. Table 1 shows the obtained results.
【００１８】（１）剥離性 ◎：１０分以下で剥離する ○：１０〜２０分で剥離する ×：２０分以上経過しても剥離できない （２）腐食抑制効果 ◎：全く腐食なし ○：銅表面が若干劣化しているが、腐食のレベルではな
い。 △：一部腐食あり ×：激しく腐食、もしくは完全に溶解(1) Peelability ：: Peeled in 10 minutes or less ：: Peeled in 10 to 20 minutes ×: Cannot be peeled even after 20 minutes or more (2) Corrosion inhibitory effect ：: No corrosion ○: Copper The surface is slightly degraded but not at the level of corrosion. △: Partially corroded ×: Intensely corroded or completely dissolved
【００１９】[0019]
【表１】 [Table 1]
【００２０】次に、実施例１記載の剥離液で処理したウ
エハ上に残留する硫酸イオン（ＳＯ ４ ２−）が、超純水
で洗浄することにより除去されることを確認した。まず
は硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）を含まない、従来型の剥離
液（ヒドロキシルアミン １５部、ものエタノールアミン ８１
部、ピロガロール４部）ヒドロキシルアミンを用いて調
製された従来の剥離液を用いて、上に記載の方法と同様
に６５℃で１０分間ウエハを処理した。次いで処理後の
ウエハを超純水で３分洗浄した。洗浄後のウエハを４０
ｍｌの超純水に２４時間浸漬してイオンを抽出し、抽出
液をイオンクロマトグラフで分析して硫酸イオン（ＳＯ
４ ２−）量を求め、この値を基準値とした。次いで、実
施例１記載の剥離液を用いてウエハを同様に処理した
後、超純水あるいは二酸化炭素含有の超純水で１、２、
３、５、１０分間洗浄した後、上と同様の方法によって
硫酸イオン（ＳＯ４ ２−）量を求めて、基準値に対する
相対的な割合を求めた。結果を表２に示す。Next, the cuvette treated with the stripping solution described in Example 1
Sulfate ions (SO 4 2-) But ultra pure water
It was confirmed that it was removed by washing with. First
Is a sulfate ion (SO4 2-) Without conventional peeling
Liquid (hydroxylamine 15 parts, monoethanolamine 81
Part, pyrogallol 4 parts)
Same as the method described above using the manufactured conventional stripper
The wafer was processed at 65 ° C. for 10 minutes. Then after processing
The wafer was washed with ultrapure water for 3 minutes. 40 wafers after cleaning
Extraction by immersion in ultrapure water for 24 hours for 24 hours
The solution was analyzed by ion chromatography and sulfate ions (SO
4 2-) The amount was determined, and this value was used as a reference value. Then,
The wafer was similarly treated using the stripping solution described in Example 1.
Then, 1, 2, with ultrapure water or ultrapure water containing carbon dioxide
After washing for 3, 5 and 10 minutes, use the same method as above.
Sulfate ion (SO4 2-) Calculate the quantity, and
The relative percentage was determined. Table 2 shows the results.
【００２１】[0021]
【表２】 [Table 2]
【００２２】表２の結果から、超純水による洗浄を５分
以上、あるいは二酸化炭素含有の超純水による洗浄を３
分以上実施すれば、硫酸イオンの量は、フリーヒドロキ
シルアミンを用いる従来の剥離液で処理した場合のウエ
ハと同じレベルになることがわかる。From the results shown in Table 2, the cleaning with ultrapure water was performed for 5 minutes or more, or the cleaning with carbon dioxide-containing ultrapure water was performed for 3 minutes.
It can be seen that the amount of sulfate ions becomes the same level as that of the wafer when treated with a conventional stripping solution using free hydroxylamine when the treatment is performed for more than one minute.
【００２３】以上の結果から、安全に製造することので
きる本発明の剥離液を用いることによって、フリーヒド
ロキシルアミンを用いて調製した場合と同等の性能でエ
ッチング工程やアッシング工程に曝され変質したフォト
レジストやその残さ物を十分に剥離できることが判っ
た。また半導体製造上好ましくない、硫酸イオン（ＳＯ
４ ２−）による汚染の心配もないことが判った。From the above results, by using the stripping solution of the present invention, which can be manufactured safely, the photo-degraded photolithography exposed to the etching process and the ashing process with the same performance as that prepared using free hydroxylamine. It was found that the resist and its residue could be sufficiently removed. In addition, sulfate ions (SO
4 2-) it was found there is no fear of contamination by.
【００２４】[0024]
Claims (1)
ルアミン類と水とを配合してなるレジスト用剥離液。1. A resist stripping solution comprising a mixture of hydroxylamine sulfate, alkanolamines and water.
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