JP2001022095A - Positive type resist removing solution - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ＩＣやＬＳＩ等の
半導体素子や液晶パネル素子製造において使用されるポ
ジ型レジスト剥離液に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a positive resist stripping solution used in the manufacture of semiconductor devices such as ICs and LSIs and liquid crystal panel devices.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ＩＣやＬＳＩ等の半導体素子或いは、液
晶パネル素子を製造する際、下地に配線層や絶縁膜を形
成した後、その上にフォトレジストを塗布し、その後露
光、現像してレジストパターンを形成する。次いでその
パターンをマスクにしてエッチング処理をし、下地の配
線層や絶縁膜にパターンを転写する。その後、剥離液を
使用して不要になったレジスト膜を除去する方法と、酸
素プラズマによる灰化除去（アッシング）をした後、そ
の残さ物を同様に剥離液を使用して除去する方法とがあ
る。2. Description of the Related Art When manufacturing semiconductor elements such as ICs and LSIs or liquid crystal panel elements, a wiring layer or an insulating film is formed as a base, a photoresist is applied thereon, and then exposed and developed to form a resist. Form a pattern. Next, an etching process is performed using the pattern as a mask, and the pattern is transferred to the underlying wiring layer or insulating film. After that, a method of removing an unnecessary resist film using a stripping solution and a method of removing incineration (ashing) using oxygen plasma and then removing the residue using a stripping solution in the same manner are used. is there.
【０００３】従来これらの剥離液として、アルキルベン
ゼンスルホン酸にフェノール系化合物や塩素系溶剤を配
合した酸系剥離液や水溶性有機アミンと極性溶剤とから
なるアルカリ性剥離液が使用されている。アルカリ性剥
離液の中でも比較的アルカリ性の強いものは、前述のい
ずれの方法にも使用できるものが多く、アルカリ性剥離
液、特にアルミニウムに代表されるような配線材料に効
果的な剥離液が提案された。このような剥離液として、
例えば有機極性溶剤とアミンに腐食抑制剤として芳香族
又は複素環構造を有する化合物を添加した剥離液（特開
平５−４５８９４号公報）、酸化還元電位を有する求核
アミン化合物と有機溶剤と水からなる剥離液（特開平６
−２６６１１９号公報）、含窒素有機ヒドロキシ化合物
と芳香族ヒドロキシ化合物を含有し、任意にトリアゾー
ル化合物を含有する剥離液（特開平７−１２０９３７号
公報）、有機溶剤と求核性アミンに特定の還元性化合物
を添加した剥離液（特開平７−２１９２４１号公報）、
ヒドロキシアミンとアルコールアミン化合物に没食子酸
誘導体を添加した剥離液（特開平９−２９６２００号公
報）などが提案されている。[0003] Conventionally, as these stripping solutions, an acid stripping solution obtained by mixing a phenolic compound or a chlorine-based solvent with alkylbenzenesulfonic acid, or an alkaline stripping solution comprising a water-soluble organic amine and a polar solvent has been used. Of the alkaline stripping solutions, those having relatively strong alkalinity can be used in any of the above-mentioned methods, and an alkaline stripping solution, particularly a stripping solution effective for a wiring material represented by aluminum, has been proposed. . As such a stripping solution,
For example, a stripper obtained by adding a compound having an aromatic or heterocyclic structure as a corrosion inhibitor to an organic polar solvent and an amine (JP-A-5-45894), a nucleophilic amine compound having an oxidation-reduction potential, an organic solvent, and water Stripping solution
JP-A-266119), a stripping solution containing a nitrogen-containing organic hydroxy compound and an aromatic hydroxy compound and optionally containing a triazole compound (Japanese Patent Laid-Open No. 7-120937), a specific reduction to an organic solvent and a nucleophilic amine Stripping solution to which a hydrophilic compound is added (JP-A-7-219241);
A stripping solution in which a gallic acid derivative is added to a hydroxyamine and an alcoholamine compound (JP-A-9-296200) has been proposed.
【０００４】従来研究されてきた剥離液は、それぞれそ
の高い腐食抑制効果と剥離性能を有しているものの、ア
ルミニウムと銅との合金やアルミニウムと珪素と銅の合
金等の配線基板においてその効果を発揮するにすぎな
い。[0004] The stripping solutions that have been studied so far have high corrosion inhibiting effect and stripping performance, respectively. However, the stripping solution has an effect on a wiring board made of an alloy of aluminum and copper or an alloy of aluminum, silicon and copper. It only demonstrates.
【０００５】近年、配線材料はより配線抵抗の少ない銅
単独での使用へと移行しており、この種の基板に対する
腐食抑制効果と剥離性能のバランスが求められるように
なっている。しかしながら、上記剥離液組成物では、銅
に対する腐食抑制が十分でなく、この問題を完全に満足
することができなかった。[0005] In recent years, the use of copper as a wiring material has been shifted to the use of copper alone having a lower wiring resistance, and there has been a demand for a balance between the corrosion suppression effect and the peeling performance of this type of substrate. However, the stripping solution composition described above did not sufficiently suppress the corrosion of copper, and was unable to completely satisfy this problem.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
新しい配線材料に対して、剥離性能が優れ、且つ、特に
銅を劣化及び腐食することのない新規なポジ型レジスト
剥離液を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a novel positive resist stripping solution which is excellent in stripping performance and does not particularly deteriorate and corrode copper with respect to such a new wiring material. The purpose is to:
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
アルカノールアミン化合物と、トリアゾール化合物と、
没食子酸誘導体と、アミド化合物、イミダゾリジノン化
合物およびスルホキシド化合物からなる群（以下、この
群を極性溶剤と総称することがある）より選択される１
以上の化合物とを含有するポジ型レジスト用剥離液によ
て達成される。SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is as follows.
An alkanolamine compound, a triazole compound,
1 selected from the group consisting of gallic acid derivatives and amide compounds, imidazolidinone compounds and sulfoxide compounds (hereinafter, this group may be collectively referred to as polar solvents)
This is achieved by a positive resist stripping solution containing the above compound.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】本発明に使用するアルカノールア
ミン化合物はアルコール性水酸基とアミノ基とを有する
化合物であり、好ましくは分子量３００以下、より好ま
しくは分子量２５０以下、特に好ましくは分子量２００
以下の化合物である。分子量が大きすぎるとウエハや基
板上にアルカノールアミン化合物が残留する傾向があ
る。このようなアルカノールアミンの具体例としては、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどのエタノールアミン類；モノプロパノ
ールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノール
アミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノール
アミンなどのプロパノールアミン類；Ｎ−メチルエタノ
ールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−
エチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノール
アミンなどのＮ−置換エタノールアミン類；Ｎ−メチル
プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパノールアミン、２−（２
−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−アミノエト
キシ）プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、
１−アミノ−２−プロパノールなどのＮ−置換プロパノ
ールアミン類；等が挙げられる。上記化合物の中でもエ
タノールアミン類やＮ−置換エタノールアミン類が好ま
しく、とりわけモノエタノールアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ−メチルエタノールアミンが好適である。こ
れらのアルカノールアミンは1種でも、２種以上組み合
わせて用いてもよい。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The alkanolamine compound used in the present invention is a compound having an alcoholic hydroxyl group and an amino group, preferably having a molecular weight of 300 or less, more preferably having a molecular weight of 250 or less, and particularly preferably having a molecular weight of 200 or less.
The following compounds are used. If the molecular weight is too large, the alkanolamine compound tends to remain on the wafer or substrate. Specific examples of such alkanolamines include:
Ethanolamines such as monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine; propanolamines such as monopropanolamine, dipropanolamine, tripropanolamine, isopropanolamine and diisopropanolamine; N-methylethanolamine, N, N-dimethyl Ethanolamine, N-
N-substituted ethanolamines such as ethylethanolamine and N, N-diethylethanolamine; N-methylpropanolamine, N, N-dimethylpropanolamine, N, N-diethylpropanolamine, 2- (2
-Aminoethoxy) ethanol, 2- (2-aminoethoxy) propanol, 2-amino-1-propanol,
N-substituted propanolamines such as 1-amino-2-propanol; and the like. Among the above compounds, ethanolamines and N-substituted ethanolamines are preferable, and monoethanolamine, triethanolamine and N-methylethanolamine are particularly preferable. These alkanolamines may be used alone or in combination of two or more.
【０００９】本発明に使用するトリアゾール化合物とし
ては、特に一般式（Ｉ）The triazole compound used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (I)
【化１】 （式中のＲ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、
水酸基、アルキル基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒド
ロキシアルキル基である）で表されるトリアゾール化合
物が好ましい。Embedded image (Wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom,
A hydroxyl group, an alkyl group, a carboxyl group, a nitro group, or a hydroxyalkyl group).
【００１０】このようなものとしては、例えばベンゾト
リアゾール、ｏ−トリルトリアゾール、ｍ−トリルトリ
アゾール、ｐ−トリルトリアゾール、カルボキシベンゾ
トリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ニ
トロベンゾトリアゾール、ジヒドロキシプロピルベンゾ
トリアゾール等を挙げることができる。これらの化合物
は1種でも、２種以上組み合わせて用いてもよい。Examples of such compounds include benzotriazole, o-tolyltriazole, m-tolyltriazole, p-tolyltriazole, carboxybenzotriazole, 1-hydroxybenzotriazole, nitrobenzotriazole, dihydroxypropylbenzotriazole and the like. be able to. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
【００１１】本発明に使用される没食子酸誘導体として
は、特に一般式（ＩＩ）The gallic acid derivative used in the present invention is preferably a compound represented by the general formula (II):
【化２】 （式中のＲ３は水素原子、又は炭素数が１〜１０のアル
キル基又はアリール基である）で表される没食子酸誘導
体が好ましい。このような誘導体としては、例えば没食
子酸、没食子酸メチル、没食子酸エチル、没食子酸プロ
ピル等を挙げることができる。これらの化合物は1種で
も、２種以上組み合わせて用いてもよい。Embedded image (In the formula, R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group having 1 to 10 carbon atoms). Examples of such derivatives include gallic acid, methyl gallate, ethyl gallate, propyl gallate and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
【００１２】本発明においては、上述した成分の他に、
極性溶剤成分としてアミド化合物、イミダゾリジノン化
合物またはスルホキシド化合物からなる群より選ばれる
１種以上の化合物を剥離液に含有させる。これにより、
銅配線への腐食を防止することができる。本発明に使用
されうるアミド化合物としては、ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミドなどのホルム
アミド類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミドなどのア
セトアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ−エ
チル−２−ピロリジノンなどのピロリジン類が好ましい
例として挙げられる。本発明に使用されうるイミダゾリ
ジノン化合物としては、ジメチルイミダゾリジンが好ま
しい例として挙げられ、スルホキシド化合物としては、
ジメチルスルホキシドが好ましい例として挙げられる。
これらの化合物は1種でも、２種以上組み合わせて用い
てもよい。In the present invention, in addition to the components described above,
One or more compounds selected from the group consisting of amide compounds, imidazolidinone compounds and sulfoxide compounds as polar solvent components are contained in the stripping solution. This allows
Corrosion to copper wiring can be prevented. Examples of the amide compound that can be used in the present invention include formamides such as formamide, dimethylformamide and N-methylformamide; acetamides such as N, N-dimethylacetamide, N-methylacetamide and N, N-diethylacetamide; Pyrrolidines such as methyl-2-pyrrolidinone and N-ethyl-2-pyrrolidinone are preferred examples. As the imidazolidinone compound that can be used in the present invention, dimethyl imidazolidine is mentioned as a preferred example, and as the sulfoxide compound,
Dimethyl sulfoxide is a preferred example.
These compounds may be used alone or in combination of two or more.
【００１３】本発明の剥離液は、上述した各成分を混合
して調製されるが、必要に応じて超純水やエチレングリ
コール、エチレングリコールアルキルエーテル、ジエチ
レングリコールアルキルエーテル、トリエチレングリコ
ールアルキルエーテル、プロピレングリコール、プロピ
レングリコールアルキルエーテル等を、剥離液の２５重
量％以下、好ましくは２０重量％以下の割合で添加する
こともできる。これらを添加すると剥離性が向上する。The stripping solution of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned components. If necessary, ultrapure water, ethylene glycol, ethylene glycol alkyl ether, diethylene glycol alkyl ether, triethylene glycol alkyl ether, propylene Glycol, propylene glycol alkyl ether or the like may be added at a ratio of 25% by weight or less, preferably 20% by weight or less of the stripping solution. Addition of these improves the releasability.
【００１４】本発明に用いる各成分の配合比について
は、アルカノールアミン化合物が３〜９０重量％、好ま
しくは５〜８０重量％、トリアゾール化合物が０．１〜
１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％、没食子酸誘
導体が０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量
％、極性溶剤が５〜９５重量％、好ましくは１０〜９０
重量％である。The compounding ratio of the components used in the present invention is 3 to 90% by weight, preferably 5 to 80% by weight, and 0.1 to 0.1% by weight of the triazole compound.
10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, gallic acid derivative 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, polar solvent 5 to 95% by weight, preferably 10 to 90% by weight.
% By weight.
【００１５】本発明の剥離液を、銅基板やシリコーンウ
エハ基板上に形成されたレジスト膜に、４０〜１２０℃
の温度で接触させることで、レジスト膜を剥離すること
ができる。その後、必要に応じて超純水で洗浄する前
に、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類やメ
チルエチルケトン等のケトン類で洗浄した後、超純水に
て洗浄し乾燥することで残さのない基板を得ることがで
きる、The stripper of the present invention is applied to a resist film formed on a copper substrate or a silicon wafer substrate at 40 to 120 ° C.
The resist film can be peeled off by contacting at a temperature of. Thereafter, before washing with ultrapure water as required, the substrate is washed with a lower alcohol such as isopropyl alcohol or a ketone such as methyl ethyl ketone, and then washed with ultrapure water and dried to obtain a substrate that does not remain. be able to,
【００１６】[0016]
【実施例】以下、実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の内容がこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１〜１０、比較例１〜６）シリコーンウエハ上
に銅、及び酸化膜を順次成膜し、その酸化膜上に市販の
ポジ型レジスト組成物を塗布、乾燥してレジスト膜を形
成した後、パターンを転写し、これをマスクとして酸化
膜をエッチングし除去した。続いてアッシングすること
によりレジスト膜の約８０％を除去し、無機−有機質が
混在する残さ物が残存しているウエハを得た。次に液温
７５℃に保持した表１に示す組成を有する剥離液中に、
このウエハを浸漬した後、イソプロパノールで３分間洗
浄し、超純水で洗浄の後、スピン乾燥を行った。処理後
のウエハのＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）観察により、残
存するレジスト膜やエッチング残さ物の有無から剥離性
を確認し、またエッチングにより出てきた銅の腐食の度
合いを確認した。これらの判断基準は以下の通りであ
る。得られた結果を表１に示す。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the contents of the present invention are not limited to these examples. (Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6) Copper and an oxide film were sequentially formed on a silicon wafer, and a commercially available positive resist composition was applied on the oxide film and dried to form a resist film. After that, the pattern was transferred, and the oxide film was etched and removed using the pattern as a mask. Subsequently, about 80% of the resist film was removed by ashing to obtain a wafer in which a residue containing a mixture of inorganic and organic substances remained. Next, in a stripping solution having a composition shown in Table 1 held at a solution temperature of 75 ° C.,
After dipping the wafer, the wafer was washed with isopropanol for 3 minutes, washed with ultrapure water, and then spin-dried. By SEM (scanning electron microscope) observation of the processed wafer, the releasability was confirmed from the presence or absence of the remaining resist film and etching residue, and the degree of corrosion of copper generated by etching was confirmed. These criteria are as follows. Table 1 shows the obtained results.
【００１７】（１）剥離性 ◎：１０分以下で剥離する ○：１０〜２０分で剥離する ×：２０分以上経過しても剥離できない （２）腐食抑制効果 ◎：全く腐食なし ○：銅表面が若干劣化しているが、腐食のレベルではな
い。 △：一部腐食あり ×：激しく腐食、もしくは完全に溶解(1) Peelability ：: Peeled in 10 minutes or less ：: Peeled in 10 to 20 minutes ×: Cannot be peeled even after 20 minutes or more (2) Corrosion inhibitory effect ：: No corrosion ○: Copper The surface is slightly degraded but not at the level of corrosion. △: Partially corroded ×: Intensely corroded or completely dissolved
【００１８】[0018]
【表１】 [Table 1]
【００１９】以上の結果から、本発明の剥離液組成物を
用いることによって、エッチング工程やアッシング工程
に曝され変質したフォトレジストやその残さ物を十分に
剥離し、且つ下地配線材料である銅の基板に対して腐食
を起こさず剥離することが可能となる。From the above results, by using the stripping solution composition of the present invention, the deteriorated photoresist and its residues exposed to the etching step and the ashing step are sufficiently stripped off, and the copper as the underlying wiring material is removed. Peeling can be performed without causing corrosion to the substrate.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明の剥離液組成物を用いることによ
って、エッチング工程やアッシング工程に曝され変質し
たフォトレジストやその残さ物を十分に剥離し、且つ下
地配線材料である銅の基板に対して腐食を起こさず剥離
することが可能となる。By using the stripping solution composition of the present invention, the photoresist and the residue left after being exposed to the etching step or the ashing step are sufficiently stripped off, and the copper substrate as the underlying wiring material is removed. And can be peeled off without causing corrosion.
Claims (2)
ール化合物と、没食子酸誘導体と、アミド化合物、イミ
ダゾリジノン化合物およびスルホキシド化合物からなる
群より選択される１種以上の化合物とを含有するポジ型
レジスト用剥離液。1. A positive resist stripper comprising an alkanolamine compound, a triazole compound, a gallic acid derivative, and one or more compounds selected from the group consisting of amide compounds, imidazolidinone compounds and sulfoxide compounds. liquid.
体の含有量が、それぞれ０．１〜１０重量％である請求
項１記載のポジ型レジスト用剥離液。2. The stripping solution for a positive resist according to claim 1, wherein the contents of the triazole compound and the gallic acid derivative are each 0.1 to 10% by weight.
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