JP2002194169A - Liquid crystal display element and composition for the same - Google Patents
Liquid crystal display element and composition for the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、文字や図形表示の
表示用素子、光量調節用のフィルターとして利用可能な
液晶表示素子に関するものである。更に詳しくは、外部
印加電圧のオン−オフにより光散乱−光透過の電気的応
答特性を示し、また大型化が可能である液晶表示素子に
関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal display element which can be used as a display element for displaying characters and graphics and a filter for adjusting the amount of light. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal display element which exhibits electrical response characteristics of light scattering and light transmission by turning on and off an externally applied voltage, and which can be increased in size.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶を利用したディスプレイ或いは調光
の方法では、少ない電気エネルギーで比較的速い応答が
可能であり、しかも表示面積が小面積から大面積までの
表示が可能であるため、近年種々の開発がなされてい
る。2. Description of the Related Art In a display or a dimming method using a liquid crystal, a relatively quick response is possible with a small amount of electric energy, and a display area from a small area to a large area can be displayed. Has been developed.
【０００３】液晶表示素子は、従来、液晶の施光性を利
用するものが主であり、それらの表示素子には偏光板や
配向膜が用いられている。また、液晶表示素子の大面積
化に伴い、近年では表示素子全体にわたり、液晶層を均
一な厚さにすること及び該液晶層の均一な厚さを保つた
めのスペーサーやギャップ調節材等の工夫が必要とされ
ており、更には例えばガラス等の硬く変形しにくい基板
材料が必要とされている。[0003] Conventionally, liquid crystal display elements mainly use the light-emitting properties of liquid crystal, and a polarizing plate and an alignment film are used for these display elements. In recent years, with the increase in the area of the liquid crystal display element, in recent years, the liquid crystal layer has a uniform thickness over the entire display element, and devices such as spacers and gap adjusting materials for maintaining the uniform thickness of the liquid crystal layer have been devised. Is required, and further, a hard and hardly deformable substrate material such as glass is required.
【０００４】そこで、上述の欠点等を解決するために、
液晶をカプセル内に封入し、ポリマー中に分散させる方
法（米国特許第４４３５０４７号明細書等）が検討され
ている。In order to solve the above-mentioned drawbacks,
A method of encapsulating liquid crystal in a capsule and dispersing it in a polymer (US Pat. No. 4,435,047) has been studied.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
液晶表示素子には偏光板や配向膜が必要とされるので、
明るくコントラストの良好な液晶表示素子を得ることが
困難であるという問題があった。However, since the conventional liquid crystal display element requires a polarizing plate and an alignment film,
There is a problem that it is difficult to obtain a liquid crystal display device which is bright and has good contrast.
【０００６】また、カプセル化等の方法により高分子中
に液晶を分散させる方法では、液晶とカプセル化剤の選
定、分散条件の検討等が必要である。このため、限られ
た最適条件において優れた特性を示すものの、液晶の性
質が大きく異なる場合、その液晶の性質に合わせて、各
条件を再度最適化しなければならないという問題があっ
た。In the method of dispersing a liquid crystal in a polymer by a method such as encapsulation, it is necessary to select a liquid crystal and an encapsulating agent and to study dispersion conditions. For this reason, although excellent characteristics are exhibited under limited optimal conditions, when the properties of the liquid crystal greatly differ, there is a problem that each condition must be optimized again in accordance with the properties of the liquid crystal.
【０００７】本発明は上記の従来技術に存在する問題点
に着目してなされたものである。その目的とするところ
は、偏光板や配向膜を必要とせず、明るくコントラスト
が良好な表示状態を得ることができるとともに、液晶を
分散させる高分子の条件設定が容易な液晶表示素子を提
供することにある。The present invention has been made by paying attention to the problems existing in the above prior art. The object of the present invention is to provide a liquid crystal display element which can obtain a bright and good display state without a polarizing plate or an alignment film, and which can easily set conditions of a polymer for dispersing liquid crystal. It is in.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、第１の発明の液晶表示素子は、表面に電極層を有
する一対の基板が電極層側を対向させて配置され、両電
極層の間に調光層を有し、該調光層がフマル酸ジエステ
ル、一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくとも二個含
むビニル系単量体及び重合開始剤を含有する組成物を硬
化させた三次元網目状マトリックス高分子体を有すると
ともに、三次元網目状マトリックス高分子体の三次元網
目内に液晶が分散してなる構造を有することを特徴とす
るものである。In order to achieve the above object, a liquid crystal display device according to a first aspect of the present invention comprises a pair of substrates each having an electrode layer on a surface thereof, with the electrode layers facing each other. A composition having a light control layer between layers, wherein the light control layer contains a fumaric acid diester, a vinyl monomer containing at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator. It is characterized by having a cured three-dimensional network matrix polymer and having a structure in which liquid crystals are dispersed in the three-dimensional network of the three-dimensional network matrix polymer.
【０００９】第２の発明の液晶表示素子用組成物は、フ
マル酸ジエステル、一分子内に炭素−炭素二重結合を少
なくとも二個含むビニル系単量体及び重合開始剤を含有
する組成物に液晶を分散させて得られる液晶表示素子の
調光層を形成するためのものである。The composition for a liquid crystal display device of the second invention is a composition comprising a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator. This is for forming a light control layer of a liquid crystal display element obtained by dispersing liquid crystal.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。液晶表示素子は、表面に電極層を有す
る一対の基板が電極層側を対向させて配置され、両電極
層の間に調光層を有している。この調光層は、フマル酸
ジエステル、一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくと
も二個含むビニル系単量体及び重合開始剤を含有する組
成物を硬化させた三次元網目状マトリックス高分子体を
有している。この三次元網目状マトリックス高分子体の
三次元網目内に液晶が分散している。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The liquid crystal display element has a pair of substrates each having an electrode layer on the surface, with the electrode layers facing each other, and having a dimming layer between the two electrode layers. This light modulating layer is a three-dimensional network matrix polymer obtained by curing a composition containing a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator. Have a body. Liquid crystals are dispersed in the three-dimensional network of the three-dimensional network matrix polymer.
【００１１】前記のフマル酸ジエステルは重合性に優
れ、その高分子は液晶との相溶性がほとんどないことか
ら、液晶を分散させるマトリックス高分子体を形成する
ための成分である。このフマル酸ジエステルとしては、
具体的には例えば、フマル酸ジイソプロピル、フマル酸
ジターシャリーブチル、フマル酸ジシクロヘキシル、フ
マル酸ジ−ｓｅｃ−ブチル、フマル酸ジ−４−メチル−
２−ペンチル、フマル酸イソプロピル−ターシャリーブ
チル、フマル酸イソプロピル−イソアミル、フマル酸イ
ソプロピル−４一メチル−２−ペンチル、フマル酸イソ
プロピル−２−エチルヘキシル、フマル酸イソプロピル
−ノニル、フマル酸ターシャリーブチル−ｓｅｃ−ブチ
ル、フマル酸ターシャリーブチル−イソアミル、フマル
酸ターシャリーブチル−４−メチル−２−ペンチル、フ
マル酸ターシャリーブチル−２−エチルヘキシル等の炭
素数３〜１２の枝分かれアルキル基又は炭素数３〜１４
の環構造の置換基を有する炭素数２〜６の置換アルキル
基を有するフマル酸ジエステル；フマル酸メチル（トリ
メチルシリル）、フマル酸エチル（トリメチルシリ
ル）、フマル酸イソプロピル（トリメチルシリル）、フ
マル酸シクロヘキシル（トリメチルシリル）、フマル酸
ターシャリーブチル（トリメチルシリル）、フマル酸イ
ソプロピル（３−トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ル）プロピル、フマル酸イソプロピル（−３−（ペンタ
メチル）ジシロキサニル）プロピル等のシロキサン系炭
化水素基を有するフマル酸ジエステル；フマル酸Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチル−イソプロピル、フマル酸ター
シャリーブチル−１−ブトキシ−２−プロピル、フマル
酸２−シアノエチル−イソプロピル、フマル酸グリシジ
ル−イソプロピル、フマル酸ジエチルホスホノメチル−
イソプロピル、フマル酸２−メチルチオエチル−イソプ
ロピル等のヘテロ原子を含むフマル酸ジエステル；フマ
ル酸ペルフルオロオクチルエチル−イソプロピル、フマ
ル酸トリルオロメチル−イソプロピル、フマル酸ペンタ
ルオロエチル−イソプロピル、フマル酸ヘキサフルオロ
イソプロピル−イソプロピル、フマル酸ビス−１−クロ
ロイソプロピル等のハロゲン原子で置換されたフマル酸
ジエステル等を好ましく挙げることができる。The above-mentioned fumaric acid diester is excellent in polymerizability, and its polymer has almost no compatibility with liquid crystal. Therefore, it is a component for forming a matrix polymer for dispersing liquid crystal. As this fumaric acid diester,
Specifically, for example, diisopropyl fumarate, di-tert-butyl fumarate, dicyclohexyl fumarate, di-sec-butyl fumarate, di-4-methyl fumarate
2-pentyl, isopropyl fumarate-tert-butyl, isopropyl fumarate-isoamyl, isopropyl-fumarate-4-methyl-2-pentyl, isopropyl-2-ethylhexyl fumarate, isopropyl-nonyl fumarate, tert-butyl fumarate- a branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms or 3 carbon atoms such as sec-butyl, tert-butyl fumarate-isoamyl, tert-butyl-4-methyl-2-pentyl fumarate, and tert-butyl-2-ethylhexyl fumarate; ~ 14
Fumaric acid diester having a substituted alkyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent of a ring structure: methyl fumarate (trimethylsilyl), ethyl fumarate (trimethylsilyl), isopropyl fumarate (trimethylsilyl), cyclohexyl fumarate (trimethylsilyl) Diesters having siloxane-based hydrocarbon groups such as tert-butyl fumarate (trimethylsilyl), isopropyl fumarate (3-tris (trimethylsiloxy) silyl) propyl, and isopropyl fumarate (-3- (pentamethyl) disiloxanyl) propyl Fumaric acid N, N
-Dimethylaminoethyl-isopropyl, tert-butyl-1-butoxy-2-propyl fumarate, 2-cyanoethyl-isopropyl fumarate, glycidyl-isopropyl fumarate, diethylphosphonomethyl fumarate-
Fumaric acid diester containing a hetero atom such as isopropyl, 2-methylthioethyl-isopropyl fumarate; perfluorooctylethyl-isopropyl fumarate, tolylomethyl-isopropyl fumarate, pentafluoroethyl-isopropyl fumarate, hexafluoroisopropyl fumarate Preferred examples include fumaric acid diesters substituted with halogen atoms such as -isopropyl and bis-1-chloroisopropyl fumarate.
【００１２】次に、一分子内に炭素−炭素二重結合を少
なくとも二個含むビニル系単量体は、得られる高分子を
架橋構造を有するものとし、液晶を分散させるマトリッ
クス高分子体とするための架橋性単量体である。そのよ
うなビニル系単量体の炭素−炭素二重結合となる基とし
ては、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、
マレイミド基、ビニルエーテル基、ビニルエステル基、
アリルエーテル基及びアリルエステル基を有する架橋性
の単量体が挙げられる。Next, a vinyl-based monomer containing at least two carbon-carbon double bonds in one molecule has a cross-linked structure in the obtained polymer and is a matrix polymer in which liquid crystals are dispersed. For crosslinking. Examples of the group that becomes a carbon-carbon double bond of such a vinyl monomer include a vinyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group,
Maleimide group, vinyl ether group, vinyl ester group,
Examples include a crosslinkable monomer having an allyl ether group and an allyl ester group.
【００１３】このビニル系単量体として具体的には例え
ば、ブタジエン、イソプレン等の多官能オレフィン、ジ
エチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジ
オールジアクリレート、ビスフェノールＡ型のジアクリ
レート、ウレタンジアクリレート、エポキシジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート、フェノールノボ
ラック型エポキシアクリレート等の多官能アクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，３−
ブタンジオールジメタクリレート、ビスフェノールＡ型
のジメタクリレート、ウレタンジメタクリレート、エポ
キシジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレ
ート、フェノールノボラック型エポキシメタクリレート
等の多官能メタクリレート、ジビニルベンゼン、ビスフ
ェノールＡ型のビニルベンジルエーテル等の多官能ビニ
ル単量体と、１，４−フェニレンビスマレイミド、４，
４’−ジフェニルメタンビスマレイミド等の多官能マレ
イミドと、１，４？シクロヘキサンジメタノールジビニ
ルエーテル、２，２−ジメチルヘキサンジオールジビニ
ルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、
トリメチロールプロパントリビニルエーテル等の多官能
ビニルエーテル、ジビニルアジペート、ジビニルフタレ
ート、ジビニルイソフタレート、ジビニルテレフタレー
ト、ジビニル？1，４？シクロヘキサンジカルボキシレ
ートなどの多官能ビニルエステル、シクロヘキサンジメ
タノールジアリルエーテル、２，２−ジメチルヘキサン
ジオールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジア
リルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエー
テル、ビスフェノールＡ型のジアリルエーテル、トリア
リルイソシアヌレ−ト、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルテレフタレート、フタル酸ポ
リエステルのジアリルエステル等の多官能アリル単量体
が挙げられる。Specific examples of the vinyl monomer include polyfunctional olefins such as butadiene and isoprene, diethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, bisphenol A type diacrylate, urethane diacrylate, and epoxy. Multifunctional acrylates such as diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, phenol novolak type epoxy acrylate, diethylene glycol dimethacrylate, 1,3-
Polyfunctional methacrylates such as butanediol dimethacrylate, bisphenol A type dimethacrylate, urethane dimethacrylate, epoxy dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, phenol novolak type epoxy methacrylate, divinylbenzene, and bisphenol A type vinyl Polyfunctional vinyl monomers such as benzyl ether, 1,4-phenylenebismaleimide, 4,
Polyfunctional maleimide such as 4'-diphenylmethanebismaleimide and 1,4? Cyclohexane dimethanol divinyl ether, 2,2-dimethylhexanediol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether,
Multifunctional vinyl ethers such as trimethylolpropane trivinyl ether, divinyl adipate, divinyl phthalate, divinyl isophthalate, divinyl terephthalate, divinyl? 1, 4? Polyfunctional vinyl esters such as cyclohexanedicarboxylate, cyclohexanedimethanol diallyl ether, 2,2-dimethylhexanediol diallyl ether, diethylene glycol diallyl ether, trimethylolpropane triallyl ether, diallyl ether of bisphenol A type, triallyl isocyanurate And polyfunctional allyl monomers such as diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, and diallyl ester of phthalic polyester.
【００１４】これらのビニル系単量体のうち好ましく
は、フマル酸ジエステルとの光共重合性に優れている、
ブタジエン、イソプレン等の多官能オレフィン、１，４
ーシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル，２，
２−ジメチルヘキサンジオールジビニルエーテル，ジエ
チレングリコールジビニルエーテル，トリメチロールプ
ロパントリビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル、
ジビニルアジペート、ジビニルフタレート、ジビニルイ
ソフタレート、ジビニルテレフタレート、ジビニル？
1，４？シクロヘキサンジカルボキシレートなどの多官
能ビニルエステル、シクロヘキサンジメタノールジアリ
ルエーテル、２，２−ジメチルヘキサンジオールジアリ
ルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、
トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ビスフェ
ノールＡ型のジアリルエーテル、トリアリルイソシアヌ
レ−ト、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレー
ト、ジアリルテレフタレート、フタル酸ポリエステルの
ジアリルエステル等の多官能アリル単量体などが挙げら
れる。Among these vinyl monomers, preferably, they are excellent in photocopolymerizability with fumaric acid diester.
Polyfunctional olefins such as butadiene and isoprene, 1,4
-Cyclohexanedimethanol divinyl ether, 2,
Polyfunctional vinyl ethers such as 2-dimethylhexanediol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, and trimethylolpropane trivinyl ether;
Divinyl adipate, divinyl phthalate, divinyl isophthalate, divinyl terephthalate, divinyl?
1, 4? Polyfunctional vinyl esters such as cyclohexanedicarboxylate, cyclohexanedimethanol diallyl ether, 2,2-dimethylhexanediol diallyl ether, diethylene glycol diallyl ether,
Polyfunctional allyl monomers such as trimethylolpropane triallyl ether, diallyl ether of bisphenol A type, triallyl isocyanurate, diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl terephthalate, and diallyl ester of phthalic polyester are exemplified.
【００１５】次に、重合開始剤はフマル酸ジエステル及
び一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくとも二個含む
ビニル系単量体を重合させる触媒で、熱重合開始剤及び
光重合開始剤のどちらかを単独で又は熱重合開始剤と光
重合開始剤の両方を使用可能である。Next, a polymerization initiator is a catalyst for polymerizing a fumaric acid diester and a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule. Either of them can be used alone, or both a thermal polymerization initiator and a photopolymerization initiator can be used.
【００１６】光重合開始剤としては、従来公知のものが
使用可能であり、例えば、下記に示すラジカル開始系の
ものが挙げられ、これらの光重合開始剤の中から適宜そ
の１種を単独で又は２種以上を混合して使用することが
できる。そのような光重合開始剤としては例えば、ベン
ゾフェノン、キサントン、チオキサントン、アセトフェ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−４−イ
ソプロピルプロピオフェノン、１−ヒドキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジエトキシアセトフェノ
ン、ベンジルメチルベンゾイルホルメート、ベンゾイン
イソプロピルエーテル類等を挙げることができる。As the photopolymerization initiator, conventionally known photopolymerization initiators can be used. For example, the following radical-initiated initiators can be used. One of these photopolymerization initiators can be used alone as appropriate. Alternatively, two or more kinds can be used as a mixture. Examples of such a photopolymerization initiator include benzophenone, xanthone, thioxanthone, acetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and 2-hydroxy-2-methyl-4-isopropylpropiophenone. , 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2,2-diethoxyacetophenone, benzylmethylbenzoyl formate, benzoin isopropyl ether, and the like.
【００１７】熱重合開始剤としては、有機過酸化物及び
アゾ化合物の１種又は２種以上を用いることができる。
このような熱重合開始剤として、例えば過酸化ベンゾイ
ル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、ｔｅ
ｒｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、
ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ
−ブチルペルオキシピバレート、ジクミルペルオキシ
ド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルペルオキシド、ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−
ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキシン−３、
２，５−ジメチル−２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペ
ルオキシ）ヘキサン、α，α’−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルペルオキシ）ジ−ｍ−イソプロピルベンゼン等の有機
過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル等
のアゾ系化合物を挙げることができる。As the thermal polymerization initiator, one or more of an organic peroxide and an azo compound can be used.
Such thermal polymerization initiators include, for example, benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, ter
t-butyl peroxyisopropyl carbonate, te
rt-butyl peroxy-2-ethylhexanoate,
tert-butyl peroxyisobutyrate, tert
-Butylperoxypivalate, dicumyl peroxide, tert-butylcumyl peroxide, di-ter
t-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-
Bis (tert-butylperoxy) hexyne-3,
Organic peroxides such as 2,5-dimethyl-2,5-bis (tert-butylperoxy) hexane, α, α′-bis (tert-butylperoxy) di-m-isopropylbenzene, and 2,2′-azo Bisisobutyronitrile,
2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile),
Azo compounds such as 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile) and dimethyl 2,2′-azobisisobutyrate can be given.
【００１８】フマル酸ジエステルの三次元網目状マトリ
ックス高分子体中に占める含有量は２０〜９５重量％が
好ましく、更に好ましくは４０〜８０重量％である。フ
マル酸ジエステルの含有量が２０重量％未満の場合に
は、得られる高分子体の液晶に対する混和性が大きくな
り、三次元網目状マトリックス高分子体の分子内に液晶
を分散させることが困難になる。一方、９５重量％を越
える場合には、紫外線を照射して重合させる際に硬化が
不十分になり、高分子体の熱安定性が低下してしまう。The content of the fumaric acid diester in the three-dimensional network matrix polymer is preferably from 20 to 95% by weight, more preferably from 40 to 80% by weight. When the content of the fumaric acid diester is less than 20% by weight, the miscibility of the obtained polymer with the liquid crystal becomes large, and it becomes difficult to disperse the liquid crystal in the molecule of the three-dimensional network matrix polymer. Become. On the other hand, when the content exceeds 95% by weight, the curing becomes insufficient at the time of polymerization by irradiation with ultraviolet rays, and the thermal stability of the polymer decreases.
【００１９】一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくと
も二個含むビニル系単量体の三次元網目状マトリックス
高分子体中に占める含有量は５〜８０重量％が好まし
く、更に好ましくは２０〜６０重量％である。ビニル系
単量体の含有量が５重量％未満の場合には、紫外線を照
射して重合させる際に単量体の硬化が不十分になり、高
分子体の熱安定性が低下しやすい。一方、８０重量％を
越える場合には、得られる高分子体の液晶に対する混和
性が大きくなり、三次元網目状マトリックス高分子体の
分子内に液晶を分散させることが難しくなる。The content of the vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule in the three-dimensional network matrix polymer is preferably 5 to 80% by weight, more preferably 20 to 80% by weight. ６０60% by weight. When the content of the vinyl-based monomer is less than 5% by weight, curing of the monomer becomes insufficient when polymerizing by irradiating ultraviolet rays, and the thermal stability of the polymer tends to decrease. On the other hand, if it exceeds 80% by weight, the miscibility of the obtained polymer with the liquid crystal increases, and it becomes difficult to disperse the liquid crystal in the molecules of the three-dimensional network matrix polymer.
【００２０】重合開始剤の三次元網目状マトリックス高
分子体中に占める含有量は０．５〜２０重量％が好まし
く、更に好ましくは１〜１０重量％である。重合開始剤
の含有量が０．５重量％未満の場合には、単量体の硬化
が不十分になり、高分子体の熱安定性が低下する。一
方、２０重量％を越える場合には、単量体を硬化させる
際の硬化速度の制御が困難になる。The content of the polymerization initiator in the three-dimensional network matrix polymer is preferably 0.5 to 20% by weight, more preferably 1 to 10% by weight. When the content of the polymerization initiator is less than 0.5% by weight, the curing of the monomer becomes insufficient, and the thermal stability of the polymer decreases. On the other hand, if it exceeds 20% by weight, it becomes difficult to control the curing speed when curing the monomer.
【００２１】続いて、調光層を形成することができる前
記三次元網目状マトリックス高分子体中の三次元網目内
に分散される液晶は、特に限定されるものではなく、液
晶表示素子用の液晶として使用し得るものであればよ
い。そのような液晶として具体的には例えば、ｐ−アル
コキシ−ｐ’−アルキルアゾベンゼン、ｐ−アゾキシフ
ェネトール等のアゾキシ系化合物、ｐ−アルコキシ−
ｐ’−アルキルベンジリデンアニリン、ｐ−アルコキシ
ベンジリデン−ｐ’−アルキルアニリン等の窒素塩基系
化合物、ｐ−アルコキシ−ｐ’−シアノフェニル安息香
酸、コレステリック安息香酸等のフェニルエステル系化
合物、ｐ−アルコキシ−ｐ’−シアノビフェニル、ｐ−
アルコキシ−ｐ’−カルボン酸ビフェニルアルキルエス
テル等のビフェニル系化合物、フェニルシクロヘキサン
系化合物、ジオキサン系化合物、ピリミジン系化合物等
を挙げることができ、使用に際しては単独又は混合物と
して用いることができる。Subsequently, the liquid crystal dispersed in the three-dimensional network in the three-dimensional network matrix polymer capable of forming the light control layer is not particularly limited, and is not particularly limited. Any material that can be used as a liquid crystal may be used. Specific examples of such a liquid crystal include azoxy-based compounds such as p-alkoxy-p'-alkylazobenzene and p-azoxyphenetole;
Nitrogen base compounds such as p'-alkylbenzylideneaniline and p-alkoxybenzylidene-p'-alkylaniline; phenylester compounds such as p-alkoxy-p'-cyanophenylbenzoic acid and cholesteric benzoic acid; p-alkoxy- p'-cyanobiphenyl, p-
Biphenyl compounds such as alkoxy-p'-carboxylic acid biphenylalkyl esters, phenylcyclohexane compounds, dioxane compounds, pyrimidine compounds and the like can be mentioned, and when used, they can be used alone or as a mixture.
【００２２】上記調光層の組成は特に限定されるもので
はないが、液晶の分散、前記マトリックス高分子体の網
目状態等を考慮すると、マトリックス高分子体／液晶の
重量比が１／５〜１／０．２５であるのが好ましい。こ
の重量比が１／５未満の場合、マトリックス高分子体に
液晶を分散させることが困難である。一方、１／０．２
５を越える場合、電圧印加時における液晶表示素子の透
明性が不足する。Although the composition of the light control layer is not particularly limited, considering the dispersion of the liquid crystal and the network state of the matrix polymer, the weight ratio of the matrix polymer / liquid crystal is 1/5 to 5: 1. It is preferably 1 / 0.25. When the weight ratio is less than 1/5, it is difficult to disperse the liquid crystal in the matrix polymer. On the other hand, 1 / 0.2
If it exceeds 5, the transparency of the liquid crystal display element when a voltage is applied is insufficient.
【００２３】また、調光層の厚さは任意であるが、通常
５〜２００μｍの範囲である。調光層の厚さが５μｍ未
満の場合、液晶表示素子のコントラストが低くなり、２
００μｍを越える場合、液晶表示素子を駆動するための
駆動電圧が高くなる。The thickness of the light control layer is optional, but is usually in the range of 5 to 200 μm. When the thickness of the light control layer is less than 5 μm, the contrast of the liquid crystal display element becomes low,
When it exceeds 00 μm, the driving voltage for driving the liquid crystal display element becomes high.
【００２４】次に、液晶表示素子を製造するには、例え
ばフマル酸ジエステル、一分子内に炭素−炭素二重結合
を少なくとも二個含むビニル系単量体及び重合開始剤を
含有する組成物は、フマル酸ジエステル、一分子内に炭
素−炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体
及び重合開始剤を混合後、加熱、溶解する。得られた溶
解液に液晶を混合し、分散液を調製する。Next, in order to manufacture a liquid crystal display device, for example, a composition containing a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator is required. , Fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule and a polymerization initiator are mixed, and then heated and dissolved. A liquid crystal is mixed with the obtained solution to prepare a dispersion.
【００２５】続いて、得られた分散液を一方の基板の電
極層上に塗布し、他方の基板で前記調光層となる分散液
を挟み込み、その状態で紫外線を照射してフマル酸ジエ
ステルと、一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくとも
二個含むビニル系単量体とを硬化させることにより液晶
表示素子が得られる。Subsequently, the obtained dispersion is applied onto the electrode layer of one substrate, and the dispersion serving as the light control layer is sandwiched between the other substrates. By curing a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, a liquid crystal display device can be obtained.
【００２６】前記電極層を有する基板としては、各種基
板を用いることができるが、例えば液晶のディスプレイ
用のセルを作製するためには、ＩＴＯ〔酸化アンチモン
（ＳｂＯ2）や酸化スズ（ＳｎＯ2）をドープした酸化イ
ンジウム（Ｉｎ2Ｏ3）〕、ＮＥＳＡ〔ネサコートガラ
ス、酸化スズ（ＳｎＯ2）〕等の電極層を有する透明ガ
ラス基板を好ましく用いることができる他、各種の透明
樹脂に電極層を付与した基板を使用することもできる。
また、電極層を有する基板の間に調光層を設ける際に
は、電極層を有する基板に調光層を直接接触させてもよ
いが、更に接着性を付与するために、調光層と基板の電
極層との間に高分子フィルム等を介装することもでき
る。そのような高分子フィルムとしては、アクリル酸変
性ポリエチレンフィルム、無水マレイン酸変性ポリエチ
レンフィルムなどが使用される。Various substrates can be used as the substrate having the electrode layer. For example, in order to manufacture a cell for a liquid crystal display, ITO [antimony oxide (SbO 2 ) or tin oxide (SnO 2 ) is used. A transparent glass substrate having an electrode layer such as indium oxide (In 2 O 3 ) doped with NSA or NESA [Nesa coat glass, tin oxide (SnO 2 )] can be preferably used. May be used.
When the light control layer is provided between the substrate having the electrode layer, the light control layer may be directly contacted with the substrate having the electrode layer. A polymer film or the like may be interposed between the substrate and the electrode layer. As such a polymer film, an acrylic acid-modified polyethylene film, a maleic anhydride-modified polyethylene film, or the like is used.
【００２７】以上の実施形態により発揮される効果を以
下にまとめて記載する。 ・ 実施形態で説明した液晶表示素子によれば、従来の
ような偏光板や配向膜を必要とせず、明るくコントラス
トが良好な表示状態を得ることができるとともに、構造
が簡単で、製造が容易である。The effects exerted by the above embodiment will be summarized below. According to the liquid crystal display device described in the embodiment, a bright and high-contrast display state can be obtained without the need for a polarizing plate or an alignment film as in the related art, and the structure is simple and the manufacturing is easy. is there.
【００２８】・ また、フマル酸ジエステルから得られ
る高分子は液晶との相溶性が殆どないことから、液晶を
分散させる高分子の条件設定が容易になる。 ・ 更に、液晶表示素子は、調光層を構成する成分とし
て、液晶との混和性がないフマル酸ジエステルの反復単
位を含む三次元網目状マトリックス高分子体を用いてい
る。このため、液晶表示素子の熱的安定性、経時安定性
等の特性に優れ、電気的応答特性に優れている。Since the polymer obtained from the fumaric acid diester has almost no compatibility with the liquid crystal, it is easy to set the conditions of the polymer for dispersing the liquid crystal. Further, the liquid crystal display element uses a three-dimensional network matrix polymer containing a repeating unit of fumaric acid diester which is not miscible with the liquid crystal as a component constituting the light control layer. Therefore, the liquid crystal display element has excellent characteristics such as thermal stability and temporal stability, and has excellent electrical response characteristics.
【００２９】・ フマル酸ジエステル、一分子内に炭素
−炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体及
び重合開始剤を含有する組成物に液晶を分散させて得ら
れる液晶表示素子用組成物によれば、上記の各効果を発
揮する液晶表示素子の調光層を例えば紫外線を照射する
ことにより容易に形成することができる。A composition for a liquid crystal display device obtained by dispersing a liquid crystal in a composition containing a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator. According to the object, the dimming layer of the liquid crystal display element exhibiting each of the above effects can be easily formed by irradiating, for example, ultraviolet rays.
【００３０】[0030]
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて、前記実施
形態を更に詳細に説明する。尚、実施例で使用したフマ
ル酸ジエステル、一分子内に炭素−炭素二重結合を少な
くとも二個含むビニル単量体及び重合開始剤の略号と化
合物名称を以下に示す。 DiPF：ジイソプロピルフマレート DtBF：ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフマレート DcHF：ジシクロヘキシルフマレート BD：ブタジエン DVB：ジビニルベンゼン CHDDVE：１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニル
エーテル HDVE：n−ヘキサンジオールジビニルエーテル DＭHDVE：２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオー
ルジビニルエーテル BDDA：１，４−ブタンジオールジアクリレート BPDA：CH2=CHCOOCH2CH2OφC(CH3)2φOCH2CH2OCOCH=CH2 TＭPTＭA：トリメチロールプロパントリメタクリレート PhDＭI：１，４−フェニレンビスマレイミド TＭPTAE：トリメチロールプロパントリアリルエーテル DATP：ジアリルテレフタレート PDAIP：CH2=CHCH2OCOφCOO[CH(CH3)CH2OCOφCOO]mCH2CH
=CH2，ｍ=０〜５ HＭPP：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン DDPE：２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン
−１−オン （実施例１〜１２）表１に示す組成に従ってフマル酸ジ
エステル、一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくとも
二個含むビニル系単量体及び重合開始剤を含有する組成
物を調製した。この組成物とシアノビフェニル系混合液
晶（ＢＤＨ社製の商品名「Ｅ７」）とを重量比１／１で
混合して分散液を得た。The above embodiment will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. The abbreviations and compound names of the fumaric acid diester, the vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and the polymerization initiator are shown below. DiPF: diisopropyl fumarate DtBF: di-tert-butyl fumarate DcHF: dicyclohexyl fumarate BD: butadiene DVB: divinylbenzene CHDDVE: 1,4-cyclohexane dimethanol divinyl ether HDVE: n-hexanediol divinyl ether DMHHDVE: 2.5 - dimethyl-2,5-hexanediol divinyl ether BDDA: 1,4-butanediol diacrylate BPDA: CH 2 = CHCOOCH 2 CH 2 OφC (CH 3) 2 φOCH 2 CH 2 OCOCH = CH 2 TMPTMA: trimethylolpropane tri Methacrylate PhDMI: 1,4-phenylenebismaleimide TMPTAE: trimethylolpropane triallyl ether DATP: diallyl terephthalate PDAIP: CH 2 = CHCH 2 OCOφCOO [CH (CH 3 ) CH 2 OCOφCOO] m CH 2 CH
= CH 2 , m = 0-5 HMPP: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one DDPE: 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one (Examples 1 to 5) 12) According to the composition shown in Table 1, a composition containing a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator was prepared. This composition was mixed with a cyanobiphenyl-based mixed liquid crystal (trade name “E7” manufactured by BDH) at a weight ratio of 1/1 to obtain a dispersion.
【００３１】この組成物を用い、図１に示すような液晶
表示素子１０を作製した。すなわち、電極層としてのＩ
ＴＯ蒸着膜１１が蒸着された一対のガラス基板１２を用
意し、一方のガラス基板１２のＩＴＯ蒸着膜１１上に、
前記分散液を均一な厚みで塗布して調光層１３を形成し
た。そして、ＩＴＯ蒸着膜１１を有する他方のガラス基
板１２を、調光層１３が挟持されるように設置し、更に
前記それぞれのＩＴＯ蒸着膜１１の一端にリード線１４
を接続し、液晶表示素子１０を作製した。得られた液晶
表示素子１０に紫外線を照射し、フマル酸ジエステル及
び一分子内に炭素−炭素二重結合を少なくとも二個含む
ビニル系単量体を硬化させた。尚、図１において、ＩＴ
Ｏ蒸着膜１１や調光層１３は、理解を容易にするために
厚みを誇張して厚く描かれている。Using this composition, a liquid crystal display device 10 as shown in FIG. 1 was produced. That is, I as an electrode layer
A pair of glass substrates 12 on which the TO vapor deposition film 11 is vapor-deposited are prepared, and on the ITO vapor deposition film 11 of one glass substrate 12,
The light control layer 13 was formed by applying the dispersion to a uniform thickness. Then, the other glass substrate 12 having the ITO vapor-deposited film 11 is set so as to sandwich the light control layer 13, and further, a lead wire 14 is attached to one end of each of the ITO vapor-deposited films 11.
Were connected to produce a liquid crystal display element 10. The obtained liquid crystal display element 10 was irradiated with ultraviolet rays to cure the fumaric acid diester and the vinyl monomer containing at least two carbon-carbon double bonds in one molecule. Note that in FIG.
The O-deposited film 11 and the light control layer 13 are exaggerated and drawn thick for easy understanding.
【００３２】硬化後の液晶表示素子１０の液晶配列はラ
ンダムであるので、不透明であった。次いで、得られた
液晶表示素子１０のＩＴＯ蒸着膜１１間に電圧１００Ｖ
を印加したところ、調光層１３が透明となり、電圧を解
除すると元の不透明な状態に戻り、電圧印加・解除に伴
うスイッチング挙動が観測された。The liquid crystal arrangement of the liquid crystal display element 10 after curing was random and therefore opaque. Next, a voltage of 100 V was applied between the ITO vapor deposited film 11 of the obtained liquid crystal display element 10.
Was applied, the light modulating layer 13 became transparent, and when the voltage was released, the dimming layer 13 returned to the original opaque state, and switching behavior accompanying the application and release of the voltage was observed.
【００３３】また、調光層１３の一部を、５０℃に加熱
したエタノールを用いて抽出したところ、用いた液晶の
９０％以上が抽出された。このことより、調光層１３が
三次元網目構造をとり、液晶がその網目マトリックス内
に分散していることが確認された。When a part of the light control layer 13 was extracted using ethanol heated to 50 ° C., 90% or more of the used liquid crystal was extracted. From this, it was confirmed that the light control layer 13 had a three-dimensional network structure, and the liquid crystal was dispersed in the network matrix.
【００３４】[0034]
【表１】 （比較例１）フマル酸ジエステルの代わりにメタクリル
酸メチル（ＭＭＡ）を用いた以外は、実施例１と同様の
方法で調製した組成物を用いて液晶表示素子を製造し
た。得られた液晶表示素子を用いて実施例１に記載の方
法で電圧印加・解除を行った。その際、電圧解除時に透
明な状態から不透明な状態に戻るべきところ、透明な状
態が残存した。これは液晶表示素子にヒステリシスが生
じたことを示す。[Table 1] Comparative Example 1 A liquid crystal display device was manufactured using a composition prepared in the same manner as in Example 1 except that methyl methacrylate (MMA) was used instead of fumaric acid diester. Using the obtained liquid crystal display element, voltage application / release was performed by the method described in Example 1. At that time, when the voltage was released, the transparent state should return from the transparent state to the opaque state, but the transparent state remained. This indicates that hysteresis has occurred in the liquid crystal display element.
【００３５】尚、本発明は前記実施形態を次のように変
更して実施することも可能である。 ・ 液晶を分散した前記分散液を両方の基板の各電極層
上に塗布し、両基板で前記調光層となる分散液を挟み込
み、その状態で紫外線を照射するように構成してもよ
い。The present invention can be implemented by modifying the above embodiment as follows. The liquid crystal dispersion may be applied to each electrode layer of both substrates, and the light dispersion layer may be sandwiched between both substrates, and ultraviolet light may be irradiated in that state.
【００３６】・ フマル酸ジエステル、一分子内に炭素
−炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体及
び重合開始剤を含有する組成物を予め硬化させて三次元
網目状マトリックス高分子体よりなる調光層を調製し、
その調光層を両電極層の間に配置してもよい。A composition containing a fumaric acid diester, a vinyl monomer having at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator, which is previously cured to form a three-dimensional network matrix polymer Prepare a light control layer consisting of
The light control layer may be disposed between the two electrode layers.
【００３７】更に、前記実施形態より把握できる技術的
思想について以下に記載する。 ・ 請求項２に記載の液晶表示素子用組成物に用いられ
る組成物であって、フマル酸ジエステル、一分子内に炭
素−炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体
及び重合開始剤を含有する組成物。このように構成した
場合、液晶表示素子用組成物を容易に調製することがで
きる。Further, a technical idea which can be grasped from the above embodiment will be described below. A composition used in the composition for a liquid crystal display device according to claim 2, wherein the composition is a fumaric acid diester, a vinyl monomer containing at least two carbon-carbon double bonds in one molecule, and a polymerization initiator. A composition containing In such a case, the composition for a liquid crystal display device can be easily prepared.
【００３８】・ 前記三次元網目状マトリックス高分子
体／液晶の重量比が１／５〜１／０．２５である請求項
１に記載の液晶表示素子。この構成によれば、三次元網
目状マトリックス高分子体に液晶を容易に分散させるこ
とができるとともに、電圧印加時における液晶表示素子
の透明性を確保することができる。The liquid crystal display device according to claim 1, wherein the weight ratio of the three-dimensional network matrix polymer / liquid crystal is 1/5 to 1 / 0.25. According to this configuration, the liquid crystal can be easily dispersed in the three-dimensional network matrix polymer, and the transparency of the liquid crystal display element when a voltage is applied can be ensured.
【００３９】・ 前記基板の電極層と調光層との間に接
着性を有する高分子フィルムを介装した請求項１に記載
の液晶表示素子。このように構成した場合、基板の電極
層と調光層との間の接着性を向上させることができる。The liquid crystal display device according to claim 1, wherein a polymer film having an adhesive property is interposed between the electrode layer and the light control layer of the substrate. With this configuration, the adhesiveness between the electrode layer of the substrate and the light control layer can be improved.
【００４０】[0040]
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば次
のような効果を奏することができる。第１の発明の液晶
表示素子によれば、偏光板や配向膜を必要とせず、明る
くコントラストが良好な表示状態を得ることができると
ともに、液晶を分散させる高分子の条件設定が容易であ
る。As described above, according to the present invention, the following effects can be obtained. According to the liquid crystal display device of the first invention, a bright and high-contrast display state can be obtained without the need for a polarizing plate or an alignment film, and the conditions for the polymer for dispersing the liquid crystal can be easily set.
【００４１】第２の発明の液晶表示素子用組成物によれ
ば、第１の発明の効果を発揮する液晶表示素子の調光層
を容易に形成することができる。According to the composition for a liquid crystal display device of the second invention, the dimming layer of the liquid crystal display device exhibiting the effects of the first invention can be easily formed.
【図１】 実施例１で作製した液晶表示素子を示す斜視
図。FIG. 1 is a perspective view showing a liquid crystal display element manufactured in Example 1.
１０…液晶表示素子、１１…電極膜としてのＩＴＯ蒸着
膜、１２…ガラス基板、１３…調光層。10: liquid crystal display element, 11: ITO deposited film as electrode film, 12: glass substrate, 13: light control layer.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H089 HA04 KA08 NA22 4J002 BH021 EN056 EQ016 ET006 FD206 GQ00 4J011 PA36 PA38 PA39 PB40 PC02 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 2H089 HA04 KA08 NA22 4J002 BH021 EN056 EQ016 ET006 FD206 GQ00 4J011 PA36 PA38 PA39 PB40 PC02
Claims (2)
層側を対向させて配置され、両電極層の間に調光層を有
し、該調光層がフマル酸ジエステル、一分子内に炭素−
炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体及び
重合開始剤を含有する組成物を硬化させた三次元網目状
マトリックス高分子体を有するとともに、三次元網目状
マトリックス高分子体の三次元網目内に液晶が分散して
なる構造を有することを特徴とする液晶表示素子。1. A pair of substrates having an electrode layer on the surface are disposed with the electrode layers facing each other, and a light control layer is provided between the two electrode layers. Carbon-
A three-dimensional network matrix polymer obtained by curing a composition containing a vinyl monomer and a polymerization initiator containing at least two carbon double bonds, and a three-dimensional network matrix polymer A liquid crystal display device having a structure in which liquid crystals are dispersed in a mesh.
炭素二重結合を少なくとも二個含むビニル系単量体及び
重合開始剤を含有する組成物に液晶を分散させて得られ
る液晶表示素子の調光層を形成するための液晶表示素子
用組成物。2. Fumaric acid diester, which contains carbon-
A composition for a liquid crystal display element for forming a light control layer of a liquid crystal display element obtained by dispersing a liquid crystal in a composition containing a vinyl monomer having at least two carbon double bonds and a polymerization initiator.
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