JP2002129162A - Liquid crystal orientation accelerator, liquid crystal composition, optically anisotropic element, optical compensation sheet, and stn-type liquid crystal display - Google Patents

Liquid crystal orientation accelerator, liquid crystal composition, optically anisotropic element, optical compensation sheet, and stn-type liquid crystal display

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JP2002129162A
JP2002129162A JP2001206337A JP2001206337A JP2002129162A JP 2002129162 A JP2002129162 A JP 2002129162A JP 2001206337 A JP2001206337 A JP 2001206337A JP 2001206337 A JP2001206337 A JP 2001206337A JP 2002129162 A JP2002129162 A JP 2002129162A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To homogeneously orient liquid crystal molecules even at a side where an orientation layer is not formed. SOLUTION: A compound represented by formula (I): (Hb-L1-)nBl (wherein Hb is a 6-40C aliphatic group or a 6-40C aliphatic-substituted oligosiloxanoxy group; L1 is a single bond or a divalent linking group; (n) is an integer of 2-12; and Bl is an n-valent group containing at least three cyclic structures) is used as a liquid crystal orientation accelerator.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向促進剤、
液晶組成物、光学異方性素子、光学補償シートおよびＳ
ＴＮ型液晶表示装置に関する。The present invention relates to a liquid crystal alignment accelerator,
Liquid crystal composition, optically anisotropic element, optical compensation sheet and S
The present invention relates to a TN liquid crystal display device.

【０００２】[0002]

【従来の技術】透過型液晶表示装置は、液晶セルおよび
その両側に配置された二枚の偏光板からなる。反射型液
晶表示装置は、反射板、液晶セル、そして一枚の偏光板
が、この順序で積層されている。液晶セルは、棒状液晶
性分子、それを封入するための二枚の基板および棒状液
晶性分子に電圧を加えるための電極層からなる。棒状液
晶性分子は、二枚の基板に、それぞれ設けられている配
向膜によって配向させる。二枚の配向膜の間隙に棒状液
晶性分子が注入された状態であるため、棒状液晶性分子
の配向状態は二枚の配向膜によって比較的容易に制御す
ることができる。2. Description of the Related Art A transmission type liquid crystal display device comprises a liquid crystal cell and two polarizing plates disposed on both sides thereof. In a reflection type liquid crystal display device, a reflection plate, a liquid crystal cell, and one polarizing plate are laminated in this order. The liquid crystal cell is composed of rod-like liquid crystal molecules, two substrates for enclosing the same, and an electrode layer for applying a voltage to the rod-like liquid crystal molecules. The rod-like liquid crystal molecules are aligned on two substrates by alignment films provided respectively. Since the rod-like liquid crystal molecules are injected into the gap between the two alignment films, the alignment state of the rod-like liquid crystal molecules can be relatively easily controlled by the two alignment films.

【０００３】液晶表示装置の視野角拡大、あるいは着色
の解消を目的として、液晶セルと偏光板との間に、光学
補償シート（位相差板）を配置する場合が多い。光学補
償シートとしては、延伸複屈折フイルムが従来から使用
されている。最近では、延伸複屈折フイルムに代えて、
透明支持体上に液晶性分子から形成した光学異方性層を
有する光学異方性素子を光学補償シートとして使用する
ことも提案されている。光学異方性層は、液晶性分子を
配向させ、その配向状態を固定することにより形成す
る。液晶性分子の配向状態は、透明支持体と光学異方性
層との間に設けられる一枚の配向膜によって配向させ
る。In order to increase the viewing angle of a liquid crystal display device or to eliminate coloring, an optical compensation sheet (retardation plate) is often arranged between a liquid crystal cell and a polarizing plate. As the optical compensation sheet, a stretched birefringent film has been conventionally used. Recently, instead of stretched birefringent film,
It has also been proposed to use an optically anisotropic element having an optically anisotropic layer formed from liquid crystal molecules on a transparent support as an optical compensation sheet. The optically anisotropic layer is formed by aligning liquid crystalline molecules and fixing the alignment state. The alignment state of the liquid crystal molecules is controlled by a single alignment film provided between the transparent support and the optically anisotropic layer.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】一枚の配向膜では、液
晶性分子を配向膜界面から空気界面まで均一に配向（モ
ノドメイン配向）させることが難しい。液晶性分子が均
一に配向していないと、ディスクリネーションによる光
散乱が生じる。本発明の目的は、液晶性分子の配向制御
に有効な液晶配向促進剤を提供することである。また、
本発明の目的は、液晶性分子が容易に均一に配向する液
晶組成物を提供することでもある。さらに、本発明の目
的は、配向膜が設けられていない側でも、液晶性分子が
均一に配向している光学異方性素子を提供することでも
ある。さらにまた、本発明の目的は、ディスコティック
液晶性分子が均一にモノドメインかつ実質的に垂直（ホ
モジニアス）に配向している光学補償シートを提供する
ことでもある。そして、本発明の目的は、表示画像の着
色が解消され、高コントラストの鮮明な画像が得られる
ＳＴＮ型液晶表示装置を提供することでもある。With a single alignment film, it is difficult to uniformly align liquid crystal molecules from the alignment film interface to the air interface (monodomain alignment). If the liquid crystal molecules are not uniformly aligned, light scattering due to disclination occurs. An object of the present invention is to provide a liquid crystal alignment promoter effective for controlling the alignment of liquid crystal molecules. Also,
Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition in which liquid crystal molecules are easily and uniformly aligned. Still another object of the present invention is to provide an optically anisotropic element in which liquid crystal molecules are uniformly aligned even on a side where an alignment film is not provided. Still another object of the present invention is to provide an optical compensation sheet in which discotic liquid crystalline molecules are uniformly monodomain and substantially vertically (homogeneously) aligned. Another object of the present invention is to provide an STN liquid crystal display device in which coloring of a display image is eliminated and a clear image with high contrast is obtained.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記
（１）〜（７）の液晶配向促進剤、下記（８）〜（１
１）の液晶組成物、下記（１２）〜（１４）の光学異方
性素子、下記（１５）〜（１６）の光学補償シートおよ
び下記（１７）のＳＴＮ型液晶表示装置により達成され
た。 （１）下記式（Ｉ）で表される化合物からなる液晶配向
促進剤： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。The object of the present invention is to provide the following liquid crystal alignment accelerators (1) to (7),
This was achieved by the liquid crystal composition of 1), the optically anisotropic element of the following (12) to (14), the optical compensation sheet of the following (15) to (16), and the STN type liquid crystal display of the following (17). (1) A liquid crystal alignment promoter comprising a compound represented by the following formula (I): (I) (Hb-L 1- ) n Bl wherein Hb is an aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms. Or an aliphatic substituted oligosiloxanoxy group having 6 to 40 carbon atoms; L 1 is a single bond or a divalent linking group; n is an integer of 2 to 12;
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures].

【０００６】（２）式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原
子数が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基である（１）に
記載の液晶配向促進剤。 （３）式（Ｉ）において、Ｌ1 が、単結合または−アル
キレン基−、−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基であっ
て、Ｒは、水素原子または炭素原子数が１乃至３０のア
ルキル基である（１）に記載の液晶配向促進剤。 （４）式（Ｉ）において、ｎが、２乃至９の整数である
（１）に記載の液晶配向促進剤。 （５）式（Ｉ）において、Ｂｌが、排除体積効果を有す
るｎ価の基である請求項１に記載の液晶配向促進剤。 （６）式（Ｉ）において、Ｂｌが、下記式（II）で表さ
れるｎ価の基である（１）に記載の液晶配向促進剤。 （II）（−Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 ［式中、Ｃｙ1 は、二価の環状基であり；Ｌ2 は、単結
合または−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−ア
ルキニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ
−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせからなる群よ
り選ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水素原子また
は炭素原子数が１乃至３０のアルキル基であり；ｎは、
２乃至１２の整数であり；そして、Ｃｙ2 は、ｎ価の環
状基である］。 （７）Ｃｙ1 およびＣｙ2 が、いずれも芳香族炭化水素
環環または芳香族性複素環を有する環状基である（６）
に記載の液晶配向促進剤。(2) The liquid crystal alignment promoter according to (1), wherein in formula (I), Hb is a fluorine-substituted aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms. (3) In the formula (I), L 1 is a single bond or -alkylene group-, -fluorine-substituted alkylene group-, -O-,-
S -, - CO -, - NR -, - SO 2 - and a divalent linking group selected from the group consisting of, R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (1) The liquid crystal alignment accelerator according to (1). (4) The liquid crystal alignment promoter according to (1), wherein in formula (I), n is an integer of 2 to 9. (5) The liquid crystal alignment accelerator according to claim 1, wherein in the formula (I), Bl is an n-valent group having an excluded volume effect. (6) The liquid crystal alignment accelerator according to (1), wherein in the formula (I), Bl is an n-valent group represented by the following formula (II). (II) (-Cy 1 -L 2- ) n Cy 2 wherein Cy 1 is a divalent cyclic group; L 2 is a single bond or an -alkylene group-, -alkenylene group-, -alkynylene Groups-, -O-, -S-, -CO-, -NR
-, - SO 2 - and a divalent linking group selected from the group consisting of, R represents a hydrogen atom or a carbon atoms is 1 to 30 alkyl group; n is
And Cy 2 is an n-valent cyclic group]. (7) Cy 1 and Cy 2 are both cyclic groups having an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic hetero ring (6)
3. The liquid crystal alignment accelerator according to item 1.

【０００７】（８）液晶性分子および上記式（Ｉ）で表
される液晶配向促進剤を含み、液晶配向促進剤の量が液
晶性分子の量の０．０１乃至２０質量％の量であること
を特徴とする液晶組成物。 （９）液晶性分子が、ディスコティック液晶性分子であ
る（８）に記載の液晶組成物。 （１０）液晶性分子が、棒状液晶性分子である（８）に
記載の液晶組成物。 （１１）液晶性分子が、重合性基を有する（８）に記載
の液晶組成物。(8) It contains liquid crystal molecules and the liquid crystal alignment accelerator represented by the above formula (I), and the amount of the liquid crystal alignment accelerator is 0.01 to 20% by mass of the amount of the liquid crystal molecules. A liquid crystal composition comprising: (9) The liquid crystal composition according to (8), wherein the liquid crystal molecules are discotic liquid crystal molecules. (10) The liquid crystal composition according to (8), wherein the liquid crystal molecules are rod-shaped liquid crystal molecules. (11) The liquid crystal composition according to (8), wherein the liquid crystal molecule has a polymerizable group.

【０００８】（１２）液晶性分子から形成された液晶層
と、液晶層の一方の側のみに配置された配向膜とを有す
る光学異方性素子であって、液晶層が、さらに上記式
（Ｉ）で表される液晶配向促進剤を０．００５乃至０．
５ｇ／ｍ2 の範囲の量で含むことを特徴とする光学異方
性素子。 （１３）液晶性分子が５０乃至９０度の範囲の平均傾斜
角で配向している（１２）に記載の光学異方性素子。 （１４）液晶性分子が、配向している状態のまま重合し
ている（１２）に記載の光学異方性素子。(12) An optically anisotropic element having a liquid crystal layer formed of liquid crystal molecules and an alignment film disposed only on one side of the liquid crystal layer, wherein the liquid crystal layer further has the above formula ( The liquid crystal alignment accelerator represented by I) is used in an amount of 0.005 to 0.5.
An optically anisotropic element, which is contained in an amount in the range of 5 g / m 2 . (13) The optically anisotropic element according to (12), wherein the liquid crystal molecules are oriented at an average inclination angle in the range of 50 to 90 degrees. (14) The optically anisotropic element according to (12), wherein the liquid crystal molecules are polymerized while being oriented.

【０００９】（１５）透明支持体およびディスコティッ
ク液晶性分子から形成された光学異方性層を有する光学
補償シートであって、光学異方性層が、さらに上記式
（Ｉ）で表される液晶配向促進剤を０．００５乃至０．
５ｇ／ｍ2 の範囲の量で含み、ディスコティック液晶性
分子が、５０乃至９０度の範囲の平均傾斜角で実質的に
モノドメイン配向していることを特徴とする光学補償シ
ート。 （１６）ディスコティック液晶性分子がねじれ配向して
おり、ねじれ角が９０乃至３６０度の範囲である（１
５）に記載の光学補償シート。 （１７）ＳＴＮ型液晶セル、その両側に配置された二枚
の偏光板およびＳＴＮ型液晶セルと一方または両方の偏
光板との間に配置された一枚または二枚の光学補償シー
トからなるＳＴＮ型液晶表示装置であって、光学補償シ
ートが透明支持体およびディスコティック液晶性分子か
ら形成された光学異方性層を偏光板側からこの順に有
し、光学異方性層が、さらに上記式（Ｉ）で表される液
晶配向促進剤を０．００５乃至０．５ｇ／ｍ2 の範囲の
量で含み、ディスコティック液晶性分子が、５０乃至９
０度の範囲の平均傾斜角で実質的にモノドメイン配向
し、さらにねじれ配向しており、ねじれ角が９０乃至３
６０度の範囲であることを特徴とするＳＴＮ型液晶表示
装置。(15) An optical compensation sheet having an optically anisotropic layer formed of a transparent support and discotic liquid crystalline molecules, wherein the optically anisotropic layer is further represented by the above formula (I). The liquid crystal alignment accelerator is used in an amount of 0.005 to 0.5.
An optical compensatory sheet comprising an amount of 5 g / m 2 , wherein the discotic liquid crystalline molecules are substantially monodomain oriented at an average tilt angle of 50 to 90 degrees. (16) The discotic liquid crystal molecules are twist-aligned, and the twist angle is in the range of 90 to 360 degrees.
The optical compensation sheet according to 5). (17) STN-type liquid crystal cell, STN comprising two polarizing plates disposed on both sides thereof and one or two optical compensation sheets disposed between the STN-type liquid crystal cell and one or both polarizing plates. Type liquid crystal display device, wherein the optical compensation sheet has a transparent support and an optically anisotropic layer formed from discotic liquid crystalline molecules in this order from the polarizing plate side, and the optically anisotropic layer further has the above formula It contains the liquid crystal alignment promoter represented by (I) in an amount in the range of 0.005 to 0.5 g / m 2 , and the discotic liquid crystal molecules have a content of 50 to 9
It is substantially mono-domain oriented at an average tilt angle in the range of 0 degrees, and further twisted, and has a twist angle of 90 to 3 degrees.
An STN liquid crystal display device having a range of 60 degrees.

【００１０】本明細書において、液晶性分子の平均傾斜
角は、ディスコティック液晶性分子の場合、ディスコテ
ィック液晶性分子の円盤面と支持体の面（あるいは配向
膜の面）との平均角度を意味する。また、棒状液晶性分
子の場合、棒状液晶性分子の長軸方向と支持体の面（あ
るいは配向膜の面）との平均角度を意味する。本明細書
では、液晶性分子が５０乃至９０度の範囲の平均傾斜角
で配向している状態を、液晶性分子が実質的に垂直に配
向していると称する。また、液晶性分子が０乃至５０度
の範囲の平均傾斜角で配向している状態を、液晶性分子
が水平に配向していると称する。すなわち、本明細書に
おける垂直配向とは、ディスコティック液晶性分子では
ホモジニアス配向を意味し、棒状液晶性分子ではホメオ
トロピック配向を意味する。そして、本明細書における
水平配向とは、ディスコティック液晶性分子ではホメオ
トロピック配向を意味し、棒状液晶性分子ではホモジニ
アス配向を意味する。なお、ディスコティック液晶性分
子がモノドメイン配向しているか、否か（デュアルドメ
イン配向しているか）は、偏光顕微鏡による観察で容易
に確認することができる。In the present specification, in the case of discotic liquid crystal molecules, the average tilt angle of the liquid crystal molecules is the average angle between the disc surface of the discotic liquid crystal molecules and the surface of the support (or the surface of the alignment film). means. In the case of rod-like liquid crystalline molecules, it means the average angle between the major axis direction of the rod-like liquid crystalline molecules and the surface of the support (or the surface of the alignment film). In this specification, a state in which the liquid crystal molecules are oriented at an average inclination angle in the range of 50 to 90 degrees is referred to as a state in which the liquid crystal molecules are substantially vertically oriented. A state in which the liquid crystal molecules are oriented at an average inclination angle in a range of 0 to 50 degrees is referred to as a state in which the liquid crystal molecules are horizontally oriented. That is, the vertical alignment in the present specification means homogeneous alignment in discotic liquid crystal molecules, and homeotropic alignment in rod-shaped liquid crystal molecules. The horizontal alignment in this specification means homeotropic alignment for discotic liquid crystal molecules, and homogenous alignment for rod-like liquid crystal molecules. Whether or not the discotic liquid crystal molecules are monodomain aligned or not (dual domain alignment) can be easily confirmed by observation with a polarizing microscope.

【００１１】[0011]

【発明の効果】液晶セルのように、二枚の配向膜の間に
液晶性分子を注入する場合は、液晶性分子に自由界面
（空気界面）は存在しない。二枚の配向膜があれば、液
晶性分子の配向制御は比較的容易である。しかし、一枚
の配向膜しか使用しない場合、液晶性分子の自由界面に
様々な配向欠陥が生じる。自由界面には外部からの配向
規制力が無く、そのような状態で液晶性分子を配向欠陥
がない均一な配向状態とすることは非常に困難である。
さらに、自由界面では、塗布溶剤の蒸発速度ムラや乾燥
風のような外部からの影響が液晶性分子に及ぶため、配
向欠陥が生じやすい。例えば、ディスコティック液晶性
分子を垂直（ホモジニアス）に配向させようとすると、
自由界面において、光軸の傾斜角は同じで、円盤面が逆
方向に向き合う二種類の配向形態が混在する状態（デュ
アルドメイン配向）が認められた。本発明者の研究の結
果、前記式（Ｉ）で定義されるように疎水性基（Ｈｂ）
と排除体積効果を有する基（Ｂｌ）とを連結した化合物
は、液晶性分子、特に一枚の配向膜を用いた場合の空気
界面側液晶性分子の配向状態を制御する機能を有するこ
とが判明した。When liquid crystal molecules are injected between two alignment films as in a liquid crystal cell, the liquid crystal molecules do not have a free interface (air interface). With two alignment films, alignment control of liquid crystalline molecules is relatively easy. However, when only one alignment film is used, various alignment defects occur at a free interface of liquid crystal molecules. At the free interface, there is no alignment control force from the outside, and in such a state, it is very difficult to make the liquid crystal molecules have a uniform alignment state without alignment defects.
Furthermore, at the free interface, an external influence such as unevenness in the evaporation rate of the coating solvent or drying air affects the liquid crystal molecules, so that alignment defects are likely to occur. For example, when trying to vertically (homogeneously) align discotic liquid crystal molecules,
At the free interface, the state where the tilt angle of the optical axis was the same and the two types of orientation modes in which the disk surfaces face in opposite directions were mixed (dual domain orientation) was observed. As a result of the study of the present inventors, the hydrophobic group (Hb) as defined by the above formula (I)
It has been found that a compound in which the compound (Bl) having an excluded volume effect has a function of controlling the alignment state of the liquid crystal molecules, particularly the liquid crystal molecules on the air interface side when one alignment film is used. did.

【００１２】式（Ｉ）で表される化合物は、液晶と混合
して塗布した後に空気界面側に偏在することができる。
空気界面側に偏在するためには、液晶と不相溶であるこ
と、すなわち液晶と相分離する必要がある。式（Ｉ）で
表される化合物では、疎水性基（Ｈｂ）が機能して、液
晶との相分離が起こる。なお、疎水性基（Ｈｂ）がフッ
素置換脂肪族基であると、明確な相分離が起こる。さら
に、液晶の配向を促進するためには、比較的剛直で液晶
の分子分極特性に近い性質を有する部分構造が必要であ
る。排除体積効果を有する基（Ｂｌ）は、そのような部
分構造に該当する。本発明者は、式（Ｉ）で表される化
合物が空気界面近傍で、疎水性基（Ｈｂ）を空気側に向
け、排除体積効果を有する基（Ｂｌ）を液晶側に向けて
存在していると推定している。排除体積効果を有する基
（Ｂｌ）は、少なくとも三つの環状構造を有している。
少なくとも三つの環状構造は、全体として平面構造を形
成する場合と、一部の環状構造が液晶側に杭のように突
き出した構造を有する場合（例えば、少なくとも二つの
環を、単結合、ビニレン結合またはエチニレン結合によ
り結合した構造を含む場合）とがある。The compound represented by the formula (I) can be localized on the air interface side after being mixed with a liquid crystal and applied.
In order to be unevenly distributed on the air interface side, it is necessary to be incompatible with the liquid crystal, that is, to be phase-separated from the liquid crystal. In the compound represented by the formula (I), the hydrophobic group (Hb) functions to cause phase separation from the liquid crystal. When the hydrophobic group (Hb) is a fluorine-substituted aliphatic group, clear phase separation occurs. Further, in order to promote the alignment of the liquid crystal, a partial structure having a relatively rigid property close to the molecular polarization characteristics of the liquid crystal is required. The group (Bl) having an excluded volume effect corresponds to such a partial structure. The present inventors have found that the compound represented by the formula (I) exists near the air interface, with the hydrophobic group (Hb) directed toward the air and the group (Bl) having an excluded volume effect directed toward the liquid crystal. It is estimated that there is. The group (Bl) having an excluded volume effect has at least three cyclic structures.
At least three ring structures form a planar structure as a whole, and some ring structures have a structure protruding like a pile on the liquid crystal side (for example, at least two rings are formed by a single bond or a vinylene bond). Or a case including a structure linked by an ethynylene bond).

【００１３】環状構造が全体として平面構造を形成する
場合、式（Ｉ）で表される化合物は棒状液晶に対して、
水平配向効果を示す。一部の環状構造が液晶側に杭のよ
うに突き出した構造を有する場合は、棒状液晶とディス
コティック液晶の双方に対して、垂直配向効果を示す。
以上のように、液晶と式（Ｉ）で表される化合物との間
の静電気的な分子間の引力と排除体積効果による斥力
を、化合物の分子構造、特に排除体積効果を有する基
（Ｂｌ）を変化させることで自由に制御するできる。す
なわち、式（Ｉ）で表される化合物の種類を適切に選択
することによって、空気界面側での液晶性分子の傾斜角
を、液晶性分子の種類に限定されることなく、任意に制
御できる。従って、式（Ｉ）で表される化合物を液晶配
向促進剤として用いると、配向膜が設けられていない自
由界面においても、液晶性分子を均一に配向させること
ができる。When the cyclic structure forms a planar structure as a whole, the compound represented by the formula (I) is
The horizontal alignment effect is shown. When a part of the annular structure has a structure protruding like a pile on the liquid crystal side, a vertical alignment effect is exhibited on both the rod-shaped liquid crystal and the discotic liquid crystal.
As described above, the electrostatic attraction between molecules and the repulsive force due to the excluded volume effect between the liquid crystal and the compound represented by the formula (I) are converted into the molecular structure of the compound, particularly the group (Bl) having the excluded volume effect. Can be freely controlled by changing. That is, by appropriately selecting the type of the compound represented by the formula (I), the tilt angle of the liquid crystal molecule at the air interface side can be arbitrarily controlled without being limited to the type of the liquid crystal molecule. . Therefore, when the compound represented by the formula (I) is used as a liquid crystal alignment accelerator, liquid crystal molecules can be uniformly aligned even at a free interface where an alignment film is not provided.

【００１４】本発明を応用すると、ディスコティック液
晶性分子が実質的に垂直（ホモジニアス）かつ均一にモ
ノドメイン配向している光学補償シートを製造できる。
具体的には、式（Ｉ）で表される化合物を適量使用し、
配向温度の調節により、ディスコティック液晶性分子を
実質的に垂直かつ均一にモノドメイン配向させることが
できる。言い換えると、添加剤の適量使用と配向温度の
調節とが無いまま、ディスコティック液晶性分子を実質
的に垂直に配向させようとすると、デュアルドメイン配
向になってしまう。ディスコティック液晶性分子を実質
的に垂直かつ均一な方向に安定にモノドメイン配向させ
る手段が得られたことで、ＳＴＮ型液晶表示装置に適し
た光学補償シートを製造することが可能になった。ディ
スコティック液晶性分子を実質的に垂直にモノドメイン
配向させた（好ましくは、さらにねじれ配向させた）光
学補償シートを用いることで、ＳＴＮ型液晶表示装置の
表示画像の着色が解消され、高コントラストの鮮明な画
像を得ることができる。By applying the present invention, it is possible to produce an optical compensation sheet in which discotic liquid crystalline molecules are substantially vertically (homogeneously) and uniformly monodomain aligned.
Specifically, an appropriate amount of the compound represented by the formula (I) is used,
By adjusting the alignment temperature, the discotic liquid crystal molecules can be substantially vertically and uniformly monodomain aligned. In other words, if the discotic liquid crystal molecules are substantially vertically aligned without using an appropriate amount of the additive and adjusting the alignment temperature, dual domain alignment will result. As a means for stably aligning the discotic liquid crystal molecules in a substantially vertical and uniform direction in the monodomain was obtained, it became possible to manufacture an optical compensation sheet suitable for an STN liquid crystal display device. By using an optical compensation sheet in which discotic liquid crystal molecules are substantially vertically monodomain aligned (preferably, further twisted), coloring of the display image of the STN type liquid crystal display device is eliminated, and high contrast is achieved. Clear image can be obtained.

【００１５】[0015]

【発明の実施の形態】図１は、実質的に垂直に（デュア
ルドメインまたはモノドメイン）配向しているディスコ
ティック液晶性分子の模式図である。図１の（ａ）は、
ディスコティック液晶性分子が９０度の平均傾斜角でデ
ュアルドメイン配向している状態である。個々のディス
コティック液晶性分子は、傾斜角が６０〜８０度の状態
で配向しているが、逆方向に傾いている二つのディスコ
ティック液晶性分子が対になっている（デュアルドメイ
ン配向している）ため、全体として平均傾斜角が９０度
になっている。なお、一般に配向膜（２２）に近い側の
ディスコティック液晶性分子は、高い傾斜角（図では８
０度）で配向し、反対側（空気界面側）のディスコティ
ック液晶性分子は、低い傾斜角（図では６０度）で配向
する。従来の技術において、実質的に垂直に配向してい
たディスコティック液晶性分子は、このようなデュアル
ドメイン配向の状態であったと考えられる。デュアルド
メイン配向状態のディスコティック液晶性分子では、デ
ィスクリネーションによる光散乱が生じる。図１の
（ｂ）は、ディスコティック液晶性分子が９０度の平均
傾斜角でモノドメイン配向している状態である。図１の
（ｂ）では、個々のディスコティック液晶性分子が、い
ずれも傾斜角が９０度の状態で配向している。図１の
（ｃ）は、ディスコティック液晶性分子が７０度の平均
傾斜角でモノドメイン配向している状態である。図１の
（ｃ）では、個々のディスコティック液晶性分子は、傾
斜角が６０〜８０度の状態で配向している。図１の
（ａ）とは異なり、ディスコティック液晶性分子は、す
べて同一方向に傾いている（モノドメイン配向してい
る）ため、全体としての平均傾斜角は７０度になってい
る。図１の（ｂ）または（ｃ）に示すように、ディスコ
ティック液晶性分子をモノドメイン配向させることで、
ディスクリネーションによる光散乱を防止することがで
きる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS FIG. 1 is a schematic diagram of discotic liquid crystal molecules oriented substantially vertically (dual domain or mono domain). (A) of FIG.
This is a state in which discotic liquid crystal molecules are dual-domain aligned at an average tilt angle of 90 degrees. Each discotic liquid crystal molecule is oriented at a tilt angle of 60 to 80 degrees, but two discotic liquid crystal molecules tilted in opposite directions are paired (dual domain alignment). Therefore, the average inclination angle is 90 degrees as a whole. Generally, the discotic liquid crystalline molecules on the side closer to the alignment film (22) have a high tilt angle (8 in the figure).
The discotic liquid crystal molecules on the opposite side (air interface side) are oriented at a low tilt angle (60 degrees in the figure). In the prior art, it is considered that the discotic liquid crystalline molecules that were substantially vertically aligned were in such a dual domain alignment state. Discotic liquid crystal molecules in a dual domain alignment state cause light scattering due to disclination. FIG. 1B shows a state in which the discotic liquid crystalline molecules are monodomain aligned at an average tilt angle of 90 degrees. In FIG. 1B, each discotic liquid crystalline molecule is oriented with a tilt angle of 90 degrees. FIG. 1C shows a state where the discotic liquid crystal molecules are monodomain aligned at an average tilt angle of 70 degrees. In FIG. 1C, the individual discotic liquid crystalline molecules are oriented with a tilt angle of 60 to 80 degrees. Unlike FIG. 1A, the discotic liquid crystal molecules are all tilted in the same direction (monodomain alignment), so that the average tilt angle as a whole is 70 degrees. As shown in FIG. 1 (b) or (c), by aligning the discotic liquid crystal molecules in a monodomain,
Light scattering due to disclination can be prevented.

【００１６】図２は、ＳＴＮ型液晶表示装置の電圧無印
加（ｏｆｆ）の画素部分における液晶セル内の棒状液晶
性分子の配向状態と光学異方性層内のディスコティック
液晶性分子の配向状態とを模式的に示す断面図である。
図２に示すように、液晶セルは、上基板（１１）の下側
の配向膜（１２）と下基板（１５）の上側の配向膜（１
４）との間に、棒状液晶性分子（１３ａ〜ｅ）を封入し
て形成した液晶層を有する。配向膜（１２、１４）と液
晶層に添加したカイラル剤との機能により、棒状液晶性
分子（１３ａ〜ｅ）は、図２に示すように、ねじれ配向
している。なお、図２では省略したが、液晶セルの上基
板（１１）と下基板（１５）は、それぞれ、電極層を有
する。電極層は、棒状液晶性分子（１３ａ〜ｅ）に電圧
を印加する機能を有する。ＳＴＮ型液晶セルの印加電圧
が０であると（電圧無印加時）、図２に示すように、棒
状液晶性分子（１３ａ〜ｅ）は、配向膜（１２、１４）
の面とほぼ平行（水平方向に）に配向している。そし
て、棒状液晶性分子（１３ａ〜ｅ）は、厚み方向に沿っ
てねじれながら、水平面内で螺旋を巻く（図２では、１
３ａから１３ｅまで反時計回りにほぼ２４０゜）ような
方向に配向している。なお、ＳＴＮ型液晶セルの電圧印
加（ｏｎ）時には、液晶セル内の中央部分の棒状液晶性
分子（１３ｂ〜１３ｄ）は、電圧無印加（ｏｆｆ）時と
比較して、より垂直に配向（電場方向と平行に再配列）
する。配向膜（１２、１４）近傍の棒状液晶性分子（１
３ａ、１３ｅ）の配向状態は、電圧を印加しても実質的
に変化しない。FIG. 2 shows an alignment state of rod-like liquid crystal molecules in a liquid crystal cell and an alignment state of discotic liquid crystal molecules in an optically anisotropic layer in a pixel portion of a STN type liquid crystal display device where no voltage is applied (off). FIG.
As shown in FIG. 2, the liquid crystal cell comprises an alignment film (12) below the upper substrate (11) and an alignment film (1) above the lower substrate (15).
4), there is a liquid crystal layer formed by enclosing rod-like liquid crystal molecules (13a to 13e). Due to the functions of the alignment films (12, 14) and the chiral agent added to the liquid crystal layer, the rod-like liquid crystal molecules (13a to 13e) are twist-aligned as shown in FIG. Although omitted in FIG. 2, the upper substrate (11) and the lower substrate (15) of the liquid crystal cell each have an electrode layer. The electrode layer has a function of applying a voltage to the rod-like liquid crystal molecules (13a to 13e). When the applied voltage of the STN type liquid crystal cell is 0 (when no voltage is applied), as shown in FIG. 2, the rod-like liquid crystal molecules (13a to 13e) are aligned with the alignment films (12, 14).
Are oriented substantially parallel (in the horizontal direction). Then, the rod-like liquid crystal molecules (13a to 13e) spiral in a horizontal plane while being twisted along the thickness direction (1 in FIG. 2).
It is oriented counterclockwise from 3a to 13e in a direction such as approximately 240 °). When a voltage is applied (on) to the STN-type liquid crystal cell, the rod-like liquid crystal molecules (13b to 13d) in the center of the liquid crystal cell are more vertically aligned (electric field) than when no voltage is applied (off). Rearranged parallel to the direction)
I do. The rod-like liquid crystalline molecules (1) near the alignment films (12, 14)
The alignment state of 3a, 13e) does not substantially change even when a voltage is applied.

【００１７】液晶セルの下側に、光学補償シートが配置
されている。図２に示す光学補償シートは、透明支持体
（２３）上に、配向膜（２２）および光学異方性層をこ
の順で有する。光学異方性層は、ディスコティック液晶
性分子（２１ａ〜ｅ）を配向させ、その配向状態で分子
を固定して得られた層である。本発明を応用すること
で、図２に示すように、ディスコティック液晶性分子
（２１ａ〜ｅ）の円盤面を、垂直配向膜（２２）の面に
対して実質的に垂直に配向させることができる。そし
て、図２に示すように、ディスコティック液晶性分子
（２１ａ〜ｅ）は、厚み方向に沿ってねじれながら、水
平面内で螺旋を巻く（図２では、２１ａから２１ｅまで
時計回りにほぼ２４０゜）ような方向に配向させること
が好ましい。図２では、棒状液晶性分子とディスコティ
ック液晶性分子とが、１３ａと２１ｅ、１３ｂと２１
ｄ、１３ｃと２１ｃ、１３ｄと２１ｂ、そして１３ｅと
２１ａのそれぞれが対応する関係になっている。すなわ
ち、棒状液晶性分子１３ａをディスコティック液晶性分
子２１ｅが光学的に補償し、以下同様に、棒状液晶性分
子１３ｅに対して、ディスコティック液晶性分子２１ａ
が光学的に補償する。An optical compensation sheet is disposed below the liquid crystal cell. The optical compensation sheet shown in FIG. 2 has an alignment film (22) and an optically anisotropic layer in this order on a transparent support (23). The optically anisotropic layer is a layer obtained by aligning the discotic liquid crystalline molecules (21a to 21e) and fixing the molecules in the aligned state. By applying the present invention, as shown in FIG. 2, the disc surfaces of the discotic liquid crystal molecules (21a to 21e) can be oriented substantially perpendicular to the plane of the vertical alignment film (22). it can. Then, as shown in FIG. 2, the discotic liquid crystal molecules (21a to 21e) spiral in a horizontal plane while being twisted along the thickness direction (in FIG. 2, approximately 240 ° clockwise from 21a to 21e). ). In FIG. 2, rod-like liquid crystal molecules and discotic liquid crystal molecules are represented by 13a and 21e, and 13b and 21e.
d, 13c and 21c, 13d and 21b, and 13e and 21a have a corresponding relationship. That is, the discotic liquid crystal molecules 21e optically compensate the rod-like liquid crystal molecules 13a, and similarly, the discotic liquid crystal molecules 21a
Compensate optically.

【００１８】［液晶配向促進剤］液晶配向促進剤とし
て、下記式（Ｉ）で表される化合物を用いる。 （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ 式（Ｉ）において、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の
脂肪族基または炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オ
リゴシロキサノキシ基である。Ｈｂは、炭素原子数が６
乃至４０の脂肪族基であることが好ましく、炭素原子数
が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基または炭素原子数が
６乃至４０の分岐を有する脂肪族基であることがさらに
好ましく、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アルキ
ル基または炭素原子数が６乃至４０の分岐を有するアル
キル基であることが最も好ましい。[Liquid Crystal Alignment Accelerator] As the liquid crystal alignment accelerator, a compound represented by the following formula (I) is used. (I) (Hb-L 1- ) n Bl In the formula (I), Hb is an aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms or an aliphatic substituted oligosiloxanoxy group having 6 to 40 carbon atoms. is there. Hb has 6 carbon atoms.
It is preferably an aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms, more preferably a fluorine-substituted aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms or a branched aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms, Is most preferably a fluorine-substituted alkyl group having 6 to 40 or a branched alkyl group having 6 to 40 carbon atoms.

【００１９】脂肪族基は、環状脂肪族基よりも鎖状脂肪
族基の方が好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していて
もよい。脂肪族基の炭素原子数は、７乃至３５であるこ
とが好ましく、８乃至３０であることがより好ましく、
９乃至２５であることがさらに好ましく、１０乃至２０
であることが最も好ましい。脂肪族基には、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基および置換アルキニル基が含まれる。
アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基および置換
アルケニル基が好ましく、アルキル基および置換アルキ
ル基がさらに好ましい。脂肪族基の置換基の例には、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキ
シ基、置換アルコキシ基（例えば、オリゴアルコキシ
基）、アルケニルオキシ基（例、ビニルオキシ）、アシ
ル基（例、アクリロイル、メタクリロイル）、アシルオ
キシ基（例、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキ
シ）、スルファモイル、脂肪族置換スルファモイル基お
よびエポキシアルキル基（例、エポキシエチル）が含ま
れる。置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ
素原子がさらに好ましい。フッ素置換脂肪族基におい
て、フッ素原子が脂肪族基の水素原子を置換している割
合は、５０乃至１００％であることが好ましく、６０乃
至１００％であることがより好ましく、７０乃至１００
％であることがさらに好ましく、８０乃至１００％であ
ることがさらにまた好ましく、８５乃至１００％である
ことが最も好ましい。The aliphatic group is preferably a chain aliphatic group rather than a cyclic aliphatic group. The chain aliphatic group may have a branch. The number of carbon atoms of the aliphatic group is preferably from 7 to 35, more preferably from 8 to 30,
It is more preferably 9 to 25, and more preferably 10 to 20.
Is most preferred. Aliphatic groups include alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl and substituted alkynyl groups.
Alkyl groups, substituted alkyl groups, alkenyl groups and substituted alkenyl groups are preferred, and alkyl groups and substituted alkyl groups are more preferred. Examples of the substituent of the aliphatic group include a halogen atom, hydroxyl, cyano, nitro, alkoxy group, substituted alkoxy group (for example, oligoalkoxy group), alkenyloxy group (for example, vinyloxy), and acyl group (for example, acryloyl, Methacryloyl), acyloxy groups (eg, acryloyloxy, benzoyloxy), sulfamoyl, aliphatic substituted sulfamoyl groups, and epoxyalkyl groups (eg, epoxyethyl). As the substituent, a halogen atom is preferable, and a fluorine atom is more preferable. In the fluorine-substituted aliphatic group, the ratio of the fluorine atom replacing the hydrogen atom of the aliphatic group is preferably 50 to 100%, more preferably 60 to 100%, and 70 to 100%.
%, More preferably 80 to 100%, and most preferably 85 to 100%.

【００２０】脂肪族置換オリゴシロキサノキシ基の炭素
原子数は、７乃至３５であることが好ましく、８乃至３
０であることがより好ましく、９乃至２５であることが
さらに好ましく、１０乃至２０であることが最も好まし
い。脂肪族置換オリゴシロキサノキシ基は、下記式で表
される。 Ｒ1 −（ＳｉＲ2 2−Ｏ）q − 式中、Ｒ1 は、水素原子、ヒドロキシルまたは脂肪族基
であり；Ｒ2 は、水素原子、脂肪族基またはアルコキシ
基であり；そして、ｑは、１乃至１２の整数である。上
記脂肪族基は、環状脂肪族基よりも鎖状脂肪族基の方が
好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していてもよい。脂
肪族基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好まし
く、１乃至８であることがより好ましく、１乃至６であ
ることがさらに好ましく、１乃至４であることがさらに
また好ましい。脂肪族基には、アルキル基、置換アルキ
ル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基
および置換アルキニル基が含まれる。アルキル基、置換
アルキル基、アルケニル基および置換アルケニル基が好
ましく、アルキル基および置換アルキル基がさらに好ま
しい。脂肪族基の置換基の例には、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ基、置換アルコ
キシ基（例えば、オリゴアルコキシ基）、アルケニルオ
キシ基（例、ビニルオキシ）、アシル基（例、アクリロ
イル、メタクリロイル）、アシルオキシ基（例、アクリ
ロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、スルファモイル、
脂肪族置換スルファモイル基およびエポキシアルキル基
（例、エポキシエチル）が含まれる。上記アルコキシ基
は、環状構造あるいは分岐を有していてもよい。アルコ
キシ基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好まし
く、１乃至８であることがより好ましく、１乃至６であ
ることがさらに好ましく、１乃至４であることがさらに
また好ましい。以下に、Ｈｂの例を示す。The aliphatic substituted oligosiloxanoxy group preferably has 7 to 35 carbon atoms, and has 8 to 3 carbon atoms.
It is more preferably 0, more preferably 9 to 25, and most preferably 10 to 20. The aliphatic substituted oligosiloxanoxy group is represented by the following formula. R 1- (SiR 2 2 -O) q- wherein R 1 is a hydrogen atom, a hydroxyl or an aliphatic group; R 2 is a hydrogen atom, an aliphatic group or an alkoxy group; and q is , An integer from 1 to 12. The aliphatic group is preferably a chain aliphatic group rather than a cyclic aliphatic group. The chain aliphatic group may have a branch. The number of carbon atoms in the aliphatic group is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, further preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4. Aliphatic groups include alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl and substituted alkynyl groups. Alkyl groups, substituted alkyl groups, alkenyl groups and substituted alkenyl groups are preferred, and alkyl groups and substituted alkyl groups are more preferred. Examples of the substituent of the aliphatic group include a halogen atom, hydroxyl, cyano, nitro, alkoxy group, substituted alkoxy group (for example, oligoalkoxy group), alkenyloxy group (for example, vinyloxy), and acyl group (for example, acryloyl, Methacryloyl), acyloxy groups (eg, acryloyloxy, benzoyloxy), sulfamoyl,
Includes aliphatic substituted sulfamoyl groups and epoxyalkyl groups (eg, epoxyethyl). The alkoxy group may have a cyclic structure or a branch. The number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 4. Hereinafter, examples of Hb will be described.

【００２１】Ｈｂ１：ｎ−Ｃ16Ｈ33− Ｈｂ２：ｎ−Ｃ20Ｈ41− Ｈｂ３：ｎ−Ｃ6 Ｈ13−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 − Ｈｂ４：ｎ−Ｃ12Ｈ25− Ｈｂ５：ｎ−Ｃ18Ｈ37− Ｈｂ６：ｎ−Ｃ14Ｈ29− Ｈｂ７：ｎ−Ｃ15Ｈ31− Ｈｂ８：ｎ−Ｃ10Ｈ21− Ｈｂ９：ｎ−Ｃ10Ｈ21−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 − Ｈｂ１０：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−[0021] Hb1: n-C 16 H 33 - Hb2: n-C 20 H 41 - Hb3: n-C 6 H 13 -CH (n-C 4 H 9) -CH 2
-CH 2 - Hb4: n-C 12 H 25 - Hb5: n-C 18 H 37 - Hb6: n-C 14 H 29 - Hb7: n-C 15 H 31 - Hb8: n-C 10 H 21 - Hb9 : n-C 10 H 21 -CH (n-C 4 H 9) -CH 2
-CH 2 - Hb10: n-C 8 F 17 -

【００２２】Ｈｂ１１：ｎ−Ｃ8 Ｈ17− Ｈｂ１２：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 −｛Ｃ3 Ｈ6 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）｝3 −Ｃ2 Ｈ4 − Ｈｂ１３：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 −｛Ｃ3 Ｈ6 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）｝2 −Ｃ3 Ｈ6 −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ−ＣＨ2 − Ｈｂ１４：ｎ−Ｃ8 Ｈ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ6 Ｈ13）−ＣＨ
2 −ＣＨ2 − Ｈｂ１５：ｎ−Ｃ6 Ｈ13−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−ＣＨ2 −
ＣＨ2 − Ｈｂ１６：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）−ＣＨ
2 − Ｈｂ１７：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＦ（ｎ−Ｃ6 Ｆ13）−ＣＦ
2 −ＣＦ2 − Ｈｂ１８：ｎ−Ｃ3 Ｆ7 −ＣＦ（ＣＦ3 ）−ＣＦ2 − Ｈｂ１９：Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 −｛Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −
Ｏ｝6 −Ｏ− Ｈｂ２０：Ｓｉ（ＯＣ3 Ｈ7 ）（Ｃ16Ｆ33）（Ｃ2 Ｈ4
−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｃ8 Ｆ 17）−Ｏ−Hb11: nC8H17-Hb12: CH (CHThree)Two− ｛CThreeH6-CH (CH
Three)｝Three-CTwoHFour-Hb13: CH (CHThree)Two− ｛CThreeH6-CH (CH
Three)｝Two-CThreeH6-C (CHThree) = CH-CHTwo-Hb14: nC8H17-CH (n-C6H13) -CH
Two-CHTwo-Hb15: nC6H13-CH (CTwoHFive) -CHTwo−
CHTwo-Hb16: nC8F17-CH (n-CFourF9) -CH
Two-Hb17: nC8F17-CF (n-C6F13) -CF
Two-CFTwo-Hb18: nCThreeF7−CF (CFThree) -CFTwoHb19: Si (CHThree)Three− ｛Si (CHThree)Two−
O｝6-O-Hb20: Si (OCThreeH7) (C16F33) (CTwoHFour
-SOTwo-NH-C8F 17) -O-

【００２３】式（Ｉ）において、Ｌ1 は、単結合または
二価の連結基である。二価の連結基は、−アルキレン基
−、−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれることが好ましい。Ｒは、水素
原子または炭素原子数が１乃至２０のアルキル基であ
る。Ｌ1 は、−アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＮＲ−、−ＳＯ 2 −およびそれらの組み合わせ
からなる群より選ばれる二価の連結基であることがさら
に好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１乃至
２０のアルキル基であることが好ましく、水素原子また
は炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であることがさ
らに好ましく、水素原子または炭素原子数が１乃至１２
のアルキル基であることが最も好ましい。上記アルキレ
ン基またはフッ素置換アルキレン基の炭素原子数は、１
乃至４０であることが好ましく、１乃至３０であること
がより好ましく、１乃至２０であることがさらに好まし
く、１乃至１５であることがさらにまた好ましく、１乃
至１２であることが最も好ましい。以下に、Ｌ1 の例を
示す。左側がＨｂに結合し、右側がＢｌに結合する。In the formula (I), L1Is a single bond or
It is a divalent linking group. The divalent linking group is a -alkylene group
-, -Fluorine-substituted alkylene group-, -O-, -S-,-
CO-, -NR-, -SOTwo-And their combinations
It is preferable to be selected from the group consisting of a set. R is hydrogen
An alkyl group having 1 to 20 atoms or carbon atoms
You. L1Is -alkylene group-, -O-, -S-, -C
O-, -NR-, -SO Two-And combinations thereof
Is a divalent linking group selected from the group consisting of
Preferred. R represents a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to
20 alkyl groups, preferably a hydrogen atom or
Is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
More preferably, it has 1 to 12 hydrogen atoms or carbon atoms.
Most preferably, the alkyl group is Above
And the number of carbon atoms in the fluorine-substituted alkylene group is 1
Preferably from 40 to 40, more preferably from 1 to 30
Is more preferable, and 1 to 20 is more preferable.
More preferably 1 to 15.
Most preferably, it is 12 to 12. Below, L1Example
Show. The left side binds to Hb and the right side binds to Bl.

【００２４】Ｌ１０：単結合 Ｌ１１：−Ｏ− Ｌ１２：−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１３：−ＣＯ−Ｃ4 Ｈ8 −Ｏ− Ｌ１４：−Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ− Ｌ１５：−Ｓ− Ｌ１６：−Ｎ（ｎ−Ｃ12Ｈ25）− Ｌ１７：−ＳＯ2 −Ｎ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ− Ｌ１８：−Ｏ−｛ＣＦ（ＣＦ3 ）−ＣＦ2 −Ｏ｝3 −Ｃ
Ｆ（ＣＦ3 ）−[0024] L10: single bond L11: -O- L12: -O-CO- L13: -CO-C 4 H 8 -O- L14: -O-C 2 H 4 -O-C 2 H 4 -O- L15: -S- L16: -N (n -C 12 H 25) - L17: -SO 2 -N (n-C 3 H 7) -CH 2 CH 2
-O- L18: -O- {CF (CF 3) -CF 2 -O} 3 -C
F (CF 3 ) −

【００２５】式（Ｉ）において、ｎは、２乃至１２の整
数である。ｎは、２乃至９の整数であることが好まし
く、２乃至６の整数であることがより好ましく、２、３
または４であることがさらに好ましく、３または４であ
ることが最も好ましい。In the formula (I), n is an integer of 2 to 12. n is preferably an integer of 2 to 9, more preferably an integer of 2 to 6,
Or 4 is more preferable, and 3 or 4 is most preferable.

【００２６】式（Ｉ）において、Ｂｌは、少なくとも三
つの環状構造を含む排除体積効果を有するｎ価の基であ
る。Ｂｌは、下記式（II）で表されるｎ価の基であるこ
とが好ましい。 （II）（−Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 式（II）において、Ｃｙ1 は、二価の環状基である。Ｃ
ｙ1 は、二価の芳香族炭化水素基または二価の複素環基
であることが好ましく、二価の芳香族炭化水素基である
ことがさらに好ましい。二価の芳香族炭化水素基は、ア
リーレン基および置換アリーレン基を意味する。アリー
レン基の例には、フェニレン、インデニレン、ナフチレ
ン、フルオレニレン、フェナントレニレン、アントリレ
ンおよびピレニレンが含まれる。フェニレンおよびナフ
チレンが好ましい。置換アリーレン基の置換基の例に
は、脂肪族基、芳香族炭化水素基、複素環基、ハロゲン
原子、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、メトキ
シエトキシ）、アリールオキシ基（例、、フェノキ
シ）、アリールアゾ基（例、フェニルアゾ）、アルキル
チオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、プロピル
アミノ）、アシル基（例、アセチル、プロパノイル、オ
クタノイル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例、アセ
トキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、ヒド
ロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、スル
ホ、カルバモイル、スルファモイルおよびウレイドが含
まれる。二価の芳香族炭化水素基に、別の芳香族炭化水
素環が単結合、ビニレン結合またはエチニレン結合を介
して置換基として結合していると、前述したように特定
の液晶配向促進機能が得られる。また、Ｈｂ−Ｌ1 −に
相当する基を、置換基として有してもよい。In the formula (I), Bl is an n-valent group having at least three cyclic structures and having an excluded volume effect. Bl is preferably an n-valent group represented by the following formula (II). (II) (- Cy 1 -L 2 -) n Cy 2 In formula (II), Cy 1 is a divalent cyclic group. C
y 1 is preferably a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group, and more preferably a divalent aromatic hydrocarbon group. The divalent aromatic hydrocarbon group means an arylene group and a substituted arylene group. Examples of the arylene group include phenylene, indenylene, naphthylene, fluorenylene, phenanthrylene, anthrylene and pyrenylene. Phenylene and naphthylene are preferred. Examples of the substituent of the substituted arylene group include an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a halogen atom, an alkoxy group (eg, methoxy, ethoxy, methoxyethoxy), an aryloxy group (eg, phenoxy) , Arylazo group (eg, phenylazo), alkylthio group (eg, methylthio, ethylthio, propylthio), alkylamino group (eg, methylamino, propylamino), acyl group (eg, acetyl, propanoyl, octanoyl, benzoyl), acyloxy group (Eg, acetoxy, pivaloyloxy, benzoyloxy), hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfo, carbamoyl, sulfamoyl and ureido. When another aromatic hydrocarbon ring is bonded to the divalent aromatic hydrocarbon group as a substituent via a single bond, a vinylene bond or an ethynylene bond, a specific liquid crystal alignment promoting function is obtained as described above. Can be Further, it may have a group corresponding to Hb-L 1 -as a substituent.

【００２７】二価の複素環基は、５員、６員または７員
の複素環を有することが好ましい。５員環または６員環
がさらに好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構
成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であるこ
とが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環
である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好
ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピ
ロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール
環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾー
ル環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジ
ン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、
トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン
環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン
環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環
が含まれる。The divalent heterocyclic group preferably has a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring. A 5- or 6-membered ring is more preferred, and a 6-membered ring is most preferred. As a hetero atom constituting the hetero ring, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom are preferable. The heterocycle is preferably an aromatic heterocycle. The aromatic heterocyclic ring is generally an unsaturated heterocyclic ring. Unsaturated heterocycles having the most double bonds are more preferred. Examples of the heterocycle include a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a pyrroline ring, a pyrrolidine ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an imidazoline ring, an imidazolidine ring, a pyrazole ring, and a pyrazoline. Ring, pyrazolidine ring,
Includes triazole ring, furazane ring, tetrazole ring, pyran ring, thiine ring, pyridine ring, piperidine ring, oxazine ring, morpholine ring, thiazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, piperazine ring and triazine ring.

【００２８】複素環に、他の複素環、脂肪族環または芳
香族炭化水素環が縮合していてもよい。縮合複素環の例
には、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチ
オフェン環、インドール環、インドリン環、イソインド
ール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、
インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、クロメン環、
クロマン環、イソクロマン環、キノリン環、イソキノリ
ン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キ
ノキサリン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、キ
サンテン環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェ
ナントロリン環、フェナジン環、フェノキサジン環、チ
アントレン環、インドリジン環、キノリジン環、キヌク
リジン環、ナフチリジン環、プリン環およびプテリジン
環が含まれる。二価の複素環基は、置換基を有していて
もよい。置換基の例は、置換アリーレン基の置換基の例
と同様である。二価の複素環基は、複素原子（例えば、
ピペリジン環の窒素原子）で、Ｌ2 または（Ｌ2 が単結
合の場合）分子中心の環状基（Ｃｙ2 ）と結合してもよ
い。また、結合する複素原子がオニウム塩（例、オキソ
ニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩）を形成し
ていもよい。Ｃｙ1 および後述するＣｙ2 の環状構造
が、全体として平面構造を形成してもよい。環状構造が
全体として平面構造（すなわち円盤状構造）を形成して
いると、前述したように特定の液晶配向促進機能が得ら
れる。以下に、Ｃｙ1 の例を示す。複数のＨｂ−Ｌ1 −
に相当する基が二価の芳香族炭化水素基または二価の複
素環基に結合している場合、いずれか一つが式（II）で
定義するＨｂ−Ｌ1 −であって、残りは二価の芳香族炭
化水素基または二価の複素環基の置換基である。The heterocyclic ring may be condensed with another heterocyclic ring, an aliphatic ring or an aromatic hydrocarbon ring. Examples of the fused heterocyclic ring include a benzofuran ring, isobenzofuran ring, benzothiophene ring, indole ring, indoline ring, isoindole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring,
Indazole ring, benzimidazole ring, chromene ring,
Chroman ring, isochroman ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinnoline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, dibenzofuran ring, carbazole ring, xanthene ring, acridine ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, phenazine ring, phenoxazine ring Thiantrene ring, indolizine ring, quinolidine ring, quinuclidine ring, naphthyridine ring, purine ring and pteridine ring. The divalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent are the same as the examples of the substituent of the substituted arylene group. A divalent heterocyclic group is a heteroatom (eg,
L 2 or (when L 2 is a single bond) may be bonded to the cyclic group (Cy 2 ) at the molecular center at the nitrogen atom of the piperidine ring. Further, the bonded hetero atom may form an onium salt (eg, oxonium salt, sulfonium salt, ammonium salt). The cyclic structure of Cy 1 and Cy 2 described below may form a planar structure as a whole. When the annular structure forms a planar structure (that is, a disk-like structure) as a whole, a specific liquid crystal alignment promoting function is obtained as described above. Hereinafter, an example of Cy 1 will be described. Multiple Hb-L 1 −
Is bonded to a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group, one of them is Hb-L 1 -as defined by the formula (II), and the other is And a substituent of a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group.

【００２９】[0029]

【化１】 Embedded image

【００３０】[0030]

【化２】 Embedded image

【００３１】[0031]

【化３】 Embedded image

【００３２】[0032]

【化４】 Embedded image

【００３３】[0033]

【化５】 Embedded image

【００３４】[0034]

【化６】 Embedded image

【００３５】[0035]

【化７】 Embedded image

【００３６】式（II）において、Ｌ2 は、単結合または
−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アルキニレ
ン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ
2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる
二価の連結基である。Ｒは、水素原子または炭素原子数
が１乃至３０のアルキル基である。Ｌ2 は、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基である
ことが好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１
乃至２０のアルキル基であることが好ましく、水素原子
または炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であること
がさらに好ましく、水素原子または炭素原子数が１乃至
１２のアルキル基であることが最も好ましい。上記アル
キレン基の炭素原子数は、１乃至４０であることが好ま
しく、１乃至３０であることがより好ましく、１乃至２
０であることがさらに好ましく、１乃至１５であること
がさらにまた好ましく、１乃至１２であることが最も好
ましい。上記アルケニレン基またはアルキニレン基の炭
素原子数は、２乃至４０であることが好ましく、２乃至
３０であることがより好ましく、２乃至２０であること
がさらに好ましく、２乃至１５であることがさらにまた
好ましく、２乃至１２であることが最も好ましい。以下
に、Ｌ2 の例を示す。左側がＣｙ1 に結合し、右側がＣ
ｙ2 に結合する。In the formula (II), L 2 is a single bond or an -alkylene-, -alkenylene-, -alkynylene-, -O-, -S-, -CO-, -NR-, -SO
2- and a divalent linking group selected from the group consisting of combinations thereof. R is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. L 2 is, -O -, -
S -, - CO -, - NR -, - SO 2 - and a divalent linking group selected from the group consisting of. R represents a hydrogen atom or a group having 1 carbon atom.
It is preferably an alkyl group having 20 to 20 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and most preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. . The alkylene group preferably has 1 to 40 carbon atoms, more preferably 1 to 30 carbon atoms, and preferably 1 to 2 carbon atoms.
It is more preferably 0, still more preferably 1 to 15, and most preferably 1 to 12. The alkenylene group or alkynylene group preferably has 2 to 40 carbon atoms, more preferably 2 to 30 carbon atoms, further preferably 2 to 20 carbon atoms, further preferably 2 to 15 carbon atoms. Preferably, it is 2 to 12, and most preferably. Hereinafter, examples of L 2. The left side is connected to Cy 1 and the right side is C
binds to y 2.

【００３７】Ｌ２０：単結合 Ｌ２１：−Ｓ− Ｌ２２：−ＮＨ− Ｌ２３：−ＮＨ−ＳＯ2 −ＮＨ− Ｌ２４：−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ− Ｌ２５：−ＳＯ2 − Ｌ２６：−Ｏ−ＮＨ− Ｌ２７：−Ｃ≡Ｃ− Ｌ２８：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ− Ｌ２９：−ＣＨ2 −Ｏ− Ｌ３０：−Ｎ（ＣＨ3 ）− Ｌ３１：−ＣＯ−Ｏ−[0037] L20: single bond L21: -S- L22: -NH- L23: -NH-SO 2 -NH- L24: -NH-CO-NH- L25: -SO 2 - L26: -O-NH- L27 : -C≡C- L28: -CH = CH- S- L29: -CH 2 -O- L30: -N (CH 3) - L31: -CO-O-

【００３８】式（II）において、ｎは、２乃至１２の整
数である。ｎは、２乃至９の整数であることが好まし
く、２乃至６の整数であることがより好ましく、２、３
または４であることがさらに好ましく、３または４であ
ることが最も好ましい。式（II）において、Ｃｙ2 は、
ｎ価の環状基である。Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族炭化水素
基またはｎ価の複素環基であることが好ましい。芳香族
炭化水素基の芳香族炭化水素環の例には、ベンゼン環、
インデン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナント
レン環、アントラセン環およびピレン環が含まれる。ベ
ンゼン環およびナフタレン環が好ましく、ベンゼン環が
特に好ましい。芳香族炭化水素基は置換基を有していて
もよい。置換基の例には、脂肪族基、芳香族炭化水素
基、複素環基、ハロゲン原子、アルコキシ基（例、メト
キシ、エトキシ、メトキシエトキシ）、アリールオキシ
基（例、、フェノキシ）、アリールアゾ基（例、フェニ
ルアゾ）、アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ）、アルキルアミノ基（例、メチルア
ミノ、プロピルアミノ）、アリールアミノ基（例、フェ
ニルアミノ）、アシル基（例、アセチル、プロパノイ
ル、オクタノイル、ベンゾイル）、アシルオキシ基
（例、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキ
シ）、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、スルホ、カルバモイル、スルファモイルおよびウレ
イドが含まれる。In the formula (II), n is an integer of 2 to 12. n is preferably an integer of 2 to 9, more preferably an integer of 2 to 6,
Or 4 is more preferable, and 3 or 4 is most preferable. In the formula (II), Cy 2 is
It is an n-valent cyclic group. Cy 2 is preferably an n-valent aromatic hydrocarbon group or an n-valent heterocyclic group. Examples of the aromatic hydrocarbon ring of the aromatic hydrocarbon group include a benzene ring,
Includes indene, naphthalene, fluorene, phenanthrene, anthracene and pyrene rings. A benzene ring and a naphthalene ring are preferred, and a benzene ring is particularly preferred. The aromatic hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the substituent include an aliphatic group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a halogen atom, an alkoxy group (eg, methoxy, ethoxy, methoxyethoxy), an aryloxy group (eg, phenoxy), an arylazo group ( Eg, phenylazo), alkylthio group (eg, methylthio, ethylthio, propylthio), alkylamino group (eg, methylamino, propylamino), arylamino group (eg, phenylamino), acyl group (eg, acetyl, propanoyl, octanoyl) Benzoyl), acyloxy groups (eg, acetoxy, pivaloyloxy, benzoyloxy), hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfo, carbamoyl, sulfamoyl, and ureido.

【００３９】複素環基は、５員、６員または７員の複素
環を有することが好ましい。５員環または６員環がさら
に好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構成する
複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子
が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好
ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環であ
る。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好まし
い。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロー
ル環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イ
ソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、
イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、
ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリア
ゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チ
イン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モ
ルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含
まれる。トリアジン環が好ましく、１，３，５−トリア
ジン環が特に好ましい。複素環に他の複素環、脂肪族環
または芳香族炭化水素環が縮合していてもよい。ただ
し、単環式複素環が好ましい。以下に、Ｃｙ2 の例を示
す。The heterocyclic group preferably has a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring. A 5- or 6-membered ring is more preferred, and a 6-membered ring is most preferred. As a hetero atom constituting the hetero ring, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom are preferable. The heterocycle is preferably an aromatic heterocycle. The aromatic heterocyclic ring is generally an unsaturated heterocyclic ring. Unsaturated heterocycles having the most double bonds are more preferred. Examples of the heterocyclic ring, furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, pyrroline ring, pyrrolidine ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring,
Imidazole ring, imidazoline ring, imidazolidin ring,
Pyrazole ring, pyrazoline ring, pyrazolidine ring, triazole ring, furazane ring, tetrazole ring, pyran ring, thiine ring, pyridine ring, piperidine ring, oxazine ring, morpholine ring, thiazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, piperazine ring And a triazine ring. Triazine rings are preferred, and 1,3,5-triazine rings are particularly preferred. Another heterocyclic ring, aliphatic ring or aromatic hydrocarbon ring may be condensed to the heterocyclic ring. However, a monocyclic heterocycle is preferred. Hereinafter, an example of Cy 2 will be described.

【００４０】[0040]

【化８】 Embedded image

【００４１】[0041]

【化９】 Embedded image

【００４２】[0042]

【化１０】 Embedded image

【００４３】[0043]

【化１１】 Embedded image

【００４４】液晶配向促進剤は、以上述べた疎水性基
（Ｈｂ）、連結基（Ｌ1 ）および排除体積効果を有する
基（Ｂｌ）を組み合わせた化合物である。これらの組み
合わせについて、特に制限はない。以下に、式（Ｉ）で
表される液晶配向促進剤の例を示す。The liquid crystal alignment accelerator is a compound in which the above-described hydrophobic group (Hb), linking group (L 1 ) and group (Bl) having an excluded volume effect are combined. There is no particular limitation on these combinations. Hereinafter, examples of the liquid crystal alignment accelerator represented by the formula (I) will be shown.

【００４５】[0045]

【化１２】 Embedded image

【００４６】[0046]

【化１３】 Embedded image

【００４７】[0047]

【化１４】 Embedded image

【００４８】[0048]

【化１５】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化１６】 Embedded image

【００５０】[0050]

【化１７】 Embedded image

【００５１】[0051]

【化１８】 Embedded image

【００５２】[0052]

【化１９】 Embedded image

【００５３】[0053]

【化２０】 Embedded image

【００５４】[0054]

【化２１】 Embedded image

【００５５】[0055]

【化２２】 Embedded image

【００５６】[0056]

【化２３】 Embedded image

【００５７】[0057]

【化２４】 Embedded image

【００５８】[0058]

【化２５】 Embedded image

【００５９】[0059]

【化２６】 Embedded image

【００６０】[0060]

【化２７】 Embedded image

【００６１】[0061]

【化２８】 Embedded image

【００６２】[0062]

【化２９】 Embedded image

【００６３】[0063]

【化３０】 Embedded image

【００６４】[0064]

【化３１】 Embedded image

【００６５】[0065]

【化３２】 Embedded image

【００６６】[0066]

【化３３】 Embedded image

【００６７】[0067]

【化３４】 Embedded image

【００６８】[0068]

【化３５】 Embedded image

【００６９】[0069]

【化３６】 Embedded image

【００７０】[0070]

【化３７】 Embedded image

【００７１】[0071]

【化３８】 Embedded image

【００７２】[0072]

【化３９】 Embedded image

【００７３】[0073]

【化４０】 Embedded image

【００７４】[0074]

【化４１】 Embedded image

【００７５】[0075]

【化４２】 Embedded image

【００７６】[0076]

【化４３】 Embedded image

【００７７】[0077]

【化４４】 Embedded image

【００７８】[0078]

【化４５】 Embedded image

【００７９】[0079]

【化４６】 Embedded image

【００８０】[0080]

【化４７】 Embedded image

【００８１】[0081]

【化４８】 Embedded image

【００８２】[0082]

【化４９】 Embedded image

【００８３】[0083]

【化５０】 Embedded image

【００８４】[0084]

【化５１】 Embedded image

【００８５】[0085]

【化５２】 Embedded image

【００８６】[0086]

【化５３】 Embedded image

【００８７】[0087]

【化５４】 Embedded image

【００８８】[0088]

【化５５】 Embedded image

【００８９】[0089]

【化５６】 Embedded image

【００９０】[0090]

【化５７】 Embedded image

【００９１】［合成例１］[Synthesis Example 1]

【００９２】[0092]

【化５８】 Embedded image

【００９３】（化合物（Ａ）の合成）攪拌器を装着した
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、フッ素系界面活性剤（メ
ガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業（株）
製）３４．９ｇ（０．０６モル）、テトラヒドロフラン
５０ｍｌおよびトリエチルアミン８．３７ｍｌ（０．０
６モル）を加え、攪拌して溶液を得た。溶液を−５℃に
冷却し、メタンスルホニルクロリド４．６４ｍｌ（０．
０６モル）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶
液を、攪拌しながら滴下した。滴下終了後、室温下で１
時間攪拌した。酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し
た後、酢酸エチル相を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、３９．３ｇの化合物
（Ａ）を得た（収率９９％）。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。(Synthesis of Compound (A)) A 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer was charged with a fluorinated surfactant (Megafac F-104, Dainippon Ink and Chemicals, Inc.).
34.9 g (0.06 mol), tetrahydrofuran 50 ml and triethylamine 8.37 ml (0.0
6 mol) and stirred to obtain a solution. The solution was cooled to −5 ° C. and 4.64 ml of methanesulfonyl chloride (0.
(06 mol) in 50 ml of tetrahydrofuran was added dropwise with stirring. After dropping, add 1 at room temperature.
Stirred for hours. After extraction and washing with ethyl acetate / saturated saline, the ethyl acetate phase was separated and dried over anhydrous sodium sulfate. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain 39.3 g of compound (A) (yield: 99%). Compound (A) was used in the next step without purification.

【００９４】[0094]

【化５９】 Embedded image

【００９５】（化合物（Ｂ）の合成）攪拌器を装着した
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、ｐ−ニトロフェノール
７．４ｇ（０．０５３モル）、得られた化合物（Ａ）３
９．３ｇ（０．０５９モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌを加え、攪拌して溶液を得た。炭
酸カリウム２９．５ｇ（０．２１モル）を加え、１３０
℃に加熱して３０分間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エ
チル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢酸エチル相を分液
採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧留去し、メタノール３００ｍｌで攪拌洗浄して、化
合物（Ｂ）２６．９ｇ（収率７１％）を得た。(Synthesis of Compound (B)) In a 200 ml three-necked flask equipped with a stirrer, 7.4 g (0.053 mol) of p-nitrophenol and the obtained compound (A) 3
9.3 g (0.059 mol) and 100 ml of N, N-dimethylformamide were added and stirred to obtain a solution. 29.5 g (0.21 mol) of potassium carbonate were added, and 130
C. and stirred for 30 minutes. After cooling to room temperature, the mixture was extracted and washed with ethyl acetate / saturated saline, and the ethyl acetate phase was separated and collected, and dried over anhydrous sodium sulfate. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the mixture was stirred and washed with 300 ml of methanol to obtain 26.9 g of compound (B) (yield: 71%).

【００９６】[0096]

【化６０】 Embedded image

【００９７】（化合物（Ｃ）の合成）攪拌器と還流冷却
器とを装着した３００ｍｌ三ツ口フラスコに、還元鉄
８．４８ｇ（０．１５２モル）、イソプロピルアルコー
ル１５０ｍｌ、水６０ｍｌおよび塩化アンモニウム０．
３０ｇ（５．７ミリモル）を加え、９０℃に加熱攪拌
し、還流させた。この中に、得られた化合物（Ｂ）２
６．８ｇ（０．０３８モル）を徐々に添加し、そのまま
２時間加熱攪拌を続けた。加熱状態のまま、テトラヒド
ロフラン１００ｍｌを添加して、セライト濾過した。濾
液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧留去し、ハルツ状（粘稠液状）の
化合物（Ｃ）２０．５ｇ（収率８０％）を得た。(Synthesis of Compound (C)) In a 300 ml three-necked flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, 8.48 g (0.152 mol) of reduced iron, 150 ml of isopropyl alcohol, 60 ml of water and 0.1 ml of ammonium chloride were added.
30 g (5.7 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 90 ° C. and refluxed. In this, the obtained compound (B) 2
6.8 g (0.038 mol) was gradually added, and the mixture was continuously heated and stirred for 2 hours. While heating, 100 ml of tetrahydrofuran was added, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was extracted with ethyl acetate and dried over anhydrous sodium sulfate. Ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain 20.5 g (yield: 80%) of a compound (C) in the form of a Hartz (viscous liquid).

【００９８】[0098]

【化６１】 Embedded image

【００９９】（化合物（２８）の合成）攪拌器と還流冷
却器とを装着した５００ｍｌ三ツ口フラスコに、得られ
た化合物（Ｃ）２０．４ｇ、メチルエチルケトン２００
ｍｌ、シアヌルクロライド２．０３ｇ（０．０１１モ
ル）および炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１０モル）を
加え、窒素気流下１００℃で６時間加熱攪拌した。室温
に冷却後、酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢
酸エチル相を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧留去したのち、アセトン１１０ｍｌと
イソプロピルアルコール３３０ｍｌとで再結晶した。収
量７．２８ｇ（収率３８％）、融点２２７℃。ＣＤＣｌ
3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ：１．０ppm. triplet，３
Ｈ；１．３ppm. multiplet，２Ｈ；３．４〜４．０ppm.
multiplet，４Ｈ；４．２ppm. triplet，２Ｈ；６．９
ppm. doublet，２Ｈ；７．５ppm. doublet，２Ｈ(Synthesis of Compound (28)) In a 500 ml three-necked flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, 20.4 g of the obtained compound (C) and 200 ml of methyl ethyl ketone were added.
Then, 2.03 g (0.011 mol) of cyanuric chloride and 13.8 g (0.10 mol) of potassium carbonate were added, and the mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, the mixture was extracted and washed with ethyl acetate / saturated saline, and the ethyl acetate phase was separated. Dried over anhydrous sodium sulfate,
After the ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, the residue was recrystallized from 110 ml of acetone and 330 ml of isopropyl alcohol. 7.28 g (38% yield), mp 227 ° C. CDCl
1 H-NMR using 3 as a solvent: 1.0 ppm. Triplet, 3
H; 1.3 ppm. Multiplet, 2H; 3.4-4.0 ppm.
multiplet, 4H; 4.2 ppm. triplet, 2H; 6.9
ppm. doublet, 2H; 7.5 ppm. doublet, 2H

【０１００】［合成例２］[Synthesis Example 2]

【０１０１】[0101]

【化６２】 Embedded image

【０１０２】（化合物（Ｄ）の合成）合成例１で得られ
た化合物（Ａ）およびニトロカテコールを用い、合成例
１の化合物（Ｂ）の合成と同様にして、化合物（Ｄ）を
合成した（収率８４％）。(Synthesis of Compound (D)) Using the compound (A) obtained in Synthesis Example 1 and nitrocatechol, a compound (D) was synthesized in the same manner as in the synthesis of compound (B) in Synthesis Example 1. (Yield 84%).

【０１０３】[0103]

【化６３】 Embedded image

【０１０４】（化合物（Ｅ）の合成）得られた化合物
（Ｄ）を用い、合成例１の化合物（Ｃ）の合成と同様に
して、化合物（Ｅ）を合成した（収率８８％）。(Synthesis of Compound (E)) Using the obtained Compound (D), Compound (E) was synthesized in the same manner as in Synthesis of Compound (C) of Synthesis Example 1 (88% yield).

【０１０５】[0105]

【化６４】 Embedded image

【０１０６】（化合物（３０）の合成）得られた化合物
（Ｅ）と塩化シアヌルを用い、合成例１の化合物（２
８）の合成と同様にして、化合物（３０）を合成した。
精製はシリカゲルを固定相、ヘキサン／酢酸エチル（２
／１）を展開相とするカラムクロマトグラフィーを用い
た。収率３３％、融点８１〜８３℃。ＣＤＣｌ3 を溶媒
とする 1Ｈ−ＮＭＲ：０．９ppm. triplet，６Ｈ；１．
６〜１．８ppm. multiplet，４Ｈ；３．４〜３．６ppm.
multiplet，８Ｈ；４．２ppm. triplet，４Ｈ；６．８
〜７．４ppm. multiplet，３Ｈ(Synthesis of Compound (30)) Using the obtained compound (E) and cyanuric chloride, the compound (2
Compound (30) was synthesized in the same manner as in the synthesis of 8).
For purification, use silica gel as the stationary phase and hexane / ethyl acetate (2
Column chromatography using / 1) as a developing phase was used. Yield 33%, melting point 81-83 ° C. 1 H-NMR using CDCl 3 as a solvent: 0.9 ppm. Triplet, 6H;
6-1.8 ppm. Multiplet, 4H; 3.4-3.6 ppm.
multiplet, 8H; 4.2 ppm. triplet, 4H; 6.8
~ 7.4 ppm. Multiplet, 3H

【０１０７】［合成例３］[Synthesis Example 3]

【０１０８】[0108]

【化６５】 Embedded image

【０１０９】（化合物（Ｆ）の合成）３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸２０ｇ（０．１１モル）およびｐ−トル
エンスルホン酸１９ｇ（０．１モル）をエタノール４０
０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２０
／１）で精製し、化合物（Ｆ）を１７ｇ（０．０７９モ
ル）得た。(Synthesis of Compound (F)) 3-Hydroxy-
20 g (0.11 mol) of 2-naphthoic acid and 19 g (0.1 mol) of p-toluenesulfonic acid were added to ethanol 40
The mixture was dissolved in 0 ml and heated under reflux for 3 hours. The reaction solution was poured into 1 liter of water and extracted with 1 liter of ethyl acetate. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the concentrate is subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 20).
/ 1) to obtain 17 g (0.079 mol) of compound (F).

【０１１０】[0110]

【化６６】 Embedded image

【０１１１】（化合物（Ａ）の合成）フッ素系界面活性
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）２９ｇ（０．０５モル）およびトリエチルア
ミン７．１ｍｌをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解
し、溶液を−５℃以下に冷却した。メタンスルホニルク
ロリド４ｍｌ（０．０５モル）をテトラヒドロフラン５
０ｍｌに溶解した溶液を、反応液の温度が５℃以上にな
らない速度で滴下した。滴下後、反応液を室温にて１時
間攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、酢酸エチル
１リットルで抽出した。有機相を減圧下にて濃縮し、化
合物（Ａ）を油状物として得た。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。(Synthesis of Compound (A)) 29 g (0.05 mol) of a fluorine-based surfactant (Megafac F-104, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) and 7.1 ml of triethylamine were dissolved in 150 ml of tetrahydrofuran. Then, the solution was cooled to -5 ° C or lower. 4 ml (0.05 mol) of methanesulfonyl chloride was added to tetrahydrofuran 5
The solution dissolved in 0 ml was added dropwise at such a rate that the temperature of the reaction solution did not reach 5 ° C. or higher. After the addition, the reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was poured into 1 liter of water and extracted with 1 liter of ethyl acetate. The organic phase was concentrated under reduced pressure to obtain Compound (A) as an oil. Compound (A) was used in the next step without purification.

【０１１２】[0112]

【化６７】 Embedded image

【０１１３】（化合物（Ｇ）の合成）得られた化合物
（Ａ）および化合物（Ｆ）１０ｇ（０．０４６モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加えて１２０℃に
て３時間加熱攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、
酢酸エチル１リットルで抽出した。有機相を４％希塩酸
で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル
＝１０／１）で精製し、化合物（Ｇ）を２９ｇ（０．０
３７モル）得た。(Synthesis of Compound (G)) 10 g (0.046 mol) of the obtained compound (A) and compound (F) were dissolved in 100 ml of N, N-dimethylformamide, and 30 g (0.21 mol) of potassium carbonate was dissolved. ) Was added and the mixture was heated and stirred at 120 ° C. for 3 hours. Pour the reaction solution into 1 liter of water,
Extracted with 1 liter of ethyl acetate. The organic phase was washed with 4% diluted hydrochloric acid, the organic phase was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 10/1) to obtain 29 g of Compound (G) (0%). .0
37 mol).

【０１１４】[0114]

【化６８】 Embedded image

【０１１５】（化合物（Ｈ）の合成）得られた化合物
（Ｇ）２９ｇ（０．０３７モル）をエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、その溶液に水酸化ナトリウム３ｇ（０．０
７４モル）を水１００ｍｌに溶解したアルカリ水溶液を
加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液を冷却
後、反応液に１モル／リットル塩酸１００ｍｌを加え
て、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機相を減圧下
にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、化合物（Ｈ）を２６ｇ（０．０３５モル）得た。(Synthesis of Compound (H)) 29 g (0.037 mol) of the obtained compound (G) was mixed with 100 ml of ethanol.
1 g of sodium hydroxide and 3 g of sodium hydroxide (0.0 g).
(74 mol) in 100 ml of water was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction mixture, 100 ml of 1 mol / l hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with 500 ml of ethyl acetate. The organic phase was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain 26 g (0.035 mol) of compound (H).

【０１１６】[0116]

【化６９】 Embedded image

【０１１７】（化合物（３４）の合成）メタンスルホニ
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｈ）１１．３ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３４）を８．２ｇ（３．４ミリモ
ル）得た。融点は、１１３〜１１６℃であった。ＣＤＣ
ｌ3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：
８．２５（ｄ、３Ｈ）；７．７３（ｄ、３Ｈ）；７．５
０（ｄ、６Ｈ）；７．３５（ｄ、６Ｈ）；７．２７
（Ｓ、３Ｈ）；７．１０（Ｓ、３Ｈ）；７．００（ｄ、
３Ｈ）；４．３３（ｂｓ、６Ｈ）；３．４０〜４．２０
（ｍ、１２Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；
０．８８（ｔ、９Ｈ）(Synthesis of Compound (34)) 1.16 ml (0.015 mol) of methanesulfonyl chloride was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and cooled to −5 ° C. or lower.
11.3 g (0.015 g) of the obtained compound (H) was added to the solution.
Mol) and 2.8 ml of ethyldiisopropylamine (0.
015 mol) in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise at such a rate that the temperature of the reaction solution did not reach 5 ° C. or higher. After the addition, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Reaction solution at 5 ° C
Cool down to 2.8 ml of ethyldiisopropylamine
(0.015 mol) and 0.3 g (2.4 mmol) of 4-N, N-dimethylaminopyridine, followed by 0.74 of 1,3,5-trihydroxybenzene dihydrate.
g (4.6 mmol) of a tetrahydroxyfuran solution obtained by dehydrating with sodium sulfate was added dropwise. After dripping,
After the reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours, the reaction solution was
and extracted with 200 ml of ethyl acetate. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the concentrate is subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 6/1).
Then, 8.2 g (3.4 mmol) of compound (34) was obtained. The melting point was 113-116 ° C. CDC
1 H-NMR using l 3 as a solvent (TMS = 0 ppm.):
8.25 (d, 3H); 7.73 (d, 3H); 7.5
0 (d, 6H); 7.35 (d, 6H); 7.27
(S, 3H); 7.10 (S, 3H); 7.00 (d,
3H); 4.33 (bs, 6H); 3.40-4.20.
(M, 12H); 1.50 to 1.90 (m, 6H);
0.88 (t, 9H)

【０１１８】［合成例４］[Synthesis Example 4]

【０１１９】[0119]

【化７０】 Embedded image

【０１２０】（化合物（Ｉ）の合成）５−ブロモサリチ
ル酸５６ｇ（０．２６モル）とオルト蟻酸エチル１００
ｍｌとを混合し、１４０℃で３時間加熱攪拌した。反応
液を減圧下で加熱しながら濃縮し、化合物（Ｉ）６３ｇ
（０．２６モル）を得た。(Synthesis of Compound (I)) 56 g (0.26 mol) of 5-bromosalicylic acid and ethyl orthoformate 100
and the mixture was heated and stirred at 140 ° C. for 3 hours. The reaction solution was concentrated while heating under reduced pressure to obtain 63 g of compound (I).
(0.26 mol).

【０１２１】[0121]

【化７１】 Embedded image

【０１２２】（化合物（Ｊ）の合成）合成例３で得られ
た化合物（Ａ）と得られた化合物（Ｉ）１３ｇ（０．０
５３モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加
えて１２０℃にて３時間加熱攪拌した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を４％希塩酸で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃
縮物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物（Ｊ）を
４１ｇ（０．０５モル）得た。(Synthesis of Compound (J)) Compound (A) obtained in Synthesis Example 3 and 13 g (0.0%) of compound (I) obtained were obtained.
53 mol) and N, N-dimethylformamide 100m
Then, 30 g (0.21 mol) of potassium carbonate was added, and the mixture was heated and stirred at 120 ° C. for 3 hours. The reaction solution was poured into 1 liter of water and extracted with 1 liter of ethyl acetate. The organic phase was washed with 4% diluted hydrochloric acid, the organic phase was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 10/1) to obtain 41 g of Compound (J) (0%). 0.05 mol).

【０１２３】[0123]

【化７２】 Embedded image

【０１２４】（化合物（Ｋ）の合成）得られた化合物
（Ｊ）３８．４ｇ（０．０４７モル）とフェニルアセチ
レン５．２ｇ（０．０５１モル）とをトリエチルアミン
３０ｍｌに加え、攪拌して溶解した。得られた溶液に、
ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム０．１
ｇ、ヨウ化銅０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．
２ｇを加えて、１２０℃で３時間加熱攪拌した。反応液
を水５００ｍｌにあけ、濃塩酸２０ｍｌを加えて酢酸エ
チル５００ｍｌで抽出し、有機相を減圧下で乾燥し、化
合物（Ｋ）を油状物として得た。化合物（Ｋ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。(Synthesis of Compound (K)) 38.4 g (0.047 mol) of the obtained compound (J) and 5.2 g (0.051 mol) of phenylacetylene were added to 30 ml of triethylamine, and the mixture was stirred and dissolved. did. In the resulting solution,
Bistriphenylphosphine dichloropalladium 0.1
g, copper iodide 0.01 g, triphenylphosphine 0.1 g.
2 g was added, and the mixture was heated and stirred at 120 ° C. for 3 hours. The reaction solution was poured into 500 ml of water, 20 ml of concentrated hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with 500 ml of ethyl acetate. The organic phase was dried under reduced pressure to obtain Compound (K) as an oil. Compound (K) was used in the next step without purification.

【０１２５】[0125]

【化７３】 Embedded image

【０１２６】（化合物（Ｌ）の合成）得られた化合物
（Ｋ）をエタノール２００ｍｌに溶解し、その溶液に水
酸化ナトリウム１２ｇ（０．３モル）を水２００ｍｌに
溶解したアルカリ水溶液を加え、８０℃にて１時間加熱
攪拌した。反応液を冷却後、反応液に水２００ｍｌおよ
び濃塩酸３０ｍｌを加えて、酢酸エチル５００ｍｌで抽
出した。有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製し、化合物（Ｌ）を２８ｇ
（０．０３５モル）得た。(Synthesis of Compound (L)) The obtained compound (K) was dissolved in 200 ml of ethanol, and to this solution was added an aqueous alkali solution obtained by dissolving 12 g (0.3 mol) of sodium hydroxide in 200 ml of water. The mixture was heated and stirred at ℃ for 1 hour. After cooling the reaction solution, 200 ml of water and 30 ml of concentrated hydrochloric acid were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with 500 ml of ethyl acetate. The organic phase was concentrated under reduced pressure, and the concentrate was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain 28 g of the compound (L).
(0.035 mol).

【０１２７】[0127]

【化７４】 Embedded image

【０１２８】（化合物（３３）の合成）メタンスルホニ
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｌ）１２．１ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３３）を８ｇ（３．３ミリモル）得
た。融点は、１４８℃であった。ＣＤＣｌ3 を溶媒とす
る 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：８．６０（ｓ、３
Ｈ）；７．９５（ｄ、３Ｈ）；７．８５（ｄ、３Ｈ）；
７．６０（ｔ、３Ｈ）；７．４０〜７．５２（ｍ、６
Ｈ）；７．２７（ｓ、３Ｈ）；４．４０（ｂｓ、６
Ｈ）；３．７２〜４．１０（ｍ、６Ｈ）；３．５６
（ｔ、６Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；０．
８０（ｔ、９Ｈ）(Synthesis of Compound (33)) 1.16 ml (0.015 mol) of methanesulfonyl chloride was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and cooled to −5 ° C. or lower.
12.1 g (0.015 g) of the obtained compound (L) was added to the solution.
Mol) and 2.8 ml of ethyldiisopropylamine (0.
015 mol) in 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise at such a rate that the temperature of the reaction solution did not reach 5 ° C. or higher. After the addition, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Reaction solution at 5 ° C
Cool down to 2.8 ml of ethyldiisopropylamine
(0.015 mol) and 0.3 g (2.4 mmol) of 4-N, N-dimethylaminopyridine, followed by 0.74 of 1,3,5-trihydroxybenzene dihydrate.
g (4.6 mmol) of a tetrahydroxyfuran solution obtained by dehydrating with sodium sulfate was added dropwise. After dripping,
After the reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours, the reaction solution was
and extracted with 200 ml of ethyl acetate. The organic phase is concentrated under reduced pressure, and the concentrate is subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 6/1).
Then, 8 g (3.3 mmol) of compound (33) was obtained. Melting point was 148 ° C. 1 H-NMR using CDCl 3 as a solvent (TMS = 0 ppm.): 8.60 (s, 3
H); 7.95 (d, 3H); 7.85 (d, 3H);
7.60 (t, 3H); 7.40-7.52 (m, 6
H); 7.27 (s, 3H); 4.40 (bs, 6
H); 3.72-4.10 (m, 6H); 3.56
(T, 6H); 1.50 to 1.90 (m, 6H);
80 (t, 9H)

【０１２９】［合成例５］[Synthesis Example 5]

【０１３０】[0130]

【化７５】 Embedded image

【０１３１】（化合物（Ａ）の合成）フッ素系界面活性
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）５８．６ｇとトリエチルアミン１２．１４ｇ
とをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下、攪
拌した。メタンスルホニルクロリド１２．６ｇを約２３
分かけて滴下したところ、白沈が生じ、若干発熱した。
滴下終了後、氷冷下にて５０分間、室温にて１５分間攪
拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を
希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出および分液の後、
有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥した。これを濃縮したところ、目的とする化合物
（Ａ）を無色のワックス状固体として得た。収量は６
６．５７ｇ、収率はほぼ定量的であった。構造は、ＮＭ
Ｒと質量スペクトルで確認した。(Synthesis of Compound (A)) 58.6 g of a fluorine-based surfactant (Megafac F-104, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) and 12.14 g of triethylamine
Was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and stirred under ice-cooling. 12.6 g of methanesulfonyl chloride was added to about 23
When the mixture was dropped over a period of minutes, white precipitation occurred, and a little heat was generated.
After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred under ice cooling for 50 minutes and at room temperature for 15 minutes. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and separation,
The organic phase was washed with brine and dried over magnesium sulfate. This was concentrated to obtain the target compound (A) as a colorless waxy solid. Yield 6
6.57 g, the yield was almost quantitative. The structure is NM
Confirmed by R and mass spectrum.

【０１３２】[0132]

【化７６】 Embedded image

【０１３３】（化合物（Ｍ）の合成）２−ニトロ−４−
フェニルフェノール８．６１ｇ、得られた化合物（Ａ）
３１．８４ｇおよび炭酸カリウム８．９ｇに、ジメチル
ホルムアミド１５０ｍｌを加え、１００℃にて５時間加
熱した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を
希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機
相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したと
ころ、目的とする化合物（Ｍ）を淡黄色結晶として得
た。収量は２７．２９ｇ、収率は８７％であった。構造
はＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。(Synthesis of Compound (M)) 2-Nitro-4-
8.61 g of phenylphenol, resulting compound (A)
150 ml of dimethylformamide was added to 31.84 g and 8.9 g of potassium carbonate, and the mixture was heated at 100 ° C. for 5 hours. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and liquid separation, the organic phase was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. This was concentrated and recrystallized from acetonitrile to obtain the target compound (M) as pale yellow crystals. The yield was 27.29 g, and the yield was 87%. The structure was confirmed by NMR and mass spectrum.

【０１３４】[0134]

【化７７】 Embedded image

【０１３５】（化合物（Ｎ）の合成）還元鉄１６ｇ、塩
化アンモニウム１．６ｇ、水２０ｍｌ、イソプロピルア
ルコール２００ｍｌを蒸気浴上にて加熱還流しながら攪
拌し、その中に得られた化合物（Ｍ）を少しずつ加え
た。２．５時間加熱還流し、ＴＬＣにて反応の終了を確
認した後、反応液を熱いままセライトにて濾過し、テト
ラヒドロフランにて洗浄した。これを濃縮したところ、
目的とする化合物（Ｎ）を灰色結晶として得た。収量は
１６．５６ｇであった。化合物（Ｎ）は精製せず、この
まま次工程に用いた。(Synthesis of Compound (N)) 16 g of reduced iron, 1.6 g of ammonium chloride, 20 ml of water and 200 ml of isopropyl alcohol were stirred while heating and refluxing on a steam bath, and the compound (M) obtained therein was stirred. Was added little by little. After heating under reflux for 2.5 hours and confirming completion of the reaction by TLC, the reaction solution was filtered while hot while passing through celite, and washed with tetrahydrofuran. After concentrating this,
The target compound (N) was obtained as gray crystals. The yield was 16.56 g. Compound (N) was used for the next step without purification.

【０１３６】[0136]

【化７８】 Embedded image

【０１３７】（化合物（２９）の合成）得られた化合物
（Ｎ）、炭酸カリウム３．５９ｇおよび塩化シアヌル
１．１１ｇにメチルエチルケトン１００ｍｌを加え、３
時間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した
後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分
液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。これを濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２
／１）で精製したところ、目的とする化合物（２９）を
粘稠な油状物として得た。収量は８．７９ｇであった。
構造は質量スペクトルで確認した。(Synthesis of Compound (29)) To the obtained compound (N), 3.59 g of potassium carbonate and 1.11 g of cyanuric chloride, 100 ml of methyl ethyl ketone was added.
Heated to reflux for an hour. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and liquid separation, the organic phase was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. This was concentrated and subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 2).
The desired compound (29) was obtained as a viscous oil as purified by (1/1). The yield was 8.79 g.
The structure was confirmed by mass spectrum.

【０１３８】［合成例６］[Synthesis Example 6]

【０１３９】[0139]

【化７９】 Embedded image

【０１４０】（５−フェニルサリチル酸の合成）５−ブ
ロモサリチル酸２１．７ｇ、フェニル硼酸１３．４１ｇ
および炭酸カリウム１５．２８ｇを水４００ｍｌに溶解
し、４０分間室温にて攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了
を確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注い
だ。抽出、分液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、
硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを濃縮し、アセト
ニトリルにて再結晶したところ、目的とする４−フェニ
ルサリチル酸を無色結晶として得た。収量は１８．５８
ｇ、収率は８７％であった。構造は質量スペクトルで確
認した。(Synthesis of 5-phenylsalicylic acid) 21.7 g of 5-bromosalicylic acid and 13.41 g of phenylboric acid
Then, 15.28 g of potassium carbonate was dissolved in 400 ml of water, and stirred at room temperature for 40 minutes. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and liquid separation, the organic phase was washed with saturated saline,
It was dried over magnesium sulfate. This was concentrated and recrystallized from acetonitrile to obtain the desired 4-phenylsalicylic acid as colorless crystals. The yield is 18.58
g, yield was 87%. The structure was confirmed by mass spectrum.

【０１４１】[0141]

【化８０】 Embedded image

【０１４２】（５−フェニルサリチル酸エチルの合成）
５−フェニルサリチル酸１８．５８ｇに、エタノール３
５０ｍｌ、トルエン１００ｍｌおよび濃硫酸４２ｍｌを
加え、１４時間加熱還流した。ＴＬＣにて原料が大半消
失したことを確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル
中に注いだ。抽出、分液の後、有機相を水および飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。これ
を濃縮し、エタノールにて再結晶したところ、目的とす
る５−フェニルサリチル酸エチルを無色結晶として得
た。収量は１１．５３ｇ、収率は５５％であった。構造
は、ＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。(Synthesis of ethyl 5-phenylsalicylate)
To 18.58 g of 5-phenylsalicylic acid was added ethanol 3
50 ml, 100 ml of toluene and 42 ml of concentrated sulfuric acid were added, and the mixture was heated under reflux for 14 hours. After confirming that most of the starting materials had disappeared by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and liquid separation, the organic phase was washed with water and saturated saline and dried over magnesium sulfate. This was concentrated and recrystallized with ethanol to obtain the target ethyl 5-phenylsalicylate as colorless crystals. The yield was 11.53 g, and the yield was 55%. The structure was confirmed by NMR and mass spectrum.

【０１４３】[0143]

【化８１】 Embedded image

【０１４４】（化合物（Ｏ）の合成）５−フェニルサリ
チル酸エチル１１．４６ｇ、合成例５で得た化合物
（Ａ）３４．０３ｇ、炭酸カリウム１１．２ｇおよびジ
メチルホルムアミド１５０ｍｌを１００℃にて加熱攪拌
した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機相
を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したとこ
ろ、目的とする化合物（Ｏ）を無色結晶として得た。収
量は３３．１０ｇ、収率は８６％であった。構造は、Ｎ
ＭＲおよび質量スペクトルで確認した。(Synthesis of Compound (O)) 11.46 g of ethyl 5-phenylsalicylate, 34.03 g of compound (A) obtained in Synthesis Example 5, 11.2 g of potassium carbonate and 150 ml of dimethylformamide were heated and stirred at 100 ° C. did. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate. After extraction and liquid separation, the organic phase was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. This was concentrated and recrystallized from acetonitrile to obtain the desired compound (O) as colorless crystals. The yield was 33.10 g, and the yield was 86%. The structure is N
Confirmed by MR and mass spectrum.

【０１４５】[0145]

【化８２】 Embedded image

【０１４６】（化合物（Ｐ）の合成）化合物（Ｏ）１
５．８ｇを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、氷
冷下、攪拌した。この中に２０ｍｌの水に溶解した４．
０ｇの水酸化ナトリウムを加えた。反応液を６０℃に加
熱し、２時間攪拌した。ＴＣＬにて反応の終了を確認し
た後、反応液中に希塩酸を滴下した。析出した白色結晶
を濾過し、水洗した。収量は１．２７ｇ、収率は定量的
であった。(Synthesis of Compound (P)) Compound (O) 1
5.8 g was dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and stirred under ice cooling. 3. It was dissolved in 20 ml of water.
0 g of sodium hydroxide was added. The reaction was heated to 60 ° C. and stirred for 2 hours. After confirming the end of the reaction by TCL, dilute hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution. The precipitated white crystals were filtered and washed with water. The yield was 1.27 g, and the yield was quantitative.

【０１４７】[0147]

【化８３】 Embedded image

【０１４８】（化合物（３２）の合成）化合物（Ｐ）
７．０３ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解し、ジメチル
ホルムアミドを一滴加え、窒素気流にて室温下、オキサ
リルクロリド１．２ｍｌを滴下した。反応液を２．５時
間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、
６０℃にて塩化メチレンを減圧留去した。得られた白色
固体をテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、１，３，
５−トリヒドロキシベンゼン０．３８ｇおよびピリジン
５ｍｌを加え、６０℃にて６時間攪拌した。反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注ぎ、抽出、分液の後、有機相を
飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶
出液：クロロホルム／ヘキサン＝４／３）にて精製後、
アセトニトリルにて再結晶したところ、目的とする化合
物（３２）を無色結晶として得た。収量は３．２４ｇ、
収率は４５％であった。構造は、ＮＭＲおよび質量スペ
クトルで確認した。(Synthesis of Compound (32)) Compound (P)
7.03 g was dissolved in 60 ml of methylene chloride, one drop of dimethylformamide was added, and 1.2 ml of oxalyl chloride was added dropwise at room temperature under a nitrogen stream. The reaction was heated at reflux for 2.5 hours. After confirming the completion of the reaction by TLC,
At 60 ° C., methylene chloride was distilled off under reduced pressure. The obtained white solid was dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran,
0.38 g of 5-trihydroxybenzene and 5 ml of pyridine were added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 6 hours. The reaction solution was poured into dilute hydrochloric acid-ethyl acetate, extracted and separated, and then the organic phase was washed with brine and dried over magnesium sulfate. This was concentrated and purified by silica gel chromatography (eluent: chloroform / hexane = 4/3).
Recrystallization from acetonitrile gave the desired compound (32) as colorless crystals. The yield is 3.24 g,
Yield was 45%. The structure was confirmed by NMR and mass spectrum.

【０１４９】［液晶組成物］液晶組成物は、液晶性分子
と液晶配向促進剤とを含む。二種類以上の液晶性分子を
併用してもよい。また、二種類以上の液晶配向促進剤を
併用してもよい。液晶配向促進剤は、液晶性分子の量の
０．０１乃至２０質量％の量で使用する。使用量は、
０．１乃至５質量％の量であることが好ましい。液晶性
分子としては、ディスコティック液晶性分子または棒状
液晶性分子を用いることが好ましい。また、液晶性分子
は、重合性基を有することも好ましい。[Liquid crystal composition] The liquid crystal composition contains liquid crystal molecules and a liquid crystal alignment promoter. Two or more liquid crystal molecules may be used in combination. Further, two or more kinds of liquid crystal alignment accelerators may be used in combination. The liquid crystal alignment promoter is used in an amount of 0.01 to 20% by mass based on the amount of the liquid crystal molecules. The amount used is
Preferably, the amount is 0.1 to 5% by mass. As the liquid crystal molecules, it is preferable to use discotic liquid crystal molecules or rod-shaped liquid crystal molecules. Further, the liquid crystal molecule preferably has a polymerizable group.

【０１５０】ディスコティック液晶性分子は、様々な文
献（C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., v
ol. 71, page 111 (1981) ；日本化学会編、季刊化学総
説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節
(1994)；B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. C
omm., page 1794 (1985)；J. Zhang et al., J. Am.Che
m. Soc., vol. 116, page 2655 (1994)）に記載されて
いる。ディスコティック液晶性分子の重合については、
特開平８−２７２８４公報に記載がある。ディスコティ
ック液晶性分子を重合により固定するためには、ディス
コティック液晶性分子の円盤状コアに、置換基として重
合性基を結合させる必要がある。ただし、円盤状コアに
重合性基を直結させると、重合反応において配向状態を
保つことが困難になる。そこで、円盤状コアと重合性基
との間に、連結基を導入する。従って、重合性基を有す
るディスコティック液晶性分子は、下記式で表わされる
化合物であることが好ましい。Discotic liquid crystalline molecules are described in various literatures (C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., V
ol. 71, page 111 (1981); edited by The Chemical Society of Japan, quarterly chemistry review, No. 22, Liquid Crystal Chemistry, Chapter 5, Chapter 10, Section 2
(1994); B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. C
omm., page 1794 (1985); J. Zhang et al., J. Am. Che
m. Soc., vol. 116, page 2655 (1994)). Regarding the polymerization of discotic liquid crystalline molecules,
It is described in JP-A-8-27284. In order to fix the discotic liquid crystal molecules by polymerization, it is necessary to bond a polymerizable group as a substituent to the discotic core of the discotic liquid crystal molecules. However, when a polymerizable group is directly connected to the disc-shaped core, it is difficult to maintain the alignment state in the polymerization reaction. Therefore, a linking group is introduced between the discotic core and the polymerizable group. Therefore, the discotic liquid crystalline molecule having a polymerizable group is preferably a compound represented by the following formula.

【０１５１】Ｄ（−Ｌ−Ｑ）n式中、Ｄは円盤状コアで
あり；Ｌは二価の連結基であり；Ｑは重合性基であり；
そして、ｎは４乃至１２の整数である。上記式の円盤状
コア（Ｄ）の例を以下に示す。以下の各例において、Ｌ
Ｑ（またはＱＬ）は、二価の連結基（Ｌ）と重合性基
（Ｑ）との組み合わせを意味する。トリフェニレン（Ｄ
４）が特に好ましい。D (-LQ) n wherein D is a discotic core; L is a divalent linking group; Q is a polymerizable group;
And n is an integer of 4 to 12. An example of the discotic core (D) of the above formula is shown below. In each of the following examples, L
Q (or QL) means a combination of a divalent linking group (L) and a polymerizable group (Q). Triphenylene (D
4) is particularly preferred.

【０１５２】[0152]

【化８４】 Embedded image

【０１５３】[0153]

【化８５】 Embedded image

【０１５４】[0154]

【化８６】 Embedded image

【０１５５】[0155]

【化８７】 Embedded image

【０１５６】[0156]

【化８８】 Embedded image

【０１５７】[0157]

【化８９】 Embedded image

【０１５８】[0158]

【化９０】 Embedded image

【０１５９】[0159]

【化９１】 Embedded image

【０１６０】[0160]

【化９２】 Embedded image

【０１６１】前記式において、二価の連結基（Ｌ）は、
アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−ＣＯ
−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれる二価の連結基であることが好
ましい。二価の連結基（Ｌ）は、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アリーレン基、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−Ｏ−
および−Ｓ−からなる群より選ばれる二価の基を少なく
とも二つ組み合わせた基であることがさらに好ましい。
二価の連結基（Ｌ）は、アルキレン基、アルケニレン
基、アリーレン基、−ＣＯ−および−Ｏ−からなる群よ
り選ばれる二価の基を少なくとも二つ組み合わせた基で
あることが最も好ましい。アルキレン基の炭素原子数
は、１乃至１２であることが好ましい。アルケニレン基
の炭素原子数は、２乃至１２であることが好ましい。ア
リーレン基の炭素原子数は、６乃至１０であることが好
ましい。アルキレン基、アルケニレン基およびアリーレ
ン基は、置換基（例、アルキル基、ハロゲン原子、シア
ノ、アルコキシ基、アシルオキシ基）を有していてもよ
い。二価の連結基（Ｌ）の例を以下に示す。左側が円盤
状コア（Ｄ）に結合し、右側が重合性基（Ｑ）に結合す
る。ＡＬはアルキレン基またはアルケニレン基を意味
し、ＡＲはアリーレン基を意味する。In the above formula, the divalent linking group (L) is
Alkylene group, alkenylene group, arylene group, -CO
It is preferably a divalent linking group selected from the group consisting of-, -NH-, -O-, -S- and a combination thereof. The divalent linking group (L) is an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, -CO-, -NH-, -O-
And a group obtained by combining at least two divalent groups selected from the group consisting of and -S-.
Most preferably, the divalent linking group (L) is a group obtained by combining at least two divalent groups selected from the group consisting of an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, -CO- and -O-. The alkylene group preferably has 1 to 12 carbon atoms. The alkenylene group preferably has 2 to 12 carbon atoms. The arylene group preferably has 6 to 10 carbon atoms. The alkylene group, alkenylene group and arylene group may have a substituent (eg, an alkyl group, a halogen atom, a cyano, an alkoxy group, an acyloxy group). Examples of the divalent linking group (L) are shown below. The left side is bonded to the discotic core (D), and the right side is bonded to the polymerizable group (Q). AL represents an alkylene group or an alkenylene group, and AR represents an arylene group.

【０１６２】Ｌ１０１：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ１０２：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ１０３：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ１０４：−ＡＬ−ＣＯ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１０５：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ− Ｌ１０６：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ１０７：−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１０８：−ＣＯ−ＮＨ−ＡＬ− Ｌ１０９：−ＮＨ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ１１０：−ＮＨ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１１１：−Ｏ−ＡＬ− Ｌ１１２：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ１１３：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ−L101: -AL-CO-O-AL- L102: -AL-CO-O-AL-O- L103: -AL-CO-O-AL-O-AL- L104: -AL-CO-O -AL-O-CO-L105: -CO-AR-O-AL-L106: -CO-AR-O-AL-O-L107: -CO-AR-O-AL-O-CO-L108: -CO -NH-AL-L109: -NH-AL-O-L110: -NH-AL-O-CO-L111: -O-AL-L112: -O-AL-O-L113: -O-AL-O- CO-

【０１６３】Ｌ１１４：−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
ＡＬ− Ｌ１１５：−Ｏ−ＡＬ−Ｓ−ＡＬ− Ｌ１１６：−Ｏ−ＣＯ−ＡＬ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−Ｃ
Ｏ− Ｌ１１７：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−ＣＯ− Ｌ１１８：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１１９：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ
−ＣＯ− Ｌ１２０：−Ｏ−ＣＯ−ＡＲ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ−ＡＬ−Ｏ
−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１２１：−Ｓ−ＡＬ− Ｌ１２２：−Ｓ−ＡＬ−Ｏ− Ｌ１２３：−Ｓ−ＡＬ−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１２４：−Ｓ−ＡＬ−Ｓ−ＡＬ− Ｌ１２５：−Ｓ−ＡＲ−ＡＬ−L114: -O-AL-O-CO-NH-
AL-L115: -O-AL-S-AL-L116: -O-CO-AL-AR-O-AL-OC
O-L117: -O-CO-AR-O-AL-CO- L118: -O-CO-AR-O-AL-O-CO- L119: -O-CO-AR-O-AL-O-AL -O
-CO-L120: -O-CO-AR-O-AL-O-AL-O
-AL-O-CO- L121: -S-AL- L122: -S-AL-O-CO- L124: -S-AL-S-AL- L125: -S- AR-AL-

【０１６４】ＡＬ（アルキレン基またはアルケニレン
基）に、不斉炭素原子を導入すると、ディスコティック
液晶性分子を螺旋状にねじれ配向させることができる。
不斉炭素原子を含むＡＬ＊の例を以下に挙げる。左側が
円盤状コア（Ｄ）側であり、右側が重合性基（Ｑ）側で
ある。＊印を付けた炭素原子（Ｃ）が不斉炭素原子であ
る。光学活性は、ＳとＲのいずれでもよい。When an asymmetric carbon atom is introduced into AL (alkylene group or alkenylene group), the discotic liquid crystalline molecule can be twisted in a helical manner.
Examples of AL * containing an asymmetric carbon atom are given below. The left side is the disc-shaped core (D) side, and the right side is the polymerizable group (Q) side. The carbon atom (C) marked with * is an asymmetric carbon atom. The optical activity may be either S or R.

【０１６５】ＡＬ＊１：−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊２：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ
2 ＣＨ2 − ＡＬ＊３：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 − ＡＬ＊４：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 − ＡＬ＊５：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3
−ＣＨ2 − ＡＬ＊６：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊Ｈ
ＣＨ3 − ＡＬ＊７：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
− ＡＬ＊８：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 − ＡＬ＊９：−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ
2 − ＡＬ＊10：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ
2 − ＡＬ＊11：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3
− ＡＬ＊12：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊13：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊14：−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 − ＡＬ＊15：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −AL * 1: -CH 2 CH 2 -C * HCH 3
-CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 2: -CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH
2 CH 2 - AL * 3: -CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH
2 CH 2 - AL * 4: -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 - AL * 5: -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3
-CH 2 - AL * 6: -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -C * H
CH 3 - AL * 7: -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
- AL * 8: -CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH
2 - AL * 9: -CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH
2 - AL * 10: -CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH
2 - AL * 11: -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3
- AL * 12: -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 13: -CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 - AL * 14: -CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 - AL * 15: -CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -

【０１６６】ＡＬ＊16：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 − ＡＬ＊17：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 − ＡＬ＊18：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊19：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊20：−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊21：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊22：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊23：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊24：−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊25：−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊26：−Ｃ＊ＨＣＨ3 −（ＣＨ2 ）8 − ＡＬ＊27：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ3 −（ＣＨ2 ）8 − ＡＬ＊28：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ2ＣＨ3 − ＡＬ＊29：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ2ＣＨ3 −ＣＨ2 − ＡＬ＊30：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ2ＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ
2 −[0166] AL * 16: -CH 2 -C * HCH 3 - AL * 17: -C * HCH 3 -CH 2 - AL * 18: -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 - AL * 19 : -CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH
2 CH 2 CH 2 - AL * 20: -CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH
2 CH 2 CH 2 - AL * 21: -CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH
2 CH 2 CH 2 - AL * 22: -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 23: -CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH 2 CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 -AL * 24: -CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH 2 CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 25: -CH 2 CH 2 CH 2 -C * HCH 3 -CH
2 CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 26: -C * HCH 3 - (CH 2) 8 - AL * 27: -CH 2 -C * HCH 3 - (CH 2) 8 - AL * 28: -CH 2 -C * HCH 2 CH 3 - AL * 29: -CH 2 -C * HCH 2 CH 3 -CH 2 - AL * 30: -CH 2 -C * HCH 2 CH 3 -CH 2 CH
2 −

【０１６７】ＡＬ＊31：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＨ2ＣＨ3
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊32：−ＣＨ2 −Ｃ＊Ｈ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 − ＡＬ＊33：−ＣＨ2 −Ｃ＊Ｈ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊34：−ＣＨ2 −Ｃ＊Ｈ（ＯＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 − ＡＬ＊35：−ＣＨ2 −Ｃ＊Ｈ（ＯＣＯＣＨ3 ）−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊36：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＦ−ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊37：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＦ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 − ＡＬ＊38：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊39：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 − ＡＬ＊40：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＯＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊41：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＯＣＨ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊42：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＮ−ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊43：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＮ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 − ＡＬ＊44：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＦ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 − ＡＬ＊45：−ＣＨ2 −Ｃ＊ＨＣＦ3 −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＨ2 −[0167] AL * 31: -CH 2 -C * HCH 2 CH 3
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 32: -CH 2 -C * H (n-C 3 H 7) -CH 2
CH 2 - AL * 33: -CH 2 -C * H (n-C 3 H 7) -CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 34: -CH 2 -C * H (OCOCH 3) -CH 2
CH 2 - AL * 35: -CH 2 -C * H (OCOCH 3) -CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 - AL * 36: -CH 2 -C * HF-CH 2 CH 2 - AL * 37: -CH 2 -C * HF-CH 2 CH 2 CH 2 C
H 2 - AL * 38: -CH 2 -C * HCl-CH 2 CH 2 - AL * 39: -CH 2 -C * HCl-CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 - AL * 40: -CH 2 -C * HOCH 3 -CH 2 CH 2 - AL * 41: -CH 2 -C * HOCH 3 -CH 2 CH 2 C
H 2 CH 2 - AL * 42 : -CH 2 -C * HCN-CH 2 CH 2 - AL * 43: -CH 2 -C * HCN-CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 - AL * 44: -CH 2 -C * HCF 3 -CH 2 CH 2 - AL * 45: -CH 2 -C * HCF 3 -CH 2 CH 2 CH
2 CH 2 −

【０１６８】前記式の重合性基（Ｑ）は、重合反応の種
類に応じて決定する。重合性基（Ｑ）の例を以下に示
す。The polymerizable group (Q) in the above formula is determined according to the type of the polymerization reaction. Examples of the polymerizable group (Q) are shown below.

【０１６９】[0169]

【化９３】 Embedded image

【０１７０】重合性基（Ｑ）は、不飽和重合性基（Ｑ１
〜Ｑ７）、エポキシアルキル基（Ｑ８）またはアジリジ
ニル基（Ｑ９）であることが好ましく、不飽和重合性基
であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性
基（Ｑ１〜Ｑ６）であることが最も好ましい。前記式に
おいて、ｎは４乃至１２の整数である。具体的な数字
は、ディスコティックコア（Ｄ）の種類に応じて決定さ
れる。なお、複数のＬとＱの組み合わせは、異なってい
てもよいが、同一であることが好ましい。二種類以上の
ディスコティック液晶性分子を併用してもよい。例え
ば、二価の連結基に不斉炭素原子を有する分子と有して
いない分子を併用することができる。また、重合性基
（Ｑ）を有する分子と有していない分子（前記式（Ｉ）
においてＱの代わりに水素原子またはアルキル基を有す
る分子）を併用してもよい。不斉炭素原子を有し重合性
基を有していない分子と、重合性基を有し不斉炭素原子
を有していない分子を併用することが特に好ましい。不
斉炭素原子を有し重合性基を有していない分子は、実質
的には、ディスコティック液晶性分子としてよりもカイ
ラル剤として機能する。The polymerizable group (Q) is an unsaturated polymerizable group (Q1
To Q7), an epoxyalkyl group (Q8) or an aziridinyl group (Q9), more preferably an unsaturated polymerizable group, and more preferably an ethylenically unsaturated polymerizable group (Q1 to Q6). Most preferred. In the above formula, n is an integer of 4 to 12. Specific numbers are determined according to the type of discotic core (D). The combination of a plurality of L and Q may be different, but is preferably the same. Two or more discotic liquid crystal molecules may be used in combination. For example, a molecule having an asymmetric carbon atom in the divalent linking group and a molecule having no asymmetric carbon atom can be used together. Further, a molecule having a polymerizable group (Q) and a molecule having no polymerizable group (Q) (the above formula (I)
In the above, a molecule having a hydrogen atom or an alkyl group instead of Q) may be used in combination. It is particularly preferable to use a molecule having an asymmetric carbon atom and having no polymerizable group in combination with a molecule having a polymerizable group and having no asymmetric carbon atom. Molecules having an asymmetric carbon atom and no polymerizable group substantially function as chiral agents more than discotic liquid crystal molecules.

【０１７１】ディスコティック液晶性分子の二価の連結
基（Ｌ）に不斉炭素原子を導入する代わりに、不斉炭素
原子を含む光学活性を示す化合物（カイラル剤）を光学
異方性層に添加しても、ディスコティック液晶性分子を
螺旋状にねじれ配向させることができる。不斉炭素原子
を含む化合物としては、様々な天然または合成化合物が
使用できる。不斉炭素原子を含む化合物中には、ディス
コティック液晶性分子と同じまたは類似の重合性基を導
入してもよい。重合性基を導入すると、ディスコティッ
ク液晶性分子を実質的に垂直（ホモジニアス）配向させ
た後に、固定するのと同時に、同じまたは類似の重合反
応により不斉炭素原子を含む化合物も光学異方性層内で
固定することができる。Instead of introducing an asymmetric carbon atom into the divalent linking group (L) of the discotic liquid crystalline molecule, a compound having an asymmetric carbon atom and exhibiting optical activity (chiral agent) is added to the optically anisotropic layer. Even if added, the discotic liquid crystalline molecules can be twisted and aligned in a helical manner. As the compound containing an asymmetric carbon atom, various natural or synthetic compounds can be used. The same or similar polymerizable group as the discotic liquid crystalline molecule may be introduced into the compound containing an asymmetric carbon atom. When a polymerizable group is introduced, the discotic liquid crystal molecules are aligned substantially vertically (homogeneously) and then fixed, and at the same time, the compound containing an asymmetric carbon atom is also optically anisotropic by the same or similar polymerization reaction. It can be fixed in layers.

【０１７２】棒状液晶性分子としては、アゾメチン類、
アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエス
テル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン
類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換
フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン
類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が
好ましく用いられる。棒状液晶性分子を実質的に垂直に
配向させた液晶セルとしては、ＶＡ（Vertically Align
ed）モードの液晶セルが代表的である。ＶＡモードの液
晶セルを用いた液晶表示装置については、日経マイクロ
デバイスＮｏ．１３６、１４７頁（１９９６）、特開平
２−１７６６２５号公報および特許番号第２８６６３７
２号公報に記載がある。As the rod-like liquid crystal molecules, azomethines,
Azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoates, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines, phenyldioxane, tolanes and alkenylcyclohexyl Benzonitrile is preferably used. As a liquid crystal cell in which rod-like liquid crystal molecules are substantially vertically aligned, VA (Vertically Alignment) is used.
An ed) mode liquid crystal cell is typical. For a liquid crystal display device using a VA mode liquid crystal cell, see Nikkei Micro Device No. 136, 147 (1996), JP-A-2-176625 and Patent No. 286637.
It is described in Japanese Patent Publication No.

【０１７３】棒状液晶性分子の複屈折率は、０．００１
乃至０．７であることが好ましい。棒状液晶性分子も、
重合性基を有することが好ましい。重合性基の例は、デ
ィスコティック液晶性分子の重合性基（Ｑ）の例と同様
である。棒状液晶性分子は、短軸方向に対してほぼ対称
となる分子構造を有することが好ましい。そのために
は、棒状分子構造の両端に重合性基を有することが好ま
しい。以下に、棒状液晶性分子の例を示す。The birefringence of the rod-like liquid crystal molecules is 0.001.
It is preferably from 0.7 to 0.7. Rod-like liquid crystalline molecules also
It preferably has a polymerizable group. Examples of the polymerizable group are the same as the examples of the polymerizable group (Q) of the discotic liquid crystal molecule. The rod-like liquid crystal molecules preferably have a molecular structure that is substantially symmetric with respect to the minor axis direction. For that purpose, it is preferable to have a polymerizable group at both ends of the rod-shaped molecular structure. Hereinafter, examples of rod-like liquid crystal molecules will be described.

【０１７４】[0174]

【化９４】 Embedded image

【０１７５】[0175]

【化９５】 Embedded image

【０１７６】[0176]

【化９６】 Embedded image

【０１７７】[0177]

【化９７】 Embedded image

【０１７８】[0178]

【化９８】 Embedded image

【０１７９】[0179]

【化９９】 Embedded image

【０１８０】[0180]

【化１００】 Embedded image

【０１８１】[0181]

【化１０１】 Embedded image

【０１８２】[0182]

【化１０２】 Embedded image

【０１８３】[0183]

【化１０３】 Embedded image

【０１８４】[0184]

【化１０４】 Embedded image

【０１８５】[0185]

【化１０５】 Embedded image

【０１８６】[0186]

【化１０６】 Embedded image

【０１８７】[0187]

【化１０７】 Embedded image

【０１８８】[0188]

【化１０８】 Embedded image

【０１８９】[0189]

【化１０９】 Embedded image

【０１９０】[0190]

【化１１０】 Embedded image

【０１９１】[0191]

【化１１１】 Embedded image

【０１９２】[0192]

【化１１２】 Embedded image

【０１９３】[0193]

【化１１３】 Embedded image

【０１９４】[0194]

【化１１４】 Embedded image

【０１９５】液晶組成物は、液晶性分子および液晶配向
促進剤に加えて、必要に応じて溶媒、不斉炭素原子を含
む化合物、あるいは重合性開始剤（後述）や他の添加剤
（例えば、セルロースエステル）を含むことができる。
液晶組成物の溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いら
れる。有機溶媒の例には、アミド（例、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド）、スルホキシド（例、ジメチルスルホ
キシド）、ヘテロ環化合物（例、ピリジン）、炭化水素
（例、ベンゼン、ヘキサン）、アルキルハライド（例、
クロロホルム、ジクロロメタン）、エステル（例、酢酸
メチル、酢酸ブチル）、ケトン（例、アセトン、メチル
エチルケトン）、エーテル（例、テトラヒドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン）が含まれる。アルキルハラ
イドおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を
併用してもよい。The liquid crystal composition may contain a solvent, a compound containing an asymmetric carbon atom, or a polymerizable initiator (described later) and other additives (for example, Cellulose ester).
As a solvent for the liquid crystal composition, an organic solvent is preferably used. Examples of the organic solvent include amides (eg, N, N-dimethylformamide), sulfoxides (eg, dimethylsulfoxide), heterocyclic compounds (eg, pyridine), hydrocarbons (eg, benzene, hexane), alkyl halides (eg, ,
Chloroform, dichloromethane), ester (eg, methyl acetate, butyl acetate), ketone (eg, acetone, methyl ethyl ketone), ether (eg, tetrahydrofuran,
1,2-dimethoxyethane). Alkyl halides and ketones are preferred. Two or more organic solvents may be used in combination.

【０１９６】［光学異方性素子］光学異方性素子は、液
晶組成物を配向膜の上に塗布し、液晶層を形成すること
により作製できる。液晶組成物の塗布は、公知の方法
（例、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコ
ーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイ
コーティング法、バーコーティング法）により実施でき
る。液晶性分子は、配向状態を維持して固定することが
好ましい。固定化は、液晶性分子に導入した重合性基
（Ｑ）の重合反応により実施することが好ましい。重合
反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開
始剤を用いる光重合反応とが含まれる。光重合反応が好
ましい。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物
（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各
明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許２４４８
８２８号明細書記載）、α−炭化水素置換芳香族アシロ
イン化合物（米国特許２７２２５１２号明細書記載）、
多核キノン化合物（米国特許３０４６１２７号、同２９
５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾ
ールダイマーとｐ−アミノフェニルケトンとの組み合わ
せ（米国特許３５４９３６７号明細書記載）、アクリジ
ンおよびフェナジン化合物（特開昭６０−１０５６６７
号公報、米国特許４２３９８５０号明細書記載）および
オキサジアゾール化合物（米国特許４２１２９７０号明
細書記載）が含まれる。[Optical Anisotropic Element] The optically anisotropic element can be produced by applying a liquid crystal composition on an alignment film to form a liquid crystal layer. The liquid crystal composition can be applied by a known method (eg, an extrusion coating method, a direct gravure coating method, a reverse gravure coating method, a die coating method, a bar coating method). The liquid crystal molecules are preferably fixed while maintaining the alignment state. The immobilization is preferably performed by a polymerization reaction of the polymerizable group (Q) introduced into the liquid crystal molecules. The polymerization reaction includes a thermal polymerization reaction using a thermal polymerization initiator and a photopolymerization reaction using a photopolymerization initiator. Photopolymerization reactions are preferred. Examples of the photopolymerization initiator include α-carbonyl compounds (described in U.S. Pat. Nos. 2,367,661 and 2,367,670) and acyloin ethers (U.S. Pat.
828), α-hydrocarbon-substituted aromatic acyloin compounds (described in US Pat. No. 2,722,512),
Polynuclear quinone compounds (U.S. Pat.
51758), a combination of a triarylimidazole dimer and p-aminophenyl ketone (described in US Pat. No. 3,549,367), an acridine and phenazine compound (Japanese Unexamined Patent Publication No. Sho 60-105667).
No. 4,239,850) and oxadiazole compounds (described in US Pat. No. 4,221,970).

【０１９７】光重合開始剤の使用量は、塗布液の固形分
の０．０１乃至２０質量％であることが好ましく、０．
５乃至５質量％であることがさらに好ましい。ディスコ
ティック液晶性分子の重合のための光照射は、紫外線を
用いることが好ましい。照射エネルギーは、２０ｍＪ／
ｃｍ2 乃至５０Ｊ／ｃｍ2 であることが好ましく、１０
０乃至８００ｍＪ／ｃｍ2 であることがさらに好まし
い。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を
実施してもよい。液晶層の厚さは、０．１乃至５０μｍ
であることが好ましく、１乃至３０μｍであることがさ
らに好ましく、５乃至２０μｍであることが最も好まし
い。液晶層中の液晶配向促進剤の塗布量は、０．００５
乃至０．５ｇ／ｍ2 であることが好ましく、０．０１乃
至０．４５ｇ／ｍ2 であることがより好ましく、０．０
２乃至０．４ｇ／ｍ2 であることがさらに好ましく、
０．０３乃至０．３５ｇ／ｍ2 であることが最も好まし
い。The amount of the photopolymerization initiator used is preferably from 0.01 to 20% by mass of the solid content of the coating solution.
More preferably, the content is 5 to 5% by mass. Light irradiation for the polymerization of discotic liquid crystalline molecules preferably uses ultraviolet light. The irradiation energy is 20 mJ /
cm 2 to 50 J / cm 2 , preferably 10
More preferably, it is 0 to 800 mJ / cm 2 . Light irradiation may be performed under heating conditions to promote the photopolymerization reaction. The thickness of the liquid crystal layer is 0.1 to 50 μm
Is preferably 1 to 30 μm, more preferably 5 to 20 μm. The coating amount of the liquid crystal alignment accelerator in the liquid crystal layer is 0.005.
Or is preferably from 0.5 g / m 2, more preferably 0.01 to 0.45g / m 2, 0.0
More preferably 2 to 0.4 g / m 2 ,
Most preferably, it is 0.03 to 0.35 g / m 2 .

【０１９８】ＳＴＮ型液晶表示装置用の光学補償シート
の製造では、光学異方性層内のディスコティック液晶性
分子を。平均傾斜角度５０乃至９０度に配向させる。傾
斜角度は、なるべく均一であることが好ましい。ただ
し、傾斜角度が光学異方性層の厚み方向に沿って連続し
て変化していてもよい。ディスコティック液晶性分子の
ねじれの角度（ツイスト角）は、ＳＴＮ型液晶セルのツ
イスト角（一般に１８０乃至３６０゜、好ましくは１８
０゜を越えて２７０゜まで）に応じて、類似（なるべく
±１０゜以内）の角度となるように調整することが好ま
しい。液晶表示装置に光学補償シートを一枚用いる場合
は、ディスコティック液晶性分子のねじれ角は、１８０
乃至３６０度の範囲であることが好ましい。液晶表示装
置に光学補償シートを二枚枚用いる場合は、ディスコテ
ィック液晶性分子のねじれ角は、９０乃至１８０度の範
囲であることが好ましい。光学補償シートをＳＴＮ型液
晶表示装置に用いる場合、光学異方性層の複屈折率の波
長依存性（Δｎ（λ））は、ＳＴＮ型液晶セルの液晶の
複屈折率の波長依存性に近い値であることが好ましい。In the production of an optical compensation sheet for an STN type liquid crystal display device, discotic liquid crystal molecules in an optically anisotropic layer are used. Orient to an average tilt angle of 50 to 90 degrees. The angle of inclination is preferably as uniform as possible. However, the inclination angle may change continuously along the thickness direction of the optically anisotropic layer. The twist angle (twist angle) of the discotic liquid crystal molecule is the twist angle of the STN type liquid crystal cell (generally 180 to 360 °, preferably 18 °).
It is preferable to adjust the angle to be similar (preferably within ± 10 °) according to the angle (between 0 ° and 270 °). When one optical compensatory sheet is used for a liquid crystal display device, the twist angle of the discotic liquid crystal molecules is 180.
It is preferable that the angle be in the range of 360 to 360 degrees. When two optical compensation sheets are used in the liquid crystal display device, the twist angle of the discotic liquid crystal molecules is preferably in the range of 90 to 180 degrees. When the optical compensation sheet is used for an STN liquid crystal display device, the wavelength dependence (Δn (λ)) of the birefringence of the optically anisotropic layer is close to the wavelength dependence of the birefringence of the liquid crystal of the STN liquid crystal cell. It is preferably a value.

【０１９９】ＳＴＮ型液晶表示装置用の光学補償シート
の製造では、形成した光学異方性層を加熱して、ディス
コティック液晶性分子を５０乃至９０度の範囲の平均傾
斜角で実質的にモノドメイン配向させる。加熱温度は、
下記式（Ｔ１）を満足することが好ましい。 （Ｔ１）ＴNI−０．５×（ＴNI−ＴCN）≦Ｔ＜ＴNI 式中、Ｔは、光学異方性層の加熱温度（℃）であり；Ｔ
NIは、ディスコティック液晶性分子のネマティック−ア
イソトロピック転移温度（℃）であり；そして、Ｔ
CNは、ディスコティック液晶性分子の結晶−ネマティッ
ク転移温度（℃）である。なお、カラムナー相が出現す
る場合、ＴCNは、ディスコティック液晶性分子の結晶−
カラムナー相転移温度（℃）になる。加熱温度（Ｔ）
は、下記式（Ｔ２）を満足することがさらに好ましく、
下記式（Ｔ３）を満足することが最も好ましい。 （Ｔ２）ＴNI−０．３×（ＴNI−ＴCN）≦Ｔ＜ＴNI （Ｔ３）ＴNI−０．２×（ＴNI−ＴCN）≦Ｔ＜ＴNI ディスコティック液晶性分子のネマティック−アイソト
ロピック転移温度およびディスコティック液晶性分子の
結晶−ネマティック転移温度は、ディスコティック液晶
性分子の種類だけではなく、光学異方性層の組成によっ
ても変化する。従って、光学異方性層を形成する前に、
同じ組成の光学異方性層に対して予備実験を実施し、転
移温度を測定しておく。偏光顕微鏡で観察しながら光学
異方性層を加熱すれば、転移温度は容易に測定できる。In the production of an optical compensatory sheet for an STN-type liquid crystal display device, the formed optically anisotropic layer is heated so that the discotic liquid crystalline molecules are substantially monodispersed at an average tilt angle in the range of 50 to 90 degrees. Domain orientation. The heating temperature is
It is preferable that the following formula (T1) is satisfied. (T1) T NI −0.5 × (T NI −T CN ) ≦ T <T NI In the formula, T is a heating temperature (° C.) of the optically anisotropic layer;
NI is the nematic-isotropic transition temperature (° C.) of the discotic liquid crystalline molecule;
CN is the crystal-nematic transition temperature (° C.) of the discotic liquid crystalline molecule. In addition, when the columnar phase appears, T CN is a crystal of discotic liquid crystalline molecules.
It becomes the columnar phase transition temperature (° C.). Heating temperature (T)
More preferably satisfies the following formula (T2),
Most preferably, the following formula (T3) is satisfied. (T2) T NI −0.3 × (T NI −T CN ) ≦ T <T NI (T 3) T NI −0.2 × (T NI −T CN ) ≦ T <T NI The nematic-isotropic transition temperature and the crystal-nematic transition temperature of discotic liquid crystalline molecules vary depending not only on the type of discotic liquid crystalline molecules but also on the composition of the optically anisotropic layer. Therefore, before forming the optically anisotropic layer,
A preliminary experiment is performed on the optically anisotropic layer having the same composition, and the transition temperature is measured. If the optically anisotropic layer is heated while observing with a polarizing microscope, the transition temperature can be easily measured.

【０２００】［配向膜］配向膜は、有機化合物（好まし
くはポリマー）のラビング処理、無機化合物の斜方蒸
着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラン
グミュア・ブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物
（例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモ
ニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のよう
な手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、
磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配
向膜も知られている。ポリマーのラビング処理により形
成する配向膜が特に好ましい。ラビング処理は、ポリマ
ー層の表面を、紙や布で一定方向に、数回こすることに
より実施する。配向膜に使用するポリマーの種類は、液
晶性分子の配向（特に平均傾斜角）に応じて決定する。
液晶性分子を水平（平均傾斜角：０乃至５０゜）に配向
させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させな
いポリマー（通常の配向膜用ポリマー）を用いる。液晶
性分子を垂直（平均傾斜角：５０乃至９０゜）に配向さ
せるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させるポ
リマーを用いる。配向膜の表面エネルギーを低下させる
ためには、ポリマーの側鎖に炭素原子数が１０乃至１０
０の炭化水素基を導入することが好ましい。[Alignment Film] The alignment film is formed by rubbing an organic compound (preferably a polymer), obliquely depositing an inorganic compound, forming a layer having microgrooves, or using an organic compound by the Langmuir-Blodgett method (LB film). (Eg, ω-tricosanoic acid, dioctadecylmethylammonium chloride, methyl stearylate). Furthermore, the application of an electric field,
There is also known an alignment film in which an alignment function is generated by application of a magnetic field or light irradiation. An alignment film formed by rubbing a polymer is particularly preferable. The rubbing treatment is performed by rubbing the surface of the polymer layer several times with paper or cloth in a certain direction. The type of polymer used for the alignment film is determined according to the alignment of the liquid crystal molecules (particularly, the average tilt angle).
In order to orient the liquid crystal molecules horizontally (average tilt angle: 0 to 50 °), a polymer that does not lower the surface energy of the alignment film (normal polymer for alignment film) is used. In order to vertically align the liquid crystal molecules (average tilt angle: 50 to 90 °), a polymer that reduces the surface energy of the alignment film is used. In order to reduce the surface energy of the alignment film, the number of carbon atoms in the side chain of the polymer is 10 to 10
It is preferred to introduce 0 hydrocarbon groups.

【０２０１】具体的なポリマーの種類については、様々
な表示モードに対応する液晶性分子を用いた光学補償シ
ートについての文献に記載がある。配向膜の厚さは、
０．０１乃至５μｍであることが好ましく、０．０５乃
至１μｍであることがさらに好ましい。なお、配向膜を
用いて、光学異方性層の液晶性分子を配向させてから、
液晶層を透明支持体上に転写してもよい。配向状態で固
定された液晶性分子は、配向膜がなくても配向状態を維
持することができる。また、平均傾斜角が５゜未満の配
向の場合は、ラビング処理をする必要はなく、配向膜も
不要である。ただし、液晶性分子と透明支持体との密着
性を改善する目的で、界面で液晶性分子と化学結合を形
成する配向膜（特開平９−１５２５０９号公報記載）を
用いてもよい。密着性改善の目的で配向膜を使用する場
合は、ラビング処理を実施しなくてもよい。二種類の液
晶層を透明支持体の同じ側に設ける場合、透明支持体上
に形成した液晶層を、その上に設ける液晶層の配向膜と
して機能させることも可能である。[0201] Specific types of polymers are described in the literature regarding optical compensation sheets using liquid crystal molecules corresponding to various display modes. The thickness of the alignment film is
The thickness is preferably 0.01 to 5 μm, and more preferably 0.05 to 1 μm. In addition, after aligning the liquid crystalline molecules of the optically anisotropic layer using an alignment film,
The liquid crystal layer may be transferred onto a transparent support. The liquid crystalline molecules fixed in the alignment state can maintain the alignment state without the alignment film. In the case of an orientation having an average inclination angle of less than 5 °, it is not necessary to perform a rubbing treatment, and an orientation film is not required. However, for the purpose of improving the adhesion between the liquid crystal molecules and the transparent support, an alignment film (described in JP-A-9-152509) that forms a chemical bond with the liquid crystal molecules at the interface may be used. When an alignment film is used for the purpose of improving adhesion, rubbing treatment may not be performed. When two types of liquid crystal layers are provided on the same side of the transparent support, the liquid crystal layer formed on the transparent support can also function as an alignment film of the liquid crystal layer provided thereon.

【０２０２】［透明支持体］光学異方性素子は、透明支
持体を有していてもい。透明支持体として、ガラス板ま
たはポリマーフイルム、好ましくはポリマーフイルムが
用いられる。支持体が透明であるとは、光透過率が８０
％以上であることを意味する。透明支持体として、一般
には、光学等方性のポリマーフイルムが用いられてい
る。光学等方性とは、具体的には、面内レターデーショ
ン（Ｒｅ）が１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎ
ｍ未満であることがさらに好ましい。また、光学等方性
透明支持体では、厚み方向のレターデーション（Ｒth）
も、１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満で
あることがさらに好ましい。透明支持体の面内レターデ
ーション（Ｒｅ）と厚み方向のレターデーション（Ｒt
h）は、それぞれ下記式で定義される。 Ｒｅ＝（ｎｘ−ｎｙ）×ｄ Ｒth＝［｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２｝−ｎｚ］×ｄ 式中、ｎｘおよびｎｙは、透明支持体の面内屈折率であ
り、ｎｚは透明支持体の厚み方向の屈折率であり、そし
てｄは透明支持体の厚さである。[Transparent Support] The optically anisotropic element may have a transparent support. As the transparent support, a glass plate or a polymer film, preferably a polymer film is used. The support is transparent when the light transmittance is 80.
% Or more. Generally, an optically isotropic polymer film is used as a transparent support. Specifically, the optical isotropy means that the in-plane retardation (Re) is preferably less than 10 nm, and 5n
More preferably, it is less than m. In the case of an optically isotropic transparent support, the retardation in the thickness direction (Rth)
Is also preferably less than 10 nm, more preferably less than 5 nm. The in-plane retardation (Re) of the transparent support and the retardation in the thickness direction (Rt)
h) is each defined by the following equation. Re = (nx−ny) × d Rth = [{(nx + ny) / 2} −nz] × d where nx and ny are in-plane refractive indices of the transparent support, and nz is the thickness of the transparent support. Is the refractive index in the direction, and d is the thickness of the transparent support.

【０２０３】透明支持体として光学異方性のポリマーフ
イルムが用いられる場合もある。そのような場合、透明
支持体は、光学的一軸性または光学的二軸性を有するこ
とが好ましい。光学的一軸性支持体の場合、光学的に正
（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも
大）であっても負（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方
向の屈折率よりも小）であってもよい。光学的二軸性支
持体の場合、前記式の屈折率ｎｘ、ｎｙおよびｎｚは、
全て異なる値（ｎｘ≠ｎｙ≠ｎｚ）になる。光学異方性
透明支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）は、１０乃
至１０００ｎｍであることが好ましく、１５乃至３００
ｎｍであることがさらに好ましく、２０乃至２００ｎｍ
であることが最も好ましい。光学異方性透明支持体の厚
み方向のレターデーション（Ｒth）は、１０乃至１００
０ｎｍであることが好ましく、１５乃至３００ｎｍであ
ることがより好ましく、２０乃至２００ｎｍであること
がさらに好ましい。In some cases, an optically anisotropic polymer film is used as the transparent support. In such a case, the transparent support preferably has optical uniaxiality or optical biaxiality. In the case of an optically uniaxial support, even if it is optically positive (the refractive index in the optical axis direction is larger than the refractive index in the direction perpendicular to the optical axis), it is negative (the refractive index in the optical axis direction is (Smaller than the refractive index in the vertical direction). For an optically biaxial support, the refractive indices nx, ny and nz of the above formula are:
All have different values (nx ≠ ny ≠ nz). The in-plane retardation (Re) of the optically anisotropic transparent support is preferably from 10 to 1,000 nm, and from 15 to 300 nm.
nm, more preferably 20 to 200 nm.
Is most preferred. The retardation (Rth) in the thickness direction of the optically anisotropic transparent support is 10 to 100.
It is preferably 0 nm, more preferably 15 to 300 nm, even more preferably 20 to 200 nm.

【０２０４】透明支持体を形成する材料は、光学等方性
支持体とするか、光学異方性支持体とするかに応じて決
定する。光学等方性支持体の場合は、一般にガラスまた
はセルロースエステルが用いられる。光学異方性支持体
の場合は、一般に合成ポリマー（例、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリ
レート、ポリメタクリレート、ノルボルネン樹脂）が用
いられる。ただし、欧州特許０９１１６５６Ａ２号明細
書に記載されている（１）レターデーション上昇剤の使
用、（２）セルロースアセテートの酢化度の低下、ある
いは（３）冷却溶解法によるフイルムの製造により、光
学異方性の（レターデーションが高い）セルロースエス
テルフイルムを製造することもできる。ポリマーフイル
ムからなる透明支持体は、ソルベントキャスト法により
形成することが好ましい。The material for forming the transparent support is determined depending on whether it is an optically isotropic support or an optically anisotropic support. In the case of an optically isotropic support, glass or cellulose ester is generally used. In the case of an optically anisotropic support, a synthetic polymer (eg, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethacrylate, norbornene resin) is generally used. However, the use of (1) the use of a retardation increasing agent, (2) the reduction of the degree of acetylation of cellulose acetate, or (3) the production of a film by a cooling dissolution method described in European Patent No. 0911656 A2, causes an optical difference. An isotropic (high retardation) cellulose ester film can also be produced. The transparent support made of a polymer film is preferably formed by a solvent casting method.

【０２０５】光学異方性透明支持体を得るためには、ポ
リマーフイルムに延伸処理を実施することが好ましい。
光学的一軸性支持体を製造する場合は、通常の一軸延伸
処理または二軸延伸処理を実施すればよい。光学的二軸
性支持体を製造する場合は、アンバランス二軸延伸処理
を実施することが好ましい。アンバランス二軸延伸で
は、ポリマーフイルムをある方向に一定倍率（例えば３
乃至１００％、好ましくは５乃至３０％）延伸し、それ
と垂直な方向にそれ以上の倍率（例えば６乃至２００
％、好ましくは１０乃至９０％）延伸する。二方向の延
伸処理は、同時に実施してもよい。延伸方向（アンバラ
ンス二軸延伸では延伸倍率の高い方向）と延伸後のフイ
ルムの面内の遅相軸とは、実質的に同じ方向になること
が好ましい。延伸方向と遅相軸との角度は、１０゜未満
であることが好ましく、５゜未満であることがさらに好
ましく、３゜未満であることが最も好ましい。In order to obtain an optically anisotropic transparent support, it is preferable to carry out a stretching treatment on the polymer film.
In the case of producing an optically uniaxial support, ordinary uniaxial stretching or biaxial stretching may be performed. When producing an optically biaxial support, it is preferable to carry out an unbalanced biaxial stretching treatment. In unbalanced biaxial stretching, a polymer film is stretched in a certain direction at a certain magnification (for example, 3
To 100%, preferably 5 to 30%), and a higher magnification (eg, 6 to 200%) in the direction perpendicular thereto.
%, Preferably 10 to 90%). The bidirectional stretching may be performed simultaneously. It is preferable that the stretching direction (the direction in which the stretching ratio is high in unbalanced biaxial stretching) and the in-plane slow axis of the stretched film be substantially the same. The angle between the stretching direction and the slow axis is preferably less than 10 °, more preferably less than 5 °, and most preferably less than 3 °.

【０２０６】透明支持体の厚さは、１０乃至５００μｍ
であることが好ましく、５０乃至２００μｍであること
がさらに好ましい。透明支持体とその上に設けられる層
（接着層、配向膜あるいは光学異方性層）との接着を改
善するため、透明支持体に表面処理（例、グロー放電処
理、コロナ放電処理、紫外線（ＵＶ）処理、火炎処理）
を実施してもよい。透明支持体に紫外線吸収剤を添加し
てもよい。透明支持体の上に、接着層（下塗り層）を設
けてもよい。接着層については、特開平７−３３３４３
３号公報に記載がある。接着層の厚さは、０．１乃至２
μｍであることが好ましく、０．２乃至１μｍであるこ
とがさらに好ましい。The thickness of the transparent support is 10 to 500 μm
Is more preferably 50 to 200 μm. In order to improve the adhesion between the transparent support and a layer provided thereon (adhesive layer, alignment film or optically anisotropic layer), the transparent support is subjected to a surface treatment (eg, glow discharge treatment, corona discharge treatment, ultraviolet light ( UV) treatment, flame treatment)
May be implemented. An ultraviolet absorber may be added to the transparent support. An adhesive layer (undercoat layer) may be provided on the transparent support. Regarding the adhesive layer, see JP-A-7-33343.
No. 3 discloses this. The thickness of the adhesive layer is 0.1 to 2
μm, more preferably 0.2 to 1 μm.

【０２０７】［液晶表示装置］光学異方性素子は、様々
な表示モードの液晶セルの光学補償シートとして利用で
きる。液晶性分子を用いた光学補償シートは、ＴＮ（Tw
isted Nematic）、ＩＰＳ（In-Plane Switching）、Ｆ
ＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、ＯＣＢ（Opti
cally Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Supper Twisted
Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligned）、ＥＣＢ（Ele
ctrically Controlled Birefringence）およびＨＡＮ
（Hybrid Aligned Nematic）モードの液晶セルに対応す
るものが既に提案されている。本発明に従う光学異方性
素子は、それらの光学補償シートとして利用可能であ
る。[Liquid crystal display device] The optically anisotropic element can be used as an optical compensation sheet for liquid crystal cells in various display modes. The optical compensation sheet using liquid crystal molecules is TN (Tw
isted Nematic), IPS (In-Plane Switching), F
LC (Ferroelectric Liquid Crystal), OCB (Opti
cally Compensatory Bend), STN (Supper Twisted)
Nematic), VA (Vertically Aligned), ECB (Ele
ctrically Controlled Birefringence) and HAN
A device corresponding to a (Hybrid Aligned Nematic) mode liquid crystal cell has already been proposed. The optically anisotropic element according to the present invention can be used as those optical compensation sheets.

【０２０８】[0208]

【実施例】［実施例１］ガラス基板上に、ポリイミド配
向膜（ＬＸ−１４００、日立化成デュポン社製）を形成
して、ラビング処理した。棒状液晶性分子（Ｎ２６）
に、化合物（２７）を第１表に示す濃度となるように添
加した。混合物をクロロホルムで約１５質量％に希釈し
た。希釈液を配向膜の上に滴下して、第１表に示す回転
速度でスピンコートした。１２０℃のホットステージに
乗せて、直ちに棒状液晶性分子の配向状態（初期配向）
を偏光顕微鏡で観察した。棒状液晶性分子（Ｎ２６）の
みでは、１０７〜１６６℃の温度範囲でネマティック相
を示す。次に、混合物が等方性相となる温度（ｉｓｏ
点）を測定した。そして、混合物をｉｓｏ点以上に加熱
してから、１２０℃における棒状液晶性分子の配向状態
（加熱後配向）を偏光顕微鏡で観察した。以上の結果を
第１表に示す。[Example 1] A polyimide alignment film (LX-1400, manufactured by Hitachi Chemical DuPont) was formed on a glass substrate and rubbed. Rod-like liquid crystal molecules (N26)
Compound (27) was added to the mixture at the concentration shown in Table 1. The mixture was diluted to about 15% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film, and spin-coated at a rotation speed shown in Table 1. Directly placed on a hot stage at 120 ° C, alignment state of rod-like liquid crystalline molecules (initial alignment)
Was observed with a polarizing microscope. Only the rod-like liquid crystal molecule (N26) shows a nematic phase in a temperature range of 107 to 166 ° C. Next, the temperature at which the mixture becomes an isotropic phase (iso
Point) was measured. After the mixture was heated to the iso point or higher, the alignment state of the rod-like liquid crystal molecules at 120 ° C. (the alignment after heating) was observed with a polarizing microscope. Table 1 shows the above results.

【０２０９】[0209]

【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── 化合物（２７） ｉｓｏ 回転速度１０００ｒｐｍ 回転速度３００ｒｐｍ の濃度（％） 点（℃） 初期配向 加熱後配向 初期配向 加熱後配向 ──────────────────────────────────── なし １６４．９ デュアル デュアル − − ０．０２３ １６４．９ デュアル モノ 海島 モノ ０．０４７ １６５．０ デュアル＊ モノ モノ モノ ０．１７ １６４．７ モノ＊＊ モノ＊＊ − − ０．４９ １６４．２ モノ＊＊ モノ＊＊ − − ０．９８ １６３．５ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − ４．９６ １６３．５ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − １１．２ １６３．４ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − ──────────────────────────────────── （註） −： 実施せず デュアル：デュアルドメイン（海島状のリバースチルトドメイン）が発生し、空 気界面側で傾斜して、厚み方向にハイブリッド配向している状態 モノ： リバースチルトドメインの発生が全く無く、空気界面側で水平配向し て、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイン）配向している状態 ＊： 部分的にモノドメインに変化 ＊＊： 濡性変化（高温側で濡れの良化）が発生 ＊＊＊： 丸状相分離（直径２０〜３００μｍの円形等方性領域）の発生Table 1 Table 1 Compound (27) iso speed 1000 rpm Rotation speed 300 rpm Concentration (%) Point (° C.) Initial orientation Alignment after heating Initial alignment Alignment after heating ─────────────────────────── ───────── None 164.9 Dual Dual--0.023 164.9 Dual Mono Ocean Island Mono 0.047 165.0 Dual * Mono Mono Mono 0.17 164.7 Mono ** Mono ** --0.49 164.2 Mono ** Mono **--0.98 163.5 Mono *** Mono ***--4.96 163.5 Mono *** Mono ***--11. 2 163.4 Mono *** Mono ***--──────────────── ─────────────────── (Note) −: Not implemented Dual: Dual domain (sea-island-like reverse tilt domain) occurs and tilts on the air interface side Hybrid orientation in the thickness direction Mono: No reverse tilt domain is generated, horizontal orientation at the air interface side, and homogeneous (monodomain) orientation in the thickness direction *: Partially Change to monodomain **: Change in wettability (improvement of wetting on high temperature side) ***: Generation of round phase separation (circular isotropic region with a diameter of 20 to 300 µm)

【０２１０】［実施例２］棒状液晶性分子（Ｎ２６）
に、化合物（２８）、（２９）、（３０）、（３１）、
（３２）、（３３）、（３４）、（３５）または（３
６）を、１質量％添加した。混合物をクロロホルムで約
１５質量％に希釈した。希釈液を実施例１で作製した配
向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速度でスピ
ンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状
態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察し
た。いずれの化合物を添加した場合においても、リバー
スチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側で
水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイ
ン）に配向していた。また、化合物を添加しない状態と
比較して、塗布適性の改善も認められた。[Example 2] Rod-like liquid crystalline molecules (N26)
Compounds (28), (29), (30), (31),
(32), (33), (34), (35) or (3)
6) was added in an amount of 1% by mass. The mixture was diluted to about 15% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 1000 rpm. After heating at 120 ° C. for 1 minute, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 120 ° C. with a polarizing microscope. When any of the compounds was added, no reverse tilt domain was generated, and the compound was horizontally aligned on the air interface side and homogeneously (monodomain) in the thickness direction. In addition, improvement in application suitability was also observed as compared with the state where no compound was added.

【０２１１】［比較例１］棒状液晶性分子（Ｎ２６）
に、下記の比較化合物（Ｒ）、（Ｓ）、（Ｔ）、（Ｕ）
または（Ｖ）を、１質量％添加した。混合物をクロロホ
ルムで約１５質量％に希釈した。希釈液を実施例１で作
製した配向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速
度でスピンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２
０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で
観察した。いずれの化合物を添加した場合においても、
海島状のリバースチルトドメインが多数発生しており、
配向促進効果が認められなかった。また、化合物を添加
しない状態と比較して、塗布適性も劣化していた。[Comparative Example 1] Rod-like liquid crystalline molecule (N26)
The following comparative compounds (R), (S), (T), (U)
Alternatively, (V) was added at 1% by mass. The mixture was diluted to about 15% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 1000 rpm. Heat at 120 ° C for 1 minute,
At 0 ° C., the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed with a polarizing microscope. When any of the compounds is added,
Many sea-island-like reverse tilt domains have occurred,
No alignment promoting effect was observed. In addition, the coating suitability was deteriorated as compared with the state where no compound was added.

【０２１２】[0212]

【化１１５】 Embedded image

【０２１３】[0213]

【化１１６】 Embedded image

【０２１４】[0214]

【化１１７】 Embedded image

【０２１５】[0215]

【化１１８】 Embedded image

【０２１６】[0216]

【化１１９】 Embedded image

【０２１７】［実施例３］実施例１において、化合物
（２７）を添加しなかったサンプルについて、波長５４
６ｎｍにおけるレターデーションをセナルモン法により
測定したところ、２７４ｎｍであった。棒状液晶性分子
（Ｎ２６）に、化合物（２７）を、１質量％添加した。
混合物をクロロホルムで約１５質量％に希釈した。希釈
液を実施例１で作製した配向膜の上に滴下して、１００
０ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１２０℃で１
分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状
態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバースチルト
ドメインが全く発生しておらず、空気界面側で水平配向
して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイン）に配
向していた。波長５４６ｎｍにおけるレターデーション
を測定したところ、３８８ｎｍであった。また、化合物
を添加しない状態と比較して、塗布適性の改善も認めら
れた。別に、棒状液晶性分子（Ｎ２６）に、化合物（４
５）を、１質量％添加した。混合物をクロロホルムで約
１５質量％に希釈した。希釈液を実施例１で作製した配
向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速度でスピ
ンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状
態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察し
た。その結果、リバースチルトドメインが全く発生して
おらず、空気界面側で水平配向して、厚み方向にもホモ
ジニアス（モノドメイン）に配向していた。波長５４６
ｎｍにおけるレターデーションを測定したところ、１９
７ｎｍであった。また、化合物を添加しない状態と比較
して、塗布適性の改善も認められた。[Example 3] In the same manner as in Example 1 except that the compound (27) was not added,
When the retardation at 6 nm was measured by the Senarmont method, it was 274 nm. 1% by mass of the compound (27) was added to the rod-like liquid crystal molecules (N26).
The mixture was diluted to about 15% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and 100
Spin coating was performed at a rotation speed of 0 rpm. 1 at 120 ° C
After heating for 120 minutes, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 120 ° C. with a polarizing microscope. As a result, no reverse tilt domain was generated, the film was horizontally oriented on the air interface side, and was homogeneously (monodomain) oriented also in the thickness direction. The measured retardation at a wavelength of 546 nm was 388 nm. In addition, improvement in application suitability was also observed as compared with the state where no compound was added. Separately, the compound (4) is added to the rod-like liquid crystal molecule (N26).
5) was added in an amount of 1% by mass. The mixture was diluted to about 15% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 1000 rpm. After heating at 120 ° C. for 1 minute, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 120 ° C. with a polarizing microscope. As a result, no reverse tilt domain was generated, the film was horizontally oriented on the air interface side, and was homogeneously (monodomain) oriented also in the thickness direction. Wavelength 546
When the retardation in nm was measured,
7 nm. In addition, improvement in application suitability was also observed as compared with the state where no compound was added.

【０２１８】［実施例４］市販の非重合性液晶組成物
（ＺＬＩ−１１３２、メルク社製）を実施例１で作製し
た配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度で
スピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観
察したところ、海島状のリバースチルトドメイン）が多
数発生し、空気界面側で傾斜して、厚み方向にハイブリ
ッド配向していた。次に、非重合性液晶組成物に化合物
（２７）、（２９）、（３１）、（３４）または（３
６）を１質量％添加した。混合物を実施例１で作製した
配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度でス
ピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観察
した。いずれの化合物を添加した場合においても、リバ
ースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側
で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメ
イン）に配向していた。また、化合物を添加しない状態
と比較して、塗布適性の改善も認められた。Example 4 A commercially available non-polymerizable liquid crystal composition (ZLI-1132, manufactured by Merck) was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 2000 rpm. Observation of the orientation state at room temperature with a polarizing microscope revealed that a large number of sea-island-like reverse tilt domains were generated, inclined at the air interface side, and hybrid-oriented in the thickness direction. Next, the compound (27), (29), (31), (34) or (3) is added to the non-polymerizable liquid crystal composition.
6) was added at 1% by mass. The mixture was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 2000 rpm. The alignment state at room temperature was observed with a polarizing microscope. When any of the compounds was added, no reverse tilt domain was generated, and the compound was horizontally aligned on the air interface side and homogeneously (monodomain) in the thickness direction. In addition, improvement in application suitability was also observed as compared with the state where no compound was added.

【０２１９】［実施例５］棒状液晶性分子（Ｎ２６）
に、化合物（３０）を０．２質量％、さらに重合開始剤
（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）を３質量％
添加した。混合物をクロロホルムで約１０質量％に希釈
した。希釈液を実施例１で作製した配向膜の上に滴下し
て、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１
２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバ
ースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側
で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメ
イン）に配向していた。１２０℃のまま、窒素雰囲気下
で高圧水銀灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫
外線を照射し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した
光学異方性素子について、レターデーションの角度依存
性を調べた。結果を図３に示す。図３のＸ軸は基板法線
方向を０゜とする光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６
ｎｍで測定したレターデーション（ｎｍ）である。図３
において、黒四角（■）は、回転軸が基板面内にあり、
かつラビング方向に垂直な方向の測定値である。白丸
（〇）は、回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向
に平行な方向の測定値である。図３に示される結果から
明らかなように、作製した光学異方性素子では、光軸
が、基板面内でラビング方向に平行である。これは、固
定された液晶性分子がホモジニアス配向していることを
示している。[Example 5] Rod-like liquid crystalline molecules (N26)
And 0.2% by mass of a compound (30), and 3% by mass of a polymerization initiator (Irgacure 907, manufactured by Ciba Geigy).
Was added. The mixture was diluted to about 10% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 2500 rpm. 1
After heating at 20 ° C. for 1 minute, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 120 ° C. with a polarizing microscope. As a result, no reverse tilt domain was generated, the film was horizontally oriented on the air interface side, and was homogeneously (monodomain) oriented also in the thickness direction. Ultraviolet rays were irradiated at a dose of 300 mJ / cm 2 in a nitrogen atmosphere using a high-pressure mercury lamp at 120 ° C. to polymerize the rod-like liquid crystalline molecules. With respect to the manufactured optically anisotropic element, the angle dependence of the retardation was examined. The results are shown in FIG. The X axis in FIG. 3 is the light incident angle with the substrate normal direction being 0 °, and the Y axis is the wavelength 546.
It is a retardation (nm) measured in nm. FIG.
In, the black square (■) indicates that the rotation axis is within the substrate plane,
And it is a measured value in the direction perpendicular to the rubbing direction. Open circles (〇) are measured values in the direction in which the rotation axis is in the substrate plane and parallel to the rubbing direction. As is clear from the results shown in FIG. 3, in the manufactured optically anisotropic element, the optical axis is parallel to the rubbing direction in the substrate plane. This indicates that the fixed liquid crystal molecules are homogeneously aligned.

【０２２０】［実施例６］棒状液晶性分子（Ｎ７２）
に、化合物（３０）を０．２質量％、さらに重合開始剤
（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）を３質量％
添加した。混合物をクロロホルムで約１０質量％に希釈
した。希釈液を実施例１で作製した配向膜の上に滴下し
て、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１
４０℃で１分間加熱し、１４０℃の状態で棒状液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバ
ースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側
で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメ
イン）に配向していた。なお、棒状液晶性分子（Ｎ７
２）のみでは、１３１〜２３５℃の温度範囲でネマティ
ック相を示す。[Example 6] Rod-like liquid crystalline molecule (N72)
And 0.2% by mass of a compound (30), and 3% by mass of a polymerization initiator (Irgacure 907, manufactured by Ciba Geigy).
Was added. The mixture was diluted to about 10% by weight with chloroform. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 2500 rpm. 1
The mixture was heated at 40 ° C. for 1 minute, and the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 140 ° C. with a polarizing microscope. As a result, no reverse tilt domain was generated, the film was horizontally oriented on the air interface side, and was homogeneously (monodomain) oriented also in the thickness direction. Note that rod-like liquid crystal molecules (N7
Only 2) shows a nematic phase in a temperature range of 131 to 235 ° C.

【０２２１】１４０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子について、レターデーションの角度依存性を調べ
た。結果を図４に示す。図４のＸ軸は基板法線方向を０
゜とする光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測
定したレターデーション（ｎｍ）である。図４におい
て、黒四角（■）は、回転軸が基板面内にあり、かつラ
ビング方向に垂直な方向の測定値である。白丸（〇）
は、回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行
な方向の測定値である。図４に示される結果から明らか
なように、作製した光学異方性素子では、光軸が、基板
面内でラビング方向に平行である。これは、固定された
液晶性分子がホモジニアス配向していることを示してい
る。At 140 ° C., ultraviolet rays were irradiated at a dose of 300 mJ / cm 2 in a nitrogen atmosphere using a high-pressure mercury lamp to polymerize the rod-like liquid crystalline molecules. With respect to the manufactured optically anisotropic element, the angle dependence of the retardation was examined. FIG. 4 shows the results. The X axis in FIG.
光 is the light incident angle, and the Y axis is the retardation (nm) measured at a wavelength of 546 nm. In FIG. 4, black squares (測定) indicate measured values in the direction in which the rotation axis is in the substrate plane and perpendicular to the rubbing direction. White circle (〇)
Is a measured value in the direction in which the rotation axis is in the substrate plane and parallel to the rubbing direction. As is clear from the results shown in FIG. 4, in the manufactured optically anisotropic element, the optical axis is parallel to the rubbing direction in the substrate plane. This indicates that the fixed liquid crystal molecules are homogeneously aligned.

【０２２２】［比較例２］棒状液晶性分子（Ｎ２６）
に、重合開始剤（イルガキュア９０７、チバガイギー社
製）を３質量％添加した。混合物をクロロホルムで約１
０質量％に希釈した。希釈液を実施例１で作製した配向
膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速度でスピン
コートした。１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態
で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。
その結果、リバースチルトドメインが発生していた。１
２０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用い、３０
０ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射し、棒状液晶性
分子を重合させた。作製した光学異方性素子について、
レターデーションの角度依存性を調べた。結果を図５に
示す。図５のＸ軸は基板法線方向を０゜とする光入射角
度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測定したレターデー
ション（ｎｍ）である。回転軸は、基板面内にあり、か
つラビング方向に垂直であった。図５において、黒四角
（■）と白丸（〇）とは、それぞれ傾斜方向が異なるド
メインごとの測定値である。図５に示される結果から明
らかなように、作製した光学異方性素子では、固定され
た液晶性分子がドメイン毎に傾斜方向が異なるハイブリ
ッド配向をしている。[Comparative Example 2] Rod-like liquid crystalline molecule (N26)
Was added with 3% by mass of a polymerization initiator (Irgacure 907, manufactured by Ciba-Geigy). Mix the mixture with chloroform for about 1
It was diluted to 0% by mass. The diluent was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 1000 rpm. After heating at 120 ° C. for 1 minute, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 120 ° C. with a polarizing microscope.
As a result, a reverse tilt domain was generated. 1
Using a high-pressure mercury lamp under a nitrogen atmosphere at
Ultraviolet rays were irradiated at a dose of 0 mJ / cm 2 to polymerize the rod-like liquid crystalline molecules. About the produced optically anisotropic element,
The angle dependence of the retardation was examined. FIG. 5 shows the results. The X axis in FIG. 5 is the light incident angle with the normal to the substrate being 0 °, and the Y axis is the retardation (nm) measured at a wavelength of 546 nm. The axis of rotation was in the plane of the substrate and perpendicular to the rubbing direction. In FIG. 5, a black square (■) and a white circle (〇) are measured values for each domain having different inclination directions. As is clear from the results shown in FIG. 5, in the manufactured optically anisotropic element, the fixed liquid crystal molecules have a hybrid orientation in which the tilt direction differs for each domain.

【０２２３】［実施例７］下記の液晶性組成物を加温し
て調製した。液晶性組成物を実施例１で作製した配向膜
の上に滴下して、５００ｒｐｍの回転速度でスピンコー
トした。１３０℃で１分間加熱し、１３０℃の状態で棒
状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その
結果、リバースチルトドメインが全く発生しておらず、
均一にねじれ配向していた。Example 7 The following liquid crystalline composition was prepared by heating. The liquid crystalline composition was dropped on the alignment film prepared in Example 1, and spin-coated at a rotation speed of 500 rpm. After heating at 130 ° C. for 1 minute, the alignment state of the rod-like liquid crystalline molecules was observed at 130 ° C. with a polarizing microscope. As a result, no reverse tilt domain occurred,
It was uniformly twisted.

【０２２４】 ──────────────────────────────────── 液晶性組成物組成 ──────────────────────────────────── 棒状液晶性分子（Ｎ７３） ０．３２質量部 棒状液晶性分子（Ｎ２６） ５０質量部 棒状液晶性分子（Ｎ７２） ５０質量部 化合物（３０） ０．２質量部 重合開始剤（イルガキュア９０７、チバガイギー社製） ３質量部 クロロホルム ４００質量部 ────────────────────────────────────{Composition of Liquid Crystalline Composition}棒 Rod-like liquid crystalline molecule (N73) 0.32 parts by mass Rod-like liquid crystalline molecule (N26) 50 Parts by mass Rod-like liquid crystalline molecules (N72) 50 parts by mass Compound (30) 0.2 parts by mass Polymerization initiator (Irgacure 907, manufactured by Ciba Geigy) 3 parts by mass Chloroform 400 parts by mass ─────────────────────────

【０２２５】１３０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子の液晶層の厚さは５．３μｍであり、波長５５０ｎ
ｍで測定したレターデーションは８６０ｎｍであった。
また、液晶性分子の捻れ角は２４０度であった。At 130 ° C., under a nitrogen atmosphere, a high-pressure mercury lamp was used to irradiate ultraviolet rays at a dose of 300 mJ / cm 2 to polymerize the rod-like liquid crystal molecules. The thickness of the liquid crystal layer of the manufactured optically anisotropic element was 5.3 μm, and the wavelength was 550 nm.
The retardation measured in m was 860 nm.
The twist angle of the liquid crystal molecules was 240 degrees.

【０２２６】［実施例８］厚さ１００μｍ、サイズ２７
０ｍｍ×１００ｍｍのセルローストリアセテートフイル
ム（フジタック、富士写真フイルム（株）製）を透明支
持体として用いた。下記の繰り返し単位（Ｙ）からなる
ポリイミドを、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび２−
ブタノンの混合溶媒に溶解して５質量％溶液を調製し
た。得られた溶液を、バーコーターを用いて透明支持体
の上に塗布した。塗布層を、８０℃の温風で１０分間乾
燥し、表面をラビング処理して、配向膜を形成した。[Embodiment 8] Thickness 100 μm, size 27
A 0 mm × 100 mm cellulose triacetate film (Fujitac, manufactured by Fuji Photo Film Co., Ltd.) was used as a transparent support. A polyimide comprising the following repeating unit (Y) was prepared using N-methyl-2-pyrrolidone and 2-
It was dissolved in a mixed solvent of butanone to prepare a 5% by mass solution. The obtained solution was applied on a transparent support using a bar coater. The coating layer was dried with hot air at 80 ° C. for 10 minutes, and the surface was rubbed to form an alignment film.

【０２２７】[0227]

【化１２０】 Embedded image

【０２２８】配向膜の上に、以下の組成の塗布液をエク
ストルージョン法により塗布し、１３０℃に加熱して、
ディスコティック液晶性分子を配向させた。A coating solution having the following composition was applied on the alignment film by an extrusion method, and heated to 130 ° C.
The discotic liquid crystalline molecules were aligned.

【０２２９】 ──────────────────────────────────── 液晶層塗布液 ──────────────────────────────────── 下記のディスコティック液晶性分子（１） １００質量部 化合物（３２） ５．０質量部 光重合開始剤（イルガキュア９０７、日本チバガイギー（株）製） ０．２質量部 ２−ブタノン １８５質量部 ────────────────────────────────────塗布 Liquid crystal layer coating solution ───────デ ィ ス The following discotic liquid crystalline molecules (1) 100 parts by mass Compound (32) 5.0 parts by mass Part Photopolymerization initiator (Irgacure 907, manufactured by Nippon Ciba Geigy Co., Ltd.) 0.2 part by mass 2-butanone 185 parts by mass ─────────────

【０２３０】[0230]

【化１２１】 Embedded image

【０２３１】塗布層を１３０℃に加熱した状態で、４秒
間紫外線を照射し、ディスコティック液晶性分子の末端
ビニル基を重合させ、配向状態を固定した。このように
して、光学異方性素子を作製した。光学異方性素子の面
内レターデーションを測定し、その角度依存性からディ
スコティック液晶性分子の平均傾斜角を求めたところ、
８９゜であった。また、ディスコティック液晶性分子の
配向状態を偏光顕微鏡で確認したところ、全ての分子が
均一に配向（モノドメイン配向）しており、配向欠陥は
全く認められなかった。While the coating layer was heated to 130 ° C., it was irradiated with ultraviolet rays for 4 seconds to polymerize the terminal vinyl groups of the discotic liquid crystalline molecules and fix the alignment state. Thus, an optically anisotropic element was produced. When the in-plane retardation of the optically anisotropic element was measured and the average tilt angle of the discotic liquid crystal molecules was determined from the angle dependence,
It was 89 ゜. In addition, when the alignment state of the discotic liquid crystal molecules was confirmed with a polarizing microscope, all the molecules were uniformly aligned (monodomain alignment), and no alignment defect was observed.

【０２３２】［実施例９］ （光学補償シートの作製）厚さ１００μｍ、サイズ２７
０ｍｍ×１００ｍｍのセルローストリアセテートフイル
ム（フジタック、富士写真フイルム（株）製）を透明支
持体として用いた。下記のアクリル酸コポリマーおよび
トリエチルアミンを、トリエチルアミンがアクリル酸コ
ポリマーに対して２０質量％となるように、メタノール
／水の混合溶媒（容積比＝３０／７０）に溶解し、５質
量％溶液を調製した。バーコータを用いて、この溶液を
透明支持体の上に１μｍの厚さに塗布した。塗布層を、
１００℃の温風で５分間乾燥し、その表面をラビング処
理して、配向膜を形成した。Example 9 (Preparation of Optical Compensation Sheet) Thickness 100 μm, size 27
A 0 mm × 100 mm cellulose triacetate film (Fujitac, manufactured by Fuji Photo Film Co., Ltd.) was used as a transparent support. The following acrylic acid copolymer and triethylamine were dissolved in a mixed solvent of methanol / water (volume ratio = 30/70) so that triethylamine was 20% by mass with respect to the acrylic acid copolymer, to prepare a 5% by mass solution. . This solution was applied to a thickness of 1 μm on a transparent support using a bar coater. Coating layer,
It was dried with hot air at 100 ° C. for 5 minutes, and its surface was rubbed to form an alignment film.

【０２３３】[0233]

【化１２２】 Embedded image

【０２３４】配向膜の上に、以下の組成の塗布液をエク
ストルージョン法により塗布し、１３０℃に加熱して、
ディスコティック液晶性分子を配向させた。A coating solution having the following composition was applied onto the alignment film by an extrusion method, and heated to 130 ° C.
The discotic liquid crystalline molecules were aligned.

【０２３５】 ──────────────────────────────────── 光学異方性層塗布液 ──────────────────────────────────── 下記のディスコティック液晶性分子（２） ９１質量部 下記のカイラル剤 ２．０質量部 化合物（３２） １．０質量部 下記の重合性可塑剤 ９．０質量部 下記の光重合開始剤 ３．０質量部 メチルエチルケトン １２０質量部 ────────────────────────────────────<< Coating Liquid for Optically Anisotropic Layer >>デ ィ ス 91 parts by mass of the following discotic liquid crystal molecules (2): the following chiral agent 2 1.0 part by mass Compound (32) 1.0 part by mass Polymerizable plasticizer described below 9.0 parts by mass Photopolymerization initiator described below 3.0 parts by mass 120 parts by mass methyl ethyl ketone ─────────── ─────────────────────────

【０２３６】[0236]

【化１２３】 Embedded image

【０２３７】[0237]

【化１２４】 Embedded image

【０２３８】[0238]

【化１２５】 Embedded image

【０２３９】[0239]

【化１２６】 Embedded image

【０２４０】塗布層を１３０℃に加熱した状態で、４秒
間紫外線を照射し、ディスコティック液晶性化合物の末
端ビニル基を重合させ、配向状態を固定した。このよう
にして、光学補償シートを作製した。光学補償シートの
面内レターデーション（Ｒｅ）を波長５５０ｎｍで測定
したところ、８８０ｎｍであった。また、ディスコティ
ック液晶性分子のツイスト角は、２４０度であった。さ
らに、ディスコティック液晶性分子の配向状態を偏光顕
微鏡で確認したところ、全ての分子が均一に配向（モノ
ドメイン配向）していた。While the coating layer was heated to 130 ° C., it was irradiated with ultraviolet rays for 4 seconds to polymerize the terminal vinyl groups of the discotic liquid crystalline compound and fix the alignment state. Thus, an optical compensation sheet was produced. When the in-plane retardation (Re) of the optical compensation sheet was measured at a wavelength of 550 nm, it was 880 nm. Further, the twist angle of the discotic liquid crystal molecules was 240 degrees. Furthermore, when the alignment state of the discotic liquid crystal molecules was confirmed with a polarizing microscope, all the molecules were uniformly aligned (monodomain alignment).

【０２４１】別に、光学異方性層塗布液からカイラル剤
を除いた以外は同様にして、ディスコティック液晶性分
子が実質的に垂直に配向しているが、ねじれていない光
学補償シートを作製した。このシートについて、エリプ
ソメーターを用いて、面内レターデーション（Ｒｅ）を
波長５５０ｎｍで測定し、その角度依存性から平均傾斜
角を求めたところ、８５〜９０度であった。Separately, an optical compensatory sheet in which the discotic liquid crystalline molecules were substantially vertically oriented but not twisted was prepared in the same manner except that the chiral agent was removed from the coating liquid for the optically anisotropic layer. . The in-plane retardation (Re) of this sheet was measured using an ellipsometer at a wavelength of 550 nm, and the average inclination angle was determined from the angle dependence to be 85 to 90 degrees.

【０２４２】（液晶表示装置の作製）ツイスト角が２４
０゜、Δｎｄが８８０ｎｍのＳＴＮ液晶セルの下側に、
作製した（ディスコティック液晶性分子がねじれて配向
している）光学補償シートを１枚貼り合わせた。光学補
償シートと液晶セルを貼り合わせる面において、ディス
コティック液晶性分子と液晶セルの棒状液晶性分子のデ
ィレクターが一致するように、光学補償シートを液晶セ
ルに取り付けた。さらに、一対の偏光板をクロスニコル
配置で取り付け、ＳＴＮ型液晶表示装置を作製した。作
製したＳＴＮ型液晶表示装置と、光学補償シートを取り
付けなかったＳＴＮ型液晶表示装置とを比較したとこ
ろ、光学補償シートによる顕著な視野角改善効果が認め
られた。(Production of Liquid Crystal Display Device) Twist Angle is 24
0 ゜, Δnd is below the STN liquid crystal cell of 880 nm,
One prepared optical compensatory sheet (in which the discotic liquid crystal molecules are twisted and aligned) was bonded. The optical compensation sheet was attached to the liquid crystal cell so that the discotic liquid crystal molecules and the director of the rod-like liquid crystal molecules of the liquid crystal cell coincided on the surface where the optical compensation sheet and the liquid crystal cell were bonded. Further, a pair of polarizing plates were attached in a crossed Nicol arrangement to produce an STN liquid crystal display device. When the manufactured STN liquid crystal display device was compared with the STN liquid crystal display device without the optical compensation sheet, a remarkable effect of improving the viewing angle by the optical compensation sheet was recognized.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】実質的に垂直に（デュアルドメインまたはモノ
ドメイン）配向しているディスコティック液晶性分子の
模式図である。FIG. 1 is a schematic diagram of discotic liquid crystalline molecules oriented substantially vertically (dual domain or mono domain).

【図２】ＳＴＮ型液晶表示装置の電圧無印加（ｏｆｆ）
の画素部分における液晶セル内の棒状液晶性分子の配向
状態と光学異方性層内のディスコティック液晶性分子の
配向状態とを模式的に示す断面図である。FIG. 2 shows no voltage application (off) of an STN type liquid crystal display device.
FIG. 4 is a cross-sectional view schematically showing an alignment state of rod-like liquid crystal molecules in a liquid crystal cell and an alignment state of discotic liquid crystal molecules in an optically anisotropic layer in a pixel portion of FIG.

【図３】実施例５で作製した光学異方性素子について、
レターデーションの角度依存性を調べた結果を示すグラ
フである。FIG. 3 shows an optically anisotropic element produced in Example 5.
4 is a graph showing the result of examining the angle dependence of retardation.

【図４】実施例６で作製した光学異方性素子について、
レターデーションの角度依存性を調べた結果を示すグラ
フである。FIG. 4 shows an optically anisotropic element produced in Example 6.
4 is a graph showing the result of examining the angle dependence of retardation.

【図５】比較例２で作製した光学異方性素子について、
レターデーションの角度依存性を調べた結果を示すグラ
フである。FIG. 5 shows an optically anisotropic element manufactured in Comparative Example 2.
4 is a graph showing the result of examining the angle dependence of retardation.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１１ 液晶セルの上基板 １２、１４ 液晶セルの配向膜 １３ 棒状液晶性分子の屈折率楕円体 １３ａ〜１３ｅ 棒状液晶性分子 １３ｔ 棒状液晶性分子層の厚み １３ｘ、１３ｙ 棒状液晶性分子の配向膜に平行な面内
の屈折率 １３ｚ 棒状液晶性分子の厚み方向の屈折率 １５ 液晶セルの下基板 ２１ ディスコティック液晶性分子の屈折率楕円体 ２１ａ〜２１ｅ ディスコティック液晶性分子 ２１ｔ ディスコティック液晶性分子層の厚み ２１ｘ、２１ｙ ディスコティック液晶性分子の配向膜
に平行な面内の屈折率 ２１ｚ ディスコティック液晶性分子の厚み方向の屈折
率 ２２ 配向膜 ２３ 透明支持体 Ｘ 基板法線方向を０゜とする光入射角度 Ｙ 波長５４６ｎｍで測定したレターデーション（ｎ
ｍ） ■ 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に垂直
な方向の測定値（図３および図４）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図５） 〇 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行
な方向の測定値（図３および図４）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図５）Reference Signs List 11 upper substrate of liquid crystal cell 12, 14 alignment film of liquid crystal cell 13 refractive index ellipsoid of rod-like liquid crystal molecules 13a to 13e rod-like liquid crystal molecules 13t thickness of rod-like liquid crystal molecule layer 13x, 13y for alignment film of rod-like liquid crystal molecules Refractive index in parallel plane 13z Refractive index in the thickness direction of rod-like liquid crystal molecules 15 Lower substrate of liquid crystal cell 21 Index ellipsoid of discotic liquid crystal molecules 21a-21e Discotic liquid crystal molecules 21t Discotic liquid crystal molecule layer 21x, 21y Refractive index in the plane parallel to the alignment film of discotic liquid crystal molecules 21z Refractive index in the thickness direction of discotic liquid crystal molecules 22 Alignment film 23 Transparent support X Set the normal direction of the substrate to 0 ° Light incidence angle Y Retardation measured at a wavelength of 546 nm (n
m) ■ Measurement value in the direction perpendicular to the rubbing direction with the rotation axis in the substrate plane (FIGS. 3 and 4) or measurement value in each domain with different inclination direction (FIG. 5). And measured values in the direction parallel to the rubbing direction (FIGS. 3 and 4) or measured values for each domain having a different inclination direction (FIG. 5).

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 市橋 光芳 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H049 BA02 BA06 BA42 BB03 BC22 2H088 GA01 HA01 HA03 HA16 JA13 MA02 MA18 2H091 FA08X FA08Z FA11X HA10 KA02 LA12 LA17 LA20 4H027 BA08 BA13 BB04 BD07 BD12 BD13 BD20 CB02 CD02 CE02 CE05 CM02 CR02 CW02 4H049 VN01 VP10 VQ79 VR22 VR23 VR41 VR42 VU25  ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Mitsuyoshi Ichihashi 200 Oozato, Fujinomiya City, Shizuoka Prefecture Fuji Photo Film F-term (reference) 2H049 BA02 BA06 BA42 BB03 BC22 2H088 GA01 HA01 HA03 HA16 JA13 MA02 MA18 2H091 FA08X FA08Z FA11X HA10 KA02 LA12 LA17 LA20 4H027 BA08 BA13 BB04 BD07 BD12 BD13 BD20 CB02 CD02 CE02 CE05 CM02 CR02 CW02 4H049 VN01 VP10 VQ79 VR22 VR23 VR41 VR42 VU25

Claims (17)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される化合物からなる
液晶配向促進剤： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。1. A liquid crystal alignment promoter comprising a compound represented by the following formula (I): (I) (Hb-L 1- ) n B1 wherein Hb is a fatty acid having 6 to 40 carbon atoms. A group or an aliphatic-substituted oligosiloxanoxy group having 6 to 40 carbon atoms; L 1 is a single bond or a divalent linking group; n is an integer of 2 to 12; Bl
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures]. 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数
が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基である請求項１に記
載の液晶配向促進剤。2. The liquid crystal alignment promoter according to claim 1, wherein in the formula (I), Hb is a fluorine-substituted aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms. 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｌ1 が、単結合また
は−アルキレン基−、−フッ素置換アルキレン基−、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ 2 −および
それらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結
基であって、Ｒは、水素原子または炭素原子数が１乃至
３０のアルキル基である請求項１に記載の液晶配向促進
剤。3. In the formula (I), L1But a single bond or
Is -alkylene group-, -fluorinated alkylene group-,-
O-, -S-, -CO-, -NR-, -SO Two− And
Divalent concatenation selected from the group consisting of those combinations
R represents a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to
The liquid crystal alignment promotion according to claim 1, which is 30 alkyl groups.
Agent. 【請求項４】 式（Ｉ）において、ｎが、２乃至９の整
数である請求項１に記載の液晶配向促進剤。4. The liquid crystal alignment promoter according to claim 1, wherein in the formula (I), n is an integer of 2 to 9. 【請求項５】 式（Ｉ）において、Ｂｌが、排除体積効
果を有するｎ価の基である請求項１に記載の液晶配向促
進剤。5. The liquid crystal alignment promoter according to claim 1, wherein in the formula (I), Bl is an n-valent group having an excluded volume effect. 【請求項６】 式（Ｉ）において、Ｂｌが、下記式（I
I）で表されるｎ価の基である請求項１に記載の液晶配
向促進剤： （II）（−Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 ［式中、Ｃｙ1 は、二価の環状基であり；Ｌ2 は、単結
合または−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−ア
ルキニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ
−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせからなる群よ
り選ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水素原子また
は炭素原子数が１乃至３０のアルキル基であり；ｎは、
２乃至１２の整数であり；そして、Ｃｙ2 は、ｎ価の環
状基である］。6. In the formula (I), Bl is represented by the following formula (I
The liquid crystal alignment promoter according to claim 1, which is an n-valent group represented by I): (II) (-Cy 1 -L 2- ) n Cy 2 [where Cy 1 is a divalent cyclic compound L 2 is a single bond or -alkylene-, -alkenylene-, -alkynylene-, -O-, -S-, -CO-, -NR
-, - SO 2 - and a divalent linking group selected from the group consisting of, R represents a hydrogen atom or a carbon atoms is 1 to 30 alkyl group; n is
And Cy 2 is an n-valent cyclic group]. 【請求項７】 Ｃｙ1 およびＣｙ2 が、いずれも芳香族
炭化水素環環または芳香族性複素環を有する環状基であ
る請求項６に記載の液晶配向促進剤。7. The liquid crystal alignment promoter according to claim 6, wherein Cy 1 and Cy 2 are each a cyclic group having an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. 【請求項８】 液晶性分子および下記式（Ｉ）で表され
る液晶配向促進剤を含み、液晶配向促進剤の量が液晶性
分子の量の０．０１乃至２０質量％であることを特徴と
する液晶組成物： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。8. A composition comprising a liquid crystal molecule and a liquid crystal alignment accelerator represented by the following formula (I), wherein the amount of the liquid crystal alignment accelerator is 0.01 to 20% by mass of the amount of the liquid crystal molecule. (I) (Hb-L 1- ) n Bl wherein Hb is an aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms or an aliphatic substituted oligosiloxane having 6 to 40 carbon atoms. L 1 is a single bond or a divalent linking group; n is an integer of 2 to 12;
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures]. 【請求項９】 液晶性分子が、ディスコティック液晶性
分子である請求項８記載の液晶組成物。9. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal molecules are discotic liquid crystal molecules. 【請求項１０】 液晶性分子が、棒状液晶性分子である
請求項８記載の液晶組成物。10. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal molecules are rod-shaped liquid crystal molecules. 【請求項１１】 液晶性分子が、重合性基を有する請求
項８記載の液晶組成物。11. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal molecule has a polymerizable group. 【請求項１２】 液晶性分子から形成された液晶層と、
液晶層の一方の側のみに配置された配向膜とを有する光
学異方性素子であって、液晶層が、さらに下記式（Ｉ）
で表される液晶配向促進剤を０．００５乃至０．５ｇ／
ｍ2 の範囲の量で含むことを特徴とする光学異方性素
子： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。12. A liquid crystal layer formed from liquid crystal molecules,
An optically anisotropic element having an alignment film disposed only on one side of the liquid crystal layer, wherein the liquid crystal layer further comprises the following formula (I)
0.005 to 0.5 g /
The optically anisotropic element, characterized in that it comprises in an amount ranging from m 2: (I) (Hb -L 1 -) in n Bl [wherein, Hb, the number of carbon atoms of 6 to 40 aliphatic group or An aliphatic substituted oligosiloxanoxy group having 6 to 40 carbon atoms; L 1 is a single bond or a divalent linking group; n is an integer of 2 to 12;
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures]. 【請求項１３】 液晶性分子が５０乃至９０度の範囲の
平均傾斜角で配向している請求項１２記載の光学異方性
素子。13. The optically anisotropic element according to claim 12, wherein the liquid crystal molecules are oriented at an average inclination angle in a range of 50 to 90 degrees. 【請求項１４】 液晶性分子が、配向している状態のま
ま重合している請求項１１記載の光学異方性素子。14. The optically anisotropic element according to claim 11, wherein the liquid crystal molecules are polymerized in an aligned state. 【請求項１５】 透明支持体およびディスコティック液
晶性分子から形成された光学異方性層を有する光学補償
シートであって、光学異方性層が、さらに下記式（Ｉ）
で表される液晶配向促進剤を０．００５乃至０．５ｇ／
ｍ2 の範囲の量で含み、ディスコティック液晶性分子
が、５０乃至９０度の範囲の平均傾斜角で実質的にモノ
ドメイン配向していることを特徴とする光学補償シー
ト： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。15. An optically compensatory sheet having a transparent support and an optically anisotropic layer formed from discotic liquid crystalline molecules, wherein the optically anisotropic layer further comprises the following formula (I):
0.005 to 0.5 g /
in an amount ranging from m 2, discotic liquid crystal molecules, the optical compensation sheet, characterized in that substantially aligned monodomain at an average inclined angle in the range of 50 to 90 degrees: (I) (Hb -L 1 -) in n Bl [wherein, Hb is an aliphatic substituted oligosiloxanoxy group of an aliphatic group or the number of carbon atoms of 6 to 40 carbon atoms 6 to 40; L 1 is a single A bond or a divalent linking group; n is an integer from 2 to 12;
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures]. 【請求項１６】 ディスコティック液晶性分子がねじれ
配向しており、ねじれ角が９０乃至３６０度の範囲であ
る請求項１５に記載の光学補償シート。16. The optical compensatory sheet according to claim 15, wherein the discotic liquid crystalline molecules are twisted and have a twist angle in the range of 90 to 360 degrees. 【請求項１７】 ＳＴＮ型液晶セル、その両側に配置さ
れた二枚の偏光板およびＳＴＮ型液晶セルと一方または
両方の偏光板との間に配置された一枚または二枚の光学
補償シートからなるＳＴＮ型液晶表示装置であって、光
学補償シートが透明支持体およびディスコティック液晶
性分子から形成された光学異方性層を偏光板側からこの
順に有し、光学異方性層が、さらに下記式（Ｉ）で表さ
れる液晶配向促進剤を０．００５乃至０．５ｇ／ｍ2 の
範囲の量で含み、ディスコティック液晶性分子が、５０
乃至９０度の範囲の平均傾斜角で実質的にモノドメイン
配向し、さらにねじれ配向しており、ねじれ角が９０乃
至３６０度の範囲であることを特徴とするＳＴＮ型液晶
表示装置： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −）n Ｂｌ ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換オリゴシロキ
サノキシ基であり；Ｌ1 は、単結合または二価の連結基
であり；ｎは、２乃至１２の整数であり；そして、Ｂｌ
は、少なくとも三つの環状構造を含むｎ価の基であ
る］。17. An STN liquid crystal cell, two polarizing plates disposed on both sides thereof, and one or two optical compensation sheets disposed between the STN liquid crystal cell and one or both polarizing plates. Wherein the optical compensation sheet has a transparent support and an optically anisotropic layer formed from discotic liquid crystalline molecules in this order from the polarizing plate side, and the optically anisotropic layer further comprises: It contains a liquid crystal alignment promoter represented by the following formula (I) in an amount in the range of 0.005 to 0.5 g / m 2 ,
(I) an STN-type liquid crystal display device which is substantially monodomain aligned at an average tilt angle in a range of from 90 to 90 degrees and further twisted and has a twist angle in a range of from 90 to 360 degrees. (Hb-L 1- ) n Bl wherein Hb is an aliphatic group having 6 to 40 carbon atoms or an aliphatic substituted oligosiloxanoxy group having 6 to 40 carbon atoms; L 1 is Is a single bond or a divalent linking group; n is an integer of 2 to 12;
Is an n-valent group containing at least three cyclic structures].
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