JP2002110360A - Organic electroluminescent element - Google Patents
Organic electroluminescent elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
（以下、「有機ＥＬ素子」という）に関し、詳しくは、
特定のホール輸送性材料を用いた有機電界発光素子に関
するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as "organic EL device").
The present invention relates to an organic electroluminescent device using a specific hole transporting material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ＥＬ素子は、自発光性の全固体素子であ
り、視認性が高く衝撃にも強いため、広く応用が期待さ
れている。現在は無機螢光体を用いたものが主流である
が、２００Ｖ以上の交流電圧が駆動に必要なため製造コ
ストが高く、また輝度が不十分等の問題点を有してい
る。2. Description of the Related Art An EL element is a self-luminous all-solid-state element and has high visibility and resistance to impact, so that it is widely expected to be applied. At present, inorganic phosphors are mainly used. However, since an AC voltage of 200 V or more is required for driving, there are problems such as high production cost and insufficient luminance.
【０００３】一方、有機化合物を用いたＥＬ素子研究
は、最初アントラセン等の単結晶を用いて始まったが、
単結晶の場合、膜厚が１ｍｍ程度と厚く１００Ｖ以上の
駆動電圧が必要であった。そのため蒸着法による薄膜化
が試みられている（ＴｈｉｎＳｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ，
Ｖｏｌ．９４，１７１（１９８２））。しかしながら、
この方法で得られた薄膜は、駆動電圧が３０Ｖと未だ高
く、また、膜中における電子・ホールキャリアの密度が
低く、キャリアの再結合によるフォトンの生成確率が低
いため十分な輝度が得られなかった。[0003] On the other hand, research on EL devices using organic compounds started with single crystals such as anthracene.
In the case of a single crystal, the film thickness was as thick as about 1 mm, and a driving voltage of 100 V or more was required. For this reason, thinning by an evaporation method has been attempted (Thin Solid Films,
Vol. 94, 171 (1982)). However,
The thin film obtained by this method still has a high driving voltage of 30 V, a low density of electron and hole carriers in the film, and a low probability of generating photons due to carrier recombination, so that sufficient brightness cannot be obtained. Was.
【０００４】ところが、近年、ホール輸送性有機低分子
化合物と電子輸送能を持つ螢光性有機低分子化合物の薄
膜を真空蒸着法により順次積層した機能分離型のＥＬ素
子において、１０Ｖ程度の低電圧で１０００ｃｄ／ｍ2
以上の高輝度が得られるものが報告されており（Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．５１，９１３（１
９８７））、以来、積層型のＥＬ素子の研究・開発が活
発に行われている。しかしながら、これら報告で使用さ
れている化合物はガラス転移温度が低く、かつ結晶かが
起こりやすいなどの問題も有していた。However, in recent years, in a function-separated EL device in which a thin film of a hole-transporting organic low-molecular compound and a fluorescent organic low-molecular compound having an electron-transporting ability are sequentially laminated by a vacuum deposition method, a low voltage of about 10 V is applied. At 1000 cd / m 2
It has been reported that the above high luminance can be obtained (App
l. Phys. Lett. , Vol. 51, 913 (1
987)), and since that time, research and development of stacked EL devices have been actively conducted. However, the compounds used in these reports also have problems such as a low glass transition temperature and easy formation of crystals.
【０００５】そこで、ＥＬ素子の熱安定性に関する問題
の解決のために、ホール輸送材料として安定なアモルフ
ァスガラス状態が得られるスターバーストアミンを用い
たり（第４０回応用物理学関係連合講演会予稿集３０ａ
−ＳＺＫ−１４（１９９３）等）ことが報告されてい
る。しかし、これら単独ではホール輸送材料のイオン化
ポテンシャルに起因するエネルギー障壁が存在するた
め、陽極からのホール注入性或いは発光層へのホール注
入性を満足するものではない。また、前者のスターバー
ストアミンの場合、溶解性が小さいために精製が難しく
純度を上げることが困難であることや、高い電流密度が
得られず十分な輝度が得られてない等の問題も存在す
る。In order to solve the problem concerning the thermal stability of the EL element, a star-burst amine capable of obtaining a stable amorphous glass state is used as a hole transporting material (for the 40th Annual Meeting of the Joint Conference on Applied Physics). 30a
-SZK-14 (1993)). However, these alone do not satisfy the hole injection property from the anode or the hole injection property into the light emitting layer because there is an energy barrier due to the ionization potential of the hole transport material. In addition, in the case of the former starburst amine, there are also problems such as difficulty in purification due to low solubility, difficulty in increasing purity, and inability to obtain high current density and sufficient luminance. I do.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の技術
の上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的
は十分な輝度を有し、安定性および耐久性に優れ、且つ
大面積化可能であり製造容易な有機ＥＬ素子を提供する
ことにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and has as its object to provide a device having sufficient luminance, excellent stability and durability, and a large size. An object of the present invention is to provide an organic EL element which can be formed in an area and is easy to manufacture.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
ホール輸送材料に関し鋭意検討した結果、下記一般式
（Ｉ）および（II）で示されるホール輸送性材料より選
択された少なくとも１種の特定の構造を有するアミン化
合物が、有機ＥＬ素子として好適なホール注入特性、ホ
ール移動度、薄膜形成能を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。すなわち、Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on a hole transporting material to achieve the above object, at least one kind selected from the hole transporting materials represented by the following general formulas (I) and (II) is specified. It has been found that an amine compound having the structure of (1) has hole injection characteristics, hole mobility, and thin film forming ability suitable for an organic EL device, and the present invention has been completed. That is,
【０００８】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に挾持された一つまたは複数の有機化合物
層より構成される電界発光素子において、該有機化合物
層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）で示されるホール輸送性材料から選択された少なく
とも１種を含有してなることを特徴とする有機ＥＬ素子
である。[0008] In an electroluminescent device comprising one or more organic compound layers sandwiched between a pair of electrodes, at least one of which is transparent or translucent, at least one of the organic compound layers has the following general formula ( I) and (I)
An organic EL device comprising at least one selected from the hole transporting materials represented by I).
【０００９】[0009]
【化２】 Embedded image
【００１０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、
ハロゲン原子、または置換もしくは未置換のアリール基
を表し、Ｒ4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、
アリール基、または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表し、Ｘは置換または未置換の２価の芳香族基を表
し、Ｔは炭素数１〜１０の２価の直鎖状炭化水素基また
は炭素数１〜１０の２価の分枝鎖状炭化水素基を表し、
ｋは０または１の整数を表す。）(Wherein R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group,
Represents a halogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 4 is each independently a hydrogen atom, an alkyl group,
X represents an aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, X represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, and T represents a divalent linear hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a carbon number. Represents a divalent branched chain hydrocarbon group of 1 to 10,
k represents an integer of 0 or 1. )
【００１１】本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合
物層は、機能分離型のもの、例えば、少なくともホール
輸送層および発光層から構成され、該ホール輸送層が前
記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示されるホール輸送性
材料から選択された少なくとも１種を含有してなるもの
や、キャリア輸送能と発光能を兼ね備えたもの、すなわ
ち、有機化合物層が発光層のみから構成されてなり、該
発光層が前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示されるホ
ール輸送性材料から選択された少なくとも１種を含有し
てなるもののいずれでもよい。In the organic EL device of the present invention, the organic compound layer is of a function-separated type, for example, comprises at least a hole transporting layer and a light emitting layer, wherein the hole transporting layer has the general formula (I) or (II). Or a material having at least one selected from the hole transporting materials represented by the formula (1) or a material having both carrier transporting ability and luminous ability, that is, the organic compound layer is composed of only the luminescent layer, The layer may be any one containing at least one selected from the hole transporting materials represented by the general formulas (I) and (II).
【００１２】本発明の有機ＥＬ素子においては、有機化
合物層が発光層のみから構成される場合、該発光層に
は、電荷輸送性材料（前記特定のホール輸送性材料以外
のホール輸送材料、電子輸送材料）を含んでもよい。In the organic EL device of the present invention, when the organic compound layer comprises only a light emitting layer, the light emitting layer is provided with a charge transporting material (a hole transporting material other than the specific hole transporting material, Transport material).
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、少なく
とも一方が透明または半透明である一対の電極間に挾持
された一つまたは複数の有機化合物層より構成され、該
有機化合物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）お
よび（ＩＩ）で示されるホール輸送性材料（以下、「特
定のホール輸送性材料）ということがある。）から選択
された少なくとも１種を含有する。本発明の有機ＥＬ素
子は、前記特定のホール輸送性材料を含有してなる層を
有することで、十分な輝度を有し、安定性および耐久性
に優れる。さらに、前記特定のホール輸送性材料を用い
ることで、大面積化可能であり、容易に製造可能であ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The organic EL device of the present invention comprises one or a plurality of organic compound layers sandwiched between a pair of electrodes, at least one of which is transparent or translucent. One layer contains at least one selected from hole transporting materials represented by the following general formulas (I) and (II) (hereinafter sometimes referred to as “specific hole transporting materials”). The organic EL device having a layer containing the specific hole transporting material has sufficient luminance, excellent stability and durability, and uses the specific hole transporting material. As a result, the area can be increased and the device can be easily manufactured.
【００１４】[0014]
【化３】 Embedded image
【００１５】一般式（Ｉ）およびＢ（ＩＩ）中、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、または置換も
しくは未置換のアリール基を表す。ここで、アルキル基
としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が
挙げられる。アルコキシル基としては、炭素数１〜１０
のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。アリ
ール基としては、炭素数６〜２０のものが好ましく、例
えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる、置換ア
ミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基等が挙げられ、具体例は前述の通りである。
また、置換アリール基の置換基としては、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子
等が挙げられる。In the general formulas (I) and B (II), R 1 ,
R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group. Here, the alkyl group is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, for example,
Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. The alkoxyl group has 1 to 10 carbon atoms.
Are preferred, for example, methoxy group, ethoxy group,
And a propoxy group and an isopropoxy group. The aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group and a toluyl group. Examples of the substituent of the substituted amino group include an alkyl group, an aryl group, and an aralkyl group. Examples are as described above.
Examples of the substituent of the substituted aryl group include a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group, and a halogen atom.
【００１６】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｒ4は水
素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、または置換もしくは未置換のアラルキル基を表す。
ここで、アルキル基としては、炭素数１〜１０のものが
好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基等が挙げられる。アリール基としては、
炭素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル
基、トルイル基等が挙げられる、アラルキル基として
は、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジ
ル基、フェネチル基等が挙げられる。また、置換アリー
ル基、置換アラルキル基の置換基としては、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原
子等が挙げられる。In the general formulas (I) and (II), R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group.
Here, the alkyl group is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Isopropyl group and the like. As the aryl group,
Those having 6 to 20 carbon atoms are preferable, and examples thereof include a phenyl group and a toluyl group. Examples of the aralkyl group include those having 7 to 20 carbon atoms, such as a benzyl group and a phenethyl group. Further, as a substituent of the substituted aryl group and the substituted aralkyl group, a hydrogen atom,
Examples include an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group, and a halogen atom.
【００１７】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｘは置換
または未置換の２価の芳香族基を表し、具体的には、以
下に示す式（１）〜（７）から選択された基が挙げられ
る。In the general formulas (I) and (II), X represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, and specifically, selected from the following formulas (1) to (7) Groups.
【００１８】[0018]
【化４】 Embedded image
【００１９】式（１）〜（７）中、Ｒ5は、水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、置換もしくは未置換のフェ
ニル基、または置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ｒ6〜Ｒ12は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、置
換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の
アラルキル基、またはハロゲン原子を表し、ａは０また
は１を意味し、Ｖは下記の式（８）〜（１７）から選択
された基を表す。In the formulas (1) to (7), R 5 is a hydrogen atom,
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and R 6 to R 12 each independently represent a hydrogen atom,
Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a halogen atom, a represents 0 or 1, and V represents Represents a group selected from the formulas (8) to (17).
【００２０】[0020]
【化５】 Embedded image
【００２１】式（８）〜（１７）中、ｂは１〜１０の整
数を意味し、ｃは１〜３の整数を意味する。In the formulas (8) to (17), b represents an integer of 1 to 10, and c represents an integer of 1 to 3.
【００２２】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｘは、下
記構造式（Ａ）または（Ｂ）で示されるビフェニル構造
を有することが、モビリティーが高く、特に好ましい。In general formulas (I) and (II), it is particularly preferable that X has a biphenyl structure represented by the following structural formula (A) or (B) because of high mobility.
【００２３】[0023]
【化６】 Embedded image
【００２４】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｔは、炭
素数１〜１０の２価の直鎖状炭化水素基または炭素数１
〜１０の２価の分枝鎖状炭化水素基を示し、好ましくは
炭素数が１〜６の２価の直鎖状炭化水素基、または炭素
数３〜７の２価の分枝鎖状炭化水素基より選択される。
具体的な構造を以下に示す。In the general formulas (I) and (II), T is a divalent linear hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or 1 carbon atom.
A divalent branched hydrocarbon group having 10 to 10 carbon atoms, preferably a divalent linear hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a divalent branched hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms. Selected from hydrogen groups.
The specific structure is shown below.
【００２５】[0025]
【化７】 Embedded image
【００２６】一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中、ｋは０ま
たは１の整数を表す。In the general formulas (I) and (II), k represents an integer of 0 or 1.
【００２７】以下、一般式（Ｉ）で示されるホール輸送
性材料の具体例を示す。本発明は、これら具体例に限定
されるわけではない。以下、各番号を付した具体例、例
えば、１５の番号を付した具体例は、一般式（Ｉ）の例
示化合物（１５）という。Hereinafter, specific examples of the hole transporting material represented by the general formula (I) will be shown. The present invention is not limited to these specific examples. Hereinafter, specific examples assigned with respective numbers, for example, specific examples assigned with a number of 15 are referred to as exemplary compounds (15) of the general formula (I).
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】以下、一般式（ＩＩ）で示されるホール輸
送性材料の具体例を示す。本発明は、これら具体例に限
定されるわけではない。以下、各番号を付した具体例、
例えば、１５の番号を付した具体例は、一般式（ＩＩ）
の例示化合物（１５）という。Hereinafter, specific examples of the hole transporting material represented by the general formula (II) will be shown. The present invention is not limited to these specific examples. Hereinafter, specific examples with respective numbers,
For example, a specific example with the number 15 is represented by the general formula (II)
Of the compound (15).
【００３０】[0030]
【表２】 [Table 2]
【００３１】[0031]
【表３】 [Table 3]
【００３２】[0032]
【表４】 [Table 4]
【００３３】[0033]
【表５】 [Table 5]
【００３４】[0034]
【表６】 [Table 6]
【００３５】[0035]
【表７】 [Table 7]
【００３６】[0036]
【表８】 [Table 8]
【００３７】[0037]
【表９】 [Table 9]
【００３８】[0038]
【表１０】 [Table 10]
【００３９】[0039]
【表１１】 [Table 11]
【００４０】次に、本発明の有機ＥＬ素子の層構成につ
いて詳記する。本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一
方が透明または半透明である一対の電極と、それら電極
間に挾持された一つまたは複数の有機化合物層とから構
成され、該有機化合物層の少なくとも１層に前記特定の
ホール輸送性材料を含有してなる。本発明の有機ＥＬ素
子においては、有機化合物層が１つの場合は、有機化合
物層はキャリア輸送能を持つ発光層を意味し、該発光層
が前記特定のホール輸送性材料を含有してなる。また、
有機化合物層が複数の場合（機能分離型の場合）は、そ
の一つが発光層であり、他の有機化合物層は、キャリア
輸送層、すなわち、ホール輸送層、電子輸送層、又はホ
ール輸送層および電子輸送層よりなるものを意味し、こ
れらの少なくとも一層が特定のホール輸送性材料を含有
してなる。具体的には、例えば、有機化合物層が少なく
ともホール輸送層および発光層から構成され、該ホール
輸送層が前記特定のホール輸送性材料を含有してなるも
のや、有機化合物層が発光層のみから構成されてなり、
該発光層が前記特定のホール輸送性材料を含有してなる
もの等が挙げられる。Next, the layer structure of the organic EL device of the present invention will be described in detail. The organic EL device of the present invention comprises a pair of electrodes, at least one of which is transparent or translucent, and one or more organic compound layers sandwiched between the electrodes, and at least one of the organic compound layers Contains the above-mentioned specific hole transporting material. In the organic EL device of the present invention, when there is one organic compound layer, the organic compound layer means a light emitting layer having a carrier transporting ability, and the light emitting layer contains the specific hole transporting material. Also,
When there are a plurality of organic compound layers (function-separated type), one of them is a light emitting layer, and the other organic compound layer is a carrier transport layer, that is, a hole transport layer, an electron transport layer, or a hole transport layer. It means a layer comprising an electron transport layer, at least one of which contains a specific hole transporting material. Specifically, for example, the organic compound layer is composed of at least a hole transporting layer and a light emitting layer, and the hole transporting layer contains the specific hole transporting material, or the organic compound layer is formed only of the light emitting layer. Composed of
One in which the light emitting layer contains the specific hole transporting material is mentioned.
【００４１】以下、図面を参照しつつ、より詳細に説明
する。図１および図２は、本発明の有機ＥＬ素子の層構
成を説明するための模式的断面図であって、図１の場合
は、有機化合物層が複数の場合の一例であり、図２の場
合は、有機化合物層が１つの場合の例を示す。なお、図
１および２おいて、同様の機能を有するものは同じ符号
を付して説明する。Hereinafter, a more detailed description will be given with reference to the drawings. FIGS. 1 and 2 are schematic cross-sectional views for explaining the layer structure of the organic EL element of the present invention. FIG. 1 shows an example in which a plurality of organic compound layers are provided. In this case, an example in which there is one organic compound layer is shown. In FIGS. 1 and 2, components having similar functions are denoted by the same reference numerals.
【００４２】図１に示す有機ＥＬ素子は、透明絶縁体基
板１上に、透明電極２、ホール輸送層３、発光層４、お
よび背面電極６を順次積層してなる。一方、図２に示す
有機ＥＬ素子は、透明絶縁体基板１上に、透明電極２、
キャリア輸送能を持つ発光層５、および背面電極６を順
次積層してなる。以下、各々を詳しく説明する。The organic EL device shown in FIG. 1 is obtained by sequentially laminating a transparent electrode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, and a back electrode 6 on a transparent insulator substrate 1. On the other hand, the organic EL device shown in FIG.
The light emitting layer 5 having carrier transport ability and the back electrode 6 are sequentially laminated. Hereinafter, each will be described in detail.
【００４３】透明絶縁体基板１は、発光を取り出すため
透明なものが好ましく、ガラス、プラスチックフィルム
等が用いられる。透明電極２は、透明絶縁体基板と同様
に発光を取り出すため透明であって、かつホールの注入
を行うため仕事関数の大きなものが好ましく、酸化スズ
インジウム（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、酸化イ
ンジウム、酸化亜鉛等の酸化膜、および蒸着或いはスパ
ッタされた金、白金、パラジウム等が用いられる。The transparent insulator substrate 1 is preferably transparent to extract light emission, and glass, plastic film, or the like is used. Like the transparent insulator substrate, the transparent electrode 2 is preferably transparent to extract light emission and has a large work function for injecting holes. Indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), oxide An oxide film such as indium and zinc oxide, and gold, platinum, and palladium deposited or sputtered are used.
【００４４】本発明における前記特定のホール輸送性材
料が含有してなる有機化合物層は、図１に示される有機
ＥＬ素子の層構成の場合、ホール輸送層３として作用
し、また、図２に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、キャリア輸送能を持つ発光層５として作用する。The organic compound layer containing the specific hole transporting material in the present invention functions as the hole transporting layer 3 in the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. In the case of the layer configuration of the organic EL element shown, the layer functions as the light emitting layer 5 having a carrier transporting ability.
【００４５】図１に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、ホール輸送層３は前記特定のホール輸送性材料単独
で形成されていてもよいが、ホール移動度を調節するた
めに前記特定のホール輸送性材料以外のホール輸送材料
を１重量％ないし５０重量％の範囲で混合分散して形成
されていてもよい。このようなホール輸送材料として
は、テトラフェニレンジアミン誘導体、トリフェニルア
ミン誘導体、カルバゾール誘導、スチルベン誘導体、ア
リールヒドラゾン誘導体、ポルフィリン系化合物等が挙
げられるが、特定のホール輸送性材料との相容性が良い
ことから、テトラフェニレンジアミン誘導体が好まし
い。また、他の汎用の樹脂等との混合でもよい。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 1, the hole transport layer 3 may be formed of the specific hole transporting material alone, but the hole transport layer 3 may be formed of the specific hole transporting material in order to adjust the hole mobility. A hole transporting material other than the hole transporting material may be mixed and dispersed in the range of 1% by weight to 50% by weight. Examples of such a hole transport material include a tetraphenylenediamine derivative, a triphenylamine derivative, a carbazole derivative, a stilbene derivative, an arylhydrazone derivative, and a porphyrin compound. For good reasons, a tetraphenylenediamine derivative is preferred. Further, it may be mixed with other general-purpose resins.
【００４６】図１における発光層４には、固体状態で高
い蛍光量子収率を示す化合物が発光材料として用いられ
る。発光材料が有機低分子の場合、真空蒸着法、また
は、低分子と結着樹脂とを含む溶液もしくは分散液を塗
布・乾燥することにより良好な薄膜形成が可能であるも
のが好ましい。また、高分子の場合、それ自身を含む溶
液または分散液を塗布・乾燥することにより良好な薄膜
形成が可能であるものが好ましい。好適には、有機低分
子の場合、キレート型有機金属錯体、多核または縮合芳
香環化合物、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、スチリ
ルアリーレン誘導体、シロール誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体等が、高分子の場合、ポリパラフェニレン誘導体、ポ
リパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導
体、ポリアセチレン誘導体等が挙げられる。好適な具体
例として、下記の化合物（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−１５）
が用いられるが、これらに限定されたものではない。For the light emitting layer 4 in FIG. 1, a compound exhibiting a high fluorescence quantum yield in a solid state is used as a light emitting material. When the light-emitting material is an organic low-molecular compound, a material capable of forming a good thin film by a vacuum evaporation method or a solution or dispersion containing a low-molecular compound and a binder resin is preferably used. Further, in the case of a polymer, it is preferable that a good thin film can be formed by applying and drying a solution or dispersion containing the polymer itself. Preferably, in the case of a low-molecular organic compound, a chelate-type organometallic complex, a polynuclear or condensed aromatic ring compound, a perylene derivative, a coumarin derivative, a styryl arylene derivative, a silole derivative, an oxazole derivative, an oxathiazole derivative, an oxadiazole derivative, and the like, In the case of a polymer, a polyparaphenylene derivative, a polyparaphenylenevinylene derivative, a polythiophene derivative, a polyacetylene derivative, and the like can be given. As preferred specific examples, the following compounds (IV-1) to (IV-15)
Is used, but the present invention is not limited to these.
【００４７】[0047]
【化８】 Embedded image
【００４８】[0048]
【化９】 Embedded image
【００４９】[0049]
【化１０】 Embedded image
【００５０】化合物（ＩＶ−１３）〜（ＩＶ−１５）
中、ｎおよびｘは１以上の整数を示す。Compounds (IV-13) to (IV-15)
In the formula, n and x each represent an integer of 1 or more.
【００５１】また、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは発
光効率の向上を目的として、上記の発光材料中にゲスト
材料として発光材料と異なる色素化合物をドーピングし
てもよい。真空蒸着によって発光層を形成する場合、共
蒸着によってドーピングを行い、溶液または分散液を塗
布・乾燥することで発光層を形成する場合、溶液または
分散液中に混合することでドーピングを行う。発光層４
中における色素化合物のドーピングの割合としては０．
００１重量％〜４０重量％程度、好ましくは０．０１重
量％〜１０重量％程度である。このようなドーピングに
用いられる色素化合物としては、発光材料との相容性が
良く、かつ発光層の良好な薄膜形成を妨げない有機化合
物が用いられ、好適にはＤＣＭ誘導体、キナクリドン誘
導体、ルブレン誘導体、ポルフィリン系化合物等が挙げ
られる。好適な具体例として、下記の化合物（Ｖ−１）
〜（Ｖ−４）が用いられるが、これらに限定されたもの
ではない。For the purpose of improving the durability or luminous efficiency of the organic EL device, a dye compound different from the luminescent material may be doped as a guest material in the luminescent material. When the light emitting layer is formed by vacuum evaporation, doping is performed by co-evaporation, and when the light emitting layer is formed by applying and drying a solution or dispersion, doping is performed by mixing the solution or dispersion into the solution or dispersion. Light emitting layer 4
The ratio of the doping of the dye compound in the inside is 0.
It is about 001% to 40% by weight, preferably about 0.01% to 10% by weight. As the dye compound used for such doping, an organic compound having good compatibility with the light emitting material and not hindering formation of a good thin film of the light emitting layer is used, and preferably a DCM derivative, a quinacridone derivative, and a rubrene derivative And porphyrin compounds. As a preferred specific example, the following compound (V-1)
To (V-4) are used, but the present invention is not limited thereto.
【００５２】[0052]
【化１１】 Embedded image
【００５３】また、発光材料として、真空蒸着や溶液ま
たは分散液を塗布・乾燥することが可能であるが良好な
薄膜とならないものや、明確な電子輸送性を示さないも
のを用いる場合には、有機ＥＬ素子の耐久性向上或いは
発光効率の向上を目的として、発光層４と背面電極５の
間に電子輸送層を挿入してもよい。このような電子輸送
層に用いられる電子輸送材料としては、真空蒸着法によ
り良好な薄膜形成が可能な有機化合物が用いられ、好適
にはオキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレノン
誘導体、ジフェノキノン誘導体、チオピランジオキシド
誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体等が挙げられ
る。好適な具体例として、下記の化合物（ＶＩ−１）〜
（ＶＩ−３）が用いられるが、これらに限定されたもの
ではない。In the case where a light emitting material which can be vacuum-deposited, or a solution or a dispersion can be applied and dried but does not form a good thin film, or a material which does not show a clear electron transporting property is used, For the purpose of improving the durability or luminous efficiency of the organic EL element, an electron transport layer may be inserted between the luminescent layer 4 and the back electrode 5. As the electron transporting material used for such an electron transporting layer, an organic compound capable of forming a good thin film by a vacuum evaporation method is used, and preferably an oxadiazole derivative, a nitro-substituted fluorenone derivative, a diphenoquinone derivative, or thiopyran Dioxide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives and the like can be mentioned. As preferred specific examples, the following compounds (VI-1) to
(VI-3) is used, but is not limited thereto.
【００５４】[0054]
【化１２】 Embedded image
【００５５】図２に示される有機ＥＬ素子の層構成の場
合、キャリア輸送能を持つ発光層５は少なくとも上記特
定のホール輸送性材料中に発光材料を好ましくは５０重
量％以下分散させた有機化合物層であり、発光材料とし
ては前記化合物（ＩＶ−１）ないし化合物（ＩＶ−１
２）が好適に用いられるが、有機ＥＬ素子に注入される
ホールと電子のバランスを調節するために電子輸送材料
を１０重量％〜５０重量％分散させてもよく、或いはキ
ャリア輸送能を持つ発光層５と背面電極６の間に、電子
輸送材料よりなる電子輸送層を挿入してもよい。このよ
うな電子輸送材料としては、上記ホール輸送性材料と強
い電子相互作用を示さない有機化合物が用いられ、好適
には下記の化合物（ＶＩＩ）が用いられるが、これに限
定されるものではない。同様にホール移動度を調節する
ために、前記特定のホール輸送性材料以外のホール輸送
材料、好ましくはテトラフェニレンジアミン誘導体を適
量同時に分散させて用いてもよい。また、発光材料と異
なる色素化合物をドーピングしてもよい。In the case of the layer structure of the organic EL device shown in FIG. 2, the light emitting layer 5 having a carrier transporting ability is an organic compound in which a light emitting material is dispersed in the above-mentioned specific hole transporting material, preferably 50% by weight or less. And a compound (IV-1) to compound (IV-1) as a light emitting material.
2) is preferably used, but an electron transporting material may be dispersed in an amount of 10% by weight to 50% by weight in order to adjust the balance between holes and electrons injected into the organic EL element, or light emission having a carrier transporting ability. An electron transport layer made of an electron transport material may be inserted between the layer 5 and the back electrode 6. As such an electron transporting material, an organic compound that does not show strong electron interaction with the hole transporting material is used, and the following compound (VII) is preferably used, but is not limited thereto. . Similarly, in order to adjust the hole mobility, an appropriate amount of a hole transport material other than the specific hole transport material, preferably a tetraphenylenediamine derivative, may be simultaneously dispersed. Further, a dye compound different from the light emitting material may be doped.
【００５６】[0056]
【化１３】 Embedded image
【００５７】背面電極５には、真空蒸着可能で、電子注
入を行うため仕事関数の小さな金属が使用されるが、特
に好ましくはマグネシウム、アルミニウム、銀、インジ
ウムおよびこれらの合金である。For the back electrode 5, a metal which can be vacuum-deposited and has a small work function for performing electron injection is used, and magnesium, aluminum, silver, indium and alloys thereof are particularly preferable.
【００５８】前記特定のホール輸送性材料を含む層であ
るホール輸送層３、電子輸送能を持つ発光層５は、特定
のホール輸送性材料に加え必要な材料を用いて真空蒸着
法等により形成することもできるし、特定のホール輸送
性材料に加え必要な材料を有機溶媒中に溶解或いは分散
し、得られた塗布液を用いて前記透明電極上にスピンコ
ーティング法、ディップ法等を用いて製膜することによ
って形成することができる。次いで、上記のようにして
形成された前記特定のホール輸送性材料を含む層の上
に、各有機ＥＬ素子の層構成に応じて、それぞれ、発光
材料、電子輸送材料、背面電極等を真空蒸着法により形
成する。これにより容易に有機ＥＬ素子を作製すること
が可能である。ホール輸送層３、発光層４、キャリア能
を有する発光層５や、必要に応じて形成される電子輸送
層の膜厚は、各々０．１μｍ以下、特に０．０３〜０．
０８μｍの範囲であることが好ましい。The hole transporting layer 3, which is a layer containing the specific hole transporting material, and the light emitting layer 5 having an electron transporting ability are formed by a vacuum evaporation method using a necessary material in addition to the specific hole transporting material. It is also possible to dissolve or disperse a necessary material in an organic solvent in addition to a specific hole transporting material, and use the obtained coating solution on the transparent electrode using a spin coating method, a dip method, or the like. It can be formed by forming a film. Next, on the layer containing the specific hole transporting material formed as described above, a light emitting material, an electron transporting material, a back electrode, and the like are respectively vacuum deposited according to the layer configuration of each organic EL element. It is formed by a method. Thereby, an organic EL element can be easily manufactured. The thicknesses of the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, the light emitting layer 5 having a carrier function, and the electron transport layer formed as needed are each 0.1 μm or less, particularly 0.03-0.
It is preferably in the range of 08 μm.
【００５９】以上、説明した、本発明の有機ＥＬ素子
は、一対の電極間に、例えば、４〜２０Ｖで、電流密度
１〜２００ｍＡ／ｃｍ2の直流電圧を印加することによ
って発光させることができる。As described above, the organic EL device of the present invention can emit light by applying a DC voltage of, for example, 4 to 20 V and a current density of 1 to 200 mA / cm 2 between a pair of electrodes. .
【００６０】[0060]
【実施例】以下、実施例によって本発明を説明する。ま
ず、実施例に用いた特定のホール輸送性材料は、例えば
以下のようにして得た。The present invention will be described below by way of examples. First, the specific hole transporting material used in the examples was obtained, for example, as follows.
【００６１】−合成例１〔一般式（ＩＩ）の例示化合物
（１４）〕− Ｎ−（３，４ジメチルフェエル）−Ｎ−［４−（メトキ
シカルボニルメチル）フェニル］アミン９．０ｇ、４，
４｀−ジヨード−３，３｀−ジメチルビフェニル６．２
ｇ、炭酸カリウム５．５ｇ、硫酸銅５水和物１．０ｇ、
ｎ−トリデカン１０ｍｌを２００ｍｌのフラスコに入
れ、窒素気流中２３０℃にて５時間反応を行った。反応
終了後、トルエン２００ｍｌを加え溶解し不溶物を除去
した後減圧回収し組生物を得た。トルエンを展開溶媒と
しカラムクロマトグラフィーを用い精製し、再度酢酸エ
チル／エタノールの混合物から再結晶を行い、融点１７
９〜１８１℃の目的物が得られた。Synthesis Example 1 [Exemplified Compound (14) of General Formula (II)]-9.0 g of N- (3,4 dimethylphenyl) -N- [4- (methoxycarbonylmethyl) phenyl] amine ,
4'-diiodo-3,3'-dimethylbiphenyl 6.2
g, potassium carbonate 5.5 g, copper sulfate pentahydrate 1.0 g,
10 ml of n-tridecane was placed in a 200 ml flask and reacted at 230 ° C. for 5 hours in a nitrogen stream. After completion of the reaction, 200 ml of toluene was added and dissolved to remove insolubles, and then recovered under reduced pressure to obtain an organism. The product was purified by column chromatography using toluene as a developing solvent, and recrystallized again from a mixture of ethyl acetate / ethanol.
The target product of 9 to 181 ° C. was obtained.
【００６２】（実施例１）特定のホール輸送性材料〔一
般式（ＩＩ）の例示化合物（１４）〕をタングステンボ
ートに入れ、真空蒸着法により２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ
電極をエッチングにより形成したガラス基板上に蒸着し
て、膜厚０．０５μｍのホール輸送層を形成した。この
時の真空度は１３３．３×１０-5Ｐａ（１０-5Ｔｏｒ
ｒ）、ポート温度は４００℃であった。後、発光材料と
して昇華精製した前記例示化合物（ＩＶ−１）をタング
ステンポートに入れ、真空蒸着法により蒸着して、ホー
ル輸送層上に膜厚０．０５μｍの発光層を形成した。こ
の時の真空度は１３３．３×１０-5Ｐａ（１０-5Ｔｏｒ
ｒ）、ボート温度は３００℃であった。続いてＭｇ−Ａ
ｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μ
ｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成し
た。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ
2であった。Example 1 A specific hole transporting material [exemplified compound (14) of the general formula (II)] was put in a tungsten boat, and a strip-shaped ITO having a width of 2 mm was formed by vacuum evaporation.
Electrodes were deposited on a glass substrate formed by etching to form a 0.05 μm-thick hole transport layer. The degree of vacuum at this time is 133.3 × 10 −5 Pa (10 −5 Torr).
r), the port temperature was 400 ° C. Then, the exemplified compound (IV-1) purified by sublimation as a light emitting material was put into a tungsten port, and evaporated by a vacuum evaporation method to form a light emitting layer having a thickness of 0.05 μm on the hole transport layer. The degree of vacuum at this time is 133.3 × 10 −5 Pa (10 −5 Torr).
r) The boat temperature was 300 ° C. Then Mg-A
g alloy by co-evaporation, 2mm width, 0.15μ
A back electrode having a thickness of m was formed so as to cross the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL element is 0.04 cm.
Was 2 .
【００６３】（実施例２）特定のホール輸送性材料〔一
般式（ＩＩ）の例示化合物（１４）〕１量部、発光材料
として、前記例示化合物（ＩＶ−１）１重量部を、それ
ぞれタングステンボートに入れ、真空蒸着法により２ｍ
ｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングによリ形成したガ
ラス基板上に蒸着して膜厚約０．１５μｍの発光層を形
成した。充分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着に
より蒸着して、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極を
ＩＴＯ電極と交差するように形成した。形成された有機
ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃｍ2であった。Example 2 One part by weight of a specific hole-transporting material [exemplified compound (14) of the general formula (II)], and 1 part by weight of the exemplified compound (IV-1) as a luminescent material were each added with tungsten. Put in boat, 2m by vacuum evaporation
A strip type ITO electrode having a width of m was deposited on a glass substrate formed by etching to form a light emitting layer having a thickness of about 0.15 μm. After being sufficiently dried, a Mg-Ag alloy was deposited by co-evaporation to form a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm so as to cross the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .
【００６４】（実施例３）特定のホール輸送性材料〔一
般式（ＩＩ）の例示化合物（１４）〕を２重量部、発光
材料として前記例示化合物（Ｖ−１）を０．１重量部、
電子輸送材料として前記化合物（ＶＩ−１）を１重量部
をとポリビニルカルバゾール２重量部をジクロロメタン
に混合溶解し、濃度が１０重量％となるように溶液を調
製し、０．ｌμｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。こ
の溶液を用いて、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチ
ングにより形成したガラス基板上に、ディップ法により
塗布して、膜厚約０．１５μｍの発光層を形成した。十
分乾燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着し
て、２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極
と交差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の
有効面積は０．０４ｃｍ2であった。Example 3 2 parts by weight of a specific hole-transporting material [exemplary compound (14) of general formula (II)], 0.1 part by weight of the above-mentioned exemplary compound (V-1) as a luminescent material,
As an electron transporting material, 1 part by weight of the compound (VI-1) and 2 parts by weight of polyvinyl carbazole were mixed and dissolved in dichloromethane to prepare a solution having a concentration of 10% by weight. The solution was filtered through a 1 μm PTFE filter. Using this solution, a strip-shaped ITO electrode having a width of 2 mm was applied on a glass substrate formed by etching by a dipping method to form a light emitting layer having a thickness of about 0.15 μm. After being sufficiently dried, a Mg-Ag alloy was deposited by co-evaporation to form a back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm so as to cross the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .
【００６５】（実施例４）特定のホール輸送性材料とし
て〔一般式（ＩＩ）の例示化合物（１６）〕を用いた以
外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。Example 4 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that [exemplary compound (16) of general formula (II)] was used as a specific hole transporting material.
【００６６】（実施例５）特定のホール輸送性材料とし
て〔一般式（ＩＩ）の例示化合物（２４）〕を用いた以
外は、実施例２と同にして有機ＥＬ素子を作製した。Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2, except that [exemplified compound (24) of general formula (II)] was used as a specific hole transporting material.
【００６７】（実施例６）特定のホール輸送性材料とし
て〔一般式（ＩＩ）の例示化合物（８）〕を用いた以外
は、実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。(Example 6) An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3, except that [exemplary compound (8) of the general formula (II)] was used as a specific hole transporting material.
【００６８】（比較例１）下記構造式（ＶＩＩＩ）で示
されるホール輸送材料を１重量部、発光材料として前記
化合物（ＩＶ−１）とを、それぞれタングステンボート
に入れ、真空蒸着法により、２ｍｍ幅の短冊型ＩＴＯ電
極をエッチングにより形成したガラス基板上に真空蒸着
して、膜厚約０．１５μｍの発光層を形成した。十分乾
燥させた後、Ｍｇ−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、
２ｍｍ幅、０．１５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交
差するように形成した。形成された有機ＥＬ素子の有効
面積は０．０４ｃｍ2であった。(Comparative Example 1) 1 part by weight of a hole transporting material represented by the following structural formula (VIII) and the compound (IV-1) as a luminescent material were placed in a tungsten boat, and 2 mm by a vacuum evaporation method. Vacuum evaporation was performed on a glass substrate formed by etching a strip-shaped ITO electrode having a width to form a light emitting layer having a thickness of about 0.15 μm. After drying sufficiently, Mg-Ag alloy is deposited by co-evaporation,
A back electrode having a width of 2 mm and a thickness of 0.15 μm was formed so as to cross the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL device was 0.04 cm 2 .
【００６９】[0069]
【化１４】 Embedded image
【００７０】（比較例２）ホール輸送性材料としてポリ
ビニルカルバゾール（ＰＶＫ）を２重量部、発光材料と
して前記化合物（Ｖ−１）を０．１重量部、電子輸送材
料として前記化合物（ＶＩ−１）を１重量部混合し、１
０重量％ジクロロエタン溶液を調製し、０．１μｍのＰ
ＴＦＥフィルターで濾過した。この溶液を用いて、２ｍ
ｍ幅の短冊型ＩＴＯ電極をエッチングにより形成したガ
ラス基板上に、ディップ法により塗布して、膜厚約０．
１５μｍの発光層を形成した。十分乾燥させた後、Ｍｇ
−Ａｇ合金を共蒸着により蒸着して、２ｍｍ幅、０．１
５μｍ厚の背面電極をＩＴＯ電極と交差するように形成
した。形成された有機ＥＬ素子の有効面積は０．０４ｃ
ｍ2であった。Comparative Example 2 2 parts by weight of polyvinyl carbazole (PVK) as a hole transporting material, 0.1 part by weight of the compound (V-1) as a light emitting material, and the compound (VI-1) as an electron transporting material ) Is mixed with 1 part by weight,
A 0 wt% dichloroethane solution was prepared and 0.1 μm of P
Filtered through a TFE filter. 2m using this solution
A strip-shaped ITO electrode having a width of m is coated by dipping on a glass substrate formed by etching to obtain a film having a thickness of about 0.1 mm.
A 15 μm light emitting layer was formed. After thoroughly drying, Mg
-Ag alloy deposited by co-evaporation, 2 mm width, 0.1 mm
A back electrode having a thickness of 5 μm was formed so as to cross the ITO electrode. The effective area of the formed organic EL element is 0.04c.
m 2 .
【００７１】（評価）以上のように作製した、実施例１
〜６、および比較例１〜２の有機ＥＬ素子を、真空中
（１３３．３×１０-3Ｐａ（１０-3Ｔｏｒｒ））でＩＴ
Ｏ電極側をプラス、Ｍｇ−Ａｇ背面電極をマイナスとし
て直流電圧を印加し、発光について測定を行い、このと
きの最高輝度、および発光色を評価した。それらの結果
を表１２に示す。また、乾燥窒素中で有機ＥＬ素子の発
光寿命の測定を行った。発光寿命の評価は、初期輝度が
５０ｃｄ／ｍ2となるように電流値を設定し、定電流駆
動により輝度が初期値から半減するまでの時間を素子寿
命（ｈｏｕｒ）とした。この時の駆動電流密度を素子寿
命と共に表１２に示す。(Evaluation) Example 1 produced as described above
The organic EL devices of Comparative Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 were subjected to IT in a vacuum (133.3 × 10 −3 Pa (10 −3 Torr)).
A direct current voltage was applied with the O electrode side as plus and the Mg-Ag back electrode as minus, and the emission was measured to evaluate the maximum brightness and emission color at this time. Table 12 shows the results. In addition, the emission lifetime of the organic EL element was measured in dry nitrogen. In the evaluation of the light emission life, the current value was set so that the initial luminance was 50 cd / m 2, and the time until the luminance was reduced to half from the initial value by constant current driving was defined as the element life (hour). Table 12 shows the drive current density at this time together with the element life.
【００７２】[0072]
【表１２】 [Table 12]
【００７３】実施例および比較例により、上記一般式
（Ｉ）および（ＩＩ）で示されるホール輸送性材料は、
有機ＥＬ素子に好適なイオン化ポテンシャルおよびホー
ル移動度を持ち、また、スピンコーティング法、ディッ
プ法等を用いて良好な薄膜を形成することが可能である
ので、これを用いて形成された本発明の有機ＥＬ素子
は、十分に高い輝度を示し、また、膜厚を比較的厚く設
定できるため、ピンホール等の不良も少なく、大面積化
も容易であり、しかも高い耐久性を有することがわか
る。According to Examples and Comparative Examples, the hole transporting materials represented by the above general formulas (I) and (II) are as follows:
It has an ionization potential and a hole mobility suitable for an organic EL device, and can form a good thin film by using a spin coating method, a dip method, or the like. It can be seen that the organic EL element has sufficiently high luminance and can be set to have a relatively large film thickness, so that there are few defects such as pinholes, the area can be easily increased, and the organic EL element has high durability.
【００７４】[0074]
【発明の効果】以上、本発明によれば、十分な輝度を有
し、安定性および耐久性に優れ、且つ大面積化可能であ
り製造容易な有機ＥＬ素子を提供することができる。As described above, according to the present invention, it is possible to provide an organic EL device which has sufficient luminance, is excellent in stability and durability, can be made large in area, and is easy to manufacture.
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の層構成を説明するため
の模式的断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view for explaining a layer configuration of an organic EL device of the present invention.
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の他の層構成を説明する
ための模式的断面図である。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view for explaining another layer configuration of the organic EL device of the present invention.
１ 透明絶縁体基板 ２ 透明電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ キャリア輸送能を持つ発光層 ６ 背面電極 REFERENCE SIGNS LIST 1 transparent insulator substrate 2 transparent electrode 3 hole transport layer 4 light emitting layer 5 light emitting layer having carrier transporting ability 6 back electrode
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米山 博人 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 関 三枝子 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 真下 清和 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 廣瀬 英一 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 佐藤 克洋 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 (72)発明者 額田 克己 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 AB18 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Hiroto Yoneyama 1600 Takematsu, Minamiashigara-shi, Kanagawa Prefecture Inside Fuji Xerox Co., Ltd. Inventor Seika Mashita 1600 Takematsu, Minamiashigara-shi, Kanagawa Prefecture Inside Fuji Xerox Co., Ltd. (72) Inventor Eiichi Hirose 1600 Takematsu, Minamiashigara-shi, Kanagawa Prefecture Inside Fuji Xerox Co., Ltd. 1600 Takematsu, Fuji Xerox Co., Ltd. (72) Katsumi Nukata, 1600 Takematsu, Minamiashigara, Kanagawa Prefecture F Xerox Co., Ltd. F-term (reference) 3K007 AB02 AB11 AB18 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
Claims (4)
る一対の電極間に挾持された一つまたは複数の有機化合
物層より構成される電界発光素子において、該有機化合
物層の少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）で示されるホール輸送性材料から選択された少なく
とも１種を含有してなることを特徴とする有機電界発光
素子。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原
子、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ
4は水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換のアリ
ール基、または置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ｘは置換または未置換の２価の芳香族基を表し、Ｔ
は炭素数１〜１０の２価の直鎖状炭化水素基または炭素
数１〜１０の２価の分枝鎖状炭化水素基を表し、ｋは０
または１の整数を表す。）1. An electroluminescent device comprising one or more organic compound layers sandwiched between a pair of electrodes, at least one of which is transparent or translucent, wherein at least one of the organic compound layers has the following general formula: Formulas (I) and (I
An organic electroluminescent device comprising at least one selected from the hole transporting materials represented by I). Embedded image (Wherein R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aryl group;
4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; X represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group;
Represents a divalent linear hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a divalent branched hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms;
Or represents an integer of 1. )
送層および発光層から構成され、該ホール輸送層が、前
記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で示されるホール輸送性
材料から選択された少なくとも１種を含有してなること
を特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。2. The organic compound layer comprises at least a hole transporting layer and a light emitting layer, wherein the hole transporting layer is at least one selected from the hole transporting materials represented by the general formulas (I) and (II). The organic electroluminescent device according to claim 1, comprising a seed.
され、該発光層が、前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）で
示されるホール輸送性材料から選択された少なくとも１
種を含有してなることを特徴とする請求項１に記載の有
機電界発光素子。3. The organic compound layer is composed of only a light emitting layer, and the light emitting layer is at least one selected from the hole transporting materials represented by the general formulas (I) and (II).
The organic electroluminescent device according to claim 1, comprising a seed.
とを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。4. The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the light emitting layer contains a charge transporting material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000303696A JP2002110360A (en) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | Organic electroluminescent element |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2000303696A JP2002110360A (en) | 2000-10-03 | 2000-10-03 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002110360A true JP2002110360A (en) | 2002-04-12 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002110360A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006086497A (en) * | 2004-08-19 | 2006-03-30 | Fuji Xerox Co Ltd | Organic electroluminescent element |
| KR100738219B1 (en) | 2003-12-23 | 2007-07-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | Substance for Intermediate layer of organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
| JPWO2014203541A1 (en) * | 2013-06-19 | 2017-02-23 | 出光興産株式会社 | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device |
-
2000
- 2000-10-03 JP JP2000303696A patent/JP2002110360A/en active Pending
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