JP2002088044A - ４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法 - Google Patents
４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法Info
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- JP2002088044A JP2002088044A JP2000279886A JP2000279886A JP2002088044A JP 2002088044 A JP2002088044 A JP 2002088044A JP 2000279886 A JP2000279886 A JP 2000279886A JP 2000279886 A JP2000279886 A JP 2000279886A JP 2002088044 A JP2002088044 A JP 2002088044A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に有利に４’−ブロモメチル−２−シ
アノビフェニルを製造することができる方法を提供す
る。 【解決手段】 下記式（１）； で表される４’−メチル−２−シアノビフェニルと臭素
とをラジカル開始剤の存在下に減圧下で反応させること
を特徴とする、下記式（２）； で表される４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル
の製造方法。
アノビフェニルを製造することができる方法を提供す
る。 【解決手段】 下記式（１）； で表される４’−メチル−２−シアノビフェニルと臭素
とをラジカル開始剤の存在下に減圧下で反応させること
を特徴とする、下記式（２）； で表される４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル
の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４’−ブロモメチル−
２−シアノビフェニルの製造方法に関する。さらに詳し
くは、アンジオテンシンII拮抗作用を有し、抗高血圧剤
やうっ血性心不全等の治療薬として用いられるビフェニ
ルメチルイミダゾ−ル化合物の合成中間体として有用な
４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法
に関する。
２−シアノビフェニルの製造方法に関する。さらに詳し
くは、アンジオテンシンII拮抗作用を有し、抗高血圧剤
やうっ血性心不全等の治療薬として用いられるビフェニ
ルメチルイミダゾ−ル化合物の合成中間体として有用な
４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】４’−ブロモメチル−２−シアノビフェ
ニルの製造方法としては、ハロゲン化炭化水素溶媒中、
アゾビス系化合物の存在下、４−メチルビフェニル化合
物をＮ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロモフタルイミ
ド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤により臭素
化する方法が知られている（特開平６−１９２１７０号
公報）。しかしながら、前記方法は、反応溶媒に毒性の
高いハロゲン化炭化水素溶媒を用い、また臭素化剤とし
て高価なＮ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロモフタルイ
ミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等を用いており工業的
に有利な方法とは言い難い。
ニルの製造方法としては、ハロゲン化炭化水素溶媒中、
アゾビス系化合物の存在下、４−メチルビフェニル化合
物をＮ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロモフタルイミ
ド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等の臭素化剤により臭素
化する方法が知られている（特開平６−１９２１７０号
公報）。しかしながら、前記方法は、反応溶媒に毒性の
高いハロゲン化炭化水素溶媒を用い、また臭素化剤とし
て高価なＮ−ブロモアセトアミド、Ｎ−ブロモフタルイ
ミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド等を用いており工業的
に有利な方法とは言い難い。
【０００３】また、脂肪酸エステル中、４−（２−置
換）フェニルトルエン類を１，３−ジブロモ−５，５’
−ジメチルヒダントインで臭素化する方法が知られてい
る（特開平６−２９８６８４号公報）。しかしながら、
この方法は、臭素化剤として高価な１，３−ジブロモ−
５，５’−ジメチルヒダントインを用いており工業的に
有利な方法とは言い難い。
換）フェニルトルエン類を１，３−ジブロモ−５，５’
−ジメチルヒダントインで臭素化する方法が知られてい
る（特開平６−２９８６８４号公報）。しかしながら、
この方法は、臭素化剤として高価な１，３−ジブロモ−
５，５’−ジメチルヒダントインを用いており工業的に
有利な方法とは言い難い。
【０００４】さらに、ハロゲン化炭化水素溶媒または炭
素数５〜７のアルカン溶媒中でラジカル開始剤の存在
下、４’−メチル−２−シアノビフェニルを臭素で臭素
化する方法が知られている（特開平８−１２７５６２号
公報）。しかしながら、ハロゲン化炭化水素は毒性が高
く、また炭素数５〜７のアルカン溶媒は原料である４’
−メチル−２−シアノビフェニルの溶解度が小さいため
容積効率が悪く、本方法も工業的に有利な方法とは言い
難い。
素数５〜７のアルカン溶媒中でラジカル開始剤の存在
下、４’−メチル−２−シアノビフェニルを臭素で臭素
化する方法が知られている（特開平８−１２７５６２号
公報）。しかしながら、ハロゲン化炭化水素は毒性が高
く、また炭素数５〜７のアルカン溶媒は原料である４’
−メチル−２−シアノビフェニルの溶解度が小さいため
容積効率が悪く、本方法も工業的に有利な方法とは言い
難い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルを製造
することができる方法を提供することを目的とする。
利に４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルを製造
することができる方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、４’−メチル−２−シ
アノビフェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減
圧下で反応させることにより、生成する臭化水素が除去
される結果、４’−メチル−２−シアノビフェニルの臭
素化反応の反応速度を大きくでき、工業的に有利に４’
−ブロモメチル−２−シアノビフェニルを製造すること
ができることを見出し、本発明を完成した。
を解決すべく鋭意検討した結果、４’−メチル−２−シ
アノビフェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減
圧下で反応させることにより、生成する臭化水素が除去
される結果、４’−メチル−２−シアノビフェニルの臭
素化反応の反応速度を大きくでき、工業的に有利に４’
−ブロモメチル−２−シアノビフェニルを製造すること
ができることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記式（１）；
【０００８】
【化３】
【０００９】で表される４’−メチル−２−シアノビフ
ェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減圧下で反
応させることを特徴とする、下記式（２）；
ェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減圧下で反
応させることを特徴とする、下記式（２）；
【００１０】
【化４】
【００１１】で表される４’−ブロモメチル−２−シア
ノビフェニルの製造方法に関する。
ノビフェニルの製造方法に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明においては、４’−メチル
−２−シアノビフェニルと臭素との反応を減圧下で行う
ことにより、生成する臭化水素が除去される結果、４’
−メチル−２−シアノビフェニルの臭素化反応の反応速
度を大きくできる点に最大の特徴を有する。
−２−シアノビフェニルと臭素との反応を減圧下で行う
ことにより、生成する臭化水素が除去される結果、４’
−メチル−２−シアノビフェニルの臭素化反応の反応速
度を大きくできる点に最大の特徴を有する。
【００１３】本発明において原料として用いられる４’
−メチル−２−シアノビフェニルは、公知の方法、例え
ば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，２５２５
−２５４７、特開平４−２４４０８０号公報、特開平４
−２５３９４９号公報、特開平６−９５３６号公報に記
載の方法等により製造することができる。
−メチル−２−シアノビフェニルは、公知の方法、例え
ば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９１，３４，２５２５
−２５４７、特開平４−２４４０８０号公報、特開平４
−２５３９４９号公報、特開平６−９５３６号公報に記
載の方法等により製造することができる。
【００１４】本発明において用いられる臭素の使用量
は、４’−メチル−２−シアノビフェニルに対して０．
８〜１．５倍モル、好ましくは０．９〜１．２倍モル、
さらに好ましくは、０．９５〜１．０５倍モルである。
臭素の使用量が０．８倍モル未満の場合は、反応が完結
しにくいため好ましくない。また、臭素の使用量が１．
５倍モルを超える場合は、ジブロム体（４’−ジブロモ
メチル−２−シアノビフェニル）が生成しやすくなるた
め好ましくない。
は、４’−メチル−２−シアノビフェニルに対して０．
８〜１．５倍モル、好ましくは０．９〜１．２倍モル、
さらに好ましくは、０．９５〜１．０５倍モルである。
臭素の使用量が０．８倍モル未満の場合は、反応が完結
しにくいため好ましくない。また、臭素の使用量が１．
５倍モルを超える場合は、ジブロム体（４’−ジブロモ
メチル−２−シアノビフェニル）が生成しやすくなるた
め好ましくない。
【００１５】本発明において用いられるラジカル開始剤
としては、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、過酸化ジベンゾイル、過酸化
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。中でも、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）が
好適に用いられる。前記ラジカル開始剤の使用量は、
４’−メチル−２−シアノビフェニルに対して０．１〜
１０モル％、好ましくは１〜６モル％である。ラジカル
開始剤の使用量が０．１モル％未満の場合、反応速度が
遅く反応に長時間を要するため好ましくない。また、ラ
ジカル開始剤の使用量が１０モル％を超える場合は、使
用量に見合う効果がなく経済的でないため好ましくな
い。
としては、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、過酸化ジベンゾイル、過酸化
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。中でも、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）が
好適に用いられる。前記ラジカル開始剤の使用量は、
４’−メチル−２−シアノビフェニルに対して０．１〜
１０モル％、好ましくは１〜６モル％である。ラジカル
開始剤の使用量が０．１モル％未満の場合、反応速度が
遅く反応に長時間を要するため好ましくない。また、ラ
ジカル開始剤の使用量が１０モル％を超える場合は、使
用量に見合う効果がなく経済的でないため好ましくな
い。
【００１６】前記反応における反応系内の圧力は、通
常、２５〜８０ｋＰａ、好ましくは４０〜７０ｋＰａで
ある。圧力が２５ｋＰａ未満の場合は、未反応の臭素が
除去され収率が低下するため好ましくない。また、圧力
が８０ｋＰａを超える場合は、生成した臭化水素が反応
系内に残存し、反応速度が遅くなるため好ましくない。
常、２５〜８０ｋＰａ、好ましくは４０〜７０ｋＰａで
ある。圧力が２５ｋＰａ未満の場合は、未反応の臭素が
除去され収率が低下するため好ましくない。また、圧力
が８０ｋＰａを超える場合は、生成した臭化水素が反応
系内に残存し、反応速度が遅くなるため好ましくない。
【００１７】反応温度は、通常、０〜８０℃、好ましく
は２０〜６０℃である。反応温度が０℃未満の場合は、
反応速度が遅くなり反応に長時間を要するため好ましく
ない。また、反応温度が８０℃を超える場合は、ラジカ
ル開始剤が不安定になるため好ましくない。
は２０〜６０℃である。反応温度が０℃未満の場合は、
反応速度が遅くなり反応に長時間を要するため好ましく
ない。また、反応温度が８０℃を超える場合は、ラジカ
ル開始剤が不安定になるため好ましくない。
【００１８】前記反応において用いられる溶媒として
は、特に限定されないが、例えば、ギ酸エチル、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル等の脂肪酸エステル類；クロロホル
ム、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の炭化水
素類；メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコ
ール類；アセトニトリル等のニトリル類等が挙げられ
る。中でも、原料である４’−ブロモメチル−２−シア
ノビフェニルの溶解度が高く容積効率が良い観点から、
脂肪酸エステル類、好ましくは酢酸エステル類、さらに
好ましくは酢酸エチルが好適に用いられる。
は、特に限定されないが、例えば、ギ酸エチル、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、
プロピオン酸エチル等の脂肪酸エステル類；クロロホル
ム、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の炭化水
素類；メチルアルコール、エチルアルコール等のアルコ
ール類；アセトニトリル等のニトリル類等が挙げられ
る。中でも、原料である４’−ブロモメチル−２−シア
ノビフェニルの溶解度が高く容積効率が良い観点から、
脂肪酸エステル類、好ましくは酢酸エステル類、さらに
好ましくは酢酸エチルが好適に用いられる。
【００１９】前記溶媒の使用量は、４’−メチル−２−
シアノビフェニルに対して１〜２０倍重量、好ましくは
３〜１５倍重量である。溶媒の使用量が１倍重量未満の
場合は、反応が円滑に進行しにくくなるため好ましくな
い。また、溶媒の使用量が２０倍重量を超える場合は、
容積効率が悪化するため好ましくない。
シアノビフェニルに対して１〜２０倍重量、好ましくは
３〜１５倍重量である。溶媒の使用量が１倍重量未満の
場合は、反応が円滑に進行しにくくなるため好ましくな
い。また、溶媒の使用量が２０倍重量を超える場合は、
容積効率が悪化するため好ましくない。
【００２０】かくして得られた４’−ブロモメチル−２
−シアノビフェニルは、反応液に炭酸水素ナトリウム水
溶液を添加して分液し、得られた有機層の溶媒を留去し
た後、アルコール等の溶媒で再結晶させることにより単
離することができる。
−シアノビフェニルは、反応液に炭酸水素ナトリウム水
溶液を添加して分液し、得られた有機層の溶媒を留去し
た後、アルコール等の溶媒で再結晶させることにより単
離することができる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例および比較例により更に詳しく
本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
【００２２】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備え付けた１Ｌ容の四つ
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力を６６
ｋＰａに保ちながら、臭素８３．１ｇ（０．５２モル）
を５０℃で２時間を要して滴下した。滴下終了後、同圧
力、同温度で１時間反応させた。次いで、反応液に３重
量％炭酸水素ナトリウム水溶液４２３ｇを添加して分液
し、有機層を得た。得られた有機層を減圧乾固し、エチ
ルアルコール１０００ｇを加えて再結晶を行った。得ら
れた結晶を濾過後、減圧乾燥して４’−ブロモメチル−
２−シアノビフェニル１０８．９ｇ（０．４０モル）を
得た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対する収
率は７６．９％であった。
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力を６６
ｋＰａに保ちながら、臭素８３．１ｇ（０．５２モル）
を５０℃で２時間を要して滴下した。滴下終了後、同圧
力、同温度で１時間反応させた。次いで、反応液に３重
量％炭酸水素ナトリウム水溶液４２３ｇを添加して分液
し、有機層を得た。得られた有機層を減圧乾固し、エチ
ルアルコール１０００ｇを加えて再結晶を行った。得ら
れた結晶を濾過後、減圧乾燥して４’−ブロモメチル−
２−シアノビフェニル１０８．９ｇ（０．４０モル）を
得た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対する収
率は７６．９％であった。
【００２３】実施例２ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備え付けた１Ｌ容の四つ
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２,
２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）８．０ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系
内圧力を５３ｋＰａに保ちながら、臭素８５．６ｇ
（０．５３６モル）を４０℃で３時間を要して滴下し
た。滴下終了後、同圧力、同温度で３時間反応させた。
次いで、得られた反応液を実施例１と同様に処理し、
４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル１１１．１
ｇ（０．４１モル）を得た。４’−メチル−２−シアノ
ビフェニルに対する収率は７８．８％であった。
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２,
２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）８．０ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系
内圧力を５３ｋＰａに保ちながら、臭素８５．６ｇ
（０．５３６モル）を４０℃で３時間を要して滴下し
た。滴下終了後、同圧力、同温度で３時間反応させた。
次いで、得られた反応液を実施例１と同様に処理し、
４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル１１１．１
ｇ（０．４１モル）を得た。４’−メチル−２−シアノ
ビフェニルに対する収率は７８．８％であった。
【００２４】実施例３ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備え付けた１Ｌ容の四つ
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸ブチル６００ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力を５３
ｋＰａに保ちながら、臭素８４．８ｇ（０．５３モル）
を４０℃で３時間を要して滴下した。滴下終了後、同圧
力、同温度で３時間反応させた。次いで、得られた反応
液を実施例１と同様に処理し、４’−ブロモメチル−２
−シアノビフェニル１１１．５ｇ（０．４１モル）を得
た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対する収率
は７８．８％であった。
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸ブチル６００ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力を５３
ｋＰａに保ちながら、臭素８４．８ｇ（０．５３モル）
を４０℃で３時間を要して滴下した。滴下終了後、同圧
力、同温度で３時間反応させた。次いで、得られた反応
液を実施例１と同様に処理し、４’−ブロモメチル−２
−シアノビフェニル１１１．５ｇ（０．４１モル）を得
た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対する収率
は７８．８％であった。
【００２５】実施例４ 攪拌機、温度計、滴下ロートを備え付けた１Ｌ容の四つ
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、プロピオン酸エチル５２０
ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力
を６６ｋＰａに保ちながら、臭素８３．１ｇ（０．５２
モル）を４０℃で３時間を要して滴下した。滴下終了
後、同圧力、同温度で３時間反応させた。次いで、得ら
れた反応液を実施例１と同様に処理し、４’−ブロモメ
チル−２−シアノビフェニル１０８．８ｇ（０．４０モ
ル）を得た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対
する収率は７６．９％であった。
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、プロピオン酸エチル５２０
ｇ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、系内圧力
を６６ｋＰａに保ちながら、臭素８３．１ｇ（０．５２
モル）を４０℃で３時間を要して滴下した。滴下終了
後、同圧力、同温度で３時間反応させた。次いで、得ら
れた反応液を実施例１と同様に処理し、４’−ブロモメ
チル−２−シアノビフェニル１０８．８ｇ（０．４０モ
ル）を得た。４’−メチル−２−シアノビフェニルに対
する収率は７６．９％であった。
【００２６】比較例 攪拌機、温度計、滴下ロートを備え付けた１Ｌ容の四つ
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、常圧で、臭素８
３．１ｇ（０．５２モル）を５０℃で２時間を要して滴
下した。滴下終了後、同圧力、同温度で４時間反応させ
た。次いで、得られた反応液を実施例１と同様に処理
し、４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル５８．
０ｇ（０．２１モル）を得た。４’−メチル−２−シア
ノビフェニルに対する収率は４０．４％であった。
口フラスコに４’−メチル−２−シアノビフェニル１０
０．０ｇ（０．５２モル）、酢酸エチル５２０ｇ、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
６．５ｇ（０．０２６モル）を仕込み、常圧で、臭素８
３．１ｇ（０．５２モル）を５０℃で２時間を要して滴
下した。滴下終了後、同圧力、同温度で４時間反応させ
た。次いで、得られた反応液を実施例１と同様に処理
し、４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル５８．
０ｇ（０．２１モル）を得た。４’−メチル−２−シア
ノビフェニルに対する収率は４０．４％であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明によると、４’−メチル−２−シ
アノビフェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減
圧下で反応させることにより、生成する臭化水素が除去
され、４’−メチル−２−シアノビフェニルの臭素化反
応の反応速度を大きくできる結果、短時間で収率良く目
的物が得られ、工業的に有利に４’−ブロモメチル−２
−シアノビフェニルを製造することができる。
アノビフェニルと臭素とをラジカル開始剤の存在下に減
圧下で反応させることにより、生成する臭化水素が除去
され、４’−メチル−２−シアノビフェニルの臭素化反
応の反応速度を大きくできる結果、短時間で収率良く目
的物が得られ、工業的に有利に４’−ブロモメチル−２
−シアノビフェニルを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古上 賢治 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社精密化学品研究所内 (72)発明者 飯田 幸生 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１ 住 友精化株式会社精密化学品研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 BA51 BA93 BB17 BC11 BE53 QN30
Claims (3)
- 【請求項１】下記式（１）； 【化１】 で表される４’−メチル−２−シアノビフェニルと臭素
とをラジカル開始剤の存在下に減圧下で反応させること
を特徴とする、下記式（２）； 【化２】 で表される４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニル
の製造方法。 - 【請求項２】２５〜８０ｋＰａの圧力で反応させる請求
項１に記載の４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニ
ルの製造方法。 - 【請求項３】脂肪酸エステル中で反応させる請求項１ま
たは２記載の４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニ
ルの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP2000279886A JP2002088044A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | ４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000279886A JP2002088044A (ja) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | ４’−ブロモメチル−２−シアノビフェニルの製造方法 |
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ID=18764822
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861549B2 (en) | 2002-06-12 | 2005-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production method of 4′-bromomethyl-2-cyanobiphenyl |
| JP2015532262A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-11-09 | 武田薬品工業株式会社 | チエノピリミジン誘導体の製造方法 |
-
2000
- 2000-09-14 JP JP2000279886A patent/JP2002088044A/ja active Pending
Cited By (10)
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