JP2002072459A - 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 - Google Patents
光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光分解効率が十分な新規光酸発生剤及びそれ
を含有する感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記構造を有する光酸発生剤、およびこ
れを含有させて感光性樹脂組成物とする。 【化１】 ここで、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一でも異なってもよい
アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パーフル
オロアルキル基を表し又は両者でアリール基、アルキル
基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基を表
し、Ａアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基を表す。
を含有する感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記構造を有する光酸発生剤、およびこ
れを含有させて感光性樹脂組成物とする。 【化１】 ここで、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一でも異なってもよい
アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パーフル
オロアルキル基を表し又は両者でアリール基、アルキル
基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基を表
し、Ａアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光照射により容易
に分解してルイス酸を発生させる新規な光酸発生剤及び
それを含有する感光性樹脂組成物に関する。
に分解してルイス酸を発生させる新規な光酸発生剤及び
それを含有する感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程に代表される微細加工分
野においては、より高い集積度を得るため、フォトリソ
グラフィー工程における加工の微細化が求められてい
る。近年では、ハーフミクロン以下の線幅からなる超微
細パターンの加工が必要とされるようになってきた。超
微細パターンを形成するためにフォトリソグラフィーに
用いられる露光装置の使用波長は、短波長化し、ＫｒＦ
エキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマ
レーザー（波長１９３ｎｍ）等の遠紫外線や電子線及び
Ｘ線が実用化または検討されている。
野においては、より高い集積度を得るため、フォトリソ
グラフィー工程における加工の微細化が求められてい
る。近年では、ハーフミクロン以下の線幅からなる超微
細パターンの加工が必要とされるようになってきた。超
微細パターンを形成するためにフォトリソグラフィーに
用いられる露光装置の使用波長は、短波長化し、ＫｒＦ
エキシマレーザー（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマ
レーザー（波長１９３ｎｍ）等の遠紫外線や電子線及び
Ｘ線が実用化または検討されている。
【０００３】このような露光波長に適したレジストとし
て、米国特許第４，４９１，６２８号、欧州特許第２４
９，１３９号等に記載されている「化学増幅系レジス
ト」が注目されている。このレジストは、放射線の照射
（以下、「露光」という）により酸を形成する感光性酸
発生剤（以下、「光酸発生剤」という）を含有し、露光
により発生した酸を触媒とする反応により、露光部と非
露光部との現像液に対する溶解度を変化させてパターン
を形成させるパターン形成材料である。
て、米国特許第４，４９１，６２８号、欧州特許第２４
９，１３９号等に記載されている「化学増幅系レジス
ト」が注目されている。このレジストは、放射線の照射
（以下、「露光」という）により酸を形成する感光性酸
発生剤（以下、「光酸発生剤」という）を含有し、露光
により発生した酸を触媒とする反応により、露光部と非
露光部との現像液に対する溶解度を変化させてパターン
を形成させるパターン形成材料である。
【０００４】また、従来より、保護用、装飾用及び絶縁
用塗料、注封材料、印刷インキ、シーラント、接着剤、
フォトレジスト、電線絶縁物、織物被覆、印刷用版面な
どの用途に用いられるものとして、光酸発生剤を含むエ
ポキシ樹脂組成物が知られている。
用塗料、注封材料、印刷インキ、シーラント、接着剤、
フォトレジスト、電線絶縁物、織物被覆、印刷用版面な
どの用途に用いられるものとして、光酸発生剤を含むエ
ポキシ樹脂組成物が知られている。
【０００５】このような光酸発生剤としては、Ｎ−イミ
ドスルホネート、Ｎ−オキシムスルホネート、ｏ−ニト
ロベンジルスルホネート、ピロガロールのトリスメタン
スルホネート等が知られている。
ドスルホネート、Ｎ−オキシムスルホネート、ｏ−ニト
ロベンジルスルホネート、ピロガロールのトリスメタン
スルホネート等が知られている。
【０００６】また、光酸発生剤としては、放射線感受性
芳香族ハロニウム塩、又は第Ｖｉａ族元素の輻射線感知
性芳香族オニウム塩が知られている（特公昭５２−１４
２７７号公報、特公昭５２−１４２２７８号公報）。
芳香族ハロニウム塩、又は第Ｖｉａ族元素の輻射線感知
性芳香族オニウム塩が知られている（特公昭５２−１４
２７７号公報、特公昭５２−１４２２７８号公報）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】 しかしながら、これ
らの光酸発生剤は、光分解効率が十分ではなく、実用性
の面では不十分であるという欠点を有している。
らの光酸発生剤は、光分解効率が十分ではなく、実用性
の面では不十分であるという欠点を有している。
【０００８】本発明は、このような事情に鑑み、光分解
効率が十分な新規光酸発生剤及びそれを含有する感光性
樹脂組成物を提供することを課題とする。
効率が十分な新規光酸発生剤及びそれを含有する感光性
樹脂組成物を提供することを課題とする。
【０００９】また、本発明の別の課題は、露光により発
生する酸の拡散性、揮発性が小さく、露光後の加熱に対
してパターン形状が安定した優れた化学増幅型レジスト
として有用な感光性樹脂組成物を提供することにある。
生する酸の拡散性、揮発性が小さく、露光後の加熱に対
してパターン形状が安定した優れた化学増幅型レジスト
として有用な感光性樹脂組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明の第１の態様は、下記構造を有することを特徴とする
光酸発生剤にある。
明の第１の態様は、下記構造を有することを特徴とする
光酸発生剤にある。
【００１１】
【化２】
【００１２】ここで、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一でも異
なってもよいアリール基、アルキル基、シクロアルキル
基、パーフルオロアルキル基を表し又は両者でアリール
基、アルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアル
キル基を表し、Ａアリール基、アルキル基、シクロアル
キル基、パーフルオロアルキル基を表す。
なってもよいアリール基、アルキル基、シクロアルキル
基、パーフルオロアルキル基を表し又は両者でアリール
基、アルキル基、シクロアルキル基、パーフルオロアル
キル基を表し、Ａアリール基、アルキル基、シクロアル
キル基、パーフルオロアルキル基を表す。
【００１３】本発明の第２の態様は、第１の態様におい
て、フォトレジスト組成物のポリマー重合時の光酸開始
剤、ラジカル光開始剤、又は有機化合物の保護基を脱離
させる光酸発生剤であることを特徴とする光酸発生剤に
ある。
て、フォトレジスト組成物のポリマー重合時の光酸開始
剤、ラジカル光開始剤、又は有機化合物の保護基を脱離
させる光酸発生剤であることを特徴とする光酸発生剤に
ある。
【００１４】本発明の第３の態様は、第１又は２の態様
の光酸発生剤の少なくとも一種を含有することを特徴と
する感光性樹脂組成物にある。
の光酸発生剤の少なくとも一種を含有することを特徴と
する感光性樹脂組成物にある。
【００１５】本発明の第４の態様は、第３の態様におい
て、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、酸分解性基を
有することによりアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性
の樹脂であって、酸の作用により酸分解性基が分解した
ときにアルカリ可溶性となる樹脂とを含有するポジ型感
光性樹脂組成物であることを特徴とする感光性樹脂組成
物にある。
て、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、酸分解性基を
有することによりアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性
の樹脂であって、酸の作用により酸分解性基が分解した
ときにアルカリ可溶性となる樹脂とを含有するポジ型感
光性樹脂組成物であることを特徴とする感光性樹脂組成
物にある。
【００１６】本発明の第５の態様は、第４の態様におい
て、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、アルカリ可溶
性樹脂と、このアルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解性を
阻止する作用を有し、且つ酸の作用により該アルカリ溶
解性阻止能を低下もしくは消失するか又は上記アルカリ
可溶性樹脂のアルカリ溶解性を促進させる作用を有する
化合物とを含有するポジ型感光性樹脂組成物であること
を特徴とする感光性樹脂組成物にある。
て、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、アルカリ可溶
性樹脂と、このアルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解性を
阻止する作用を有し、且つ酸の作用により該アルカリ溶
解性阻止能を低下もしくは消失するか又は上記アルカリ
可溶性樹脂のアルカリ溶解性を促進させる作用を有する
化合物とを含有するポジ型感光性樹脂組成物であること
を特徴とする感光性樹脂組成物にある。
【００１７】本発明の第６の態様において、第３の態様
において、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、アルカ
リ可溶性樹脂と、酸の作用で上記アルカリ可溶性樹脂を
架橋し得る化合物とを含有するネガ型感光性樹脂組成物
であることを特徴とする感光性樹脂組成物にある。
において、前記光酸発生剤の少なくとも１種と、アルカ
リ可溶性樹脂と、酸の作用で上記アルカリ可溶性樹脂を
架橋し得る化合物とを含有するネガ型感光性樹脂組成物
であることを特徴とする感光性樹脂組成物にある。
【００１８】本発明の光酸発生剤の一製造例を以下に説
明する。
明する。
【００１９】本発明の光酸発生剤は、下記式に示すよう
に、まず、塩化スルフォニルに、亜硫酸ナトリウム等の
還元剤を反応させてスルフィン酸とする。
に、まず、塩化スルフォニルに、亜硫酸ナトリウム等の
還元剤を反応させてスルフィン酸とする。
【００２０】
【化３】
【００２１】ここで、ＲＳＯ2Ｃｌで表される塩化スル
フォニルは、一般的には、相当するスルフォン酸（ＲＳ
Ｏ4ＯＨ）に、五塩化リン等の塩素化剤を反応させるこ
とにより合成できる。または、相当するハロゲン化物
（ＲＸ）に、グリニャール反応又は有機リチウム反応に
より合成した金属塩と塩化スルフリルのよな試薬とを反
応させることにより合成できる。
フォニルは、一般的には、相当するスルフォン酸（ＲＳ
Ｏ4ＯＨ）に、五塩化リン等の塩素化剤を反応させるこ
とにより合成できる。または、相当するハロゲン化物
（ＲＸ）に、グリニャール反応又は有機リチウム反応に
より合成した金属塩と塩化スルフリルのよな試薬とを反
応させることにより合成できる。
【００２２】還元剤亜硫酸ナトリウムＮａ2ＳＯ3は、塩
化スルフォニルＲＳＯ2Ｃｌ １モル対して、１．５〜３
モル、好ましくは、２〜２．５モル用いる。
化スルフォニルＲＳＯ2Ｃｌ １モル対して、１．５〜３
モル、好ましくは、２〜２．５モル用いる。
【００２３】この反応はアルカリ性下で行うため反応に
より生成する塩化水素を中和するため塩基をＲＳＯ2Ｃ
ｌに対して２〜４モル当量加える。塩基として通常炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、時には水酸化ナトリ
ウムが用いられる。加水分解し易い置換基がある場合、
反応液のＰＨを測定しながら７＜ｐＨ＜８になるように
塩基を入れていくのが好ましい。
より生成する塩化水素を中和するため塩基をＲＳＯ2Ｃ
ｌに対して２〜４モル当量加える。塩基として通常炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、時には水酸化ナトリ
ウムが用いられる。加水分解し易い置換基がある場合、
反応液のＰＨを測定しながら７＜ｐＨ＜８になるように
塩基を入れていくのが好ましい。
【００２４】この反応の溶媒としては水を用いる。ＲＳ
Ｏ2Ｃｌ １モルに対して１リットル（以下、Ｌと表記す
る）から１０Ｌ、好ましくは２〜５Ｌを使用する。反応
初期には溶解しないが反応進行とともに均一溶液にな
る。生成物が溶解し難い場合は、酢酸を加えておくと反
応が効率良く進行する。
Ｏ2Ｃｌ １モルに対して１リットル（以下、Ｌと表記す
る）から１０Ｌ、好ましくは２〜５Ｌを使用する。反応
初期には溶解しないが反応進行とともに均一溶液にな
る。生成物が溶解し難い場合は、酢酸を加えておくと反
応が効率良く進行する。
【００２５】この場合の反応温度は、通常５０〜９０
℃、好ましくは６０〜８０℃であり、反応時間は、通
常、１〜４時間、好ましくは２〜３時間である。
℃、好ましくは６０〜８０℃であり、反応時間は、通
常、１〜４時間、好ましくは２〜３時間である。
【００２６】合成したスルフィン酸は反応溶液に塩酸な
どの強酸を加えることにより取り出し、精製後、次の工
程に用いてもよいが、一連の反応において通常この溶液
のまま次の反応に供することが出来る。
どの強酸を加えることにより取り出し、精製後、次の工
程に用いてもよいが、一連の反応において通常この溶液
のまま次の反応に供することが出来る。
【００２７】本発明の光酸発生剤を製造するためには、
このように製造したスルフィン酸を、以下のようにヒド
ロキシスルフォンイミドとする。
このように製造したスルフィン酸を、以下のようにヒド
ロキシスルフォンイミドとする。
【００２８】
【化４】
【００２９】この反応で用いる硝酸ナトリウムＮａＮＯ
2は、スルフィン酸１モルに対して０．５〜０．７モ
ル、好ましくは０．５５〜０．６５モルを加える。ま
た、この反応では、塩酸を添加することにより反応液を
酸性にするのが好ましい。
2は、スルフィン酸１モルに対して０．５〜０．７モ
ル、好ましくは０．５５〜０．６５モルを加える。ま
た、この反応では、塩酸を添加することにより反応液を
酸性にするのが好ましい。
【００３０】この反応の反応温度は、５〜１５℃、好ま
しくは１０〜１５℃で、反応時間は、０．２〜２時間、
好ましくは０．５〜１時間である。
しくは１０〜１５℃で、反応時間は、０．２〜２時間、
好ましくは０．５〜１時間である。
【００３１】この反応では、反応液を酸性にすることに
よりすぐに白色固体が析出するので、ろ過を行い、目的
とするヒドロキシスルフォンイミドを得ることができ
る。
よりすぐに白色固体が析出するので、ろ過を行い、目的
とするヒドロキシスルフォンイミドを得ることができ
る。
【００３２】本発明の光酸発生剤を製造するためには、
次に、下記のように、ヒドロキシスルフォンイミドのＮ
−スルフォニル化を行う。
次に、下記のように、ヒドロキシスルフォンイミドのＮ
−スルフォニル化を行う。
【００３３】
【化５】
【００３４】スルフォニル化はスルフォニルハライド又
はスルフォン酸無水物を用いて行われる。スルフォニル
化剤は、ヒドロキシスルフォンイミド１モルに対して１
〜２モル、好ましくは１．１〜１．５モル加える。な
お、反応溶媒としては、塩素系溶媒、例えば、塩化メチ
レン、クロロフォルム等を用いるのが好ましい。
はスルフォン酸無水物を用いて行われる。スルフォニル
化剤は、ヒドロキシスルフォンイミド１モルに対して１
〜２モル、好ましくは１．１〜１．５モル加える。な
お、反応溶媒としては、塩素系溶媒、例えば、塩化メチ
レン、クロロフォルム等を用いるのが好ましい。
【００３５】この反応の反応温度は、−４０〜４０℃、
好ましくは０〜２０℃、反応時間は、１〜１２時間、好
ましくは２〜４時間である。
好ましくは０〜２０℃、反応時間は、１〜１２時間、好
ましくは２〜４時間である。
【００３６】反応終了後、水及びアンモニア水を加え、
使用溶媒より抽出する。溶媒留去後適当な再結晶溶媒で
結晶化させることにより、目的とする光酸発生剤を得る
ことができる。
使用溶媒より抽出する。溶媒留去後適当な再結晶溶媒で
結晶化させることにより、目的とする光酸発生剤を得る
ことができる。
【００３７】なお、上述した説明では、１種類のスルフ
ィン酸を用いた例を示したが、２種類のスルフィン酸を
用いれば、上述した一般式のＲ1とＲ2とが異なる光酸発
生剤を得ることができる。
ィン酸を用いた例を示したが、２種類のスルフィン酸を
用いれば、上述した一般式のＲ1とＲ2とが異なる光酸発
生剤を得ることができる。
【００３８】本発明の光酸発生剤は、フォトレジスト組
成物のポリマー重合時の光酸開始剤、ラジカル光開始
剤、又は有機化合物の保護基を脱離させる光酸発生剤と
して用いることができる。
成物のポリマー重合時の光酸開始剤、ラジカル光開始
剤、又は有機化合物の保護基を脱離させる光酸発生剤と
して用いることができる。
【００３９】また、本発明の光酸発生剤を用いることに
より、感光性樹脂組成物を得ることができる。
より、感光性樹脂組成物を得ることができる。
【００４０】かかる感光性樹脂組成物、すなわち、化学
増幅型レジストとしては、ポジ型とネガ型とがある。ポ
ジ型としては、酸との反応により分解してアルカリ可溶
性となる基を有する樹脂及び光酸発生剤からなる２成分
系と、アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤、及び酸分解性
基を有し、アルカリ可溶性樹脂に対して不溶化能を有す
る溶解阻止化合物からなる３成分とに大別できる。ま
た、ネガ型としては、アルカリ可溶性樹脂と酸によりア
ルカリ可溶性樹脂を架橋させる作用を有する架橋剤から
成る系が考えられる。
増幅型レジストとしては、ポジ型とネガ型とがある。ポ
ジ型としては、酸との反応により分解してアルカリ可溶
性となる基を有する樹脂及び光酸発生剤からなる２成分
系と、アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤、及び酸分解性
基を有し、アルカリ可溶性樹脂に対して不溶化能を有す
る溶解阻止化合物からなる３成分とに大別できる。ま
た、ネガ型としては、アルカリ可溶性樹脂と酸によりア
ルカリ可溶性樹脂を架橋させる作用を有する架橋剤から
成る系が考えられる。
【００４１】ここで、母核であるＲ1、Ｒ2が芳香族であ
る場合、置換基を容易に変換出来る点で合成上有意義で
ある。芳香族を有するためＫｒＦ露光に主に用いること
ができる。しかし、ＡｒＦに用いることができる場合も
ある。この場合、置換基Ａは芳香族から脂肪族まで用い
ることができるが、ＡｒＦではパーフルオロアルキル基
においてのみ用いることができる。ＫｒＦ露光において
は、Ｒ1、Ｒ2及びＡの何れかに芳香族を含めば露光によ
り酸を発生させることができる。
る場合、置換基を容易に変換出来る点で合成上有意義で
ある。芳香族を有するためＫｒＦ露光に主に用いること
ができる。しかし、ＡｒＦに用いることができる場合も
ある。この場合、置換基Ａは芳香族から脂肪族まで用い
ることができるが、ＡｒＦではパーフルオロアルキル基
においてのみ用いることができる。ＫｒＦ露光において
は、Ｒ1、Ｒ2及びＡの何れかに芳香族を含めば露光によ
り酸を発生させることができる。
【００４２】母核であるＲ1、Ｒ2が脂肪族である場合、
主にＡｒＦ及びＦ2露光に用いることができる。また、
るＲ1、Ｒ2がパーフルオロアルキル基である場合は、Ｆ
2露光に効果がある。この場合、置換基Ａは芳香族から
脂肪族まで合成できるが、芳香族の場合、量子収率が低
下するが、ＫｒＦ露光でも用いることができる。
主にＡｒＦ及びＦ2露光に用いることができる。また、
るＲ1、Ｒ2がパーフルオロアルキル基である場合は、Ｆ
2露光に効果がある。この場合、置換基Ａは芳香族から
脂肪族まで合成できるが、芳香族の場合、量子収率が低
下するが、ＫｒＦ露光でも用いることができる。
【００４３】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を実施例に基づい
て説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定さ
せるものではない。なお、実施例で合成したすべての化
合物は、ＮＭＲ、ＧＣ、ＩＲを用いて確認同定を行っ
た。
て説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定さ
せるものではない。なお、実施例で合成したすべての化
合物は、ＮＭＲ、ＧＣ、ＩＲを用いて確認同定を行っ
た。
【００４４】（実施例１）トリス（フェニルスルフォニ
ル）ヒドロキシルアミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし０℃に冷却させた。次いで、ベ
ンゼンスルフォニルクロライド１３ｍｍｏｌを加えた。
３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたピリジン１
５ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さらに３時間攪拌を
続けた。反応後、反応液に水２０ｍｌを加え塩化メチレ
ンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を行ない淡黄色
の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メチレンで再結
晶してトリス（フェニル）ヒドロキシルアミン７．２ｍ
ｍｏｌを白色結晶として得た。
ル）ヒドロキシルアミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし０℃に冷却させた。次いで、ベ
ンゼンスルフォニルクロライド１３ｍｍｏｌを加えた。
３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたピリジン１
５ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さらに３時間攪拌を
続けた。反応後、反応液に水２０ｍｌを加え塩化メチレ
ンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を行ない淡黄色
の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メチレンで再結
晶してトリス（フェニル）ヒドロキシルアミン７．２ｍ
ｍｏｌを白色結晶として得た。
【００４５】(実施例２)Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルスルフ
ォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒドロ
キシルアミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却させた。次いで
トリフルオロメタンスルフォン酸無水物１１ｍｍｏｌを
加えた。３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたト
リエチルアミン１１ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さ
らに６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌ
を加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留
去を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩
化メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（フェニルスルフ
ォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒドロ
キシルアミン６．８ｍｍｏｌを白色結晶として得た。
ォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒドロ
キシルアミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却させた。次いで
トリフルオロメタンスルフォン酸無水物１１ｍｍｏｌを
加えた。３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたト
リエチルアミン１１ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さ
らに６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌ
を加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留
去を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩
化メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（フェニルスルフ
ォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒドロ
キシルアミン６．８ｍｍｏｌを白色結晶として得た。
【００４６】（実施例３）Ｎ，Ｎ−ビス（フェニルスル
フォニル）−Ｏ−カンファースルフォニルヒドロキシル
アミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却させた。カンフ
ァースルフォニルクロライド１２ｍｍｏｌを加えた。３
０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたピリジン１１
ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さらに６時間攪拌を続
けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを加え塩化メチレン
で抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を行ない淡黄色の
粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メチレンで再結晶
してＮ，Ｎ−ビス（フェニルスルフォニル）−Ｏ−カン
ファースルフォニルヒドロキシルアミン６．８ｍｍｏｌ
を白色結晶として得た。
フォニル）−Ｏ−カンファースルフォニルヒドロキシル
アミン ビスフェニルヒドロキシルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メ
チレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却させた。カンフ
ァースルフォニルクロライド１２ｍｍｏｌを加えた。３
０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶かしたピリジン１１
ｍｍｏｌを３０分かけて滴下し、さらに６時間攪拌を続
けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを加え塩化メチレン
で抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を行ない淡黄色の
粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メチレンで再結晶
してＮ，Ｎ−ビス（フェニルスルフォニル）−Ｏ−カン
ファースルフォニルヒドロキシルアミン６．８ｍｍｏｌ
を白色結晶として得た。
【００４７】（実施例４）Ｎ−ｐ−トリルスルフォニル
オキシ−ｏ―ベンゼンジスルオンイミド Ｎ−ヒドロキシ−ｏ―ベンゼンジスルホンイミド１０ｍ
ｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却
させた。ｐ−トルエンスルフォニルクロライド１２ｍｍ
ｏｌを加えた。３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶か
したピリジン１１ｍｍｏｌを３０分かけて滴下しさらに
６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを加
え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を
行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メ
チレンで再結晶してＮ−ｐ−トリルスルフォニルオキシ
−ｏ―ベンゼンジスルオンイミド８．４ｍｍｏｌを白色
結晶として得た。
オキシ−ｏ―ベンゼンジスルオンイミド Ｎ−ヒドロキシ−ｏ―ベンゼンジスルホンイミド１０ｍ
ｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に冷却
させた。ｐ−トルエンスルフォニルクロライド１２ｍｍ
ｏｌを加えた。３０分攪拌後塩化メチレン５ｍｌに溶か
したピリジン１１ｍｍｏｌを３０分かけて滴下しさらに
６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを加
え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去を
行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化メ
チレンで再結晶してＮ−ｐ−トリルスルフォニルオキシ
−ｏ―ベンゼンジスルオンイミド８．４ｍｍｏｌを白色
結晶として得た。
【００４８】(実施例５)Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメ
タンスルフォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォ
ニルヒドロキシルアミン ビスフ（トリフルオロメタンスルフォニル）ヒドロキシ
ルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし
−１０℃に冷却させた。次いでトリフルオロメタンスル
フォン酸無水物１１ｍｍｏｌを加えた。３０分攪拌後塩
化メチレン５ｍｌに溶かした炭酸水素ナトリウム５０ｍ
ｍｏｌを加え６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水
５０ｍｌを加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥
し溶媒留去を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエー
テルー塩化メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（トリフ
ルオロメタンスルフォニル）−Ｏ−トリフルオロメタン
スルフォニルヒドロキシルアミン５．６ｍｍｏｌを白色
結晶として得た。
タンスルフォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォ
ニルヒドロキシルアミン ビスフ（トリフルオロメタンスルフォニル）ヒドロキシ
ルアミン１０ｍｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし
−１０℃に冷却させた。次いでトリフルオロメタンスル
フォン酸無水物１１ｍｍｏｌを加えた。３０分攪拌後塩
化メチレン５ｍｌに溶かした炭酸水素ナトリウム５０ｍ
ｍｏｌを加え６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水
５０ｍｌを加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥
し溶媒留去を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエー
テルー塩化メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（トリフ
ルオロメタンスルフォニル）−Ｏ−トリフルオロメタン
スルフォニルヒドロキシルアミン５．６ｍｍｏｌを白色
結晶として得た。
【００４９】(実施例６)Ｎ，Ｎ−ビス（カンファースル
フォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒド
ロキシルアミン ビス（カンファースルフォニル）ヒドロキシルアミン１
０ｍｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に
冷却させた。次いでトリフルオロメタンスルフォン酸無
水物１１ｍｍｏｌを加えた。３０分攪拌後塩化メチレン
５ｍｌに溶かした炭酸水素ナトリウム５０ｍｍｏｌを加
え６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを
加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去
を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化
メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタ
ンスルフォニル）−Ｏ−カンファースルフォニルヒドロ
キシルアミン８．１ｍｍｏｌを白色結晶として得た。
フォニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルフォニルヒド
ロキシルアミン ビス（カンファースルフォニル）ヒドロキシルアミン１
０ｍｍｏｌを塩化メチレン１０ｍｌに溶かし−１０℃に
冷却させた。次いでトリフルオロメタンスルフォン酸無
水物１１ｍｍｏｌを加えた。３０分攪拌後塩化メチレン
５ｍｌに溶かした炭酸水素ナトリウム５０ｍｍｏｌを加
え６時間攪拌を続けた。反応後、反応液に水５０ｍｌを
加え塩化メチレンで抽出、洗浄を行い、乾燥し溶媒留去
を行ない淡黄色の粗結晶を得た。これをエーテルー塩化
メチレンで再結晶してＮ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタ
ンスルフォニル）−Ｏ−カンファースルフォニルヒドロ
キシルアミン８．１ｍｍｏｌを白色結晶として得た。
【００５０】（応用例１）トリス（ベンゼンスルフォニ
ル）ヒドロキシルアミン２５ｍｇ、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ
ブトキシスチレンーｐ−ヒドロキシスチレン５ｇを、乳
酸エチル３０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ
過した後シリコンウエハーで回転塗布し９０℃で６０秒
ソフトベークし、膜厚０．７５μｍのレジスト膜を用い
て２４８ｎｍ光で露光を行い、１００℃でポストベーク
を行った。その後アルカリ現像液（２．３８％ＴＭＡ
Ｈ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その結果
を図１に示した。
ル）ヒドロキシルアミン２５ｍｇ、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ
ブトキシスチレンーｐ−ヒドロキシスチレン５ｇを、乳
酸エチル３０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ
過した後シリコンウエハーで回転塗布し９０℃で６０秒
ソフトベークし、膜厚０．７５μｍのレジスト膜を用い
て２４８ｎｍ光で露光を行い、１００℃でポストベーク
を行った。その後アルカリ現像液（２．３８％ＴＭＡ
Ｈ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その結果
を図１に示した。
【００５１】(応用例２)ビス（ベンゼンスルフォニル）
―Ｏ−トリフロロメタンスルフォニルヒドロキシルアミ
ン２５ｍｇ、ポリ（メチルメタクリレートーｔｅｒブチ
ルメタクリレートーメタクリル酸）５ｇを、ＰＥＧＭＥ
Ａ４０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ過した
後シリコンウエハーで回転塗布し１００℃で６０秒ソフ
トベークし、膜厚０．５０μｍのレジスト膜を用いてＡ
ｒＦレーザーで露光を行い、１２０℃で９０秒ポストベ
ークを行った。その後、アルカリ現像液（２．３８％Ｔ
ＭＡＨ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その
結果を図２に示した。
―Ｏ−トリフロロメタンスルフォニルヒドロキシルアミ
ン２５ｍｇ、ポリ（メチルメタクリレートーｔｅｒブチ
ルメタクリレートーメタクリル酸）５ｇを、ＰＥＧＭＥ
Ａ４０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ過した
後シリコンウエハーで回転塗布し１００℃で６０秒ソフ
トベークし、膜厚０．５０μｍのレジスト膜を用いてＡ
ｒＦレーザーで露光を行い、１２０℃で９０秒ポストベ
ークを行った。その後、アルカリ現像液（２．３８％Ｔ
ＭＡＨ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その
結果を図２に示した。
【００５２】(応用例３)ビス（メタンスルフォニル）―
Ｏ−トリフロロメタンスルフォニルヒドロキシルアミン
２５ｍｇ、ポリ（イソボニルメタクリレートーｔｅｒブ
チルメタクリレートーメタクリル酸）５ｇを、ＰＥＧＭ
ＥＡ5０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ過し
た後シリコンウエハーで回転塗布し１００℃で６０秒ソ
フトベークし、膜厚０．３５μｍのレジスト膜を用いて
Ｆ2レーザーで露光を行い、１２０℃で９０秒ポストベ
ークを行った。その後、アルカリ現像液（２．３８％Ｔ
ＭＡＨ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その
結果を図３に示した。
Ｏ−トリフロロメタンスルフォニルヒドロキシルアミン
２５ｍｇ、ポリ（イソボニルメタクリレートーｔｅｒブ
チルメタクリレートーメタクリル酸）５ｇを、ＰＥＧＭ
ＥＡ5０ｇに溶解し、０．２μｍのフィルターでろ過し
た後シリコンウエハーで回転塗布し１００℃で６０秒ソ
フトベークし、膜厚０．３５μｍのレジスト膜を用いて
Ｆ2レーザーで露光を行い、１２０℃で９０秒ポストベ
ークを行った。その後、アルカリ現像液（２．３８％Ｔ
ＭＡＨ）で６０秒現像してその溶解速度を測定し、その
結果を図３に示した。
【００５３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
露光により発生する酸の拡散性、揮発性が小さく、露光
後の加熱に対してパターン形状が安定した優れた化学増
幅型レジストとして有用な感光性樹脂組成物を提供する
ことができる。
露光により発生する酸の拡散性、揮発性が小さく、露光
後の加熱に対してパターン形状が安定した優れた化学増
幅型レジストとして有用な感光性樹脂組成物を提供する
ことができる。
【図１】応用例１の現像時の溶解速度を示すグラフであ
る。
る。
【図２】応用例２の現像時の溶解速度を示すグラフであ
る。
る。
【図３】応用例３の現像時の溶解速度を示すグラフであ
る。
る。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記構造を有することを特徴とする光酸
発生剤。 【化１】 ここで、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ同一でも異なってもよい
アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パーフル
オロアルキル基を表し又は両者でアリール基、アルキル
基、シクロアルキル基、パーフルオロアルキル基を表
し、Ａアリール基、アルキル基、シクロアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基を表す。 - 【請求項２】 請求項１において、フォトレジスト組成
物のポリマー重合時の光酸開始剤、ラジカル光開始剤、
又は有機化合物の保護基を脱離させる光酸発生剤である
ことを特徴とする光酸発生剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２の光酸発生剤の少なくと
も一種を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項３において、前記光酸発生剤の少
なくとも１種と、酸分解性基を有することによりアルカ
リ不溶性またはアルカリ難溶性の樹脂であって、酸の作
用により酸分解性基が分解したときにアルカリ可溶性と
なる樹脂とを含有するポジ型感光性樹脂組成物であるこ
とを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項４において、前記光酸発生剤の少
なくとも１種と、アルカリ可溶性樹脂と、このアルカリ
可溶性樹脂のアルカリ溶解性を阻止する作用を有し、且
つ酸の作用により該アルカリ溶解性阻止能を低下もしく
は消失するか又は上記アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶
解性を促進させる作用を有する化合物とを含有するポジ
型感光性樹脂組成物であることを特徴とする感光性樹脂
組成物。 - 【請求項６】 請求項３において、前記光酸発生剤の少
なくとも１種と、アルカリ可溶性樹脂と、酸の作用で上
記アルカリ可溶性樹脂を架橋し得る化合物とを含有する
ネガ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする感光性
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000258047A JP2002072459A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000258047A JP2002072459A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002072459A true JP2002072459A (ja) | 2002-03-12 |
Family
ID=18746409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000258047A Pending JP2002072459A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2002072459A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009042970A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| USRE45314E1 (en) | 2006-03-17 | 2014-12-30 | The Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US8987326B2 (en) | 2013-01-18 | 2015-03-24 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US9932303B2 (en) | 2014-01-17 | 2018-04-03 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxymethanesulfonamide nitroxyl donors |
-
2000
- 2000-08-28 JP JP2000258047A patent/JP2002072459A/ja active Pending
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10487049B2 (en) | 2006-03-17 | 2019-11-26 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US9487498B2 (en) | 2006-03-17 | 2016-11-08 | The Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US9969684B2 (en) | 2006-03-17 | 2018-05-15 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US11306056B2 (en) | 2006-03-17 | 2022-04-19 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US10829445B2 (en) | 2006-03-17 | 2020-11-10 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US9221780B2 (en) | 2006-03-17 | 2015-12-29 | The Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| USRE45314E1 (en) | 2006-03-17 | 2014-12-30 | The Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US10179765B2 (en) | 2006-03-17 | 2019-01-15 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US9725410B2 (en) | 2006-03-17 | 2017-08-08 | The Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| US9617208B2 (en) | 2007-09-26 | 2017-04-11 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| KR101905004B1 (ko) | 2007-09-26 | 2018-10-08 | 존스 홉킨스 유니버시티 | 신규의 생리적으로 유용한 니트록실 도너로서 ｎ-히드록실술폰아미드 유도체 |
| WO2009042970A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Johns Hopkins University | N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors |
| JP2016138101A (ja) * | 2007-09-26 | 2016-08-04 | ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ | 新規で生理学的に有用なニトロキシル供与体としてのｎ−ヒドロキシルスルホンアミド誘導体 |
| RU2485097C2 (ru) * | 2007-09-26 | 2013-06-20 | Джонс Хопкинс Юниверсити | Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила |
| US11786501B2 (en) | 2013-01-18 | 2023-10-17 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10792273B2 (en) | 2013-01-18 | 2020-10-06 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10213408B2 (en) | 2013-01-18 | 2019-02-26 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10245249B2 (en) | 2013-01-18 | 2019-04-02 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors |
| US10517847B2 (en) | 2013-01-18 | 2019-12-31 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US10548872B2 (en) | 2013-01-18 | 2020-02-04 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors |
| US9586896B2 (en) | 2013-01-18 | 2017-03-07 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US9156804B2 (en) | 2013-01-18 | 2015-10-13 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US11273143B2 (en) | 2013-01-18 | 2022-03-15 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US11304924B2 (en) | 2013-01-18 | 2022-04-19 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising nitroxyl donors |
| US8987326B2 (en) | 2013-01-18 | 2015-03-24 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US9968584B2 (en) | 2013-01-18 | 2018-05-15 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | Nitroxyl donors with improved therapeutic index |
| US9932303B2 (en) | 2014-01-17 | 2018-04-03 | Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. | N-hydroxymethanesulfonamide nitroxyl donors |
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