JP2002069042A - Method for recovering triethylamine and method for reducing emulsion layer - Google Patents
Method for recovering triethylamine and method for reducing emulsion layerInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、化学薬品製造プラ
ント等から排出されるトリエチルアミンを含有する排水
の処理に際して発生するエマルジョン層を削減するトリ
エチルアミンの回収方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for recovering triethylamine, which reduces the number of emulsion layers generated when treating wastewater containing triethylamine discharged from a chemical manufacturing plant or the like.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、化学薬品製造プラント等から排出
されるトリエチルアミンを含有する排水の処理に際して
発生するエマルジョン層の処理方法としては、濾過、攪
拌、エマルジョンブレーカーの使用等、物理的・機械的
な方法が知られているが、いずれの方法も処理設備、処
理コスト等の問題から工業的に有利な方法として満足で
きるものではない。2. Description of the Related Art Conventionally, methods for treating an emulsion layer generated during treatment of wastewater containing triethylamine discharged from a chemical manufacturing plant or the like include physical and mechanical methods such as filtration, stirring, and use of an emulsion breaker. Methods are known, but none of these methods can be satisfied as industrially advantageous methods due to problems such as processing equipment and processing cost.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、トリ
エチルアミンを含有する排水の処理に際して発生するエ
マルジョン層の効率的かつ工業的に有利な削減方法を提
供しようとするものである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an efficient and industrially advantageous method for reducing the emulsion layer generated during the treatment of wastewater containing triethylamine.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、トリエチ
ルアミンを含有する排水の処理に際して発生するエマル
ジョン層の効率的かつ工業的に有利な削減方法について
研究を続けてきた。その結果、極めて有効な手段を見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は、トリエチル
アミンを含有する排水に、アニオン性界面活性剤を添加
することを特徴とするトリエチルアミンの回収方法およ
びエマルジョン層の削減方法を提供するものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have continued to study an efficient and industrially advantageous method for reducing the emulsion layer generated in the treatment of wastewater containing triethylamine. As a result, they have found an extremely effective means and have reached the present invention. That is, the present invention provides a method for recovering triethylamine and a method for reducing the number of emulsion layers, wherein an anionic surfactant is added to wastewater containing triethylamine.
【0005】[0005]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。通常、トリエチルアミンを含有する酸性排水から
のトリエチルアミン除去操作は、排水のｐＨをアルカリ
性、好ましくはｐＨを１２以上にすることによって、遊
離するトリエチルアミンを分液することによって行われ
る。本発明は、トリエチルアミンの回収操作の際に、ア
ニオン性界面活性剤を添加するものである。対象となる
トリエチルアミン含有酸性排水としては、化学薬品製造
プロセス等から排出されるトリエチルアミン含有酸性排
水であれば特に限定されない。また、排水中のトリエチ
ルアミンの含有量は特に限定されない。かかるトリエチ
ルアミン含有排水としては、例えば触媒としてトリエチ
ルアミンを使用した製造工程の後処理で発生する排水
や、有機カルボン酸のトリエチルアミン塩をフリー化す
る工程で発生する排水等が挙げられる。また、排水中に
は金属、有機化合物、無機化合物等が含まれていてもよ
い。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. Generally, the operation of removing triethylamine from acidic wastewater containing triethylamine is performed by separating the liberated triethylamine by adjusting the pH of the wastewater to alkaline, preferably to pH 12 or higher. In the present invention, an anionic surfactant is added during the operation of recovering triethylamine. The target triethylamine-containing acidic wastewater is not particularly limited as long as it is a triethylamine-containing acidic wastewater discharged from a chemical manufacturing process or the like. Further, the content of triethylamine in the wastewater is not particularly limited. Examples of such triethylamine-containing wastewater include wastewater generated in a post-treatment of a production process using triethylamine as a catalyst, and wastewater generated in a process of freeing a triethylamine salt of an organic carboxylic acid. Further, the wastewater may contain metals, organic compounds, inorganic compounds, and the like.
【0006】本発明は、トリエチルアミンを含有する酸性排
水にアニオン性界面活性剤を添加することにより行われ
る。使用するアニオン性界面活性剤は、特に限定されな
いが、一般式 （式中、Ｒ１は分岐していてもよいＣ７〜Ｃ１５アルキ
ル基、分岐していてもよいＣ７〜Ｃ１５アルコキシ基ま
たは分岐していてもよいＣ７〜Ｃ１５アルキルフェニル
基を表し、Ｒ２は水素原子、リチウム原子、ナトリウム
原子またはカリウム原子を表す。）で表される化合物が
より好ましい。具体的には、１−ドデシル硫酸ナトリウ
ム、１−へプタンスルホン酸ナトリウム、１−オクタン
スルホン酸ナトリウム、１−デカンスルホン酸ナトリウ
ム、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げら
れる。アニオン性界面活性剤の使用量は、トリエチルア
ミンを含有する酸性排水の組成・含量で変るが、通常、
処理する排水重量に対して、０．１〜３０重量％程度で
ある。アニオン性界面活性剤の添加は、通常、トリエチ
ルアミンを含有する酸性排水のｐＨ調整後に行うのが一
般的であるが、ｐＨ調整前に加えてもよい。添加時の温
度は特に制限は無いが、通常、室温〜１００℃の範囲で
ある。ｐＨ調整は、ｐＨ１２以上が好ましい。 ｐＨ調
整する方法としては、特に制限はないが、一般的には、
無機塩基を用いる。かかる無機塩基としては、例えばア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物等が挙
げられ、これらはそのまま用いてもよいが、通常水溶液
として用いられる。アルカリ金属水酸化物としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が、アルカリ
土類金属水酸化物としては、例えば水酸化カルシウム等
が挙げられ、好ましくは水酸化ナトリウムが用いられ
る。アニオン性界面活性剤の添加後は、保温・攪拌した
後、遊離したトリエチルアミンと水層を分液操作により
分液する。保温・攪拌時間は特に制限は無いが、通常３
０分〜２４時間程度である。保温・攪拌温度は、通常、
室温〜１００℃の範囲である。[0006] The present invention is carried out by adding an anionic surfactant to an acidic wastewater containing triethylamine. The anionic surfactant used is not particularly limited, but has the general formula (Wherein, R1 represents a C7-C15 alkyl group which may be branched, a C7-C15 alkoxy group which may be branched or a C7-C15 alkylphenyl group which may be branched, R2 represents a hydrogen atom, A compound represented by a lithium atom, a sodium atom or a potassium atom is more preferred. Specific examples include sodium 1-dodecyl sulfate, sodium 1-heptanesulfonate, sodium 1-octanesulfonate, sodium 1-decanesulfonate, sodium laurylbenzenesulfonate, and the like. The amount of the anionic surfactant used varies depending on the composition and content of the acidic wastewater containing triethylamine.
It is about 0.1 to 30% by weight based on the weight of the wastewater to be treated. The addition of the anionic surfactant is generally performed after adjusting the pH of the acidic wastewater containing triethylamine, but may be added before adjusting the pH. The temperature at the time of addition is not particularly limited, but is usually in the range of room temperature to 100 ° C. The pH adjustment is preferably pH 12 or more. The method of adjusting the pH is not particularly limited, but generally,
Use an inorganic base. Examples of such an inorganic base include an alkali metal hydroxide and an alkaline earth metal hydroxide. These may be used as they are, but are usually used as an aqueous solution. Examples of the alkali metal hydroxide include sodium hydroxide and potassium hydroxide, and examples of the alkaline earth metal hydroxide include calcium hydroxide. Preferably, sodium hydroxide is used. After the addition of the anionic surfactant, the mixture is kept warm and stirred, and then the separated triethylamine and the aqueous layer are separated by a separation operation. The heat retention / stirring time is not particularly limited.
It is about 0 minutes to 24 hours. Insulation / stirring temperature is usually
The range is from room temperature to 100 ° C.
【0007】保温・攪拌後、静置すれば、目的とする回収ト
リエチルアミンを、水層と容易に分離することができ
る。[0007] If the solution is allowed to stand after the heat retention and stirring, the target recovered triethylamine can be easily separated from the aqueous layer.
【発明の効果】本発明によれば、トリエチルアミンを含
有する酸性排水をアルカリ性とし、トリエチルアミン除
去する際に発生するエマルジョン層を効率的に削減する
ことが可能となり、容易にトリエチルアミンを回収する
ことができる。According to the present invention, the acidic wastewater containing triethylamine can be made alkaline, and the emulsion layer generated when triethylamine is removed can be efficiently reduced, so that triethylamine can be easily recovered. .
【0008】[0008]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0009】実施例１ 参考例１で得られたトリエチルアミン含量１３．４％の
酸性排水（ｐＨ＝０．５）２８５．８７ｇに２７％水酸
化ナトリウム水溶液６９．５６ｇを加え、液のｐＨを１
２．６とした。これに１−ドデシル硫酸ナトリウム２．
８３ｇを加え、２７．４〜２７．９℃で３０分間攪拌し
た。この後、２７．９〜２８．２℃で３０分間静置し
た。このとき、中間層（エマルジョン層）は、全く認め
られなかった。Example 1 69.56 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to 285.87 g of acidic waste water (pH = 0.5) having a triethylamine content of 13.4% obtained in Reference Example 1, and the pH of the solution was adjusted to 1
2.6. This is followed by sodium 1-dodecyl sulfate.2.
83 g was added, and the mixture was stirred at 27.4 to 27.9 ° C. for 30 minutes. Then, it left still at 27.9-28.2 degreeC for 30 minutes. At this time, no intermediate layer (emulsion layer) was observed.
【0010】実施例２ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８５．７１ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
６７．０９ｇを加え、液のｐＨを１２．５とした。これ
に１−ヘプタンスルホン酸ナトリウム２．９０ｇを加
え、２８．２℃で３０分間攪拌した。この後、２８．２
〜２８．３℃で３０分間静置した。このとき、中間層
（エマルジョン層）は、全く認められなかった。Example 2 To 285.71 g of the same acidic wastewater containing triethylamine used in Example 1, 67.09 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.5. 2.90 g of sodium 1-heptanesulfonate was added thereto, and the mixture was stirred at 28.2 ° C. for 30 minutes. After this, 28.2
It was left at ２８28.3 ° C. for 30 minutes. At this time, no intermediate layer (emulsion layer) was observed.
【0011】実施例３ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８５．０８ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
６６．７９ｇを加え、液のｐＨを１２．５とした。これ
に１−オクタンスルホン酸ナトリウム２．８９ｇを加
え、２８．６〜２８．９℃で３０分間攪拌した。この
後、２８．９℃で３０分間静置した。このとき、中間層
（エマルジョン層）は、全く認められなかった。Example 3 To 285.08 g of the same acidic wastewater containing triethylamine as used in Example 1, 66.79 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.5. 2.89 g of sodium 1-octanesulfonate was added thereto, and the mixture was stirred at 28.6 to 28.9 ° C. for 30 minutes. After that, it was allowed to stand at 28.9 ° C. for 30 minutes. At this time, no intermediate layer (emulsion layer) was observed.
【0012】実施例４ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８４．６５ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
６７．０７ｇを加え、液のｐＨを１２．７とした。これ
に１−デカンスルホン酸ナトリウム２．９０ｇを加え、
２８．７〜２９．２℃で３０分間攪拌した。この後、２
９．０〜２９．２℃で３０分間静置した。このとき、中
間層（エマルジョン層）は、全く認められなかった。Example 4 To 284.65 g of the same acidic wastewater containing triethylamine as used in Example 1, 67.07 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.7. 2.90 g of sodium 1-decanesulfonate was added to this,
Stirred at 28.7-29.2 ° C for 30 minutes. After this, 2
The mixture was allowed to stand at 9.0 to 29.2 ° C. for 30 minutes. At this time, no intermediate layer (emulsion layer) was observed.
【0013】実施例５ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８５．０９ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
６７．４１ｇを加え、液のｐＨを１２．５とした。これ
に１−ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム２．８０
ｇを加え、２９．４〜２９．６℃で３０分間攪拌した。
この後、２９．５〜２９．６℃で３０分間静置した。こ
のとき、中間層（エマルジョン層）は、全く認められな
かった。Example 5 To 285.09 g of the same acidic wastewater containing triethylamine as used in Example 1, 67.41 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.5. To this, sodium 1-laurylbenzenesulfonate 2.80
g was added and the mixture was stirred at 29.4 to 29.6 ° C. for 30 minutes.
Then, it left still at 29.5-29.6 degreeC for 30 minutes. At this time, no intermediate layer (emulsion layer) was observed.
【0014】比較例１ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８５．６４ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
７１．６４ｇを加え、液のｐＨを１２．５とした。この
後、２６．９〜２７．６℃で３０分間攪拌し、２７．６
℃で３０分間静置した。このとき発生した中間層（エマ
ルジョン層）は、水層重量の約７．９％であった。Comparative Example 1 To 285.64 g of the same acidic wastewater containing triethylamine used in Example 1, 71.64 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.5. Thereafter, the mixture was stirred at 26.9 to 27.6 ° C. for 30 minutes, and then stirred at 27.6.
It was left still at 30 ° C. for 30 minutes. The intermediate layer (emulsion layer) generated at this time was about 7.9% of the weight of the aqueous layer.
【0015】比較例２ 実施例１で用いたと同じトリエチルアミンを含有する酸
性排水２８５．６４ｇに２７％水酸化ナトリウム水溶液
６６．５７ｇを加え、液のｐＨを１２．５とした。これ
に１−ペンタンスルホン酸ナトリウム２．８６ｇを加
え、２８．５〜２８．９℃で３０分間攪拌した。この
後、２８．６〜２８．９℃で３０分間静置した。このと
き発生した中間層（エマルジョン層）は、水層重量の約
４．７％であった。Comparative Example 2 To 285.64 g of the same acidic wastewater containing triethylamine used in Example 1, 66.57 g of a 27% aqueous sodium hydroxide solution was added to adjust the pH of the solution to 12.5. 2.86 g of sodium 1-pentane sulfonate was added thereto, and the mixture was stirred at 28.5 to 28.9 ° C. for 30 minutes. Then, it left still at 28.6-28.9 degreeC for 30 minutes. The intermediate layer (emulsion layer) generated at this time was about 4.7% of the weight of the aqueous layer.
【0016】参考例１ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニルヒドラゾノ）−３−カルボキシレート−２−トリフ
ルオロメチル−２−ヒドロキシブタン トリエチルアミ
ン塩（含量９７％）５９．９９ｇ、メチル ｔｅｒｔ−
ブチルエーテル１８０．８０ｇ、水３０．１３ｇを反応
容器に仕込み、７．８℃まで冷却した。これに３５％塩
酸１５．８３ｇを８〜９℃で３０分を要して滴下した。
この後、７．３〜７．４で１時間、攪拌した。７．３〜
７．４℃で３０分間、静置の後、分液操作により水層
（排水）５１．６３ｇを得た。分液後の油層に１５％
食塩水４５．１１ｇを加え、７．６〜７．７℃で３０分
間、攪拌した。６．２〜９．６℃で３０分間、静置の
後、分液操作により水層（排水）４４．２４ｇを得
た。このようにして得られた排水及び排水を混合し
て、トリエチルアミン含有酸性排水とした。混合後の排
水のトリエチルアミン含量は、１３．４％であり、排水
のｐＨは、ｐＨ＝０．５であった。Reference Example 1 1- (4-Chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenylhydrazono) -3-carboxylate-2-trifluoromethyl-2-hydroxybutane triethylamine salt (content 97%) 59.99 g , Methyl tert-
180.80 g of butyl ether and 30.13 g of water were charged into a reaction vessel and cooled to 7.8 ° C. To this, 15.83 g of 35% hydrochloric acid was added dropwise at 8 to 9 ° C over 30 minutes.
Thereafter, the mixture was stirred at 7.3 to 7.4 for 1 hour. 7.3 ~
After standing at 7.4 ° C. for 30 minutes, 51.63 g of an aqueous layer (drainage) was obtained by a liquid separation operation. 15% in oil layer after liquid separation
45.11 g of saline was added, and the mixture was stirred at 7.6 to 7.7 ° C for 30 minutes. After standing at 6.2 to 9.6 ° C. for 30 minutes, 44.24 g of an aqueous layer (drainage) was obtained by a liquid separation operation. The waste water and the waste water thus obtained were mixed to obtain triethylamine-containing acidic waste water. The triethylamine content of the wastewater after mixing was 13.4%, and the pH of the wastewater was pH = 0.5.
Claims (4)
オン性界面活性剤を添加することを特徴とするトリエチ
ルアミンの回収方法。1. A method for recovering triethylamine, comprising adding an anionic surfactant to wastewater containing triethylamine.
エチルアミンを除去する際に、アニオン性界面活性剤を
添加することを特徴とするエマルジョン層の削減方法。2. A method for reducing the number of emulsion layers, which comprises adding an anionic surfactant when removing triethylamine from wastewater containing triethylamine.
キル基、分岐していてもよいＣ７〜Ｃ１５アルコキシ基
または分岐していてもよいＣ７〜Ｃ１５アルキルフェニ
ル基を表し、Ｒ２は水素原子、リチウム原子、ナトリウ
ム原子またはカリウム原子を表す。）で示される化合物
である請求項１または２に記載の方法。3. An anionic surfactant represented by the general formula (1): (Where R1 represents an optionally branched C7-C15 alkyl group, an optionally branched C7-C15 alkoxy group or an optionally branched C7-C15 alkylphenyl group, R2 represents a hydrogen atom, The method according to claim 1, wherein the compound is a compound represented by the formula: lithium atom, sodium atom or potassium atom.
酸ナトリウム、１−へプタンスルホン酸ナトリウム、１
−オクタンスルホン酸ナトリウム、１−デカンスルホン
酸ナトリウムまたはラウリルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウムである請求項１または２に記載の方法。4. An anionic surfactant comprising sodium 1-dodecyl sulfate, sodium 1-heptane sulfonate,
The method according to claim 1 or 2, which is sodium octanesulfonate, sodium 1-decanesulfonate or sodium laurylbenzenesulfonate.
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| JP4736165B2 (en) | 2011-07-27 |
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