JP2002060742A - Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element using the same - Google Patents
Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に
関するものである。[0001] 1. Field of the Invention [0002] The present invention relates to an organic electroluminescence (EL) device used for a flat light source and a display.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ素
子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成
されている。2. Description of the Related Art An EL device using an organic substance is expected to be used as an inexpensive, large-area, full-color display device of a solid light emitting type, and many developments have been made. Generally, an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of opposed electrodes sandwiching the layer.
【０００３】この素子における発光は次の様な機構に基
づくものである。すなわち、両電極間に電界が印加され
ると陰極側から電子、陽極側から正孔が注入され、これ
らが発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯
から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する
現象である。The light emission of this device is based on the following mechanism. That is, when an electric field is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. These recombine in the light emitting layer, and the energy level returns to the valence band from the conduction band to the valence band. Is emitted as light.
【０００４】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。[0004] Conventional organic EL devices have a higher driving voltage and lower luminous luminance and luminous efficiency than inorganic EL devices.
In addition, the characteristic deterioration was remarkable, and it had not been put to practical use.
【０００５】近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い
蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層
した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている。（ア
プライド・フィジクス・レターズ、５１巻、９１３ペー
ジ、１９８７年参照）この方法では、金属キレート錯体
を蛍光体層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して高
輝度の緑色発光を得ている。６〜７Ｖの直流電圧で輝度
は１００ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを
達成し、実用領域に近い性能を示している。しかしなが
ら、現在までの有機ＥＬ素子は構成の改善により発光強
度は改良されているが、未だ十分な発光輝度は有してい
ない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大き
な問題を持っている。In recent years, an organic EL device in which a thin film containing an organic compound having high fluorescence quantum efficiency and emitting light at a low voltage of 10 V or less has been laminated has been reported and attracted attention. (See Applied Physics Letters, vol. 51, p. 913, 1987) In this method, high-luminance green light is obtained by using a metal chelate complex for a phosphor layer and an amine compound for a hole injection layer. . At a DC voltage of 6 to 7 V, the luminance achieved 100 cd / m 2 and the maximum luminous efficiency reached 1.5 lm / W, indicating performance close to the practical range. However, organic EL devices up to now have improved light emission intensity due to the improved structure, but do not yet have sufficient light emission luminance. In addition, there is a major problem that the stability upon repeated use is poor.
【０００６】これらの諸問題を解決するために、本発明
者らはテトラアリールエチレン系の化合物について検討
し、これらの化合物が発光輝度や発光効率の点で優れた
特性を有することを見出した（特開平１１−２６０５５
１号公報）が、この発明では単環のアリール環を基本構
造としているため素子の発光強度に関係する材料として
の蛍光強度がそれほど強くすることができず、また外側
に極性基を付けない場合には、電荷の移動度がそれほど
大きくならないため、駆動電圧を低下させたり、発光層
の膜厚を厚くすることで、素子の特性を改良することが
難しかった。このため、素子特性の大幅な改善は期待で
きなかった。In order to solve these problems, the present inventors have studied tetraarylethylene-based compounds and found that these compounds have excellent characteristics in terms of luminous brightness and luminous efficiency ( JP-A-11-26055
No. 1), the present invention uses a monocyclic aryl ring as a basic structure, so that the fluorescence intensity as a material related to the emission intensity of the element cannot be increased so much, and a polar group is not provided on the outside. However, it is difficult to improve the characteristics of the device by reducing the driving voltage or increasing the thickness of the light-emitting layer because the mobility of the electric charge does not become so large. Therefore, no significant improvement in device characteristics could be expected.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子は、その発光効率
が高く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを
見出し本発明に至った。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an organic compound having high luminous efficiency and excellent stability when used repeatedly.
L element. As a result of intensive studies by the present inventors,
It has been found that an organic EL device using the organic EL device material of the compound represented by the general formula [1] in at least one layer has high luminous efficiency and excellent stability upon repeated use, and has led to the present invention. .
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセン
ス素子材料に関する。That is, the present invention relates to an organic electroluminescent device material represented by the following general formula [1].
【０００９】一般式［１］The general formula [1]
【００１０】[0010]
【化２】 Embedded image
【００１１】［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ3はそれぞれ独立に
置換あるいは未置換のアリール基、置換あるいは未置換
の複素環残基、または前記のアリール基と前記複素環残
基との組み合わせから成る、１価の有機残基を表し、Ｒ
4は縮合多環式炭化水素の二価残基あるいは複素環の二
価残基を表し、Ｒ5は水素原子、置換あるいは未置換の
アリール基、置換あるいは未置換の複素環残基、または
前記のアリール基と前記複素環残基との組み合わせから
成る、１価の有機残基を表す。］ また、本発明は一対の電極間に発光層を含む一層または
複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子に関する。[Wherein, R 1 to R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, or a combination of the aryl group and the heterocyclic residue. Consisting of a monovalent organic residue
4 represents a divalent residue of a condensed polycyclic hydrocarbon or a divalent residue of a heterocyclic ring, and R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, or And a monovalent organic residue consisting of a combination of the above aryl group and the heterocyclic residue. The present invention also relates to an organic electroluminescence device in which one or more organic compound thin films including a light-emitting layer are formed between a pair of electrodes, wherein at least one layer is a layer containing the organic electroluminescence device material. Related to the element.
【００１２】また、本発明は一対の電極間に発光層を含
む一層または複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、発光層が上記有
機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であ
る有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。The present invention also relates to an organic electroluminescent device having one or more organic compound thin films including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer is a layer containing the organic electroluminescent device material. The present invention relates to an electroluminescent device.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】本発明の一般式［１］で表される
化合物中のＲ1〜Ｒ3は、それぞれ独立に置換もしくは未
置換のアリール基あるいは複素環残基あるいはアリール
基及び複素環残基の組み合わせから成る、１価の有機残
基を表す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the compounds of the present invention represented by the general formula [1], R 1 to R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic residue or an aryl or heterocyclic residue. Represents a monovalent organic residue consisting of a combination of residues.
【００１４】置換もしくは未置換のアリール基として
は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クオ
ーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、
キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシ
チル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、
ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナ
フタレニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェ
ニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、ア
セナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニ
ル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニ
ル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニ
ル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフ
ェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニ
ル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、
ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニ
ル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル
基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニ
ル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル
基等がある。The substituted or unsubstituted aryl groups include phenyl, biphenyl, terphenyl, quarterphenyl, o-, m- and p-tolyl groups,
Xylyl, o-, m-, and p-cumenyl, mesityl, pentalenyl, indenyl, naphthyl,
Binaphthalenyl group, ternaphthalenyl group, quarternaphthalenyl group, azulenyl group, heptalenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthenyl group, aceanthrenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, anthryl group, bianthracenyl group, Anthracenyl group, quarter anthracenyl group, anthraquinolyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, preadenyl group, picenyl group, perylenyl group,
Examples include a pentaphenyl group, a pentacenyl group, a tetraphenylenyl group, a hexaphenyl group, a hexacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, a trinaphthenyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyrantrenyl group, and an ovalenyl group.
【００１５】また、置換もしくは未置換の複素環残基と
しては、チエニル基、ベンゾ［b］チエニル基、ナフト
［２，３−b］チエニル基、チアントレニル基、フリル
基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル
基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ−ピ
ロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリ
ダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３
Ｈ−インドリル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル
基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル
基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、
キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、
プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、カルバゾリ
ル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、ア
クリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル
基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾ
リル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラ
ザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、ク
ロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾ
リジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピ
ラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インド
リニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モ
ルホリニル基等がある。The substituted or unsubstituted heterocyclic residue includes thienyl, benzo [b] thienyl, naphtho [2,3-b] thienyl, thianthrenyl, furyl, pyranyl and isobenzofura. Nil, chromenyl, xanthenyl, phenoxathiinyl, 2H-pyrrolyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolizinyl, isoindolyl, 3
H-indolyl group, indolyl group, 1H-indazolyl group, purinyl group, 4H-quinolizinyl group, isoquinolyl group, quinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group,
Quinoxanilyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group,
Pteridinyl group, 4aH-carbazolyl group, carbazolyl group, β-carbolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, perimidinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, phensalsadinyl group, isothiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, Frazanyl group, phenoxazinyl group, isochromanyl group, chromanyl group, pyrrolidinyl group, pyrrolinyl group, imidazolidinyl group, imidazolinyl group, pyrazolidinyl group, pyrazolinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, quinuclidinyl group, morpholine group, etc. .
【００１６】アリール基と複素環残基との組み合わせか
ら成る有機残基としては、表１に本発明の代表例として
掲げた化合物の中の化合物番号２１、２３、３１、３
４、３７、４０および６８等の化学構造から分かるよう
に、任意の数の同一あるいは異なったアリール基と任意
の数の同一あるいは異なった複素環残基とが交互に置換
し合った一連の化学構造を指すものである。The organic residues consisting of a combination of an aryl group and a heterocyclic residue include the compound numbers 21, 23, 31, 3 among the compounds listed as typical examples of the present invention in Table 1.
As can be seen from the chemical structures such as 4, 37, 40 and 68, a series of chemicals in which any number of the same or different aryl groups and any number of the same or different heterocyclic residues are alternately substituted. It refers to the structure.
【００１７】一般式［１］で表される化合物中のＲ4は
縮合多環式炭化水素の二価残基あるいは複素環の二価残
基を表す。縮合多環式炭化水素の二価残基とは、Ｒ1〜
Ｒ3の説明で述べたアリール基のうちでフェニル基を除
いた基の二価残基を表す。更に、複素環の二価残基とは
同様にＲ1〜Ｒ3の説明で述べた複素環の二価残基を表
す。R 4 in the compound represented by the general formula [1] represents a divalent residue of a condensed polycyclic hydrocarbon or a divalent residue of a heterocyclic ring. The divalent residue of the condensed polycyclic hydrocarbon is represented by R 1 to
It represents a divalent residue of the group excluding the phenyl group among the aryl groups described in the description of R 3 . Further, the heterocyclic divalent residue similarly means the heterocyclic divalent residue described in the description of R 1 to R 3 .
【００１８】一般式［１］で表される化合物中のＲ
5は、水素原子、前記アリール基、前記複素環残基、ま
たは、それらの組み合わせからなる、１価の有機残基で
ある。R in the compound represented by the general formula [1]
5 is a monovalent organic residue consisting of a hydrogen atom, the aryl group, the heterocyclic residue, or a combination thereof.
【００１９】一般式［１］で表される化合物中、Ｒ1〜
Ｒ5は他の置換基に置換されていても構わない。置換基
の種類としては 、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未
置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチ
オ基、置換もしくは未置換のアミノ基等がある。In the compound represented by the general formula [1], R 1 to
R 5 may be substituted with another substituent. Examples of the type of the substituent include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, and a substituted or unsubstituted amino group. .
【００２０】本発明において、一般式［１］で表される
化合物は、例えば次のような方法で合成することができ
る。In the present invention, the compound represented by the general formula [1] can be synthesized, for example, by the following method.
【００２１】すなわち、下記一般式［２］及び一般式
［３］で表される２種類の化合物を有機溶剤中、四塩化
チタン存在下で数時間加熱することにより合成すること
ができる。なお、一般式［２］及び一般式［３］におけ
るＲ1〜Ｒ5は、それぞれ一般式［１］におけるＲ1〜Ｒ5
と同じ意味である。That is, it can be synthesized by heating two kinds of compounds represented by the following general formulas [2] and [3] in an organic solvent in the presence of titanium tetrachloride for several hours. Incidentally, R 1 to R 5 in the general formula [2] and general formula [3], R 1 to R 5 in the general formula [1], respectively
Has the same meaning as
【００２２】合成時に用いる有機溶剤としては、各種の
脂肪族及び芳香族溶剤を使用することが出来る。脂肪族
溶剤の例としてはテトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン等のエーテル類、芳香族溶剤の例としてはジフェニ
ルエーテル、クロロベンゼン等が挙げられる。As the organic solvent used in the synthesis, various aliphatic and aromatic solvents can be used. Examples of the aliphatic solvent include ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, and examples of the aromatic solvent include diphenyl ether and chlorobenzene.
【００２３】一般式［２］General formula [2]
【００２４】[0024]
【化３】 Embedded image
【００２５】一般式［３］General formula [3]
【００２６】[0026]
【化４】 Embedded image
【００２７】本発明の化合物の代表例を表１に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。Representative examples of the compounds of the present invention are specifically shown in Table 1, but the present invention is not limited to the following representative examples.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】 [0029]
【００３０】 [0030]
【００３１】 [0031]
【００３２】 [0032]
【００３３】 [0033]
【００３４】 [0034]
【００３５】 [0035]
【００３６】 [0036]
【００３７】 [0037]
【００３８】 [0038]
【００３９】 [0039]
【００４０】 [0040]
【００４１】 [0041]
【００４２】 [0042]
【００４３】 [0043]
【００４４】 [0044]
【００４５】 [0045]
【００４６】 [0046]
【００４７】 [0047]
【００４８】 [0048]
【００４９】 [0049]
【００５０】一般式［１］で表される化合物は、Ｒ1〜
Ｒ5の化学構造によりシス及びトランスの二種類の幾何
異性体が存在するが、本発明の化合物はこれらのうちの
何れであってもよい。また、これらの異性体の混合物で
あってもよい。The compound represented by the general formula [1], R 1 ~
Depending on the chemical structure of R 5 , there are two types of geometric isomers, cis and trans, and the compound of the present invention may be any of these. Also, a mixture of these isomers may be used.
【００５１】本発明の化合物は、その構造に必ず縮合多
環式炭化水素または複素環を含むため、単環式炭化水素
のみからなる時に比べて、発光強度が強くなったり発光
波長が長波長化する。特に本発明の化合物は中央部の炭
素−炭素二重結合に縮合多環式炭化水素または複素環が
直接結合しており、さらに上記の環以外のものも単環の
芳香環であるため、共役系が拡大し発光強度が非常に強
くなる。このため発光材料として好適な化合物となる。
また縮合多環式炭化水素または複素環が結合することに
より分子の極性が増加するため、環の種類に応じて、正
孔または電子、あるいはその両方の移動度が増すことが
期待できる。Since the compound of the present invention always contains a condensed polycyclic hydrocarbon or heterocyclic ring in its structure, the emission intensity is increased or the emission wavelength is increased as compared with the case where only the monocyclic hydrocarbon is used. I do. In particular, the compound of the present invention has a condensed polycyclic hydrocarbon or a heterocyclic ring directly bonded to a carbon-carbon double bond at the central portion, and furthermore, other than the above-mentioned rings are also monocyclic aromatic rings. The system expands and the emission intensity becomes very strong. Therefore, the compound is suitable as a light emitting material.
In addition, since the condensed polycyclic hydrocarbon or heterocyclic ring binds to increase the polarity of the molecule, it can be expected that the mobility of holes or electrons, or both, will increase depending on the type of ring.
【００５２】このため、別個に極性の置換基を導入しな
くても移動度の向上の結果として、単独の発光層や発光
層のホスト材料に使用した場合でも駆動電圧を低下させ
ることに効果があり、また従来より厚い膜で使用するこ
ともできる。さらにはその移動度の高さを利用して正孔
注入材料や電子注入材料にも好適に使用できる。For this reason, even when a single light emitting layer or a host material of a light emitting layer is used, the effect of reducing the driving voltage can be obtained even if a polar substituent is not separately introduced. Yes, and can be used with thicker films than before. Further, it can be suitably used as a hole injection material or an electron injection material by utilizing its high mobility.
【００５３】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機化合物薄膜を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで
輸送させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは
電子注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注
入材料とは陰極から電子を注入され得る能力を持つ材料
であり、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸
送する能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極
から正孔を注入され得る能力を持つ材料であり、正孔輸
送材料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を
持つ材料である。The organic EL device is a device in which a single or multilayer organic compound thin film is formed between an anode and a cathode. In the case of a single layer type, a light emitting layer is provided between an anode and a cathode. The light-emitting layer contains a light-emitting material, and additionally has a hole-injection material, a hole-transport material or an electron-injection material, and an electron-transport material for transporting holes injected from an anode or electrons injected from a cathode to the light-emitting material. May be contained. The electron injection material is a material capable of injecting electrons from the cathode, and the electron transport material is a material capable of transporting the injected electrons to the light emitting layer. The hole injection material is a material capable of injecting holes from the anode, and the hole transport material is a material capable of transporting the injected holes to the light emitting layer.
【００５４】多層型としては、陽極／正孔注入帯域／発
光層／陰極、陽極／発光層／電子注入帯域／陰極、陽極
／正孔注入帯域／発光層／電子注入帯域／陰極の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。The multilayer type has a multilayer structure of anode / hole injection zone / light emitting layer / cathode, anode / light emitting layer / electron injection zone / cathode, anode / hole injection zone / light emitting layer / electron injection zone / cathode. There are stacked organic EL devices.
【００５５】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり、電
界発光性に優れているので、発光材料として発光層内で
使用することができる。また、一般式［１］の化合物
は、発光層内においてドーピング材料として発光層中に
て最適の割合でドーピングすることにより、高い発光効
率および発光波長の選択が可能である。更に、一般式
［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリアを輸
送することが出来るが、正孔輸送性がより優れているの
で、正孔注入層として使用することが出来る。正孔注入
帯域が二層以上で構成される場合、何れの正孔注入層に
も使用することが出来る。The compound represented by the general formula [1] of the present invention is a compound having strong fluorescence in a solid state and excellent in electroluminescence, so that it can be used in a light emitting layer as a light emitting material. Further, by doping the compound of the general formula [1] as a doping material in the light emitting layer at an optimum ratio in the light emitting layer, it is possible to select a high light emitting efficiency and a light emitting wavelength. Further, the compound of the general formula [1] can transport carriers such as holes or electrons, but can be used as a hole injecting layer because it has better hole transportability. When the hole injection zone is composed of two or more layers, it can be used for any hole injection layer.
【００５６】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲がより効果的である。By using a compound of the general formula [1] as a doping material (guest material) as a host material of the light emitting layer, an organic EL device having high emission luminance can be obtained.
The compound of the general formula [1] is desirably contained in the light emitting layer in a range of 0.001% by weight to 50% by weight relative to the host material, and more preferably 0.01% by weight to 1% by weight.
A range of 0% by weight is more effective.
【００５７】一般式［１］の化合物と併せて使用できる
ホスト材料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾ
ール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール
金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾー
ル、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラ
セン型トリフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型
トリフェニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテト
ラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノ
ジメタン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘
導体、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電性
高分子の高分子材料等がある。Examples of the host material that can be used in combination with the compound of the general formula [1] include a quinoline metal complex, oxadiazole, benzothiazole metal complex, benzoxazole metal complex, benzimidazole metal complex, triazole, imidazole, oxazole, oxazole Diazole,
Stilbene, butadiene, benzidine triphenylamine, styrylamine triphenylamine, diamine triphenylamine fluorenone, diaminoanthracene triphenylamine, diaminophenanthrene triphenylamine, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiadiazole, tetrazole, perylene Examples include tetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, triphenylene, anthrone and the like, and derivatives thereof, and conductive polymer materials such as polyvinylcarbazole and polysilane.
【００５８】更に、一般式［１］の化合物をホスト材料
として、他のドーピング材料を使用して発光色を変化さ
せることも可能である。一般式［１］と共に使用される
ドーピング材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレン等およびそれら
の誘導体があるが、これらに限定されるものではない。Further, it is also possible to change the emission color by using a compound of the general formula [1] as a host material and another doping material. Doping materials used with the general formula [1] include anthracene, naphthalene,
Phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene , Quinoline metal complexes, aminoquinoline metal complexes, imines, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelated oxinoid compounds, quinacridone, rubrene and the like, and derivatives thereof, but are not limited thereto. It is not something to be done.
【００５９】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。For the light emitting layer, a hole injection material or an electron injection material can be used, if necessary, in addition to the light emitting material and the doping material.
【００６０】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
りクエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことがで
きる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。更に、
正孔注入層、発光層および電子注入層はそれぞれ二層以
上の層構成により形成されていてもよく、正孔もしくは
電子が効率よく電極から注入され、効率よく層中で輸送
され得る素子構造が選択される。The organic EL element has a multi-layer structure, which can prevent a decrease in luminance and life due to quenching. If necessary, a combination of two or more kinds of light emitting materials, doping materials, hole injecting materials for injecting carriers, and electron injecting materials can also be used. Furthermore,
The hole injection layer, the light-emitting layer, and the electron injection layer may each be formed by a layer structure of two or more layers, and an element structure in which holes or electrons can be efficiently injected from the electrode and efficiently transported in the layer. Selected.
【００６１】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、更
にはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂
が用いられる。As the conductive material used for the anode of the organic EL device, those having a work function of more than 4 eV are suitable, and include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, and platinum. , Palladium and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide called ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
【００６２】陰極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれら
の合金が用いられる。合金としては、マグネシウム／
銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウ
ム等が代表例として挙げられるが、これらに限定される
ものではない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真
空度により制御され適切な比率が選択される。陽極及び
陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成され
ていても良い。As the conductive material used for the cathode, 4
Those having a work function smaller than eV are suitable, and magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese and the like and alloys thereof are used. The alloy is magnesium /
Typical examples include silver, magnesium / indium, and lithium / aluminum, but are not limited thereto. The ratio of the alloy is controlled by the heating temperature, atmosphere, and degree of vacuum, and an appropriate ratio is selected. The anode and the cathode may be formed of two or more layers if necessary.
【００６３】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、用いられる陽極、陰極のうち少なくとも一方は素
子の発光波長領域において十分透明であることが望まし
く、基板もまた透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリン
グ等の方法で所定の透光性を確保するように設定する。
発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望
ましい。In an organic EL device, at least one of an anode and a cathode used is desirably sufficiently transparent in an emission wavelength region of the device, and the substrate is desirably transparent in order to emit light efficiently. The transparent electrode is set so as to secure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering using the above conductive material.
The electrode on the light emitting surface desirably has a light transmittance of 10% or more.
【００６４】基板は、機械的、熱的強度を有し、透明で
あれば限定されるものではない。例としては、ガラス基
板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリ
プロピレン板等の透明性樹脂が挙げられる。The substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent. Examples include transparent resins such as a glass substrate, a polyethylene plate, a polyethersulfone plate, and a polypropylene plate.
【００６５】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法の何れの方
法でも適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜が厚すぎる場合には、一定の光出力を得るために
大きな印加電圧が必要になり、その結果として効率が悪
くなる。また、膜が薄すぎる場合には、ピンホール等が
発生し、電圧を印加しても十分な発光輝度が得られな
い。通常用いられる膜厚としては５ｎｍから１０μｍの
範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲が
更に好ましい。The formation of each layer of the organic EL device according to the present invention can be applied by any of dry film forming methods such as vacuum evaporation and sputtering and wet film forming methods such as spin coating and dipping. The thickness is not particularly limited, but each layer needs to be set to an appropriate thickness. If the film is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film is too thin, a pinhole or the like is generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when a voltage is applied. The range of 5 nm to 10 μm is suitable as a commonly used film thickness, but the range of 10 nm to 0.2 μm is more preferable.
【００６６】湿式成膜法の場合には、各層を形成する材
料をクロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶剤に溶解あるいは分散することにより有機化
合物薄膜を形成する。In the case of the wet film forming method, an organic compound thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like.
【００６７】乾式あるいは湿式成膜法から調製される何
れの薄膜においても、成膜性の向上、ピンホール防止等
の目的の為に適切な樹脂あるいは添加剤を使用してもよ
い。In any thin film prepared by a dry or wet film forming method, a suitable resin or additive may be used for the purpose of improving film forming properties, preventing pinholes, and the like.
【００６８】この様な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシ
ラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール
等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤と
しては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げる
ことができる。Examples of such resins include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, poly-N-vinyl carbazole, polysilane, and the like. And a conductive resin such as polythiophene and polypyrrole. Examples of the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
【００６９】正孔注入材料としては、正孔を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的な例としては、フタ
ロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポル
フィリン系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等が挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。The hole injecting material has the ability to inject holes, has an excellent hole injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material, and has an electron injecting layer or an electron exciton generated in the light emitting layer. Compounds that prevent migration to the injection material and have excellent thin film forming ability are mentioned. As specific examples, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, porphyrin compounds, oxadiazole, triazole,
Imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene, benzidine triphenylamine, styrylamine triphenylamine, diamine triphenyl Examples include amines and the like, derivatives thereof, and polymer materials such as polyvinyl carbazole, polysilane, and conductive polymers, but are not limited thereto.
【００７０】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例としては、キノリン金属
錯体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、
ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属
錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノ
キノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チ
アジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。The electron injecting material has a capability of injecting electrons, has an excellent electron injecting effect on the light emitting layer or the light emitting material, and has a hole injecting layer or hole injection of excitons generated in the light emitting layer. Compounds that prevent transfer to a material and have excellent thin film forming ability are exemplified. Examples include quinoline metal complexes, oxadiazole, benzothiazole metal complexes,
Benzoxazole metal complex, benzimidazole metal complex, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyrandioxide, oxadiazole, thiadiazole, tetrazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane,
Examples include, but are not limited to, anthrones and derivatives thereof.
【００７１】また、正孔注入材料に電子受容物質、電子
注入材料に電子供与性物質を添加することによる増感も
可能である。Sensitization is also possible by adding an electron accepting substance to the hole injecting material and an electron donating substance to the electron injecting material.
【００７２】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の為に、素子
の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入し
て素子全体を保護することも可能である。In order to improve the stability of the organic EL device obtained according to the present invention with respect to temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer is provided on the surface of the device or silicon oil or the like is sealed to protect the entire device. It is also possible.
【００７３】[0073]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説
明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in more detail with reference to embodiments.
【００７４】化合物１の合成方法 フラスコ中に１，４−ジオキサン１００ｍｌを入れ、氷
冷下に四塩化チタン１１．６ｇを滴下した。次に、２−
ベンゾイル−５−アントリルチオフェン１４．６ｇ、亜
鉛末８．０ｇを氷冷下に添加し、攪拌下に徐々に加熱し
た。還流加熱を４時間行い、室温まで冷却した後に反応
液を氷水中に注入し、生成物をクロロホルムで抽出し
た。このクロロホルム抽出液を水洗し、硫酸マグネシウ
ムによる乾燥を行った後、クロロホルムを減圧溜去する
ことにより２２．１ｇの結晶が得られた。この結晶に対
して再結晶、昇華による精製を施した後、ＮＭＲ、ＩＲ
及びＦＤ−ＭＳによる同定を行った。Synthesis Method of Compound 1 100 ml of 1,4-dioxane was placed in a flask, and 11.6 g of titanium tetrachloride was added dropwise under ice cooling. Next, 2-
14.6 g of benzoyl-5-anthrylthiophene and 8.0 g of zinc dust were added under ice-cooling, and the mixture was gradually heated with stirring. The mixture was refluxed for 4 hours, cooled to room temperature, poured into ice water, and the product was extracted with chloroform. The chloroform extract was washed with water, dried over magnesium sulfate, and chloroform was distilled off under reduced pressure to obtain 22.1 g of crystals. After recrystallization and sublimation purification of this crystal, NMR, IR
And FD-MS.
【００７５】次に本発明の化合物を用いた素子の実施例
を示す。本例では、混合比は全て重量比である。また電
極面積２ｍｍ×２ｍｍの有機ＥＬ素子の特性を測定し
た。Next, examples of the device using the compound of the present invention will be described. In this example, all mixing ratios are weight ratios. In addition, characteristics of an organic EL element having an electrode area of 2 mm × 2 mm were measured.
【００７６】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、発光材料として
表１の化合物（２）、２，５−ビス（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾール、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成：パンライトＫ−１３００）を１：２：１０
の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピンコー
ティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混合し
た合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。この素子の発光特性は、直流電圧５Ｖでの発光
輝度１２０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１６５０（ｃ
ｄ／ｍ2）、発光効率１．５（ｌｍ／Ｗ）の発光が得ら
れた。Example 1 A compound (2) of Table 1 and 2,5-bis (1-naphthyl)-as a luminescent material were placed on a washed glass plate with an ITO electrode.
1,2,10: 1,3,4-oxadiazole, polycarbonate resin (Teijin Chemical: Panlite K-1300)
Was dissolved in tetrahydrofuran at a weight ratio of, and a light-emitting layer having a thickness of 100 nm was obtained by spin coating. An electrode having a thickness of 150 nm was formed thereon using an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. The light emission characteristics of this device are as follows: light emission luminance 120 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, and maximum light emission luminance 1650 (c
d / m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 1.5 (lm / W) was obtained.
【００７７】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―１，１’
―ビフェニル-４，４’―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸
着して膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、表１
の化合物（５）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成
し、次いでトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アル
ミニウム錯体（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電
子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は直流電圧５Ｖでの発光輝度５６０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度３０７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．３
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 2 N, N ′-(3) was placed on a washed glass plate with ITO electrodes.
-Methylphenyl) -N, N'-diphenyl-1,1 '
-Biphenyl-4,4'-diamine (TPD) was vacuum-deposited to obtain a 20-nm-thick hole injection layer. Then, Table 1
The compound (5) was vapor-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm, and then tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq3) was vapor-deposited to obtain a 30-nm-thick electron injection layer. Add magnesium and silver 10:
An electrode having a thickness of 100 nm was formed from the alloy mixed at 1 (weight ratio) to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has a light emission luminance of 560 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 30700 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 3.3.
Light emission of (lm / W) was obtained.
【００７８】比較例１ 発光層として下記化学構造で示される化合物（１１７）
を成膜して用いる以外は、実施例２と同様の方法で有機
ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光
輝度８０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２１０００（ｃ
ｄ／ｍ2）、発光効率２．２（ｌｍ／Ｗ）の発光が得ら
れた。Comparative Example 1 Compound (117) represented by the following chemical structure as a light emitting layer
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 2 except that was used after forming a film. This device has a light emission luminance of 80 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum light emission luminance of 21000 (c
d / m 2 ) and luminescence efficiency of 2.2 (lm / W) was obtained.
【００７９】[0079]
【化５】 Embedded image
【００８０】化合物（１１７） 実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（２０）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティン
グ法により膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光層を得た。次
いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。電子
注入層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝
度４７０（ｃｄ／ｍ2） 、最大発光輝度１９３００（ｃ
ｄ／ｍ2）、発光効率１．９（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得ら
れた。Compound (117) Example 3 A compound (20) shown in Table 1 was dissolved in methylene chloride on a washed glass plate with an ITO electrode, and a hole injection type light emitting layer having a thickness of 50 nm was obtained by spin coating. Was. Next, a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (1-naphtholate) gallium complex was vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 40 nm, on which magnesium and silver were added at a ratio of 10: 1 ( (Weight ratio), an electrode having a thickness of 100 nm was formed from the alloy mixed to obtain an organic EL device. The electron injection layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has an emission luminance of 470 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum emission luminance of 19300 (c
d / m 2 ), and light emission with a luminous efficiency of 1.9 (lm / W) was obtained.
【００８１】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（５１）を真空蒸着して膜厚５０ｎｍの正孔注入型発光
層を得た。次いで、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシ
キノリナート）（ｐ−シアノフェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１（重量比）で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温
度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖ
での発光輝度６５０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度３７
５００（ｃｄ ／ｍ2）、発光効率３．３（ｌｍ／Ｗ）の
発光が得られた。Example 4 A compound (51) shown in Table 1 was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a hole injection type luminescent layer having a thickness of 50 nm. Next, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (p-cyanophenolate) gallium complex was vacuum-deposited to form a 30-nm-thick electron injection layer.
An electrode having a thickness of 100 nm is formed thereon by using an alloy in which magnesium and silver are mixed at a weight ratio of 10: 1 to form an organic EL.
An element was obtained. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This element has a DC voltage of 5 V
Luminance 650 (cd / m 2 ), maximum luminance 37
Light emission of 500 (cd / m 2 ) and luminous efficiency of 3.3 (lm / W) was obtained.
【００８２】実施例５〜３０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、発光材料として表１の材料
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。次いで、
ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フ
ェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍ
の電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を
１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの
電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏ
ｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。こ
の素子の発光特性を表２に示す。ここでの発光輝度は、
直流電圧５Ｖ印可時の輝度である。本実施例の有機ＥＬ
素子は、全て最高輝度２５０００（ｃｄ／ｍ2）以上の
高輝度特性を有した。Examples 5 to 30 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (α-NPD) was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode. A hole injection layer having a thickness of 30 nm was formed. Next, the material shown in Table 1 was vacuum-deposited as a light emitting material to obtain a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then
Bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex was vacuum-deposited to a thickness of 30 nm.
An electron injection layer was formed, and an electrode having a thickness of 100 nm was formed thereon using an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. Each layer is 10 -6 To
Vapor deposition was performed at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of rr. Table 2 shows the light emission characteristics of this device. The emission luminance here is
This is the luminance when a DC voltage of 5 V is applied. Organic EL of this embodiment
All of the devices had high luminance characteristics of 25,000 (cd / m 2 ) or higher.
【００８３】[0083]
【表２】 [Table 2]
【００８４】比較例２ 発光層として下記化学構造で示される化合物（１１８）
を成膜して用いる以外は、実施例５と同様の方法で有機
ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光
輝度１８０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２４２００
（ｃｄ／ｍ2）、発光効率２．３（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。Comparative Example 2 Compound (118) represented by the following chemical structure as a light-emitting layer:
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that the film was used. This device has an emission luminance of 180 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum emission luminance of 24200.
(Cd / m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 2.3 (lm / W) was obtained.
【００８５】[0085]
【化６】 Embedded image
【００８６】化合物（１１８） 実施例３１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’，４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの第一正孔注入層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真
空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さ
らに、表１の化合物（７８）を真空蒸着して、膜厚３０
ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−
ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度７８０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度３６９００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．７
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Compound (118) Example 31 On a washed glass plate with an ITO electrode, 4,4 ′, 4 ″
-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine was vacuum deposited to a film thickness of 40
nm of the first hole injection layer was obtained. Next, α-NPD was vacuum-deposited to obtain a 10-nm-thick second hole injection layer. Further, the compound (78) shown in Table 1 was vacuum-deposited to a film thickness of 30.
nm, a light emitting layer was formed, and bis (2-methyl-8-
(Hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex is vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm,
An electrode having a thickness of 150 nm was formed thereon using an alloy in which aluminum and lithium were mixed at a weight ratio of 25: 1 to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This element
Emission luminance at a DC voltage of 5 V is 780 (cd / m 2 ), maximum emission luminance is 36900 (cd / m 2 ), and emission efficiency is 3.7.
Light emission of (lm / W) was obtained.
【００８７】比較例３ 発光層として下記化学構造で示される化合物（１１９）
を成膜して用いる以外は、実施例３１と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発
光輝度９０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２６９００
（ｃｄ／ｍ2）、発光効率２．５（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。Comparative Example 3 Compound (119) represented by the following chemical structure as a light-emitting layer:
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 31, except that the film was used. This device has an emission luminance of 90 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum emission luminance of 26900
(Cd / m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 2.5 (lm / W) was obtained.
【００８８】[0088]
【化７】 Embedded image
【００８９】化合物（１１９） 実施例３２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚２０ｎｍの正孔
注入層を得た。次いで、表１の化合物（１０６）を真空
蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでトリス
（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａ
ｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。
その上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎ
ｍ、さらにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸着
によって電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は１
０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度５８０（ｃ
ｄ／ｍ2）、最大発光輝度３６６００（ｃｄ／ｍ2）、発
光効率４．１（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Compound (119) Example 32 4,4′-Bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (α-NPD) was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode. Thus, a hole injection layer having a thickness of 20 nm was obtained. Next, the compound (106) in Table 1 was vacuum-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm, and then a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (A
lq3) was evaporated to obtain an electron injection layer having a thickness of 30 nm.
On top of that, first, lithium fluoride (LiF)
Then, an electrode was formed by vacuum evaporation of 200 nm and aluminum (Al) to obtain an organic EL device. Each layer is 1
Vapor deposition was performed at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 0 -6 Torr. This device has a light emission luminance of 580 (c) at a DC voltage of 5 V.
d / m 2 ), a maximum emission luminance of 36600 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 4.1 (lm / W) were obtained.
【００９０】実施例３３ ＩＴＯ電極と表１の化合物（８８）の間に、銅フタロシ
アニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を設ける以外は、実施
例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖで発光輝度３５０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度３２４００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．５
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 33 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that a hole injection layer of copper phthalocyanine having a thickness of 5 nm was provided between the ITO electrode and the compound (88) in Table 1. . This device has a light emission luminance of 350 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 32400 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 3.5.
Light emission of (lm / W) was obtained.
【００９１】実施例３４ ４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンの代わりに
無金属フタロシアニンの膜厚２０ｎｍの正孔注入層を設
ける以外は、実施例３１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度８６
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度４６３００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率４．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。Example 34 4,4 ', 4 "-Tris [N- (3-methylphenyl)
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 31 except that a hole injection layer of metal-free phthalocyanine having a thickness of 20 nm was provided instead of [-N-phenylamino] triphenylamine. This device has an emission luminance of 86 at a DC voltage of 5 V.
0 (cd / m 2 ), maximum emission luminance 46300 (cd / m 2 )
m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 4.7 (lm / W) was obtained.
【００９２】比較例４ 発光層として比較例２の化合物（１１８）を成膜して用
いる以外は、実施例３４と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度２５０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２９８００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率２．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。Comparative Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 34 except that the compound (118) of Comparative Example 2 was used as a light emitting layer. This device has an emission luminance of 250 at a DC voltage of 5 V.
(Cd / m 2 ), maximum emission luminance 29800 (cd / m 2 )
m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 2.8 (lm / W) was obtained.
【００９３】実施例３５ 発光層として、表１の化合物（１）と（５７）を２：３
の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外
は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度４７０（ｃｄ／
ｍ2）最大発光輝度３３５００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率
３．７（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。Example 35 Compounds (1) and (57) shown in Table 1 were used in a ratio of 2: 3 as a light emitting layer.
An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 5, except that a thin film having a thickness of 30 nm was deposited at a weight ratio of:
This device has a light emission luminance of 470 (cd /
m 2 ) Light emission having a maximum light emission luminance of 33500 (cd / m 2 ) and a light emission efficiency of 3.7 (lm / W) was obtained.
【００９４】実施例３６ 発光層として、表１の化合物（４９）とトリス（８−ヒ
ドロキシキノリナート）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）
を１：３０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を
設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６２
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度３０４００（ｃｄ ／ｍ
2）、発光効率３．１（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 36 A compound (49) shown in Table 1 and a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq3) were used as a light emitting layer.
Was prepared in the same manner as in Example 5 except that a thin film having a thickness of 30 nm was formed by vapor-deposition at a weight ratio of 1:30. This device has a light emission luminance of 62 V at a DC voltage of 5 V.
0 (cd / m 2 ), maximum emission luminance 30400 (cd / m 2 )
2 ) Light emission with a luminous efficiency of 3.1 (lm / W) was obtained.
【００９５】比較例５ 発光層として下記化学構造で示される化合物（１２０）
とＡｌｑ３を１：３０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎ
ｍの薄膜を設ける以外は、実施例３６と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発
光輝度１９０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２０６００
（ｃｄ／ｍ2）、発光効率１．９（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。Comparative Example 5 Compound (120) represented by the following chemical structure as a light emitting layer
And Alq3 deposited at a weight ratio of 1:30 to a thickness of 30 n
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 36 except that a thin film of m was provided. This device has a light emission luminance of 190 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum light emission luminance of 20600.
(Cd / m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 1.9 (lm / W) was obtained.
【００９６】[0096]
【化８】 Embedded image
【００９７】化合物（１２０） 実施例３７ 発光層として、表１の化合物（６２）とビス（２−メチ
ル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガ
リウム錯体を１：１０の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎ
ｍの薄膜を設ける以外は、実施例５と同様の方法で有機
ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発
光輝度５４０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２７４００
（ｃｄ ／ｍ2）、発光効率３．１（ｌｍ／Ｗ）の発光が
得られた。Compound (120) Example 37 As a light emitting layer, compound (62) in Table 1 and bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex were deposited at a weight ratio of 1:10. 30n film thickness
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 5, except that a thin film of m was provided. This device has a light emission luminance of 540 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum light emission luminance of 27400.
(Cd / m 2 ), and luminescence with an efficiency of 3.1 (lm / W) was obtained.
【００９８】実施例３８ 発光層として、表１の化合物（８４）とα−ＮＰＤを
１：１の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設け
る以外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度６４０
（ｃｄ／ｍ2）最大発光輝度３６７００（ｃｄ／ｍ2）、
発光効率３．８（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。Example 38 An organic light-emitting layer was prepared in the same manner as in Example 5, except that a thin film having a thickness of 30 nm was formed by vapor-depositing the compound (84) in Table 1 and α-NPD at a weight ratio of 1: 1. An EL device was manufactured. This device has a light emission luminance of 640 at a DC voltage of 5 V.
(Cd / m 2 ) maximum emission luminance 36700 (cd / m 2 ),
Light emission with a luminous efficiency of 3.8 (lm / W) was obtained.
【００９９】実施例３９ 発光層として、表１の化合物（３３）と２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンを１：
１の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以
外は、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度８２０（ｃ
ｄ／ｍ2）最大発光輝度３４７００（ｃｄ／ｍ2）、発光
効率３．５（ｌｍ／ Ｗ）の発光が得られた。Example 39 As a light emitting layer, compound (33) shown in Table 1 and 2,3,6,
7,10,11-hexamethoxytriphenylene:
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that a thin film having a thickness of 30 nm deposited at a weight ratio of 1 was provided. This device has an emission luminance of 820 (c) at a DC voltage of 5 V.
d / m 2 ) Light emission having a maximum light emission luminance of 34700 (cd / m 2 ) and a light emission efficiency of 3.5 (lm / W) was obtained.
【０１００】実施例４０ 発光層として、表１の化合物（１１０）とＮ，Ｎ’−ジ
メチルキナクリドンを１００：１の重量比率で蒸着した
膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施例５と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖでの発光輝度７５０（ｃｄ／ｍ2）最大発光 輝度４
３１００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．５（ｌｍ／ Ｗ）
の発光が得られた。Example 40 The same procedure as in Example 5 was carried out except that a thin film having a thickness of 30 nm was formed as a light emitting layer by depositing the compound (110) shown in Table 1 and N, N'-dimethylquinacridone at a weight ratio of 100: 1. An organic EL device was produced by the method described in the above. This device has a light emission luminance of 750 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V and a maximum light emission luminance of 4
3100 (cd / m 2 ), luminous efficiency 3.5 (lm / W)
Was obtained.
【０１０１】実施例４１ 発光層として、表１の化合物（９）と４−（ジシアノメ
チレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）を１００：３の重量比
率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設ける以外は、実施
例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子
は、直流電圧５Ｖでの発光輝度４５０（ｃｄ／ｍ2）最
大発光 輝度２１９００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率２．０
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 41 The compound (9) shown in Table 1 and 4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (DCM) were used as a light emitting layer in a ratio of 100: 3. An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 5, except that a thin film having a thickness of 30 nm deposited at a weight ratio was provided. This device has a light emission luminance of 450 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 21900 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 2.0.
Light emission of (lm / W) was obtained.
【０１０２】比較例６ 発光層として比較例５の化合物（１２０）とＤＣＭを１
００：３の重量比率で蒸着した膜厚３０ｎｍの薄膜を設
ける以外は、実施例４１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度１１０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度１６６００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率１．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。COMPARATIVE EXAMPLE 6 The compound (120) of Comparative Example 5 and DCM were used as the light emitting layer in an amount of 1
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 41, except that a thin film having a thickness of 30 nm deposited at a weight ratio of 00: 3 was provided. This device has an emission luminance of 110 at a DC voltage of 5 V.
(Cd / m 2 ), maximum emission luminance 16600 (cd / m 2 )
m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 1.4 (lm / W) was obtained.
【０１０３】実施例４２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの第一正孔注入層を得
た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の第二正孔注入層を得た。さらに、表１の化合物（４
７）を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、
さらにトリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニ
ウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作
成し、その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１
（重量比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形
成して、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧５Ｖでの発光輝度７４０（ｃｄ／ｍ2）、
最大発光輝度５７５００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率６．
１（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。また、この素子を３
（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたところ、３０００時
間以上安定した発光を観測できた。Example 42 Copper phthalocyanine was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a first hole injection layer having a thickness of 50 nm. Then, α-NPD is vacuum-deposited to a thickness of 30 nm.
Was obtained. Further, the compound (4
7) is vacuum-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 30 nm,
Further, a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex was vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm, and aluminum and lithium were then added in a ratio of 25: 1.
An electrode having a thickness of 150 nm was formed from the alloy mixed at a (weight ratio) to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has an emission luminance of 740 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V,
5. Maximum luminous brightness 57500 (cd / m 2 ), luminous efficiency
Light emission of 1 (lm / W) was obtained. In addition, this element
(MA / cm 2 ), a stable light emission was observed for 3000 hours or more.
【０１０４】実施例４３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（７）を塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング
法により膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いでビス
（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）（フェノ
ラート）ガリウム錯体を蒸着して膜厚７０ｎｍの電子注
入型発光層を得た。マグネシウムと銀を１０：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して
有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧５Ｖでの発光輝度２４０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光
輝度２２０００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率２．３（ｌｍ
／Ｗ）の発光が得られた。Example 43 A compound (7) shown in Table 1 was dissolved in methylene chloride on a washed glass plate with an ITO electrode, and a hole injection layer having a thickness of 50 nm was obtained by spin coating. Next, bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex was deposited to obtain a 70-nm-thick electron-injection light-emitting layer. An electrode having a thickness of 100 nm was formed from an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has a light emission luminance of 240 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 22000 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 2.3 (lm).
/ W).
【０１０５】実施例４４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの第一正孔注入層を得
た。次いで、表１の化合物（５２）を真空蒸着して、膜
厚３０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラキス［ｐ−（α,α−ジメチルベン
ジル）フェニル］−９，１０−アントラセンジアミンを
真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらに
トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯
体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、
その上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度６８０（ｃｄ／ｍ2）、最大
発光輝度２５２００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率２．１
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 44 Copper phthalocyanine was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a 50-nm-thick first hole injection layer. Next, the compound (52) in Table 1 was vacuum-deposited to obtain a 30-nm-thick second hole injection layer. Further, N, N,
N ′, N′-tetrakis [p- (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -9,10-anthracenediamine was vacuum-deposited to form a 30-nm-thick light-emitting layer, and tris (8-hydroxyquinone) was further formed. Norinert) vacuum-depositing an aluminum complex to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm,
An electrode having a thickness of 150 nm was formed thereon using an alloy in which aluminum and lithium were mixed at a weight ratio of 25: 1 to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This element
Emission luminance of 680 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, maximum emission luminance of 25200 (cd / m 2 ), and luminous efficiency of 2.1
Light emission of (lm / W) was obtained.
【０１０６】実施例４５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（３）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得
た。次いで、α−ＮＰＤとルブレンを重量比１００：３
で共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、次いでト
リス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ３）を蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を得
た。その上にまず、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５
ｎｍ、さらにアルミニウム（Ａｌ）を２００ｎｍ真空蒸
着によって電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は直流電圧５Ｖでの発光輝度１０９０
（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度２１３００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率２．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。Example 45 A compound (3) shown in Table 1 was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a hole injection layer having a thickness of 30 nm. Then, α-NPD and rubrene were added in a weight ratio of 100: 3.
To form a light emitting layer having a thickness of 40 nm, and then a tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq3) was deposited to obtain an electron injection layer having a thickness of 30 nm. First, lithium fluoride (LiF)
An electrode was formed by vacuum evaporation of 200 nm and aluminum (Al) to a thickness of 200 nm to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has an emission luminance of 1090 at a DC voltage of 5 V.
(Cd / m 2 ), maximum light emission luminance 21300 (cd / m 2 )
m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 2.4 (lm / W) was obtained.
【０１０７】実施例４６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、表１の化合物
（３１）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの第一正孔注入
層を得た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚１
０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、トリス（８−
ヒドロキシキノリナート）アルミニウムと３−（２’−
ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（ク
マリン６）を重量比１００：２で共蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を作成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒ
ドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウム錯体
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、そ
の上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して、有
機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、
基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電
圧５Ｖでの発光輝度８７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝
度３５７００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．６（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。Example 46 The compound (31) shown in Table 1 was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a first hole injection layer having a thickness of 40 nm. Then, α-NPD is vacuum-deposited to a film thickness of 1
A 0 nm second hole injection layer was obtained. Furthermore, Tris (8-
(Hydroxyquinolinato) aluminum and 3- (2'-
Benzothiazolyl) -7-diethylaminocoumarin (coumarin 6) was co-deposited at a weight ratio of 100: 2 to a film thickness of 30 n.
m, a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (phenolate) gallium complex is vacuum-deposited to form a 30 nm-thick electron injection layer, and aluminum and lithium are further formed thereon. 25: 1 (weight ratio)
An electrode having a thickness of 150 nm was formed from the alloy mixed in the above step to obtain an organic EL device. Each layer is placed in a vacuum of 10 -6 Torr,
The deposition was performed at a substrate temperature of room temperature. This device has a light emission luminance of 870 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 35700 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 3.6 (lm / m 2 ).
Light emission of W) was obtained.
【０１０８】実施例４７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの第一正孔注入層を得
た。次いで、表１の化合物（２）を真空蒸着して、膜厚
１０ｎｍの第二正孔注入層を得た。さらに、表１の化合
物（１０７）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作
成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ナート）（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して
膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層
は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１１
４０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度３９３００（ｃｄ／
ｍ2）、発光効率４．３（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。Example 47 Copper phthalocyanine was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a 40-nm-thick first hole injection layer. Next, the compound (2) in Table 1 was vacuum-deposited to obtain a 10-nm-thick second hole injection layer. Further, a compound (107) shown in Table 1 was vacuum-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 30 nm, and a bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) (phenolate) gallium complex was further vacuum-deposited to form a film. An electron injection layer having a thickness of 30 nm was formed, and an electrode having a thickness of 100 nm was formed thereon using an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has an emission luminance of 11 at a DC voltage of 5 V.
40 (cd / m 2 ), maximum emission luminance 39300 (cd / m 2 )
m 2 ), and luminescence with a luminous efficiency of 4.3 (lm / W) was obtained.
【０１０９】実施例４８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔
注入層を形成した。次いで、４，４’−ビス（β,β−
ジフェニルビニル）ビフェニルを真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの発光層を得た。次いで、表１の化合物（１１５）
を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、そ
の上に、アルミニウムとリチウムを２５：１（重量比）
で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成して有機
ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧
５Ｖでの発光輝度８７０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度
４５６００（ｃｄ ／ｍ2）、発光効率５．０（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。Example 48 On a washed glass plate with an ITO electrode, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (α-NPD) was vacuum-deposited to a thickness of 30 nm. Was formed. Then, 4,4′-bis (β, β-
Diphenylvinyl) biphenyl is vacuum-deposited to a thickness of 30
nm was obtained. Then, the compound (115) shown in Table 1
Is vacuum-deposited to form an electron injection layer having a thickness of 30 nm, and aluminum and lithium are 25: 1 (weight ratio) thereon.
An electrode having a thickness of 150 nm was formed from the alloy mixed in the above step to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This device has a light emission luminance of 870 (cd / m 2 ) at a DC voltage of 5 V, a maximum light emission luminance of 45600 (cd / m 2 ), and a light emission efficiency of 5.0 (lm / m 2 ).
Light emission of W) was obtained.
【０１１０】実施例４９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェニレンを真空
蒸着して膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成した。次い
で、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−ビフェニリル−
１，４−ナフタレンジアミンを真空蒸着して膜厚３０ｎ
ｍの発光層を得た。次いで、表１の化合物（８６）を真
空蒸着して膜厚１０ｎｍの第二電子注入層を作成し、さ
らにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）
（フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０
ｎｍの第一電子注入層を作成した。その上に、マグネシ
ウムと銀を１０：１（重量比）で混合した合金で膜厚１
００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層は
１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖでの発光輝度１４４
０（ｃｄ／ｍ2）、最大発光輝度３７８００（ｃｄ ／ｍ
2）、発光効率３．６（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 49 On a washed glass plate with an ITO electrode,
7,10,11-hexamethoxytriphenylene was vacuum-deposited to form a 30-nm-thick hole injection layer. Then, N, N, N ', N'-tetra-p-biphenylyl-
1,4-naphthalenediamine is vacuum-deposited to a film thickness of 30 n
m light emitting layers were obtained. Next, the compound (86) shown in Table 1 was vacuum-deposited to form a second electron injection layer having a thickness of 10 nm, and bis (2-methyl-8-hydroxyquinolinate) was further formed.
(Phenolate) gallium complex is vacuum deposited to a thickness of 30
A first electron injection layer of nm was formed. On top of this, an alloy in which magnesium and silver were mixed at a weight ratio of 10: 1 to a film thickness of 1: 1.
A 00 nm electrode was formed to obtain an organic EL device. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This element has an emission luminance of 144 at a DC voltage of 5 V.
0 (cd / m 2 ), maximum emission luminance 37800 (cd / m 2 )
2 ) Light emission with a luminous efficiency of 3.6 (lm / W) was obtained.
【０１１１】実施例５０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、銅フタロシアニ
ンを真空蒸着して、膜厚５０ｎｍの第一正孔注入層を得
た。次いで、α−ＮＰＤを真空蒸着して、膜厚３０ｎｍ
の第二正孔注入層を得た。さらに、ビス（２−メチル−
８−ヒドロキシキノリナート）（フェノラート）ガリウ
ム錯体を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成
し、その上に表１の化合物（４６）と（１１２）を５：
１の重量比率で蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作
成し、さらにアルミニウムとリチウムを２５：１（重量
比）で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て、有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空
中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、
直流電圧５Ｖでの発光輝度１４５０（ｃｄ／ｍ2）、最
大発光輝度２８１００（ｃｄ／ｍ2）、発光効率３．０
（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。Example 50 Copper phthalocyanine was vacuum-deposited on a washed glass plate with an ITO electrode to obtain a first hole injection layer having a thickness of 50 nm. Then, α-NPD is vacuum-deposited to a thickness of 30 nm.
Was obtained. Further, bis (2-methyl-
An 8-hydroxyquinolinato) (phenolate) gallium complex was vacuum-deposited to form a 30-nm-thick light-emitting layer, on which compounds (46) and (112) of Table 1 were added in 5:
An electron injection layer having a thickness of 30 nm was formed by vapor deposition at a weight ratio of 1, and an electrode having a thickness of 150 nm was formed from an alloy in which aluminum and lithium were mixed at a weight ratio of 25: 1 to form an organic EL device. Obtained. Each layer was deposited at a substrate temperature of room temperature in a vacuum of 10 -6 Torr. This element
Light emission luminance at a DC voltage of 5 V is 1450 (cd / m 2 ), maximum light emission luminance is 28100 (cd / m 2 ), and light emission efficiency is 3.0.
Light emission of (lm / W) was obtained.
【０１１２】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、二層
型以上の素子構成において、最大発光輝度１５０００
（ｃｄ／ｍ2）以上の発光が得られ、全て高い発光効率
を得ることができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子
について、３（ｍＡ／ｃｍ2）で連続発光させたとこ
ろ、１０００時間以上安定な発光を観測することができ
た。The organic EL device shown in this example has a maximum light emission luminance of 15000 in a device structure of two layers or more.
Light emission of (cd / m 2 ) or more was obtained, and high luminous efficiency was obtained in all cases. When the organic EL device shown in this example was continuously emitted at 3 (mA / cm 2 ), stable emission was observed for 1000 hours or more.
【０１１３】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。The organic EL device of the present invention achieves an improvement in luminous efficiency and luminance and a long life, and is used together with a luminescent material, a doping material, a hole injection material, an electron injection material, and a sensitizer. It does not limit the agent, resin, electrode material and the like, and the element manufacturing method.
【０１１４】[0114]
【発明の効果】本発明により、発光効率が高く、繰り返
し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子が提供するこ
とができた。According to the present invention, an organic EL device having high luminous efficiency and excellent stability when repeatedly used can be provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) C09K 11/06 655 C09K 11/06 655 690 690 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 D
Claims (4)
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［但し、式中 Ｒ1〜Ｒ3はそれぞれ独立に置換あるいは
未置換のアリール基、置換あるいは未置換の複素環残
基、または前記のアリール基と前記複素環残基との組み
合わせから成る、１価の有機残基を表し、Ｒ4は縮合多
環式炭化水素の二価残基あるいは複素環の二価残基を表
し、Ｒ5は水素原子、置換あるいは未置換のアリール
基、置換あるいは未置換の複素環残基、または前記のア
リール基と前記複素環残基との組み合わせから成る、１
価の有機残基を表す。］1. An organic electroluminescent device material represented by the following general formula [1]. General formula [1] Wherein R 1 to R 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic residue, or a combination of the aryl group and the heterocyclic residue; R 4 represents a divalent residue of a condensed polycyclic hydrocarbon or a divalent residue of a heterocyclic ring; R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted A substituted heterocyclic residue, or a combination of the aforementioned aryl group and the aforementioned heterocyclic residue,
Represents a valent organic residue. ]
複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、少なくとも一層が請求項１記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する
層である有機エレクトロルミネッセンス素子。2. An organic electroluminescence device in which one or more organic compound thin films including a light emitting layer are formed between a pair of electrodes, at least one of which is a layer containing the organic electroluminescence device material according to claim 1. Organic electroluminescent element.
複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層が請求項１記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。3. An organic electroluminescent device in which one or more organic compound thin films including a light emitting layer are formed between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer is a layer containing the organic electroluminescent device material according to claim 1. Organic electroluminescent element.
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層と陽極との間の正孔注入帯域中の
少なくとも一層が請求項１記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料を含有する層である有機エレクトロル
ミネッセンス素子。4. An organic electroluminescence device in which a plurality of organic compound thin films including a light emitting layer are formed between a pair of electrodes, at least one layer in a hole injection zone between the light emitting layer and the anode. The organic electroluminescence element which is a layer containing the organic electroluminescence element material of the above.
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