JP2002002117A - Optical recording medium - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an optical recording medium, which has an absorbency suitable for a blue semiconductor laser and in which coloring matter having a high solubility to a solvent is employed. SOLUTION: In the optical recording medium having a recording layer, on which a reversible recording of information by laser beams is possible, on a substrate, the recording layer includes a stilbene derivative having a specified substituent.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機色素を記録層
に用いた追記型光学記録媒体に係わるものであり、詳し
くは青色レーザー対応の追記型光学記録媒体に関するも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a write-once optical recording medium using an organic dye for a recording layer, and more particularly to a write-once optical recording medium for a blue laser.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、発振波長の短い半導体レーザーの
開発が進められ、従来使用されているレーザーの波長78
0nm、830nmよりも短波長のレーザー光を用いた高密度の
記録再生可能な光学記録媒体が求められている。従来提
案されている光学記録媒体としては、光磁気記録媒体、
相変化記録媒体、カルコゲン酸化物光記録媒体、有機色
素系光記録媒体等があるが、これらの中で有機色素系光
記録媒体は、コスト的に安価で且つプロセス上製造が容
易であるという点で優位性を有するものと考えられてい
る。2. Description of the Related Art In recent years, semiconductor lasers having a short oscillation wavelength have been developed, and the wavelength of a conventionally used laser has been reduced to 78 nm.
There is a demand for an optical recording medium capable of high-density recording and reproduction using laser light having a wavelength shorter than 0 nm and 830 nm. Conventionally proposed optical recording media include magneto-optical recording media,
There are phase change recording media, chalcogen oxide optical recording media, organic dye-based optical recording media, and the like. Among these, the organic dye-based optical recording medium is inexpensive in cost and easy to manufacture in process. Is considered to have an advantage.

【０００３】現在、有機色素系光学記録媒体には、反射
率の高い金属層を有機色素層の上に積層したタイプのＣ
Ｄ−Ｒが量産化され広く知られているが、このＣＤ−Ｒ
の記録再生に使用されるレーザーより短波長の、赤色半
導体レーザーで記録する高密度の有機色素系光学記録媒
体（ＤＶＤ−Ｒ）も開発され、実用化されている。しか
し青色半導体レーザー（波長350nm〜530nm）などの、よ
り短波長のレーザー発振が可能になるに従い、これを用
いた記録再生が可能な光学記録媒体の必要性が高まって
いる。At present, an organic dye-based optical recording medium has a C type in which a metal layer having high reflectivity is laminated on the organic dye layer.
Although DR is mass-produced and widely known, this CD-R
A high-density organic dye-based optical recording medium (DVD-R) for recording with a red semiconductor laser having a shorter wavelength than the laser used for recording / reproducing has been developed and put into practical use. However, as laser oscillation of a shorter wavelength, such as a blue semiconductor laser (wavelength 350 nm to 530 nm), becomes possible, there is an increasing need for an optical recording medium capable of recording and reproducing using the laser.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】一般に、ＣＤ−Ｒ或い
はＤＶＤ−Ｒとして使用されている光学記録媒体は、短
波長の青色半導体レーザーで記録再生すると、反射率が
低く記録再生ができないという問題を有している。この
ため、記録再生に使用する波長において適度な吸光度を
有する色素、言い換えるとより短波長に最大吸収波長を
有する色素を使用する必要がある。例えば下記構造式
（２）の化合物、Generally, an optical recording medium used as a CD-R or DVD-R has a problem that, when recording and reproducing with a short-wavelength blue semiconductor laser, the reflectivity is low and recording and reproducing cannot be performed. Have. For this reason, it is necessary to use a dye having an appropriate absorbance at a wavelength used for recording and reproduction, in other words, a dye having a maximum absorption wavelength at a shorter wavelength. For example, a compound of the following structural formula (2):

【化３】 すなわち無置換のスチルベンは、クロロホルム溶液中の
最大吸収波長が２９８ｎｍ（モル吸光係数２．７×１０
⁴）と比較的短波長の領域に位置するが、これは青色半
導体レーザー（波長350nm〜530nm）で記録再生可能な光
学記録媒体に応用するには若干短波長領域すぎるため、
吸収波長を長波長側にシフトする必要がある。またこの
化合物は、後述するようなスピンコートに通常用いられ
る溶媒に対する溶解性もあまりよくなく、基板に塗布時
に結晶化を起こしやすい。Embedded image That is, unsubstituted stilbene has a maximum absorption wavelength in a chloroform solution of 298 nm (molar extinction coefficient of 2.7 × 10
⁴ ) is located in a relatively short wavelength region, but this is a little too short wavelength region to be applied to an optical recording medium recordable / reproducible with a blue semiconductor laser (wavelength 350 nm to 530 nm).
It is necessary to shift the absorption wavelength to the longer wavelength side. Further, this compound has poor solubility in a solvent generally used for spin coating as described later, and tends to crystallize when applied to a substrate.

【０００５】スチルベンの吸収ピークを長波長側にシフ
トするには、メチン鎖のパラ位に置換基を導入すると効
果的であることが知られており、例えば特開２０００−
２６３９３９号公報には、下記化合物（６）In order to shift the absorption peak of stilbene toward longer wavelengths, it is known that it is effective to introduce a substituent at the para-position of the methine chain.
263939 discloses the following compound (6)

【化４】 で示される化合物（クロロホルム中の吸収ピークは３７
６．５ｎｍ、モル吸光係数８．７×１０⁴）を用いるこ
とにより、波長４００〜５００ｎｍのレーザー光により
記録再生可能な光記録媒体が得られる旨、記載されてい
る。しかし、この化合物は溶媒への溶解性が非常に低
い。現在の有機色素系光学記録媒体は、記録層をスピン
コート法にて形成できるために製造工程がシンプルであ
り、かつ製造に要する時間が短い点が大きな利点となっ
ている。溶剤への溶解度が低い化合物の場合、塗布法で
の光学記録媒体製造が困難であり、仮に製造できても基
板上で色素が結晶化するという問題がある。Embedded image (The absorption peak in chloroform is 37
It is described that by using 6.5 nm and a molar absorption coefficient of 8.7 × 10 ⁴ ), an optical recording medium which can be recorded and reproduced by a laser beam having a wavelength of 400 to 500 nm can be obtained. However, this compound has very low solubility in a solvent. The current organic dye-based optical recording media have great advantages in that the recording layer can be formed by a spin coating method, so that the production process is simple and the time required for production is short. In the case of a compound having low solubility in a solvent, it is difficult to produce an optical recording medium by a coating method, and even if it can be produced, there is a problem that a dye crystallizes on a substrate.

【０００６】なお、前記式（１）において、ベンゼン環
上の置換基の選択以外に、Ｒ₁₁やＲ ₁₂の水素原子をシア
ノ基に置換することによっても波長を長波長にシフトさ
せられることができる。In the above formula (1), the benzene ring
Other than selecting the above substituents, R₁₁And R ₁₂The hydrogen atom of the shea
The wavelength can be shifted to longer wavelengths by substituting
Can be done.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】発明者らは、スチルベン
骨格におけるメチン鎖のｐ−位に、溶解性を悪化させる
ことなく最大吸収波長を長波長にシフトさせ、かつ結晶
化を起こしにくくなる置換基を導入した化合物を見出
し、これを記録層に用いることにより青色半導体レーザ
ーに対応する光学記録媒体を好適に得ることを見出し、
本発明を完成させた。すなわち本発明は、基板上に、レ
ーザーによる情報の不可逆的な記録が可能な記録層が設
けられた光学記録媒体において、該記録層が下記一般式
（１）で示される化合物を含有することを特徴とする光
学記録媒体に存する。Means for Solving the Problems The present inventors have proposed a substitution at the p-position of the methine chain in the stilbene skeleton, which shifts the maximum absorption wavelength to a longer wavelength without deteriorating the solubility and makes crystallization less likely to occur. A compound having a group introduced therein, and finding that an optical recording medium corresponding to a blue semiconductor laser can be suitably obtained by using the compound in a recording layer,
The present invention has been completed. That is, the present invention relates to an optical recording medium provided with a recording layer capable of irreversibly recording information by laser on a substrate, wherein the recording layer contains a compound represented by the following general formula (1). Characteristic optical recording medium.

【化５】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉およびＲ
₁₀は各々独立して、水素原子または任意の置換基を表
す。Ｒ₃およびＲ₈は、各々独立に水素原子、置換されて
いてもよい直鎖または分岐のアルキル基、置換されてい
てもよい環状アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基、イソチオシアナト基、カルボ
キシル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、置換されて
いてもよいカーバメート基、置換されていてもよいカル
ボン酸エステル基、置換されていてもよいカルバモイル
基のいずれかを表すか、Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ
₉と、あるいはＲ₃がＲ₂および／またはＲ₄と結合し、こ
れらが結合するベンゼン環に縮合した飽和環を形成す
る。ただし、Ｒ₃およびＲ₈のうち少なくとも一方は水素
原子以外の基を表す。Ｒ₁₁およびＲ₁₂は各々独立に水素
原子またはシアノ基のいずれかを表す。）Embedded image (Wherein R ₁ , R ₂ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₉ and R
Each ₁₀ independently represents a hydrogen atom or an optional substituent. R ₃ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted linear or branched alkyl group, an optionally substituted cyclic alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, a mercapto group, Alkylthio group, nitro group, cyano group, isothiocyanato group, carboxyl group, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted amino group, optionally substituted acyl group, optionally substituted An acylamino group, an optionally substituted carbamate group, an optionally substituted carboxylate group, or an optionally substituted carbamoyl group, or R ₈ represents R ₇ and / or R
₉ or R ₃ binds to R ₂ and / or R ₄ to form a saturated ring fused to the benzene ring to which they are attached. However, at least one of R ₃ and R ₈ represents a group other than a hydrogen atom. R ₁₁ and R ₁₂ each independently represent a hydrogen atom or a cyano group. )

【０００８】[0008]

【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。前記一般式（１）において、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉およびＲ₁₀は水素原子または任意の置換
基を表す。具体的には、例えば水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、se
c-ブチル基、tert-ブチル基、n-へプチル基等の炭素数
１〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基；シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチ
ル基等の炭素数３〜１８の環状アルキル基；ビニル基、
プロペニル基、ヘキセニル基等の炭素数２〜１８の直鎖
又は分岐のアルケニル基；シクロペンテニル基、シクロ
ヘキセニル基等の炭素数３〜１８の環状アルケニル基；
2-チエニル基、2-ピリジル基、フルフリル基、等の複素
環基；フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基
等の炭素数６〜１８のアリール基；ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基；アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバ
レリル基等の炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアシル
基；メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブ
トキシ基等の炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルコ
キシ基；プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペン
テニルオキシ基等の炭素数３〜１８の直鎖または分岐の
アルケニルオキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、n-
プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、
tert-ブチルチオ基等の炭素数１〜１８の直鎖または分
岐のアルキルチオ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ
基；イソシアノ基；シアナト基；イソシアナト基；チオ
シアナト基；イソチオシアナト基；メルカプト基；ヒド
ロキシ基；ヒドロキシアミノ基；ヒドロキシイミノ基；
ホルミル基；スルホン酸基；カルボキシル基；−ＮＲ₁₃
Ｒ₁₄で表されるアミノ基；−ＮＨＣＯＲ₁₅で表されるア
シルアミノ基；−ＮＨＣＯＯＲ₁₆で表されるカーバメー
ト基；；−ＣＯＯＲ₁₇で表されるカルボン酸エステル
基；−ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉で表されるカルバモイル基；−Ｓ
Ｏ₂ＮＲ₂₀Ｒ₂₁で表されるスルファモイル基；−ＳＯ₃Ｒ
₂₃で表されるスルホン酸エステル基；−ＮＨＳＯ₂Ｒ₂₄
で表されるスルホンアミド基等が挙げられる。これらの
内、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、アシ
ル基およびアリール基は、後述する置換基で置換されて
いてもよい。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail. In the general formula (1), R ₁ , R ₂ , R ₄ , R ₅ ,
R ₆ , R ₇ , R ₉ and R ₁₀ represent a hydrogen atom or any substituent. Specifically, for example, a hydrogen atom; methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, se
a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms such as a c-butyl group, a tert-butyl group, or an n-heptyl group; and a carbon atom having 3 to 18 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group. A cyclic alkyl group; a vinyl group,
A linear or branched alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms such as a propenyl group or a hexenyl group; a cyclic alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms such as a cyclopentenyl group or a cyclohexenyl group;
Heterocyclic groups such as 2-thienyl group, 2-pyridyl group and furfuryl group; aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as phenyl group, tolyl group, xylyl group and mesityl group; aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group A linear or branched acyl group having 2 to 18 carbon atoms such as an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, n A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms such as -butoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group; a straight-chain or branched alkoxy group having 3 to 18 carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group and pentenyloxy group; Branched alkenyloxy group; methylthio group, ethylthio group, n-
Propylthio group, n-butylthio group, sec-butylthio group,
C1-C18 linear or branched alkylthio group such as tert-butylthio group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; nitro group; cyano group; isocyano group; cyanato group; isocyanato group Thiocyanato group; isothiocyanato group; mercapto group; hydroxy group; hydroxyamino group; hydroxyimino group;
Formyl group; a sulfonic group; a carboxyl group; -NR ₁₃
Acylamino group represented by -NHCOR _15;; amino group represented by R ₁₄ -; represented by -CONR ₁₈ R ₁₉ carbamate group represented by -NHCOOR ₁₆ ;; carboxylic acid ester group represented by COOR ₁₇ Carbamoyl group; -S
Sulfamoyl group represented by _{O 2 NR 20 R 21; -SO} 3 R
A sulfonic ester group represented by ₂₃ ; —NHSO ₂ R ₂₄
And the like. Of these, the alkyl group, alkylthio group, alkoxy group, acyl group, and aryl group may be substituted with a substituent described below.

【０００９】ここでＲ₁₃〜Ｒ₂₄はそれぞれ、水素原子、
直鎖または分岐のアルキル基、環状アルキル基またはア
リール基を表し、これらは後述する置換基で置換されて
いてもよい。なお、アミノ基におけるＲ₁₃およびＲ₁₄が
アルキル基の場合、直接または酸素原子を介して互いに
結合することにより、飽和環を形成していても良い。飽
和環は５〜７員環が好ましい。このような環としては、
例えば下記の例が挙げられる。Here, R _{13 to} R ₂₄ each represent a hydrogen atom,
Represents a linear or branched alkyl group, a cyclic alkyl group or an aryl group, which may be substituted with a substituent described below. When R ₁₃ and R ₁₄ in the amino group are an alkyl group, they may form a saturated ring by bonding to each other directly or via an oxygen atom. The saturated ring is preferably a 5- to 7-membered ring. As such a ring,
For example, the following examples are given.

【化６】 Embedded image

【００１０】Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉また
はＲ₁₀がアルキル基、アルキルチオ基、アルコキシ基、
アシル基またはアリール基である場合、および−ＮＲ₁₃
Ｒ₁₄、−ＮＨＣＯＲ₁₅、−ＮＨＣＯＯＲ₁₆、−ＣＯＯＲ
₁₇、−ＣＯＮＲ₁₈Ｒ₁₉、−ＳＯ₂ＮＲ₂₀Ｒ₂₁、−ＳＯ₃Ｒ
₂₃、または−ＮＨＳＯ₂Ｒ₂₄のいずれかであり且つＲ_{1 3}
〜Ｒ₂₄がアルキル基またはアリール基である場合、これ
らが有しうる置換基としては、メトキシ基、エトキシ
基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ
基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等の炭素数１〜
１０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エトキシメ
トキシ基、プロポキシメトキシ基、エトキシエトキシ
基、プロポキシエトキシ基、メトキシブトキシ基等の炭
素数２〜１２のアルコキシアルコキシ基；メトキシメト
キシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキ
シエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、
エトキシエトキシメトキシ基等の炭素数３〜１５のアル
コキシアルコキシアルコキシ基；アリルオキシ基；フェ
ニル基、トリル基、キシリル基等の炭素数６〜１２のア
リール基（これらは置換基でさらに置換されていてもよ
い。）；フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキ
シ基、ナフチルオキシ基等の炭素数６〜１２のアリール
オキシ基；アリルオキシ基、ビニルオキシ基等の炭素数
２〜１２のアルケニルオキシ基；シアノ基；ニトロ基；
ヒドロキシル基；アミノ基；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等の炭素数１〜１０のア
ルキルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、n-プロピルスルホニルアミノ基等の
炭素数１〜６のアルキルスルホニルアミノ基；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；カルボキシ
ル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、n-ブトキシカルボニル等の炭素数２〜７のアルコキ
シカルボニル基；メチルカルボニルオキシ基、エチルカ
ルボニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、イ
ソプロピルカルボニルオキシ基、n-ブチルカルボニルオ
キシ基等の炭素数２〜７のアルキルカルボニルオキシ
基；メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニル
オキシ基、n-プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロ
ポキシカルボニルオキシ基、n-ブトキシカルボニルオキ
シ基等の炭素数２〜７のアルコキシカルボニルオキシ基
等が挙げられる。また、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、
Ｒ₇、Ｒ₉およびＲ₁₀のうち隣接する基同士で結合し、こ
れらの基が結合しているベンゼン環に縮合した飽和環を
形成していても良い。該飽和環は炭素数１〜６の直鎖又
は分岐のアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはシ
アノ基などで置換されていてもよい。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉およびＲ₁₀として、より好ましくは
水素原子、置換されていてもよい直鎖または分岐のアル
キル基、置換されていてもよいアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、または置換
されていてもよいアミノ基のいずれかである。R₁, R_Two, R_Four, R_Five, R₆, R₇, R₉Also
Is R_TenIs an alkyl group, an alkylthio group, an alkoxy group,
When it is an acyl group or an aryl group, and -NR₁₃
R₁₄, -NHCOR_Fifteen, -NHCOOR₁₆, -COOR
₁₇, -CONR₁₈R₁₉, -SO_TwoNR₂₀R_{twenty one}, -SO_ThreeR
_{twenty three}Or -NHSO_TwoR_{twenty four}And R_{1 Three}
~ R_{twenty four}Is an alkyl group or an aryl group,
And the like may have a methoxy group and an ethoxy group.
Group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy
Group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, etc.
10 alkoxy groups; methoxymethoxy group, ethoxyme
Toxic group, propoxymethoxy group, ethoxyethoxy
, Propoxyethoxy, methoxybutoxy, etc.
A C 2-12 alkoxyalkoxy group; methoxymeth
Xymethoxy group, methoxymethoxyethoxy group, methoxy
Siethoxymethoxy group, methoxymethoxyethoxy group,
Alcohols having 3 to 15 carbon atoms such as ethoxyethoxymethoxy groups
Oxyalkoxyalkoxy group; allyloxy group;
C6 to C12 alkyl groups such as a benzyl group, a tolyl group and a xylyl group;
Reel groups (these may be further substituted with substituents)
No. ); Phenoxy, tolyloxy, xylyloxy
Aryl having 6 to 12 carbon atoms, such as a cyclo group or a naphthyloxy group;
Oxy group; carbon number of allyloxy group, vinyloxy group, etc.
2 to 12 alkenyloxy groups; cyano groups; nitro groups;
Hydroxyl group; amino group; N, N-dimethylamino
Group, an N, N-diethylamino group, etc.
Alkylamino group; methylsulfonylamino group, ethyls
Such as a rufonylamino group and an n-propylsulfonylamino group
An alkylsulfonylamino group having 1 to 6 carbon atoms;
Halogen atom such as atom, chlorine atom and bromine atom; carboxy
A methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group,
n-propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl
Alkoxy having 2 to 7 carbon atoms such as a group or n-butoxycarbonyl
Cicarbonyl group; methylcarbonyloxy group, ethylca
Rubonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, i
Isopropylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group
C 2-7 alkylcarbonyloxy such as xyl group
Group: methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyl
Oxy group, n-propoxycarbonyloxy group, isopro
Poxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy
An alkoxycarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms such as a silyl group
And the like. Also, R₁, R_Two, R_Four, R_Five, R₆,
R₇, R₉And R_TenOf adjacent groups
A saturated ring fused to the benzene ring to which these groups are attached
It may be formed. The saturated ring is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms or
Is a branched alkyl, hydroxy, amino or
It may be substituted with an ano group or the like. R₁, R_Two, R_Four,
R_Five, R₆, R₇, R₉And R_TenAnd more preferably
A hydrogen atom, an optionally substituted linear or branched alkyl
Kill group, optionally substituted alkoxy group, halogen
Atom, nitro, cyano, hydroxy, or substituted
Any of the amino groups which may be substituted.

【００１１】一般式（１）におけるＲ₃およびＲ₈は、前
述したように、化合物の最大吸収波長を長波長側にシフ
トさせることができ、かつ結晶化しにくい化合物となる
基（即ち、溶解度を向上させる基）であることが必要で
ある。このような観点から選択されたＲ₃およびＲ₈は、
水素原子、置換されていてもよい直鎖または分岐のアル
キル基、置換されていてもよい環状アルキル基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換されていて
もよいアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、イソチオ
シアナト基、カルボキシル基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換され
ていてもよいアシル基、置換されていてもよいアシルア
ミノ基、置換されていてもよいカーバメート基、置換さ
れていてもよいカルボン酸エステル基、または置換され
ていてもよいカルバモイル基であるか、Ｒ₈がＲ₇および
／またはＲ₉と、あるいはＲ₃がＲ ₂および／またはＲ₄と
結合し、これらが結合するベンゼン環に縮合した飽和環
を形成する。各基の具体例としては、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉またはＲ₁₀として前述した基と同じ
ものが挙げられる。なお、Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ₉
と、あるいはＲ₃がＲ₂および／またはＲ₄と結合し、こ
れらが結合するベンゼン環に縮合した飽和環を形成する
場合、該飽和環は炭化水素環であっても複素環であって
もよい。化合物の最大吸収波長の位置という点からは、
好ましくはＲ₃またはＲ₈が窒素原子、酸素原子、または
硫黄原子にてベンゼン環と結合しており、これらのヘテ
ロ原子を含む飽和複素環である。環の大きさは５〜８員
環が好ましく、例えば下記に示すような環構造が挙げら
れる。なお下記の例では、環が有する置換基の記載は省
略したが、実際には炭素数１〜６の直鎖または分岐のア
ルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基またはシアノ基など
の置換基を有していてもよい。R in the general formula (1)_ThreeAnd R₈Is before
As described above, the maximum absorption wavelength of the compound is shifted to the longer wavelength side.
Can be crystallized and hardly crystallized
Group (ie, a group that improves solubility)
is there. R selected from such a viewpoint_ThreeAnd R₈Is
A hydrogen atom, an optionally substituted linear or branched alkyl
Kill group, optionally substituted cyclic alkyl group, halogen
Atom, hydroxy group, mercapto group, substituted
Alkylthio, nitro, cyano, isothio
A cyanate group, a carboxyl group, an optionally substituted
Lucoxy group, optionally substituted amino group, substituted
An optionally substituted acyl group, an optionally substituted acyl group
Amino group, an optionally substituted carbamate group,
An optionally substituted carboxylic acid ester group, or
A carbamoyl group which may be₈Is R₇and
/ Or R₉Or R_ThreeIs R _TwoAnd / or R_FourWhen
A saturated ring bonded to and fused to the benzene ring to which they are bonded
To form Specific examples of each group include R₁, R_Two, R_Four,
R_Five, R₆, R₇, R₉Or R_TenSame as above
Things. Note that R₈Is R₇And / or R₉
Or R_ThreeIs R_TwoAnd / or R_FourCombine with this
Form a saturated ring fused to the benzene ring to which they are attached
In this case, the saturated ring is a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring,
Is also good. In terms of the position of the maximum absorption wavelength of the compound,
Preferably R_ThreeOr R₈Is a nitrogen atom, an oxygen atom, or
Bonded to the benzene ring at the sulfur atom
It is a saturated heterocyclic ring containing a B atom. Ring size is 5-8 members
A ring is preferable, and examples thereof include a ring structure shown below.
It is. In the following examples, the description of the substituent on the ring is omitted.
Although it is abbreviated, it is actually a straight or branched chain having 1 to 6 carbon atoms.
Alkyl group, hydroxy group, amino group or cyano group
May have a substituent.

【化７】 なお、上記構造中のベンゼン環は、前記一般式（Ｉ）に
おけるメチン鎖の両側に結合したベンゼン環を表す。Ｒ
₃およびＲ₈として好ましくは、水素原子、置換されてい
てもよい直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、メルカプト基、置換されていてもよいア
ルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、置換されていても
よいアルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置
換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいア
シルアミノ基、置換されていてもよいカーバメート基、
置換されていてもよいカルボン酸エステル基、置換され
ていてもよいカルバモイル基であるか、Ｒ₈がＲ₇および
／またはＲ₉と、あるいはＲ₃がＲ₂および／またはＲ₄と
結合し、これらが結合するベンゼン環に縮合した飽和環
を形成する。Embedded image The benzene ring in the above structure represents a benzene ring bonded to both sides of the methine chain in the general formula (I). R
₃ and R ₈ are preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group which may be substituted, a halogen atom,
Hydroxy group, mercapto group, optionally substituted alkylthio group, nitro group, cyano group, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted amino group, optionally substituted acyl group, substituted An optionally substituted acylamino group, an optionally substituted carbamate group,
An optionally substituted carboxylate group, an optionally substituted carbamoyl group, R ₈ is bonded to R ₇ and / or R ₉ , or R ₃ is bonded to R ₂ and / or R ₄ ; These form a saturated ring fused to the benzene ring to which they are bonded.

【００１２】中でも特に好ましくは、水素原子、直鎖ま
たは分岐の無置換のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、ニトロ基、無置換のアルコキシ基、置換されて
いてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル基、
置換されていてもよいカルボン酸エステル基であるか、
Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ₉と、あるいはＲ₃がＲ₂およ
び／またはＲ₄と結合し、これらが結合するベンゼン環
に縮合した飽和環を形成する。Among them, particularly preferred are a hydrogen atom, a linear or branched unsubstituted alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an unsubstituted alkoxy group, an optionally substituted amino group, and a substituted or unsubstituted amino group. A good acyl group,
A carboxylate group which may be substituted,
R ₈ is bonded to R ₇ and / or R ₉ , or R ₃ is bonded to R ₂ and / or R ₄ to form a saturated ring fused to the benzene ring to which they are bonded.

【００１３】Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子またはシアノ基
を表し、それぞれ組み合わせは問わないが、両方水素原
子、または一方が水素原子でもう一方がシアノ基のもの
が好ましい。R ₁₁ and R ₁₂ each represent a hydrogen atom or a cyano group, and the combination thereof is not limited, but both of them are preferably hydrogen atoms or one of them is a hydrogen atom and the other is a cyano group.

【００１４】一般式（１）で表される化合物の好ましい
例としては下記のものが挙げられる。Preferred examples of the compound represented by the general formula (1) include the following.

【化８】 Embedded image

【化９】 Embedded image

【化１０】 Embedded image

【化１１】 Embedded image

【化１２】 Embedded image

【化１３】 一般式（１）で表される化合物は、最大吸収波長が青色
半導体レーザー光による光学記録に適した位置にあり、
かつ結晶化が起こりにくいが、より好ましくは下記式
（３）で表されるケトンアルコール系溶媒、下記式
（４）で表されるケトン系溶媒、および下記式（５）で
表されるヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒から選ば
れる少なくとも１つの溶媒に対する溶解度が、２５℃で
１重量％以上である化合物である。Embedded image The compound represented by the general formula (1) has a maximum absorption wavelength at a position suitable for optical recording with a blue semiconductor laser beam,
Although crystallization hardly occurs, ketone alcohol solvents represented by the following formula (3), ketone solvents represented by the following formula (4), and hydroxycarboxylic acids represented by the following formula (5) are more preferable. A compound having a solubility of at least 1% by weight at 25 ° C. in at least one solvent selected from acid ester solvents.

【化１４】 （式中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₄、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈およびＲ₃₉は各
々独立に、炭素数１または２のアルキル基、Ｒ₃₅および
Ｒ₃₆は各々独立に炭素数１〜５の直鎖または分岐のアル
キル基、Ｒ₃₃は直接結合あるいは炭素数１または２のア
ルキレン基を表す。）具体的にはジアセトンアルコー
ル、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケ
トンアルコール系溶媒；メチルエチルケトン、ジイソブ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶
媒；乳酸メチル、乳酸エチル、２−ヒドロキシイソ酪酸
メチル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒が挙げ
られ、これらの純度は通常９０重量％以上である。これ
ら本発明の色素は、該色素を含む溶液から記録層の成膜
を形成する際の、薄膜形成性に優れているので、光学記
録媒体の記録層に使用する色素として極めて有用であ
る。また本発明の色素は、該色素を含有する記録層がよ
り短い波長（350nm〜500nm）領域にレーザー光による記
録再生に適した強度の吸収を有しているため、短波長レ
ーザーに対応する記録再生用光学記録媒体に使用する色
素として、極めて有用である。本発明の光学記録媒体
は、基本的には基板と前記化合物を含む記録層とから構
成されるものであるが、さらに必要に応じて基板上に下
引き層、金属反射層、保護層等を設けても良い。好まし
い層構成の一例としては、記録層上に金、銀、アルミニ
ウムのような金属反射層および保護層を設けた高反射率
の媒体が挙げられる。以下、この構造の媒体を例に、本
発明の光学記録媒体について説明する。Embedded image (Wherein R ₃₁ , R ₃₂ , R ₃₄ , R ₃₇ , R ₃₈ and R ₃₉ are each independently an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, and R ₃₅ and R ₃₆ are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. A linear or branched alkyl group, R ₃₃ represents a direct bond or an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms.) Specifically, ketone alcohols such as diacetone alcohol and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone Solvents; ketone solvents such as methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, and methyl isobutyl ketone; and hydroxycarboxylic acid ester solvents such as methyl lactate, ethyl lactate, and methyl 2-hydroxyisobutyrate; their purity is usually 90% by weight or more. is there. These dyes of the present invention are extremely useful as dyes for use in the recording layer of an optical recording medium because they have excellent thin film forming properties when forming a recording layer from a solution containing the dye. Further, the dye of the present invention has a recording layer containing the dye in a shorter wavelength (350 nm to 500 nm) region having an absorption of an intensity suitable for recording / reproducing by a laser beam, so that recording corresponding to a short wavelength laser is performed. It is extremely useful as a dye for use in an optical recording medium for reproduction. The optical recording medium of the present invention is basically composed of a substrate and a recording layer containing the compound, and further includes an undercoat layer, a metal reflective layer, a protective layer, and the like on the substrate as necessary. May be provided. An example of a preferable layer configuration includes a medium having a high reflectance in which a metal reflective layer such as gold, silver, and aluminum and a protective layer are provided on the recording layer. Hereinafter, the optical recording medium of the present invention will be described using a medium having this structure as an example.

【００１５】本発明の光学記録媒体における基板の材質
としては、基本的には記録光及び再生光の波長で透明で
あればよい。このような材質としては、例えばアクリル
系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポ
リオレフィン系樹脂（特に非晶質ポリオレフィン）、ポ
リエステル系樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等
の樹脂からなるもの、ガラスからなるもの、ガラス上に
光硬化性樹脂等の放射線硬化性樹脂からなる樹脂層を設
けたもの等を使用することができる。高生産性、コス
ト、耐吸湿性などの点からは、射出成型ポリカーボネー
トが好ましい。耐薬品性、耐吸湿性などの点からは、非
晶質ポリオレフィンが好ましい。また高速応答などの点
からは、ガラス基板が好ましい。記録層に接して樹脂基
板または樹脂層を設け、その樹脂基板または樹脂層上に
記録再生光の案内溝やピットを有していてもよい。案内
溝がスパイラル状の場合、この溝ピッチが0.5〜1.2μｍ
程度であることが好ましい。The material of the substrate in the optical recording medium of the present invention basically needs to be transparent at the wavelength of recording light and reproducing light. Examples of such a material include a resin such as an acrylic resin, a methacrylic resin, a polycarbonate resin, a polyolefin resin (especially an amorphous polyolefin), a polyester resin, a polystyrene resin, an epoxy resin, and a glass. Alternatively, a material in which a resin layer made of a radiation-curable resin such as a photo-curable resin is provided on glass can be used. In terms of high productivity, cost, and moisture absorption resistance, injection molded polycarbonate is preferred. Amorphous polyolefin is preferred from the viewpoints of chemical resistance, moisture absorption resistance, and the like. Further, a glass substrate is preferable from the viewpoint of high-speed response and the like. A resin substrate or a resin layer may be provided in contact with the recording layer, and a guide groove or pit for recording / reproducing light may be provided on the resin substrate or the resin layer. When the guide groove is spiral, this groove pitch is 0.5 ~ 1.2μm
It is preferred that it is about.

【００１６】基板上、または必要に応じて下引き層等を
設けた上に、本発明の化合物を含む記録層を形成する。
記録層の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、ドクターブレード法、キャスト法、スピンコート
法、浸漬法等一般に行われている薄膜形成法が挙げられ
る。量産性、コスト面からはスピンコート法が好まし
く、また本発明に係る化合物の特性を最も生かせる方法
でもある。なお、厚みの均一な記録層が得られるという
点からは、塗布法よりも真空蒸着法等の方が好ましい。
スピンコート法による成膜の場合、回転数は500〜15000
rpmが好ましく、スピンコートの後、場合によっては加
熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行っても良い。A recording layer containing the compound of the present invention is formed on a substrate or, if necessary, on an undercoat layer.
Examples of the method of forming the recording layer include thin film forming methods generally used such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, a doctor blade method, a casting method, a spin coating method, and an immersion method. From the viewpoint of mass productivity and cost, the spin coating method is preferable, and it is also a method that makes the most of the properties of the compound according to the present invention. From the viewpoint that a recording layer having a uniform thickness can be obtained, a vacuum deposition method or the like is more preferable than a coating method.
In the case of film formation by spin coating, the number of rotations is 500 to 15000
After spin coating, a treatment such as heating or exposure to a solvent vapor may be performed after spin coating.

【００１７】ドクターブレード法、キャスト法、スピン
コート法、浸漬法等の塗布方法により記録層を形成する
場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない溶媒であれば
よく、特に限定されない。また必ずしも、前述した一般
式（３）ないし（５）で表される溶媒である必要もな
く、記録層に使用する色素が十分溶解するものであれば
よい。例えば、ジアセトンアルコール、3-ヒドロキシ-3
-メチル-2-ブタノン等のケトンアルコール系溶媒；メチ
ルエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのケトン系溶媒；乳酸メチル、乳酸エチ
ル、２−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒドロキシカル
ボン酸エステル系溶媒；メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ等のセロソルブ系溶媒；メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートなどのアセテート系
溶媒；イソアミルエーテルなどのエーテル系溶媒；３−
メトキシ−１−ブタノール、１，３−ジエトキシ−２−
プロパノールなどのエーテルアルコール系溶媒；３−メ
トキシプロピオン酸などのエーテルカルボン酸系溶媒；
n-ヘキサン、n-オクタン等の鎖状炭化水素系溶媒；シク
ロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキ
サン、ジメチルシクロヘキサン、n-ブチルシクロヘキサ
ン、tert-ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の
環状炭化水素系溶媒；テトラフルオロプロパノール、オ
クタフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール
等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒等が挙げら
れる。真空蒸着法の場合は、例えば本発明の化合物と、
必要に応じて他の色素や各種添加剤等の記録層成分を、
真空容器内に設置されたるつぼに入れ、真空容器内を適
当な真空ポンプで１０^-2〜１０^-5Ｐａ程度にまで排気し
た後、るつぼを加熱して記録層成分を蒸発させ、るつぼ
と向き合って置かれた基板上に蒸着させることにより、
記録層を形成する。The coating solvent for forming the recording layer by a coating method such as a doctor blade method, a casting method, a spin coating method, and a dipping method is not particularly limited as long as it does not attack the substrate. Further, the solvent does not necessarily need to be a solvent represented by the above-described general formulas (3) to (5), and may be any solvent that can sufficiently dissolve the dye used in the recording layer. For example, diacetone alcohol, 3-hydroxy-3
Ketone alcohol solvents such as -methyl-2-butanone; ketone solvents such as methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone and methyl isobutyl ketone; hydroxycarboxylic acid ester solvents such as methyl lactate, ethyl lactate and methyl 2-hydroxyisobutyrate; methyl cellosolve , Ethyl cellosolve and the like; cellosolve solvents such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like; ether solvents such as isoamyl ether;
Methoxy-1-butanol, 1,3-diethoxy-2-
Ether alcohol solvents such as propanol; ether carboxylic solvents such as 3-methoxypropionic acid;
Chain hydrocarbon solvents such as n-hexane and n-octane; cyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, n-butylcyclohexane, tert-butylcyclohexane and cyclooctane; tetrafluoropropanol And perfluoroalkyl alcohol solvents such as octafluoropentanol and hexafluorobutanol. In the case of the vacuum evaporation method, for example, the compound of the present invention,
If necessary, other recording layer components such as other dyes and various additives,
After placing in a crucible placed in a vacuum vessel and evacuating the vacuum vessel to about 10 ⁻² to 10 ⁻⁵ Pa with a suitable vacuum pump, the crucible is heated to evaporate the recording layer components and face the crucible. By vapor deposition on the substrate placed
A recording layer is formed.

【００１８】また、記録層は、記録層の安定や耐光性向
上のために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キ
レート化合物（例えば、アセチルアセトナートキレー
ト、ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキ
シム、ビスジチオ−α-ジケトン等）等や、記録感度向
上のために金属系化合物等の記録感度向上剤を含有して
いても良い。ここで金属系化合物とは、遷移金属等の金
属が原子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれ
るものを言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメ
チン系錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナ
ントロリン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、
ジオキシム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、
ピリジルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯
体、メタロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有
機金属化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定
されないが、遷移金属であることが好ましい。The recording layer is formed of a transition metal chelate compound (for example, acetylacetonate chelate, bisphenyldithiol, salicylaldehyde oxime, bisdithio-α) as a singlet oxygen quencher in order to improve the stability and light resistance of the recording layer. -Diketone, etc.) or a recording sensitivity improver such as a metal compound for improving the recording sensitivity. Here, the metal compound refers to a compound in which a metal such as a transition metal is contained in the compound in the form of an atom, an ion, a cluster, or the like. Dihydroxyazobenzene-based complex,
Dioxime-based complexes, nitrosoaminophenol-based complexes,
Organometallic compounds such as pyridyltriazine-based complexes, acetylacetonate-based complexes, metallocene-based complexes, and porphyrin-based complexes are exemplified. The metal atom is not particularly limited, but is preferably a transition metal.

【００１９】さらに、必要に応じて他系統の色素を併用
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用のレーザー波長域に適度な吸収を有するものであれ
ばよく、特に制限されない。また、CD-Rのような770〜8
30nmから選ばれた波長の近赤外レーザーやDVD-Rのよう
な620〜690nmから選ばれた赤色レーザーでの記録に適す
る色素を併用して、複数の波長域でのレーザー光による
記録に対応する光学記録媒体とすることもできる。Further, if necessary, other types of dyes can be used in combination. Other types of dyes are not particularly limited as long as they have appropriate absorption mainly in a recording laser wavelength range. Also, 770-8 like CD-R
Supports recording with laser light in multiple wavelength ranges by using a dye suitable for recording with a near-infrared laser with a wavelength selected from 30 nm or a red laser selected from 620 to 690 nm such as DVD-R The optical recording medium can also be used.

【００２０】他系統の色素としては含金属アゾ系色素、
フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、シア
ニン系色素、アゾ系色素、スクアリリウム系色素、含金
属インドアニリン系色素、トリアリールメタン系色素、
メロシアニン系色素、アズレニウム系色素、ナフトキノ
ン系色素、アントラキノン系色素、インドフェノール系
色素、キサンテン系色素、オキサジン系色素、ピリリウ
ム系色素等が挙げられる。Other dyes include metal-containing azo dyes,
Phthalocyanine dye, naphthalocyanine dye, cyanine dye, azo dye, squarylium dye, metal-containing indoaniline dye, triarylmethane dye,
Examples include merocyanine dyes, azulenium dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, indophenol dyes, xanthene dyes, oxazine dyes, and pyrylium dyes.

【００２１】さらに、必要に応じて、バインダー、レベ
リング剤、消泡剤等を併用することもできる。好ましい
バインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケ
トン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウ
レタン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン等が挙げられる。記録層の膜厚は、
記録方法などにより適した膜厚が異なる為、特に限定す
るものではないが、通常50〜300nmである。Further, if necessary, a binder, a leveling agent, an antifoaming agent and the like can be used in combination. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like. The thickness of the recording layer is
Although the suitable film thickness varies depending on the recording method and the like, it is not particularly limited, but is usually 50 to 300 nm.

【００２２】記録層の上には、反射層を形成してもよ
く、その膜厚は好ましくは、厚さ50〜300nmである。反
射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高い
もの、例えば、Au、Al、Ag、Cu、Ti、Cr、Ni、Pt、Ta、
Cr及びPdの金属を単独あるいは合金にして用いることが
可能である。この中でもAu、Al、Agは反射率が高く反射
層の材料として適している。これらを主成分とする以外
に下記のものを含んでいても良い。例えば、Mg、Se、H
f、Ｖ、Nb、Ru、Ｗ、Mn、Re、Fe、Co、Rh、Ir、Cu、Z
n、Cd、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Biなどの金
属及び半金属を挙げることができる。なかでもAgを主成
分としているものはコストが安い点、高反射率が出やす
い点、更に後で述べる印刷受容層を設ける場合には地色
が白く美しいものが得られる点等から特に好ましい。こ
こで主成分とは含有率が５０％以上のものをいう。A reflective layer may be formed on the recording layer, and its thickness is preferably 50 to 300 nm. As a material of the reflection layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta,
Cr and Pd metals can be used alone or as an alloy. Among them, Au, Al, and Ag have high reflectivity and are suitable as the material of the reflective layer. In addition to these as main components, the following may be included. For example, Mg, Se, H
f, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Cu, Z
Metals and metalloids such as n, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, and Bi can be mentioned. Among them, those containing Ag as a main component are particularly preferable because they are inexpensive, easily reflect a high reflectance, and when a print receiving layer described later is provided, a white and beautiful ground color can be obtained. Here, the main component means one having a content of 50% or more.

【００２３】金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率
薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として
用いることも可能である。反射層を形成する方法として
は、例えば、スパッタ法、イオンプレーティング法、化
学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上
や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性
の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、
接着層を設けることもできる。It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films of a material other than a metal and use it as a reflective layer. Examples of a method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer for improving reflectance, improving recording characteristics, improving adhesion, etc. on the substrate or below the reflective layer,
An adhesive layer can also be provided.

【００２４】反射層の上に形成する保護層の材料として
は、反射層を外力から保護するものであれば特に限定さ
れない。有機物質の材料としては、熱可塑性樹脂、熱硬
化性樹脂、電子線硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等を挙げ
ることができる。また、無機物質としては、SiO₂、Si
N₄、MgF₂、SnO₂等が挙げられる。The material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. Examples of the organic material include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and a UV curable resin. Further, as inorganic substances, SiO ₂ , Si
N ₄ , MgF ₂ , SnO _{2 and the} like can be mentioned.

【００２５】熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などは適当な
溶剤に溶解して塗布液を塗布し、乾燥することによって
形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂は、そのままも
しくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製した後にこの
塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによ
って形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂としては、
例えば、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ポリエステルアクリレートなどのアクリレート系樹
脂を用いることができる。これらの材料は単独であるい
は混合して用いても良いし、１層だけではなく多層膜に
して用いても良い。The thermoplastic resin, the thermosetting resin and the like can be formed by dissolving in a suitable solvent, applying a coating solution, and drying. The UV curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving it in an appropriate solvent, applying the coating solution, and irradiating with UV light to cure the resin. As UV curable resin,
For example, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, or may be used as a multilayer film instead of a single layer.

【００２６】保護層の形成方法としては、記録層と同様
にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法
や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピ
ンコート法が好ましい。保護層の膜厚は、一般に0.1〜1
00μmの範囲であるが、本発明においては、３〜30μmが
好ましい。As a method of forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Of these, the spin coating method is preferable. The thickness of the protective layer is generally 0.1 to 1
Although it is in the range of 00 μm, it is preferably 3 to 30 μm in the present invention.

【００２７】また、反射層面に更に基板を貼り合わせて
もよく、また反射層面相互を内面とし対向させ光学記録
媒体２枚を貼り合わせても良い。基板鏡面側に、表面保
護やゴミ等の付着防止のために紫外線硬化樹脂層や、無
機系薄膜等を成膜してもよい。なお、記録再生光の入射
面ではない面に、インクジェット、感熱転写等の各種プ
リンタ、或いは各種筆記具にて記入（印刷）が可能な印
刷受容層を設けてもよい。Further, a substrate may be further bonded to the reflective layer surface, or two optical recording media may be bonded to each other with the reflective layer surfaces facing each other. An ultraviolet curable resin layer, an inorganic thin film, or the like may be formed on the mirror surface of the substrate to protect the surface or prevent adhesion of dust and the like. Note that a print receiving layer that can be written (printed) with various types of printers such as ink jet and thermal transfer, or various writing instruments may be provided on a surface other than the recording / reproducing light incident surface.

【００２８】本発明の光学記録媒体について使用される
レーザー光は、高密度記録のため波長は短いほど好まし
いが、特に350〜530nmのレーザー光が好ましい。かかる
レーザー光の代表例としては、中心波長410nm、515nmの
レーザー光が挙げられる。波長350〜530nmの範囲のレー
ザー光の一例は、410nmの青色または515nmの青緑色の高
出力半導体レーザーを使用することにより得ることがで
きるが、その他、例えば、(a)基本発振波長が740〜960n
mの連続発振可能な半導体レーザー、または(b)半導体レ
ーザーによって励起され、且つ基本発振波長が740〜960
nmの連続発振可能な固体レーザーのいずれかを第二高調
波発生素子(SHG)により波長変換することによっても得
ることができる。The laser beam used for the optical recording medium of the present invention is preferably shorter in wavelength for high-density recording, but is more preferably 350 to 530 nm. Representative examples of such laser light include laser light having center wavelengths of 410 nm and 515 nm. An example of laser light having a wavelength in the range of 350 to 530 nm can be obtained by using a high-power semiconductor laser of 410 nm blue or 515 nm turquoise.Others, for example, (a) a fundamental oscillation wavelength of 740 to 740 nm 960n
m, a semiconductor laser capable of continuous oscillation, or (b) excited by a semiconductor laser, and having a fundamental oscillation wavelength of 740 to 960.
It can also be obtained by wavelength conversion of any of solid-state lasers capable of continuous oscillation of nm using a second harmonic generation element (SHG).

【００２９】上記のＳＨＧとしては、反転対称性を欠く
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、ＫＤＰ、
ADP、ＢＮＮ、ＫＮ、ＬＢＯ、化合物半導体などが好ま
しい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が86
0nmの半導体レーザーの場合、その倍波の430nm、また半
導体レーザー励起の固体レーザーの場合は、Crドープし
たLiSrAlF₆結晶（基本発振波長860nm）からの倍波の430
nmなどが挙げられる。The SHG may be any piezo element that does not have inversion symmetry.
ADP, BNN, KN, LBO, compound semiconductor and the like are preferable. As a specific example of the second harmonic, the fundamental oscillation wavelength is 86
In the case of a semiconductor laser of 0 nm, its harmonic is 430 nm, and in the case of a solid-state laser pumped by a semiconductor laser, it is 430 of a harmonic from a Cr-doped LiSrAlF ₆ crystal (a fundamental oscillation wavelength of 860 nm).
nm.

【００３０】上記のようにして得られた本発明の光学記
録媒体への記録は、基板の両面または片面に設けた記録
層に0.4〜0.6μm程度に集束したレーザー光を照射する
ことにより行う。レーザー光の照射された部分には、レ
ーザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶解等
の記録層の熱的変形が起こり、光学特性が変化する。記
録された情報の再生は、レーザー光により、光学特性の
変化が起きている部分と起きていない部分の反射率の差
を読みとることにより行う。The recording on the optical recording medium of the present invention obtained as described above is carried out by irradiating a recording layer provided on both sides or one side of the substrate with a laser beam focused to about 0.4 to 0.6 μm. In the portion irradiated with the laser beam, thermal deformation of the recording layer such as decomposition, heat generation, and dissolution occurs due to absorption of the laser beam energy, and the optical characteristics change. Reproduction of recorded information is performed by reading the difference in reflectance between a portion where optical characteristics have changed and a portion where optical characteristics have not changed using a laser beam.

【実施例】以下本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、これら実施
例によって限定されるものではない。 実施例１EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples unless it exceeds the gist. Example 1

【化１５】 上記構造式（７）で示される４−アミノ−４'−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）スチルベン（東京化成（株）製。
クロロホルム中でのλmax＝３５６nm、吸収スペクトル
を図１に示す。モル吸光係数は３．５×１０⁴）を乳酸
プロピルに溶解し、1.0wt%に調整した。これをろ過して
できた溶解液を直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカ
ーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布
し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥した。この塗布膜
の最大吸収波長（λmax）は、３６２nmであった。吸収
スペクトルを図２に示す。Embedded image The 4-amino-4 '-(N,
N-dimethylamino) stilbene (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
Λmax = 356 nm in chloroform, and the absorption spectrum is shown in FIG. The molar extinction coefficient was 3.5 × 10 ⁴ ) dissolved in propyl lactate and adjusted to 1.0 wt%. A solution obtained by filtering the solution was dropped on an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and then dried at 100 ° C. for 30 minutes. The maximum absorption wavelength (λmax) of this coating film was 362 nm. FIG. 2 shows the absorption spectrum.

【００３１】実施例２Embodiment 2

【化１６】 上記構造式（８）で示される４−メトキシ−４'−ニト
ロスチルベン（東京化成（株）製。クロロホルム中での
λmax＝３７７．５nm。モル吸光係数は２．６×１
０⁴。）を乳酸プロピルに溶解し、1.0wt%に調整した。
これをろ過してできた溶解液を直径120mm、厚さ1.2mmの
射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナ
ー法により塗布し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥し
た。この塗布膜の最大吸収波長（λmax）は、３８３nm
であった。Embedded image 4-methoxy-4'-nitrostilbene represented by the above structural formula (8) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd .; λmax in chloroform = 377.5 nm; molar extinction coefficient: 2.6 × 1)
0 ^4. ) Was dissolved in propyl lactate and adjusted to 1.0 wt%.
A solution obtained by filtering the solution was dropped on an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and then dried at 100 ° C. for 30 minutes. The maximum absorption wavelength (λmax) of this coating film is 383 nm.
Met.

【００３２】実施例３ （ａ）製造例Example 3 (a) Production Example

【化１７】 上記構造式（９）で示される４−ニトロフェニルアセト
ニトリル８．１ｇ（０．０５ｍｏｌ）、上記構造式（１
０）で示されるピペロナール７．５ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、ピペリジン０．３ｍｌをメタノール１５０ｍｌ中
に室温で溶解させた。この溶液を水浴中で３時間還流
し、冷却後、溶液を濾過して、析出した固形物を濾別し
た。固形物はメタノールで洗浄し、その後真空乾燥機で
乾燥させることにより、下記構造式（１１）で示される
化合物を１４．５ｇ得ることができた（収率９９％）。Embedded image 8.1 g (0.05 mol) of 4-nitrophenylacetonitrile represented by the above structural formula (9),
0) piperonal 7.5g (0.05mo)
1) 0.3 ml of piperidine was dissolved in 150 ml of methanol at room temperature. The solution was refluxed for 3 hours in a water bath, and after cooling, the solution was filtered, and the precipitated solid was separated by filtration. The solid was washed with methanol and then dried in a vacuum drier to obtain 14.5 g of a compound represented by the following structural formula (11) (yield: 99%).

【化１８】 この化合物１４．５ｇ（０．０５ｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ溶液に溶解し、これを氷
浴で冷却した。この溶液中に塩化スズ（II）２水和物３
３．８ｇの濃塩酸４３ｍｌ溶液を３０度以下で、少量ず
つ滴下した。滴下終了後、反応液を１時間の還流を行っ
た。反応液は冷却後、２mol/l水酸化ナトリウム水溶液
で中和し、析出した固体を濾別した。固形物は水で洗浄
し、真空乾燥機で乾燥させて、下記構造式（１２）で示
される化合物１２．５ｇ（収率９６％）を得ることがで
きた。Embedded image 14.5 g (0.05 mol) of this compound was dissolved in a 100 ml solution of tetrahydrofuran (THF), and the solution was cooled in an ice bath. In this solution, tin (II) chloride dihydrate 3
A solution of 3.8 g of 43 ml of concentrated hydrochloric acid was added dropwise at 30 ° C. or lower. After completion of the dropwise addition, the reaction solution was refluxed for 1 hour. After cooling, the reaction solution was neutralized with a 2 mol / l aqueous sodium hydroxide solution, and the precipitated solid was separated by filtration. The solid was washed with water and dried in a vacuum drier to obtain 12.5 g (yield: 96%) of a compound represented by the following structural formula (12).

【化１９】 （ｂ）記録媒体例 上記式（１２）の化合物（クロロホルム中でのλmax=３
６８nm、モル吸光係数は２．６×１０⁴）を乳酸メチル
に溶解し、1.0wt%に調整した。これをろ過してできた溶
解液を直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネー
ト樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布
後、１００℃で３０分間乾燥した。この塗布膜の最大吸
収波長（λmax）は、369.5nmであった。Embedded image (B) Example of recording medium Compound of the above formula (12) (λmax = 3 in chloroform)
68 nm, molar extinction coefficient 2.6 × 10 ⁴ ) was dissolved in methyl lactate and adjusted to 1.0 wt%. A solution obtained by filtering the solution was dropped on an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, applied by a spinner method, and then dried at 100 ° C. for 30 minutes. The maximum absorption wavelength (λmax) of this coating film was 369.5 nm.

【００３３】比較例１Comparative Example 1

【化２０】 前記構造式（２）で示されるtrans-スチルベン（東京化
成（株）製。クロロホルム中でのλmax＝２９８nm、吸
収スペクトルを図３に示す。モル吸光係数は２．７×１
０⁴。）をジイソブチルケトンに溶解し、1.0wt%に調整
した。これをろ過してできた溶解液を直径120mm、厚さ
1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下
し、スピナー法により塗布し、塗布後、１００℃で３０
分間乾燥した。しかし、塗布終了後から基板の表面で結
晶化が見られ、この塗布膜に吸収ピークは見られなかっ
た。Embedded image Trans-stilbene represented by the structural formula (2) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd .; λmax = 298 nm in chloroform, absorption spectrum is shown in Fig. 3. The molar extinction coefficient is 2.7 × 1.
0 ^4. ) Was dissolved in diisobutyl ketone and adjusted to 1.0 wt%. The solution obtained by filtering this is 120 mm in diameter and thickness
Drop onto a 1.2 mm injection molded polycarbonate resin substrate, apply by spinner method, and apply
Dried for minutes. However, crystallization was observed on the surface of the substrate after the completion of the application, and no absorption peak was observed in the applied film.

【００３４】比較例２Comparative Example 2

【化２１】 前記構造式（６）で示される４，４'−ビス（５−メチ
ルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベン（クロロホ
ルム中のλmax＝３７６．５ｎｍ、吸収スペクトルを図
４に示す。モル吸光係数８．７×１０⁴）を用い、乳酸
メチル、ジアセトンアルコール、ジイソブチルケトン、
ヒドロキシアセトン、イソアミルエーテル、エチレング
リコール−モノ−ｎ−ヘキシルエーテル、ｎ−ヘキサ
ン、１，３−ジエトキシ−２−プロパノール、オクタフ
ルオロペンタノール、ジプロピレングリコール、ドデシ
ルベンゼンの各種溶媒を用いて1wt%溶液を調製しようと
試みたが、いずれも殆ど溶解しなかった。これらの試料
のうち、化合物（６）のジアセトンアルコール懸濁液を
濾過して得られた溶解液を、直径120mm、厚さ1.2mmの射
出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー
法により塗布し、塗布後、１００℃で３０分間乾燥し
た。しかし、塗布膜に吸収ピークは観測されなかった。Embedded image 4,4'-bis (5-methylbenzoxazol-2-yl) stilbene represented by the structural formula (6) (λmax in chloroform = 376.5 nm, absorption spectrum is shown in Fig. 4. Molar extinction coefficient 8 0.7 × 10 ⁴ ) using methyl lactate, diacetone alcohol, diisobutyl ketone,
1 wt% solution using various solvents of hydroxyacetone, isoamyl ether, ethylene glycol-mono-n-hexyl ether, n-hexane, 1,3-diethoxy-2-propanol, octafluoropentanol, dipropylene glycol, dodecylbenzene Were tried but none of them dissolved. Of these samples, a solution obtained by filtering a suspension of compound (6) in diacetone alcohol was dropped onto an injection-molded polycarbonate resin substrate having a diameter of 120 mm and a thickness of 1.2 mm, and applied by a spinner method. Then, after coating, it was dried at 100 ° C. for 30 minutes. However, no absorption peak was observed in the coating film.

【００３５】上記各実施例において形成した塗布膜上
に、スパッタリング法等にて銀膜を成膜して反射層を形
成し、更に紫外線硬化型樹脂をスピンコート等にて塗布
・ＵＶ照射により硬化させて保護層を形成し、光学記録
媒体とすることができる。この光学記録媒体は、塗布膜
のλmaxの値より、例えば中心波長410nmの半導体レーザ
ーによる記録再生が可能であることが明らかである。On the coating film formed in each of the above embodiments, a silver film is formed by a sputtering method or the like to form a reflective layer, and a UV curable resin is applied by spin coating or the like and cured by UV irradiation. Thus, a protective layer is formed to obtain an optical recording medium. It is clear from the value of λmax of the coating film that this optical recording medium can be recorded / reproduced by a semiconductor laser having a center wavelength of 410 nm, for example.

【００３６】[0036]

【発明の効果】本発明化合物の含有溶液は、短波長のレ
ーザー光による記録再生に適した吸収を有する塗布膜を
形成することが出来、且つ成膜性にも優れているので、
本発明化合物を用いた記録層を有する記録媒体は、短波
長レーザーに対応する記録再生用光学記録媒体として有
用である。The solution containing the compound of the present invention can form a coating film having an absorption suitable for recording / reproducing by short-wavelength laser light and has excellent film-forming properties.
A recording medium having a recording layer using the compound of the present invention is useful as an optical recording medium for recording and reproduction corresponding to a short wavelength laser.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】実施例１で使用した化合物（７）の、クロロホ
ルム溶液中での吸収スペクトルFIG. 1 is an absorption spectrum of a compound (7) used in Example 1 in a chloroform solution.

【図２】実施例１における、使用した化合物（７）を含
む塗布膜の吸収スペクトルFIG. 2 is an absorption spectrum of a coating film containing compound (7) used in Example 1.

【図３】比較例１で使用した化合物（２）の、クロロホ
ルム溶液中での吸収スペクトルFIG. 3 is an absorption spectrum of a compound (2) used in Comparative Example 1 in a chloroform solution.

【図４】比較例２で使用した化合物（６）の、クロロホ
ルム溶液中での吸収スペクトルFIG. 4 is an absorption spectrum of a compound (6) used in Comparative Example 2 in a chloroform solution.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒瀬 裕 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 FB42 5D029 JA04  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Hiroshi Kurose 1000-term Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa F-term in Yokohama Research Laboratory, Mitsubishi Chemical Corporation 2H111 EA03 FB42 5D029 JA04

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 基板上に、レーザーによる情報の不可逆
的な記録が可能な記録層が設けられた光学記録媒体にお
いて、該記録層が下記一般式（１）で示される化合物を
含有することを特徴とする光学記録媒体。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉およびＲ
₁₀は各々独立して、水素原子または任意の置換基を表
す。Ｒ₃およびＲ₈は、各々独立に水素原子、置換されて
いてもよい直鎖または分岐のアルキル基、置換されてい
てもよい環状アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、メルカプト基、置換されていてもよいアルキルチオ
基、ニトロ基、シアノ基、イソチオシアナト基、カルボ
キシル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよいアシルアミノ基、置換されて
いてもよいカーバメート基、置換されていてもよいカル
ボン酸エステル基、置換されていてもよいカルバモイル
基のいずれかを表すか、Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ
₉と、あるいはＲ₃がＲ₂および／またはＲ₄と結合し、こ
れらが結合するベンゼン環に縮合した飽和環を形成す
る。ただし、Ｒ₃およびＲ₈のうち少なくとも一方は水素
原子以外の基を表す。Ｒ₁₁およびＲ₁₂は各々独立に水素
原子またはシアノ基のいずれかを表す。）1. An optical recording medium having a recording layer on which information can be irreversibly recorded by a laser on a substrate, wherein the recording layer contains a compound represented by the following general formula (1). Characteristic optical recording medium. Embedded image (Wherein R ₁ , R ₂ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₉ and R
Each ₁₀ independently represents a hydrogen atom or an optional substituent. R ₃ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted linear or branched alkyl group, an optionally substituted cyclic alkyl group, a halogen atom, a hydroxy group, a mercapto group, Alkylthio group, nitro group, cyano group, isothiocyanato group, carboxyl group, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted amino group, optionally substituted acyl group, optionally substituted An acylamino group, an optionally substituted carbamate group, an optionally substituted carboxylate group, or an optionally substituted carbamoyl group, or R ₈ represents R ₇ and / or R
₉ or R ₃ binds to R ₂ and / or R ₄ to form a saturated ring fused to the benzene ring to which they are attached. However, at least one of R ₃ and R ₈ represents a group other than a hydrogen atom. R ₁₁ and R ₁₂ each independently represent a hydrogen atom or a cyano group. ) 【請求項２】 Ｒ₃およびＲ₈が、各々独立に水素原子、
置換されていてもよい直鎖または分岐のアルキル基、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換されて
いてもよいアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、置換
されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよい
アミノ基、置換されていてもよいアシル基、置換されて
いてもよいアシルアミノ基、置換されていてもよいカー
バメート基、置換されていてもよいカルボン酸エステル
基、置換されていてもよいカルバモイル基のいずれかで
あるか、Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ₉と、あるいはＲ₃が
Ｒ₂および／またはＲ₄と結合し、これらが結合するベン
ゼン環に縮合した飽和環を形成する、請求項１に記載の
光学記録媒体。2. R ₃ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom,
An optionally substituted linear or branched alkyl group, halogen atom, hydroxy group, mercapto group, optionally substituted alkylthio group, nitro group, cyano group, optionally substituted alkoxy group, substituted Optionally substituted amino group, optionally substituted acyl group, optionally substituted acylamino group, optionally substituted carbamate group, optionally substituted carboxylate group, optionally substituted A carbamoyl group, R ₈ is bonded to R ₇ and / or R ₉ , or R ₃ is bonded to R ₂ and / or R ₄ to form a saturated ring fused to a benzene ring to which they are bonded The optical recording medium according to claim 1. 【請求項３】 Ｒ₃およびＲ₈が、各々独立に水素原子、
直鎖または分岐の無置換のアルキル基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、ニトロ基、無置換のアルコキシ基、置換
されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシ
ル基、置換されていてもよいカルボン酸エステル基のい
ずれかであるか、Ｒ₈がＲ₇および／またはＲ₉と、ある
いはＲ₃がＲ₂および／またはＲ₄と結合し、これらが結
合するベンゼン環に縮合した飽和環を形成する、請求項
２に記載の光学記録媒体。3. R ₃ and R ₈ each independently represent a hydrogen atom,
Linear or branched unsubstituted alkyl group, halogen atom,
A hydroxy group, a nitro group, an unsubstituted alkoxy group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted acyl group, an optionally substituted carboxylate group, or R ₈ is _3. The optical recording medium according to claim 2, wherein R ₇ and / or R ₉ or R ₃ binds to R ₂ and / or R ₄ to form a saturated ring condensed with a benzene ring to which they are bound. 【請求項４】 Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉お
よびＲ₁₀が、各々独立に水素原子、置換されていてもよ
い直鎖または分岐のアルキル基、置換されていてもよい
アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基のいずれか
である、請求項１ないし３のいずれかに記載の光学記録
媒体。4. R ₁ , R ₂ , R ₄ , R ₅ , R ₆ , R ₇ , R ₉ and R ₁₀ are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group which may be substituted, The optical recording medium according to any one of claims 1 to 3, wherein the optical recording medium is any of an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, and an optionally substituted amino group. 【請求項５】 Ｒ₁₁およびＲ₁₂の一方が水素原子を表
し、もう一方がシアノ基を表す、請求項１ないし４のい
ずれかに記載の光学記録媒体。5. The optical recording medium according to claim 1, wherein one of R ₁₁ and R ₁₂ represents a hydrogen atom and the other represents a cyano group. 【請求項６】 一般式（１）で表される化合物の、下記
式（３）で表されるケトンアルコール系溶媒、下記式
（４）で表されるケトン系溶媒、および下記式（５）で
表されるヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒から選ば
れる少なくとも１つの溶媒に対する溶解度が、２５℃で
１重量％以上である、請求項１ないし５のいずれかに記
載の光学記録媒体。 【化２】 （式中、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₄、Ｒ₃₇、Ｒ₃₈およびＲ₃₉各々
独立に、炭素数１または２のアルキル基、Ｒ₃₅およびＲ
₃₆は各々独立に炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基、Ｒ₃₃は直接結合あるいは炭素数１または２のアル
キレン基を表す。）6. A ketone alcohol-based solvent represented by the following formula (3), a ketone-based solvent represented by the following formula (4), and a compound represented by the following formula (5) of the compound represented by the general formula (1): The optical recording medium according to any one of claims 1 to 5, wherein the solubility in at least one solvent selected from the group consisting of hydroxycarboxylic acid ester solvents represented by the formula is 1% by weight or more at 25 ° C. Embedded image (Wherein R ₃₁ , R ₃₂ , R ₃₄ , R ₃₇ , R ₃₈ and R ₃₉ each independently represent an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, R ₃₅ and R
₃₆ independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R ₃₃ represents a direct bond or an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms. ) 【請求項７】 波長３５０〜５３０ｎｍのレーザー光に
て、情報の不可逆的な記録、および再生が可能な請求項
１ないし６のいずれかに記載の光学記録媒体。7. The optical recording medium according to claim 1, wherein information can be irreversibly recorded and reproduced with laser light having a wavelength of 350 to 530 nm.