JP2001526250A - オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用 - Google Patents
オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用Info
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Abstract
Description
性部分と親水性部分とはオルトエステル結合によって分子につながれている。こ
の界面活性剤はアルカリ性溶液中では安定しているが、酸性溶液中では容易に加
水分解されて界面活性のない生成物が得られる。
を果たすとその存在はしばしば望まれないものとなる。環境的な観点からは、最
終的に環境にもたらされる生成物が、生分解または別の方法により簡単に分解で
きるものであれば非常に好都合である。また、界面活性剤はエマルションや分散
を形成することができるため、ほとんどの場合そのために用いられるのだが、工
業工程において得られる廃水からの疎水性成分の分離を困難にする。
め、EP−A1−0 742 177およびEP−A1−0 742 178で
はアルデヒドおよびケトンを主成分とする加水分解できる界面活性剤が提案され
ている。これらの界面活性剤はアセタール結合を含んでおり、アルカリ性溶液中
では安定しているが酸性溶液中では加水分解される。アセタールを主成分とする
界面活性剤についてもEP−A3−0 054 366に記載がある。
比べてより低いpH値とより長い反応時間を必要とする。その結果、より大量の
化学薬品が消費され、下水処理作業に出すことができないほど低いpH値の水相
が得られるか、その廃水を中和したとすれば大量の塩が生成されることになる。
さらに、商業的に入手可能な長鎖アルデヒドは僅かしかなく、したがって得るこ
との可能なアセタールを主成分とする界面活性剤の範囲は限られている。加えて
一般にアルデヒドは対応するアルコールよりも生産が困難であるためにより高価
である。
り、そこでオルトエステル基は非イオン性界面活性剤の末端キャップ形成に用い
られている。得られる生成物は低起泡性で、たとえば自動食器洗浄機や瓶洗浄機
に用いることができる。しかしこれらの生成物は、加水分解のステップによって
まだ界面活性を有する化合物を生産するため、分解されやすくなったことによる
利益は僅かしかない。
散能力を有し、加えて速やかに開裂してより簡単に生分解し得る界面活性剤の提
供にある。またその分解産物は環境にやさしく、基本的な界面活性を一切示さな
いものでなければならない。さらに、この新種の界面活性剤は簡単に生産できな
ければならない。驚いたことに、下記の構造式で示されるオルトエステル、もし
くはこのオルトエステルのいずれかの遊離ヒドロキシ基を介した2分子縮合物ま
たは重縮合物を主成分とする界面活性剤は上述の特性を示すことが見出された。
もの;n1は1から30の間の数で好ましくは2−25;R2は5−22個好まし
くは8−22個の炭素原子を持つ脂肪族基;A2は3−4個の炭素原子を持つア ルキレンオキシ基;n2は0−30の間の数で好ましくは0−20、ただしR2が
5−6個の炭素原子を有する脂肪族基であるときはn2は1以上で好ましくは2 以上;そしてR3は(A1)n1R1、(A2)n2R2、および1−6個好ましくは1 −4個の炭素原子を有するアルキル基を含む群から選択され、ここでA1、n1、
R1、A2、n2、R2の意味は上述に同じである。分子の親水性部分を強くするた
め、A1基はエチレンオキシ基のみから成っていてもよい。
点となる用途、たとえば硬質面の洗浄、脱墨、ビスコース加工、消毒、ならびに
繊維や布地の染色および洗じゅう等の加工などに用いられることが好ましい。ま
たこれらの界面活性剤は低起泡性でもあり、これは多くの用途において利点であ
る。硬質面の洗浄に用いられた場合、これらの界面活性剤は界面活性を有する伝
統的な非イオン性アルキレンオキシド付加物と同様またはそれ以上の効果を示す
。さらにこの種の界面活性剤の乳化能力は農薬用のエマルション形成によって証
明される。この配合物は、最適化した伝統的な非イオン性乳化剤で得られる配合
物と同様の安定性を示す。
を上げたりすることにより高程度に起こる。またこのオルトエステルはpH値が
より低い場合、たとえばpHが5のときでも、その処理が十分速やかに行なわれ
るなら乳化剤/分散剤として用いることができ、結果として同じpHで開裂する
。アセタールを主成分とする界面活性剤の開裂と同じ条件下で比較すると、オル
トエステルを主成分とする界面活性剤の方がかなり速やかに開裂する。この開裂
の結果生じる分解産物は界面活性剤として振る舞う能力、たとえばエマルション
形成能力を失っている。このことについては実施例12において示す。水相から
の油相の分離が望まれる用途範囲、たとえば廃水処理、硬質面洗浄のときのエマ
ルション形成、脱墨および布地加工等においては、この発明のオルトエステルの
迅速な開裂能力は特別な利点を示す。
すなわち低分子量オルトエステルを出発材料として用いる工程にも関する。この
低分子量オルトエステルを、疎水性成分すなわちアルコールと、好ましくは末端
キャップ形成された親水性成分、好ましくはポリエチレンオキシド付加物ととも
に反応させる。反応物のモル量は、好ましくは1モルのオルトエステルにつき1
−2モルの親水性成分、および1モルのオルトエステルにつき1−2モルの疎水
性成分である。
水性部分は各々個々にオルトエステル結合により分子につながれている。
れるオルトエステルを反応させることにより生産できる。
くつかのステップで、HO(A1)n1R1およびHO(A2)n2R2という構造式を
有する反応物と反応させる。ここでR1、R2、A1、A2、n1、n2は構造式Iに
おける意味と同じである。その間、R4OHという構造式を有するアルコールを 蒸発させ、ここでR4は上述と同じ意味である。この反応は、たとえばメタンス ルホン酸、p−トルエンスルホン酸、またはクエン酸等の酸の存在下で行なわれ
ることが好ましい。温度は反応中に上昇し、最終的には140から220℃に達
する。アルコールR4OHは反応中に遊離し、徐々に反応混合物から蒸発する。 反応の最終段階では減圧して残余のアルコールを取除くことにより反応を完結さ
せる。
ルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル、その他商業的に入手可能な低分子量オルト
エステルがある。
基R2の好適な例には、2−エチルヘキシル、オクチル、デシル、ココナッツア ルキル、ラウリル、オレイル、ナタネアルキル、獣脂アルキルがある。その他の
好適な炭化水素基R2はオキソアルコール、ゲルべアルコール、およびメチルで 置換されたアルコールであって2−4基が構造式−CH(CH3)−を含むアル キル鎖を有するものから得られる。アルコールはプロポキシ化またはブトキシ化
されてもよい。
れた、分子量100から200の間のポリエチレングリコールに由来するものが
好ましい。疎水性部分および親水性部分の選択ならびにその相対量は、当然なが
ら異なる用途に際して特有の親水親油バランス、曇点等の要求を満たすために変
化する。
目を含む工程での使用に関する。
H7以上における水中での疎水性成分の乳化または分散。
もしくはそれらを組合せることによる、エマルションまたは分散の破壊。
pHを約6まで下げても用いることができる。ステップaにおける界面活性剤の
作用の結果得られた廃水は、ステップbに従って処理される。エマルションまた
は分散のpH値は4から6の範囲まで低下させるのが好ましい。必要ならば、開
裂をさらに促進するために温度を好ましくは20から60℃の範囲で上昇させて
もよい。状況によっては、乳化の際のpH値が十分低いときにそれのみで温度が
上昇することがある。pH値が低いほど、また温度が高いほど、速やかに開裂が
起こる。ほとんどの状況においては、pH値をさらに低下させることの方が、温
度を周囲温度より上昇させることよりも有用であろう。後者はしばしば多大なエ
ネルギ投入を必要とするためである。
面の洗浄、たとえば車両洗浄および貯蔵タンクまたはタンカーの洗浄などがあり
、そこでオルトエステル界面活性剤は疎水性の汚れまたは流体に対し、乳化剤ま
たは分散剤としてアルカリ性pH下で用いられる。表面が洗浄された後、廃水を
酸性化することにより界面活性剤は開裂する。このことによりエマルションまた
は分散が壊れて、疎水性物質が水相から分離される。
余分な疎水性染料、布地の洗じゅう工程から出る汚れは、この界面活性剤によっ
て乳化または分散させた後、その工程の廃水から取除くことができる。
剤よりも生分解性が良いという点でも有益である。下水処理場において中性また
はやや酸性pH値に供されると、オルトエステル界面活性剤は開裂して本質的に
界面活性のない無害な物質が得られる。これらの物質は界面活性のある完全な分
子よりも容易に生分解されると考えられる。伝統的な非イオン性界面活性剤と、
この発明に従ったオルトエステル界面活性剤とを比較すると(実施例14参照)
、後者の方がより簡単に生分解され得ることを示す。
)、シェル社)と、1.5モルのジエチレングリコールモノエチルエーテルエト
キシレート(ジエチレングリコールモノエチルエーテル+2モルのエチレンオキ
シド)と、1モルのトリエチルオルトギ酸エステルと、0.2%W/Wのメタン
スルホン酸とを周囲温度にて混合した。反応混合物の温度は徐々に上昇し、最終
的には約4時間後に150−200℃の温度に達した。反応中に遊離されるエタ
ノールは継続的に蒸留除去した。反応の最終段階においては、減圧を用いてエタ
ノール除去を促進した。全体で理論値の92%に相当する30.8gのエタノー
ルが回収された。留出物を1H−NMRで分析し、生成物を1H−NMRと13C−
NMRとで分析した。この分析によると、未反応のトリエチルオルトギ酸エステ
ルは残っていなかった。
ノール+13モルのプロピレンオキシド)と、1.05モルのジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルエトキシレート(ジエチレングリコールモノメチルエー
テル+18モルのエチレンオキシド)と、1.0モルのトリエチルオルトギ酸エ
ステルと、1%W/Wの無水クエン酸とを混合し、実施例1と同じ条件下で反応
を行なった。全体で理論値の92%に当たる10.2gのエタノールが蒸留除去
された。実施例1と同じ分析を行なったところ、未反応のトリエチルオルトギ酸
エステルは検出されなかった。
量550のポリエチレングリコール1.5モルと、1モルのトリエチルオルトギ
酸エステルと、0.2%W/Wのメタンスルホン酸とを混合した。続いて実施例
1と同じ手順を行なった。全体で理論値の98%にあたる18.2gのエタノー
ルが回収された。実施例1と同じ分析を行なったところ、未反応のトリエチルオ
ルトギ酸エステルは検出されなかった。NMR分析によると、生成物の70%以
上が下記の3つの界面活性成分から成っている。置換されなかったエトキシ基の
数をx、2−エチルヘキシル基の数をy、末端キャップ形成されたポリオキシエ
チレン基の数をzで示す。
を、親水性成分としてモノメチルでブロックした平均分子量550のポリエチレ
ングリコールを用いる以外の手順は実施例1と同じである。実施例1と同じ分析
を行なったところ、未反応のトリエチルオルトギ酸エステルは検出されなかった
。
クした平均分子量350のポリエチレングリコールを用いる以外の手順は実施例
1と同じである。実施例1と同じ分析を行なったところ、未反応のトリエチルオ
ルトギ酸エステルは検出されなかった。
750のポリエチレングリコールと、0.101モルのトリエチルオルトギ酸エ
ステルと、0.15%W/Wの無水クエン酸とを混合した。反応混合物の温度は
30分の間に22℃から155℃まで徐々に上昇した。反応中に遊離されるエタ
ノールは継続的に蒸留除去した。温度が155℃に達したとき、気圧をゆっくり
下げて3ミリバールにし、20分間その状態にしてエタノール除去を促進した。
全体で理論値の99%に相当する13.7gのエタノールが回収された。留出物
を1H−NMRで分析し、生成物を1H−NMRと13C−NMRとで分析した。分
析によると未反応のトリエチルオルトギ酸エステルは残っておらず、生成物混合
物の60%は実施例3の表中に示したものに一致する3つの界面活性成分から成
る。
親水性成分としてモノメチルでブロックした平均分子量550のポリエチレング
リコールを用いる以外の手順は実施例6と同じである。実施例6と同じ分析を行
なったところ、未反応のトリエチルオルトギ酸エステルは検出されなかった。
エチレングリコールを用いる以外の手順は実施例6と同じである。実施例6と同
じ分析を行なったところ、未反応のトリエチルオルトギ酸エステルは検出されな
かった。
ECDテスト301Dに記載の「閉鎖ボトルテスト」により調べた。この界面活
性剤は28日後に82%生分解しており、その結果簡単に生分解できるものとし
て分類される。
能力を評価するため、次の洗浄試験を行なった。すなわち、C14で標識したト
リオレイン(トリオレイン酸グリセロール、アマシャム社)を塗ったアルミナプ
レート(41×15mm)をホルダに入れ、ホルダをターグオートメータ(Terg-O
-Tometer)中で速度50rpmで5分間、界面活性剤溶液中で前後に回転させる
ことにより洗浄した。この試験を20℃と40℃において行なった。用いた配合
物I、II、IIIは下の表に示したとおりであり、Iは伝統的な非イオン性界
面活性剤を含有する基準配合物である。これらの配合物は使用前に水道水で1:
100に希釈した。洗浄ステップの後、ホルダを20℃の温度に保った水道水に
5秒間浸した。
とうした。プレートを小瓶から取除き、液中の放射能をシンチレーションアナラ
イザ(トリカーブ(TriCarb)1900CA、パッカード社)にて分析した。結 果は、洗浄除去された油脂分を、上述の手順に従って洗浄しなかった塗布プレー
トと比較した場合の%で示した。
、対照として用いた非イオン性界面活性剤と同様に優れていることが示された。
角測定により算定した。
これらの配合物は希釈せずに用いた。疎水性重合物質(パラフィルムPM992
、アメリカン・キャン社)に対する接触角を、ラメ・ハート(Rame-Hart)NR L C.A.ゴニオメータを用いて測定した。測定は1分後に行ない、各々の値
は10回の測定の平均値である。結果を下の表にまとめた。
の濡れ性は対照化合物の濡れ性に匹敵することが示された。
トエステル末端ブロック界面活性剤と、アセタールを主成分とする界面活性剤と
の、異なるpH値における乳化能力を比較した。
成っている。エマルションの着色料としてスーダンレッドBを加えている。用い
た界面活性剤は次のとおりである。
エチルオルトギ酸エステルで末端ブロックしたもの(EP−A1−0 564
402に記載の手順に従って合成)。
ンオキシドによりエトキシル化したもの(EP−A1−0 742 177に記
載の手順に従って合成)。
と、2滴のスーダンレッドBとを密封できる試験管に入れ、最初の測定の前に手
動で1分間振とうする。エマルションを分離させ、3分後に分離の度合いをa/
b×100として測定する。ここでaは透明な下相の厚さmm、bは乳化前の透
明な水相の厚さmmである。
で1000rpmにて継続的に振とうされる。各々の新たな測定の前には試験管
を30s手動で振とうすることにより混合物を再び完全に乳化させる。
性剤を加える前に予めn−デカンと緩衝溶液とを熱しておいた。
その結果界面活性を失うためにエマルションが分離する。50℃において、この
pH値の範囲における加水分解は急速であり、分離時間は15分以下である。予
想どおり、アルカリ性pH値下での加水分解は遅い。
結果、100%の分離に3時間以上の時間がかかった。一方、5%のH2SO4を
加えた場合には72時間以上を要した。
2℃、pH2の条件では11日後でも11%の分離しか得られない。このことは
、Bのオルトエステル結合が壊れてもその界面活性は失われないことから予期さ
れる。
剤Aは界面活性剤BおよびCよりも優れていることが示された。
8で用いたのと同じ界面活性剤AとCによって別の2種の油を乳化した。従来の
非イオン性界面活性剤と比較するために、C9−C11アルコール+4モルのエチ レンオキシドを用いた(界面活性剤D)。油には精製大豆油(カールシャム(Ka
rlshamn)社製造)およびディーゼル油を用い、水相はpH5の緩衝溶液よりな るものを用いた。
、プロペラ型の機械式攪拌器を備えた500mlの反応装置に入れる。この反応
装置は底部に排出口を有する。この混合物を500rpmにて90分間強く攪拌
する。形成したエマルションを5分間置いた後、底部排出口から250mlの液
体を約1分間かけて抜き取る。この試料を3時間放置した後、油および/または
エマルションの体積を測定する。結果は試料の全体積に対する%v/vとして示
す。得られた値を下の表中に示す。
映している。得られた結果は、開裂可能なオルトエステルを主成分とする界面活
性剤Aの使用により、石油を主成分とする油のみならず植物油についても、それ
を含有するエマルションからの油相の分離が促進されることを明白に示している
。アセタールを主成分とする界面活性剤Cを使用した場合に比べ、オルトエステ
ルを主成分とするこの界面活性剤を用いたときの方が、pH5におけるエマルシ
ョン分離率はかなり高い。従来の非イオン性界面活性剤Dを用いたときには分離
速度はさらに遅い。
な非イオン性界面活性剤を含有する標準配合物と比較している。
mlの試験管に移した。エマルションの分離は、決まった時間間隔における透明
な上相の%v/vとして示した。その結果を下の表にまとめる。
エマルションは、伝統的な非イオン性界面活性剤を含有する配合物IIによって
得られるエマルションに匹敵する安定性を有した。しかし、このオルトエステル
を主成分とする界面活性剤は、従来の非イオン性界面活性剤よりも容易に開裂し
て界面活性のない化合物になるという利点を有しており、したがってより環境的
に良い面を有する。「閉鎖ボトルテスト」に従うと、オルトエステルを主成分と
する界面活性剤の生分解性は28日後に37%、42日後に41%であったのに
対し、それに対応する従来の界面活性剤の分解は28日後に18%、112日後
に35%であった。
の50%以上であるもの;n1は1から30の間の数;R2は5−22個の炭素原
子を有する脂肪族基;A2は3−4個の炭素原子を有するアルキレンオキシ基; n2は0−30の間の数であるが、R2が5−6個の炭素原子を有する脂肪族基で
ある場合にはn2は少なくとも1;R3は(A1)n1R1、(A2)n2R2、および1
−6個の炭素原子を有するアルキル基を含む群から選択され、ここでA1、n1、
R1、A2、n2、R2の意味は上述に同じである;もしくはこのオルトエステルの
いずれかの遊離ヒドロキシ基を介した2分子縮合物または重縮合物である、オル
トエステル。
O(A1)n1R1およびHO(A2)n2R2という構造式を有する反応物と反応させ
、ここでR1、R2、A1、A2、n1、n2は請求項1から4のいずれかに記載のも
のと同じ意味を有し、その間R4OHという構造式を有するアルコールを蒸発さ せ、ここでR4は上述と同じ意味を有する、調製方法。
Claims (10)
- 【請求項1】 次の構造式を有することを特徴とするオルトエステルであっ
て、 【化1】 ここでRは水素または1−7個の炭素原子を有する脂肪族基;R1は水素また は1−5個の炭素原子を有するアルキル基;A1は2−4個の炭素原子を有する アルキレンオキシ基であってエチレンオキシ基の数がアルキレンオキシ基の総数
の50%以上であるもの;n1は1から30の間の数;R2は5−22個の炭素原
子を有する脂肪族基;A2は3−4個の炭素原子を有するアルキレンオキシ基; n2は0−30の間の数であるが、R2が5−6個の炭素原子を有する脂肪族基で
ある場合にはn2は少なくとも1;R3は(A1)n1R1、(A2)n2R2、および1
−6個の炭素原子を有するアルキル基を含む群から選択され、ここでA1、n1、
R1、A2、n2、R2の意味は上述に同じである;もしくはこのオルトエステルの
いずれかの遊離ヒドロキシ基を介した2分子縮合物または重縮合物である、オル
トエステル。 - 【請求項2】 R1が1−4個の炭素原子を有するアルキル基である、請求 項1に記載のオルトエステル。
- 【請求項3】 n1が2−25の間の数であり、n2が0−20の間の数であ
る、請求項1または2に記載のオルトエステル。 - 【請求項4】 n2が0であり、R2が8−22個の炭素原子を有する脂肪族
基であり、A1がエチレンオキシ基である、請求項1から3のいずれかに記載の オルトエステル。 - 【請求項5】 請求項1から4のいずれかに記載のオルトエステルの調製方
法であって、 式中Rは請求項1から4のいずれかに記載のものと同じ意味を有し、R4は1 −6個の炭素原子を有するアルキル基である、 【化2】 の一般式で表わされるオルトエステルを、1つまたはいくつかのステップで、H
O(A1)n1R1およびHO(A2)n2R2という構造式を有する反応物と反応させ
、ここでR1、R2、A1、A2、n1、n2は請求項1から4のいずれかに記載のも
のと同じ意味を有し、その間R4OHという構造式を有するアルコールを蒸発さ せ、ここでR4は上述と同じ意味を有する、調製方法。 - 【請求項6】 請求項1から4のいずれかにおいて定義した、構造式Iを有
するオルトエステルの、乳化剤および/または分散剤としての使用。 - 【請求項7】 請求項6に記載のオルトエステルの、洗浄および洗じゅう、
染色、脱墨の工程、ならびに農薬組成物の配合物における使用。 - 【請求項8】 請求項6または7に記載のオルトエステルの、 a) 請求項1から4に記載のオルトエステル存在下での、pH6以上におけ
る疎水性成分の水中での乳化または分散、 b) そのエマルションまたは分散のpH値を低下させること、または温度を
上昇させること、もしくはそれらを組合せることによる、エマルションまたは分
散の破壊、 c) 水からの疎水性成分の分離、 というステップを含む工程における使用。 - 【請求項9】 ステップbにおける温度を20℃から60℃の間の温度に上
昇させる、請求項8に記載の工程におけるオルトエステルの使用。 - 【請求項10】 ステップbにおけるpH値が4から6の間である、請求項
8または9に記載の工程におけるオルトエステルの使用。
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