JP2001518545A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 式(I):
【化1】
{式中、Dは、式(a)、(b)、(c)
【化2】
(式中、AはOHまたはNH2であり;
R1は、独立にH、C1〜4アルキルであり;
R2は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ハロゲンであり;
Xは、アミノ、モノ−またはジ−C1〜3アルキルアミノ、モノ−またはジ(ヒドロキシ−C2〜4アルキル)アミノ、モノカルボキシ−C1〜4アルキルアミノ、モノスルホ−C1〜4アルキルアミノ;置換されていてもよいフェニル−アミノ、フェニルアルキルアミノまたはモルホリノであり;
Yは、二価の橋かけであり;
mは、0、1または2であり;および、
nは、1または2である;
但し、
(I)Dが
【化3】
であり、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC2H4OC3H6NH−でなく;
(II)Dが
【化4】
であり、R1がHであり、Xが
【化5】
であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC4H8OC3H6NH−でなく;
(III )Dが
【化6】
であり、R1がHであり、Xが−N(CH3)2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6O(C4H8O)2C3H6NH−でなく;
(IV)Dが
【化7】
であり、R1がHであり、Xが
【化8】
であり、スルホン酸基が位置3と5にあるとき、Yは
【化9】
でなく;
(V)Dが
【化10】
であり、Xが−N(C2H3OH)2であり、スルホン酸基が位置3と5にあるとき、Yは−NHC3H6OCH2(CH3)2CH2OC3H6NH−でなく;
(VI)Dが
【化11】
であり、且つ、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC4H8OC3H6NH−でなく;
(VII)Dが
【化12】
であり、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは
【化13】
でない}
を有する基から選ばれたジアゾ成分の残基である}
の化合物、それらの塩、並びにこのような化合物の混合物。
【請求項2】 式(Ia):
【化14】
(式中、R1、R2、X、YおよびAは、請求項1で規定された意味を有する)を有する請求項1に従う化合物。
【請求項3】 式(Ib):
【化15】
(式中、R1、R2、m、n、XおよびYは、請求項1で規定された意味を有する)
を有する請求項1に従う化合物。
【請求項4】 式(Ic):
【化16】
(式中、R1、R2、XおよびYは、請求項1で規定された意味を有する)
を有する請求項1に従う化合物。
【請求項5】 下記式:
【化17】
を有する式(IIa)の染料を、下記式:
D−NH2 (IIb)
を有する式(IIb)のジアゾ化された化合物と反応させて、下記式:
【化18】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
を有する式(III )の化合物を与え、その化合物を適当なジアミノ化合物と反応させて、Xがハロゲンである式(I)の化合物を与え、その後、この化合物を更に適当なアミノ化合物と反応させて、Xがアミノ基である式(I)の化合物を与えることを含む、請求項1に従う式(I)の化合物の製造方法。
【請求項6】 式(IV):
【化19】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
の染料を、シアヌル酸ハロゲン化物と反応させて、下記式:
【化20】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
を有する式(III )の化合物を与え、その化合物を適当なジアミノ化合物と反応させて、Xがハロゲンである式(I)の化合物を与え、その後、この化合物を更に適当なアミノ化合物と反応させて、Xがアミノ基である式(I)の化合物を与えることを含む、請求項1に従うDがA=OHである式(a)および/又は式(c)である式(I)の化合物の製造方法。
【請求項7】 式(Ia)の金属を含まない化合物の1:1銅複合体(complex )への変換を含む、請求項2に従うAが複合体形中のOHである式(Ia)の化合物の請求項5または6に従う製造方法。
【請求項8】 ヒドロキシ基、チオール基または窒素を含む有機基材の染色またはプリントのための、請求項1に従う式(1)の化合物の使用。
【請求項9】 請求項1に従う式(1)の化合物のこのような基材への適用を含む、ヒドロキシ基、チオール基または窒素原子を含む有機基材の染色またはプリント方法。
【請求項10】 セルロース性織物材料または紙を染色またはプリントするための請求項9に従う方法。
【請求項11】 請求項9の方法によって染色またはプリントされた有機基材。
【請求項12】 請求項1に従う式(I)の化合物を用いることを特徴とするインクジェットのインクの製造方法。
【請求項13】 請求項12の方法によって製造されたインクジェットのインク。
【請求項1】 式(I):
【化1】
{式中、Dは、式(a)、(b)、(c)
【化2】
(式中、AはOHまたはNH2であり;
R1は、独立にH、C1〜4アルキルであり;
R2は、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、ハロゲンであり;
Xは、アミノ、モノ−またはジ−C1〜3アルキルアミノ、モノ−またはジ(ヒドロキシ−C2〜4アルキル)アミノ、モノカルボキシ−C1〜4アルキルアミノ、モノスルホ−C1〜4アルキルアミノ;置換されていてもよいフェニル−アミノ、フェニルアルキルアミノまたはモルホリノであり;
Yは、二価の橋かけであり;
mは、0、1または2であり;および、
nは、1または2である;
但し、
(I)Dが
【化3】
であり、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC2H4OC3H6NH−でなく;
(II)Dが
【化4】
であり、R1がHであり、Xが
【化5】
であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC4H8OC3H6NH−でなく;
(III )Dが
【化6】
であり、R1がHであり、Xが−N(CH3)2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6O(C4H8O)2C3H6NH−でなく;
(IV)Dが
【化7】
であり、R1がHであり、Xが
【化8】
であり、スルホン酸基が位置3と5にあるとき、Yは
【化9】
でなく;
(V)Dが
【化10】
であり、Xが−N(C2H3OH)2であり、スルホン酸基が位置3と5にあるとき、Yは−NHC3H6OCH2(CH3)2CH2OC3H6NH−でなく;
(VI)Dが
【化11】
であり、且つ、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは−NHC3H6OC4H8OC3H6NH−でなく;
(VII)Dが
【化12】
であり、R1がHであり、Xが−NH2であり、スルホン酸基が位置3と6にあるとき、Yは
【化13】
でない}
を有する基から選ばれたジアゾ成分の残基である}
の化合物、それらの塩、並びにこのような化合物の混合物。
【請求項2】 式(Ia):
【化14】
(式中、R1、R2、X、YおよびAは、請求項1で規定された意味を有する)を有する請求項1に従う化合物。
【請求項3】 式(Ib):
【化15】
(式中、R1、R2、m、n、XおよびYは、請求項1で規定された意味を有する)
を有する請求項1に従う化合物。
【請求項4】 式(Ic):
【化16】
(式中、R1、R2、XおよびYは、請求項1で規定された意味を有する)
を有する請求項1に従う化合物。
【請求項5】 下記式:
【化17】
を有する式(IIa)の染料を、下記式:
D−NH2 (IIb)
を有する式(IIb)のジアゾ化された化合物と反応させて、下記式:
【化18】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
を有する式(III )の化合物を与え、その化合物を適当なジアミノ化合物と反応させて、Xがハロゲンである式(I)の化合物を与え、その後、この化合物を更に適当なアミノ化合物と反応させて、Xがアミノ基である式(I)の化合物を与えることを含む、請求項1に従う式(I)の化合物の製造方法。
【請求項6】 式(IV):
【化19】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
の染料を、シアヌル酸ハロゲン化物と反応させて、下記式:
【化20】
(式中、DおよびR1は請求項1で規定された意味を有する)
を有する式(III )の化合物を与え、その化合物を適当なジアミノ化合物と反応させて、Xがハロゲンである式(I)の化合物を与え、その後、この化合物を更に適当なアミノ化合物と反応させて、Xがアミノ基である式(I)の化合物を与えることを含む、請求項1に従うDがA=OHである式(a)および/又は式(c)である式(I)の化合物の製造方法。
【請求項7】 式(Ia)の金属を含まない化合物の1:1銅複合体(complex )への変換を含む、請求項2に従うAが複合体形中のOHである式(Ia)の化合物の請求項5または6に従う製造方法。
【請求項8】 ヒドロキシ基、チオール基または窒素を含む有機基材の染色またはプリントのための、請求項1に従う式(1)の化合物の使用。
【請求項9】 請求項1に従う式(1)の化合物のこのような基材への適用を含む、ヒドロキシ基、チオール基または窒素原子を含む有機基材の染色またはプリント方法。
【請求項10】 セルロース性織物材料または紙を染色またはプリントするための請求項9に従う方法。
【請求項11】 請求項9の方法によって染色またはプリントされた有機基材。
【請求項12】 請求項1に従う式(I)の化合物を用いることを特徴とするインクジェットのインクの製造方法。
【請求項13】 請求項12の方法によって製造されたインクジェットのインク。
*)SR=ショッパー・リグラー度
応用例E
100部の中間乾燥されたクロムベロア革を、400部の水、2部の25%の水酸化アンモニウム溶液、および0.1部の市販の湿潤剤の浴を含むドラム中で、50℃で1時間でドラミングする(drummed )。その浴を、その後排水する。60℃の水400部と、1部の25%の水酸化アンモニウム溶液とを、未だ湿った状態にあるドラミングしたクロムベロア革に加える。例1の染料の5部を加えた後、200部の水中に溶解し、染色を90分間60℃で行う。次いで、そのpHを酸性化するために、50部の8%ギ酸をゆっくり加える。次いで、その処理を更に30分間続ける。最終的に、その革を濯ぎ、乾燥させて、普通の方法で仕上げる。得られた赤い革染色は、均一(level )である。
応用例F
1.1部の例1の染料を、100部の脱塩水中に60で溶解し、その後900部の冷たい脱塩水で希釈する。次いで、100部の綿トリコット(漂白済み)を、その染浴に加える。5分後、10部の焼成硫酸ナトリウムと2部の硫酸アンモニウムを加える。70分の間、その染浴の温度を連続的に98に上昇させる。この温度を20分間維持し、次いで、その染浴を30分で70まで冷却する。染色した材料を、最初に冷たい脱塩水で2分間濯ぎ、その後、冷たい水道水で2分間濯ぎ、次いで遠心分離し、乾燥する。得られた綿染色は、赤色である。
応用例G
例Fの方法と同様に、例1の染料で約1/1基準深さまで染色した綿トリコットの100部を、中間乾燥なしで、水道水の1000部中で、25で5部の塩化ナトリウムと、ジエチレントリアジンとジシアンジアミドとの反応から得られた後処理剤の4部と混合する。その染浴のpH値を、6.5〜7に設定する。その溶液を60℃まで20分間で加熱し、この温度を更に20分間維持する。その後、その材料を冷たい水道水で濯ぐ。このように後処理した赤い綿染色は、完全な洗濯堅牢度と非常に良好な耐光堅牢度を有する。
応用例H
例Fの方法と同様に例1の染料で約1/1基準深さまで染色した綿を、例Gの後処理試剤を、ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素と硬化触媒と反応させることにより得られた後処理試剤の100g/lを含む溶液で、パッダ(padder)上で含浸させ、それを、約80%のピックアップまでしぼりとる。それを、その後幅出機の上で175〜180℃の温度で45秒間衝撃乾燥(shock-dried )する。このようにして得た黄色綿染色は、その完全な洗濯堅牢度のために顕著である。同時に、折り目(creasing)堅牢度の相当の改良、およびセルロース性繊維の低減した膨潤値が得られる。
応用例I
下記式:
応用例E
100部の中間乾燥されたクロムベロア革を、400部の水、2部の25%の水酸化アンモニウム溶液、および0.1部の市販の湿潤剤の浴を含むドラム中で、50℃で1時間でドラミングする(drummed )。その浴を、その後排水する。60℃の水400部と、1部の25%の水酸化アンモニウム溶液とを、未だ湿った状態にあるドラミングしたクロムベロア革に加える。例1の染料の5部を加えた後、200部の水中に溶解し、染色を90分間60℃で行う。次いで、そのpHを酸性化するために、50部の8%ギ酸をゆっくり加える。次いで、その処理を更に30分間続ける。最終的に、その革を濯ぎ、乾燥させて、普通の方法で仕上げる。得られた赤い革染色は、均一(level )である。
応用例F
1.1部の例1の染料を、100部の脱塩水中に60で溶解し、その後900部の冷たい脱塩水で希釈する。次いで、100部の綿トリコット(漂白済み)を、その染浴に加える。5分後、10部の焼成硫酸ナトリウムと2部の硫酸アンモニウムを加える。70分の間、その染浴の温度を連続的に98に上昇させる。この温度を20分間維持し、次いで、その染浴を30分で70まで冷却する。染色した材料を、最初に冷たい脱塩水で2分間濯ぎ、その後、冷たい水道水で2分間濯ぎ、次いで遠心分離し、乾燥する。得られた綿染色は、赤色である。
応用例G
例Fの方法と同様に、例1の染料で約1/1基準深さまで染色した綿トリコットの100部を、中間乾燥なしで、水道水の1000部中で、25で5部の塩化ナトリウムと、ジエチレントリアジンとジシアンジアミドとの反応から得られた後処理剤の4部と混合する。その染浴のpH値を、6.5〜7に設定する。その溶液を60℃まで20分間で加熱し、この温度を更に20分間維持する。その後、その材料を冷たい水道水で濯ぐ。このように後処理した赤い綿染色は、完全な洗濯堅牢度と非常に良好な耐光堅牢度を有する。
応用例H
例Fの方法と同様に例1の染料で約1/1基準深さまで染色した綿を、例Gの後処理試剤を、ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素と硬化触媒と反応させることにより得られた後処理試剤の100g/lを含む溶液で、パッダ(padder)上で含浸させ、それを、約80%のピックアップまでしぼりとる。それを、その後幅出機の上で175〜180℃の温度で45秒間衝撃乾燥(shock-dried )する。このようにして得た黄色綿染色は、その完全な洗濯堅牢度のために顕著である。同時に、折り目(creasing)堅牢度の相当の改良、およびセルロース性繊維の低減した膨潤値が得られる。
応用例I
下記式:
の0.6部、
1.14部の例1に従う染料、および、
47.6%の純粋な染料含有量を有するカラーインデックス番号:ダイレクトブルー90の染料の1.06部、
の各々を、60℃で100部の脱塩水中に溶解する。
1.14部の例1に従う染料、および、
47.6%の純粋な染料含有量を有するカラーインデックス番号:ダイレクトブルー90の染料の1.06部、
の各々を、60℃で100部の脱塩水中に溶解する。
それら3種の溶液を、700部の冷たい脱塩水に加える。次いで、100部の綿トリコット(漂白済み)をその染浴に加える。5分後、10部の焼成硫酸ナトリウムと、2部の硫酸アンモニウムを加える。70分間、その染浴の温度を連続的に98℃に上昇させる。この温度を20分間維持し、次いで、その染浴を30分間で70℃まで冷却する。染色した材料を最初に冷たい脱塩水で2分間、その後冷たい水道水で2分間濯ぎ、次いで遠心して、乾燥する。得られた綿染色は、深い黒である。
応用例J
例Iの方法と同様に深い黒の色合いに染色した綿トリコットの100部を、中間乾燥なしで水道水の1000部中で、5部の塩化ナトリウムと、例Gの後処理剤の4部とに25℃で混合する。その染浴のpH値を、6.5〜7に設定する。その浴を20分で60℃まで加熱し、この温度を更に20分間維持する。その後、その材料を冷たい水道水で濯ぐ。このように後処理された綿染色は、非常に良好な洗濯および耐光堅牢度を有する。
応用例K
40部の例1の染料、
100部の尿素、
330部の水、
500部の4%のアルギン酸ナトリウム増粘剤、
10部の1−ニトロベンゼン−3−スルホン酸のナトリウム塩、
20部のソーダ、
(全部で1000部)
の成分を有するプリントペーストを、従来のプリント方法により綿材料に適用する。
応用例J
例Iの方法と同様に深い黒の色合いに染色した綿トリコットの100部を、中間乾燥なしで水道水の1000部中で、5部の塩化ナトリウムと、例Gの後処理剤の4部とに25℃で混合する。その染浴のpH値を、6.5〜7に設定する。その浴を20分で60℃まで加熱し、この温度を更に20分間維持する。その後、その材料を冷たい水道水で濯ぐ。このように後処理された綿染色は、非常に良好な洗濯および耐光堅牢度を有する。
応用例K
40部の例1の染料、
100部の尿素、
330部の水、
500部の4%のアルギン酸ナトリウム増粘剤、
10部の1−ニトロベンゼン−3−スルホン酸のナトリウム塩、
20部のソーダ、
(全部で1000部)
の成分を有するプリントペーストを、従来のプリント方法により綿材料に適用する。
プリントし乾燥した材料を、102〜105℃で4〜8分間蒸し、次いで冷濯ぎおよび熱濯ぎに供する。定着させた綿材料を、その後、煮沸洗浄する。
応用例L
12.6部の例3の染料溶液を、室温で、攪拌された20.0部のジエチレングルコールと67.4部の脱塩水との混合物へ滴下で加える。得られたインクは、良好な耐光および耐水堅牢性を示す。
応用例L
12.6部の例3の染料溶液を、室温で、攪拌された20.0部のジエチレングルコールと67.4部の脱塩水との混合物へ滴下で加える。得られたインクは、良好な耐光および耐水堅牢性を示す。
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