JP2001518068A - 抗糖尿病、高脂血症、抗高血圧特性を有する新規なヘテロ環化合物、これらの製造方法及びこれらを含有する薬学的組成物 - Google Patents
抗糖尿病、高脂血症、抗高血圧特性を有する新規なヘテロ環化合物、これらの製造方法及びこれらを含有する薬学的組成物Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 一般式(I)の化合物 その互変異性型、その立体異性体、その多形体、その薬学的に許容しうる塩又は その薬学的に許容しうる溶媒和化合物。 但し、Aは置換又は無置換の単環又は縮合芳香族基、又は置換又は無置換の単 環又は縮合ヘテロ環基であって、1以上ヘテロ原子が窒素、酸素及び硫黄の群か ら選択されるものを表し、B及びDはNとXの間の置換又は無置換の結合基であ って、飽和であってもよく、又は1以上の二重結合を含有していてもよいものを 表し、XはCH2基又は窒素、硫黄又は酸素の群から選択されるヘテロ原子の何 れかを表し、Arは任意に置換された二価の単環又は縮合芳香族又はヘテロ環基 を表し、R1は水素原子、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキル 基を表すか、又は隣接基Yと一緒になって結合を形成し、Yは窒素原子又はCR2 基(但し、R2は水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキル基 を表わすか、又はR2はR1と一緒になって結合を形成し、YがCR2である場合 、Zは酸素原子又は硫黄原子を表し、Yが窒素原子である場合、Zは酸素原子を 表し、kは1〜4の範囲の整数であり、pは0から4の範囲の整数である。 2. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、R2が低級アルキル基であ り、該低級アルキル基がメチル、エチル又はプロピルから選択される化合物。 3. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、kが整数1又は2を表す化 合物。 4. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、N、B、X及びDを含有す るヘテロ環が単環の5員環又は6員環である化合物。 5. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、N、B、X及びDを含有す る ヘテロ環が無置換である化合物。 6. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、整数pが0又は1である化 合物。 7. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、Ar基が二価のフェニル又 はナフチル基を表す化合物。 8. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、Y及びZを含有するヘテロ 環が2,4−ジオキソチアゾリジン−5−イル基である化合物。 9. 請求の範囲第1項に記載の化合物であって、以下の化合物よりなる群か ら選択される化合物。 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ レン]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2R)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ レン]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ ル]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2R)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ ル]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ ル]チアゾリジン−2,4−ジオンナトリウム塩、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ ル]チアゾリジン−2,4−ジオンマレイン酸塩、 5−[4−[N−(6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロ マン−2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチ ル] チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル] チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2R)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル] チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル] チアゾリジン−2,4−ジオンナトリウム塩、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル] チアゾリジン−2,4−ジオンマレイン酸塩、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル] チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチレン ]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−(6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチルクロマン −2−イルメチル)−(2R)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチレン ]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2R)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチンン]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 , 7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン−2 −メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオンマレイン酸塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2R)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオンマレイン酸塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ベンジルオキシ−2,2,4,6 ,7−ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン− 2−メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2,2,4,6,7 −ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン−2− メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2,2,4,6,7 −ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2R)−ピロリジン−2− メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2,2,4,6,7 −ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン−2− メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2,2,4,6,7 −ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2S)−ピロリジン−2− メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[2,3−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2,2,4,6,7 −ペンタメチルベンゾフラン−3−イルメチル]−(2R)−ピロリジン−2− メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオン及びその塩、 5−[4−[N−[5−ベンジルオキシ−2−メチルベンゾフラン−3−イル メチル]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリ ジン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[5−ベンジルオキシ−2−メチルベンゾフラン−3−イル メチル]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチレン]チアゾリ ジン−2,4−ジオンナトリウム塩、 5−[4−[N−[5−ベンジルオキシ−2−メチルベンゾフラン−3−イル メチル]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ]フェニルメチル]チアゾリジ ン−2,4−ジオン、 5−[4−[N−[(2RS)−6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テト ラメチルクロマン−2−イルメチル)]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオンの多形体1であって、約1 86.6℃のmp、及び により特徴づけられるもの、 5−[4−[N−[(2RS)−6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テト ラメチルクロマン−2−イルメチル)]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオンの多形体2であって、約8 8℃のmp、及び により特徴づけられるもの、及び 5−[4−[N−[(2RS)−6−ベンジルオキシ−2,5,7,8−テト ラメチルクロマン−2−イルメチル)]−(2S)−ピロリジン−2−メトキシ ]フェニルメチレン]チアゾリジン−2,4−ジオンの多形体3であって、約8 6℃の mp、及び により特徴づけられるもの。 10. 式(III)の中間体。 但し、Aは置換又は無置換の単環又は縮合した芳香族基、又は、置換又は無 置換の単環又は縮合したヘテロ環基であって、1以上のヘテロ原子が窒素、酸 素及び硫黄の群から選択されるものを表し、B及びDがN及びXの間の置換又 は無置換の結合基であって、飽和でありうるか、又は1以上の二重結合を含有 しうるものを表し、XがCH2基又は窒素、硫黄及び酸素の群から選択される ヘテロ原子の何れかを表し、Arが任意に置換された二価の単環又は縮合した 芳香族又はヘテロ環基を表し、kが1〜4の範囲の整数であり、pが0から4 の範囲の整数であり、Gが−CHO、−NO2、−NH2、−CH=NHOH、 −CH2NHOH、−CH2N(OH)CONH2又は−CH2CH2(J)−C OOR(但し、Jはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表し、RはH又は低級ア ルキル基を表す。)を表す。 11. 式(III)の中間体を製造する方法であって、 但し、Aは置換又は無置換の単環又は縮合した芳香族基、又は、置換又は無 置換の単環又は縮合したヘテロ環基であって、1以上のヘテロ原子が窒素、酸 素及び硫黄の群から選択されるものを表し、B及びDがN及びXの間の置換又 は無置換の結合基であって、飽和でありうるか、又は1以上の二重結合を含有 しうるものを表し、XがCH2基又は窒素、硫黄及び酸素の群から選択される ヘテロ原子を表し、Arが任意に置換された二価の単環又は縮合した芳香族又 はヘテロ環基を表し、kが1〜4の範囲の整数であり、pが0から4の範囲 の整数であり、Gが−CHO又は−NO2を表す。 a)式(IV)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k及びpは先に定義したとおりであり、L1はハ ロゲン原子又は脱離基である。 式(V)の化合物と反応すること、 HO−Ar−G (V) 但し、GはCHO又はNO2基であり、Arは先に定義したとおりである 。 b)式(VI)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k及びpは先に定義したとおりである。 式(VII)の化合物と反応すること、 L2−Ar−G (VII) 但し、GはCHO又はNO2であり、Arは先に定義したとおりであり、 L2はハロゲン原子を表す。 c)式(VI)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k及びpは先に定義したとおりである。 式(V)の化合物と反応すること、 HO−Ar−G (V) 但し、GはCHO又はNO2基であり、Arは先に定義したとおりである 。 d)式(VIII)の化合物を、 但し、B、D、X、Ar及びpは先に定義したとおりである。 式(IX)の化合物と反応すること、 A−(CH2)k−L1 (IX) A、及びkは先に定義したとおりであり、L1は上記(a)で定義したと おりである。 を具備する方法。 12. 式(I)の新規なアゾリジンジオン誘導体、これらの互変異性型、こ れらの立体異性体、これらの多形体、これらの薬学的に許容しうる塩、及びこれ らの薬学的に許容しうる溶媒和化合物であって、R1が水素を表し、YがCH基 を表し、Zが硫黄又は酸素原子を表わし、更に、Aが置換又は無置換の単環又は 縮合した芳香族基、又は置換又は無置換の単環又は縮合したヘテロ環基であって 、1以上のヘテロ原子が窒素、酸素及び硫黄から選択されものを表し、B及びD がN及びXの間の置換又は無置換結合基であって、飽和でありうるが、又は1以 上の二重結合を含有しうるものを表し、XがCH2基又は窒素、硫黄及び酸素の 群から選択されるヘテロ原子を表し、Arが任意に置換された二価の単環又は縮 合した芳香族又はヘテロ環基を表し、kが1〜4の範囲の整数であり、pが0か ら4の範囲の整数であるものを製造する方法において、 a)i)式(III)の化合物を、 但し、GはCHOである。 2,4−チアゾリジンジオン又は2,4−オキサゾリジンジオンと反応し、式(X II)の化合物を得、 但し、A、B、D、X、Ar、k、p及びZは先に定義したとおりである 。反応中に形成された水を除去すること、 ii)上記ステップ(i)で得られた式(XII)の化合物を還元し、式(XII I)の化合物を得ることを具備した方法; 但し、A、B、D、X、Ar、k、p及びZは先に定義したとおりである 。 b)式(I)の化合物を製造する方法であって、式(IV)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k及びpは先に定義したとおりであり、L1はハ ロゲン原子又は脱離基である。 式(XIV)の化合物と反応すること 但し、Y、Z及びArは先に定義したとおりであり、R4は水素又は反応 後に除去される窒素保護基である。 を具備した方法; c)式(I)の化合物を製造する方法であって、式(VI)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k及びpは先に定義したとおりである。 式(XIV)の化合物と反応すること 但し、Y、Z及びArは先に定義したとおりであり、R4は水素又は反応 後に除去される窒素保護基である。 を具備した方法; d)式(I)の化合物の製造方法であって、式(XV)の化合物を、 但し、A、B、D、X、k、p及びArは先に定義したとおりであり、J はハロゲン原子又はヒドロキシ基であり、Rは低級アルキル基である。 Jがハロゲン原子である場合にはチオ尿素と、又はJがヒドロキシ基である場合 には尿素と反応し、次いで酸で処理することを具備した方法。 13. 請求の範囲第1項で定義した式(I)の化合物、薬学的に許容しうる 担体、希釈剤、賦形剤、又は溶媒和物を含有する薬学的組成物。 14. 錠剤、カプセル、粉末、シロップ、溶液又は懸濁液の形態の請求の範 囲第12項に記載の薬学的組成物。 15. 効果的な成分として請求の範囲第10項に記載の化合物及び薬学的に 許 容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含有する薬学的組成物。 16. インスリン抵抗性が病態生理学的メカニズムの根底にある疾患を予防 又は治療する方法であって、請求の範囲第1項で定義して式(I)の化合物、及 び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を、これらの必要な患者に投与す ることを具備した方法。 17. 請求の範囲第16項に記載の方法であって、該疾患がII型糖尿病、グ ルコース寛容減損、異常脂質血症(dyslipidaemia)、高血圧、冠心臓疾患(cor onary heart disease)、アテローム硬化症、肥満及び乾癬に関連したインスリ ン抵抗性、糖尿病の合併症、多嚢胞性卵巣症候群(PCOS)、腎疾患、糖尿病 性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬 化、末期腎疾患、ミクロ蛋白尿(microalbuminuria)、摂食障害である方法。 18. 血液グルコース、トリグリセリド、又は遊離脂肪酸を減少する方法で あって、請求の範囲第1項で定義した式(I)の化合物及び薬学的に許容しうる 担体、希釈剤又は溶媒和物を動物に投与することを具備した方法。 19. インスリン抵抗性が病態生理学的メカニズムの根底にある疾患を予防 又は治療するために有用な医薬であって、請求の範囲第1項〜第9項の何れか1 項に記載の化合物、及び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤をこれらを 必要とする患者に投与することを具備する医薬。 20. インスリン抵抗性が病態生理学的メカニズムの根底にある疾患を予防 又は治療するための、請求の範囲第1項〜第9項の何れか1項に記載の化合物の 使用。 21. インスリン抵抗性が病態生理学的メカニズムの根底にある疾患を予防 又は治療するための医薬を製造するための請求の範囲第1項〜第9項の何れか1 項に記載の化合物の使用。
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