JP2001357977A

JP2001357977A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JP2001357977A
Application number: JP2000175981A
Authority: JP
Inventors: Toshiki Taguchi; 敏樹田口; Masayuki Mishima; 雅之三島; Toshihiro Ise; 俊大伊勢; Hisashi Okada; 久岡田
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-06-12
Filing date: 2000-06-12
Publication date: 2001-12-26
Anticipated expiration: 2020-06-12
Also published as: JP4290858B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】高輝度、高効率発光可能で耐久性に優れる有
機電界発光素子を提供する。【解決手段】基板上に設けた一対の電極間に有機発光
層もしくは有機発光層を含む有機化合物層を形成した発
光素子において、該有機発光層もしくは有機化合物層の
少なくとも１層に一般式１、例えば式ＨＴ−７の窒素原
子を縮合部に有する縮合ヘテロ環骨格を有する化合物と
イリジウム錯体等のオルトメタル化錯体を含有する有機
電界発光素子。（Ｘは炭素もしくは窒素、Ｚ_１とＺ_２は独立に含窒素ヘ
テロ環を形成可能な原子群を表す。）ＮＴ−７

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子に関する
ものであり、特に高輝度で発光効率の高く、耐久性に優
れる有機電界発光素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の発光素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な発
光素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライドフィジックスレターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、それぞ
れの発光素子の特性を向上させる必要が有る。発光素子
特性向上の手段として、イリジウム錯体（Ir(ppy)₃）か
らの発光を利用した緑色発光素子が報告されている（Ap
plied Physics Letters ７５，４（１９９９）．）。本
素子は外部量子収率８％を達しており、従来素子の限界
といわれていた外部量子収率５％を凌駕しているが、耐
久性に問題があり、その改良が望まれていた。

【０００４】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記のような
実情に鑑みてなされたものであり、高輝度、高効率発光
可能で耐久性に優れた有機電界発光素子を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この課題は下記に記載の
発光素子によって達成された。（１）基板上に設けた一対の電極間に有機発光層もしく
は有機発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子に
おいて、該有機発光層もしくは有機化合物層の少なくと
も１層に窒素原子を縮合部に有する縮合ヘテロ環骨格を
有する化合物とオルトメタル化錯体を含有することを特
徴とする有機電界発光素子。（２）窒素原子を縮合部に有する縮合ヘテロ環骨格を有
する化合物が、下記一般式（１）で表される化合物であ
ることを特徴とする（１）項に記載の有機電界発光素
子。一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】式中、Xは炭素原子もしくは窒素原子を表
す。Z₁ならびにZ₂は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を
形成可能な原子群を表す。（３）オルトメタル化錯体がイリジウム錯体であること
を特徴とする（１）または（２）項に記載の有機電界発
光素子。（４）有機発光層が高分子化合物を含有することを特徴
とする（１）〜（３）項のいずれかに記載の有機電界発
光素子。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明で用いるヘテロ環化合物と
は、窒素原子を縮合部に有する縮合ヘテロ環骨格を有す
る化合物である。本発明で用いる化合物としては、縮合
部の窒素原子の他に、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子から選
ばれる原子をさらに１つ以上有するものであり、さらに
好ましくは窒素原子を全骨格内に２つ以上有する芳香族
ヘテロ環であり、特に好ましくはＮ原子の１つが縮合部
に存在し、さらにヘテロ芳香族環内の縮合部でない位置
にもう１つの窒素原子を有する芳香族ヘテロ環である。
縮合したヘテロ環のそれぞれの環員数として好ましいも
のは、３〜８員環、好ましくは５もしくは６員環であ
る。

【００１０】本発明で用いるヘテロ環の骨格としては、
例えばインドリジン、ピロロイミダゾール、ピロロトリ
アゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾー
ル、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダ
ゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジ
ン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジンなどが挙げ
られ、好ましくはイミダゾピリダジン、イミダゾピリジ
ン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジンである。

【００１１】上記に述べた骨格を形成するために、一般
式（１）中、Xは炭素原子もしくは窒素原子を表す。好
ましくは、Xは炭素原子である。Z₁ならびにZ₂は、それ
ぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
Z₁ならびにZ₂は環状構造となって、上記に示したような
縮合ヘテロ環を形成するが、この縮合ヘテロ環には水素
原子以外にさまざまな置換基が置換可能である。その例
を挙げると、例えば、ハロゲン原子（例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、ホ
ルミル基、もしくは置換あるいは無置換のアルキル基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキ
シル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましく
は炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15である。例
えば、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテン-2-イル
基、シクロヘキセン-1-イル基などが挙げられる。）、
アルキニル基（好ましくは炭素数2〜30、より好ましく
は炭素数2〜15である。例えばエチニル基、1-プロピニ
ル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭
素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、
ビフェニリル基、ピレニル基などが挙げられる。）、

【００１２】ヘテロ環基（好ましくは５または６員環で
あり、他の環と縮合しても良い。ヘテロ原子としては、
例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。好
ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15であ
る。例えば、ピリジル基、ピペリジル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、テトラヒドロフリル基、カル
バゾリル基、チエニル基などが挙げられる。）、１〜3
級アミノ基（アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ア
ルキルアリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、ビスヘテ
ロ環アミノ基など。好ましくは３級アミノ基であり、炭
素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜16である。例えば
ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフ
チルアミノ基などが挙げられる。）、イミノ基（-CR₁₁=
NR₁₂または-N=CR₁₃R₁₄で表される基。ここでR₁₁〜R₁₄は
水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アシル基、１〜３級アミ
ノ基から選ばれる基である。好ましくは炭素数1〜30、
より好ましくは炭素数1〜15である。）、アルコキシ基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基などが挙げられる。）、

【００１３】アリールオキシ基（ヘテロアリールオキシ
基も含む。好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭
素数6〜15である。例えば、フェノキシ基、1-ナフトキ
シ基、4-フェニルフェノキシ基などが挙げられる。）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数1〜30、より好まし
くは炭素数1〜15である。例えば、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられ
る。）、アリールチオ基（ヘテロアリールチオ基も含
む。好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜
15である。例えば、フェニルチオ基、トリルチオ基など
が挙げられる。）、カルボンアミド基（好ましくは炭素
数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、
アセトアミド基、ベンゾイルアミド基、N-メチルベンゾ
イルアミド基などが挙げられる。）、スルホンアミド基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メタンスルホンアミド基、ベンゼンス
ルホンアミド基、p-トルエンスルホンアミド基などが挙
げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、無置換
のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカ
ルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカ
ルバモイル基、ジオクチルカルバモイル基などが挙げら
れる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、無置換
のスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチ
ルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、ジフ
ェニルスルファモイル基、ジオクチルスルファモイル基
などが挙げられる。）、アルキルカルボニル基（好まし
くは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。

【００１４】例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チロイル基、ラウロイル基などが挙げられる。）、アリ
ールカルボニル基（ヘテロアリールカルボニル基も含
む。好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜
15である。例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基などが
挙げられる。）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭
素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基などが挙
げられる。）、アリールスルホニル基（ヘテロアリール
スルホニル基も含む。好ましくは炭素数6〜30、より好
ましくは炭素数6〜15である。例えば、ベンゼンスルホ
ニル基、p-トルエンスルホニル基、1-ナフタレンスルホ
ニル基などが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニル基（ヘテロアリール
オキシカルボニル基も含む。好ましくは炭素数6〜30、
より好ましくは炭素数6〜15である。例えばフェノキシ
カルボニル基、1-ナフトキシカルボニル基などが挙げら
れる。）、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭
素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチロイル
オキシ基などが挙げられる。）、アリールカルボニルオ
キシ基（ヘテロアリールカルボニルオキシ基も含む。好
ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15であ
る。例えばベンゾイルオキシ基、1-ナフトイルオキシ基
などが挙げられる。）、ウレタン基（好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メ
トキシカルボンアミド基、フェノキシカルボンアミド
基、メチルアミノカルボンアミド基などが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数1〜30、より好
ましくは炭素数1〜15である。例えば、メチルアミノカ
ルボンアミド基、ジメチルアミノカルボンアミド基、ジ
フェニルアミノカルボンアミド基などが挙げられ
る。）、炭酸エステル基（好ましくは炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メトキシカ
ルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基など
が挙げられる。）などである。

【００１５】さらに、一般式（１）で表されるヘテロ環
化合物は、その構造を繰り返し単位の１部に有する、高
分子化合物を形成してもよい。この場合、Z₁、Z₂の置換
基中にエチレン性不飽和結合などの重合性基、もしくは
縮重合を起こすようなカルボキシル基やアミノ基、エス
テル基といった重合性基を含有し、その基が重合するこ
とによりポリマーを形成してもよいし、一般式（１）で
表されるヘテロ環化合物の前駆体が一般式（１）のヘテ
ロ環骨格を形成しつつポリマーを形成してもよい。一般
式（１）で表されるヘテロ環化合物は、低分子・高分子
いずれの場合であっても、最終的に機能を発現する構造
となる化合物をそのまま使用することも可能であるし、
その前駆体を有機電界発光素子に使用し、素子を構成し
た後、あるいはその途中で、物理的あるいは化学的な後
処理によって最終的な構造に誘導してもよい。低分子化
合物として使用する場合、その分子量として好ましくは
200〜5000、好ましくは300〜2000の範囲である。高分子
化合物として使用する場合、分子量(Mw)として好ましく
は2000〜1000000、好ましくは5000〜100000の範囲であ
る。

【００１６】一般式（１）で表されるヘテロ環化合物
は、公知の方法で合成可能である。以下に具体的化合物
とその一部について合成方法を開示する。この具体例に
よって、本発明はもちろん限定されるものではない。

【００１７】

【化３】

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】

【化８】

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】（化合物HT-1の合成）容積300mlの三ツ口
フラスコにα-ピコリン10.8g(115mmol)、ベンゼン20ml
を仕込み、撹拌下還流させる。ここにフェナシルブロマ
イド23.8g(117mmol)をベンゼン50mlに溶解した溶液を滴
下する。滴下終了後、溶液が白濁し結晶の析出が始ま
る。そのままさらに４時間加熱還流を続ける。冷却後、
析出した結晶を濾別、乾燥する。この結晶を容積２リッ
トルの三ツ口フラスコに仕込み、ここに水300mlを加え
て激しく撹拌しながら、内温を80℃まで上昇させる。こ
こに炭酸水素ナトリウム84g (1.0mol)を徐々に加える
と、激しく発泡しながら溶液の色が黄変する。しばらく
すると結晶が析出し始めるので、そのまま30分間撹拌を
続ける。冷却後、結晶を濾別し、水洗した後、この粗結
晶をアセトニトリル／水の混合溶媒から再結晶して、化
合物HT-1の結晶14gを得た。

【００２７】（化合物HT-5の合成）容積2リットルのナ
ス型フラスコに2-アミノピリジン58g(0.6mol)、フェナ
シルブロマイド100g（0.5mol）、炭酸水素ナトリウム84
g(1.0mol)、エタノール600mlを仕込み、室温で２時間撹
拌する。ついで２時間加熱還流させる。放冷後、冷水３
リットルに注ぎ、析出した結晶を濾別する。この粗結晶
を冷水で洗浄後、60mol%のエタノールから再結晶して化
合物HT-5の結晶80gを得た。

【００２８】次に、本発明で用いるオルトメタル化金属
錯体について説明する。オルトメタル化金属錯体とは、
例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３
２裳華房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemi
stry and Photophysics ofCoordination Compounds」p7
1-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８
７年発行等に記載されている化合物群の総称である。金
属錯体の中心金属としては、遷移金属であればいずれの
ものも使用可能であるが、本発明では、中でも特にロジ
ウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム
等を好ましく用いることができる。この中で特に好まし
いものはイリジウムである。

【００２９】オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特
に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好
ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメ
タル化金属錯体を形成し得る物であれば特に問わない
が、例えば、アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ア
リール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭
素上であり、アリール基としては例えばフェニル基、ナ
フチル基、アントラセニル基、ピレニル基などが挙げら
れ、含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリ
ミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリ
ン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフトリ
ジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ピ
ロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オ
キサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘテロアリ
ール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘテロアリール基の
置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であ
り、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素ヘテ
ロ環誘導体を含有する基、チオフェニル基、フリル基な
どが挙げられる）、７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホ
スフィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘
導体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシ
ヘテロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、
アミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。ア
リール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリ
ール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベン
ゾキノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導
体、チオフェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノ
リン誘導体がさらに好ましく、チオフェニルピリジン誘
導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が特に好ましい。

【００３０】本発明の化合物は、オルトメタル化金属錯
体を形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有し
ていても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子
が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysic
s of Coordination Compounds」Springer-Verlag社 H.Y
ersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用
−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配
位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好まし
くは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピ
リジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であ
り、より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子であ
る。

【００３１】本発明のオルトメタル化金属錯体が有する
配位子の種類は１種類でも良いし、複数の種類があって
も良い。錯体中の配位子の数は、好ましくは１〜３種類
であり、特に好ましくは１，２種類であり、さらに好ま
しくは１種類である。

【００３２】本発明のオルトメタル化金属錯体の炭素数
は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜８
０、さらに好ましくは１４〜５０である。

【００３３】本発明のオルトメタル化金属錯体の好まし
い形態は、下記一般式（２）で表される部分構造を有す
る化合物またはその互変異性体、一般式（３）で表され
る部分構造を有する化合物またはその互変異性体、一般
式（４）で表される部分構造を有する化合物またはその
互変異性体である。その中でも特に、一般式（２）で表
される部分構造を有する化合物またはその互変異性体、
もしくは一般式（３）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体が好ましい。

【００３４】

【化１２】

【００３５】一般式（２）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体は、化合物中にイリジウム
原子を一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわ
ゆる複核錯体であっても良い。他の金属原子を同時に含
有していても良い。一般式（３）、一般式（４）で表さ
れる部分構造を有する化合物またはその互変異性体も同
様である。

【００３６】一般式（４）のＲ¹，Ｒ²は置換基を表す。
ｑ¹，ｑ²は０〜４の整数を表し、かつ、ｑ¹＋ｑ²は１以
上である。ｑ¹，ｑ²が２以上の場合、複数個のＲ¹，Ｒ²
はそれぞれ同一または互いに異なっても良い。

【００３７】Ｒ¹，Ｒ²としては、例えば、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えば
メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは
炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基
（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０
〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げ
られる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、

【００３８】ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、
ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシな
どが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜
３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは
炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、
ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキ
シカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ま
しくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２
であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特
に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、

【００３９】スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミ
ノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイ
ル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル
などが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、
メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニル
カルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリー
ルチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは
炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であ
り、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ
アリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ま
しくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２
であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチ
オ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリ
ルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、ト
シルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスル
フィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、

【００４０】ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フ
ェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン
原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チ
エニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３
〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニル
シリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよい。また、Ｒ¹基同士、
Ｒ²基同士、もしくは、Ｒ¹基とＲ²基が結合して縮環構
造を形成しても良い。

【００４１】Ｒ¹，Ｒ²はアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、結合して縮環構造を形成する基が好ましく、
アルキル基、結合して芳香族縮環構造を形成する基がよ
り好ましい。ｑ¹，ｑ²は０，１，２が好ましく、より好
ましくはｑ¹＋ｑ²＝１ｏｒ２である。

【００４２】本発明のオルトメタル化金属錯体のさらに
好ましい形態は、一般式（５）で表される化合物、一般
式（６）で表される化合物、一般式（７）で表される化
合物である。その中でも特に、一般式（５）で表される
化合物、一般式（６）で表される化合物が特に好まし
い。

【００４３】

【化１３】

【００４４】一般式（５）について説明する。Ｒ¹¹，Ｒ
¹²は置換基を表し、置換基としては前記Ｒ¹で説明した
置換基が挙げられる。Ｒ¹¹，Ｒ¹²はアルキル基、アリー
ル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。ｑ¹¹は０
〜２の整数を表し、０，１が好ましく、０がより好まし
い。ｑ¹²は０〜４の整数を表し、０，１が好ましく、０
がより好ましい。ｑ¹¹，ｑ¹²が２以上の場合、複数個の
Ｒ¹¹，Ｒ¹²はそれぞれ同一または互いに異なっても良
く、また、連結して縮環を形成しても良い。

【００４５】Ｌ¹は配位子を表す。配位子としては前記
オルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位
子、及び、その他の配位子で説明した配位子が挙げられ
る。Ｌ¹はオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに
必要な配位子及び含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位
子、ハロゲン配位子が好ましく、より好ましくはオルト
メタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、ビ
ピリジル配位子である。ｎ¹は０〜５の整数を表し、０
が好ましい。ｍ¹は１，２または３を表し、好ましくは
３である。ｎ¹，ｍ¹の数の組み合わせは、一般式（５）
で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが
好ましい。

【００４６】一般式（６）について説明する。Ｒ²¹，ｎ
²，ｍ²，Ｌ²はそれぞれ前記Ｒ¹¹，ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれ
ぞれ同義である。ｑ²¹は０〜８の整数を表し、０が好ま
しい。ｑ²¹が２以上の場合は、複数個のＲ²¹は同一また
は互いに異なっても良く、また、連結して縮環を形成し
ても良い。一般式（７）について説明する。Ｒ³¹，
Ｒ³²，ｑ³¹，ｑ³²，ｎ³，ｍ³，Ｌ³はそれぞれ前記Ｒ¹，
Ｒ²，ｑ¹，ｑ²，ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれぞれ同義である。

【００４７】本発明のオルトメタル化金属錯体は一般式
（２）等の繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分
子化合物であっても良く、また、一般式（２）等の繰り
返し単位を複数個有するいわゆる、オリゴマー化合物、
ポリマー化合物（平均分子量（Mw:ポリスチレン換算）
は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜100
0000、さらに好ましくは3000〜100000である。）であっ
ても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。

【００４８】次に本発明に用いる化合物例を示すが、本
発明はこれに限定されない。

【００４９】

【化１４】

【００５０】

【化１５】

【００５１】本発明の化合物はInorg.Chem. 1991年,30
号,1685頁. ,同 1988年,27号,3464頁. ,同 1994年,33
号,545頁. Inorg.Chim.Acta 1991年，181号,245頁. J.O
rganomet.Chem. 1987年，335号，293頁.J.Am.Chem.Soc.
1985年,107号,1431頁.等、種々の公知の手法で合成す
ることができる。有機発光層中における「縮合ヘテロ環
骨格を有する化合物」と「オルトメタル化錯体」との使
用割合は、質量比で、好ましくは１００００：１〜１：
１００００、より好ましくは１０００：１〜１：１０で
ある。また、有機発光層中の「縮合へテロ環骨格を有す
る化合物」及び「オルトメチル化錯体」それぞれの使用
量は、好ましくは１〜１００質量％、より好ましくは１
０〜１００質量％である。有機発光層の厚みは、好まし
くは０．００１〜１００００ｎｍ、より好ましくは０．
０１〜１０００ｎｍである。その層数は好ましくは１〜
１００、より好ましくは１〜１０である。次に、本発明
の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明
の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特
に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビー
ム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、印
刷法、ＬＢ法、インクジェット法などの方法が用いら
れ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が
好ましい。

【００５２】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。発光素子の構成層やそこに
用いる材料などについては、「従来の技術」で引用した
各文献が代表的なものであり、本発明で規定した点以外
は、これらの記載を参照して通常、実施することができ
る。

【００５３】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５４】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００５５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、アルカリ土
類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金また
はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金また
はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれ
らの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類
金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の
材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−
アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウ
ム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、
上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合
物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極
の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎ
ｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５
０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１
μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。

【００５６】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のアミン化合物
を含有するものであるが、他の発光材料を用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の
膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。発光層の形成方法は、特に限定されるものではな
いが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分
子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）、印刷法、ＬＢ法、インク
ジェット法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着、コーティング法である。

【００５７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前
記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーテ
ィングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）が用いられる。コーティング法の場
合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹
脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フ
ェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビ
ニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽
和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコン樹脂などが挙げられる。

【００５８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記電子注入輸
送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。

【００５９】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法、インクジェット法を適用できる。

【００６０】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。（実施例１）25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを
150nmの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）
を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチン
グ、洗浄後、銅フタロシアニンを約10nm蒸着した。次
にTPD（N,N’-ビス（3-メチルフェニル）-N,N’-ジフェ
ニルベンジジン）約40nm、および第３層としてAlq（ト
リス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約60nm
を順に10^-3〜10^-4Paの真空中で、基板温度室温の条件下
蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が5mm×5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で
マグネシウム：銀＝10:1を250nm共蒸着した後、銀300nm
を蒸着し、素子101を作製した。素子101のTPD層を約20n
mに変更し、TPD層とAlq層の間に表１に示す構成の中間
層を新たに設けた以外は、101と全く同じ組成のEL素子1
02〜112を作製した。表１に示すそれぞれのホスト材
料：発光材料＝１０：１の質量比で共蒸着し、その膜厚
を２０ｎｍとした。東陽テクニカ社製ソースメジャーユ
ニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発
光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM-8、また発光
波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライ
ザーPMA-11を用いて測定した。その結果を表２に示す。

【００６１】

【表１】

【００６２】

【化１６】

【００６３】

【表２】

【００６４】また、これらの素子をアルゴンガスで置換
したオートクレーブ中に封入し、85℃の加熱条件下３日
間保存した後に、同様の輝度測定・および発光面状観察
を行った結果を表３に示す。

【００６５】

【表３】

【００６６】表２の結果から、オルトメタル化イリジウ
ム錯体を、文献で公知の化合物であるCBPや、本発明の
化合物と用いた素子では、オルトメチル化イリジウム錯
体を用いない素子に比べて発光輝度も著しく上昇し、外
部量子効率も５％以上に向上している（２％台に比べて
７％以上）ことがわかる。これに対して、表３の保存後
の結果を見てみると、本発明の化合物を用いた素子で
は、比較試料１０１〜１０４に比べて輝度の低下も少な
く、素子の発光面状も良好で、素子の保存耐久性が大幅
に向上していることがわかる。

【００６７】（実施例２）実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したITOガラス基板上に、ポリ（N-ビニルカル
バゾール(PVK)）40mg、2,5-ビス（1-ナフチル）-1,3,4-
オキサジアゾール(DNPB)12mg、クマリン-6 10mgを1,2-
ジクロロエタン3mlに溶解した溶液をスピンコートし
た。このときの有機層の膜厚は約120nmであった。次い
で実施例１と同様に陰極を蒸着し、EL素子201を作製し
た。素子201に対して、クマリン-6の代わりに表４に示
した化合物を添加して用いた以外は、201と全く同じ組
成のEL素子202〜210を作製した。東陽テクニカ社製ソー
スメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素
子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM
-8、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペク
トルアナライザーPMA-11を用いて測定した。その結果を
表５に示す。

【００６８】

【表４】

【００６９】

【化１７】

【００７０】

【表５】

【００７１】表５の結果から明らかな様に、実施例１と
同様に、オルトメタル化イリジウム錯体を、文献で公知
の化合物であるCBPや、本発明の化合物と用いた素子で
は、オルトメタル化錯体を用いない錯体に比べて発光輝
度もかなり上昇し、外部量子効率も１％未満台に比べて
３％以上に向上していることがわかる。

【００７２】

【発明の効果】本発明の有機電界発光素子は、高輝度、
高効率発光可能で耐久性に優れる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者伊勢俊大神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (72)発明者岡田久神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】基板上に設けた一対の電極間に有機発光
層もしくは有機発光層を含む有機化合物層を形成した発
光素子において、該有機発光層もしくは有機化合物層の
少なくとも１層に窒素原子を縮合部に有する縮合ヘテロ
環骨格を有する化合物とオルトメタル化錯体を含有する
ことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項２】窒素原子を縮合部に有する縮合ヘテロ環
骨格を有する化合物が、下記一般式（１）で表される化
合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界
発光素子。一般式（１）【化１】式中、Xは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Z₁ならび
にZ₂は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原
子群を表す。
【請求項３】オルトメタル化錯体がイリジウム錯体で
あることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電
界発光素子。
【請求項４】有機発光層が高分子化合物を含有するこ
とを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電
界発光素子。