JP2001354584A - 皮膚癌予防剤 - Google Patents
皮膚癌予防剤Info
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- skin
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 安全性及び安定性が高く、しかも副作用がな
く、皮膚癌の発癌プロモーションを抑制する皮膚癌予防
剤の提供。 【解決手段】 平均分子量が５０００から１０００００
であるセリシン又はセリシンの加水分解物を含有するこ
とを特徴とする皮膚癌予防剤。セリシンは天然の繭タン
パク質である。 【効果】前記皮膚癌予防剤は、医薬品、医薬部外品、健
康食品、化粧品、化粧水などの分野で使用できる
く、皮膚癌の発癌プロモーションを抑制する皮膚癌予防
剤の提供。 【解決手段】 平均分子量が５０００から１０００００
であるセリシン又はセリシンの加水分解物を含有するこ
とを特徴とする皮膚癌予防剤。セリシンは天然の繭タン
パク質である。 【効果】前記皮膚癌予防剤は、医薬品、医薬部外品、健
康食品、化粧品、化粧水などの分野で使用できる
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、天然のセリシン
を原料に用い、安全性、安定性が高く、副作用がなく、
医薬品、医薬部外品、健康食品、化粧品、化粧水などの
分野で使用できる皮膚癌予防剤に関するものである。
を原料に用い、安全性、安定性が高く、副作用がなく、
医薬品、医薬部外品、健康食品、化粧品、化粧水などの
分野で使用できる皮膚癌予防剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】癌は死亡原因の第一位を占める病気であ
り、癌患者数は今後ますます増え続けることが予測され
ている。従って、癌を防ぐ予防法を見いだすことは極め
て重要な課題である。癌予防には多種多様な方法が提案
されているが、最近、癌の化学予防が注目されるように
なってきた。
り、癌患者数は今後ますます増え続けることが予測され
ている。従って、癌を防ぐ予防法を見いだすことは極め
て重要な課題である。癌予防には多種多様な方法が提案
されているが、最近、癌の化学予防が注目されるように
なってきた。
【０００３】癌の化学予防とは、癌の発生および進展を
化学物質の投与により防止し予防しようとする癌の一次
予防である。動物実験で効果が確かめられている化学物
質又は疫学的成績により効果があるものについて、ヒト
での介入試験が行われつつある。癌の化学予防物質は動
物実験から検出されるが、動物による化学予防の研究は
化学発癌モデルを用いて行われている。癌の発生には多
段階の遺伝子変異が関与しているが、発癌はイニシエー
ションとプロモーションの２段階プロセスがある。従っ
て、癌の化学予防剤には、癌の化学予防物質を動物化学
発癌モデルのイニシエーション期に投与して発癌のイニ
シエーションを抑制するものと、プロモーション期に投
与して発癌のプロモーションを抑制するものとがある。
なお、癌予防剤は安全性に問題がなく、副作用がないこ
とが条件になっていて、長期投与されることが通常であ
る。
化学物質の投与により防止し予防しようとする癌の一次
予防である。動物実験で効果が確かめられている化学物
質又は疫学的成績により効果があるものについて、ヒト
での介入試験が行われつつある。癌の化学予防物質は動
物実験から検出されるが、動物による化学予防の研究は
化学発癌モデルを用いて行われている。癌の発生には多
段階の遺伝子変異が関与しているが、発癌はイニシエー
ションとプロモーションの２段階プロセスがある。従っ
て、癌の化学予防剤には、癌の化学予防物質を動物化学
発癌モデルのイニシエーション期に投与して発癌のイニ
シエーションを抑制するものと、プロモーション期に投
与して発癌のプロモーションを抑制するものとがある。
なお、癌予防剤は安全性に問題がなく、副作用がないこ
とが条件になっていて、長期投与されることが通常であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の点に
鑑みなされたもので、安全性及び安定性が高く、副作用
がない皮膚癌予防剤の提供を目的とするものである。
鑑みなされたもので、安全性及び安定性が高く、副作用
がない皮膚癌予防剤の提供を目的とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、天然の繭タ
ンパク質セリシンに注目し、セリシンが、低濃度で皮膚
発癌プロモーションの抑制作用を示すことを見出し、本
発明をするに至ったのである。すなわち、請求項１の発
明は、セリシンを含有することを特徴とする皮膚癌予防
剤に係る。
ンパク質セリシンに注目し、セリシンが、低濃度で皮膚
発癌プロモーションの抑制作用を示すことを見出し、本
発明をするに至ったのである。すなわち、請求項１の発
明は、セリシンを含有することを特徴とする皮膚癌予防
剤に係る。
【０００６】請求項２の発明は、セリシンがセリシンの
加水分解物であることを特徴とする請求項１に記載の皮
膚癌予防剤に係る。
加水分解物であることを特徴とする請求項１に記載の皮
膚癌予防剤に係る。
【０００７】また、請求項３の発明は、セリシンの重量
平均分子量が５０００から１０００００であることを特
徴とする請求項１または請求項２に記載の皮膚癌予防剤
に係る。
平均分子量が５０００から１０００００であることを特
徴とする請求項１または請求項２に記載の皮膚癌予防剤
に係る。
【０００８】
【発明の実施の形態】この発明は、セリシン（セリシン
加水分解物を含む）を有効成分とする天然の皮膚癌の予
防剤である。本発明で用いるセリシンとしては通常、蚕
が吐出する繭又は生糸から溶媒によって抽出したもの、
あるいは、物理的に剥離したものが用いられる。
加水分解物を含む）を有効成分とする天然の皮膚癌の予
防剤である。本発明で用いるセリシンとしては通常、蚕
が吐出する繭又は生糸から溶媒によって抽出したもの、
あるいは、物理的に剥離したものが用いられる。
【０００９】本発明で使用する蚕としては、人間に飼育
されて生育する家蚕、および自然環境のなかで生育する
野蚕等いずれでも使用可能であり、特別な種類に限定さ
れない。繭は蛹が入っている状態のもの、または繭の一
部を切開して蛹を取り出した状態のもの、若しくは粉砕
処理したもの、または生糸についても製糸したもの、製
織したもの、縫製したもの若しくは粉砕処理したものな
どいずれも使用できる。
されて生育する家蚕、および自然環境のなかで生育する
野蚕等いずれでも使用可能であり、特別な種類に限定さ
れない。繭は蛹が入っている状態のもの、または繭の一
部を切開して蛹を取り出した状態のもの、若しくは粉砕
処理したもの、または生糸についても製糸したもの、製
織したもの、縫製したもの若しくは粉砕処理したものな
どいずれも使用できる。
【００１０】上記材料からセリシンを得るための抽出溶
媒としては、冷水、熱水、含水アルコール等の親水性溶
媒が挙げられる。例えば、家蚕繭をその２０〜３０倍量
の熱水で数分間煮沸処理した後、ろ過、遠心分離などに
より固形物を除去することにより行われる。抽出のため
の手段については特に限定されず、従来公知のものをは
じめとして適宜のものが採用される。
媒としては、冷水、熱水、含水アルコール等の親水性溶
媒が挙げられる。例えば、家蚕繭をその２０〜３０倍量
の熱水で数分間煮沸処理した後、ろ過、遠心分離などに
より固形物を除去することにより行われる。抽出のため
の手段については特に限定されず、従来公知のものをは
じめとして適宜のものが採用される。
【００１１】さらに得られた抽出液を分離精製すること
により、重量平均分子量５０００から１０００００であ
る、特に優れた皮膚発癌プロモーション抑制作用を有す
るセリシンを得ることができる。その重量平均分子量が
５０００未満では、皮膚発癌プロモーション抑制作用が
低下し、１０００００よりも大きい場合は、適宜用いら
れる製剤用担体、賦形剤、稀釈剤等他の薬剤との混合性
が良好ではないため、重量平均分子量５０００から１０
００００を有するセリシン（セリシン加水分解物を含
む）が好ましく用いられる。
により、重量平均分子量５０００から１０００００であ
る、特に優れた皮膚発癌プロモーション抑制作用を有す
るセリシンを得ることができる。その重量平均分子量が
５０００未満では、皮膚発癌プロモーション抑制作用が
低下し、１０００００よりも大きい場合は、適宜用いら
れる製剤用担体、賦形剤、稀釈剤等他の薬剤との混合性
が良好ではないため、重量平均分子量５０００から１０
００００を有するセリシン（セリシン加水分解物を含
む）が好ましく用いられる。
【００１２】ここで用いられる分離精製方法は、特に限
定されたものでなく、例えば塩析、有機溶媒沈殿、ゲル
ろ過クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー、逆相クロマトグラフィー、逆浸透、限外ろ過、超遠
心分離、電気透析等の公知の方法を単独で、あるいは組
み合わせで用いることができる。さらに、凍結乾燥、噴
霧乾燥等により乾燥してもよい。
定されたものでなく、例えば塩析、有機溶媒沈殿、ゲル
ろ過クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィ
ー、逆相クロマトグラフィー、逆浸透、限外ろ過、超遠
心分離、電気透析等の公知の方法を単独で、あるいは組
み合わせで用いることができる。さらに、凍結乾燥、噴
霧乾燥等により乾燥してもよい。
【００１３】このようにして得られた、優れた皮膚発癌
プロモーション抑制作用を有するセリシンは高分子量で
あるが親水性が高く、冷水に易溶で他の薬剤との混合性
が良く、かつ水溶液がゲル化せず、低粘度で取り扱いが
容易であるなどの特徴をもつ。
プロモーション抑制作用を有するセリシンは高分子量で
あるが親水性が高く、冷水に易溶で他の薬剤との混合性
が良く、かつ水溶液がゲル化せず、低粘度で取り扱いが
容易であるなどの特徴をもつ。
【００１４】本発明の皮膚発癌予防剤は、そのままある
いは適宜製剤用担体、賦形剤、稀釈剤等と混合し、粉
末、顆粒、錠剤、カプセル、注射剤、ゲル状、スティッ
ク状、溶液状等の形態で、経口投与、腹空内投与、また
は静脈投与することができる。また、皮膚外用剤として
の用途が可能である。皮膚外用剤の剤型としては、特に
限定されるものではないが、例えば、クリーム、乳液、
パック、化粧水、パウダーオイル、軟膏等が挙げられ、
通常用いられる化粧料、医薬品等の原料からなる基剤に
配合して使用することができる。食品に混合し、食品形
態で所要量を摂取することも可能である。
いは適宜製剤用担体、賦形剤、稀釈剤等と混合し、粉
末、顆粒、錠剤、カプセル、注射剤、ゲル状、スティッ
ク状、溶液状等の形態で、経口投与、腹空内投与、また
は静脈投与することができる。また、皮膚外用剤として
の用途が可能である。皮膚外用剤の剤型としては、特に
限定されるものではないが、例えば、クリーム、乳液、
パック、化粧水、パウダーオイル、軟膏等が挙げられ、
通常用いられる化粧料、医薬品等の原料からなる基剤に
配合して使用することができる。食品に混合し、食品形
態で所要量を摂取することも可能である。
【００１５】セリシンは天然物由来であり、人体への安
全性が高く、医薬品、医薬部外品、化粧品等、食品、健
康食品、特定保険用食品などの特別用途食品等に添加す
ることができるため、日常の生活において無理なく摂取
することができる。その添加量は通常０．１〜５０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％である。少量であって
も、十分な効果を示すが、毒性が無く、水溶性にも優れ
るため多量に添加および摂取しても特段の問題は生じな
い。
全性が高く、医薬品、医薬部外品、化粧品等、食品、健
康食品、特定保険用食品などの特別用途食品等に添加す
ることができるため、日常の生活において無理なく摂取
することができる。その添加量は通常０．１〜５０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％である。少量であって
も、十分な効果を示すが、毒性が無く、水溶性にも優れ
るため多量に添加および摂取しても特段の問題は生じな
い。
【００１６】
【実施例】以下本発明の具体的な実施例を説明する。繭
１００ｇを、沸騰した蒸留水５００ｍｌに加え、１時間
煮沸した。室温で放置、冷却した後、ろ過して抽出液を
得た。これをゲルろ過クロマトグラフィーにかけて、分
子量１００００から５００００までの分画を分取し、凍
結乾燥して、重量平均分子量３００００のセリシン固体
を得た。さらに、このセリシン固体を蒸留水に２．５％
濃度になるように溶解したもの（本発明の第１実施
例）、および蒸留水に５％濃度になるように溶解したも
の（本発明の第２実施例）を得た。
１００ｇを、沸騰した蒸留水５００ｍｌに加え、１時間
煮沸した。室温で放置、冷却した後、ろ過して抽出液を
得た。これをゲルろ過クロマトグラフィーにかけて、分
子量１００００から５００００までの分画を分取し、凍
結乾燥して、重量平均分子量３００００のセリシン固体
を得た。さらに、このセリシン固体を蒸留水に２．５％
濃度になるように溶解したもの（本発明の第１実施
例）、および蒸留水に５％濃度になるように溶解したも
の（本発明の第２実施例）を得た。
【００１７】このようにして得た前記第１実施例及び第
２実施例のセリシン溶液を用いて、皮膚癌発生プロモー
ションの抑制作用を調べるために、以下の実験を行っ
た。
２実施例のセリシン溶液を用いて、皮膚癌発生プロモー
ションの抑制作用を調べるために、以下の実験を行っ
た。
【００１８】（実験）ＤＤＹ系の８週令の雄マウスを５
匹ずつからなる３組の群に分け、それぞれ対照群、実験
群Ａ、実験群Ｂとし、室温２３℃、１２時間間隔の明暗
所で、水と飼料を与えて飼育した。対照群のマウスに対
し、該マウスの背部皮膚の毛を剃ってから、皮膚発癌の
イニシエーター（誘発剤）である７，１２−ｄｉｍｅｔ
ｈｙｌｂｅｎｚｅｎ〔α〕ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（ＤＭ
ＢＡ）をアセトンで溶かして、１匹あたり０．２μｍｏ
ｌのＤＭＢＡを前記マウスの背部皮膚に塗布した。２週
間後に発癌プロモーターである１２−Ｏ―ｔｅｔｒａｄ
ｅｃａｎｏｙｌ−ｐｈｏｒｂｏｌ−１３−ａｃｅｔａｔ
ｅ（ＴＰＡ）をアセトンで溶かして、１匹あたり１０ｎ
ｍｏｌのＴＰＡを週に３回、２０週間、マウス皮膚の同
部位に塗布して、マウス皮膚癌を発生させた（対照
群）。
匹ずつからなる３組の群に分け、それぞれ対照群、実験
群Ａ、実験群Ｂとし、室温２３℃、１２時間間隔の明暗
所で、水と飼料を与えて飼育した。対照群のマウスに対
し、該マウスの背部皮膚の毛を剃ってから、皮膚発癌の
イニシエーター（誘発剤）である７，１２−ｄｉｍｅｔ
ｈｙｌｂｅｎｚｅｎ〔α〕ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ（ＤＭ
ＢＡ）をアセトンで溶かして、１匹あたり０．２μｍｏ
ｌのＤＭＢＡを前記マウスの背部皮膚に塗布した。２週
間後に発癌プロモーターである１２−Ｏ―ｔｅｔｒａｄ
ｅｃａｎｏｙｌ−ｐｈｏｒｂｏｌ−１３−ａｃｅｔａｔ
ｅ（ＴＰＡ）をアセトンで溶かして、１匹あたり１０ｎ
ｍｏｌのＴＰＡを週に３回、２０週間、マウス皮膚の同
部位に塗布して、マウス皮膚癌を発生させた（対照
群）。
【００１９】前記対照群の実験と並行し、実験群Ａのマ
ウスと、実験群Ｂのマウスに対し、対照群と同様にして
ＤＭＢＡ、ＴＰＡを塗布し、さらにＴＰＡの塗布毎に、
ＴＰＡの塗布に続き実験群Ａのマウス皮膚に対しては第
１実施例の２．５％セリシン溶液を、実験群Ｂのマウス
皮膚に対しては第２実施例の５％セリシン溶液を、それ
ぞれ合計１００μｌとなるよう、ｌ週に３回、２０週間
に渡って塗布した。セリシンの合計塗布量は、実験群Ａ
のマウスで２．５ｍｇ、実験群Ｂのマウスで５ｍｇであ
る。
ウスと、実験群Ｂのマウスに対し、対照群と同様にして
ＤＭＢＡ、ＴＰＡを塗布し、さらにＴＰＡの塗布毎に、
ＴＰＡの塗布に続き実験群Ａのマウス皮膚に対しては第
１実施例の２．５％セリシン溶液を、実験群Ｂのマウス
皮膚に対しては第２実施例の５％セリシン溶液を、それ
ぞれ合計１００μｌとなるよう、ｌ週に３回、２０週間
に渡って塗布した。セリシンの合計塗布量は、実験群Ａ
のマウスで２．５ｍｇ、実験群Ｂのマウスで５ｍｇであ
る。
【００２０】前記実験群Ａについては、対照群と比較
し、皮膚発癌プロモーションに対する本発明品（セリシ
ン）によるマウス皮膚発癌の時間依存的抑制作用を調べ
た。マウス皮膚癌の発癌抑制率はマウスの皮膚に生じた
直径２ｍｍ以上のパピローマの数を測定して求めた。そ
の結果を示す図１から明らかなように、ＤＭＢＡおよび
ＴＰＡのアセトン溶液のみを塗布した対照群では、最初
のパピローマが第８週目に発生したが、第１実施例のセ
リシンを塗布した実験群Ａでは第１４週目になるまで最
初のパピローマが発生しなかった。また、２０週目にお
けるパピローマの数を比較した結果、実験群Ａでは、対
照群に比べてパピローマの発生が８０％抑制されている
のがわかる。このように、第１実施例の皮膚癌予防剤
は、マウス皮膚のパピローマ発生予防効果があることが
判明した。
し、皮膚発癌プロモーションに対する本発明品（セリシ
ン）によるマウス皮膚発癌の時間依存的抑制作用を調べ
た。マウス皮膚癌の発癌抑制率はマウスの皮膚に生じた
直径２ｍｍ以上のパピローマの数を測定して求めた。そ
の結果を示す図１から明らかなように、ＤＭＢＡおよび
ＴＰＡのアセトン溶液のみを塗布した対照群では、最初
のパピローマが第８週目に発生したが、第１実施例のセ
リシンを塗布した実験群Ａでは第１４週目になるまで最
初のパピローマが発生しなかった。また、２０週目にお
けるパピローマの数を比較した結果、実験群Ａでは、対
照群に比べてパピローマの発生が８０％抑制されている
のがわかる。このように、第１実施例の皮膚癌予防剤
は、マウス皮膚のパピローマ発生予防効果があることが
判明した。
【００２１】また、マウス皮膚のパピローマ数に対する
セリシンの濃度依存的な抑制作用を調べるため、２０週
目における前記第１実施群と第２実施群におけるパピロ
ーマの数を測定したところ、全途布量５ｍｇとなる実験
群Ｂの方が全塗布量２．５ｍｇとなる実験群Ａよりもパ
ピローマの数が少なかった。また、２０週目における実
験群Ｂを対照群と比較したところ、実験群Ｂでは１００
％抑制されていた。このことから、セリシン濃度（塗布
量）が大になれば、マウス皮膚パピローマの発生予防効
果がより高くなるのがわかる。
セリシンの濃度依存的な抑制作用を調べるため、２０週
目における前記第１実施群と第２実施群におけるパピロ
ーマの数を測定したところ、全途布量５ｍｇとなる実験
群Ｂの方が全塗布量２．５ｍｇとなる実験群Ａよりもパ
ピローマの数が少なかった。また、２０週目における実
験群Ｂを対照群と比較したところ、実験群Ｂでは１００
％抑制されていた。このことから、セリシン濃度（塗布
量）が大になれば、マウス皮膚パピローマの発生予防効
果がより高くなるのがわかる。
【００２２】以上のことから、本発明の皮膚癌予防剤の
塗布により、マウス皮膚の発癌プロモーションを抑制で
きることが確認でき、本発明の皮膚癌予防剤が皮膚癌の
発生を防ぐ機能があることが判明した。
塗布により、マウス皮膚の発癌プロモーションを抑制で
きることが確認でき、本発明の皮膚癌予防剤が皮膚癌の
発生を防ぐ機能があることが判明した。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の皮膚癌予
防剤によれば、セリシンを用いることにより、安全性と
安定性が高く、副作用なく皮膚癌の発生を抑えることが
でき、しかも、長期間使用も可能である。
防剤によれば、セリシンを用いることにより、安全性と
安定性が高く、副作用なく皮膚癌の発生を抑えることが
でき、しかも、長期間使用も可能である。
【００２４】また、本発明の皮膚癌予防剤は、医薬品、
皮膚外用剤、医薬部外品、化粧品、化粧水などの広い分
野で皮膚癌を予防する機能性素材として使用することが
できる。
皮膚外用剤、医薬部外品、化粧品、化粧水などの広い分
野で皮膚癌を予防する機能性素材として使用することが
できる。
【図１】本件発明の一実施例によるマウス皮膚パピロー
マ数の時間依存的な抑制作用を示すグラフである。
マ数の時間依存的な抑制作用を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ２３Ｌ 1/30 Ａ６１Ｋ 37/02 37/18 (72)発明者 村松 浩一郎 愛知県西尾市下町丸山５番地 株式会社相 生発酵内 (72)発明者 山田 英幸 福井県福井市毛矢１丁目10番１号 セーレ ン株式会社内 (72)発明者 不破 順清 福井県福井市毛矢１丁目10番１号 セーレ ン株式会社内 (72)発明者 樋▲廻▼ 博重 三重県安芸郡河芸町南黒田554 Ｆターム(参考） 4B018 MD20 ME08 4C083 AA071 AA072 AB052 AD411 AD412 CC02 DD23 DD27 DD31 EE12 4C084 AA02 BA44 CA49 NA14 ZA892 ZB262
Claims (3)
- 【請求項１】 セリシンを含有することを特徴とする皮
膚癌予防剤。 - 【請求項２】 セリシンがセリシンの加水分解物である
ことを特徴とする請求項１に記載の皮膚癌予防剤。 - 【請求項３】 セリシンの重量平均分子量が５０００か
ら１０００００であることを特徴とする請求項１または
請求項２に記載の皮膚癌予防剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000178776A JP4677078B2 (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 皮膚癌予防剤 |
| US09/863,316 US20010053759A1 (en) | 2000-06-14 | 2001-05-24 | Skin cancer preventive agent |
| DE2001602416 DE60102416T2 (de) | 2000-06-14 | 2001-06-05 | Sericin enthaltendes Mittel gegen Hautkrebs |
| EP01113730A EP1166795B1 (en) | 2000-06-14 | 2001-06-05 | Skin cancer preventive agent containing sericin |
| AT01113730T ATE262344T1 (de) | 2000-06-14 | 2001-06-05 | Sericin enthaltendes mittel gegen hautkrebs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000178776A JP4677078B2 (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 皮膚癌予防剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001354584A true JP2001354584A (ja) | 2001-12-25 |
| JP4677078B2 JP4677078B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=18680155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000178776A Expired - Fee Related JP4677078B2 (ja) | 2000-06-14 | 2000-06-14 | 皮膚癌予防剤 |
Country Status (5)
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