JP2001335545A - アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤 - Google Patents

アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導されるエステル並びにそれから得られるカチオン界面活性剤

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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】織物、紙及び毛髪などの天然及び合成繊維の柔
軟化及びコンディショニングにおいて、高い有効性を示
すため、前記繊維の柔軟処理及びコンディショニング処
理に於ける使用に適したカチオン界面活性剤及び四級化
エステルの提供。 【解決手段】一般式Iのアルカノールアミンと一般式I
Iのジカルボン酸及び一般式IIIの任意にアルコキシ
化される脂肪族アルコールのエステル化反応により得ら
れる新規なアルカノールアミンエステル、それから得ら
れるカチオン界面活性剤及び四級化エステル。またこの
カチオン界面活性剤及び四級化エステルを、任意に他の
柔軟基剤有効分と共に含有する新規な水性繊維柔軟化組
成物。 (RはH、アルキル基、Rはアルキレン基、R
H、メチル基、nは0〜20、Rはアルキレン基、ア
リーレン基、Rはアルキル基、アルケニル基であ
る。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルカノールアミ
ン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導される
新規なエステル、及びそれから得られるカチオン界面活
性剤、並びにそれらの、天然繊維及び合成繊維のための
柔軟剤としての使用に関する。
【0002】
【従来の技術】アミンから誘導されるカチオン界面活性
剤は、全てのタイプの天然繊維及び合成繊維のための柔
軟剤及びコンディショニング剤として、且つ、織物繊維
及び紙の処理などの分野、さらには毛髪用衛生製品に於
いて、数十年間、広く使用されてきた。
【0003】環境保護の理由から、その優れた微生物分
解性のために、疎水性炭化水素鎖が官能性エステル基に
より分断されたカチオン系アミン誘導体の使用は長い間
有用であり、使用されてきたそれらの殆どは、四級化エ
ステル(esterquat)として一般に知られるポリアルカノ
ールアミンエステルの四級化誘導体であり、それらのう
ち最も良く使用されるタイプが、比較的低いコストの理
由から、トリエタノールアミンからの誘導体である。
【0004】前述の四級化エステルが、アルカノールア
ミンと脂肪酸又はそれらの官能化反応性誘導体とのエス
テル化反応によって予め製造されたアルカノールアミン
エステルの、ハロゲン化アルキルやアルキル硫酸などの
アルキル化剤での四級化によって調製されることも又、
周知である。これに関する多数の参考文献が存在し、そ
のうち、特許又は特許出願として、FR-A-1593921号、EP
-A-239910号、EP-A-295385号、WO-A-9101295号、DE-C-1
9539846号及びWO-A-9849132号、その他多数が挙げられ
る。
【0005】しかしながら、四級化エステルが、エステ
ル基を有さないそれらの類似体と比較して、効果の低い
柔軟剤であることが良く知られており、このことが、こ
れら四級化エステルの柔軟効果の改善に向けた様々な技
術的発展を導いた。
【0006】例えば、米国特許第5593614号は、非イオ
ン界面活性剤との混合による四級化エステルの柔軟化効
果の改善を開示しており、米国特許第5501806号は、四
級化エステルと他のカチオン界面活性剤との混合を提案
しており、又、特許出願EP-A-394133号には、柔軟性を
改善するための添加剤としてのアクリル系カチオンポリ
マーの使用を開示している。
【0007】英国特許GB-602048号には、トリエタノー
ルアミンとジカルボン酸及び脂肪酸とのエステル化反
応、並びに、塩化メチル又は硫酸ジメチルでのそれらの
四級化に基づく、オリゴマー状アルカノールアミンエス
テルと、天然及び合成繊維用の柔軟剤としてのそれらの
使用が記載されており、米国特許第4719382号及び第423
7016号には、エステル基を有さないカチオン界面活性剤
の柔軟化効果を改善するための添加剤として、多くの他
のタイプのカチオン系ポリマーの中で、前述の英国特許
に記載の四級化エステルの使用が記載されている。さら
に、特許出願WO-A-9812293号には、柔軟効果の改善を目
的とする、四級化エステルを含有する柔軟化組成物の水
相に取り込まれる添加剤としての同様のオリゴマー状四
級化エステルの使用が開示されている。
【0008】ドイツ国特許DE-C-19539846号は、ジカル
ボン酸、脂肪酸及びトリエタノールアミンから誘導され
る四級化エステルの合成、並びにそれらのヘア・コンデ
ィショナーとしての使用を開示しており、特許DE-C-197
15835号は、メチルジエタノールアミンと脂肪酸とジカ
ルボン酸との混合物との反応、続くエトキシ化及び/又
は四級化に基づく四級化エステルを開示している。
【0009】特許WO-A-9849132号には、特定の選択割合
範囲内のジカルボン酸/脂肪酸/トリエタノールアミン
から誘導される四級化エステルの合成、及び繊維柔軟化
組成物中へのそれらの使用が開示されている。
【0010】最後に、特許DE-C-19519876号には、トリ
アルカノールアミンと、脂肪酸、ジカルボン酸及びソル
ビトールの混合物との反応、及びこれに続く生成された
エステルの四級化及び/又はエトキシ化に基づく四級化
エステルが記載されている。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者が知る限り、従来の技術は、通常、脂肪酸のエステル
化により直接的に且つ主として生じる疎水性鎖を有する
アルカノールアミンエステル及びそれらに対応する四級
化エステルに関連する。そのため、脂肪族アルコールの
エステル化により主として生じ、ジカルボン酸の橋渡し
により分子のカチオン部分と結合する疎水性鎖を有し、
更に高度に優れた生分解性や従来の四級化エステルより
も優れた柔軟効果を有するアルカノールアミンエステル
及びそれらに対応する四級化エステルに関する記述は見
出されていない。
【0012】本発明の課題は、アルカノールアミン、ジ
カルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導される新規な
エステル、及びそれから得られるカチオン界面活性剤で
ある
【0013】また、本発明の課題には、アルカノールア
ミン、ジカルボン酸及び脂肪族アルコールから誘導され
る前述のエステル、特にそれから得られる四級化エステ
ルに基づくカチオン界面活性剤の天然及び合成繊維のコ
ンディショニング剤及び柔軟剤としての使用も含む。
【0014】また、本発明の課題は、又、活性成分ある
いは柔軟効果を改善するための添加剤のいずれかとし
て、アルカノールアミン、ジカルボン酸及び脂肪酸から
誘導される前述のエステル、特にそれから得られる四級
化エステルに基づくカチオン界面活性剤を含有する織物
繊維用水性柔軟化組成物も含む。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明のアルカノールア
ミンエステルは、一般式(I)のアルカノールアミンと
【0016】
【化4】
【0017】一般式(II)のジカルボン酸あるいはその反
応性誘導体と HOOC−R4−COOH (II)
【0018】一般式(III)の任意にアルコキシ化される
脂肪族アルコールとのエステル化反応によって得られ
る。
【0019】
【化5】
【0020】(式中、R1は水素、C1−C6のアルキル
基、又は残基
【0021】
【化6】
【0022】であり、R2はC1−C6のアルキレン基で
あり、R3は水素又はメチルであり、nは0又は1と20
の間の整数であり、R4は任意に置換又は非置換のC1
36のアルキレン基、又はアリーレン基であり、R5
直鎖又は分岐鎖のC2−C22のアルキル基又はアルケニ
ル基である。
【0023】任意に、一般式(IV)の脂肪酸が反応混合物
中に導入され得る。 R6−COOH (IV) (式中、R6は、任意にアルコキシ化される、直鎖又は
分岐鎖のC6−C23のアルキル基又はアルケニル基、あ
るいはアルキルエステル又は脂肪酸のグリセリド、及び
/又はポリオールである)
【0024】使用され得るアルカノールアミンの例を次
に挙げる。トリエタノールアミン、N−メチルジエタノ
ールアミン、N−メチルジイソプロパノールアミン及び
トリイソプロパノールアミンであり、これらは任意にエ
チレンオキシド又はプロピレンオキシドでアルコキシ化
され、それらの混合物でもよく、非アルコキシ化アルカ
ノールアミン、特にトリエタノールアミン、が好まし
い。
【0025】ジカルボン酸の例としては、全ての例を示
すものではないが、コハク酸、リンゴ酸、グルタル酸、
アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マ
レイン酸及びテレフタル酸、さらには又、Unichema Int
ernationalよりPRIPOL7、例えばPRIPOL7 1009、の名称
で市場で取り引きされている、不飽和脂肪酸の熱オリゴ
マー化によって生成される、脂肪酸の二量体、即ちダイ
マー脂肪酸として知られるもの、あるいは前述の酸の混
合物が挙げられる。アジピン酸が好ましい。
【0026】任意にエチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドでアルコキシ化される、式(III)の脂肪族アルコ
ールは、例えば牛脂、パーム、オリーブ、ココナッツ、
ひまわり、大豆、ブドウの絞りかす又は菜種等、天然由
来の油脂から得られる硬化又は非硬化の脂肪族アルコー
ルであってよく、主に16と18の間の炭素原子を含む非ア
ルコキシ化アルコールが好ましい。
【0027】任意にエステル化反応に含まれ得る脂肪酸
の例としては、任意に完全又は部分硬化される、ココナ
ッツ、牛脂、パーム、ひまわり、大豆、オレイン、油の
残りかす等、植物油脂及び動物油脂から得られるもの、
並びにラウリン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレ
イン酸、リノール酸及びエチルヘキサン酸等の精製又は
合成脂肪酸である。
【0028】任意にエステル化反応に含まれ得るポリオ
ールとしては、例えば、グリセリン、ペンタエリトリト
ール、スクロース、グルコース、ソルビトール、又はエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール等のグリコールで
あって良い。
【0029】本発明の目的に有益なものとして: X ジカルボン酸のアルカノールアミンに対するモル比
は、0.2と1.2の間であり、好ましくは0.3と0.9の間であ
り、最も好ましくは0.4と0.8の間であり、 X 脂肪族アルコールと脂肪酸との合計のアルカノール
アミンに対するモル比は、0.2と20の間であり、且つ X 脂肪酸の脂肪族アルコールに対するモル比は、0と
10の間、好ましくは0.1と5.0の間、最も好ましくは0.5
と1.0の間である。 X エステル化反応は、本書に参照のために取り入れら
れる特許出願WO-A-9849132号に開示されているような、
それ自体知られた方法で行われる。
【0030】本エステル化反応は、ジカルボン酸及び任
意の脂肪酸と、アルカノールアミンと脂肪族アルコール
との混合物及び任意のポリオールとの縮合によって、12
0ECと220ECの間の温度、2〜10時間の期間、好ましくは
約5から200ミリバールの減圧下で、且つ例えば、次亜
リン酸及びパラトルエンスルホン酸などの、従来の四級
化エステルのエステル化用として既知の幾つかの触媒の
存在下で、また、トコフェロール、BHT、BHA、クエン酸
等の通常の幾つかの安定化剤及び抗酸化剤の存在下で、
好ましくは行われる。また、本エステル化反応は、まず
第1に、ジカルボン酸とトリエタノールアミンとを縮合
し、次いで脂肪族アルコールを添加して行うこともでき
る。
【0031】本エステル化反応が、代わりにジカルボン
酸の反応性誘導体、例えばそれらのエステル、無水物又
は酸クロライドで開始する他の慣用技術により行われて
もよいことは、当業者には明らかとなろう。
【0032】このようにして生成されたエステルは、織
物、紙及び毛髪などの天然及び合成繊維の柔軟化及びコ
ンディショニング処理に於ける使用で有効なカチオン界
面活性剤の調製に有用である。このカチオン界面活性剤
は、アルキル化剤による四級化ですることによって得ら
れる四級化エステル、あるいは本発明のアルカノールア
ミンエステルと塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸、及び乳
酸などの無機又は有機酸との付加塩であってよい。四級
化エステルは、カチオン繊維柔軟化界面活性剤として好
ましい。
【0033】四級化エステルは、例えば、上述の特許出
願WO-A-9849132号に記載のものなど、それ自身も又既知
である追加の四級化反応により、本発明のアルカノール
アミンエステルから生成される。
【0034】エステル化により得られた反応混合物は、
例えば、塩化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸
ジエチル、カルボン酸ジメチル等のアルキル化用製品
と、好ましくはそれらの取り扱いを容易にするイソプロ
パノール、エタノール、プロピレングリコール、エチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、脂肪族アルコ
ール等のような有機溶媒の存在下で反応させられ、次い
で塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸等の酸いずれかを添加
することによってpHが1.5と7.0の間、好ましくは2と4.
5の間に調整される。
【0035】本発明のアルカノールアミンエステルから
得られるカチオン界面活性剤は、極めて高度の繊維柔軟
化効果を示し且つ、また、その生分解性の程度のため
に、環境の観点から十分に許容される。さらには、該界
面活性剤は、主要なあるいは優位な割合で使用されない
場合でさえ、従来の四級化エステル及び他のカチオン界
面活性剤をベースとする組成物の柔軟効果を著しく改善
し、又、繊維柔軟剤として使用される場合、洗浄後及び
すすぎ途中で織物繊維中にアニオン界面活性剤残滓が存
在することによる悪影響を相殺する。
【0036】要するに、本発明のアルカノールアミンエ
ステルから得られるカチオン界面活性剤は、繊維柔軟剤
あるいは毛髪コンディショナー組成物の基本物質とし
て、又、他のカチオン界面活性剤又はそれ由来の混合物
が主要活性成分である柔軟剤組成物あるいは洗浄剤用の
添加剤としても使用され得る。繊維の感触を改善するだ
けでなく、その繊維柔軟化組成物中への使用は、アイロ
ンかけを容易にし、さらに洗濯の間のしわの発生を低減
し、毛髪コンディショナー、又はシャンプーへの添加剤
としての使用は、毛髪の櫛通り及び外観を改善する。
【0037】本特許に記述されているいくつかの生成
物、特に脂肪鎖が不飽和結合を有するものについては、
この種の組成物に通常使用される溶媒を使用する必要な
く、半透明又は透明な柔軟剤組成物を製造することが可
能である。
【0038】限定するものではないが、特に本発明は: (a)本発明のアルカノールアミンエステルから得られる
カチオン界面活性剤又は四級化エステル、(b)繊維柔軟
剤として作用する1つ又は複数のカチオン界面活性剤、
(c)1つ又は複数の非イオン性繊維コンディショニング
界面活性剤、を含有し、前記成分(a)、(b)及び(c)の合
計量が2重量%から60重量%の間にあり、この場合にお
いて前記成分(a)、(b)及び(c)の全量に対して、(i)前記
成分(a)の重量割合が2%から100%の間にあり、(ii)前
記成分(b)の重量割合が0%から98%の間にあり、且つ
(iii)前記成分(c)の重量割合が0%から40%の間にあ
り、残りの構成要素が水及び水性繊維柔軟化組成物に通
常使用されるものから選択される他の任意成分である水
性繊維柔軟剤組成物を包含する。
【0039】好ましくは、上記本発明の水性繊維柔軟化
組成物は、成分(a)、(b)及び(c)を合計で3重量%から4
0重量%含有し、この場合において前記成分(a)、(b)及
び(c)の全量に対して、(i)前記成分(a)の重量割合が3
%から80%の間にあり、(ii)前記成分(b)の重量割合が
0%から97%の間にあり、且つ(iii)前記成分(c)の重量
割合が0%から30%の間にあり、残りの構成要素が水及
び水性繊維柔軟化組成物に通常使用されるものから選択
される他の任意成分である。
【0040】繊維柔軟剤として作用し、本発明の柔軟化
組成物の成分(b)を構成するカチオン界面活性剤は、当
業者には周知である。
【0041】これらの中でも、例えば、米国特許第4719
382号及び第4237016号に開示の疎水鎖がエステル基で分
断されない第四級アンモニウム化合物が挙げられ、それ
らの中でも、QUARTAMIN7 D86Pの商標で、KAO Corporati
on, S.A.から販売され、DTDMACとしてもまた知られる硬
化牛脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロライドは、
最も良く知られている。
【0042】本4級化エステルは、他の多くのものの中
でも、参照を行うことによって本明細書中に取り込まれ
た、本明細書中で既に引用された文献中に見出されるも
のが好ましく、そしてそれらの中で重要な例は次の通り
である X 米国特許第4137180号及び欧州特許出願EP-A-058504
0号に記載の、四級化された、脂肪酸の1,2−ジヒドロキ
シ−3−ジメチルアミノプロパンとのジエステル X 仏国特許出願FR-A-1593921号及び欧州特許出願EP-B
-0239910号などに記載の、四級化された、脂肪酸のN−
メチルジエタノールアミンとのジエステル、例えば、KA
OSOFT7 PHの標章のもとKAO Corporation, S.A.から販売
されている塩化メチルで四級化された硬化牛脂ジエステ
ル X N−メチル−N−アミノプロピルエタノールアミン
による脂肪酸アミドエステルの塩、例えば、KAOSOFT7 1
の標章のもとKAO Corporationから販売されているもの X 米国特許第3915867号及びその後の多数の特許など
に記載の、四級化された、脂肪酸のトリエタノールアミ
ンとのジエステル、例えば、硫酸ジメチルで四級化され
た部分的に硬化された牛脂などであり、TETRANYL7 AT-7
590及びTETRANYL7L1/90の標章のもとKAO Corporation,
S.A.から販売されている。
【0043】生成物は変動する量のモノエステル化合
物、トリエタノールアミンの場合にはトリエステル化合
物、をなお含むかもしれないが、用語「ジエステル」が
用いられる場合、ジエステルが混合物の主要な構成成分
であることを表わしていると意図されていることに注意
すべきである。
【0044】また、カチオン界面活性剤の柔軟化特性を
考慮すると、特許出願WO-A-9849132号に記載のオリゴマ
ー状カチオン界面活性剤、例えば、TETRANYL7 PH-2及び
TETRANYL7 PH-5の表示のもとKAO Corporation, S.A.か
ら販売されているものもまた含まれる。
【0045】成分(c)を構成する繊維コンディショニン
グ非イオン界面活性剤もまた、当業者には良く知られて
おり、それらの中で挙げられるものは:脂肪酸、アルコ
キシ化された又はアルコキシ化されていない脂肪酸エス
テル、特に直鎖又は分岐鎖のC8−C18の脂肪酸エステ
ル、アルコキシ化された又はアルコキシ化されていない
ゲルベアルコール、グリセリンエステル、アルコキシ化
された又はアルコキシ化されていないソルビタンエステ
ル、例えば、KAO Corporation, S.A.により市販されて
いるKAOPAN7、スクロースエステル、C8-18の脂肪族ア
ルコール、任意にアルコキシ化されるグリセリンエステ
ル、例えば、KAO Corporation, S.A.により市販されて
いるLEVENOL7、及びアルコキシ化された又はアルコキシ
化されていないペンタエリトリトールエステルである。
【0046】当業者によく知られた可能性の全てを網羅
する記述と考えられるべきではないが、他の任意成分に
ついては以下のものが挙げられる: a) シリコーン、アミンオキシド、ラウリルエーテル硫
酸もしくはラウリル硫酸のようなアニオン界面活性剤、
ココアミドプロピルベタインもしくはアルキルベタイン
のような両性界面活性剤、スルホコハク酸、ポリグルコ
シデート誘導体のような、柔軟化組成物の性能を改善す
る他の製品 b) 短鎖アミンの塩、例えば、四級化された又は四級化
されていない、トリエタノールアミン、N−メチルジエ
タノールアミン等、及び、例えばエトキシ化脂肪族アル
コール、エトキシ化脂肪族アミン、エトキシ化アルキル
フェノールなどの非イオン界面活性剤のような安定化剤 c) 例えば塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸カ
ルシウム、塩化ナトリウムなどの無機塩など、粘度制御
を改善する製品;例えばエチレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ポリグリコール等のグリコール化合物
のような濃縮組成物の粘度を低減するのに役立つ製品;
希釈された組成物のための増粘剤、例えば、セルロー
ス、グアーガムなどから誘導されるポリマー等 d) 無機及び/又は有機の任意の型の酸、例えば塩酸、
硫酸、リン酸及びクエン酸などのような、好ましくは1.
5と4.5にpHを調整するための成分 e) 既知のテレフタレートベースのポリマー又はコポリ
マーのような“防汚性”を改善する剤 f) ホルモル、Kathon GC、Bronopolなどのバクテリア
防腐剤 g) 抗酸化剤、着色物質、香料、殺菌剤、殺かび剤、防
食剤、防しわ剤、乳白剤、光沢剤、パール化剤のような
他の製品
【0047】本発明の柔軟化組成物は、当業者等に良く
知られている方法を用いて、構成成分が分散又は溶解す
るまで混合することにより簡単に製造され得る。
【0048】
【実施例】以下の実施例は、当業者に本発明の十分に明
確で完全な説明を提供するために示されるものである
が、本明細書の前半部で説明したように、本発明の課題
の本質的な一面を制限するものと理解されるべきではな
い。
【0049】実施例1〜15 アルカノールアミンエステ
ルの調製 表1の生成物を、表1に表示した試薬及び量を使用し、
以下の一般的なエステル化方法に従って調製した。アル
カノールアミン及び脂肪族アルコール、並びに適当な箇
所でポリオールを、撹拌器、温度計及び不活性ガス用導
入口を備えた反応フラスコ内で混合した。続いてエステ
ル化触媒、全量に対して1000ppmの含有量となる量の50
重量%次亜リン酸、又は、代わりに全量に対して500ppm
の含有量となる量のパラトルエンスルホン酸を加えた。
混合物を不活性雰囲気中で100ECまで加熱し、ジカルボ
ン酸及び、適当な箇所で脂肪酸を加え、170ECまで温度
を上昇させ、混合物の酸度インデックスが5mgKOH/g
を下回るまでエステル化水を留出ながら、その温度を維
持した。
【0050】適当な箇所でエステル化生成物は通常のエ
チレンオキシドを用いるエトキシ化反応に供される。
【0051】
【表1】
【0052】エステル化により得られた生成物は、本発
明の目的物であって、化合物の非常に複雑な混合物であ
り、且つ生成されたそのままの粗の形態で、本発明の他
の目的物であるカチオン界面活性剤及び四級化エステル
を調製するのに有用である。
【0053】実施例16 界面活性剤付加塩の調製 実施例6のエステル化生成物を、全量に対して15%の含
有量を与えるのに十分な量のイソプロピルアルコール、
全量に対して500ppmの含有量を与えるのに必要な量のBH
Tと共に、撹拌器、温度計及び滴下ロートを備えた反応
フラスコに充填した。混合物を50ECまで加熱して、全生
成物を塩化させる理論量の30%塩酸溶液を1時間かけて
加え、50E〜55ECの温度でさらに1〜2時間撹拌を続け
た。
【0054】他のエステル化生成物の付加塩は、塩酸又
は他の異なる酸の何れかを用いて同様の方法で得ること
ができる。
【0055】実施例17〜30 四級化エステルの調製 表2の四級化エステルを、表2に示す試薬を使用して、
以下の一般的な四級化方法に従って調製した。
【0056】塩化メチルによる四級化 エステル化工程で得られた生成物を、粗四級化生成物に
対して約8重量%と12重量%の間で存在するのに十分な
量のイソプロピルアルコール、任意に、全量に対して50
0ppmの含有量となるのに必要な量のBHTと共に、加圧下
で操作でき、撹拌器、滴下ロート及び温度計を備えた反
応フラスコに充填した。混合物を85E〜90ECまで加熱
し、圧力を2と3kg/cm2の間に保ちながら、理論量よ
り若干多い量の塩化メチルを加えた。塩化メチルの添加
完了後、反応混合物の撹拌を80E〜85ECで1〜2時間続
けた。
【0057】硫酸ジメチルによる四級化 エステル化工程で得られた生成物を、最終生成物に対し
て約8重量%と12重量%の間で存在するのに十分な量の
イソプロピルアルコール及び/又はエチルアルコール、
任意に、全量に対して500ppmの含有量となるのに必要な
量のBHTと共に、撹拌器、滴下ロート及び温度計を備え
た1リットル反応フラスコに充填した。混合物を50ECま
で加熱し、理論量を若干下回る量の硫酸ジメチルを1〜
2時間かけてゆっくりと加えた。添加完了後、反応混合
物の撹拌を50E〜55ECでさらに3〜4時間続けた。
【0058】
【表2】
【0059】このようにして得られた四級化エステルも
また、化合物の非常に複雑な混合物であり、且つ生成さ
れたそのままの粗の形態で、天然及び合成繊維の柔軟化
及びコンディショニング用組成物を調製するのに有用で
ある。
【0060】実施例31 繊維に於ける柔軟性試験 上記に実施例に従って製造されたカチオン界面活性剤の
柔軟性試験、及び他の従来のカチオン界面活性剤を用い
て実施された比較試験を、それらの実使用に近似する条
件で行った。織物繊維の重量に対する柔軟基剤有効分の
2つの比率、すなわち、織物繊維の重量に対して0.1重
量%及び0.2重量%の乾燥固形柔軟基剤有効分となる使
用量で得られた結果を比較した。
【0061】試験は、綿製のタオルについて、MIELE7
濯機中で25EHF(フランス硬度)の水を使用し、COLON7
の商標のもとBenckiser社よりスペインで市販されてい
る洗浄剤を用い、5回の洗浄操作、及び各洗浄後のすす
ぎ段階での5回の柔軟化操作を行うことで、実施した。
【0062】試験結果を、20人の熟練したパネリストの
主観的な見解を定量化し、これに基づいて得られた値の
統計平均を計算することによって評価した。その基準
は、a)ブランク、すなわち洗浄後柔軟剤を使用して処理
しなかった綿のタオルの値を0とし、b)KAO Corporatio
n S.A.から市販されているQUARTAMIN7 D86Pなる硬化牛
脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロライドによる柔
軟性を対照として値を10とした。この化合物は、極めて
効果的であると認識される慣用の4級化柔軟化合物であ
り、その炭化水素鎖にエステル基が挿入されていないこ
とにより、環境許容性はより低い。得られた結果を表3
に示す。
【0063】
【表3】
【0064】表3の結果から、本発明のカチオン界面活
性剤からなる柔軟基剤有効分は、従来の四級化エステル
よりも優れた柔軟化効果をもたらし、且つ、幾つかの例
では、柔軟化効果の高さで一般的に知られている対照品
によって得られた柔軟化効果に近いものであることが明
瞭に判断できる。
【0065】実施例32〜46 水性繊維柔軟化組成物 表4に示す柔軟化組成物を、従来の撹拌及び混合方法に
よって調製した。表4中に示されたパーセントは組成物
の全重量に対するものである。組成物の柔軟化効果を実
施例31に記載した方法で評価した。
【0066】表4に於いて:TETRANYL7 AT-7590は、KAO
Corporation, S.A.より市販されている、トリエタノー
ルアミンから誘導される在来の四級化エステルである。
TETRANYL7 L1-90は、KAO Corporation, S.A.より市販さ
れている、トリエタノールアミンから誘導される在来の
四級化エステルである。KAOSOFT7 PHは、KAO Corporati
on, S.A.より市販されている、メチルジエタノールアミ
ンから誘導される在来の四級化エステルである。KAOSOF
T7 1は、KAO Corporationより市販されている、アミド
エステルである。TETRANYL7 PH-5は、KAO Corporation,
S.A.より市販されている、カチオン系オリゴマー生成
物である。QUARTAMIN7 D86Pは、KAO Corporation, S.A.
より市販されている、硬化牛脂ジアルキルジメチルアン
モニウムクロライドである。LEVENOL7 C-421は、KAO Co
rporation, S.A.より市販されている、エトキシ化グリ
セリンエステルである。KAOPAN7 SP-120は、KAO Corpor
ation, S.A.より市販されている、ソルビタンエステル
である。
【0067】
【表4】
【0068】表4中の柔軟性の結果は、全ての組成物が
高度の柔軟化効果を有することを示し、また、他の柔軟
基剤有効分、特にトリエタノールアミン及びメチルジエ
タノールアミンから誘導された従来の四級化エステルの
場合、と混合される添加剤としての本発明のカチオン界
面活性剤の使用は、それらの柔軟化効果を著しく改善す
ることが強調されるべきである。
【0069】本発明のエステルの本質を、影響、改変、
変更あるいは修正しない改良は、本発明の範囲内に包含
される。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) D06M 13/17 D06M 13/17 13/224 13/224 13/328 13/328 // C11D 1/46 C11D 1/46 1/62 1/62 (72)発明者 ムンブル トマス,マリサ スペイン国バルセロナ 08100 モレト デル バレス セラフィン ピタラ 28

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 のアルカノールアミンと; 一般式(II): HOOC−R4−COOH (II) のジカルボン酸あるいはその反応性誘導体と;及び一般
    式(III): 【化2】 の、任意にアルコキシ化される脂肪族アルコール、(式
    中、R1は水素、C1−C6のアルキル基、又は残基 【化3】 であり、R2はC1−C6のアルキレン基であり、R3は水
    素又はメチルであり、nは0又は1と20の間の整数であ
    り、R4は任意に置換又は非置換のC1−C36のアルキレ
    ン基、又はアリーレン基であり、R5は直鎖又は分岐鎖
    のC2−C22のアルキル基又はアルケニル基である)と
    のエステル化反応によって得られる、アルカノールアミ
    ンエステル。
  2. 【請求項2】 一般式(I)のアルカノールアミンが、任
    意にエチレンオキシド又はプロピレンオキシド、あるい
    はそれらの混合物でアルコキシ化される、トリエタノー
    ルアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチル
    ジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールア
    ミンから選択されることを特徴とする、請求項1に記載
    のアルカノールアミンエステル。
  3. 【請求項3】 一般式(II)のジカルボン酸が、コハク
    酸、リンゴ酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、
    ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸及びテレフタル
    酸、及び不飽和脂肪酸の熱オリゴマー化によって得られ
    たもの、並びにそれらの混合物から選択されることを特
    徴とする、請求項1又は2のいずれかに記載のアルカノ
    ールアミンエステル。
  4. 【請求項4】 一般式(III)の脂肪族アルコールが、任
    意に硬化及び/又はアルコキル化される天然由来の油脂
    から誘導されるものから選択されることを特徴とする、
    請求項1から3のいずれか1項に記載のアルカノールア
    ミンエステル。
  5. 【請求項5】 前記一般式(III)の脂肪族アルコール
    が、牛脂、パーム、オリーブ、ココナッツ、ひまわり、
    大豆、ブドウの絞りかす又は菜種から誘導される、任意
    にエチレンオキシド又はプロピレンオキシドでアルコキ
    シ化される、硬化又は非硬化の脂肪族アルコールから選
    択されることを特徴とする、請求項4に記載のアルカノ
    ールアミンエステル。
  6. 【請求項6】 一般式(IV): R6−COOH (IV) (式中、R6は、任意にアルコキシ化される、直鎖又は
    分岐鎖のC6−C23のアルキル基もしくはアルケニル
    基、又はアルキルエステル又は脂肪酸のグリセリド、及
    び/又はポリオールである)の脂肪酸が、前記エステル
    化反応混合物に添加されることを特徴とする、請求項1
    から5のいずれか1項に記載のアルカノールアミンエス
    テル。
  7. 【請求項7】 前記脂肪酸が、任意に完全又は部分硬化
    される天然油脂から生成されるもの、並びに精製又は合
    成脂肪酸から選択されることを特徴とする、請求項6に
    記載のアルカノールアミンエステル。
  8. 【請求項8】 前記脂肪酸が、任意に全体的又は部分的
    に硬化される、ココナッツ、牛脂、パーム、ひまわり、
    大豆、オリーブ、ブドウの絞りかす及び菜種から誘導さ
    れるもの、及びラウリン酸、ステアリン酸、パルミチン
    酸、オレイン酸、リノール酸及び2−エチルヘキサン
    酸、から選択されることを特徴とする、請求項7に記載
    のアルカノールアミンエステル。
  9. 【請求項9】 前記ポリオールが、アルコキシ化されて
    もよい、グリセリン、ペンタエリトリトール、スクロー
    ス、ソルビトール、又はエチレングリコール、プロピレ
    ングリコール、ジエチレングリコール及びジプロピレン
    グリコールからなるグリコールから選択されることを特
    徴とする、請求項6に記載のアルカノールアミンエステ
    ル。
  10. 【請求項10】 前記エステル化反応に加えられる試薬
    に関し:前記アルカノールアミンに対する前記ジカルボ
    ン酸のモル比は0.2と1.2の間であり、前記アルカノール
    アミンに対する前記脂肪族アルコールと前記脂肪酸との
    合計のモル比は0.2と2.0の間であり、前記脂肪族アルコ
    ールに対する前記脂肪酸のモル比は0と10の間であるこ
    とを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載
    のアルカノールアミンエステル。
  11. 【請求項11】 前記アルカノールアミンに対する前記
    ジカルボン酸の前記モル比が、0.3と0.9の間、好ましく
    は0.4と0.8の間であることを特徴とする、請求項10に記
    載のアルカノールアミンエステル。
  12. 【請求項12】 前記脂肪族アルコールに対する前記脂
    肪酸の前記モル比が、0.1と5.0の間、好ましくは0.5と
    1.0の間であることを特徴とする、請求項10に記載の
    アルカノールアミンエステル。
  13. 【請求項13】 前記エステル化反応が、120ECと220EC
    の間の温度に於いて2から10時間の期間、任意に5から
    200ミリバールの減圧下で、且つエステル化触媒の存在
    下で、ジカルボン酸及び任意の脂肪酸と、アルカノール
    アミンと脂肪族アルコールの混合物及び任意のポリオー
    ルとの縮合によって行われることを特徴とする、請求項
    1から12のいずれか1項に記載のアルカノールアミンエ
    ステル。
  14. 【請求項14】 請求項1から13のいずれか1項に記載
    のアルカノールアミンエステルの無機又は有機酸との付
    加塩の形成によって得られるカチオン界面活性剤。
  15. 【請求項15】 前記無機又は有機酸が、塩酸、硫酸、
    リン酸、クエン酸及び乳酸から選択されることを特徴と
    する、請求項14に記載のカチオン界面活性剤。
  16. 【請求項16】 前記請求項1から13のいずれか1項に
    記載のアルカノールアミンエステルのアルキル化試薬と
    の反応による四級化によって得られる四級化エステル。
  17. 【請求項17】 前記アルキル化試薬が、塩化メチル、
    臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル及び炭酸ジメ
    チルから選択されることを特徴とする、請求項16に記載
    の四級化エステル。
  18. 【請求項18】 任意に他の柔軟剤及び/又はコンディ
    ショニング剤との組み合わせを含む、天然繊維及び合成
    繊維の柔軟及びコンディショニング処理のための前記請
    求項14及び15のいずれかに記載のカチオン界面活性剤の
    使用。
  19. 【請求項19】 織物繊維及び紙繊維のための、請求項
    18に記載の使用。
  20. 【請求項20】 毛髪繊維のための、請求項18に記載の
    使用。
  21. 【請求項21】 任意に他の柔軟剤及び/又はコンディ
    ショニング剤との組み合わせを含む、天然繊維及び合成
    繊維の柔軟及びコンディショニング処理のための前記請
    求項16及び17のいずれかに記載の四級化エステルの使
    用。
  22. 【請求項22】 織物繊維及び紙繊維のための、請求項
    21に記載の使用。
  23. 【請求項23】 毛髪繊維のための、請求項21に記載の
    使用。
  24. 【請求項24】 (a)請求項14から17のいずれか1項に
    記載の界面活性剤又は四級化エステルと、(b)繊維柔軟
    剤として作用する1つ又は複数のカチオン界面活性剤
    と、(c)1つ又は複数の非イオン性繊維コンディショニ
    ング界面活性剤を含有し、前記成分(a)、(b)及び(c)の
    合計量が2重量%から60重量%の間にあり、この場合に
    おいて前記成分(a)、(b)及び(c)の全量に対して、(i)前
    記成分(a)の重量割合が2%から100%の間にあり、(ii)
    前記成分(b)の重量割合が0%から98%の間にあり、且
    つ(iii)前記成分(c)の重量割合が0%から40%の間にあ
    る、水性繊維柔軟化組成物。
  25. 【請求項25】 前記成分(a)、(b)及び(c)を合計で3
    重量%から40重量%含有し、この場合において前記成分
    (a)、(b)及び(c)の全量に対して、(i)前記成分(a)の重
    量割合が3%から80%の間にあり、(ii)前記成分(b)の
    重量割合が0%から97%の間にあり、且つ(iii)前記成
    分(c)の重量割合が0%から30%の間にある、請求項23
    に記載の組成物。
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