JP2001335449A - 歯磨組成物 - Google Patents

歯磨組成物

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JP2001335449A
JP2001335449A JP2000160248A JP2000160248A JP2001335449A JP 2001335449 A JP2001335449 A JP 2001335449A JP 2000160248 A JP2000160248 A JP 2000160248A JP 2000160248 A JP2000160248 A JP 2000160248A JP 2001335449 A JP2001335449 A JP 2001335449A
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Yoshichika Ebine
慶周 海老根
Yasuo Kikuchi
康夫 菊池
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Lion Corp
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又はそ
の塩に、HLB13以下のポリオキシエチレン硬化ひま
し油を併用したことを特徴とする歯磨組成物。 【効果】 本発明の歯磨組成物は、ヒドロキシ−2−ピ
リドン誘導体又はその塩の経時的な残存率の低下が顕著
に防止されたものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシ−2−
ピリドン誘導体又はその塩を含有する歯磨組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体及びその塩は歯垢
形成抑制効果があることが知られている(特開平7−8
2126号公報)。しかし、ヒドロキシ−2−ピリドン
誘導体及びその塩は、特にこれを歯磨組成物中に配合し
た場合、経時的に残存率が低下する問題があり、この点
の解決が望まれる。なお、ヒドロキシ−2−ピリドン誘
導体又はその塩にポリオキシエチレン・ポリオキシプロ
ピレンブロック共重合体を併用することにより、歯垢形
成抑制効果を高めることが提案されている(特開平10
−316548号公報)が、ヒドロキシ−2−ピリドン
誘導体又はその塩を歯磨組成物に配合した場合における
残存率の低下をより効果的に防止する方法が要望され
る。
【0003】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記要望に応えるために鋭意検討を行った結
果、ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又はその塩を含有
する歯磨組成物に、HLBが13以下のポリオキシエチ
レン(POE)硬化ひまし油を配合した場合、ヒドロキ
シ−2−ピリドン誘導体又はその塩の歯磨組成物中にお
ける残存率の低下が顕著に防止されることを知見した。
即ち、POE硬化ひまし油は、口腔用組成物の配合成分
として従来より知られているが、これは主として香料等
の可溶化剤としてHLB14以上のものが使用されてい
た。ところが、このような可溶化剤とは異なるHLBが
13以下のPOE硬化ひまし油が、これを水に難溶なヒ
ドロキシ−2−ピリドン誘導体又はその塩と併用した場
合、意外にもヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又はその
塩を安定化させることを見出したものである。
【0004】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の歯磨組成物は、ヒドロキシ−2−ピリドン誘導
体又はその塩に、HLB13以下のポリオキシエチレン
硬化ひまし油を併用してなるものである。
【0005】本発明において、ヒドロキシ−2−ピリド
ン誘導体又はその塩は下記一般式(1)で示される。
【0006】
【化1】
【0007】上記式(1)において、R1,R2はそれぞ
れ水素原子又は水酸基であり、かつR1,R2の少なくと
も一つは水酸基である。また、R3,R4,R5はそれぞ
れ水素原子又は一価の有機基であり、一価の有機基とし
てはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ビ
シクロアルキル基、シクロアルキル−アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アリールアルケニル基、アリー
ルオキシアルキル基、アリールメルカプトアルキル基、
ベンズヒドリル基、フェニルスルホニルアルキル基、フ
リル基、フリルアルケニル基等を挙げることができる
が、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜18のア
ルケニル基、炭素数3〜18のシクロアルキル基やシク
ロアルキル−アルキル基、ベンジル基が好ましい。
【0008】なお、上記式(1)のヒドロキシ−2−ピ
リドン誘導体は、1−ヒドロキシ−2−ピリドンあるい
は3−ヒドロキシ−2−ピリドン骨格を有するが、各々
互変異性体が存在する。1−ヒドロキシ−2−ピリドン
骨格の場合は、2−ヒドロキシピリジン−N−オキシド
骨格等が異性体として存在し、3−ヒドロキシ−2−ピ
リドン骨格の場合は、2,3−ジヒドロキシピリジン骨
格等が存在する。本発明にはこれらの異性体も含まれ
る。
【0009】更に、上記ヒドロキシ−2−ピリドン誘導
体は、適当な塩基を用いた塩として使用することも可能
である。塩の形態としてはナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、亜鉛、銅、ア
ルミニウム、ランタン、鉄、錫等の一価又は多価の金属
塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン
ヒドロキシルアミン類との塩、アルギニン、リジン等の
塩基性アミノ酸との塩、又は塩基性アミノ酸を含む塩基
性ペプチドや塩基性蛋白質との塩等が広く利用可能であ
り、薬学的に許容できる範囲から適宜選択できる。
【0010】上記式(1)のヒドロキシ−2−ピリドン
誘導体又はその塩の配合量は0.01〜10%(質量百
分率、以下同じ)、特に0.1〜5%が好ましく、0.
01%より少ないと歯垢形成が抑制されない場合があ
る。また、10%より多く配合すると使用感や配合上の
問題が生じる場合がある。
【0011】本発明においては、上記ヒドロキシ−2−
ピリドン誘導体又はその塩の安定化剤として、HLBが
13以下、好ましくは11以下のポリオキシエチレン
(POE)硬化ひまし油を配合する。なお、HLBの下
限は特に制限されないが、市販のPOE硬化ひまし油の
うちではHLB6程度のものが低いHLB値を有するも
のである。このHLB13以下のPOE硬化ひまし油の
エチレンオキシド付加モル数は、通常5〜40、特に1
0〜30のものである。
【0012】上記HLBが13以下のPOE硬化ひまし
油の配合量は、組成物全体の0.1〜10%、特に0.
3〜5%とすることが好ましい。少なすぎると、その配
合効果が十分発揮されず、多すぎると使用感を損なう場
合がある。
【0013】本発明の歯磨組成物は、練歯磨、液状歯磨
等の形態に調製されるが、その形態等に応じて、通常の
配合成分である研磨剤、粘稠剤、粘結剤、界面活性剤の
ほか、甘味剤、防腐剤、有効成分などを配合でき、これ
ら成分と水とを混合して製造することができる。
【0014】研磨剤としては、沈降性シリカ、シリカゲ
ル、アルミノシリケート、ジルコノシリケート等のシリ
カ系研磨剤、第2リン酸カルシウム・2水和物及び無水
物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第3リン酸
マグネシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、不溶性メ
タリン酸カリウム、酸化チタン、ゼオライト、ケイ酸ア
ルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、合成樹脂系研磨剤等
が挙げられる。これらの配合量は、5〜60%、特に1
0〜50%とすることが好ましい。
【0015】粘稠剤としては、グリセリン、ソルビトー
ル、キシリトール、プロピレングリコール、ポリエチレ
ングリコール等が挙げられる。
【0016】粘結剤としては、カラギーナン、アルギン
酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコール、キサ
ンタンガム、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、カルボキシビニルポリマー、トラガントガム、グア
ガム、ローカストビーンガム、カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、メチルセルロース、ジェラン
ガム、ゼラチン、カードラン、アラビアガム、寒天、ペ
クチン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、プルラン等が挙げられる。
【0017】界面活性剤としては、アニオン性界面活性
剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等が
挙げられ、具体的にはラウリル硫酸ナトリウム、N−ラ
ウロイルサルコシンナトリウム、α−オレフィンスルホ
ン酸ナトリウム、N−アシルグルタメート、2−アルキ
ル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、N−アシルタウレート、ショ糖
脂肪酸エステル、アルキロールアマイド、HLBが13
を超えるポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリグリセ
リン脂肪酸エステル、プルロニック、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート等が挙げられる。
【0018】甘味剤としては、サッカリンナトリウム、
ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシンナ
ミックアルデヒド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコ
ン、ペリラルチン等が挙げられる。
【0019】香料としては、l−メントール、カルボ
ン、アネトール、リモネン等のテルペン類又はその誘導
体などが挙げられる。着色剤としては、青色1号、黄色
4号、二酸化チタン等が挙げられる。
【0020】有効成分としては、クロロヘキシジン、ベ
ンゼトニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライ
ド、塩化セチルピリジニウム、デカリニウムクロライド
等の陽イオン性殺菌剤、トリクロサン、ヒノキチオー
ル、ビオゾール等のフェノール性化合物、デキストラナ
ーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、アミラーゼ、プロテア
ーゼ、溶菌酵素、スーパーオキシドジスムターゼ等の酵
素、ビタミンE、ビタミンC等のビタミン類、モノフル
オロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウム等
のアルカリ金属モノフルオロリン酸塩、フッ化ナトリウ
ム、フッ化第1スズ等のフッ化物、トラネキサム酸、イ
プシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロロヒドロ
キシアラントイン、ジヒドロコレステロール、グリチル
リチン酸、グリチルレチン酸、ビサボロール、グリセロ
フォスフェート、クロロフィル、塩化ナトリウム、ポリ
ビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、水溶性無
機リン酸化合物等が挙げられ、これら公知の有効成分を
1種又は2種以上配合することができる。
【0021】
【発明の効果】本発明の歯磨組成物は、ヒドロキシ−2
−ピリドン誘導体又はその塩の経時的な残存率の低下が
顕著に防止されたものである。
【0022】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【0023】[実験例]表1に示すHLBの異なるPO
E硬化ひまし油を用いた下記組成の練歯磨組成物を作製
し、これをラミネートチューブに充填し、40℃で1ケ
月保存後、ピロクトンオラミンの残存量を液体クロマト
グラフィーにより測定した。その結果を表1に示す。な
お、ピロクトンオラミンの測定法及び液体クロマトグラ
フィーの条件は下記の通りである。歯磨組成 POE硬化ひまし油 1.5% ピロクトンオラミン 0.2 プロピレングリコール 3 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 ソルビット 20 サッカリン 0.2 無水ケイ酸 20 フッ化ナトリウム 0.21 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0024】ピロクトンオラミン測定法 歯磨1gを精密に秤り、メタノール・水混合液(80:
20)25mLで抽出、濾過後、液体クロマトグラフィ
ーのピーク面積より求める。 残存量(%)=(ピーク面積より求めた量/配合量)×
100液体クロマトグラフィー条件 カラム:L−column ODS 移動相:メタノール/水=80/20 検出器:紫外吸光光度計
【0025】
【表1】
【0026】上記の結果より、HLB13以下、特に1
1以下のPOE硬化ひまし油をヒドロキシ−2−ピリド
ン誘導体類と併用すると、ヒドロキシ−2−ピリドン誘
導体類の経時的な残存量の低下を顕著に防止し得ること
が認められる。
【0027】以下、実施例を示す。 [実施例1]練歯磨 ピロクトンオラミン 0.1% POE(10)硬化ひまし油 1 プロピレングリコール 3 カルボキシメチルセルロースナトリウム 1 グリセリン 25 フッ化ナトリウム 0.21 デキストラナーゼ 0.2 サッカリン 0.15 シリカ 18 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0028】[実施例2]練歯磨 ピロクトンオラミン 0.3% POE(20)硬化ひまし油 1 プロピレングリコール 3 カラギーナン 0.5 アルギン酸ナトリウム 0.6 ソルビット 20 ポリエチレングリコール#400 2 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.76 デキストラナーゼ 0.2 サッカリン 0.2 水酸化アルミニウム 45 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0029】[実施例3]練歯磨 ピロクトンオラミン 0.5% POE(40)硬化ひまし油 1.5 プロピレングリコール 3 キサンタンガム 0.5 ポリアクリル酸ナトリウム 0.6 グリセリン 20 サッカリン 0.15 リン酸カルシウム・2水和物 30 リン酸カルシウム・無水和物 12 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0030】[実施例4]練歯磨 ピロクトンオラミン 0.2% POE(10)硬化ひまし油 0.5 プロピレングリコール 3 カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.7 カラギーナン 0.5 ソルビット 25 ポリエチレングリコール#4000 0.3 サッカリン 0.2 炭酸カルシウム 50 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0031】[実施例5]練歯磨 ピロクトンオラミン 0.4% POE(20)硬化ひまし油 21 プロピレングリコール 3 キサンタンガム 0.6 アルギン酸ナトリウム 0.5 ソルビット 25 サッカリン 0.15 シリカ 15 ラウリル硫酸ナトリウム 2.0 炭酸水素ナトリウム 0.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0032】[実施例6]液状歯磨 ピロクトンオラミン 0.1% POE(10)硬化ひまし油 1 プロピレングリコール 3 キサンタンガム 0.3 グリセリン 25 ソルビット 30 フッ化ナトリウム 0.21 サッカリン 0.15 シリカ 18 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
【0033】[実施例7]液状歯磨 ピロクトンオラミン 0.3% POE(20)硬化ひまし油 1.5 プロピレングリコール 3 キサンタンガム 0.2 カラギーナン 0.1 グリセリン 20 ソルビット 35 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.76 サッカリン 0.15 シリカ 18 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 香料 1精製水 残 合計 100.0%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C083 AB032 AB172 AB282 AB292 AB312 AB322 AB332 AC122 AC132 AC431 AC432 AC782 AC851 AC852 AC862 AD042 AD092 AD272 AD302 AD352 AD472 CC41 DD22 EE36 4C086 AA02 BC17 MA02 MA05 MA52 NA03 ZA67

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ヒドロキシ−2−ピリドン誘導体又はそ
    の塩に、HLB13以下のポリオキシエチレン硬化ひま
    し油を併用したことを特徴とする歯磨組成物。
JP2000160248A 2000-05-30 2000-05-30 歯磨組成物 Pending JP2001335449A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006347987A (ja) * 2005-06-17 2006-12-28 Sunstar Inc 口腔用組成物および口腔用組成物の泡立性を高める方法
JP2007119420A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Lion Corp 口腔用組成物
JP2014504318A (ja) * 2010-12-17 2014-02-20 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド 過酸化水素または過酸化水素放出性物質を含む組成物

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