JP2001329126A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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Classifications
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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- C08L71/02—Polyalkylene oxides
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応性、ケイ素基を有する液状飽和炭化水素
系重合体を用いた硬化性組成物において、高温条件下で
のモジュラス上昇を抑え、耐久性に優れた硬化性組成物
を提供する。 【解決手段】 ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分
解基を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋
し得るケイ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水
素系重合体100重量部と、末端にエポキシ基を少なく
とも1個有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜
100重量部とを含んでなる硬化性組成物。必要に応
じ、パラフィン系炭化水素オイルが配合される。さら
に、老化防止剤、充填剤など、通常のシーリング材用添
加剤が配合される。
系重合体を用いた硬化性組成物において、高温条件下で
のモジュラス上昇を抑え、耐久性に優れた硬化性組成物
を提供する。 【解決手段】 ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分
解基を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋
し得るケイ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水
素系重合体100重量部と、末端にエポキシ基を少なく
とも1個有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜
100重量部とを含んでなる硬化性組成物。必要に応
じ、パラフィン系炭化水素オイルが配合される。さら
に、老化防止剤、充填剤など、通常のシーリング材用添
加剤が配合される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、建築用、自動車
用、船舶用等のシーリング材及び密封剤の各種用途に好
適な硬化性組成物に係り、詳しくは耐久性、耐熱性及び
貯蔵安定性に優れた硬化性組成物に関する。
用、船舶用等のシーリング材及び密封剤の各種用途に好
適な硬化性組成物に係り、詳しくは耐久性、耐熱性及び
貯蔵安定性に優れた硬化性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】シーリング材、密封剤は部材との密着性
に加え部材のムーブメントや振動に追随してその密着性
を保持するための弾性を要求され、その目的のために種
々の硬化性組成物が開発されている。
に加え部材のムーブメントや振動に追随してその密着性
を保持するための弾性を要求され、その目的のために種
々の硬化性組成物が開発されている。
【0003】ところが、シーリング材は優れた特性を有
するものの、部材のムーブメントや振動、環境による温
度変化等により材料が劣化していき長期耐久性に関して
注意が必要であった。また、高温の条件にさらされると
モジュラスが上がり硬くなるため、部材のムーブメント
や振動に追随できず、接着剥離やシーリング材の破壊が
起こり、注意が必要であった。
するものの、部材のムーブメントや振動、環境による温
度変化等により材料が劣化していき長期耐久性に関して
注意が必要であった。また、高温の条件にさらされると
モジュラスが上がり硬くなるため、部材のムーブメント
や振動に追随できず、接着剥離やシーリング材の破壊が
起こり、注意が必要であった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題を
鑑みてなされたものであり、本発明の目的は密着性、強
度等の特性に加えて、温度変化等の環境条件に対してシ
ーリング材及び密封剤の物性変化を抑え、長期耐久性に
優れ、更には糸引きが少なく作業性の良い硬化性組成物
を提供することを目的とする。
鑑みてなされたものであり、本発明の目的は密着性、強
度等の特性に加えて、温度変化等の環境条件に対してシ
ーリング材及び密封剤の物性変化を抑え、長期耐久性に
優れ、更には糸引きが少なく作業性の良い硬化性組成物
を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討の
結果、前記硬化性組成物の長期耐久性の悪さは、高温条
件下でモジュラスが上がり、部材のムーブメントによ
り、変形した前記硬化性組成物の内部応力が高くなるこ
とに起因することを見出した。そしてこのように重合体
の耐久性を向上させるために、ケイ素原子に結合した水
酸基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を形成する
ことにより、架橋し得るケイ素含有基を少なくとも1個
有する飽和炭化水素系重合体100重量部に対して、末
端にエポキシ基を少なくとも1個有する化合物を1〜1
00重量部及びマイカを1〜100重量部含有すること
により、重合体の物性変化を抑え耐久性の優れたシーリ
ング材、密封剤が得られることを見出した。
結果、前記硬化性組成物の長期耐久性の悪さは、高温条
件下でモジュラスが上がり、部材のムーブメントによ
り、変形した前記硬化性組成物の内部応力が高くなるこ
とに起因することを見出した。そしてこのように重合体
の耐久性を向上させるために、ケイ素原子に結合した水
酸基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を形成する
ことにより、架橋し得るケイ素含有基を少なくとも1個
有する飽和炭化水素系重合体100重量部に対して、末
端にエポキシ基を少なくとも1個有する化合物を1〜1
00重量部及びマイカを1〜100重量部含有すること
により、重合体の物性変化を抑え耐久性の優れたシーリ
ング材、密封剤が得られることを見出した。
【0006】本発明は、かかる知見に基づくものであ
り、ケイ素原子に結合した水素基又は加水分解基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケ
イ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合
体100重量部と、末端にエポキシ基を少なくとも1個
有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜100重
量部とを含んでなるものである。
り、ケイ素原子に結合した水素基又は加水分解基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケ
イ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合
体100重量部と、末端にエポキシ基を少なくとも1個
有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜100重
量部とを含んでなるものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性組成物は、前記の
飽和炭化水素系重合体と、末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物と、マイカとを必須成分とするもの
である。この飽和炭化水素系重合体は、ケイ素原子に結
合した水素基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を
形成することにより架橋し得るケイ素含有基を少なくと
も1個有するものであり、具体的には
飽和炭化水素系重合体と、末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物と、マイカとを必須成分とするもの
である。この飽和炭化水素系重合体は、ケイ素原子に結
合した水素基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を
形成することにより架橋し得るケイ素含有基を少なくと
も1個有するものであり、具体的には
【0008】
【化1】
【0009】[式中、RとR’は同一もしくは異なっ
て、炭素数1〜5の低級アルキル;及びaは1〜3の整
数である]のアルコキシシリル基を含有し、かつ分子量
1000〜40000で常温ワックス状ないし高粘度液
状のものを指称し、一般に、イニファー法と呼ばれるカ
チオン重合法で得られる全末端官能型イソブチレン系重
合体を用いることにより製造することができる(特開平
8−231758号公報参照)。代表的な市販品として
は、式
て、炭素数1〜5の低級アルキル;及びaは1〜3の整
数である]のアルコキシシリル基を含有し、かつ分子量
1000〜40000で常温ワックス状ないし高粘度液
状のものを指称し、一般に、イニファー法と呼ばれるカ
チオン重合法で得られる全末端官能型イソブチレン系重
合体を用いることにより製造することができる(特開平
8−231758号公報参照)。代表的な市販品として
は、式
【0010】
【化2】
【0011】[式中、nは5〜400及びmは5〜40
0である]の化学構造を有する、鐘淵化学工業(株)製
の「エピオン」シリーズが例示される。
0である]の化学構造を有する、鐘淵化学工業(株)製
の「エピオン」シリーズが例示される。
【0012】末端にエポキシ基を少なくとも1個有する
化合物としては、主鎖がアルキル基であり、上記飽和炭
化水素系重合体との相溶性が良いものが好適であり、具
体的には式
化合物としては、主鎖がアルキル基であり、上記飽和炭
化水素系重合体との相溶性が良いものが好適であり、具
体的には式
【0013】
【化3】
【0014】[式中、nは1〜1000好ましくは5〜
100の整数である。]で示される化合物(常温透明液
体)が挙げられる。このnが1000よりも大きいと、
硬化性組成物の粘度が過大になると共に、相対的にエポ
キシ基の数も少なくなる。
100の整数である。]で示される化合物(常温透明液
体)が挙げられる。このnが1000よりも大きいと、
硬化性組成物の粘度が過大になると共に、相対的にエポ
キシ基の数も少なくなる。
【0015】この末端にエポキシ基を少なくとも1個有
する化合物の配合量は、上記飽和炭化水素系重合体10
0重量部に対し1〜100重量部であり、好ましくは5
〜40重量部である。この末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物の配合量が1重量部よりも少ない
と、硬化物の耐熱性が悪くなる。また、100重量部よ
りも多いと、硬化速度に不具合が生じる。
する化合物の配合量は、上記飽和炭化水素系重合体10
0重量部に対し1〜100重量部であり、好ましくは5
〜40重量部である。この末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物の配合量が1重量部よりも少ない
と、硬化物の耐熱性が悪くなる。また、100重量部よ
りも多いと、硬化速度に不具合が生じる。
【0016】マイカは、上記飽和炭化水素系重合体10
0重量部に対し1〜100重量部好ましくは1〜30重
量部配合される。マイカの種類には特に制限はなく、天
然マイカ、合成マイカのいずれをも用いることができ
る。マイカの平均粒径は150μm以下とくに20〜5
0μm程度が好ましい。
0重量部に対し1〜100重量部好ましくは1〜30重
量部配合される。マイカの種類には特に制限はなく、天
然マイカ、合成マイカのいずれをも用いることができ
る。マイカの平均粒径は150μm以下とくに20〜5
0μm程度が好ましい。
【0017】本発明の硬化性組成物は、さらに可塑剤を
配合することが好ましい。
配合することが好ましい。
【0018】本発明に用いられる可塑剤としては、特に
限定されるものではなく、通常用いられている可塑剤が
いずれも使用できるが、本発明の組成物に配合される各
種成分と相溶性の良いものが好ましい。
限定されるものではなく、通常用いられている可塑剤が
いずれも使用できるが、本発明の組成物に配合される各
種成分と相溶性の良いものが好ましい。
【0019】使用される可塑剤の具体例としては、次の
ようなものが挙げられる。 [炭化水素系化合物類]ポリブテン、水添ポリブテン、
エチレン−α−オレフィンオリゴマー、α−メチルスチ
レンオリゴマー、ビフェニル、トリフェニル、トリアリ
ールジメタン、アルキレントリフェニル、液状ポリブタ
ジエン、水添液状ポリブタジエン、アルキルジフェニ
ル、部分水素添加ターフェニル、パラフィン油、ナフテ
ン油、アタクチックポリプロピレン等 [塩化パラフィン類] [フタル酸エステル類]ジブチルフタレート、ジヘプチ
ルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、
ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリ
コレート等 [非芳香族2塩基酸エステル類]ジオクチルアジペー
ト、ジオクチルセバケート等 [ポリアルキレングリコールのエステル類]ジエチレン
グリコールベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエート等 [リン酸エステル類]トリクレジルホスフェート、トリ
ブチルホスフェート等 これらは1種を単独で用いても良く、2種以上を併用し
ても良い。
ようなものが挙げられる。 [炭化水素系化合物類]ポリブテン、水添ポリブテン、
エチレン−α−オレフィンオリゴマー、α−メチルスチ
レンオリゴマー、ビフェニル、トリフェニル、トリアリ
ールジメタン、アルキレントリフェニル、液状ポリブタ
ジエン、水添液状ポリブタジエン、アルキルジフェニ
ル、部分水素添加ターフェニル、パラフィン油、ナフテ
ン油、アタクチックポリプロピレン等 [塩化パラフィン類] [フタル酸エステル類]ジブチルフタレート、ジヘプチ
ルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、
ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリ
コレート等 [非芳香族2塩基酸エステル類]ジオクチルアジペー
ト、ジオクチルセバケート等 [ポリアルキレングリコールのエステル類]ジエチレン
グリコールベンゾエート、トリエチレングリコールジベ
ンゾエート等 [リン酸エステル類]トリクレジルホスフェート、トリ
ブチルホスフェート等 これらは1種を単独で用いても良く、2種以上を併用し
ても良い。
【0020】これらの中で好ましい可塑剤は、本発明組
成物に配合される各種成分との相溶性が良好であり、ま
た得られる硬化物の耐候性が良好となり、且つ安価なこ
とから、不飽和基を有さない炭化水素系化合物類、具体
的には水添ポリブテン、水添液状ポリブタジエン、パラ
フィン油、ナフテン油、アタクチックポリプロピレン等
である。
成物に配合される各種成分との相溶性が良好であり、ま
た得られる硬化物の耐候性が良好となり、且つ安価なこ
とから、不飽和基を有さない炭化水素系化合物類、具体
的には水添ポリブテン、水添液状ポリブタジエン、パラ
フィン油、ナフテン油、アタクチックポリプロピレン等
である。
【0021】可塑剤の配合量は、前記飽和炭化水素系重
合体100重量部に対して10〜200重量部とするこ
とが好ましい。
合体100重量部に対して10〜200重量部とするこ
とが好ましい。
【0022】本発明の硬化性組成物は、シーリング材や
密封剤に通常添加される成分、例えば、充填剤(重質炭
酸カルシウム、脂肪酸処理炭酸カルシウム、ヒュームシ
リカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、タルク、酸化
チタンなど)、密着剤(エポキシ化合物、シランカップ
リング剤など)、老化防止剤(ヒンダードフェノール
類、メルカプタン類、チオホスフェイト類、チオアルデ
ヒド類など)、水分補給剤(水、無機塩類の水和物な
ど)、紫外線吸収剤(ヒンダードアミン類、ベンゾトリ
アゾール類など)、オゾン劣化防止剤、光安定剤、トー
ナー等を適量範囲で配合することができる。
密封剤に通常添加される成分、例えば、充填剤(重質炭
酸カルシウム、脂肪酸処理炭酸カルシウム、ヒュームシ
リカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、タルク、酸化
チタンなど)、密着剤(エポキシ化合物、シランカップ
リング剤など)、老化防止剤(ヒンダードフェノール
類、メルカプタン類、チオホスフェイト類、チオアルデ
ヒド類など)、水分補給剤(水、無機塩類の水和物な
ど)、紫外線吸収剤(ヒンダードアミン類、ベンゾトリ
アゾール類など)、オゾン劣化防止剤、光安定剤、トー
ナー等を適量範囲で配合することができる。
【0023】本発明の硬化性組成物は、硬化触媒を成分
とする硬化剤を、使用前に混合して用いる。このような
硬化剤は、硬化触媒(ジオクチル酸スズ、ジブチルスズ
ジラウレート、ジブチルスズビスアセチルアセトナート
等のスズ系触媒など)を主成分とし、助触媒(第三級ア
ミン化合物など)、可塑剤、充填材等を配合して調製す
る。通常、上記飽和炭化水素系重合体100重量部に対
して硬化剤5〜20重量部(硬化触媒量としては0.3
〜5.0重量部)となるように選定すればよい。
とする硬化剤を、使用前に混合して用いる。このような
硬化剤は、硬化触媒(ジオクチル酸スズ、ジブチルスズ
ジラウレート、ジブチルスズビスアセチルアセトナート
等のスズ系触媒など)を主成分とし、助触媒(第三級ア
ミン化合物など)、可塑剤、充填材等を配合して調製す
る。通常、上記飽和炭化水素系重合体100重量部に対
して硬化剤5〜20重量部(硬化触媒量としては0.3
〜5.0重量部)となるように選定すればよい。
【0024】
【実施例】実施例1 ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分解性基を有し、
シロキサン結合を形成することにより、架橋し得るケイ
素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合体
としてエピオンEP505S(鐘淵化学工業(株)製)
を使用した。該重合体100重量部に充填剤として、コ
ロイド状炭酸カルシウム67重量部、重質炭酸カルシウ
ム27重量部、可塑剤としてパラフィン系炭化水素(P
AO 5004)37重量部、老化防止剤2重量部、酸
化チタン3.3重量部、硬化助剤として水3.3重量部
及びマイカ5重量部を配合した基剤を作成した。
シロキサン結合を形成することにより、架橋し得るケイ
素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合体
としてエピオンEP505S(鐘淵化学工業(株)製)
を使用した。該重合体100重量部に充填剤として、コ
ロイド状炭酸カルシウム67重量部、重質炭酸カルシウ
ム27重量部、可塑剤としてパラフィン系炭化水素(P
AO 5004)37重量部、老化防止剤2重量部、酸
化チタン3.3重量部、硬化助剤として水3.3重量部
及びマイカ5重量部を配合した基剤を作成した。
【0025】上記配合にエポキシ系化合物としてリカレ
ジンEX−24(新日本理化社製;上記化3のnが12
〜14)を6.7重量部配合して硬化性組成物とした。
ジンEX−24(新日本理化社製;上記化3のnが12
〜14)を6.7重量部配合して硬化性組成物とした。
【0026】この硬化性組成物に、硬化剤として、オク
チル酸錫1.7重量部、ラウリルアミン0.5重量部を
添加して硬化させた。この硬化物の特性をJISA57
58に従って測定した。結果を表1に示す。また、混合
直後の粘度と作業性、及び硬化物の耐熱後体積損失及び
耐久性と糸引き性の測定結果を表1に合わせて示す。
チル酸錫1.7重量部、ラウリルアミン0.5重量部を
添加して硬化させた。この硬化物の特性をJISA57
58に従って測定した。結果を表1に示す。また、混合
直後の粘度と作業性、及び硬化物の耐熱後体積損失及び
耐久性と糸引き性の測定結果を表1に合わせて示す。
【0027】実施例2、比較例1〜5 各成分の配合を表1に示す通りとした他は同様にして得
た硬化性組成物を表1に示す硬化剤で硬化させた。物性
の測定結果を表1に示す。
た硬化性組成物を表1に示す硬化剤で硬化させた。物性
の測定結果を表1に示す。
【0028】なお、比較例3に限り、低分子量炭化水素
として出光石油化学製IP1620を10重量部配合し
ている。
として出光石油化学製IP1620を10重量部配合し
ている。
【0029】比較例4,5は実施例1,2においてマイ
カを配合しなかったこと以外は全く同一の配合である。
カを配合しなかったこと以外は全く同一の配合である。
【0030】
【表1】
【0031】実施例1,2と比較例4,5とを対比する
と、マイカを添加することで糸引きがなくなり、作業性
が向上することが分かる。
と、マイカを添加することで糸引きがなくなり、作業性
が向上することが分かる。
【0032】比較例3で添加した低分子量炭化水素は減
粘効果はあるが耐熱を行うと、飛んでしまいモジュラス
が上がり、体積が減少してしまう。リカレジンEX24
は少量で減粘効果が大きく、体積損失も少ない。さらに
耐熱後のモジュラスアップを抑え耐久性を増大させる。
粘効果はあるが耐熱を行うと、飛んでしまいモジュラス
が上がり、体積が減少してしまう。リカレジンEX24
は少量で減粘効果が大きく、体積損失も少ない。さらに
耐熱後のモジュラスアップを抑え耐久性を増大させる。
【0033】
【発明の効果】以上の実施例及び比較例からも明らかな
通り、本発明によると、反応性、ケイ素基を有する液状
飽和炭化水素系重合体を用いた硬化性組成物において、
高温条件下でのモジュラス上昇を抑え、耐久性に優れた
硬化性組成物を得ることができる。
通り、本発明によると、反応性、ケイ素基を有する液状
飽和炭化水素系重合体を用いた硬化性組成物において、
高温条件下でのモジュラス上昇を抑え、耐久性に優れた
硬化性組成物を得ることができる。
【手続補正書】
【提出日】平成13年3月27日(2001.3.2
7)
7)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項1
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0006
【補正方法】変更
【補正内容】
【0006】本発明は、かかる知見に基づくものであ
り、ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分解基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケ
イ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合
体100重量部と、末端にエポキシ基を少なくとも1個
有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜100重
量部とを含んでなるものである。
り、ケイ素原子に結合した水酸基又は加水分解基を有
し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケ
イ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水素系重合
体100重量部と、末端にエポキシ基を少なくとも1個
有する化合物1〜100重量部と、マイカ1〜100重
量部とを含んでなるものである。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0007
【補正方法】変更
【補正内容】
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性組成物は、前記の
飽和炭化水素系重合体と、末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物と、マイカとを必須成分とするもの
である。この飽和炭化水素系重合体は、ケイ素原子に結
合した水酸基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を
形成することにより架橋し得るケイ素含有基を少なくと
も1個有するものであり、具体的には
飽和炭化水素系重合体と、末端にエポキシ基を少なくと
も1個有する化合物と、マイカとを必須成分とするもの
である。この飽和炭化水素系重合体は、ケイ素原子に結
合した水酸基又は加水分解基を有し、シロキサン結合を
形成することにより架橋し得るケイ素含有基を少なくと
も1個有するものであり、具体的には
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 3/10 C09K 3/10 L Q Fターム(参考) 4H017 AA04 AA25 AA27 AB08 AB15 AC05 AD06 AE03 AE05 4J002 AE052 BB152 BB172 BB201 BC092 BL012 DA039 DE139 DE209 DE239 DJ019 DJ049 DJ057 EA048 EH098 EH148 EH158 EL026 EW048 FB239 FD019 FD022 FD028 FD039 GJ02 GN00 4J100 AA06P BA77H CA31 DA01 HA35 JA01 JA28
Claims (7)
- 【請求項1】 ケイ素原子に結合した水素基又は加水分
解基を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋
し得るケイ素含有基を少なくとも1個有する飽和炭化水
素系重合体100重量部と、 末端にエポキシ基を少なくとも1個有する化合物1〜1
00重量部と、 マイカ1〜100重量部とを含んでなる硬化性組成物。 - 【請求項2】 請求項1において、前記末端にエポキシ
基を少なくとも1個有する化合物の主鎖が炭素数1〜1
000の飽和炭化水素であることを特徴とする硬化性組
成物。 - 【請求項3】 請求項2において、前記末端にエポキシ
基を少なくとも1個有する化合物の主鎖の炭素数が1〜
100であることを特徴とする硬化性組成物。 - 【請求項4】 請求項1ないし3のいずれか1項におい
て、前記末端にエポキシ基を少なくとも1個有する化合
物の配合量が5〜40重量部であることを特徴とする硬
化性組成物。 - 【請求項5】 請求項1ないし4のいずれか1項におい
て、マイカの配合量が1〜30重量部であることを特徴
とする硬化性組成物。 - 【請求項6】 請求項1ないし5のいずれか1項におい
て、老化防止剤を0.5〜5重量部含有することを特徴
とする硬化性組成物。 - 【請求項7】 請求項1ないし6のいずれか1項におい
て、充填剤を10〜500重量部含有することを特徴と
する硬化性組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2000150161A JP2001329126A (ja) | 2000-05-22 | 2000-05-22 | 硬化性組成物 |
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DE60100640T DE60100640T2 (de) | 2000-05-22 | 2001-05-16 | Härtbare Zusammensetzung |
EP01111290A EP1158026B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-16 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000150161A JP2001329126A (ja) | 2000-05-22 | 2000-05-22 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=18655917
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP1158026B1 (ja) |
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DE (1) | DE60100640T2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008078417A1 (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 樹脂用可塑剤およびそれを含む樹脂組成物 |
JP2010106063A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Sunstar Engineering Inc | シーリング材組成物 |
JP2014189577A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
Families Citing this family (6)
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---|---|---|---|---|
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KR101241551B1 (ko) | 2004-08-19 | 2013-03-11 | 바이오겐 아이덱 엠에이 인코포레이티드 | 전환 성장 인자 베타 패밀리 단백질의 리폴딩 |
ES2450065T3 (es) * | 2006-03-01 | 2014-03-21 | Biogen Idec Ma Inc. | Composiciones y métodos para la administración de proteínas de la familia de ligandos del GDNF |
DE102006059473A1 (de) | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Henkel Kgaa | Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung |
NZ580947A (en) | 2007-05-01 | 2012-05-25 | Biogen Idec Inc | Compositions and methods for increasing vascularization |
KR101432393B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2014-08-20 | 삼성전기주식회사 | 지자기 센서 모듈 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이로 밀봉된 지자기 센서 모듈 |
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---|---|---|---|---|
JP2644861B2 (ja) * | 1988-11-21 | 1997-08-25 | 鐘淵化学工業株式会社 | 2液型硬化性組成物 |
JPH08231758A (ja) * | 1995-02-23 | 1996-09-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 貯蔵安定性の改善された硬化性組成物 |
JPH10324793A (ja) * | 1997-05-27 | 1998-12-08 | Asahi Glass Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
-
2000
- 2000-05-22 JP JP2000150161A patent/JP2001329126A/ja active Pending
-
2001
- 2001-05-14 US US09/853,612 patent/US20020002263A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-16 EP EP01111290A patent/EP1158026B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-16 DE DE60100640T patent/DE60100640T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008078417A1 (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 樹脂用可塑剤およびそれを含む樹脂組成物 |
US8017677B2 (en) | 2006-12-26 | 2011-09-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Plasticizer for resin and resin composition containing the same |
JP2010106063A (ja) * | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Sunstar Engineering Inc | シーリング材組成物 |
JP2014189577A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1158026A1 (en) | 2001-11-28 |
DE60100640D1 (de) | 2003-10-02 |
DE60100640T2 (de) | 2004-06-17 |
US20020002263A1 (en) | 2002-01-03 |
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