JP2001302739A - 新規な有機置換シリル基により官能化されたポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法およびその組成物 - Google Patents
新規な有機置換シリル基により官能化されたポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法およびその組成物Info
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- JP2001302739A JP2001302739A JP2000121935A JP2000121935A JP2001302739A JP 2001302739 A JP2001302739 A JP 2001302739A JP 2000121935 A JP2000121935 A JP 2000121935A JP 2000121935 A JP2000121935 A JP 2000121935A JP 2001302739 A JP2001302739 A JP 2001302739A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 十分に官能化され、色調・外観と耐熱性・機
械物性のバランスが良く、産業界の要求に十分応える官
能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記（式１）の構造単位からなるポリフ
ェニレンエーテル（Ａ）１００重量部に対し、分子構造
内に少なくとも１個の炭素−炭素二重結合または三重結
合及び少なくとも１個の有機置換シリル基を有する少な
くとも１種の官能化化合物（Ｂ）０．０１〜５０．０重
量部を添加した混合物を５０℃以上（Ａ）の融点以下の
反応温度、かつ、実質的に溶媒が存在しない系で反応す
ることを特徴とする官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
の製造方法。
械物性のバランスが良く、産業界の要求に十分応える官
能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記（式１）の構造単位からなるポリフ
ェニレンエーテル（Ａ）１００重量部に対し、分子構造
内に少なくとも１個の炭素−炭素二重結合または三重結
合及び少なくとも１個の有機置換シリル基を有する少な
くとも１種の官能化化合物（Ｂ）０．０１〜５０．０重
量部を添加した混合物を５０℃以上（Ａ）の融点以下の
反応温度、かつ、実質的に溶媒が存在しない系で反応す
ることを特徴とする官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
の製造方法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気・電子分野、自
動車分野、その他の各種工業材料分野、食品・包装分野
のプラスチック材料、及び、その材料の改質剤として利
用できる官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法
に関するものである。
動車分野、その他の各種工業材料分野、食品・包装分野
のプラスチック材料、及び、その材料の改質剤として利
用できる官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェニレンエーテルは加工性・生産
性に優れ、溶融射出成形法や溶融押出成形法などの成形
方法により所望の形状の製品・部品を効率よく生産でき
るため、電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工
業材料分野、食品・包装分野の製品・部品用の材料とし
て幅広く用いられている。このような用途において、樹
脂の難燃性は重要な性質である。ポリフェニレンエーテ
ルの難燃性を高めるために、これまでハロゲン、燐等を
含有する化合物が難燃剤として用いられてきた。しか
し、ハロゲンおよび燐化合物は人体に対する毒性が高
く、また、これらの化合物を含む樹脂が廃棄される際
に、環境を汚染することが問題になっている。
性に優れ、溶融射出成形法や溶融押出成形法などの成形
方法により所望の形状の製品・部品を効率よく生産でき
るため、電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工
業材料分野、食品・包装分野の製品・部品用の材料とし
て幅広く用いられている。このような用途において、樹
脂の難燃性は重要な性質である。ポリフェニレンエーテ
ルの難燃性を高めるために、これまでハロゲン、燐等を
含有する化合物が難燃剤として用いられてきた。しか
し、ハロゲンおよび燐化合物は人体に対する毒性が高
く、また、これらの化合物を含む樹脂が廃棄される際
に、環境を汚染することが問題になっている。
【０００３】最近、毒性が少なく、環境汚染の程度も少
ないシロキサンが、難燃剤として注目されている。シロ
キサンとポリフェニレンエーテルは親和性が低いため
に、難燃化複合材料として使用するためには、シロキサ
ンとポリフェニレンエーテルの親和性を高める必要があ
る。シロキサンとポリフェニレンエーテルを複合化する
ためには、シロキサンに親和性のある官能基で変性され
た官能化ポリフェニレンエーテル樹脂が必要である。
ないシロキサンが、難燃剤として注目されている。シロ
キサンとポリフェニレンエーテルは親和性が低いため
に、難燃化複合材料として使用するためには、シロキサ
ンとポリフェニレンエーテルの親和性を高める必要があ
る。シロキサンとポリフェニレンエーテルを複合化する
ためには、シロキサンに親和性のある官能基で変性され
た官能化ポリフェニレンエーテル樹脂が必要である。
【０００４】官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を製造
する方法としては、ポリフェニレンエーテルと官能性化
合物を溶液状態又は、溶融状態で反応する方法が検討さ
れているが、これまでの方法にはいくつかの問題点があ
る。溶媒にポリフェニレンエーテルを溶解する溶液法で
は、溶解、反応、および溶媒除去工程が必要であり、設
備面・エネルギー面でコストが割高なものになる。ま
た、溶融混練などのポリフェニレンエーテルが溶融状態
で反応させる方法では、ポリフェニレンエーテルを溶融
混練できる温度が非常に高温であることと、ポリフェニ
レンエーテルの溶融粘度が非常に高いことから、反応温
度が非常に高くなるために種々の問題が発生している。
する方法としては、ポリフェニレンエーテルと官能性化
合物を溶液状態又は、溶融状態で反応する方法が検討さ
れているが、これまでの方法にはいくつかの問題点があ
る。溶媒にポリフェニレンエーテルを溶解する溶液法で
は、溶解、反応、および溶媒除去工程が必要であり、設
備面・エネルギー面でコストが割高なものになる。ま
た、溶融混練などのポリフェニレンエーテルが溶融状態
で反応させる方法では、ポリフェニレンエーテルを溶融
混練できる温度が非常に高温であることと、ポリフェニ
レンエーテルの溶融粘度が非常に高いことから、反応温
度が非常に高くなるために種々の問題が発生している。
【０００５】即ち、従来の溶融混練法では、加工温度が
ポリフェニレンエーテルの分解温度に近いために、熱劣
化による変色が起こり、この官能化ポリフェニレンエー
テル樹脂は色調・外観に問題を生ずる。色調・外観の問
題を解決するために、熱安定剤、酸化防止剤などの添加
剤をポリフェニレンエーテルに添加して溶融押出する方
法が提案されているが、溶融混練の温度が高いために色
調・外観は充分に改善しない。従って、従来技術で得ら
れる官能化ポリフェニレンエーテル樹脂は設備面・エネ
ルギー面での問題があるか、又は、色調・外観と耐熱性
・機械物性のバランスが不充分なため、産業界の要求に
十分応えるものではない。
ポリフェニレンエーテルの分解温度に近いために、熱劣
化による変色が起こり、この官能化ポリフェニレンエー
テル樹脂は色調・外観に問題を生ずる。色調・外観の問
題を解決するために、熱安定剤、酸化防止剤などの添加
剤をポリフェニレンエーテルに添加して溶融押出する方
法が提案されているが、溶融混練の温度が高いために色
調・外観は充分に改善しない。従って、従来技術で得ら
れる官能化ポリフェニレンエーテル樹脂は設備面・エネ
ルギー面での問題があるか、又は、色調・外観と耐熱性
・機械物性のバランスが不充分なため、産業界の要求に
十分応えるものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、官能化ポリ
フェニレンエーテル樹脂の製造方法に関して、得られる
官能化ポリフェニレンエーテル樹脂が十分に官能化さ
れ、かつ、設備面・エネルギー・環境面での問題がな
く、そして、シロキサンとの親和性が高く、色調・外観
と耐熱性・機械物性のバランスが良く、産業界の要求に
十分応える官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方
法を提供することを目的とする。
フェニレンエーテル樹脂の製造方法に関して、得られる
官能化ポリフェニレンエーテル樹脂が十分に官能化さ
れ、かつ、設備面・エネルギー・環境面での問題がな
く、そして、シロキサンとの親和性が高く、色調・外観
と耐熱性・機械物性のバランスが良く、産業界の要求に
十分応える官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方
法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため研究を重ねた結果、設備面・エネルギー・
環境面及び、シロキサンとの親和性が高く、色調・外観
が優れ、かつ耐熱性・機械物性に優れる官能化ポリフェ
ニレンエーテル樹脂の製造方法を完成した。すなわち、
本発明は下記（式１）の構造単位からなるポリフェニレ
ンエーテル（Ａ）１００重量部に対し、分子構造内に少
なくとも１個の炭素−炭素二重結合または三重結合及び
少なくとも１個の有機置換シリル基を有する少なくとも
１種の官能化化合物（Ｂ）０．０１〜５０．０重量部を
添加した混合物を５０℃以上（Ａ）の融点以下の反応温
度、かつ、実質的に溶媒が存在しない系で反応すること
を特徴とする官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造
方法を提供するものである。
達成するため研究を重ねた結果、設備面・エネルギー・
環境面及び、シロキサンとの親和性が高く、色調・外観
が優れ、かつ耐熱性・機械物性に優れる官能化ポリフェ
ニレンエーテル樹脂の製造方法を完成した。すなわち、
本発明は下記（式１）の構造単位からなるポリフェニレ
ンエーテル（Ａ）１００重量部に対し、分子構造内に少
なくとも１個の炭素−炭素二重結合または三重結合及び
少なくとも１個の有機置換シリル基を有する少なくとも
１種の官能化化合物（Ｂ）０．０１〜５０．０重量部を
添加した混合物を５０℃以上（Ａ）の融点以下の反応温
度、かつ、実質的に溶媒が存在しない系で反応すること
を特徴とする官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造
方法を提供するものである。
【０００８】
【化２】
【０００９】（Ｒ1、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、
第一級もしくは第二級の低級アルキル、フェニル、アミ
ノアルキル、炭化水素オキシを表わす。Ｒ2、Ｒ3は、そ
れぞれ独立して、水素、第一級もしくは第二級の低級ア
ルキル、フェニルを表わす。） 本発明においては、原料として、融点を持つ結晶性のポ
リフェニレンエーテル（Ａ）を用い、５０℃以上（Ａ）
の融点以下の反応温度、かつ、実質的に溶媒が存在しな
い系で、即ち、ポリフェニレンエーテル（Ａ）が固体の
状態で、官能化化合物（Ｂ）と反応することにより、先
行技術より優れた官能性およびポリマー物性をもつ官能
化ポリフェニレンエーテル樹脂が得られたのである。
第一級もしくは第二級の低級アルキル、フェニル、アミ
ノアルキル、炭化水素オキシを表わす。Ｒ2、Ｒ3は、そ
れぞれ独立して、水素、第一級もしくは第二級の低級ア
ルキル、フェニルを表わす。） 本発明においては、原料として、融点を持つ結晶性のポ
リフェニレンエーテル（Ａ）を用い、５０℃以上（Ａ）
の融点以下の反応温度、かつ、実質的に溶媒が存在しな
い系で、即ち、ポリフェニレンエーテル（Ａ）が固体の
状態で、官能化化合物（Ｂ）と反応することにより、先
行技術より優れた官能性およびポリマー物性をもつ官能
化ポリフェニレンエーテル樹脂が得られたのである。
【００１０】本発明の製造方法によって得られる官能化
ポリフェニレンエーテル樹脂は、ポリマーアロイ用途等
で使用する際に十分な官能基を有する。本発明の製造法
は、ポリフェニレンエーテルを溶融混練することなく、
固体の状態で反応するため、加工温度が低く、かつ、溶
融混練時のせん断発熱が発生しないため、熱劣化、架橋
反応、変色が起こらず優れた物性・色調・外観を持つも
のである。
ポリフェニレンエーテル樹脂は、ポリマーアロイ用途等
で使用する際に十分な官能基を有する。本発明の製造法
は、ポリフェニレンエーテルを溶融混練することなく、
固体の状態で反応するため、加工温度が低く、かつ、溶
融混練時のせん断発熱が発生しないため、熱劣化、架橋
反応、変色が起こらず優れた物性・色調・外観を持つも
のである。
【００１１】また、本発明の製造方法は、ポリフェニレ
ンエーテルを固体の状態で反応するため、溶媒の分離・
溶融混練物の冷却などの操作が不要であり、操作面・エ
ネルギー面で優れるものである。従って、本発明の製造
方法で製造される官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
は、十分な官能性を有し、優れた色調・外観を持ち、操
作面・エネルギー面で優れ、かつ、耐熱性・機械物性に
優れるものであり、この官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂から得られる成形体は、官能化が十分でポリマーア
ロイ用途に広く使用可能であって、かつ、操作面・エネ
ルギー面での問題がなく、色調・外観と耐熱性・機械物
性が良好であるため、産業界の要求に十分応える各種工
業分野の製品・部品を提供することが可能になる。
ンエーテルを固体の状態で反応するため、溶媒の分離・
溶融混練物の冷却などの操作が不要であり、操作面・エ
ネルギー面で優れるものである。従って、本発明の製造
方法で製造される官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
は、十分な官能性を有し、優れた色調・外観を持ち、操
作面・エネルギー面で優れ、かつ、耐熱性・機械物性に
優れるものであり、この官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂から得られる成形体は、官能化が十分でポリマーア
ロイ用途に広く使用可能であって、かつ、操作面・エネ
ルギー面での問題がなく、色調・外観と耐熱性・機械物
性が良好であるため、産業界の要求に十分応える各種工
業分野の製品・部品を提供することが可能になる。
【００１２】本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）と
は、下記（式１）の構造を持ち、溶融射出成形法や溶融
押出成形法などの成形方法により所望の形状の製品・部
品を生産でき、電気・電子分野、自動車分野、その他の
各種工業材料分野の製品・部品用の材料として幅広く用
いられているプラスチック材料である。
は、下記（式１）の構造を持ち、溶融射出成形法や溶融
押出成形法などの成形方法により所望の形状の製品・部
品を生産でき、電気・電子分野、自動車分野、その他の
各種工業材料分野の製品・部品用の材料として幅広く用
いられているプラスチック材料である。
【００１３】
【化３】
【００１４】（Ｒ1、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、
第一級もしくは第二級の低級アルキル、フェニル、アミ
ノアルキル、炭化水素オキシを表わす。Ｒ2、Ｒ3は、そ
れぞれ独立して、水素、第一級もしくは第二級の低級ア
ルキル、フェニルを表わす。） 本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）は、０．５ｇ／
ｄｌ，クロロホルム溶液を用い３０℃で測定する還元粘
度が、０．１５〜１．０ｄｌ／ｇの範囲、より好ましく
は０．２０〜０．７０ｄｌ／ｇの範囲にある重合体また
は共重合体である。
第一級もしくは第二級の低級アルキル、フェニル、アミ
ノアルキル、炭化水素オキシを表わす。Ｒ2、Ｒ3は、そ
れぞれ独立して、水素、第一級もしくは第二級の低級ア
ルキル、フェニルを表わす。） 本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）は、０．５ｇ／
ｄｌ，クロロホルム溶液を用い３０℃で測定する還元粘
度が、０．１５〜１．０ｄｌ／ｇの範囲、より好ましく
は０．２０〜０．７０ｄｌ／ｇの範囲にある重合体また
は共重合体である。
【００１５】このポリフェニレンエーテル（Ａ）の具体
的な例としては、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−エチル−
１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６
−フェニル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ
（２，６−ジクロロ−１，４−フェニレンエーテル）等
が挙げられ、２，６−ジメチルフェノールと他のフェノ
ール類（例えば、２，３，６−トリメチルフェノールや
２−メチル−６−ブチルフェノール）との共重合体のよ
うなポリフェニレンエーテル共重合体も挙げられる。中
でもポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエー
テル）、２，６−ジメチルフェノールと２，３，６−ト
リメチルフェノールとの共重合体が好ましく、最も好ま
しいのはポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン
エーテル）である。
的な例としては、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フ
ェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−エチル−
１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６
−フェニル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ
（２，６−ジクロロ−１，４−フェニレンエーテル）等
が挙げられ、２，６−ジメチルフェノールと他のフェノ
ール類（例えば、２，３，６−トリメチルフェノールや
２−メチル−６−ブチルフェノール）との共重合体のよ
うなポリフェニレンエーテル共重合体も挙げられる。中
でもポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエー
テル）、２，６−ジメチルフェノールと２，３，６−ト
リメチルフェノールとの共重合体が好ましく、最も好ま
しいのはポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン
エーテル）である。
【００１６】本発明で使用するポリフェニレンエーテル
（Ａ）の製造方法は特に限定されない。本発明で使用す
るポリフェニレンエーテル（Ａ）の製造方法の例とし
て、米国特許第３３０６８７４号明細書記載の第一銅塩
とアミンのコンプレックスを触媒として用い、２，６−
キシレノールを酸化重合する方法がある。米国特許第３
３０６８７５号、同第３２５７３５７号および同第３２
５７３５８号の明細書、特公昭５２−１７８８０号およ
び特開昭５０−５１１９７号および同６３−１５２６２
８号の各公報等に記載された方法もポリフェニレンエー
テル（Ａ）の製造方法として好ましい。
（Ａ）の製造方法は特に限定されない。本発明で使用す
るポリフェニレンエーテル（Ａ）の製造方法の例とし
て、米国特許第３３０６８７４号明細書記載の第一銅塩
とアミンのコンプレックスを触媒として用い、２，６−
キシレノールを酸化重合する方法がある。米国特許第３
３０６８７５号、同第３２５７３５７号および同第３２
５７３５８号の明細書、特公昭５２−１７８８０号およ
び特開昭５０−５１１９７号および同６３−１５２６２
８号の各公報等に記載された方法もポリフェニレンエー
テル（Ａ）の製造方法として好ましい。
【００１７】本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）の
末端構造は、下記（式２）の構造であることが好まし
い。
末端構造は、下記（式２）の構造であることが好まし
い。
【化４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ前記（式１）
におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4と同様に定義される。〕
におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4と同様に定義される。〕
【００１８】本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）の
末端構造は、下記（式２’）の構造を有することが更に
好ましい。
末端構造は、下記（式２’）の構造を有することが更に
好ましい。
【化５】
【００１９】〔式中、Ｒ5、Ｒ5’は水素またはアルキル
基を表わす。〕 本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）は目的に応じ所
望の添加剤を添加しても良い。使用できる添加剤は、熱
安定剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、界面活性剤、滑剤、
充填剤、ポリマー添加剤等である。本発明で用いる官能
化化合物（Ｂ）は、分子構造内に少なくとも１個の炭素
−炭素二重結合または三重結合及び少なくとも１個の有
機置換シリル基を有する少なくとも１種の有機化合物で
ある。
基を表わす。〕 本発明のポリフェニレンエーテル（Ａ）は目的に応じ所
望の添加剤を添加しても良い。使用できる添加剤は、熱
安定剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、界面活性剤、滑剤、
充填剤、ポリマー添加剤等である。本発明で用いる官能
化化合物（Ｂ）は、分子構造内に少なくとも１個の炭素
−炭素二重結合または三重結合及び少なくとも１個の有
機置換シリル基を有する少なくとも１種の有機化合物で
ある。
【００２０】これらの官能化化合物（Ｂ）のうち、二重
結合及び、少なくとも１個の有機置換シリル基を有する
少なくとも１種を分子構造内に持つ化合物であることが
好ましい。中でも、γ−（メタクリロキシプロピル）ト
リメトキシシラン、γ−（メタクリロキシプロピル）ト
リエトキシシラン、γ−（アクリロキシプロピル）トリ
メトキシシランまたはγ−（アクリロキシプロピル）ト
リエトキシシランより選ばれる１種類または２種類以上
の化合物であることが極めて好ましい。
結合及び、少なくとも１個の有機置換シリル基を有する
少なくとも１種を分子構造内に持つ化合物であることが
好ましい。中でも、γ−（メタクリロキシプロピル）ト
リメトキシシラン、γ−（メタクリロキシプロピル）ト
リエトキシシラン、γ−（アクリロキシプロピル）トリ
メトキシシランまたはγ−（アクリロキシプロピル）ト
リエトキシシランより選ばれる１種類または２種類以上
の化合物であることが極めて好ましい。
【００２１】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂の製造法において、官能化化合物（Ｂ）の配合量は、
ポリフェニレンエーテル（Ａ）１００重量部に対して、
０．０１〜５０．０重量部、好ましくは０．１〜１０．
０重量部である。官能化化合物（Ｂ）が０．０１重量部
未満の場合、官能基の量が不十分であり、が５０重量部
以上の場合、未反応の官能化化合物（Ｂ）がポリマー中
に残存し、ポリマーの物性・外観に影響を与える。
脂の製造法において、官能化化合物（Ｂ）の配合量は、
ポリフェニレンエーテル（Ａ）１００重量部に対して、
０．０１〜５０．０重量部、好ましくは０．１〜１０．
０重量部である。官能化化合物（Ｂ）が０．０１重量部
未満の場合、官能基の量が不十分であり、が５０重量部
以上の場合、未反応の官能化化合物（Ｂ）がポリマー中
に残存し、ポリマーの物性・外観に影響を与える。
【００２２】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂の製造法において、反応温度は、５０℃以上（Ａ）の
融点以下の温度範囲で反応を行う。本発明では、融点を
持つ結晶性ポリフェニレンエーテルを原料であるポリフ
ェニレンエーテル（Ａ）として用いる。結晶性ポリフェ
ニレンエーテルとその融点の関係を示した文献として
は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ‐２（６）１１４１‐１
１４８頁（１９６８年）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ（９）２９３‐３００頁（１９
７３年）、Ｐｏｌｙｍｅｒ（１９）８１‐８４頁（１９
７８年）などがある。
脂の製造法において、反応温度は、５０℃以上（Ａ）の
融点以下の温度範囲で反応を行う。本発明では、融点を
持つ結晶性ポリフェニレンエーテルを原料であるポリフ
ェニレンエーテル（Ａ）として用いる。結晶性ポリフェ
ニレンエーテルとその融点の関係を示した文献として
は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｐａｒｔ Ａ‐２（６）１１４１‐１
１４８頁（１９６８年）、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｐｏｌｙ
ｍｅｒ Ｊｏｕｒｎａｌ（９）２９３‐３００頁（１９
７３年）、Ｐｏｌｙｍｅｒ（１９）８１‐８４頁（１９
７８年）などがある。
【００２３】本発明では、ポリフェニレンエーテル
（Ａ）の融点は、（Ａ）に対する示差熱走査型熱量計
（ＤＳＣ）の測定において、２０℃／分で昇温するとき
に得られる温度−熱流量グラフで観測されるピークのピ
ークトップ温度で定義され、ピークトップ温度が複数あ
る場合にはその内の最高の温度で定義される。本発明の
官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法では、ポ
リフェニレンエーテル（Ａ）は、溶液より沈殿して得ら
れるパウダー状のもので、融点が２４０℃〜２６０℃の
ポリフェニレンエーテルであることが好ましい。またこ
のパウダーはＤＳＣ測定におけるピークから得られる融
解熱（△Ｈ）が２Ｊ／ｇ以上であることが好ましい。
（Ａ）の融点は、（Ａ）に対する示差熱走査型熱量計
（ＤＳＣ）の測定において、２０℃／分で昇温するとき
に得られる温度−熱流量グラフで観測されるピークのピ
ークトップ温度で定義され、ピークトップ温度が複数あ
る場合にはその内の最高の温度で定義される。本発明の
官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法では、ポ
リフェニレンエーテル（Ａ）は、溶液より沈殿して得ら
れるパウダー状のもので、融点が２４０℃〜２６０℃の
ポリフェニレンエーテルであることが好ましい。またこ
のパウダーはＤＳＣ測定におけるピークから得られる融
解熱（△Ｈ）が２Ｊ／ｇ以上であることが好ましい。
【００２４】本発明は、５０℃以上（Ａ）の融点以下の
温度範囲で反応を行う。本発明において、反応温度がポ
リフェニレンエーテル（Ａ）の融点を越える場合、ポリ
フェニレンエーテル（Ａ）が融解し、粘度が上昇するた
め、官能化化合物（Ｂ）との混合が阻害され、反応は促
進しない。この時、ポリフェニレンエーテル（Ａ）と官
能化化合物（Ｂ）とを強力に混練して反応を促進する
と、混練時の発熱により、ポリフェニレンエーテル
（Ａ）の色調・外観が悪くなる。
温度範囲で反応を行う。本発明において、反応温度がポ
リフェニレンエーテル（Ａ）の融点を越える場合、ポリ
フェニレンエーテル（Ａ）が融解し、粘度が上昇するた
め、官能化化合物（Ｂ）との混合が阻害され、反応は促
進しない。この時、ポリフェニレンエーテル（Ａ）と官
能化化合物（Ｂ）とを強力に混練して反応を促進する
と、混練時の発熱により、ポリフェニレンエーテル
（Ａ）の色調・外観が悪くなる。
【００２５】本発明では反応を促進するためにラジカル
開始剤を添加することが好ましい。ラジカル開始剤とし
ては、例えばジアルキルパーオキサイド、ジアシルパー
オキサイド、パーオキシ、パーオキシカーボネート、ヒ
ドロパーオキサイド、パーオキシケタール等である。ラ
ジカル開始剤の添加量は０．０１〜１０重量部である。
添加量が０．０１重量部以下では反応促進の効果が見ら
れず、添加量が１０重量部以上では、ポリマーの物性・
色調を悪化させる。
開始剤を添加することが好ましい。ラジカル開始剤とし
ては、例えばジアルキルパーオキサイド、ジアシルパー
オキサイド、パーオキシ、パーオキシカーボネート、ヒ
ドロパーオキサイド、パーオキシケタール等である。ラ
ジカル開始剤の添加量は０．０１〜１０重量部である。
添加量が０．０１重量部以下では反応促進の効果が見ら
れず、添加量が１０重量部以上では、ポリマーの物性・
色調を悪化させる。
【００２６】ポリフェニレンエーテルはその重合工程で
用いる良溶媒がポリマー中に微量含まれている場合があ
る。ポリフェニレンエーテルの良溶媒としては、例えば
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレ
ン、エチルベンゼン、クロロホルム等である。本発明で
はポリフェニレンエーテルは固体状態で反応を行うため
積極的に良溶媒を添加するものではないが、重合工程で
用いた良溶媒がポリマー中に微量含まれていても問題は
ない。
用いる良溶媒がポリマー中に微量含まれている場合があ
る。ポリフェニレンエーテルの良溶媒としては、例えば
トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレ
ン、エチルベンゼン、クロロホルム等である。本発明で
はポリフェニレンエーテルは固体状態で反応を行うため
積極的に良溶媒を添加するものではないが、重合工程で
用いた良溶媒がポリマー中に微量含まれていても問題は
ない。
【００２７】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂の製造方法としては、反応器としてパドルドライヤー
を用い製造することが好ましい。ジャケット温度を所望
の温度に設定したパドルドライヤーを用いることによ
り、効率的に製造することができる。本発明の官能化ポ
リフェニレンエーテル樹脂はジャケット温度を所望の温
度に設定したホッパーを用いることにより、効率的に製
造することができる。
脂の製造方法としては、反応器としてパドルドライヤー
を用い製造することが好ましい。ジャケット温度を所望
の温度に設定したパドルドライヤーを用いることによ
り、効率的に製造することができる。本発明の官能化ポ
リフェニレンエーテル樹脂はジャケット温度を所望の温
度に設定したホッパーを用いることにより、効率的に製
造することができる。
【００２８】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂の製造方法としては、反応器としてヘンシェルミキサ
ーを用い製造することが更に好ましい。ヘンシェルミキ
サーを用いると、ポリフェニレンエーテル（Ａ）と官能
化化合物（Ｂ）を効率的に混合でき、かつ、剪断発熱に
より加熱でき、本発明の官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂を効率的に製造することができる。しかし、本発明
の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法は特に
限定されるものではない。
脂の製造方法としては、反応器としてヘンシェルミキサ
ーを用い製造することが更に好ましい。ヘンシェルミキ
サーを用いると、ポリフェニレンエーテル（Ａ）と官能
化化合物（Ｂ）を効率的に混合でき、かつ、剪断発熱に
より加熱でき、本発明の官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂を効率的に製造することができる。しかし、本発明
の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法は特に
限定されるものではない。
【００２９】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂は、機械物性に優れ、そのまま使用することができ
る。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂は、そ
のほかの組成物と混合し、溶融混練したポリマーアロイ
または、ポリマーコンポジットとして使用することが、
好ましい。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
は、そのほかの組成物、及び、溶媒と混合し、溶解した
ポリマーアロイまたは、ポリマーコンポジットとして、
更に好ましく使用することができる。
脂は、機械物性に優れ、そのまま使用することができ
る。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂は、そ
のほかの組成物と混合し、溶融混練したポリマーアロイ
または、ポリマーコンポジットとして使用することが、
好ましい。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
は、そのほかの組成物、及び、溶媒と混合し、溶解した
ポリマーアロイまたは、ポリマーコンポジットとして、
更に好ましく使用することができる。
【００３０】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂は、シロキサンと混練するポリマーアロイに、極めて
好ましく使用できる。本発明の官能化ポリフェニレンエ
ーテル樹脂はその用途を特に限定されるものではなく、
電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分
野、食品・包装分野における用途に対して広く適用でき
る。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を含有
するポリマーアロイ、または、ポリマーコンポジットは
電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分
野、食品・包装分野における用途に対して、好ましく適
用できる。
脂は、シロキサンと混練するポリマーアロイに、極めて
好ましく使用できる。本発明の官能化ポリフェニレンエ
ーテル樹脂はその用途を特に限定されるものではなく、
電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分
野、食品・包装分野における用途に対して広く適用でき
る。本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を含有
するポリマーアロイ、または、ポリマーコンポジットは
電気・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分
野、食品・包装分野における用途に対して、好ましく適
用できる。
【００３１】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂とシロキサンとを混練してなるポリマーアロイは、色
調・外観、及び、機械物性、生産性に優れるため、電気
・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分野、
食品・包装分野における難燃性が要求される用途に対し
て、極めて好ましく使用できる。
脂とシロキサンとを混練してなるポリマーアロイは、色
調・外観、及び、機械物性、生産性に優れるため、電気
・電子分野、自動車分野、その他の各種工業材料分野、
食品・包装分野における難燃性が要求される用途に対し
て、極めて好ましく使用できる。
【００３２】
【発明の実施の形態】以下、実施例により、本発明の実
施の形態を具体的に説明する。但し本発明はその主旨を
越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
施の形態を具体的に説明する。但し本発明はその主旨を
越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【００３３】実施例及び比較例では次のポリフェニレン
エーテル（Ａ）を用いる。 Ａ−１：２，６−ジメチルフェノールを酸化重合して得
た還元粘度０．４２のポリ（２，６−ジメチル−１，４
−フェニレンエーテル） Ａ−２：２，６−ジメチルフェノールを酸化重合して得
た還元粘度０．５４のポリ（２，６−ジメチル−１，４
−フェニレンエーテル）
エーテル（Ａ）を用いる。 Ａ−１：２，６−ジメチルフェノールを酸化重合して得
た還元粘度０．４２のポリ（２，６−ジメチル−１，４
−フェニレンエーテル） Ａ−２：２，６−ジメチルフェノールを酸化重合して得
た還元粘度０．５４のポリ（２，６−ジメチル−１，４
−フェニレンエーテル）
【００３４】実施例及び比較例では次の官能化化合物
（Ｂ）を用いる。 Ｂ−１：γ−（メタクリロキシプロピル）トリメトキシ
シラン Ｂ−２：γ−（アクリロキシプロピル）トリメトキシシ
ラン
（Ｂ）を用いる。 Ｂ−１：γ−（メタクリロキシプロピル）トリメトキシ
シラン Ｂ−２：γ−（アクリロキシプロピル）トリメトキシシ
ラン
【００３５】実施例及び比較例では次の方法で融点を評
価する。ポリフェニレンエーテル（Ａ）に対し、示差熱
走査型熱量計（ＤＳＣ）の測定を行い、２０℃／分で昇
温するときに得られる温度−熱流量グラフのピークトッ
プ温度を融点とした。ポリフェニレンエーテル（Ａ−
１）の温度−熱流量グラフは、単一のピークを示し、融
点は２５０℃であった。ポリフェニレンエーテル（Ａ−
２）の温度−熱流量グラフは、単一のピークを示し、融
点は２４５℃であった。
価する。ポリフェニレンエーテル（Ａ）に対し、示差熱
走査型熱量計（ＤＳＣ）の測定を行い、２０℃／分で昇
温するときに得られる温度−熱流量グラフのピークトッ
プ温度を融点とした。ポリフェニレンエーテル（Ａ−
１）の温度−熱流量グラフは、単一のピークを示し、融
点は２５０℃であった。ポリフェニレンエーテル（Ａ−
２）の温度−熱流量グラフは、単一のピークを示し、融
点は２４５℃であった。
【００３６】
【実施例１】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇと直径５ｍｍの攪拌用
鉄球５個とをガス注入口がついたオートクレーブ中に入
れた。室温にて、ガス注入口を通して、内部を１０ｍｍ
Ｈｇまで減圧にした後に、大気圧の窒素を導入し、内部
を窒素置換し、この操作を三回繰り返して、オートクレ
ーブを密封した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ
−１）、（Ｂ−１）を捕集した。系外に出る（Ａ−
１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．
０３ｇであった。密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間、激しく振とうし
た。オートクレーブをオイルバスから取り出し、１時
間、室温で放置した。オートクレーブを開放し、パウダ
ー状の内容物を採取した。内容物の質量は、１０４．６
ｇであった。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇと直径５ｍｍの攪拌用
鉄球５個とをガス注入口がついたオートクレーブ中に入
れた。室温にて、ガス注入口を通して、内部を１０ｍｍ
Ｈｇまで減圧にした後に、大気圧の窒素を導入し、内部
を窒素置換し、この操作を三回繰り返して、オートクレ
ーブを密封した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ
−１）、（Ｂ−１）を捕集した。系外に出る（Ａ−
１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．
０３ｇであった。密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間、激しく振とうし
た。オートクレーブをオイルバスから取り出し、１時
間、室温で放置した。オートクレーブを開放し、パウダ
ー状の内容物を採取した。内容物の質量は、１０４．６
ｇであった。
【００３７】内容物のうちの５０ｇを１００ｍｌのアセ
トンで洗浄し、ガラスフィルターを用いて濾別した。こ
の操作を５回繰り返し、洗浄された乾燥前洗浄物及び、
乾燥前濾液を得た。元素分析した結果、乾燥前濾液中に
含まれる官能化化合物は、０．０１ｇであった。乾燥前
洗浄物を乾燥した乾燥物から２０ｇ分取したものを４０
ｍｌのアセトンで洗浄し、ガラスフィルターを用いて濾
別した。この操作を５回繰り返し、洗浄された乾燥後洗
浄物及び、乾燥後濾液を得た。元素分析した結果、乾燥
後濾液中に官能化化合物（Ｂ−１）は含まれていなかっ
た。乾燥物を元素分析した結果、官能化化合物（Ｂ−
１）由来するケイ素が存在することを確認した。反応前
の（Ａ−１）からは、元素分析によってケイ素は検出さ
れなかった。
トンで洗浄し、ガラスフィルターを用いて濾別した。こ
の操作を５回繰り返し、洗浄された乾燥前洗浄物及び、
乾燥前濾液を得た。元素分析した結果、乾燥前濾液中に
含まれる官能化化合物は、０．０１ｇであった。乾燥前
洗浄物を乾燥した乾燥物から２０ｇ分取したものを４０
ｍｌのアセトンで洗浄し、ガラスフィルターを用いて濾
別した。この操作を５回繰り返し、洗浄された乾燥後洗
浄物及び、乾燥後濾液を得た。元素分析した結果、乾燥
後濾液中に官能化化合物（Ｂ−１）は含まれていなかっ
た。乾燥物を元素分析した結果、官能化化合物（Ｂ−
１）由来するケイ素が存在することを確認した。反応前
の（Ａ−１）からは、元素分析によってケイ素は検出さ
れなかった。
【００３８】金型温度を２８０℃に設定したプレス成形
機を用いて、乾燥物の２０ｇをプレス成形し、５０×８
０×３ｍｍ大の平板状成形体を得た。この平板状成形体
は、透明の淡い黄色であり、異物は見られなかった。
機を用いて、乾燥物の２０ｇをプレス成形し、５０×８
０×３ｍｍ大の平板状成形体を得た。この平板状成形体
は、透明の淡い黄色であり、異物は見られなかった。
【００３９】
【比較例１】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇをトルエン９００ｇに
溶解した溶液を用い、実施例１と同様の操作で、窒素置
換したオートクレーブ中に密封した。減圧・窒素置換時
に、系外に出る（Ｂ−１）は、０．０５ｇであった。実
施例１と同様に、密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうした。オー
トクレーブをオイルバスから取り出し、１時間、室温で
放置した。オートクレーブを開放し、内容液（１００２
ｇ）を採取した。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇをトルエン９００ｇに
溶解した溶液を用い、実施例１と同様の操作で、窒素置
換したオートクレーブ中に密封した。減圧・窒素置換時
に、系外に出る（Ｂ−１）は、０．０５ｇであった。実
施例１と同様に、密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうした。オー
トクレーブをオイルバスから取り出し、１時間、室温で
放置した。オートクレーブを開放し、内容液（１００２
ｇ）を採取した。
【００４０】この内容液を撹拌しながらメタノール１０
ｋｇを徐々に加える。析出したパウダーをガラスフィル
ターでろ過し、さらにメタノール１０ｋｇでパウダーを
洗浄した。このパウダーを１４５℃、１ｍｍＨｇで１時
間減圧乾燥し、乾燥後のパウダー９３ｇが得られた。乾
燥後のパウダーのうちの５０ｇから、実施例１と同様の
操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．５
ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾
燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それ
ぞれ０．０１ｇ、及び、０ｇであった。更に、実施例１
と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、ケイ素は
検出されなかった。
ｋｇを徐々に加える。析出したパウダーをガラスフィル
ターでろ過し、さらにメタノール１０ｋｇでパウダーを
洗浄した。このパウダーを１４５℃、１ｍｍＨｇで１時
間減圧乾燥し、乾燥後のパウダー９３ｇが得られた。乾
燥後のパウダーのうちの５０ｇから、実施例１と同様の
操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．５
ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾
燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それ
ぞれ０．０１ｇ、及び、０ｇであった。更に、実施例１
と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、ケイ素は
検出されなかった。
【００４１】
【実施例２】ポリフェニレンエーテル（Ａ−２）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇ、を用い、実施例１と
同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−２）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び０．０４ｇであっ
た。実施例１と同様に、密封したオートクレーブを１８
０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうし、
パウダー状の内容物を１０４．５ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇ、を用い、実施例１と
同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−２）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び０．０４ｇであっ
た。実施例１と同様に、密封したオートクレーブを１８
０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうし、
パウダー状の内容物を１０４．５ｇ得た。
【００４２】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．４ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、及び、０ｇであった。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、平板状成形体を得た。この平板状成形
体は、実施例１と同様に、透明の淡い黄色であり、異物
は見られなかった。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．４ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、及び、０ｇであった。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、平板状成形体を得た。この平板状成形
体は、実施例１と同様に、透明の淡い黄色であり、異物
は見られなかった。
【００４３】
【実施例３】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇにさらに２，５−ジメ
チル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
５ｇを用いて、実施例１と同様の操作で、窒素置換した
オートクレーブ中に密封した。減圧・窒素置換時に、系
外に出る（Ａ−１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１
ｇ、及び、０．０５ｇであった。密封したオートクレー
ブを１８０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振
とうし、パウダー状の内容物１０４．５ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇにさらに２，５−ジメ
チル−２，５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
５ｇを用いて、実施例１と同様の操作で、窒素置換した
オートクレーブ中に密封した。減圧・窒素置換時に、系
外に出る（Ａ−１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１
ｇ、及び、０．０５ｇであった。密封したオートクレー
ブを１８０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振
とうし、パウダー状の内容物１０４．５ｇ得た。
【００４４】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．６ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施例
１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能化
化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例１
と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板状
成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．６ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施例
１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能化
化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例１
と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板状
成形体を得た。
【００４５】
【実施例４】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０４ｇであ
った。密封したオートクレーブを１３０℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容
物１０４．３ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０４ｇであ
った。密封したオートクレーブを１３０℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容
物１０４．３ｇ得た。
【００４６】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．２ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施例
１と同様の操作で、乾燥物より、反応後フィルムを得
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出
された。実施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は
見られない平板状成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．２ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施例
１と同様の操作で、乾燥物より、反応後フィルムを得
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出
された。実施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は
見られない平板状成形体を得た。
【００４７】
【実施例５】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０５ｇであ
った。密封したオートクレーブを８０℃に設定したオイ
ルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容物
を１０４．３ｇ得た。内容物のうちの５０ｇから、実施
例１と同様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥
物（４９．３ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾
液、及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−
１）は、それぞれ、０．０２ｇ、０ｇであった。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない
平板状成形体を得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０５ｇであ
った。密封したオートクレーブを８０℃に設定したオイ
ルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容物
を１０４．３ｇ得た。内容物のうちの５０ｇから、実施
例１と同様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥
物（４９．３ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾
液、及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−
１）は、それぞれ、０．０２ｇ、０ｇであった。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない
平板状成形体を得た。
【００４８】
【実施例６】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０６ｇであ
った。密封したオートクレーブを２００℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容
物を１０４．４ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０６ｇであ
った。密封したオートクレーブを２００℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容
物を１０４．４ｇ得た。
【００４９】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．１ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．１ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１ｇ、０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
【００５０】
【比較例２】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０３ｇであ
った。密封したオートクレーブを２６０℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、内容物を得た。内
容物は、オートクレーブ内で固化し、取り出すのが困難
であった。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元
素分析した結果、ケイ素は検出されなかった。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）５ｇを用い、実施例１と同
様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０３ｇであ
った。密封したオートクレーブを２６０℃に設定したオ
イルバスに入れ、６０分間振とうし、内容物を得た。内
容物は、オートクレーブ内で固化し、取り出すのが困難
であった。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元
素分析した結果、ケイ素は検出されなかった。
【００５１】
【比較例３】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）５ｋｇ
と官能化化合物（Ｂ−１）１００ｇをヘンシェルミキサ
ーで混合し、バレル温度を３４０℃に設定したウェルナ
ー社製ＺＳＫ−２５型押出機を用いて押出混練を行っ
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、ケイ素は検出されなかった。
と官能化化合物（Ｂ−１）１００ｇをヘンシェルミキサ
ーで混合し、バレル温度を３４０℃に設定したウェルナ
ー社製ＺＳＫ−２５型押出機を用いて押出混練を行っ
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、ケイ素は検出されなかった。
【００５２】
【実施例７】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）０．３ｇを用い、実施例１
と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封
した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、
（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０１ｇ
であった。密封したオートクレーブを１８０℃に設定し
たオイルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の
内容物を１００ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）０．３ｇを用い、実施例１
と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封
した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、
（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．０１ｇ
であった。密封したオートクレーブを１８０℃に設定し
たオイルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の
内容物を１００ｇ得た。
【００５３】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．４ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１及び０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．４ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１及び０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
【００５４】
【比較例４】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）０．００５ｇを用い、実施
例１と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に
密封した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−
１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．２ｇ、及び、０．
０１ｇであった。密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダ
ー状の内容物を１００ｇ得た。内容物のうちの５０ｇか
ら、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾
液、乾燥物（４９．６ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。
乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合
物（Ｂ−１）は、それぞれ、０．０１及び０ｇであっ
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、ケイ素は検出されなかった。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）０．００５ｇを用い、実施
例１と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に
密封した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−
１）、（Ｂ−１）は、それぞれ、０．２ｇ、及び、０．
０１ｇであった。密封したオートクレーブを１８０℃に
設定したオイルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダ
ー状の内容物を１００ｇ得た。内容物のうちの５０ｇか
ら、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾
液、乾燥物（４９．６ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。
乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合
物（Ｂ−１）は、それぞれ、０．０１及び０ｇであっ
た。更に、実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析
した結果、ケイ素は検出されなかった。
【００５５】
【実施例８】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１００
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）３０ｇを用い、実施例１と
同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．２ｇであっ
た。密封したオートクレーブを１８０℃に設定したオイ
ルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容物
を１２６．４ｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）３０ｇを用い、実施例１と
同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封し
た。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−１）、（Ｂ
−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び、０．２ｇであっ
た。密封したオートクレーブを１８０℃に設定したオイ
ルバスに入れ、６０分間振とうし、パウダー状の内容物
を１２６．４ｇ得た。
【００５６】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
５．５ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１ｇ及び０ｇであった。更に、実
施例１と同様の操作で、反応後フィルムを得た。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない
平板状成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
５．５ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及
び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１ｇ及び０ｇであった。更に、実
施例１と同様の操作で、反応後フィルムを得た。更に、
実施例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、
官能化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実
施例１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない
平板状成形体を得た。
【００５７】
【実施例９】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１０ｋ
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）２００ｇを奈良機械社製パ
ドルドライヤー中に入れ、内部を攪拌しながら窒素置換
した。窒素置換後、パドルドライヤーを密封し、内部を
攪拌しながら、ジャケット温度を室温から１８０℃まで
１時間かけて昇温した。５分間１８０℃に保温した後、
ジャケット温度を１時間かけ室温まで恒温した。パウダ
ー状の内容物を９．８０ｋｇ得た。
ｇと官能化化合物（Ｂ−１）２００ｇを奈良機械社製パ
ドルドライヤー中に入れ、内部を攪拌しながら窒素置換
した。窒素置換後、パドルドライヤーを密封し、内部を
攪拌しながら、ジャケット温度を室温から１８０℃まで
１時間かけて昇温した。５分間１８０℃に保温した後、
ジャケット温度を１時間かけ室温まで恒温した。パウダ
ー状の内容物を９．８０ｋｇ得た。
【００５８】内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．５ｇ）、及び、、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、
及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１及び０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
様の操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４
９．５ｇ）、及び、、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、
及び、乾燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）
は、それぞれ、０．０１及び０ｇであった。更に、実施
例１と同様の操作で、乾燥物を元素分析した結果、官能
化化合物（Ｂ−１）由来のケイ素が検出された。実施例
１と同様に、透明の淡い黄色で、異物は見られない平板
状成形体を得た。
【００５９】更に、内容物の内の１ｋｇ、及び、（Ａ−
１）を２ｋｇ、エーアンドエムポリスチレン社製ポリス
チレン「６８５」０．２ｋｇ、粘度が２０ｍｍ2／ｓの
信越シリコーン社製シロキサンオイル「ＫＦ９６」０．
１ｋｇをヘンシェルミキサーで混合し、バレル温度を３
４０℃に設定したウェルナー社製ＺＳＫ−２５型押出機
を用いて押出混練を行い、ペレットを得た。射出成形機
を用いて、ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験片を射出成
形し、ＡＳＴＭ規格に従って、引張強度（ＡＳＴＭ Ｄ
−６３８：２３℃）、引張破断伸び（ＡＳＴＭ Ｄ−６
３８：２３℃）、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度
（ＡＳＴＭ Ｄ−２５６：２３℃）を測定した。
１）を２ｋｇ、エーアンドエムポリスチレン社製ポリス
チレン「６８５」０．２ｋｇ、粘度が２０ｍｍ2／ｓの
信越シリコーン社製シロキサンオイル「ＫＦ９６」０．
１ｋｇをヘンシェルミキサーで混合し、バレル温度を３
４０℃に設定したウェルナー社製ＺＳＫ−２５型押出機
を用いて押出混練を行い、ペレットを得た。射出成形機
を用いて、ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験片を射出成
形し、ＡＳＴＭ規格に従って、引張強度（ＡＳＴＭ Ｄ
−６３８：２３℃）、引張破断伸び（ＡＳＴＭ Ｄ−６
３８：２３℃）、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度
（ＡＳＴＭ Ｄ−２５６：２３℃）を測定した。
【００６０】測定の結果、引張強度は６０ＭＰａ、引張
破断伸びは１００％以上、アイゾット（ノッチ付き）衝
撃強度は２０８Ｊ／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験
の結果、平均燃焼時間は７．５秒であった。
破断伸びは１００％以上、アイゾット（ノッチ付き）衝
撃強度は２０８Ｊ／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験
の結果、平均燃焼時間は７．５秒であった。
【００６１】
【比較例５】実施例９と同様に、（Ａ−１）２ｋｇ、及
び、エーアンドエムポリスチレン社製ポリスチレン「６
８５」０．２ｋｇ、粘度が２０ｍｍ2／ｓの信越シリコ
ーン社製シロキサンオイル「ＫＦ９６」０．１ｋｇをヘ
ンシェルミキサーで混合し、バレル温度を３４０℃に設
定したウェルナー社製ＺＳＫ−２５型押出機を用いて押
出混練を行い、ペレットを得た。射出成形機を用いて、
ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験片を射出成形し、ＡＳ
ＴＭ規格に従って、引張強度、引張破断伸び、アイゾッ
ト（ノッチ付き）衝撃強度を測定した。
び、エーアンドエムポリスチレン社製ポリスチレン「６
８５」０．２ｋｇ、粘度が２０ｍｍ2／ｓの信越シリコ
ーン社製シロキサンオイル「ＫＦ９６」０．１ｋｇをヘ
ンシェルミキサーで混合し、バレル温度を３４０℃に設
定したウェルナー社製ＺＳＫ−２５型押出機を用いて押
出混練を行い、ペレットを得た。射出成形機を用いて、
ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験片を射出成形し、ＡＳ
ＴＭ規格に従って、引張強度、引張破断伸び、アイゾッ
ト（ノッチ付き）衝撃強度を測定した。
【００６２】測定の結果、引張強度は５９ＭＰａ、引張
破断伸びは５％、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度は
１５０Ｊ／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験の結果、
平均燃焼時間は１２．３秒であった。
破断伸びは５％、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度は
１５０Ｊ／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験の結果、
平均燃焼時間は１２．３秒であった。
【００６３】
【比較例６】実施例９と同様に、（Ａ−１）２ｋｇ、及
び、エーアンドエムポリスチレン社製ポリスチレン「６
８５」０．２ｋｇをヘンシェルミキサーで混合し、バレ
ル温度を３４０℃に設定したウェルナー社製ＺＳＫ−２
５型押出機を用いて押出混練を行い、ペレットを得た。
射出成形機を用いて、ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験
片を射出成形し、ＡＳＴＭ規格に従って、引張強度、引
張破断伸び、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度を測定
した。測定の結果、引張強度は５７ＭＰａ、引張破断伸
びは５％、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度は２５Ｊ
／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験の結果、平均燃焼
時間は１２．７秒であった。
び、エーアンドエムポリスチレン社製ポリスチレン「６
８５」０．２ｋｇをヘンシェルミキサーで混合し、バレ
ル温度を３４０℃に設定したウェルナー社製ＺＳＫ−２
５型押出機を用いて押出混練を行い、ペレットを得た。
射出成形機を用いて、ペレットより、ＡＳＴＭ規格試験
片を射出成形し、ＡＳＴＭ規格に従って、引張強度、引
張破断伸び、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度を測定
した。測定の結果、引張強度は５７ＭＰａ、引張破断伸
びは５％、アイゾット（ノッチ付き）衝撃強度は２５Ｊ
／ｍである。ＵＬ９４による燃焼試験の結果、平均燃焼
時間は１２．７秒であった。
【００６４】
【実施例１０】ポリフェニレンエーテル（Ａ−２）１０
０ｇと官能化化合物（Ｂ−２）５ｇ、を用い、実施例１
と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封
した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−２）、
（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び０．０５ｇで
あった。実施例１と同様に、密封したオートクレーブを
１８０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振とう
し、パウダー状の内容物を１０４．６ｇ得た。内容物の
うちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗
浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．１ｇ）、及び、乾燥
後濾液を得た。
０ｇと官能化化合物（Ｂ−２）５ｇ、を用い、実施例１
と同様の操作で、窒素置換したオートクレーブ中に密封
した。減圧・窒素置換時に、系外に出る（Ａ−２）、
（Ｂ−１）は、それぞれ、０．１ｇ、及び０．０５ｇで
あった。実施例１と同様に、密封したオートクレーブを
１８０℃に設定したオイルバスに入れ、６０分間振とう
し、パウダー状の内容物を１０４．６ｇ得た。内容物の
うちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗
浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．１ｇ）、及び、乾燥
後濾液を得た。
【００６５】乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液中に含まれ
る官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ０．０１ｇ、及
び、０ｇであった。更に、実施例１と同様の操作で、乾
燥物を元素分析した結果、官能化化合物（Ｂ−１）由来
のケイ素が検出された。実施例１と同様に、平板状成形
体を得た。この平板状成形体は、実施例１と同様に、透
明の淡い黄色であり、異物は見られない。
る官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ０．０１ｇ、及
び、０ｇであった。更に、実施例１と同様の操作で、乾
燥物を元素分析した結果、官能化化合物（Ｂ−１）由来
のケイ素が検出された。実施例１と同様に、平板状成形
体を得た。この平板状成形体は、実施例１と同様に、透
明の淡い黄色であり、異物は見られない。
【００６６】
【実施例１１】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）５０
ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット加
熱可能な奈良機械（株）社製ＮＰＤ−１６Ｗ型パドルド
ライヤー中に入れ内部を窒素置換した。ジャケットに加
熱水蒸気を導入し１８０℃まで１時間かけて加熱した。
ジャケット温度が１８０℃に到達した後、１５分間保温
した後、冷水をジャケットに流し冷却した。内容物のう
ちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗浄
物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．３ｇ）、及び、乾燥後
濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液中に含まれ
る官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ、０．０２及び
０ｇであった。実施例１と同様に、透明の淡い黄色で、
異物は見られない平板状成形体を得た。
ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット加
熱可能な奈良機械（株）社製ＮＰＤ−１６Ｗ型パドルド
ライヤー中に入れ内部を窒素置換した。ジャケットに加
熱水蒸気を導入し１８０℃まで１時間かけて加熱した。
ジャケット温度が１８０℃に到達した後、１５分間保温
した後、冷水をジャケットに流し冷却した。内容物のう
ちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、乾燥前洗浄
物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．３ｇ）、及び、乾燥後
濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液中に含まれ
る官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ、０．０２及び
０ｇであった。実施例１と同様に、透明の淡い黄色で、
異物は見られない平板状成形体を得た。
【００６７】
【実施例１２】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１５
０ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット
加熱可能な三井鉱山（株）社製ＦＭ５００型ヘンシェル
ミキサー入れ内部を窒素置換した。撹拌羽根を高速回転
し、剪断発熱により内容物を１８０℃まで５０分かけて
加熱した。ジャケット温度が１８０℃に到達した後、５
分間高速回転を継続した後、冷水をジャケットに流し冷
却した。内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同様の
操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．４
ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾
燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それ
ぞれ、０．０２及び０ｇであった。実施例１と同様に、
透明の淡い黄色で、異物は見られない平板状成形体を得
た。
０ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット
加熱可能な三井鉱山（株）社製ＦＭ５００型ヘンシェル
ミキサー入れ内部を窒素置換した。撹拌羽根を高速回転
し、剪断発熱により内容物を１８０℃まで５０分かけて
加熱した。ジャケット温度が１８０℃に到達した後、５
分間高速回転を継続した後、冷水をジャケットに流し冷
却した。内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同様の
操作で、乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．４
ｇ）、及び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾
燥後濾液中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それ
ぞれ、０．０２及び０ｇであった。実施例１と同様に、
透明の淡い黄色で、異物は見られない平板状成形体を得
た。
【００６８】
【実施例１３】ポリフェニレンエーテル（Ａ−１）１５
０ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット
加熱可能なホッパー中に入れ内部を窒素置換した。ジャ
ケットに加熱水蒸気を導入し１８０℃まで１時間かけて
加熱した。ジャケット温度が１８０℃に到達した後、１
５分間保温した後、冷水をジャケットに流し冷却した。
内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、
乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．３ｇ）、及
び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液
中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ、
０．０２及び０ｇであった。実施例１と同様に、透明の
淡い黄色で、異物は見られない平板状成形体を得た。
０ｋｇと官能化化合物（Ｂ−１）２ｋｇを、ジャケット
加熱可能なホッパー中に入れ内部を窒素置換した。ジャ
ケットに加熱水蒸気を導入し１８０℃まで１時間かけて
加熱した。ジャケット温度が１８０℃に到達した後、１
５分間保温した後、冷水をジャケットに流し冷却した。
内容物のうちの５０ｇから、実施例１と同様の操作で、
乾燥前洗浄物、乾燥前濾液、乾燥物（４９．３ｇ）、及
び、乾燥後濾液を得た。乾燥前濾液、及び、乾燥後濾液
中に含まれる官能化化合物（Ｂ−１）は、それぞれ、
０．０２及び０ｇであった。実施例１と同様に、透明の
淡い黄色で、異物は見られない平板状成形体を得た。
【００６９】
【発明の効果】本発明の官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂の製造方法により、十分に官能化され、かつ、設備
面・エネルギー面での問題がなく、かつ、色調・外観と
耐熱性・機械物性のバランスが良く、産業界の要求に十
分応える官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を提供する
ことが可能になった。
樹脂の製造方法により、十分に官能化され、かつ、設備
面・エネルギー面での問題がなく、かつ、色調・外観と
耐熱性・機械物性のバランスが良く、産業界の要求に十
分応える官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を提供する
ことが可能になった。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記（式１）の構造単位からなるポリフ
ェニレンエーテル（Ａ）１００重量部に対し、分子構造
内に少なくとも１個の炭素−炭素二重結合または三重結
合及び少なくとも１個の有機置換シリル基を有する少な
くとも１種の官能化化合物（Ｂ）０．０１〜５０．０重
量部を添加した混合物を５０℃以上（Ａ）の融点以下の
反応温度、かつ、実質的に溶媒が存在しない系で反応す
ることを特徴とする官能化ポリフェニレンエーテル樹脂
の製造方法。 【化１】 （Ｒ1、Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、第一級もしく
は第二級の低級アルキル、フェニル、アミノアルキル、
炭化水素オキシを表わす。Ｒ2、Ｒ3は、それぞれ独立し
て、水素、第一級もしくは第二級の低級アルキル、フェ
ニルを表わす。） - 【請求項２】 官能化化合物（Ｂ）がγ−（メタクリロ
キシプロピル）トリメトキシシラン、γ−（メタクリロ
キシプロピル）トリエトキシシラン、γ−（アクリロキ
シプロピル）トリメトキシシランまたはγ−（アクリロ
キシプロピル）トリエトキシシランより選ばれる１種類
または２種類以上の化合物であることを特徴とする請求
項１に記載の官能化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造
方法。 - 【請求項３】 ラジカル開始剤０．０１〜１０重量部を
添加することを特徴とする請求項１又は２に記載の官能
化ポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法。 - 【請求項４】 ポリフェニレンエーテル（Ａ）が、溶液
より沈殿して得られるパウダー状のもので、融点が２４
０℃〜２６０℃のポリフェニレンエーテルであることを
特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の官能化ポリ
フェニレンエーテル樹脂の製造方法。 - 【請求項５】 パドルドライヤーを用い製造することを
特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の官能化ポリ
フェニレンエーテル樹脂の製造方法。 - 【請求項６】 ヘンシェルミキサーを用い製造すること
を特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の官能化ポ
リフェニレンエーテル樹脂の製造方法。 - 【請求項７】 ホッパーを用い製造することを特徴とす
る請求項１〜４のいずれかに記載の官能化ポリフェニレ
ンエーテル樹脂の製造方法。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の製造方
法で製造された官能化ポリフェニレンエーテル樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000121935A JP4387033B2 (ja) | 2000-04-24 | 2000-04-24 | 新規な有機置換シリル基により官能化されたポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法およびその組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000121935A JP4387033B2 (ja) | 2000-04-24 | 2000-04-24 | 新規な有機置換シリル基により官能化されたポリフェニレンエーテル樹脂の製造方法およびその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JP2001302739A true JP2001302739A (ja) | 2001-10-31 |
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