JP2001302304A - ポリオール樹脂組成物及びこれを用いたポリマーセメント硬化性組成物 - Google Patents
ポリオール樹脂組成物及びこれを用いたポリマーセメント硬化性組成物Info
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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- C04B2111/60—Flooring materials
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- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化速度が適切であり、かつ物性、耐薬品性
に優れる硬質の床仕上に有用な硬化物を得ることができ
るポリオール樹脂組成物及び該ポリオール樹脂組成物を
用いたポリマーセメント硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるひまし油脂
肪酸エステル化合物からなるポリマーセメント用ポリオ
ール樹脂組成物。 【化１】 （式中、ＸはＲ−、ＲＯ（Ｒ’Ｏ）ｎ−、ＲＣＯＯ−を
表し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜３
０のアリール基を表し、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキレ
ン基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ1 はひまし油脂肪
酸由来の基を表す）
に優れる硬質の床仕上に有用な硬化物を得ることができ
るポリオール樹脂組成物及び該ポリオール樹脂組成物を
用いたポリマーセメント硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるひまし油脂
肪酸エステル化合物からなるポリマーセメント用ポリオ
ール樹脂組成物。 【化１】 （式中、ＸはＲ−、ＲＯ（Ｒ’Ｏ）ｎ−、ＲＣＯＯ−を
表し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜３
０のアリール基を表し、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキレ
ン基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ1 はひまし油脂肪
酸由来の基を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリマーセメント
用ポリオール樹脂組成物及び該ポリオール樹脂組成物を
用いたポリマーセメント硬化性組成物に関し、詳しく
は、硬化速度が適切で、硬度、耐薬品性等の物性に優れ
た硬化物を提供することができ、特に硬質の床仕上材に
好適なポリマーセメント用ポリオール樹脂組成物及び該
ポリオール樹脂組成物を用いたポリマーセメント硬化性
組成物に関するものである。
用ポリオール樹脂組成物及び該ポリオール樹脂組成物を
用いたポリマーセメント硬化性組成物に関し、詳しく
は、硬化速度が適切で、硬度、耐薬品性等の物性に優れ
た硬化物を提供することができ、特に硬質の床仕上材に
好適なポリマーセメント用ポリオール樹脂組成物及び該
ポリオール樹脂組成物を用いたポリマーセメント硬化性
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】硬質の
床仕上材としては、施工に費やす時間は硬化せずに、施
工後は速やかに硬化して次の作業に移行できる強度を発
現するもの、完全に硬化した後は、凹凸のない表面、強
度、耐薬品性を有するものが求められており、一般にエ
ポキシ樹脂及びウレタン樹脂が用いられている。エポキ
シ樹脂は高硬度で、かつ美しい塗面が得られるがフレキ
シビリティーに欠けること及び一般にアミンを使用する
ため皮膚に障害を与える恐れがあるため好ましくない。
また、ウレタン樹脂はフレキシビリティーに富み、かつ
低温時の硬化性も優れているが、十分な硬度が得られ
ず、また発泡を生じやすい等の欠点を有している。
床仕上材としては、施工に費やす時間は硬化せずに、施
工後は速やかに硬化して次の作業に移行できる強度を発
現するもの、完全に硬化した後は、凹凸のない表面、強
度、耐薬品性を有するものが求められており、一般にエ
ポキシ樹脂及びウレタン樹脂が用いられている。エポキ
シ樹脂は高硬度で、かつ美しい塗面が得られるがフレキ
シビリティーに欠けること及び一般にアミンを使用する
ため皮膚に障害を与える恐れがあるため好ましくない。
また、ウレタン樹脂はフレキシビリティーに富み、かつ
低温時の硬化性も優れているが、十分な硬度が得られ
ず、また発泡を生じやすい等の欠点を有している。
【０００３】これらの問題を解決するために、例えば特
開昭５７−９２０１５号公報には、ポリメチレンフェニ
ルポリイソシアネートからなるＮＣＯ成分並びにビスフ
ェノール類のオキシアルキレンエーテル及びひまし油等
の水酸基当量２００〜２０００の高分子ポリオールから
なる活性成分を必須成分としたポリウレタン系の硬質の
床用仕上用組成物が提案されているが、硬化速度が遅く
て十分な硬度が得られず、耐薬品性にも劣り、未だ満足
できるものは得られていない。また、特開平１０−７７
４０２号公報には、エステル構造を持つポリオール及び
エステル構造を持たないポリオールの併用によるポリオ
ール樹脂組成物が提案されているが、耐薬品性はある程
度改良されたが、硬度が不十分であった。
開昭５７−９２０１５号公報には、ポリメチレンフェニ
ルポリイソシアネートからなるＮＣＯ成分並びにビスフ
ェノール類のオキシアルキレンエーテル及びひまし油等
の水酸基当量２００〜２０００の高分子ポリオールから
なる活性成分を必須成分としたポリウレタン系の硬質の
床用仕上用組成物が提案されているが、硬化速度が遅く
て十分な硬度が得られず、耐薬品性にも劣り、未だ満足
できるものは得られていない。また、特開平１０−７７
４０２号公報には、エステル構造を持つポリオール及び
エステル構造を持たないポリオールの併用によるポリオ
ール樹脂組成物が提案されているが、耐薬品性はある程
度改良されたが、硬度が不十分であった。
【０００４】上記問題を解決するために、特許第２８９
８０４４号には、水硬化性セメント、ポリイソシアネー
ト、ひまし油ロジン酸エステル又はひまし油からなるポ
リマーセメント硬化性組成物が提案されているが、該組
成物は、硬化反応が速く、それを遅延調整するためにパ
イン油が必要であり、施工時又は施工後の臭気に問題が
あった。
８０４４号には、水硬化性セメント、ポリイソシアネー
ト、ひまし油ロジン酸エステル又はひまし油からなるポ
リマーセメント硬化性組成物が提案されているが、該組
成物は、硬化反応が速く、それを遅延調整するためにパ
イン油が必要であり、施工時又は施工後の臭気に問題が
あった。
【０００５】従って、本発明の目的は、硬化速度が適切
であり、かつ物性、耐薬品性に優れる硬質の床仕上に有
用な硬化物を得ることができるポリオール樹脂組成物及
び該ポリオール樹脂組成物を用いたポリマーセメント硬
化性組成物を提供することにある。
であり、かつ物性、耐薬品性に優れる硬質の床仕上に有
用な硬化物を得ることができるポリオール樹脂組成物及
び該ポリオール樹脂組成物を用いたポリマーセメント硬
化性組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、特定の構造を有するポリオール樹脂組成物を
使用することにより上記課題を解決しうることを知見
し、本発明に到達した。
ねた結果、特定の構造を有するポリオール樹脂組成物を
使用することにより上記課題を解決しうることを知見
し、本発明に到達した。
【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、下記一般式（Ｉ）で表されるひまし油脂肪酸エス
テル化合物からなるポリマーセメント用ポリオール樹脂
組成物を提供するものである。
ので、下記一般式（Ｉ）で表されるひまし油脂肪酸エス
テル化合物からなるポリマーセメント用ポリオール樹脂
組成物を提供するものである。
【化３】 （式中、ＸはＲ−、ＲＯ（Ｒ’Ｏ）ｎ−、ＲＣＯＯ−を
表し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜３
０のアリール基を表し、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキレ
ン基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ1 はひまし油脂肪
酸由来の基を表す）
表し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜３
０のアリール基を表し、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキレ
ン基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ1 はひまし油脂肪
酸由来の基を表す）
【０００８】また、本発明は、一般式（II）で表される
エポキシ化合物にひまし油脂肪酸を反応させて得られる
上記ポリオール樹脂組成物を提供するものである。
エポキシ化合物にひまし油脂肪酸を反応させて得られる
上記ポリオール樹脂組成物を提供するものである。
【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ’及びｎは、上記一般式（１）と同
様である）
様である）
【０００９】さらに本発明は、上記ポリオール樹脂組成
物及び水を含有するＡ原料、ポリイソシアネート化合物
からなるＢ原料、セメントを含有するＣ原料を配合して
なるポリマーセメント硬化性組成物を提供するものであ
る。
物及び水を含有するＡ原料、ポリイソシアネート化合物
からなるＢ原料、セメントを含有するＣ原料を配合して
なるポリマーセメント硬化性組成物を提供するものであ
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１１】本発明のポリオール樹脂組成物とは、ポリ
マーセメントに用いられるものであり、１２−ヒドロキ
シ−９−オクタデセン酸を主成分とする脂肪酸組成物で
あるひまし油脂肪酸から得られる上記一般式（Ｉ）で表
されるエステル化合物からなることに特徴を有する。
マーセメントに用いられるものであり、１２−ヒドロキ
シ−９−オクタデセン酸を主成分とする脂肪酸組成物で
あるひまし油脂肪酸から得られる上記一般式（Ｉ）で表
されるエステル化合物からなることに特徴を有する。
【００１２】上記一般式（Ｉ）において、置換基Ｘ中の
Ｒで表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等が挙げられる。炭素数６〜３０のア
リール基としては、フェニル、ナフチル、メチルフェニ
ル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、イソブチ
ルフェニル、第三ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、
シクロヘキシルフェニル、オクチルフェニル、２−エチ
ルヘキシルフェニル、ステアリルフェニル、ジメチルフ
ェニル、ジエチルフェニル、ジ第三ブチルフェニル、ジ
第三ペンチルフェニル、ジ第三オクチルフェニル、ビニ
ルフェニル、プロペニルフェニル、オクテニルフェニ
ル、ペンタデカンジエニルフェニル、ジクミルフェニ
ル、ビフェニル、トリメチルフェニル（以上の置換フェ
ニル基の置換位置は任意である）、ベンジル、フェネチ
ル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙
げられる。Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキレン基
としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、
１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、ブチレン、
１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、３−メ
チルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１，３
−ジメチルプロピレン、ブチレン、１−メチルブチレ
ン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、４−メ
チルブチレン、２，４−ジメチルブチレン、１，３−ジ
メチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレ
ン、オクチレン等が挙げられる。
Ｒで表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等が挙げられる。炭素数６〜３０のア
リール基としては、フェニル、ナフチル、メチルフェニ
ル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、イソブチ
ルフェニル、第三ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、
シクロヘキシルフェニル、オクチルフェニル、２−エチ
ルヘキシルフェニル、ステアリルフェニル、ジメチルフ
ェニル、ジエチルフェニル、ジ第三ブチルフェニル、ジ
第三ペンチルフェニル、ジ第三オクチルフェニル、ビニ
ルフェニル、プロペニルフェニル、オクテニルフェニ
ル、ペンタデカンジエニルフェニル、ジクミルフェニ
ル、ビフェニル、トリメチルフェニル（以上の置換フェ
ニル基の置換位置は任意である）、ベンジル、フェネチ
ル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙
げられる。Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキレン基
としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、
１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、ブチレン、
１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、３−メ
チルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１，３
−ジメチルプロピレン、ブチレン、１−メチルブチレ
ン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、４−メ
チルブチレン、２，４−ジメチルブチレン、１，３−ジ
メチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレ
ン、オクチレン等が挙げられる。
【００１３】本発明のポリオール樹脂組成物において、
その製造方法については、特に制限を受けることはな
く、周知一般の方法を用いることができる。例えば、
１，２−ジオール化合物とひまし油脂肪酸とのエステル
化反応、１，２−ジオール化合物とひまし油とのエステ
ル交換反応、エポキシ化合物とひまし油脂肪酸との反応
により得ることができ、エポキシ化合物とひまし油脂肪
酸との反応により得る方法が、副反応が少なくコストも
小さく効率的であるので好ましい。
その製造方法については、特に制限を受けることはな
く、周知一般の方法を用いることができる。例えば、
１，２−ジオール化合物とひまし油脂肪酸とのエステル
化反応、１，２−ジオール化合物とひまし油とのエステ
ル交換反応、エポキシ化合物とひまし油脂肪酸との反応
により得ることができ、エポキシ化合物とひまし油脂肪
酸との反応により得る方法が、副反応が少なくコストも
小さく効率的であるので好ましい。
【００１４】本発明に係る上記一般式（II）で表される
エポキシ化合物は、１２−ヒドロキシ−９−オクタデセ
ン酸を主成分とするひまし油脂肪酸と反応して上記の一
般式（Ｉ）に示すエステル化合物からなるポリオール樹
脂組成物を与えるものである。
エポキシ化合物は、１２−ヒドロキシ−９−オクタデセ
ン酸を主成分とするひまし油脂肪酸と反応して上記の一
般式（Ｉ）に示すエステル化合物からなるポリオール樹
脂組成物を与えるものである。
【００１５】上記一般式（II）で表されるエポキシ化合
物において、Ｘで表される置換基としては、上記例示と
同様のものが挙げられる。
物において、Ｘで表される置換基としては、上記例示と
同様のものが挙げられる。
【００１６】上記一般式（II）で表されるエポキシ化合
物の更なる具体例としては、以下に例示する化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．１７等が挙げられる。
物の更なる具体例としては、以下に例示する化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．１７等が挙げられる。
【００１７】
【化５】α−オレフィンオキサイド類
【００１８】
【化６】グリシジルエーテル類
【００１９】
【化７】グリシジルエステル類
【００２０】上記エポキシ化合物とひまし油脂肪酸とか
ら本発明のポリオール樹脂組成物を製造する場合、その
製造方法については、特に制限を受けることはなく、周
知一般の方法を用いることができる。例えば、有機カル
ボン酸とエポキシ化合物とを三級アミン化合物、ホスホ
ニウム塩等の触媒の存在下で６０℃〜２００℃で加熱す
ることにより得られる。
ら本発明のポリオール樹脂組成物を製造する場合、その
製造方法については、特に制限を受けることはなく、周
知一般の方法を用いることができる。例えば、有機カル
ボン酸とエポキシ化合物とを三級アミン化合物、ホスホ
ニウム塩等の触媒の存在下で６０℃〜２００℃で加熱す
ることにより得られる。
【００２１】本発明のポリオール樹脂組成物は、その酸
価によって特に制限を受けることないが、床仕上材に用
いる場合、酸価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいと硬
化時に発泡が起こることがあるので５．０ｍｇＫＯＨ／
ｇ以下が好ましく、２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好
ましい。
価によって特に制限を受けることないが、床仕上材に用
いる場合、酸価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいと硬
化時に発泡が起こることがあるので５．０ｍｇＫＯＨ／
ｇ以下が好ましく、２．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好
ましい。
【００２２】本発明のポリマーセメント硬化性組成物と
は、上記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物からな
るポリオール樹脂組成物及び水を必須成分として含有す
るＡ原料、ポリイソシアネート化合物からなるＢ原料、
セメントを必須成分として含有するＣ原料を配合してな
る硬化性組成物を指す。
は、上記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物からな
るポリオール樹脂組成物及び水を必須成分として含有す
るＡ原料、ポリイソシアネート化合物からなるＢ原料、
セメントを必須成分として含有するＣ原料を配合してな
る硬化性組成物を指す。
【００２３】上記硬化性組成物は、Ａ原料に含有される
ポリオール樹脂組成物及び水とＢ原料であるポリイソシ
アネートとの硬化反応及びＡ原料に含有される水とＣ原
料に含有されるセメントとの硬化反応により硬化するも
ので、床仕上材として、最適な硬化速度、硬化状態を与
えるものである。
ポリオール樹脂組成物及び水とＢ原料であるポリイソシ
アネートとの硬化反応及びＡ原料に含有される水とＣ原
料に含有されるセメントとの硬化反応により硬化するも
ので、床仕上材として、最適な硬化速度、硬化状態を与
えるものである。
【００２４】本発明に係る上記Ａ原料は、必須成分であ
る上記ポリオール樹脂組成物及び水以外に必要に応じ
て、他の成分を任意で含有してもよい。
る上記ポリオール樹脂組成物及び水以外に必要に応じ
て、他の成分を任意で含有してもよい。
【００２５】Ａ原料に必要に応じて使用される成分とし
ては、一般に用いられる乳化剤、硬化抑制剤や硬化促進
剤等の硬化反応調整剤、艶等の外観やすべり防止等の表
面状態の調整に用いられる樹脂類、発泡抑制剤、希釈剤
等が挙げられ、これらは各々１種又は２種以上混合して
用いることができる。乳化剤としては、例えば、アルキ
ルフェノールアルコキシレート、アルコールアルコキシ
レート、ポリオキシエチレングリコールオレート、天然
アルコールアルコキシレート、ロジンアルコキシレー
ト、テルペンフェノールアルコキシレート等が挙げら
れ、反応調整剤としては、（ポリ）アミン類、（多価）
アルコール類、（多価）フェノール類、（ポリ）ヒドラ
ジド類、有機酸類、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ジブチル錫ジラウレート、チタン酸テトラブ
チル、オクタン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸第
一錫、塩化第二錫、塩化第二鉄、オクタン酸鉛、オレイ
ン酸カリウム、２−エチルヘキサン酸コバルト、Ｎ，Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザ
ビシクロ−２，２，２−オクタン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、オキシプロピル化トリエタノールアミン、β
−ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（２−ヒドロキシ）エチレンジアミン等が挙げ
られ、樹脂類としては、キシレン樹脂、エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂等が挙げられ、発泡抑制剤としては、酸化
カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水
酸化カドミウム、珪酸カルシウム、珪酸バリウム、珪酸
ナトリウム、水酸化鉛、塩基性酢酸鉛、（ポリ）シロキ
サン、（ポリ）アルキルシロキサン、（ポリ）ジアルキ
ルシロキサン等が挙げられ、希釈剤としては、高沸点芳
香族炭化水素化合物、各種エポキシ樹脂用希釈剤、ジカ
ルボン酸ジエステル、パラフィン系炭化水素化合物等が
挙げられる。
ては、一般に用いられる乳化剤、硬化抑制剤や硬化促進
剤等の硬化反応調整剤、艶等の外観やすべり防止等の表
面状態の調整に用いられる樹脂類、発泡抑制剤、希釈剤
等が挙げられ、これらは各々１種又は２種以上混合して
用いることができる。乳化剤としては、例えば、アルキ
ルフェノールアルコキシレート、アルコールアルコキシ
レート、ポリオキシエチレングリコールオレート、天然
アルコールアルコキシレート、ロジンアルコキシレー
ト、テルペンフェノールアルコキシレート等が挙げら
れ、反応調整剤としては、（ポリ）アミン類、（多価）
アルコール類、（多価）フェノール類、（ポリ）ヒドラ
ジド類、有機酸類、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ジブチル錫ジラウレート、チタン酸テトラブ
チル、オクタン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸第
一錫、塩化第二錫、塩化第二鉄、オクタン酸鉛、オレイ
ン酸カリウム、２−エチルヘキサン酸コバルト、Ｎ，Ｎ
−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、１，４−ジアザ
ビシクロ−２，２，２−オクタン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、オキシプロピル化トリエタノールアミン、β
−ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラキス（２−ヒドロキシ）エチレンジアミン等が挙げ
られ、樹脂類としては、キシレン樹脂、エポキシ樹脂、
ウレタン樹脂等が挙げられ、発泡抑制剤としては、酸化
カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水
酸化カドミウム、珪酸カルシウム、珪酸バリウム、珪酸
ナトリウム、水酸化鉛、塩基性酢酸鉛、（ポリ）シロキ
サン、（ポリ）アルキルシロキサン、（ポリ）ジアルキ
ルシロキサン等が挙げられ、希釈剤としては、高沸点芳
香族炭化水素化合物、各種エポキシ樹脂用希釈剤、ジカ
ルボン酸ジエステル、パラフィン系炭化水素化合物等が
挙げられる。
【００２６】本発明に係る硬化剤であるＢ原料のポリイ
ソシアネート化合物とは、一般の分子中に平均１個より
多くのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化
合物を指し、該ポリイソシアネート化合物は、１種類又
は２種以上混合して使用できる。
ソシアネート化合物とは、一般の分子中に平均１個より
多くのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化
合物を指し、該ポリイソシアネート化合物は、１種類又
は２種以上混合して使用できる。
【００２７】上記ポリイソシアネート化合物としては、
トリレンジイソシアネート、モノメリックジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタン
ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニル−４，
４’−ジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、トランス−１，４−シクロヘ
キシルジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネー
ト、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，
２，４及び／又は（２，４，４）−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、１−メチルベン
ゾール−２，４，６−トリイソシアネート、ジメチルト
リフェニルメタンテトライソシアネート等が挙げられ、
これらは、カルボジイミド変性、イソシアヌレート変
性、ビウレット変性等の変性物の形で用いてもよく、各
種ブロッキング剤によってブロックされたブロックイソ
シアネートの形で用いてもよく、また、エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン等の多価アルコール類と
これらのポリイソシアネート化合物との付加物等の末端
にイソシアネート基を有する高分子量ポリイソシアネー
ト（プレポリマー）を用いてもよい。
トリレンジイソシアネート、モノメリックジフェニルメ
タンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタン
ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイ
ソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニル−４，
４’−ジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネー
ト、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、トランス−１，４−シクロヘ
キシルジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネー
ト、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，
２，４及び／又は（２，４，４）−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、１−メチルベン
ゾール−２，４，６−トリイソシアネート、ジメチルト
リフェニルメタンテトライソシアネート等が挙げられ、
これらは、カルボジイミド変性、イソシアヌレート変
性、ビウレット変性等の変性物の形で用いてもよく、各
種ブロッキング剤によってブロックされたブロックイソ
シアネートの形で用いてもよく、また、エチレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン等の多価アルコール類と
これらのポリイソシアネート化合物との付加物等の末端
にイソシアネート基を有する高分子量ポリイソシアネー
ト（プレポリマー）を用いてもよい。
【００２８】上記ポリイソシアネート化合物の使用量
は、ポリオール樹脂組成物における水酸基１個当たりの
ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の個数で
換算される。これについては、特に制限を受けずに用途
により任意の量を使用することができるが、施工のため
に適切な硬化速度を与える範囲である１．０〜１０個が
好ましい。
は、ポリオール樹脂組成物における水酸基１個当たりの
ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の個数で
換算される。これについては、特に制限を受けずに用途
により任意の量を使用することができるが、施工のため
に適切な硬化速度を与える範囲である１．０〜１０個が
好ましい。
【００２９】本発明に係る上記Ｃ原料の必須成分として
用いられるセメントとは、水と混和して使用され、その
後、存在する水を消費して起こる物理的又は化学的変化
の結果として硬化あるいは凝結する無機構造材料を指
す。これらのセメントとしては、例えば、ポルトランド
セメント、高いアルミナ含量を特徴とする迅速硬化型セ
メント、珪酸二カルシウムとアルミノ亜鉄酸四カルシウ
ムの含有率が高く、珪酸三カルシウムとアルミン酸三カ
ルシウムの含有率が低いことを特徴とする低熱セメン
ト、珪酸三カルシウムと珪酸二カルシウムの含有率が異
常に高く、アルミン酸三カルシウムとアルミノ亜鉄酸四
カルシウムの含有率が異常に低いことを特徴とする耐硫
酸塩セメント、ポルトランドセメントクリンカーと顆粒
状鉱滓との混合物であることを特徴とするポルトランド
ブラストファーネースセメント、ポルトランドセメント
と、水和石灰、顆粒状鉱滓、粉砕石灰石、コロイド状粘
土、珪藻土、もしくはその他のシリカ、ステアリン酸カ
ルシウムとパラフィンの微粉状物の中から選ばれた１種
又は２種以上のものとの混合物であることを特徴とする
メーソンリーセメント、天然セメント、純粋な又は不純
な形のカルシウムの酸化物であり、若干の粘土質材料を
含んでおり、もしくは含んでいないことを特徴とする石
灰セメント、石灰に５〜１０％の焼石膏を添加したこと
を特徴とするセレナイトセメント、火山灰、火山性珪藻
土、軽石、石灰華、サントリン土もしくは顆粒状鉱滓と
石灰モルタルとの混合物であることを特徴とする火山灰
混合セメント、硫酸カルシウムの水和によるもので、焼
石膏、キーンスセメント及び石膏プラスターを含有して
いることを特徴とする硫酸カルシウムセメントが挙げら
れる。
用いられるセメントとは、水と混和して使用され、その
後、存在する水を消費して起こる物理的又は化学的変化
の結果として硬化あるいは凝結する無機構造材料を指
す。これらのセメントとしては、例えば、ポルトランド
セメント、高いアルミナ含量を特徴とする迅速硬化型セ
メント、珪酸二カルシウムとアルミノ亜鉄酸四カルシウ
ムの含有率が高く、珪酸三カルシウムとアルミン酸三カ
ルシウムの含有率が低いことを特徴とする低熱セメン
ト、珪酸三カルシウムと珪酸二カルシウムの含有率が異
常に高く、アルミン酸三カルシウムとアルミノ亜鉄酸四
カルシウムの含有率が異常に低いことを特徴とする耐硫
酸塩セメント、ポルトランドセメントクリンカーと顆粒
状鉱滓との混合物であることを特徴とするポルトランド
ブラストファーネースセメント、ポルトランドセメント
と、水和石灰、顆粒状鉱滓、粉砕石灰石、コロイド状粘
土、珪藻土、もしくはその他のシリカ、ステアリン酸カ
ルシウムとパラフィンの微粉状物の中から選ばれた１種
又は２種以上のものとの混合物であることを特徴とする
メーソンリーセメント、天然セメント、純粋な又は不純
な形のカルシウムの酸化物であり、若干の粘土質材料を
含んでおり、もしくは含んでいないことを特徴とする石
灰セメント、石灰に５〜１０％の焼石膏を添加したこと
を特徴とするセレナイトセメント、火山灰、火山性珪藻
土、軽石、石灰華、サントリン土もしくは顆粒状鉱滓と
石灰モルタルとの混合物であることを特徴とする火山灰
混合セメント、硫酸カルシウムの水和によるもので、焼
石膏、キーンスセメント及び石膏プラスターを含有して
いることを特徴とする硫酸カルシウムセメントが挙げら
れる。
【００３０】また、上記Ｃ原料には、必要に応じて、一
般に使用される公知の顔料、充填材を用いてもよい。顔
料としては、例えば、酸化鉄、三酸化二クロム、酸化チ
タン、酸化亜鉛、酸化鉛、レーキ顔料、群青、カーボン
ブラック等が挙げられ、充填材としては、例えば、砂、
粘土含量の少ない砂利、硝子の粉砕物等の珪質充填材；
ポリスチレンフォーム及びポリウレタンフォーム等の発
泡プラスチック充填材；ナイロンポリマー、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、尿素／ホル
ムアルデヒドポリマー、フェノール／ホルムアルデヒド
ポリマー、メラミン／ホルムアルデヒドポリマー、アセ
タールポリマー及びコポリマー、アクリル酸ポリマー及
びコポリマー、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレ
ンターポリマー、酢酸セルローズ、セルローズ酢酸酪酸
エステル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリエチレン並び
にポリプロピレン等の熱可塑性又は熱硬化性のポリマー
及びコポリマー等を射出成型やその他の方法で成形され
た物品をトリミングする際に出る粉砕物チップ、旋削
屑、テープ、顆粒等の廃物樹脂充填材；硝子繊維、綿、
羊毛、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリアクリ
ロニトリル繊維等の繊維性材料；鋸屑、木屑、軽石、ひ
る石、発電所のフライアッシュ、膨張粘土、発泡鉱滓、
雲母、チョーク、滑石、カオリン粘土、バリタ、シリカ
等が挙げられる。
般に使用される公知の顔料、充填材を用いてもよい。顔
料としては、例えば、酸化鉄、三酸化二クロム、酸化チ
タン、酸化亜鉛、酸化鉛、レーキ顔料、群青、カーボン
ブラック等が挙げられ、充填材としては、例えば、砂、
粘土含量の少ない砂利、硝子の粉砕物等の珪質充填材；
ポリスチレンフォーム及びポリウレタンフォーム等の発
泡プラスチック充填材；ナイロンポリマー、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、尿素／ホル
ムアルデヒドポリマー、フェノール／ホルムアルデヒド
ポリマー、メラミン／ホルムアルデヒドポリマー、アセ
タールポリマー及びコポリマー、アクリル酸ポリマー及
びコポリマー、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレ
ンターポリマー、酢酸セルローズ、セルローズ酢酸酪酸
エステル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレ
ート、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリエチレン並び
にポリプロピレン等の熱可塑性又は熱硬化性のポリマー
及びコポリマー等を射出成型やその他の方法で成形され
た物品をトリミングする際に出る粉砕物チップ、旋削
屑、テープ、顆粒等の廃物樹脂充填材；硝子繊維、綿、
羊毛、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリアクリ
ロニトリル繊維等の繊維性材料；鋸屑、木屑、軽石、ひ
る石、発電所のフライアッシュ、膨張粘土、発泡鉱滓、
雲母、チョーク、滑石、カオリン粘土、バリタ、シリカ
等が挙げられる。
【００３１】また、本発明のポリオール樹脂組成物又は
ポリマーセメント硬化性組成物には、必要に応じて上記
以外の成分を更に添加剤として使用することができる。
該添加剤としては、帯電防止剤、耐光性付与剤、抗酸化
剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
ポリマーセメント硬化性組成物には、必要に応じて上記
以外の成分を更に添加剤として使用することができる。
該添加剤としては、帯電防止剤、耐光性付与剤、抗酸化
剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００３２】本発明のポリマーセメント硬化性組成物に
おいて、各成分の配合比については、特に制限を受ける
ことなく任意の量を用いることができるが、施工の作業
性と硬化後の物性が床仕上材用途に良好な性質を与える
範囲が好ましく、具体的にはポリオール樹脂組成物１０
０質量部に対してセメント５０〜５０００質量部、水１
０〜１０００質量部が好ましく、セメント１００〜２５
００質量部、水２０〜５００質量部がより好ましい。
おいて、各成分の配合比については、特に制限を受ける
ことなく任意の量を用いることができるが、施工の作業
性と硬化後の物性が床仕上材用途に良好な性質を与える
範囲が好ましく、具体的にはポリオール樹脂組成物１０
０質量部に対してセメント５０〜５０００質量部、水１
０〜１０００質量部が好ましく、セメント１００〜２５
００質量部、水２０〜５００質量部がより好ましい。
【００３３】本発明の上記ポリマーセメント硬化性組成
物において、その使用方法については特に制限されるこ
とはなく、一般に公知の方法を用いることができる。例
えば、セメントミキサーや強制へらミキサー等で混合し
た後、こて塗り、注入、吹きつけ等の方法により使用さ
れる。
物において、その使用方法については特に制限されるこ
とはなく、一般に公知の方法を用いることができる。例
えば、セメントミキサーや強制へらミキサー等で混合し
た後、こて塗り、注入、吹きつけ等の方法により使用さ
れる。
【００３４】
【実施例】以下、製造例、実施例及び比較例をもって本
発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以
下の製造例、実施例及び比較例によって何ら制限を受け
るものではない。
発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以
下の製造例、実施例及び比較例によって何ら制限を受け
るものではない。
【００３５】〔製造例１〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．１の製造）系内を窒素置
換した１リットルの反応用フラスコに上記化合物Ｎｏ．
５のエポキシ化合物３３０ｇ、ひまし油脂肪酸を４４７
ｇを仕込み、窒素気流下で１００℃まで加熱した。これ
にエチルトリフェニルホスホニウムブロミドをエポキシ
化合物とひまし油脂肪酸の仕込量の和の０．０３質量％
を加え、４時間反応させ、酸価０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度１６０ｍＰ・ｓ（２５℃）のポリオール樹脂組成物
１を得た。以下、同様の操作によりポリオール樹脂組成
物を得た。原料のエポキシ化合物とポリオール樹脂組成
物について記載する。
換した１リットルの反応用フラスコに上記化合物Ｎｏ．
５のエポキシ化合物３３０ｇ、ひまし油脂肪酸を４４７
ｇを仕込み、窒素気流下で１００℃まで加熱した。これ
にエチルトリフェニルホスホニウムブロミドをエポキシ
化合物とひまし油脂肪酸の仕込量の和の０．０３質量％
を加え、４時間反応させ、酸価０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ、
粘度１６０ｍＰ・ｓ（２５℃）のポリオール樹脂組成物
１を得た。以下、同様の操作によりポリオール樹脂組成
物を得た。原料のエポキシ化合物とポリオール樹脂組成
物について記載する。
【００３６】〔製造例２〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．２の製造） 原料：エポキシ化合物Ｎｏ．７ ２７０ｇ 物性：酸価；０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度；７５０ｍＰ
・ｓ（２５℃）
・ｓ（２５℃）
【００３７】〔製造例３〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．３の製造） 原料：エポキシ化合物Ｎｏ．８ ２４５ｇ 物性：酸価；０．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度；２７００ｍ
Ｐ・ｓ（２５℃）
Ｐ・ｓ（２５℃）
【００３８】〔製造例４〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．４の製造） 原料：エポキシ化合物Ｎｏ．１１ ４５０ｇ 物性：酸価；１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度；４４０ｍＰ
・ｓ（２５℃）
・ｓ（２５℃）
【００３９】〔製造例５〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．５の製造） 原料：エポキシ化合物Ｎｏ．１３ ５８９ｇ 物性：酸価；１．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度；２５０ｍＰ
・ｓ（２５℃）
・ｓ（２５℃）
【００４０】〔製造例６〕 （ポリオール樹脂組成物Ｎｏ．６の製造） 原料：エポキシ化合物Ｎｏ．１５ ３７５ｇ 物性：酸価；０．９ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度；５７０ｍＰ
・ｓ（２５℃）
・ｓ（２５℃）
【００４１】〔実施例〕 （１）Ａ原料の調製 表１に記載の配合により、上記製造例１〜６により製造
されたポリオール樹脂組成物及びひまし油（比較１及び
２）、乳化剤；ＹＰ−９０ＬＬ（ヤスハラケミカル社
製、テルペンフェノールアルコキシレート系活性剤）、
反応調整剤；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒ
ドロキシ）エチレンジアミン、艶出し用樹脂；ニカノー
ルＹ−５０（三菱ガス化学社製、キシレン樹脂）をホモ
ディスパーでゆっくり撹拌しながら水を４０質量部を徐
々に添加した後、４０００ｒｐｍで１０分間撹拌してＡ
原料を得た。
されたポリオール樹脂組成物及びひまし油（比較１及び
２）、乳化剤；ＹＰ−９０ＬＬ（ヤスハラケミカル社
製、テルペンフェノールアルコキシレート系活性剤）、
反応調整剤；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒ
ドロキシ）エチレンジアミン、艶出し用樹脂；ニカノー
ルＹ−５０（三菱ガス化学社製、キシレン樹脂）をホモ
ディスパーでゆっくり撹拌しながら水を４０質量部を徐
々に添加した後、４０００ｒｐｍで１０分間撹拌してＡ
原料を得た。
【００４２】
【表１】
【００４３】（２）ポリマーセメント硬化性組成物の製
造 ３００ｍｌの容器に下記表２のＡ原料を９質量部、表２
記載のポリイソシアネートのＢ原料を、ポリイソシアネ
ートＮＣＯ数／ポリオール樹脂組成物のＯＨ数が３．９
になるように配合し、２０秒間スパチュラで混合した
後、ポルトランドセメント１４質量部、４号ケイ砂３２
質量部、６号ケイ砂３２質量部、顔料（三酸化二クロ
ム）４質量部からなるＣ原料８２質量部を加え、６０秒
間スパチュラで混合した。
造 ３００ｍｌの容器に下記表２のＡ原料を９質量部、表２
記載のポリイソシアネートのＢ原料を、ポリイソシアネ
ートＮＣＯ数／ポリオール樹脂組成物のＯＨ数が３．９
になるように配合し、２０秒間スパチュラで混合した
後、ポルトランドセメント１４質量部、４号ケイ砂３２
質量部、６号ケイ砂３２質量部、顔料（三酸化二クロ
ム）４質量部からなるＣ原料８２質量部を加え、６０秒
間スパチュラで混合した。
【００４４】
【表２】
【００４５】（３）硬化試験 下記表３に示すポリマーセメント硬化性組成物をスレー
ト板上に厚さ３ｍｍにこて塗りし、塗布物の発泡の有無
の確認と流動性がなくなる時間（ゲル化時間）及び５時
間後、２４時間後のショアＤ測定した。結果を表３に示
す。
ト板上に厚さ３ｍｍにこて塗りし、塗布物の発泡の有無
の確認と流動性がなくなる時間（ゲル化時間）及び５時
間後、２４時間後のショアＤ測定した。結果を表３に示
す。
【００４６】
【表３】
【００４７】ポリマーセメント硬化組成物ＰＳ９〜１３
及び比較ＰＳ２を直径３５ｍｍの円柱状のポリエチレン
の型に注入し、２０℃、７日間放置して作成した厚さ６
ｍｍの成型品について、以下の方法によって耐薬品評価
を行った。
及び比較ＰＳ２を直径３５ｍｍの円柱状のポリエチレン
の型に注入し、２０℃、７日間放置して作成した厚さ６
ｍｍの成型品について、以下の方法によって耐薬品評価
を行った。
【００４８】＜耐薬品評価１＞１４日間浸漬し、質量変
化率（％）の測定と表面状態の評価を行った。なお、表
面状態については、白：表面白化、Ｂ：ブリスター（表
面の細かいくぼみ）出現を表し、記載がないものは、変
化がなかったものである。結果を表４に示す。
化率（％）の測定と表面状態の評価を行った。なお、表
面状態については、白：表面白化、Ｂ：ブリスター（表
面の細かいくぼみ）出現を表し、記載がないものは、変
化がなかったものである。結果を表４に示す。
【００４９】
【表４】
【００５０】＜耐薬品評価１＞２８日間浸漬し、圧縮強
度の変化率（％）を測定した。結果を表５に示す。
度の変化率（％）を測定した。結果を表５に示す。
【００５１】
【表５】
【００５２】
【発明の効果】本発明のポリオール樹脂組成物を用いた
ポリマーセメント硬化性組成物は、硬化速度が適切であ
り、かつ硬化物の物性、耐薬品性に優れ、硬質の床仕上
に有用である。
ポリマーセメント硬化性組成物は、硬化速度が適切であ
り、かつ硬化物の物性、耐薬品性に優れ、硬質の床仕上
に有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 91/00 Ｃ０８Ｌ 91/00 // Ｃ０４Ｂ 103:14 Ｃ０４Ｂ 103:14 111:60 111:60
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるひまし油脂
肪酸エステル化合物からなるポリマーセメント用ポリオ
ール樹脂組成物。 【化１】 （式中、ＸはＲ−、ＲＯ（Ｒ’Ｏ）ｎ−、ＲＣＯＯ−を
表し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜３
０のアリール基を表し、Ｒ’は炭素数１〜８のアルキレ
ン基を表し、ｎは０又は１を表し、Ｒ1 はひまし油脂肪
酸由来の基を表す） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表されるエポキシ化
合物にひまし油脂肪酸を反応させて得られる請求項１に
記載のポリオール樹脂組成物。 【化２】 （式中、Ｘ、Ｒ、Ｒ’及びｎは、上記一般式（１）と同
様である） - 【請求項３】 酸価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である
請求項１又は２に記載のポリオール樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３に記載のポリオール樹脂
組成物及び水を含有するＡ原料、ポリイソシアネート化
合物からなるＢ原料、セメントを含有するＣ原料を配合
してなるポリマーセメント硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000115650A JP4363742B2 (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポリオール樹脂組成物及びこれを用いたポリマーセメント硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000115650A JP4363742B2 (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポリオール樹脂組成物及びこれを用いたポリマーセメント硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302304A true JP2001302304A (ja) | 2001-10-31 |
| JP4363742B2 JP4363742B2 (ja) | 2009-11-11 |
Family
ID=18627245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000115650A Expired - Lifetime JP4363742B2 (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポリオール樹脂組成物及びこれを用いたポリマーセメント硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4363742B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007073866A1 (de) * | 2005-12-24 | 2007-07-05 | Bayer Materialscience Ag | Neue rizinusölbasierende polyolemulsionen |
| JP2018095510A (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | アイカ工業株式会社 | 水硬性ポリマーセメント組成物 |
| JP6431237B1 (ja) * | 2017-10-02 | 2018-11-28 | Ａｇｃポリマー建材株式会社 | 水性硬質ウレタン系セメント組成物 |
-
2000
- 2000-04-17 JP JP2000115650A patent/JP4363742B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007073866A1 (de) * | 2005-12-24 | 2007-07-05 | Bayer Materialscience Ag | Neue rizinusölbasierende polyolemulsionen |
| US8110621B2 (en) | 2005-12-24 | 2012-02-07 | Bayer Materialscience Ag | Castor oil-based polyol emulsions |
| CN101346323B (zh) * | 2005-12-24 | 2012-09-05 | 拜尔材料科学股份公司 | 以蓖麻油为基础的多羟基化合物乳状液 |
| JP2018095510A (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | アイカ工業株式会社 | 水硬性ポリマーセメント組成物 |
| JP6431237B1 (ja) * | 2017-10-02 | 2018-11-28 | Ａｇｃポリマー建材株式会社 | 水性硬質ウレタン系セメント組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4363742B2 (ja) | 2009-11-11 |
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