JP2001288325A - Photopolymerizable antistatic agent composition for optical disk - Google Patents

Photopolymerizable antistatic agent composition for optical disk

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JP2001288325A
JP2001288325A JP2000102719A JP2000102719A JP2001288325A JP 2001288325 A JP2001288325 A JP 2001288325A JP 2000102719 A JP2000102719 A JP 2000102719A JP 2000102719 A JP2000102719 A JP 2000102719A JP 2001288325 A JP2001288325 A JP 2001288325A
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JP
Japan
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meth
compound
acrylate
photopolymerizable
optical disk
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JP2000102719A
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Japanese (ja)
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Tatsuya Ohori
達也 大堀
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Nagase Chemtex Corp
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a photopolymerizable antistatic agent composition for optical disk having high compatibility and curability and giving a cured product having good surface resistivity immediately after curing as well as after the accelerating aging test. SOLUTION: The objective photopolymerizable antistatic agent composition for optical disk contains (A) 100 pts.wt. of a polymerizable unsaturated ethylenic compound containing >=40 wt.% (meth)acrylate compound containing hydroxy group, (B) 0.5-10 pts.wt. of a perfluoro compound expressed by general formula (1): [CF3(CF2)nSO2]2NLi ((n) is 0-5) and (C) 0.5-10 pts.wt. of a radical photopolymerization initiator.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は光ディスク用光重合
性帯電防止剤組成物に関する。
The present invention relates to a photopolymerizable antistatic composition for optical disks.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、光ディスクに用いられている樹脂は、ポリカーボネ
ート、ポリメチルメタクリレートなどであり、いずれも
帯電しやすい。このため、塵埃などが光ディスク表面に
付着しやすく、読取・再生時などにエラーを誘発しやす
いという問題がある。
2. Description of the Related Art At present, resins used for optical disks are polycarbonate, polymethyl methacrylate and the like, all of which are easily charged. For this reason, there is a problem that dust and the like easily adhere to the surface of the optical disk, and errors are easily induced at the time of reading / reproducing.

【0003】この問題を解決するために、光ディスクの
レーザー読取側には、帯電防止効果のあるコーティング
を施すのが一般的である。
In order to solve this problem, it is common to apply a coating having an antistatic effect to the laser reading side of the optical disk.

【0004】前記コーティングに使用される組成物とし
て、たとえば(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エ
ステルおよび活性エチレン基を2個以上有する有機化合
物などを含有する樹脂組成物(たとえば特開平4−27
0772号公報、特開平6−119664号公報、特開
平7−182692号公報)が知られているが、この場
合には、(メタ)アクリロイル基を有するリン酸エステ
ルと他の成分との相溶性が不足し、ブリード、硬化物の
白化などが発生しやすい。
As a composition used for the coating, for example, a resin composition containing a phosphoric acid ester having a (meth) acryloyl group and an organic compound having two or more active ethylene groups (for example, JP-A-4-27
No. 0772, JP-A-6-119664 and JP-A-7-182892) are known, but in this case, the compatibility between a phosphate having a (meth) acryloyl group and other components is known. Is insufficient, and bleeding and whitening of the cured product are likely to occur.

【0005】また、導電性金属酸化物の超微紛を含む有
機樹脂組成物(たとえば特開平6−195780号公
報)が知られているが、この場合には、高コストで透明
性に欠けた外観になりやすく、分散媒の使用などが必要
な場合には、さらに作業性が劣る。
Further, an organic resin composition containing an ultrafine powder of a conductive metal oxide (for example, JP-A-6-195780) is known, but in this case, it is expensive and lacks transparency. It tends to have an external appearance, and when the use of a dispersion medium is necessary, the workability is further deteriorated.

【0006】さらに、通常のアニオン界面活性剤などを
光硬化性樹脂に添加した組成物(たとえば特開平3−1
73949号公報)が知られているが、この場合には、
帯電防止効果が充分でないものが多く、効果があるもの
でも高温高湿試験後には、界面活性剤の揮発などのため
に帯電防止効果が大きく低下する傾向にある。
Further, a composition in which a usual anionic surfactant or the like is added to a photocurable resin (for example, see JP-A-3-13-1)
No. 73949) is known, but in this case,
In many cases, the antistatic effect is not sufficient, and even if effective, the antistatic effect tends to be significantly reduced after the high temperature and high humidity test due to volatilization of the surfactant and the like.

【0007】なお、高温高湿試験は、光ディスクの用途
が自動車、コンピュータなどに広がるにつれて使用環境
が苛酷となり、要求される試験も苛酷となってきている
ことに対応するための試験であり、加速耐久試験として
は、85℃・湿度85%で1000時間の条件が要求さ
れている。
The high-temperature and high-humidity test is a test for responding to the fact that the use environment becomes severe as the application of the optical disk spreads to automobiles, computers, etc., and the required test is becoming severe. For the durability test, a condition of 1000 hours at 85 ° C. and 85% humidity is required.

【0008】また、アニオン界面活性剤として、一般
式: CF3(CF2qALi (式中、Aは−CO2−、−SO3−、qは3〜9の整
数)で表わされるパーフルオロアルキル基を有する界面
活性剤を、アクリロイル基1個および水酸基を有する化
合物1〜20重量%(以下、%という)と、アクリロイ
ル基を2個有するポリオキシアルキレングリコール系化
合物20〜90%とを含む混合物に対して0.1〜5%
加え、さらに光重合開始剤を加えた光重合性組成物(た
とえば特開平9−278831号公報)が知られてい
る。この場合には、初期の帯電防止効果は良好である
が、高温高湿試験後には、やはり帯電防止効果が低下
し、まだ満足な性能のものが得られていないというのが
実情である。
As an anionic surfactant, a par represented by the general formula: CF 3 (CF 2 ) q ALi (where A is —CO 2 —, —SO 3 —, and q is an integer of 3 to 9) A surfactant having a fluoroalkyl group is prepared by combining 1 to 20% by weight of a compound having one acryloyl group and a hydroxyl group (hereinafter referred to as%) and 20 to 90% of a polyoxyalkylene glycol compound having two acryloyl groups. 0.1 to 5% based on the mixture
In addition, a photopolymerizable composition to which a photopolymerization initiator is further added (for example, JP-A-9-278831) is known. In this case, the antistatic effect at the initial stage is good, but after the high-temperature and high-humidity test, the antistatic effect also deteriorates, and the fact is that satisfactory performance has not yet been obtained.

【0009】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者は、前記問題を
解決するために鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have completed the present invention.

【0010】すなわち、本発明は、(A)水酸基を含有
する(メタ)アクリレート化合物40%以上を含む重合
性不飽和エチレン性化合物100重量部(以下、部とい
う)に対して、(B)一般式(1): [CF3(CF2nSO2]2NLi (1) (式中、nは0〜5)で表わされるパーフルオロ化合物
0.5〜10部および(C)ラジカル系光重合開始剤
0.5〜10部を含有する光ディスク用光重合性帯電防
止剤組成物に関する。
That is, the present invention relates to (A) 100 parts by weight of a polymerizable unsaturated ethylenic compound containing 40% or more of a (meth) acrylate compound having a hydroxyl group (hereinafter referred to as "parts"), Formula (1): [CF 3 (CF 2 ) n SO 2 ] 2 NLi (1) (in the formula, n is 0 to 5) 0.5 to 10 parts of a perfluoro compound and (C) radical light The present invention relates to a photopolymerizable antistatic composition for optical disks containing 0.5 to 10 parts of a polymerization initiator.

【0011】[0011]

【発明の実施の形態】本発明においては、(A)成分と
して水酸基を含有する(メタ)アクリレート化合物(以
下、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物ともいう)
を40%以上含む重合性不飽和エチレン性化合物(A)
が使用される。前記水酸基含有(メタ)アクリレート化
合物は、初期の帯電防止効果はもちろんのこと、高温高
湿試験後にも良好な帯電防止効果を付与するために、後
述するパーフルオロ化合物(B)とともに用いられる成
分であり、該成分を40%以上、さらには50%以上、
100%以下、さらには80%以下含む重合性不飽和エ
チレン性化合物(A)が主剤として使用されるため、得
られる重合体も初期の帯電防止効果が高温高湿試験後も
持続する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, a (meth) acrylate compound containing a hydroxyl group as the component (A) (hereinafter also referred to as a (meth) acrylate compound containing a hydroxyl group)
Unsaturated ethylenic compound (A) containing at least 40% of
Is used. The hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound is a component used together with a perfluoro compound (B) described below in order to impart not only an initial antistatic effect but also a good antistatic effect even after a high temperature and high humidity test. Yes, the component is 40% or more, further 50% or more,
Since the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) containing 100% or less and further 80% or less is used as a main component, the obtained polymer maintains the initial antistatic effect even after the high temperature and high humidity test.

【0012】前記水酸基含有(メタ)アクリレート化合
物としては、水酸基を含有する、好ましくは1〜2個含
有する(メタ)アクリレート化合物である限りとくに限
定はないが、その具体例としては、たとえば2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メ
タ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アク
リレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレー
ト、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシペンチル(メ
タ)アクリレート、4−ヒドロキシぺンチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
トまたは2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
のエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド付加
物などの水酸基を有し、(メタ)アクリロイル基を1個
有する化合物、グリセリンジ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル(メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)
アクリレートなどの水酸基を有し、(メタ)アクリロイ
ル基を2個以上有する化合物があげられる。これらは単
独で用いてもよく2種以上を組み合わせて用いてもよ
い。これらのうちでは、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが、組成物
の低粘度化、帯電防止剤の相溶性の向上などの点から好
ましい。
The (meth) acrylate compound containing a hydroxyl group is not particularly limited as long as it is a (meth) acrylate compound containing a hydroxyl group, and preferably containing one or two hydroxyl groups. Hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxy Propyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypentyl (meth) acrylate, 4-hydroxypentyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate or 2-hydroxy Has a hydroxyl group, such as propyl (meth) acrylate of ethylene oxide or propylene oxide adducts, (meth) compound having one acryloyl group, glycerin di (meth) acrylate, 2
-Hydroxy-3-acryloyloxypropyl (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth)
Examples include compounds having a hydroxyl group such as acrylate and having two or more (meth) acryloyl groups. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, 2-hydroxyethyl (meth)
Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate,
4-Hydroxybutyl (meth) acrylate is preferred from the viewpoint of lowering the viscosity of the composition and improving the compatibility of the antistatic agent.

【0013】前記水酸基含有(メタ)アクリレート化合
物とともに60%以下、さらには50%以下、0%以
上、さらには20%以上の範囲で含有されるその他の重
合性不飽和エチレン性化合物は、硬化物の表面硬度を高
くする、被着体との密着性をあげるなどのために使用さ
れる成分である。その具体例としては、たとえば1〜4
個の(メタ)アクリロイル基を有し、水酸基を有さない
(メタ)アクリレート類(たとえばブタンジオールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エチレ
ンオキサイド付加トリメチロールプロパントリアクリレ
ートなど)、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビ
ニルエステル類、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカ
プロラクタムなどの環状化合物、ウレタン(メタ)アク
リレートオリゴマー、不飽和ポリエステル樹脂、エポキ
シ(メタ)アクリレートなどがあげられる。これらこれ
らは単独で用いてもよく2種以上を組み合わせて用いて
もよい。これらのうちでは、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパン
トリアクリレートが表面硬度を高くする点から好まし
い。
The other polymerizable unsaturated ethylenic compound contained in the range of 60% or less, more preferably 50% or less, 0% or more, and even 20% or more together with the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound is a cured product. It is a component used to increase the surface hardness of the material, increase the adhesion to the adherend, and the like. Specific examples thereof include, for example, 1-4
(Meth) acrylates having one (meth) acryloyl group and no hydroxyl group (for example, butanediol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ethylene oxide-added trimethylolpropane triacrylate, etc.), Vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate; cyclic compounds such as N-vinylpyrrolidone and N-vinylcaprolactam; urethane (meth) acrylate oligomers; unsaturated polyester resins; and epoxy (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, pentaerythritol tetraacrylate, trimethylolpropane triacrylate, and ethylene oxide-added trimethylolpropane triacrylate are preferable from the viewpoint of increasing the surface hardness.

【0014】本発明においては、(B)成分である一般
式(1): [CF3(CF2nSO2]2NLi (1) (式中、nは0〜5)で表わされるパーフルオロ化合物
(パーフルオロ化合物(B))が、相溶性および溶解性
が良好な帯電防止剤として使用される。パーフルオロ化
合物(B)が使用されるため、硬化物の表面抵抗値が初
期および高温高湿試験後ともに1013Ω以下となり、充
分な埃付着防止効果が得られる。
In the present invention, the component (B) represented by the general formula (1): [CF 3 (CF 2 ) n SO 2 ] 2 NLi (1) (where n is 0 to 5) A fluoro compound (perfluoro compound (B)) is used as an antistatic agent having good compatibility and solubility. Since the perfluoro compound (B) is used, the surface resistance of the cured product becomes 10 13 Ω or less both at the initial stage and after the high-temperature and high-humidity test, and a sufficient dust adhesion preventing effect can be obtained.

【0015】一般式(1)中のnが5をこえる場合、相
溶性、溶解性がわるくなる。
When n in the general formula (1) exceeds 5, the compatibility and the solubility become poor.

【0016】パーフルオロ化合物(B)の具体例として
は、nが0の化合物、nが1の化合物、nが2の化合
物、nが3の化合物、nが4の化合物、nが5の化合物
があげられる。これらは単独で用いてもよく2種以上を
組み合わせて用いてもよい。これらのうちでは、nが1
〜2の化合物が相溶性、溶解性、帯電防止効果の点から
好ましい。
As specific examples of the perfluoro compound (B), compounds in which n is 0, compounds in which n is 1, compounds in which n is 2, compounds in which n is 3, compounds in which n is 4, and compounds in which n is 5 Is raised. These may be used alone or in combination of two or more. Of these, n is 1
Compounds (2) to (2) are preferred from the viewpoint of compatibility, solubility, and antistatic effect.

【0017】本発明の組成物には、(C)成分であるラ
ジカル系光重合開始剤(光重合開始剤(C))が含有さ
れる。
The composition of the present invention contains a radical photopolymerization initiator (photopolymerization initiator (C)) as the component (C).

【0018】光重合開始剤(C)の具体例としては、ベ
ンゾフェノン、ベンジル、ミヒラーズケトン、チオキサ
ントン誘導体、ベンゾインエチルエーテル、ジエトキシ
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒド
ロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、アシルフォスフィンオ
キサイド誘導体、2−メチル−1−{4−(メチルチ
オ)フェニル}−2−モルフォリノプロパン−1−オ
ン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルファ
イドなどがあげられる。これらは単独で用いてもよく2
種以上を組み合わせて用いてもよい。これらのうちで
は、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2
−メチル−1−{4−(メチルチオ)フェニル}−2−モ
ルフォリノプロパン−1−オン、4−ベンゾイル−4'
−メチルジフェニルスルファイドが、表面硬化性が良好
である点から好ましい。
Specific examples of the photopolymerization initiator (C) include benzophenone, benzyl, Michler's ketone, thioxanthone derivative, benzoin ethyl ether, diethoxyacetophenone, benzyl dimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, Examples include hydroxycyclohexylphenyl ketone, acylphosphine oxide derivatives, 2-methyl-1- {4- (methylthio) phenyl} -2-morpholinopropan-1-one, 4-benzoyl-4′-methyldiphenyl sulfide, and the like. Can be These may be used alone.
A combination of more than one species may be used. Of these, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2
-Methyl-1- {4- (methylthio) phenyl} -2-morpholinopropan-1-one, 4-benzoyl-4 '
-Methyldiphenyl sulfide is preferred from the viewpoint of good surface curability.

【0019】前記重合性不飽和エチレン性化合物
(A)、パーフルオロ化合物(B)および光重合開始剤
(C)の使用割合としては、重合性不飽和エチレン性化
合物(A)100部に対して、パーフルオロ化合物
(B)0.5〜10部、さらには1〜7部および光重合
開始剤(C)0.5〜10部、さらには1〜7部であ
る。パーフルオロ化合物(B)の割合が0.5部未満に
なると、帯電防止効果が不充分となり、10部をこえる
と、高温高湿試験によりブリードしやすくなる。また、
光重合開始剤(C)の割合が0.5部未満になると、光
(紫外線)による硬化性が低下し、10部をこえると、
光重合開始剤が可塑剤として作用し、硬度が低下する。
The proportion of the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A), perfluoro compound (B) and photopolymerization initiator (C) used is based on 100 parts of the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A). , Perfluoro compound (B) 0.5 to 10 parts, further 1 to 7 parts, and photopolymerization initiator (C) 0.5 to 10 parts, further 1 to 7 parts. When the proportion of the perfluoro compound (B) is less than 0.5 part, the antistatic effect is insufficient, and when it exceeds 10 parts, bleeding tends to occur in a high temperature and high humidity test. Also,
When the ratio of the photopolymerization initiator (C) is less than 0.5 part, the curability by light (ultraviolet light) decreases, and when the ratio exceeds 10 parts,
The photopolymerization initiator acts as a plasticizer, and the hardness decreases.

【0020】本発明の組成物には、必要に応じて前記成
分以外の成分として、たとえばシランカップリング剤、
表面張力低下剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止
剤などを加えてもよい。
In the composition of the present invention, if necessary, a component other than the above components, for example, a silane coupling agent,
A surface tension reducing agent, an ultraviolet absorber, an antioxidant, a polymerization inhibitor and the like may be added.

【0021】前記のごとき本発明の組成物は、たとえば
所定の成分を所定量配合し、混合することにより製造す
ることができる。このようにして得られる本発明の組成
物は、たとえば粘度が30〜50mPa・s程度の透明
液体であるため、光ディスク表面に塗布する場合には、
スピンコータなどで簡単かつ膜厚の精度よく塗布するこ
とができ、また、高圧水銀ランプまたはメタルハライド
ランプの光を10〜20秒間照射することによりすばや
く硬化させることができ、さらに、光ディスク表面で硬
化せしめられた塗膜は、85℃・湿度85%の加速耐久試
験で1000時間試験しても帯電防止効果が持続すると
いう優れた耐久性を示し、また、鉛筆硬度がF以上と高
く、良好な耐擦傷性を示すという優れた性質を示す。
The composition of the present invention as described above can be produced, for example, by mixing and mixing predetermined components in predetermined amounts. The composition of the present invention thus obtained is, for example, a transparent liquid having a viscosity of about 30 to 50 mPa · s.
It can be easily applied with a spin coater or the like with high precision in film thickness, and can be quickly cured by irradiating a high-pressure mercury lamp or a metal halide lamp with light for 10 to 20 seconds. The coated film shows excellent durability such that the antistatic effect is maintained even after being subjected to an accelerated durability test at 85 ° C. and 85% humidity for 1000 hours, and has a high pencil hardness of F or more and has good scratch resistance. It exhibits excellent properties of exhibiting properties.

【0022】[0022]

【実施例】つぎに、本発明の組成物を実施例に基づいて
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
EXAMPLES Next, the composition of the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited thereto.

【0023】なお、実施例および比較例で使用した原料
を表1にまとめて示す。
The raw materials used in Examples and Comparative Examples are shown in Table 1.

【0024】[0024]

【表1】 [Table 1]

【0025】また、実施例および比較例で使用した評価
方法を以下にまとめて示す。
The evaluation methods used in Examples and Comparative Examples are summarized below.

【0026】(相溶性)所定の組成になるように各原料
をフラスコに入れ、60℃で混合して均一にし、25℃
で1週間置いたのち、目視で分離・白濁化を観察し、分
離・白濁化のないものを良好とした。
(Compatibility) Each raw material is placed in a flask so as to have a predetermined composition, mixed at 60 ° C. to be uniform, and 25 ° C.
After one week, the separation and cloudiness were visually observed, and those without separation and cloudiness were evaluated as good.

【0027】(粘度)E型粘度計(東京精機(株)製、
VISCONIC EHD)を用い、25℃、回転数100rpm
で測定した。
(Viscosity) E-type viscometer (manufactured by Tokyo Seiki Co., Ltd.
VISCONIC EHD), 25 ° C, rotation speed 100rpm
Was measured.

【0028】(硬化性)ポリカーボネート製ディスク
(φ=120mm、t=0.6mm)をスピンコータで
50rpmの速度で回転させながら、組成物をスポイド
で塗布したのち、3000rpm・4秒で塗り広げた。
そののち、高圧水銀ランプを用いて紫外線を60mW/
cm2・15秒照射し、硬化性を目視および指触で観察
し、ベタツキなどのないものを良好とした。
(Curability) While rotating a polycarbonate disk (φ = 120 mm, t = 0.6 mm) at a speed of 50 rpm with a spin coater, the composition was applied with a spoid and then spread at 3000 rpm for 4 seconds.
After that, using a high-pressure mercury lamp, ultraviolet rays were irradiated at 60 mW /
Irradiation was performed for 15 seconds at cm 2 and the curability was observed visually and by touch with a finger.

【0029】(表面鉛筆硬度)硬化性の評価で作成した
コーティングディスクのコーティング側の鉛筆硬度を、
JIS K 5400により測定した。
(Surface Pencil Hardness) The pencil hardness on the coating side of the coating disk prepared in the evaluation of curability is
It was measured according to JIS K 5400.

【0030】(表面固有抵抗値)硬化性の評価で作成し
たコーティングディスクのコーティング側の表面固有抵
抗値を、東亜電波工業(株)製 ULTRA MEGOHMMETER
SM-10Eを用いて測定した(印加電圧500V)。また、
このディスクを85℃・湿度85%の環境下に1000
時間置いたのち常温・常湿下に取り出し、1時間置いたの
ちに再度表面固有抵抗値を測定した。
(Surface resistivity) The surface resistivity on the coating side of the coating disk prepared in the evaluation of curability was measured by ULTRA MEGOHMMETER manufactured by Toa Denpa Kogyo KK
It measured using SM-10E (applied voltage 500V). Also,
This disc was put in an environment of 85 ° C and 85% humidity for 1000
After leaving for a period of time, it was taken out under normal temperature and normal humidity, and after leaving for 1 hour, the surface resistivity was measured again.

【0031】埃の付着防止には1012〜1013Ω程度以
下の表面固有抵抗値が好ましい。
For preventing dust from adhering, a surface specific resistance value of about 10 12 to 10 13 Ω or less is preferable.

【0032】実施例1〜4および比較例1〜6 表2記載の成分を表2記載の割合(有効成分割合)でフ
ラスコに入れて配合し、60℃で混合して均一な組成物
を製造した。
Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 6 The components shown in Table 2 were mixed in flasks at the ratios shown in Table 2 (active ingredient ratios) and mixed at 60 ° C. to produce a uniform composition. did.

【0033】得られた組成物を用いて、表2記載の評価
項目について評価した。結果を表2に示す。
Using the obtained composition, evaluation items shown in Table 2 were evaluated. Table 2 shows the results.

【0034】[0034]

【表2】 [Table 2]

【0035】表2から、4−HBAまたはHPAのよう
な水酸基含有(メタ)アクリレート化合物が40%以上
含有される重合性不飽和エチレン性化合物(A)および
パーフルオロ化合物(B)が含まれる実施例1〜4のも
のは、初期および85℃・湿度85%の加速耐久試験で1
000時間試験後のいずれも表面固有抵抗値が1013Ω
以下であり、充分な帯電防止効果を有することがわか
る。
From Table 2, it can be seen that the examples include a polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) containing at least 40% of a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound such as 4-HBA or HPA and a perfluoro compound (B). In Examples 1-4, the initial and 85% of 85% of accelerated endurance test of 85 degreeC performed 1
After the test for 000 hours, the surface resistivity is 10 13 Ω
The results are as follows, and it is understood that the composition has a sufficient antistatic effect.

【0036】一方、水酸基含有(メタ)アクリレート化
合物が40%以上含有される重合性不飽和エチレン性化
合物(A)のみで、パーフルオロ化合物(B)が含まれ
ない比較例1の場合、85℃・湿度85%の加速耐久試験
で1000時間試験後の表面固有抵抗値は3×1014Ω
で、充分な帯電防止効果が得られないことがわかる。ま
た、パーフルオロ化合物(B)の類似化合物であるFC
122を用いた比較例2の場合も、1×1014Ωで、充
分な帯電防止効果が得られないことがわかる。
On the other hand, in the case of Comparative Example 1 containing only the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) containing at least 40% of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound and not containing the perfluoro compound (B), the temperature was 85 ° C. Surface resistivity after 1000 hours of accelerated durability test at 85% humidity is 3 × 10 14 Ω
It can be seen that a sufficient antistatic effect cannot be obtained. Further, FC which is a similar compound to the perfluoro compound (B)
Also in the case of Comparative Example 2 using No. 122, it was found that a sufficient antistatic effect was not obtained at 1 × 10 14 Ω.

【0037】また、水酸基含有(メタ)アクリレート化
合物が30%含有される重合性不飽和エチレン性化合物
(A)およびパーフルオロ化合物(B)を用いた比較例
3の場合、初期の帯電防止効果はある程度良好である
が、85℃・湿度85%の加速耐久試験で1000時間
試験後の表面固有抵抗値は3×1014Ωとわるくなるこ
とがわかる。
In Comparative Example 3 using the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) and the perfluoro compound (B) containing 30% of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, the initial antistatic effect was Although it is somewhat good, it can be seen that the surface resistivity after a 1000-hour test in an accelerated durability test at 85 ° C. and 85% humidity becomes 3 × 10 14 Ω.

【0038】さらに、パーフルオロ化合物(B)のかわ
りに一般に用いられているカチオン系帯電防止剤を用い
た比較例4の場合、相溶性および硬化性がわるく、使用
できないことがわかる。逆に、水酸基含有(メタ)アク
リレート化合物を含有しない重合性不飽和エチレン性化
合物を用いた比較例5の場合、初期の表面固有抵抗値が
4×1014Ωであり、85℃・湿度85%の加速耐久試
験で1000時間処理後の表面固有抵抗値が3×1016
Ωとなり、充分な帯電防止効果を有さないことがわか
る。
Further, in the case of Comparative Example 4 in which a generally used cationic antistatic agent was used instead of the perfluoro compound (B), it was found that the compatibility and curability were poor, and that it could not be used. Conversely, in the case of Comparative Example 5 using a polymerizable unsaturated ethylenic compound containing no hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, the initial surface resistivity was 4 × 10 14 Ω, and the temperature was 85 ° C. and the humidity was 85%. Surface resistivity after treatment for 1000 hours was 3 × 10 16
Ω, which means that it does not have a sufficient antistatic effect.

【0039】そして、水酸基含有(メタ)アクリレート
化合物が40%以上含有される重合性不飽和エチレン性
化合物(A)およびパーフルオロ化合物(B)のどちら
も含まない比較例6の場合、初期および85℃・湿度85
%の加速耐久試験で1000時間試験後の表面固有抵抗
値がいずれも1016Ω台であり、充分な帯電防止効果を
有さないことがわかる。
In Comparative Example 6, which contained neither the polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) nor the perfluoro compound (B) containing 40% or more of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, the initial and 85 ° C / humidity 85
%, The surface specific resistance values after 1000 hours of the accelerated durability test were in the order of 10 16 Ω, indicating that they did not have a sufficient antistatic effect.

【0040】[0040]

【発明の効果】本発明の組成物は、相溶性および硬化性
が良好であり、硬化物の表面固有抵抗値は初期および加
速耐久試験後ともに良好である。
The composition of the present invention has good compatibility and curability, and the cured product has good surface resistivity both in the initial stage and after the accelerated durability test.

フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G11B 7/24 534 G11B 7/24 534E 534F 535 535M Fターム(参考) 4J002 AA011 BG071 EV286 FD106 GS02 4J011 PA45 PB26 PC02 QA01 QA03 SA01 SA21 SA22 SA34 SA42 SA54 SA61 SA83 SA84 UA01 WA10 5D029 KB11 LA05 LB02 LC25 Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat II (Reference) G11B 7/24 534 G11B 7/24 534E 534F 535 535M F term (Reference) 4J002 AA011 BG071 EV286 FD106 GS02 4J011 PA45 PB26 PCA QA01 QA01 QA01 SA01 SA21 SA22 SA34 SA42 SA54 SA61 SA83 SA84 UA01 WA10 5D029 KB11 LA05 LB02 LC25

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)水酸基を含有する(メタ)アクリレ
ート化合物を40重量%以上含む重合性不飽和エチレン
性化合物100重量部に対して、(B)一般式(1): [CF3(CF2nSO2]2NLi (1) (式中、nは0〜5)で表わされるパーフルオロ化合物
0.5〜10重量部および(C)ラジカル系光重合開始
剤0.5〜10重量部を含有する光ディスク用光重合性
帯電防止剤組成物。
1. A polymerizable unsaturated ethylenic compound (A) containing 40% by weight or more of (A) a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound, and (B) a general formula (1): [CF 3 ( CF 2 ) n SO 2 ] 2 NLi (1) (where n is 0 to 5) 0.5 to 10 parts by weight of a perfluoro compound and (C) a radical photopolymerization initiator 0.5 to 10 A photopolymerizable antistatic composition for optical disks containing parts by weight.
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