JP2001271092A - 芳香性漂白剤組成物 - Google Patents
芳香性漂白剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学的に安定で、漂白剤成分に影響を与え
ず、マスキング効果に優れた漂白剤組成物を提供するこ
と 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｘはベンゼン環あるいはシクロへキサン環を示
し、Ｒはそれら環上の任意の１つの水素又はその水素を
置換するメチル基を示す。) で表される１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体の１種類
または２種類以上を次亜塩素酸ナトリウム等の塩素系、
過ホウ酸ナトリウムなどの酸素系漂白剤成分を含む漂白
剤組成物中に配合する。
ず、マスキング効果に優れた漂白剤組成物を提供するこ
と 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｘはベンゼン環あるいはシクロへキサン環を示
し、Ｒはそれら環上の任意の１つの水素又はその水素を
置換するメチル基を示す。) で表される１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体の１種類
または２種類以上を次亜塩素酸ナトリウム等の塩素系、
過ホウ酸ナトリウムなどの酸素系漂白剤成分を含む漂白
剤組成物中に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香性漂白剤組成物
に関し、さらに詳しくは、１−置換―２，２，４−トリ
メチルペンタン−３−オン誘導体を含有する芳香性漂白
剤組成物に関する。
に関し、さらに詳しくは、１−置換―２，２，４−トリ
メチルペンタン−３−オン誘導体を含有する芳香性漂白
剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、保健衛生材料等の多様化と普及、
そして人類にとって脅威とも言えるＯ−１５７に始まる
新種の殺人大腸菌の出現等により、一般消費者において
も抗菌あるいは除菌ということばが浸透している。この
ような今日、身近に潜む細菌や悪性の微生物、カビ、ダ
ニ等を駆除するのに殺菌作用を有する塩素系漂白剤の存
在は欠かせないものとなっている。
そして人類にとって脅威とも言えるＯ−１５７に始まる
新種の殺人大腸菌の出現等により、一般消費者において
も抗菌あるいは除菌ということばが浸透している。この
ような今日、身近に潜む細菌や悪性の微生物、カビ、ダ
ニ等を駆除するのに殺菌作用を有する塩素系漂白剤の存
在は欠かせないものとなっている。
【０００３】また、このような背景と同様、日常の衣服
についてシミ、黄ばみ、くすみといった汚れの象徴を完
全に取り去りたいという清潔嗜好に加えて、色、柄物に
も使える漂白剤という消費者のニーズから登場したのが
酸素系漂白剤といえる。今日では酸素系漂白剤の役割は
従来の漂白や除菌という概念に加え、色を鮮やかに見せ
る、あるいは日頃の洗濯においての黄ばみやくすみの防
止といった用途が主流になっているのも事実である。こ
の酸素系漂白剤は適当な界面活性剤や漂白活性化剤等と
配合され、多様な洗濯用洗剤や家庭用洗剤として広く利
用されている。
についてシミ、黄ばみ、くすみといった汚れの象徴を完
全に取り去りたいという清潔嗜好に加えて、色、柄物に
も使える漂白剤という消費者のニーズから登場したのが
酸素系漂白剤といえる。今日では酸素系漂白剤の役割は
従来の漂白や除菌という概念に加え、色を鮮やかに見せ
る、あるいは日頃の洗濯においての黄ばみやくすみの防
止といった用途が主流になっているのも事実である。こ
の酸素系漂白剤は適当な界面活性剤や漂白活性化剤等と
配合され、多様な洗濯用洗剤や家庭用洗剤として広く利
用されている。
【０００４】これら漂白剤は前述のような多彩な用途の
反面、これらの使用時に不快な刺激臭を放つという欠点
がある。例えば、塩素系漂白剤の代表格である次亜塩素
酸ナトリウム水溶液は特有の不快な刺激臭を持ち、酸素
系漂白剤である過炭酸カリウムや過ホウ酸カリウムは使
用する各種基剤由来の悪臭を放つ。これらの欠点を克服
するために、消費者の強い要望から、現在までマスキン
グ剤やこれらに付香する香料などの研究が数々行われて
きた。
反面、これらの使用時に不快な刺激臭を放つという欠点
がある。例えば、塩素系漂白剤の代表格である次亜塩素
酸ナトリウム水溶液は特有の不快な刺激臭を持ち、酸素
系漂白剤である過炭酸カリウムや過ホウ酸カリウムは使
用する各種基剤由来の悪臭を放つ。これらの欠点を克服
するために、消費者の強い要望から、現在までマスキン
グ剤やこれらに付香する香料などの研究が数々行われて
きた。
【０００５】ここで用いられる香料やマスキング剤はこ
れらの漂白剤成分中で安定に存在し、かつ漂白剤成分と
反応して漂白剤成分の効果を低下させたり、逆にこれら
漂白成分によって香料やマスキング剤の成分が分解して
それらの香質の劣化や変質で商品価値を下げることの無
いよう、その化学構造においても幾つかの制限が存在す
る。例えば、不飽和結合を有さないエーテル構造を持つ
もの（特公平３−４３３２０号公報参照）、特定のアル
コールおよびエステル構造を持つもの等（特公平３−２
９２８０号公報、特開平２−１６６２００号公報参照）
の有効性が知られており、基剤のアルカリ性条件や漂白
剤の酸化作用で化学変換を起こし易い化学構造、例えば
不飽和結合、アルコール、アルデヒドやケトン類は一般
的には不適当とされてきた。
れらの漂白剤成分中で安定に存在し、かつ漂白剤成分と
反応して漂白剤成分の効果を低下させたり、逆にこれら
漂白成分によって香料やマスキング剤の成分が分解して
それらの香質の劣化や変質で商品価値を下げることの無
いよう、その化学構造においても幾つかの制限が存在す
る。例えば、不飽和結合を有さないエーテル構造を持つ
もの（特公平３−４３３２０号公報参照）、特定のアル
コールおよびエステル構造を持つもの等（特公平３−２
９２８０号公報、特開平２−１６６２００号公報参照）
の有効性が知られており、基剤のアルカリ性条件や漂白
剤の酸化作用で化学変換を起こし易い化学構造、例えば
不飽和結合、アルコール、アルデヒドやケトン類は一般
的には不適当とされてきた。
【０００６】一方、ケトンの中で、飽和または芳香環を
有する１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−３
−オン誘導体として、調合香料の成分として配合すると
メタリックでグリーンなバラ様の香りを付与することが
できる化合物として、１−フェニル−２，２，４−トリ
メチル−３−ペンタノンが知られている（特開昭６３−
２０３６０９号公報参照）。また、ゼラニウム的なバラ
様およびスパイシーロジノール的な香りを有する化合物
として、１−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル
−３−ペンタノンが知られている（特開昭６３−２０３
６４３号公報参照）。これらは高級な調合香料、香水、
石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアス
プレー、芳香剤等の賦香に使用できると記載されてい
る。
有する１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−３
−オン誘導体として、調合香料の成分として配合すると
メタリックでグリーンなバラ様の香りを付与することが
できる化合物として、１−フェニル−２，２，４−トリ
メチル−３−ペンタノンが知られている（特開昭６３−
２０３６０９号公報参照）。また、ゼラニウム的なバラ
様およびスパイシーロジノール的な香りを有する化合物
として、１−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル
−３−ペンタノンが知られている（特開昭６３−２０３
６４３号公報参照）。これらは高級な調合香料、香水、
石鹸、シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアス
プレー、芳香剤等の賦香に使用できると記載されてい
る。
【０００７】しかしながら、これらの公報においては、
これらの化合物の化学的安定性については全く触れられ
ておらず、これらのケトン類が従来の認識に反して特に
漂白剤に対して高い安定性を示すことを全く示唆してい
ない。さらに具体的には、１−置換―２，２，４−トリ
メチルペンタン−３−オン誘導体が塩素系漂白剤および
酸素系漂白剤のいづれに対しても漂白活性の低下を引き
起こすことなく、かつ化学的に安定に存在するため、香
気の劣化がなくマスキング効果の高い、従来にない極め
て稀なケトン類であることを暗示するところはない。さ
らには、１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オン誘導体を含有する芳香性漂白剤組成物が特に高
い商品価値を有することを何ら示唆するものではない。
これらの化合物の化学的安定性については全く触れられ
ておらず、これらのケトン類が従来の認識に反して特に
漂白剤に対して高い安定性を示すことを全く示唆してい
ない。さらに具体的には、１−置換―２，２，４−トリ
メチルペンタン−３−オン誘導体が塩素系漂白剤および
酸素系漂白剤のいづれに対しても漂白活性の低下を引き
起こすことなく、かつ化学的に安定に存在するため、香
気の劣化がなくマスキング効果の高い、従来にない極め
て稀なケトン類であることを暗示するところはない。さ
らには、１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−
３−オン誘導体を含有する芳香性漂白剤組成物が特に高
い商品価値を有することを何ら示唆するものではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】前述の通り、最近では
漂白剤成分が特定の漂白剤だけでなく、普段用いられる
洗濯洗剤等にも配合されるようになり、これらにも対応
できる化学的に安定で、漂白剤成分や基材を劣化させる
ことのないマスキング剤の開発の需要が増大してきてお
り、このようなマスキング剤の開発は、特に、保健衛生
材料、洗剤等の分野において非常に有用である。
漂白剤成分が特定の漂白剤だけでなく、普段用いられる
洗濯洗剤等にも配合されるようになり、これらにも対応
できる化学的に安定で、漂白剤成分や基材を劣化させる
ことのないマスキング剤の開発の需要が増大してきてお
り、このようなマスキング剤の開発は、特に、保健衛生
材料、洗剤等の分野において非常に有用である。
【０００９】そこで、本発明の課題は、化学的に安定
で、漂白剤基材を劣化させることなく、マスキング効果
に優れた漂白剤組成物を提供することである。
で、漂白剤基材を劣化させることなく、マスキング効果
に優れた漂白剤組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、強い酸化
作用を有する漂白剤中でも極めて高い安定性を示す化合
物について鋭意研究を行った結果、１−置換―２，２，
４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体がこれら漂白
剤中で極めて安定であり、かつマスキング効果が高いこ
とを見出し、それらを含有する芳香性漂白剤組成物が特
に高い商品価値を有することを発見し、本発明を完成し
た。
作用を有する漂白剤中でも極めて高い安定性を示す化合
物について鋭意研究を行った結果、１−置換―２，２，
４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体がこれら漂白
剤中で極めて安定であり、かつマスキング効果が高いこ
とを見出し、それらを含有する芳香性漂白剤組成物が特
に高い商品価値を有することを発見し、本発明を完成し
た。
【００１１】すなわち、本発明は次の一般式（１）
【化２】 （式中Ｘはベンゼン環あるいはシクロへキサン環を示
し、Ｒはそれら環上の任意の１つの水素又はその水素を
置換するメチル基を示す。) で表される１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体の１種ま
たは２種以上を含有することを特徴とする芳香性漂白剤
組成物を提供するものである。
し、Ｒはそれら環上の任意の１つの水素又はその水素を
置換するメチル基を示す。) で表される１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体の１種ま
たは２種以上を含有することを特徴とする芳香性漂白剤
組成物を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】ケトン類は一般に反応性が高く、
アルカリが存在すればアルドール反応などの重合反応が
起こることが知られている。またケトン類は過酸等の求
核反応を受けて、バイヤービリガー酸化によりエステル
類を生じることも知られている（Synthesis, p1324-134
7, 1995 ）。しかしながら、本発明に使用する１−置換
―２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体
は、次亜塩素酸ナトリウム水溶液のアルカリ性に対して
も、且つ次亜塩素酸ナトリウムや過炭酸アルカリ金属塩
および過硼酸アルカリ金属塩の酸化作用に対しても、構
造特異的な高い立体障害のため、極めて安定に存在する
ことができ、また逆にこれらの漂白剤成分を変質、失活
させることがなく、漂白剤基材の有する臭いのマスキン
グ効果に優れることから、これら１−置換―２，２，４
−トリメチルペンタン−３−オン誘導体を含有する芳香
性漂白剤組成物は非常に有用といえる。
アルカリが存在すればアルドール反応などの重合反応が
起こることが知られている。またケトン類は過酸等の求
核反応を受けて、バイヤービリガー酸化によりエステル
類を生じることも知られている（Synthesis, p1324-134
7, 1995 ）。しかしながら、本発明に使用する１−置換
―２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体
は、次亜塩素酸ナトリウム水溶液のアルカリ性に対して
も、且つ次亜塩素酸ナトリウムや過炭酸アルカリ金属塩
および過硼酸アルカリ金属塩の酸化作用に対しても、構
造特異的な高い立体障害のため、極めて安定に存在する
ことができ、また逆にこれらの漂白剤成分を変質、失活
させることがなく、漂白剤基材の有する臭いのマスキン
グ効果に優れることから、これら１−置換―２，２，４
−トリメチルペンタン−３−オン誘導体を含有する芳香
性漂白剤組成物は非常に有用といえる。
【００１３】本発明に用いる１−置換―２，２，４−ト
リメチルペンタン−３−オン誘導体の合成法としては、
例えば一般式（１）のＲが水素でＸがベンゼン環の場合
は、特開昭６３−２０３６０９号公報に記載のとおり、
ジイソプロピルケトンに水酸化ナトリウム等のアルカリ
金属の水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ金属の
水素化物等の塩基を作用させた後、塩化ベンジルを加え
ることにより公知の方法で合成することができる。
リメチルペンタン−３−オン誘導体の合成法としては、
例えば一般式（１）のＲが水素でＸがベンゼン環の場合
は、特開昭６３−２０３６０９号公報に記載のとおり、
ジイソプロピルケトンに水酸化ナトリウム等のアルカリ
金属の水酸化物や水素化ナトリウム等のアルカリ金属の
水素化物等の塩基を作用させた後、塩化ベンジルを加え
ることにより公知の方法で合成することができる。
【００１４】また、例えばＲが水素で、Ｘがシクロヘキ
サン環である場合は、特開昭６３−２０３６４３号公報
に記載のとおり、Ｘがベンゼン環の上記化合物を合成し
た後、パラジウム−炭素触媒などの公知の水素化触媒を
用いて、ベンゼン環を水素化することにより得られる。
サン環である場合は、特開昭６３−２０３６４３号公報
に記載のとおり、Ｘがベンゼン環の上記化合物を合成し
た後、パラジウム−炭素触媒などの公知の水素化触媒を
用いて、ベンゼン環を水素化することにより得られる。
【００１５】またＲがメチル基である場合は、相当する
メチル置換塩化ベンジルを用いることでいずれも合成で
きる。以上に示した合成法は本発明の化合物を合成する
一例であり、本発明の化合物の合成法を特に限定するも
のではない。
メチル置換塩化ベンジルを用いることでいずれも合成で
きる。以上に示した合成法は本発明の化合物を合成する
一例であり、本発明の化合物の合成法を特に限定するも
のではない。
【００１６】本発明で用いる化合物には置換基の種類に
よりその分子内に不斉炭素を持つものがあり、光学活性
体が存在する場合があるが、本発明は次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液、過炭酸アルカリ金属塩あるいは過ホウ酸ア
ルカリ金属塩等の漂白剤主成分に対する化学的安定性お
よびそれらの成分に対する影響のみが問題であり、ｄ−
体およびｌ−体の光学活性体、あるいはそれらの混合
物、ラセミ体のいずれも差異無く用いることができる。
また、分子内に不斉炭素を複数持つものに関しては、存
在し得る光学活性体のうち１種、または２種類以上の混
合物であっても本発明に用いることができる。
よりその分子内に不斉炭素を持つものがあり、光学活性
体が存在する場合があるが、本発明は次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液、過炭酸アルカリ金属塩あるいは過ホウ酸ア
ルカリ金属塩等の漂白剤主成分に対する化学的安定性お
よびそれらの成分に対する影響のみが問題であり、ｄ−
体およびｌ−体の光学活性体、あるいはそれらの混合
物、ラセミ体のいずれも差異無く用いることができる。
また、分子内に不斉炭素を複数持つものに関しては、存
在し得る光学活性体のうち１種、または２種類以上の混
合物であっても本発明に用いることができる。
【００１７】本発明で用いる１−置換―２，２，４−ト
リメチルペンタン−３−オン誘導体は単独で使用しても
よいが、一種または二種以上を共存させたものに、通常
使用されている香料成分を混合し、香料組成物として使
用することもできる。ここでいう通常使用されている香
料成分としては、例えば、Arctander S., "Perfume and
Flavor Chemicals", published by the author, Motcl
air, N.J.(USA) 1969年に記載されているような成分を
使用することができる。なかでも、特に、特公平３−４
３３２０号公報、特公平３−２９２８０号公報に記載さ
れている漂白剤成分に安定な化合物の使用がより効果的
である。
リメチルペンタン−３−オン誘導体は単独で使用しても
よいが、一種または二種以上を共存させたものに、通常
使用されている香料成分を混合し、香料組成物として使
用することもできる。ここでいう通常使用されている香
料成分としては、例えば、Arctander S., "Perfume and
Flavor Chemicals", published by the author, Motcl
air, N.J.(USA) 1969年に記載されているような成分を
使用することができる。なかでも、特に、特公平３−４
３３２０号公報、特公平３−２９２８０号公報に記載さ
れている漂白剤成分に安定な化合物の使用がより効果的
である。
【００１８】本発明に使用する１−置換―２，２，４−
トリメチルペンタン−３−オン誘導体の使用量は用途、
使用条件等によって適宜決定できるが、一般的には漂白
剤組成物に対して０．００１〜５０重量％、好ましくは
０．０１〜２０重量％添加するが好ましい。
トリメチルペンタン−３−オン誘導体の使用量は用途、
使用条件等によって適宜決定できるが、一般的には漂白
剤組成物に対して０．００１〜５０重量％、好ましくは
０．０１〜２０重量％添加するが好ましい。
【００１９】本発明における漂白剤成分としては、塩素
系漂白剤成分として、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次
亜塩素酸カルシウム水溶液、酸素系漂白剤成分として、
過炭酸ナトリウムあるいは過炭酸カリウム、過ホウ酸ナ
トリウムおよび過ホウ酸カリウム、あるいは過酸化水素
を挙げることができ、次亜塩素酸カルシウムにおいては
水に溶解することで系中にそれを発生することができる
さらし粉等も含めることができる。また過炭酸塩、過ホ
ウ酸塩においては、固体、水溶液等いずれにおいても使
用することができる。また本発明の芳香性漂白剤組成物
はこれらの漂白剤成分等に特に限定されるものではな
く、上記以外の次亜塩素酸塩並びに過炭酸塩、過ホウ酸
塩、過酢酸等の過酸化物およびその付加物、イソシアヌ
ル酸塩等の固体あるいは水溶液でもよく、用いるマスキ
ング剤はこれらを用いた製品中においても安定であり、
漂白剤成分に影響しない。
系漂白剤成分として、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次
亜塩素酸カルシウム水溶液、酸素系漂白剤成分として、
過炭酸ナトリウムあるいは過炭酸カリウム、過ホウ酸ナ
トリウムおよび過ホウ酸カリウム、あるいは過酸化水素
を挙げることができ、次亜塩素酸カルシウムにおいては
水に溶解することで系中にそれを発生することができる
さらし粉等も含めることができる。また過炭酸塩、過ホ
ウ酸塩においては、固体、水溶液等いずれにおいても使
用することができる。また本発明の芳香性漂白剤組成物
はこれらの漂白剤成分等に特に限定されるものではな
く、上記以外の次亜塩素酸塩並びに過炭酸塩、過ホウ酸
塩、過酢酸等の過酸化物およびその付加物、イソシアヌ
ル酸塩等の固体あるいは水溶液でもよく、用いるマスキ
ング剤はこれらを用いた製品中においても安定であり、
漂白剤成分に影響しない。
【００２０】漂白剤組成物においては、一般に、漂白剤
の活性をより高めるために、漂白活性剤として、例え
ば、テトラアセチルエチレンジアミン、テトラアセチル
グリコールユリル、ペンタアセチルグリコース、シアナ
ミド、シアノピリジン類、イソフタロニトリル、ノナノ
イルオキシベンゼンスルホン酸、ピペリジン、ピペリジ
ン誘導体、モルホリン誘導体、ヘキサメチレンイミン誘
導体、ジアザビシクロヘプタノン誘導体、非複素環式Ｎ
−ハロアミン化合物等が用いられるが、本発明のマスキ
ング剤はこれらが存在していても安定である。なお、漂
白活性剤は上記化合物に特に限定されるものではない。
の活性をより高めるために、漂白活性剤として、例え
ば、テトラアセチルエチレンジアミン、テトラアセチル
グリコールユリル、ペンタアセチルグリコース、シアナ
ミド、シアノピリジン類、イソフタロニトリル、ノナノ
イルオキシベンゼンスルホン酸、ピペリジン、ピペリジ
ン誘導体、モルホリン誘導体、ヘキサメチレンイミン誘
導体、ジアザビシクロヘプタノン誘導体、非複素環式Ｎ
−ハロアミン化合物等が用いられるが、本発明のマスキ
ング剤はこれらが存在していても安定である。なお、漂
白活性剤は上記化合物に特に限定されるものではない。
【００２１】さらに、本発明の芳香性漂白剤組成物に
は、漂白剤組成物が洗剤の場合、洗浄性能をさらに高め
るために、通常添加される界面活性剤やビルダー、再汚
染防止剤、すすぎ改良剤、粘度調製剤、酵素、柔軟付与
剤、蛍光剤、色素等を配合してもなんら支障はない。
は、漂白剤組成物が洗剤の場合、洗浄性能をさらに高め
るために、通常添加される界面活性剤やビルダー、再汚
染防止剤、すすぎ改良剤、粘度調製剤、酵素、柔軟付与
剤、蛍光剤、色素等を配合してもなんら支障はない。
【００２２】また、本発明の芳香性漂白剤組成物の製品
の形状については、液体、ゲル、塊状、錠剤、粉末、顆
粒、カプセル、マイクロカプセル等、あらゆる形状に応
用が可能であり、またこれらに限定されるものではな
い。このような芳香性漂白剤組成物としては、上記漂白
剤成分を有効成分として含有する組成物、例えば、台所
用、浴室用、トイレ用、住宅家具用、排水パイプ用など
の家庭用洗剤、衣類用、靴用などの洗濯洗剤および消毒
剤、殺菌剤、防カビ剤、脱色剤などを挙げることができ
る。
の形状については、液体、ゲル、塊状、錠剤、粉末、顆
粒、カプセル、マイクロカプセル等、あらゆる形状に応
用が可能であり、またこれらに限定されるものではな
い。このような芳香性漂白剤組成物としては、上記漂白
剤成分を有効成分として含有する組成物、例えば、台所
用、浴室用、トイレ用、住宅家具用、排水パイプ用など
の家庭用洗剤、衣類用、靴用などの洗濯洗剤および消毒
剤、殺菌剤、防カビ剤、脱色剤などを挙げることができ
る。
【００２３】
（次亜塩素酸ナトリウム水溶液中における安定性テス
ト）
ト）
【００２４】
【表１】 試薬 濃度（wt％) ＮａＣｌＯ溶液 5.00（有効塩素濃度換算) ＮａＯＨ 1.00 界面活性剤 3.00 被検化合物 0.30精製水 残量 合計 100.00
【００２５】上記表１記載の処方による賦香品およびブ
ランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌの高密度
ポリエチレン製容器に入れ、４０℃の温度下において４
週間経過後の有効塩素量を測定した。ブランクに対する
有効塩素残存比率を算出し、化合物の塩素系漂白剤成分
に対する安定性、および漂白剤成分の劣化レベルの判断
基準とした。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデ
カン）を含有した同様な賦香品を同条件下で処理した
後、へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定
量し、処理前の残存量と比較することで化学的安定性を
評価した。さらに次亜塩素酸ナトリウム特有の塩素臭に
対する香料のマスキング効果を以下の５段階評価で行っ
た。結果を表２に示す。
ランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌの高密度
ポリエチレン製容器に入れ、４０℃の温度下において４
週間経過後の有効塩素量を測定した。ブランクに対する
有効塩素残存比率を算出し、化合物の塩素系漂白剤成分
に対する安定性、および漂白剤成分の劣化レベルの判断
基準とした。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデ
カン）を含有した同様な賦香品を同条件下で処理した
後、へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定
量し、処理前の残存量と比較することで化学的安定性を
評価した。さらに次亜塩素酸ナトリウム特有の塩素臭に
対する香料のマスキング効果を以下の５段階評価で行っ
た。結果を表２に示す。
【００２６】５：全く感じない、４：殆ど感じない、
３：やや感じる、２：かなり感じる、１：非常に強く感
じる
３：やや感じる、２：かなり感じる、１：非常に強く感
じる
【００２７】
【表２】
【００２８】表２に示したとおり、これらの１−置換―
２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体は次
亜塩素酸ナトリウムの有効塩素量に全く影響を与えない
ことを示しており、対ブランク比では、ケトン類では異
例の１００％を達成している。さらに残存量の定量値か
ら、減少は全く認められず化学的にも極めて安定に存在
することが明らかになった。またマスキング効果につい
ても、いずれの化合物においてもほぼ完全に塩素臭をマ
スキングできることが判明した。
２，２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体は次
亜塩素酸ナトリウムの有効塩素量に全く影響を与えない
ことを示しており、対ブランク比では、ケトン類では異
例の１００％を達成している。さらに残存量の定量値か
ら、減少は全く認められず化学的にも極めて安定に存在
することが明らかになった。またマスキング効果につい
ても、いずれの化合物においてもほぼ完全に塩素臭をマ
スキングできることが判明した。
【００２９】〔比較例１〕比較対象物として、現在香料
として一般的に用いられている代表的なケトン類で同様
のテストを行った結果を表３に示す。
として一般的に用いられている代表的なケトン類で同様
のテストを行った結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】 化合物名 賦香前における ４０℃−４週間経過後 Cl％ 残存Cl％ 対ブランク比％ マスキング シスジャスモン 5.01 1.36 36.7 1 ｌ−カルボン 4.96 1.47 39.2 1 ラズベリーケトン 4.97 2.09 52.7 1 ジヒドロジャスモン 4.94 2.13 58.7 2 ｌ−メントン 5.01 2.45 62.6 2 ネロン 4.92 2.87 72.3 1 ヨノン 4.97 2.77 73.3 1 α−ダマスコン 5.05 2.82 73.8 2 カシメラン 4.94 2.74 75.5 2 γ−メチルヨノン 5.01 2.98 76.2 2 オリボン 4.95 3.36 85.0 2 アセトフェノン 5.05 3.34 87.4 2 アセチルセドレン 5.01 3.27 88.5 2 パラメトキシアセトフェノン 5.01 3.6 89.9 2
【００３１】その結果、ブランクに対する有効塩素残存
比率から、いずれの香料化合物も漂白剤成分と反応し、
漂白剤成分の劣化を招くと同時に、香料化合物の変質も
引き起こし、塩素臭のマスキング効果も不十分で、漂白
剤組成物の商品価値を下げる結果となった。表２に示し
た１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−３−オ
ン誘導体のように次亜塩素酸ナトリウム水溶液中で１０
０％安定であるような化合物は見られない。以上の点か
ら、本発明の１−置換―２，２，４−トリメチルペンタ
ン−３−オン誘導体を含有した芳香性漂白剤組成物は非
常に優れているといえる。
比率から、いずれの香料化合物も漂白剤成分と反応し、
漂白剤成分の劣化を招くと同時に、香料化合物の変質も
引き起こし、塩素臭のマスキング効果も不十分で、漂白
剤組成物の商品価値を下げる結果となった。表２に示し
た１−置換―２，２，４−トリメチルペンタン−３−オ
ン誘導体のように次亜塩素酸ナトリウム水溶液中で１０
０％安定であるような化合物は見られない。以上の点か
ら、本発明の１−置換―２，２，４−トリメチルペンタ
ン−３−オン誘導体を含有した芳香性漂白剤組成物は非
常に優れているといえる。
【００３２】 〔実施例２〕 （過ホウ酸入り粉末洗剤中における安定性テスト） 過ホウ酸ナトリウム配合粉末洗剤の処方 過ホウ酸ナトリウム 20.0 wt% ＴＡＥＤ（N,N,N,N-テトラアセチルエチレンジアミン） 1.0 炭酸ナトリウム 18.0 硫酸ナトリウム 20.0 ケイ酸ナトリウム 3.0 ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロースナトリウム塩） 0.8 ゼオライト（洗剤用） 30.0 界面活性剤 7.0香料 0.2 合計 100.0 wt%
【００３３】上記処方で粉末洗剤を作成し、賦香品およ
びブランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌのガ
ラス製容器に入れ、５℃および４０℃の温度下において
４週間経過後の香気および外観をブランクと比較して評
価した。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデカ
ン）を含有した同様な賦香品を同条件下で処理した後、
へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定量
し、処理前の残存量と比較することで化学的安定性を評
価した。さらに同じ操作をケトン構造を有する汎用性の
高い香料化合物についても行い、本発明の化合物との比
較を行った。下記表４および５に４０℃／４週間経過後
の変化を５℃のものと比較した結果を示し、化合物の酸
素系漂白剤成分に対する安定性、および漂白成分の劣化
レベルの判断基準とした。尚、香質に関しては以下の５
段階評価で行った。 ５：変化なし、４：やや弱くなった、３：弱くなった、
２：かなり弱くなった、１：無臭あるいは異臭になった
びブランクの各１００ｇをそれぞれ２個の５０ｍｌのガ
ラス製容器に入れ、５℃および４０℃の温度下において
４週間経過後の香気および外観をブランクと比較して評
価した。また、香料の１０重量％の内標（ペンタデカ
ン）を含有した同様な賦香品を同条件下で処理した後、
へキサン抽出し、検量線を用いて香料の残存量を定量
し、処理前の残存量と比較することで化学的安定性を評
価した。さらに同じ操作をケトン構造を有する汎用性の
高い香料化合物についても行い、本発明の化合物との比
較を行った。下記表４および５に４０℃／４週間経過後
の変化を５℃のものと比較した結果を示し、化合物の酸
素系漂白剤成分に対する安定性、および漂白成分の劣化
レベルの判断基準とした。尚、香質に関しては以下の５
段階評価で行った。 ５：変化なし、４：やや弱くなった、３：弱くなった、
２：かなり弱くなった、１：無臭あるいは異臭になった
【００３４】
【表４】 本発明化合物名 外観 香質評価 残存量（％） 1-フェニル-2,4,4- トリメチル ペンタン-3- オン 変化無し 5 100 1-シクロヘキシル-2,4,4- トリメチルペンタン-3- オン 変化無し 5 100
【００３５】
【表５】 比較化合物名 外観 香質評価 残存量（％） ｌ−カルボン レモン色着色 1 （非常に弱くなった） < 1 ヨノン 黄色着色 1 （異臭に変化した） 23アセトフェノン オレンジ色着色 3 60
【００３６】以上の様に１−置換―２，２，４−トリメ
チルペンタン−３−オン誘導体は代表的な酸素系漂白剤
成分である過ホウ酸を含有する粉末洗剤においても、従
来の香料が示す様な着色、香質および強度の低下がな
く、残存定量値からも化学的分解も無く極めて安定に存
在し、漂白剤成分と反応し漂白剤成分の劣化を招き漂白
剤組成物の商品価値を下げることはないことが明らかと
なった。従って、本発明が示す様に、１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体を含有し
た芳香性漂白剤組成物は非常に優れているといえる。
チルペンタン−３−オン誘導体は代表的な酸素系漂白剤
成分である過ホウ酸を含有する粉末洗剤においても、従
来の香料が示す様な着色、香質および強度の低下がな
く、残存定量値からも化学的分解も無く極めて安定に存
在し、漂白剤成分と反応し漂白剤成分の劣化を招き漂白
剤組成物の商品価値を下げることはないことが明らかと
なった。従って、本発明が示す様に、１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体を含有し
た芳香性漂白剤組成物は非常に優れているといえる。
【００３７】
【発明の効果】本発明において、上記一般式（１）で表
される１−置換−２，２，４−トリメチルペンタン−３
−オン誘導体は漂白剤成分中で化学的に安定で、この化
合物の一種または二種以上を配合することにより、漂白
剤成分の劣化がなく、不快な刺激臭がなく、マスキング
効果に優れた漂白剤組成物を提供することができる。
される１−置換−２，２，４−トリメチルペンタン−３
−オン誘導体は漂白剤成分中で化学的に安定で、この化
合物の一種または二種以上を配合することにより、漂白
剤成分の劣化がなく、不快な刺激臭がなく、マスキング
効果に優れた漂白剤組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米山 恒英 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 萩原 利光 神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H003 DA01 EA12 EA15 EA16 EA21 EA28 EB03 EB12 EB42 ED02 EE03 EE05 EE08 FA26 FA42 FA44 4H011 AA02 BA01 BB18 DD01
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 （式中Ｘはベンゼン環あるいはシクロへキサン環を示
し、Ｒはそれら環上の任意の１つの水素又はその水素を
置換するメチル基を示す。) で表される１−置換―２，
２，４−トリメチルペンタン−３−オン誘導体の１種ま
たは２種以上を含有することを特徴とする芳香性漂白剤
組成物。 - 【請求項２】 芳香性漂白剤組成物の漂白剤成分が塩素
系漂白剤であることを特徴とする請求項１記載の芳香性
漂白剤組成物。 - 【請求項３】 芳香性漂白剤組成物の漂白剤成分が酸素
系漂白剤であることを特徴とする請求項１記載の芳香性
漂白剤組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000086705A JP2001271092A (ja) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | 芳香性漂白剤組成物 |
| US09/816,347 US6645254B1 (en) | 2000-03-27 | 2001-03-26 | Aromatic bleaching agent composition |
| ES01400773T ES2222316T3 (es) | 2000-03-27 | 2001-03-26 | Composicion perfumada que comprende un agente de blanqueo. |
| DE60103577T DE60103577T2 (de) | 2000-03-27 | 2001-03-26 | Aromatische Bleichmittelzusammensetzung |
| EP01400773A EP1138755B1 (en) | 2000-03-27 | 2001-03-26 | Aromatic bleaching agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000086705A JP2001271092A (ja) | 2000-03-27 | 2000-03-27 | 芳香性漂白剤組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001271092A true JP2001271092A (ja) | 2001-10-02 |
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ID=18602829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6645254B1 (ja) |
| EP (1) | EP1138755B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001271092A (ja) |
| DE (1) | DE60103577T2 (ja) |
| ES (1) | ES2222316T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007537237A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン |
| JP2015017236A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-29 | 花王株式会社 | 漂白洗浄剤組成物 |
| WO2023190598A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | アース製薬株式会社 | 組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7153438B2 (en) | 2003-02-21 | 2006-12-26 | Pur Water Purification Products, Inc. | Water treatment compositions with masking agent |
| US7494968B2 (en) * | 2004-05-13 | 2009-02-24 | Firmenich Sa | Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3668255A (en) | 1967-10-31 | 1972-06-06 | Rhodia | Process for alkylation of aliphatic ketones and product |
| US4006092A (en) * | 1971-08-05 | 1977-02-01 | The Procter & Gamble Company | Laundering aid |
| US4005029A (en) * | 1973-08-01 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Laundering adjunct |
| US4392976A (en) | 1981-10-29 | 1983-07-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Enhancing or augmenting the aroma of detergents using mixtures including 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid |
| US4654169A (en) | 1985-02-06 | 1987-03-31 | Givaudan Corporation | Phenyl-aliphatic oximes as odorants |
| JPS62205200A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | 花王株式会社 | 芳香性液体漂白剤組成物 |
| JPS63203609A (ja) | 1987-02-19 | 1988-08-23 | Kao Corp | 香料組成物 |
| JPS63203643A (ja) | 1987-02-19 | 1988-08-23 | Kao Corp | １−シクロヘキシル−２，２，４−トリメチル−３−ペンタノン及びこれを含有する香料組成物 |
| JPS6456635A (en) | 1987-08-25 | 1989-03-03 | Kao Corp | 2,2,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanol and perfume composition containing said compound |
| JP2562193B2 (ja) * | 1988-12-19 | 1996-12-11 | ライオン株式会社 | 漂白洗剤組成物 |
| DE19539625A1 (de) | 1995-10-16 | 1997-04-17 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on und dessen Verwendung als Riechstoff |
-
2000
- 2000-03-27 JP JP2000086705A patent/JP2001271092A/ja active Pending
-
2001
- 2001-03-26 EP EP01400773A patent/EP1138755B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-26 ES ES01400773T patent/ES2222316T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-26 DE DE60103577T patent/DE60103577T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-26 US US09/816,347 patent/US6645254B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007537237A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-12-20 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香料付与成分としての非環状ヒンダードケトン |
| JP2015017236A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-29 | 花王株式会社 | 漂白洗浄剤組成物 |
| WO2023190598A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | アース製薬株式会社 | 組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US6645254B1 (en) | 2003-11-11 |
| EP1138755A2 (en) | 2001-10-04 |
| EP1138755A3 (en) | 2002-06-12 |
| ES2222316T3 (es) | 2005-02-01 |
| DE60103577T2 (de) | 2005-06-16 |
| DE60103577D1 (de) | 2004-07-08 |
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