JP2001226675A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 STN型に有用な低粘度、低電圧駆動でかつ
急峻性に優れ、低温保存にも優れた液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される化合物及び
下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化1】 (式中、R1 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基、炭
素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキ
ニル基を示し、A及びBはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキセニレンを示し、mは0又は1を示す) 【化2】 (式中、R2 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
急峻性に優れ、低温保存にも優れた液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される化合物及び
下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化1】 (式中、R1 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基、炭
素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキ
ニル基を示し、A及びBはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキセニレンを示し、mは0又は1を示す) 【化2】 (式中、R2 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に用
いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定のジフルオロ
シアノベンゼン化合物及び特定のジフルオロベンゼン化
合物を含有してなり、低粘度でかつ低電圧駆動で、急峻
性に優れ、低温保存性にも優れた液晶組成物に関するも
のである。
いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定のジフルオロ
シアノベンゼン化合物及び特定のジフルオロベンゼン化
合物を含有してなり、低粘度でかつ低電圧駆動で、急峻
性に優れ、低温保存性にも優れた液晶組成物に関するも
のである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶化
合物の特性である光学(屈折率)異方性(Δn)や誘電
率異方性(Δε)を利用した液晶表示素子はこれまで多
数作られており、時計を始め電卓、各種測定機器、自動
車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用され、需要も
年々高くなってきている。液晶化合物には個体相と液体
相の中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態は
ネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に
大別されるが、そのうち表示素子用にはネマチック相が
現在最も広く利用されている。また、液晶表示に応用さ
れている方式のうち、表示方式としてはこれまでに多数
のものが考案されており、例えば動的散乱型(DS
型)、ゲスト・ホスト型(GH型)、ねじれネマチック
型(TN型)、超ねじれネマチック型(STN型)、薄
膜トランジスター型(TFT型)及び強誘電性液晶(F
LC)等が知られており、駆動方式としてはスタティッ
ク駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス
駆動方式及び2周波駆動方式等が知られている。
合物の特性である光学(屈折率)異方性(Δn)や誘電
率異方性(Δε)を利用した液晶表示素子はこれまで多
数作られており、時計を始め電卓、各種測定機器、自動
車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用され、需要も
年々高くなってきている。液晶化合物には個体相と液体
相の中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態は
ネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に
大別されるが、そのうち表示素子用にはネマチック相が
現在最も広く利用されている。また、液晶表示に応用さ
れている方式のうち、表示方式としてはこれまでに多数
のものが考案されており、例えば動的散乱型(DS
型)、ゲスト・ホスト型(GH型)、ねじれネマチック
型(TN型)、超ねじれネマチック型(STN型)、薄
膜トランジスター型(TFT型)及び強誘電性液晶(F
LC)等が知られており、駆動方式としてはスタティッ
ク駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス
駆動方式及び2周波駆動方式等が知られている。
【0003】上記の表示方式の中でも、近年は特にST
N型方式のものが、表示性能が高い上、製造コストが低
いといった経済上の利点からパーソナルコンピューター
等のディスプレイ用として多く使用されている。しか
し、このSTN方式のものにあっても、表示素子自体の
高性能化に伴って種々の特性が要求されており、特に (1)応答時間が短い、(2)急峻なしきい値電圧(V
th)特性を示す、(3)広い動作駆動温度範囲を示
す、(4)駆動電力が小さい、といった点が重要とされ
ている。これらの特性を発現せしめるためには、表示素
子に用いられる液晶組成物の特性を改良すること、その
ためには液晶組成物の構成成分である液晶化合物を上記
特性を与えるものへ改善することが必要とされる。
N型方式のものが、表示性能が高い上、製造コストが低
いといった経済上の利点からパーソナルコンピューター
等のディスプレイ用として多く使用されている。しか
し、このSTN方式のものにあっても、表示素子自体の
高性能化に伴って種々の特性が要求されており、特に (1)応答時間が短い、(2)急峻なしきい値電圧(V
th)特性を示す、(3)広い動作駆動温度範囲を示
す、(4)駆動電力が小さい、といった点が重要とされ
ている。これらの特性を発現せしめるためには、表示素
子に用いられる液晶組成物の特性を改良すること、その
ためには液晶組成物の構成成分である液晶化合物を上記
特性を与えるものへ改善することが必要とされる。
【0004】また、液晶表示素子はしばしば高温下や屋
外といった過酷な条件下で使用されるので、液晶組成物
とこれに用いられる液晶化合物は十分に高い化学的安定
性を有していなければならない。さらに、各物性項目毎
の温度依存性も、液晶表示素子の性能を高める上で重要
な要素といえる。ちなみに、実用の液晶表示素子は、種
々の環境下、特に極めて広い温度範囲(−20〜140
℃)下でその表示品位を一定に維持しなければならない
が、これを実現するためには、液晶組成物とこれに用い
られる液晶化合物は各物性値の温度依存性が無いかある
いは極めて小さいものであることが必要である。
外といった過酷な条件下で使用されるので、液晶組成物
とこれに用いられる液晶化合物は十分に高い化学的安定
性を有していなければならない。さらに、各物性項目毎
の温度依存性も、液晶表示素子の性能を高める上で重要
な要素といえる。ちなみに、実用の液晶表示素子は、種
々の環境下、特に極めて広い温度範囲(−20〜140
℃)下でその表示品位を一定に維持しなければならない
が、これを実現するためには、液晶組成物とこれに用い
られる液晶化合物は各物性値の温度依存性が無いかある
いは極めて小さいものであることが必要である。
【0005】このような要請に応えるべく、現在までに
種々STN用化合物が検討され、液晶化合物が数多く開
発されている。例えば、特開平4−279560号公
報、特許2863235号公報では、ジフッ素シアノフ
ェニルエステル誘導体が開示されているが、他の液晶化
合物と配合してSTN用液晶組成物とした際、正の誘電
率を持ち、相溶性に優れ、駆動電圧も下げる等の優れた
性能をもつものの、他の性能に関しては充分に満足のい
くものではなかった。また、特開昭58−198428
号公報では、シクロヘキシルシクロヘキセニルジフッ素
ベンゼン誘導体が開示されており、高NI点、低粘度で
あるが、他の性能に関しては充分な性能が得られていな
かった。
種々STN用化合物が検討され、液晶化合物が数多く開
発されている。例えば、特開平4−279560号公
報、特許2863235号公報では、ジフッ素シアノフ
ェニルエステル誘導体が開示されているが、他の液晶化
合物と配合してSTN用液晶組成物とした際、正の誘電
率を持ち、相溶性に優れ、駆動電圧も下げる等の優れた
性能をもつものの、他の性能に関しては充分に満足のい
くものではなかった。また、特開昭58−198428
号公報では、シクロヘキシルシクロヘキセニルジフッ素
ベンゼン誘導体が開示されており、高NI点、低粘度で
あるが、他の性能に関しては充分な性能が得られていな
かった。
【0006】また、分子末端基に不飽和結合を有するア
ルケニル化合物(特開昭59−176221号公報)
が、また比較的広いネマチック液晶相温度範囲を示すも
のとしてビニレン化合物(特公平7−72148号公
報)がよく知られている。
ルケニル化合物(特開昭59−176221号公報)
が、また比較的広いネマチック液晶相温度範囲を示すも
のとしてビニレン化合物(特公平7−72148号公
報)がよく知られている。
【0007】しかし、これらの化合物は何れもディスプ
レイのさらなる高品位化に対応できるものではない。す
なわち、アルケニル化合物は比較的大きなK33/K11を
示すものの、粘度が大き過ぎて要求される応答速度を達
成できない。しかも、この化合物はビニレン化合物と同
様、液晶組成物の成分として用いた場合に他の成分との
相溶性が特に極低温下において問題であり、ネマチック
相を保持できない上、結晶の析出やスメクチック相の発
現を来すといった欠点があった。さらに、最近はSTN
型表示素子において、しきい値ムラ(焼き付き)という
現象が問題になり、種々の報告がなされている。その発
生要因は必ずしも明かではないが、ディスプレイ面内に
おける不純物イオンの偏りに起因するものと想定されて
いる。これらの現象を抑制又は軽減する上で、最近液晶
材料の成分としてアルケニル化合物又はビニレン化合物
を始めとする不飽和結合含有化合物を用いることが効果
的とされ知られるに至っているが、未だその効果は充分
とはいえない。このように、高品位のSTN型液晶表示
素子を提供するに当たり、要求される液晶材料の特性は
複雑であり、これを満たし得る新たな液晶化合物の出現
が要望されている。
レイのさらなる高品位化に対応できるものではない。す
なわち、アルケニル化合物は比較的大きなK33/K11を
示すものの、粘度が大き過ぎて要求される応答速度を達
成できない。しかも、この化合物はビニレン化合物と同
様、液晶組成物の成分として用いた場合に他の成分との
相溶性が特に極低温下において問題であり、ネマチック
相を保持できない上、結晶の析出やスメクチック相の発
現を来すといった欠点があった。さらに、最近はSTN
型表示素子において、しきい値ムラ(焼き付き)という
現象が問題になり、種々の報告がなされている。その発
生要因は必ずしも明かではないが、ディスプレイ面内に
おける不純物イオンの偏りに起因するものと想定されて
いる。これらの現象を抑制又は軽減する上で、最近液晶
材料の成分としてアルケニル化合物又はビニレン化合物
を始めとする不飽和結合含有化合物を用いることが効果
的とされ知られるに至っているが、未だその効果は充分
とはいえない。このように、高品位のSTN型液晶表示
素子を提供するに当たり、要求される液晶材料の特性は
複雑であり、これを満たし得る新たな液晶化合物の出現
が要望されている。
【0008】従って、本発明の目的は、STN型に有用
な低粘度、低電圧駆動でかつ急峻性に優れ、低温保存に
も優れた液晶組成物を提供することにある。
な低粘度、低電圧駆動でかつ急峻性に優れ、低温保存に
も優れた液晶組成物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を持つジフロオロシアノベンゼン化合物及び特定の構
造を持つジフルオロベンゼン化合物を必須成分として含
有する液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知見
した。
造を持つジフロオロシアノベンゼン化合物及び特定の構
造を持つジフルオロベンゼン化合物を必須成分として含
有する液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知見
した。
【0010】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記一般式(1)で表されるジフルオロシアノベン
ゼン化合物及び下記一般式(2)で表されるジフルオロ
ベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物を
提供するものである。
で、下記一般式(1)で表されるジフルオロシアノベン
ゼン化合物及び下記一般式(2)で表されるジフルオロ
ベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物を
提供するものである。
【化3】 (式中、R1 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基、炭
素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキ
ニル基を示し、A及びBはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキセニレンを示し、mは0又は1を示す)
素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキ
ニル基を示し、A及びBはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキセニレンを示し、mは0又は1を示す)
【化4】 (式中、R2 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す)
す)
【0011】
【発明の実施の形態】以下、本発明の液晶組成物につい
て詳述する。
て詳述する。
【0012】本発明の必須の液晶化合物である上記一般
式(1)及び一般式(2)において、式中のR1 、R2
で示す炭素数1〜10の直鎖のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のア
ルキル基が挙げられ、特に炭素数が1〜6の直鎖のアル
キル基が好ましい。R1 の炭素数2〜10の直鎖のアル
ケニル基としては、ビニル、1−プロペニル、1−ブテ
ニル、1−ペンテニル、3−ブテニル、3−ペンテニル
等のアルケニル基が挙げられ、R1 の炭素数2〜10の
アルキニル基としては、エチニル、1−プロピニル、1
−ブチニル、1−ペンチニル、3−ブチニル、3−ペン
チニル等が挙げられる。
式(1)及び一般式(2)において、式中のR1 、R2
で示す炭素数1〜10の直鎖のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のア
ルキル基が挙げられ、特に炭素数が1〜6の直鎖のアル
キル基が好ましい。R1 の炭素数2〜10の直鎖のアル
ケニル基としては、ビニル、1−プロペニル、1−ブテ
ニル、1−ペンテニル、3−ブテニル、3−ペンテニル
等のアルケニル基が挙げられ、R1 の炭素数2〜10の
アルキニル基としては、エチニル、1−プロピニル、1
−ブチニル、1−ペンチニル、3−ブチニル、3−ペン
チニル等が挙げられる。
【0013】本発明の液晶組成物は、上記一般式(1)
で表されるジフルオロシアノベンゼン化合物及び上記一
般式(2)で表されるジフルオロベンゼン化合物を必須
の成分とし、その他の成分として従来既知の液晶化合物
もしくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物(母液
晶)を配合することによって得られるものであり、該母
液晶としては、例えば、下記一般式(3)で表される化
合物又はこれらの混合物があげられる。
で表されるジフルオロシアノベンゼン化合物及び上記一
般式(2)で表されるジフルオロベンゼン化合物を必須
の成分とし、その他の成分として従来既知の液晶化合物
もしくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物(母液
晶)を配合することによって得られるものであり、該母
液晶としては、例えば、下記一般式(3)で表される化
合物又はこれらの混合物があげられる。
【0014】
【化5】 (式中、Y1 は水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Y2 はシアノ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Y及びY3 は水素原子、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、X1 及びX2 は各々独立に直接結合
手、−CO−O−、−O−CO−、−CH2 O−、−O
CH2−、−CH2 CH2 −又は−C≡C−を示し、m
は0、1又は2を示し、環A及び環Bは各々独立にベン
ゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミ
ジン環又はジオキサン環を示す)
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Y2 はシアノ基、ハロ
ゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Y及びY3 は水素原子、ハロゲン原子又
はシアノ基を示し、X1 及びX2 は各々独立に直接結合
手、−CO−O−、−O−CO−、−CH2 O−、−O
CH2−、−CH2 CH2 −又は−C≡C−を示し、m
は0、1又は2を示し、環A及び環Bは各々独立にベン
ゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミ
ジン環又はジオキサン環を示す)
【0015】従って、上記一般式(3)で表される化合
物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。
尚、各化合物におけるY1 、Y2 及びY3 は、上記一般
式(3)におけるものと同様の意味である。
物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。
尚、各化合物におけるY1 、Y2 及びY3 は、上記一般
式(3)におけるものと同様の意味である。
【0016】
【化6】
【0017】上記一般式(1)及び(2)で表される本
発明の必須の液晶化合物を上記液晶組成物に配合して用
いる場合、本発明の必須の液晶化合物の含有量は、特に
制限は受けないが、一般には全液晶組成物100重量部
中、上記一般式(1)で示される化合物が1〜80重量
部、特に3〜20重量部、上記一般式(2)で示される
化合物が1〜80重量部、特に3〜50重量部それぞれ
含有されることが好ましい。
発明の必須の液晶化合物を上記液晶組成物に配合して用
いる場合、本発明の必須の液晶化合物の含有量は、特に
制限は受けないが、一般には全液晶組成物100重量部
中、上記一般式(1)で示される化合物が1〜80重量
部、特に3〜20重量部、上記一般式(2)で示される
化合物が1〜80重量部、特に3〜50重量部それぞれ
含有されることが好ましい。
【0018】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
【0019】〔実施例1〕下記に示す液晶化合物を配合
して液晶組成物とした。
して液晶組成物とした。
【0020】
【化7】
【0021】〔実施例2〕下記に示す液晶化合物を配合
して液晶組成物とした。
して液晶組成物とした。
【0022】
【化8】
【0023】〔比較例1〕下記に示す液晶化合物を配合
して液晶組成物とした。
して液晶組成物とした。
【0024】
【化9】
【0025】〔試験例〕実施例1〜2及び比較例1の液
晶組成物に関して、表1で示す項目に関して物性を測定
した。結果を表1に示す。
晶組成物に関して、表1で示す項目に関して物性を測定
した。結果を表1に示す。
【0026】
【表1】
【0027】表1の結果より、実施例1〜2の液晶組成
物は、低粘度、低電圧駆動であり、さらに急峻性に優
れ、低温保存性にも優れる液晶組成物であることが確認
できた。これに比べて、比較例1の液晶組成物は、急峻
性に劣り、低温保存において結晶が析出してしまう問題
が確認された。
物は、低粘度、低電圧駆動であり、さらに急峻性に優
れ、低温保存性にも優れる液晶組成物であることが確認
できた。これに比べて、比較例1の液晶組成物は、急峻
性に劣り、低温保存において結晶が析出してしまう問題
が確認された。
【0028】
【発明の効果】本発明の液晶組成物は、低粘度で低電圧
駆動、急峻性に優れ、低温保存性にも優れた液晶組成物
である。
駆動、急峻性に優れ、低温保存性にも優れた液晶組成物
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 科野 裕克 埼玉県浦和市白幡5丁目2番13号 旭電化 工業株式会社内 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB04 BD01 BD03 BD04 BD06 BD24 BE05 CC04 CM01 CM04 CR02 CS04 CU01 DP03 DP04
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される化合物及び
下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含
有する液晶組成物。 【化1】 (式中、R1 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基、炭
素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキ
ニル基を示し、A及びBはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、シクロヘキセニレンを示し、mは0又は1を示す) 【化2】 (式中、R2 は炭素数1〜10の直鎖のアルキル基を示
す) - 【請求項2】 全液晶組成物100重量部中、上記一般
式(1)で示される化合物が1〜80重量部、上記一般
式(2)で示される化合物が1〜80重量部含有される
請求項1記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000042027A JP2001226675A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000042027A JP2001226675A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | 液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001226675A true JP2001226675A (ja) | 2001-08-21 |
Family
ID=18565155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000042027A Pending JP2001226675A (ja) | 2000-02-18 | 2000-02-18 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001226675A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005060399A (ja) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | 水素化の方法 |
JP2006509854A (ja) * | 2002-12-11 | 2006-03-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 双安定液晶装置で使用される液晶組成物 |
EP3127991A1 (de) * | 2015-08-05 | 2017-02-08 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
WO2019030153A1 (en) * | 2017-08-08 | 2019-02-14 | Merck Patent Gmbh | LIQUID CRYSTAL MEDIUM AND LIQUID CRYSTAL DEVICE |
TWI828925B (zh) * | 2015-05-21 | 2024-01-11 | 德商馬克專利公司 | 液晶介質及含彼之液晶顯示器 |
-
2000
- 2000-02-18 JP JP2000042027A patent/JP2001226675A/ja active Pending
Cited By (17)
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