JP2001224309A - 血中脂質改善機能を有する食用油脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は、血中脂質改善機能を有し、かつ風味
良好で低温耐性と加熱調理適性を具備した優れた食用油
脂を提供することを課題とする。 【解決手段】本発明は、オリザノールと、遊離型または
脂肪酸エステル型フィトステロールと、遊離型または脂
肪酸エステル型トリテルペンアルコールを含み、オリザ
ノールの含量が０．８〜４．０質量％、遊離型または脂
肪酸エステル型フィトステロールと遊離型または脂肪酸
エステル型トリテルペンアルコールの総和が０．５〜
６．０質量％であり、かつ、遊離型フィトステロールお
よび遊離型トリテルペンアルコールの総和が０．５％以
下である血中脂質改善機能を有する食用油脂に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、血中脂質改善機能
を有する食用油脂に関し、詳しくはオリザノール、フィ
トステロールおよびトリテルペンアルコールの相乗作用
により、血中脂質改善機能、すなわち血中コレステロー
ル及び中性脂肪改善機能を有し、かつ風味良好で低温耐
性と加熱調理適性を具備した優れた食用油脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】血中コレステロールや中性脂肪濃度が高
値を示す高脂血症は、動脈硬化症を促進させ、冠動脈疾
患や脳卒中の危険因子であることから、血中脂質濃度を
適性なレベルに維持あるいは改善することは、成人病の
予防に非常に重要なことであることが知られている（家
庭の医学 国民医学大辞典 改訂新版、石川中ら編、保
健同人社、1990）。

【０００３】国民栄養調査結果によれば、総コレステロ
ール濃度が高値を示す人の割合は、男性4.4％、女性7.4
％とそれほど多くないが、やや高値（境界域）を示す人
の割合は、男性が22.5％、女性が25.8％と非常に多い
（国民栄養の現状 平成９年国民栄養調査結果、厚生省
保健医療局監修、第一出版、1999）。血中脂質が境界域
の人たちに対しては、薬物治療よりも食事療法により血
中脂質濃度を改善していくことが、副作用、医療費の面
から見て望ましい。食事療法を継続するためには、風味
が良好なだけでなく、使用者が利用しやすく、さらに経
済的に安価なことが重要である。すなわち、血中脂質濃
度が境界域の人が多く存在する現代の日本においては、
風味良好で使用しやすく安価な血中脂質濃度改善作用を
有する食品が切望まれている。一方、家庭において食用
油脂は非常に使用頻度高いため、特に努力することなく
血中脂質改善作用を有する食用油脂を摂取することがで
きる。したがって、血中脂質改善効果を有する食用油脂
は、利用価値の非常に高いものであるといえる。

【０００４】オリザノールは米やトウモロコシ等の胚芽
に多く含まれる成分であり、天然の抗酸化剤として化粧
品（フレグランスジャーナル Ｎｏ．４２（１９８０）
９１ー９５）や食品（油化学 第５３巻 第６号（１９
８３）３０５ー３１０）に広く利用されている，。一方
オリザノールの生理作用については、後述のフィトステ
ロール同様に血中コレステロール低下を始めとする血中
脂質低下効果を示すことが、動物またはヒトを用いた数
多くの試験（基礎と臨床Ｖｏｌ．１７ Ｎｏ．４ Ａｐ
ｒ．（１９８３）１２３−１４０，Ｌｉｐｉｄ Ｖｏ
ｌ．３２ Ｎｏ．３ （１９９７）３０３−３０９）に
より報告されている。

【０００５】トリテルペンアルコールは、量の大小はあ
れ大豆油、コーン油、米油などの一般的な植物油脂に含
まれる成分である。また、後出のオリザノールを構成す
るアルコール部分の主要な成分でもあり、生理的作用は
オリザノールに類似している。中でもシクロブラノール
は、他のトリテルペンアルコールに比較して生理作用が
強いことが示されており、ラットを用いた試験にて総コ
レステロール低下及び動脈硬化指数の改善が確認されて
いる（動脈硬化 Ｖｏｌ．１３ Ｎｏ．２ Ｊｕｎｅ
（１９８５）２７３−２７８）。

【０００６】フィトステロール単独での血中コレステロ
ール低下効果については、古くから知られているところ
であり、医薬品をはじめ健康食品や一般食品への応用を
目的とした報告が数多く成されている（Ｔｈｅ Ｌｉｐ
ｉｄ ｖｏｌ．５ Ｎｏ．１１９９４ １０１−１０
５）。

【０００７】一方、食品としての観点からみると、大量
にこれらの有効成分含量を高めた場合、外観や風味、安
定性など品質上好ましくない場合がある。例えば通常の
精製食用油脂に対して、それらの有効成分を所望の濃度
になるように添加する方法が簡便であるが、この場合、
添加濃度によっては食用油脂として好ましくない異味や
曇りが発生する。本発明で述べている食用油脂は、一般
家庭で汎用される液状油脂と同等以上の品質を有する食
用油脂を意味しており、当然の事ながら生食のみならず
炒め物や揚げ物にも使用されることを想定しておかなけ
ればならない。従って、加熱時に発煙や異常な加熱臭を
発するようなものであっては、目的とする食用油脂の品
質を達成したとは断じて言えないのである。

【０００８】フィトステロールやトリテルペンアルコー
ルは、食用油脂への応用という点では、比較的高温にお
いては高濃度（％オーダー）添加でも清澄であるが、室
温に戻るや否や深刻な結晶析出引き起こし、場合によっ
ては流動性すら失ってしまう欠点がある。特公昭５７−
２６７３２では、２．０〜６．０質量％といった高濃度
のフィトステロールを食用油脂に添加し、低温でも清澄
な品質を保持する方法が開示されているが、フィトステ
ロールの可溶化剤としてＣ６〜１８の脂肪酸を０．５〜
１５質量％添加する必要があり、このような油脂は風味
低下や加熱調理時の発煙などが懸念され、本発明で目的
としている食用油脂の品質を達成できるとは考えにく
い。また、オリザノールについても、油脂への溶解性が
問題となり、特に４．０質量％を超える添加濃度では、
７０℃を越える高温においても、溶解操作に長時間を必
要とするので、生産効率や最終製品の風味、酸化安定性
といった面で問題が生じてくる。例えば、特開昭５５−
５００９４号公報に代表されるように、オリザノールの
難溶解性を克服するための取組も行われているが、この
場合も、別途スクアレン等の溶解剤を加える必要性があ
り、風味や食感といった最終的な食用油脂の品質に対し
て懸念があるばかりか、確実なコストアップ要因となっ
てしまう。

【０００９】オリザノール、トリテルペンアルコール及
びフィトステロールのいずれについても、濃度依存的に
血中脂質低下効果が高められるものである。従ってその
効果を強化させたければ、それぞれの成分濃度をより高
めるような処方を用いることがもっとも簡便である。し
かしながら、効果を追求するあまり、一方で食用油脂と
しての品質維持が困難になるという不可避な問題が生じ
るのが実情なのである。血中脂質低下効果を維持しなが
ら有効成分の含有量を低減させる方法として、有効成分
が複数混在する場合の相乗効果を利用する報告も見られ
る。例えば特公平４−７８２６４号公報では、フィトス
テロール１部にシクロアルテノール又は２４−メチレン
シクロアルタノールを０．０１〜０．１部併用すると、
単独でフィトステロールを使用する場合よりも血漿コレ
ステロール低下効果が強められるといった相乗効果が認
められている。この他にも特開平６−２９８６４５号公
報では、大豆ステロール、オリザノール及びトコフェロ
ールの３成分配合による相乗効果が報告されている。し
かしながら、前者においては動植物油にあらかじめ溶解
して使用することも記載されてはいるが、風味や外観、
耐冷性や加熱調理への適応性といった使い勝手など食用
油脂としての大切な機能については全く言及されておら
ず、また後者に至ってはいわゆる高脂血症治療・予防剤
への応用を主とするもので、そもそも食品の開発視点に
立ったものではない。これらいずれの場合も本発明で目
的としている食用油脂の品質すなわち、風味、外観、耐
冷性や加熱調理適性等を満足できるものではないのであ
る。

【００１０】また、高脂血症は、成人病の危険因子であ
ることは前にも述べた。しかしながら、血中脂質濃度
は、できるだけ低くすることが望ましいわけではない。
極端な血中脂質濃度の低下は、逆に総死亡率やガン死の
増加を招くことが疫学的調査により示されている（Ｔｈ
ｅ Ｌｉｐｉｄ、９巻４号、３２３〜３２９、１９９８
年）。したがって、血中脂質改善機能を有する食用油脂
の機能としては、適性レベルにある人の血中脂質濃度に
は影響を及ぼさず、高脂血症の人のみ血中脂質低下効果
を有することが必要である。使用する対象を選べない食
品においては、健常な人において、好ましくない影響を
及ぼさないことも、非常に重要な因子である。しかしな
がら、従来の技術は、単に血中脂質濃度を低下させる技
術であり、健常人が使用することについては、なんら検
討されていない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、血
中脂質改善機能を有し、かつ風味良好で低温耐性と加熱
調理適性を具備した優れた食用油脂を提供することを課
題とする。

【００１２】

【発明が解決するための手段】前記の目的を達成するた
めに、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、オリザノー
ルと、フィトステロールと、トリテルペンアルコールを
含む食用油脂が、血中脂質改善機能を有すること、およ
び、フィトステロールとトリテルペンアルコールについ
て遊離型のものの含量が一定量以下である場合、食用油
脂としても優れていることを見出し、本発明を完成させ
た。すなわち、本発明は、オリザノールと、遊離型また
は脂肪酸エステル型フィトステロールと、遊離型または
脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールを含み、オリ
ザノールの含量が０．８〜４．０質量％、遊離型または
脂肪酸エステル型フィトステロールと遊離型または脂肪
酸エステル型トリテルペンアルコールの総和が０．５〜
６．０質量％であり、かつ、遊離型フィトステロールお
よび遊離型トリテルペンアルコールの総和が０．５％質
量以下である血中脂質改善機能を有する食用油脂に関す
る。ここで、オリザノールと、遊離型または脂肪酸エス
テル型フィトステロールと、遊離型または脂肪酸エステ
ル型トリテルペンアルコールの３成分の相乗効果によ
り、好適な血中脂質改善効果が得られ、また、遊離型フ
ィトステロールおよび遊離型トリテルペンアルコールの
総和が一定量以下である場合、低温保存性等に優れ、食
用油脂として好適である。また、オリザノールについ
て、フェルラ酸とエステル結合を成している全アルコー
ル部組成のうち、シクロブラノールの組成比が２．０質
量％以上含まれていると、前記３成分の相乗効果が予想
し得ないほど著しく高まることを見出したことから、本
発明において、上記オリザノールを構成する全アルコー
ル組成の内、シクロブラノールの組成比率が２．０質量
％以上である場合、血中脂質改善機能が良好であるため
好ましい。さらに、該食用油脂を含有する油脂加工品も
好適に血中脂質改善機能を有するため好ましい。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳しく説明する。本
発明はオリザノール、トリテルペンアルコール及びフィ
トステロールの３種類の成分を同時に用いることで、血
中コレステロール及び中性脂肪改善作用を十分に発揮
し、かつ風味良好で低温耐性と加熱耐性を具備した優れ
た食用油脂を提供するものである。本発明は、油脂に、
好ましくは精製処理された油脂に、オリザノールと、遊
離型または脂肪酸エステル型フィトステロールと、遊離
型または脂肪酸エステル型トリテルペンアルコールから
なる食用油脂であるが、オリザノールと、遊離型または
脂肪酸エステル型フィトステロールと、遊離型または脂
肪酸エステル型トリテルペンアルコールの３成分の相乗
効果により、好適な血中脂質改善機能を有すること、つ
まり、血中コレステロール及び中性脂肪改善作用有する
ことを特徴とする。上記３成分が好適な血中脂質改善機
能を有するための含有量は、食用油脂中に、オリザノー
ルの含量が０．８〜４．０質量％、遊離型または脂肪酸
エステル型フィトステロールと遊離型または脂肪酸エス
テル型トリテルペンアルコールの総和が０．５〜６．０
質量％であることが好ましい。ここで、オリザノールは
４．０質量％を超えて、また、フィトステロールとトリ
テルペンアルコールについては、これらの総和含量が
６．０質量％を超えて存在すると、外観、風味、低温耐
性や加熱耐性といった食用油脂としての機能に問題が生
じてくるに止まらず、正常なレベルにあるラットの血中
脂質濃度までも低下させてしまうという好ましくない作
用のあることがわかった。一方、オリザノール含量が
０．８質量％以下といった低いレベルでは、フィトステ
ロールとトリテルペンアルコールの総和含量が０．５〜
６．０質量％含まれていても相乗効果が十分に発揮でき
ず、本発明の目的の一つである血中脂質改善機能が消失
してしまう。逆にフィトステロールとトリテルペンアル
コールの総和含量が０．５％以下である場合も同様にオ
リザノールとの相乗効果が十分に発揮できないのであ
る。これらの３成分を含有させ、含有量を調整する方法
としては、例えば食用油脂に上記３成分を添加すること
ができ、また、オリザノールを含有する油脂に他の２成
分を添加することも、さらに、各成分が一定量含有する
油脂をブレンドすることで調整することができ、本発明
の態様を満たせば、その製造方法は特に限定されない。
ここで、遊離型フィトステロールおよび遊離型トリテル
ペンアルコールの総和が０．５質量％以下である血中脂
質改善機能である場合、風味良好で低温耐性と加熱耐性
を具備することができ、食用油脂として好適なものであ
る。また、さらに、油中に含まれるオリザノールについ
て、フェルラ酸とエステル結合を成している全アルコー
ル部組成のうち、シクロブラノールの組成比が２．０質
量％以上含まれていると、前記３成分の相乗効果が予想
し得ないほど著しく高まることを見出し、その結果とし
てより血中脂質改善機能が強化された食用油脂を獲得す
ることが可能となったのである。オリザノールを構成す
る全アルコール組成の内、シクロブラノールの組成比率
が２．０質量％以上である場合、血中脂質改善機能が良
好であるため好ましい。シクロブラノールの組成比率が
高いオリザノールを添加するこでも、精製工程により該
組成比率を増加させることでも、血中脂質改善機能を好
適に向上させることができる。さらに、該食用油脂を含
有する油脂加工品も好適に血中脂質改善効果を有するた
め好ましい。

【００１４】本発明におけるオリザノールとは、γ−オ
リザノールに代表されるようなフェルラ酸を母核とした
種々のアルコールとのエステル化合物の総称であり、ア
ルコールとしては、例えば後述のトリテルペンアルコー
ルやフィトステロール、その他高級脂肪核アルコール及
び直鎖アルコール等が挙げられる。

【００１５】本発明で言うトリテルペンアルコールは、
トリメチルステロール或いは四環性トリテルペンアルコ
ールと呼ばれる一連の化合物の総称である。遊離型とは
ステロイド核上Ｃ−３位の水酸基が遊離型のものであ
り、例えばシクロアルテノール、２４メチレンシクロア
ルタノール、シクロブラノール、パルケオール、シクロ
アルタノール、シクロサドール、シクロラウデノール及
びブチロスペリモール等そのものを指す。エステル型と
は、直鎖脂肪酸と前記の遊離型トリテルペンアルコール
のエステル結合物を指し、シクロアルテニルオレエート
やシクロブラニルリノレートなどが挙げられる。エステ
ル型を形成する直鎖脂肪酸は特に限定されるものではな
いが、例としては、酢酸、プロピル酸、酪酸、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘ
ン酸、リグノセリン酸、セロチン酸等の飽和脂肪酸、ト
ウハク酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、ペンタデセ
ン酸、パルミトレイン酸、ヘキサデカトリエン酸、ヘプ
タデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、γ
−リノレン酸、オクタデカテトラエン酸、イコセン酸、
イコサジエン酸、イコサトリエン酸、イコサテトラエン
酸、アラキドン酸、イコサペンタエン酸、ドコセン酸、
ドコサジエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。

【００１６】オリザノールは精製されたものを使用する
ことができ、その精製法として、例えば、米ぬか油の製
造工程で得られる脱酸油さいを原料として、ｐＨ調整法
やシリカゲル等を用いた吸着法（油化学 第５３巻 第
６号（１９８３）３０５ー３１０）によって製造される
のが一般的であるが、この他にも種々の報告があり、実
施にあったては食用の基準を満たすものであればいずれ
の方法で製造したものであっても良く、これらに限定さ
れない。また、既に商品化されたオリザノールもあるの
で、市販品を購入し用いることができる。

【００１７】本発明におけるフィトステロールとは、植
物を起源とした一連のステロール化合物で、油量種子や
穀物類に広く分布しており、日常の食品にも含まれてい
る成分である。遊離型とはステロイド核上Ｃ−３位の水
酸基が遊離型のものであり、例えばβ−シトステロー
ル、β−シトスタノール、スチグマステロール、スチグ
マスタノール、カンペステロール、カンペスタノール、
フコステロール、イソフコステオール、クレロステロー
ル、２２―ジヒドロスピナステロール、２２―デヒドロ
クレロステロール、スピナステロール、アベナステロー
ル、２４β―エチルー２５―デヒドロラトステロール２
５−デヒドロコンドリラステロール、ポリナステロール
およびブラシカステロール等である。エステル型とは、
直鎖脂肪酸と前記の遊離型フィトステロールのエステル
結合物を指し、β−シトステリルオレエートやカンペス
テリルリノレートなどが挙げられる。エステル型を形成
する直鎖脂肪酸は特に限定されるものではないが、例と
しては、酢酸、プロピル酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグ
ノセリン酸、セロチン酸等の飽和脂肪酸、トウハク酸、
リンデル酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、パル
ミトレイン酸、ヘキサデカトリエン酸、ヘプタデセン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、γ−リノレ
ン酸、オクタデカテトラエン酸、イコセン酸、イコサジ
エン酸、イコサトリエン酸、イコサテトラエン酸、アラ
キドン酸、イコサペンタエン酸、ドコセン酸、ドコサジ
エン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の
不飽和脂肪酸が挙げられる。

【００１８】フィトステロールの製造方法については、
例えば、植物油の脱臭工程より産出される留分をアセト
ンやｎ−ヘキサンなどの溶剤に溶かし、これにメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコ
ールまたは含水アルコール加えて冷却し結晶を得ること
ができる。また、必要に応じて直鎖脂肪酸とのエステル
化反応などの処理を行っても差し支えない。また、市販
品をエステル化して使用することもできる。

【００１９】トリテルペンアルコールは、米ぬか油由来
の不ケン化物からクロマトグラフィーにより分取したも
の、またはオリザノールの加水分解物を原料として同様
に調製したもののいずれを用いることができる。また、
フィトステロール同様、必要に応じて直鎖脂肪酸とのエ
ステル化反応などの処理を行っても差し支えない。好ま
しくは、前記オリザノールを加水分解し、ゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製したトリテルペン画分をオレ
イン酸でエステル化したものを使用することができる。

【００２０】オリザノールと、遊離型または脂肪酸エス
テル型フィトステロールと、遊離型または脂肪酸エステ
ル型トリテルペンアルコールの３成分の相乗効果によ
り、本発明の血中脂質改善機能を有する。上記３成分が
好適な血中脂質改善機能を有するための含有量は、食用
油脂中に、オリザノールの含量が０．８〜４．０質量
％、好ましくは１．０〜３．０質量％、更に好ましくは
１．０〜２．５質量％であり、遊離型または脂肪酸エス
テル型フィトステロールと遊離型または脂肪酸エステル
型トリテルペンアルコールの総和が０．５〜６．０質量
％、好ましくは１．０〜５．０質量％、更に好ましくは
１．５〜５．０質量％である場合、本発明の血中脂質改
善機能を好適に有するため好ましい。

【００２１】オリザノールは４．０質量％を超えて、ま
た、フィトステロールとトリテルペンアルコールについ
ては、これらの総和含量が６．０質量％を超えて存在す
ると、外観、風味、低温耐性や加熱耐性といった食用油
脂としての機能に問題が生じてくるに止まらず、正常な
レベルにあるラットの血中脂質濃度までも低下させてし
まうとので、本発明においては好ましくない。一方、オ
リザノール含量が０．８質量％以下といった低いレベル
では、フィトステロールとトリテルペンアルコールの総
和含量が０．５〜６．０質量％含まれていても相乗効果
が十分に発揮できず、本発明の目的の一つである血中脂
質改善機能が消失してしまうため好ましくない。逆にフ
ィトステロールとトリテルペンアルコールの総和含量が
０．５％以下である場合も同様にオリザノールとの相乗
効果が十分に発揮できないので同様に好ましくない。

【００２２】本発明の油脂は、オリザノール、フィトス
テロールおよびトリテルペンアルコールが油脂に含有さ
れているものであるが、ここで油脂とは、動物、植物、
魚介類、微生物等から抽出し、あるいは常法によりエス
テル合成して得ることができるものである。さらに詳細
には、植物体、植物種子、植物果実などを圧搾および／
または抽出してなる原料油脂を精製し、または動物性の
脂肪を精製してなるものがあげられる。具体的には、大
豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、ゴマ油、コーン
油、綿実油、紅花油、高オレイン酸紅花油、ヒマワリ
油、高オレイン酸ヒマワリ油、パーム油、パームオレイ
ン油、パーム核油、パームステアリン、ヤシ油、カカオ
油、米糠油、落花生油、オリーブ油、シソ油、エゴマ
油、亜麻仁油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘ
ーゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶
実油、ボラージ油、ババス油、ツクム油、綿実油、小麦
胚芽油、藻類油、牛脂、豚脂、鶏油、魚油、乳脂、卵
油、ラード、アザラシ油、品種改良によって低飽和化さ
れたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂などが使
用できる。ここで、好ましくは大豆、菜種、サフラワ
ー、ひまわり、綿実、米、コーン、ごま、フラックスと
いった油種から製造されるいわゆるサラダ油と呼ばれる
低温耐性に優れた食用油脂を用いるのが好適である。も
ちろんこれらの食用油脂２種以上を任意の濃度で混合し
た混合油脂、エステル交換油脂、水添油脂、分別油脂等
を用いることができる。さらに、油脂の脂肪酸組成につ
いても何ら限定されるものではなく、エステル交換等の
技術により、リノール酸、α−リノレン酸、γ−リノレ
ン酸、ステアドリン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡといった多価不
飽和脂肪酸などの機能性脂肪酸を積極的に導入すること
も可能であり、好ましい。

【００２３】本発明において、血中脂質改善機能とは、
血中コレステロール及び中性脂肪改善作用有することを
特徴とする。本発明における血中脂質とは、血液中に含
まれるコレステロールと中性脂肪のことである。血中コ
レステロールとは、血液中に含まれる全コレステロール
のことであり、血中中性脂肪とは、血液中に含まれるト
リグリセリドのことである。血清とは、血液中の脂質を
分析するために、採血したサンプルを試験管に放置し得
られる上清のことであり、血液から血球と血小板を除い
た成分である。血清脂質とは、この血清中に含まれるコ
レステロールと中性脂肪のことを示す。臨床検査や健康
診断時には、血液ではなく血清が脂質の分析サンプルと
して用いられ、一般に血中脂質と血清脂質は同様の意味
で用いられる。

【００２４】本発明における血中脂質改善機能とは、血
中コレステロールや中性脂肪濃度が適性レベルである場
合にはこれらの濃度低下作用を示さず、血中コレステロ
ールおよび／または中性脂肪濃度が、高めあるいは高い
場合にのみ低下効果を示す機能をいう。

【００２５】ここで、遊離型フィトステロールおよび遊
離型トリテルペンアルコールの総和が０．５％以下であ
る血中脂質改善機能である場合、風味良好で低温耐性と
加熱耐性を具備することができ、食用油脂として好適な
ものである。前記の遊離型成分の濃度が０．５質量％を
超えて高くなると、その溶解力が限界に達し室温におい
ても濁りや結晶の発生し、深刻な場合は固化し容器から
注ぎ出すことすらも出来なくなる。使用の度に加温が必
要とあっては、外観だけでなく風味・酸化の安定性や使
い勝手の面からも到底許容できるものではない。またオ
リザノールについても、その濃度が４質量％を超えて高
くなると低温耐性の低下、また特有の加熱臭の発生が懸
念される。本発明の食用油脂であれば、血中脂質改善機
能を有しながら風味・外観・加熱適性において、従来食
卓で用いられていた汎用サラダ油と同等またはそれ以上
の品質を確保できるのである。つまり本発明による食用
油脂は日常の食卓で手軽にかつ継続的に使用することが
でき、その結果として日頃の健康増進・維持に寄与する
ことができる。

【００２６】また、油中に含まれるオリザノールについ
て、フェルラ酸とエステル結合を成している全アルコー
ル部組成のうち、シクロブラノールの組成比が２．０質
量％以上含まれていると、前記３成分の相乗効果が予想
し得ないほど著しく高まることを見出し、その結果とし
てより血中脂質改善機能が強化された食用油脂を獲得す
ることが可能となったのである。

【００２７】シクロブラノール（下記構造式（Ｉ））は
トリテルペンアルコールの一種であり、一般にはフェル
ラ酸とのエステル体（オリザノールの構成成分）あるい
はそれ自体で抗ストレス作用を示す生理機能の高い、医
薬上有用な物質とされている。しかしながら、天然には
シクロブラノールはそれほど多くなく、市販オリザノー
ルの原料となる米糠原油においても、オリザノールを構
成するアルコール部に１質量％未満と極僅かに認められ
る程度に過ぎない。シクロブラノール含量を高める手段
として、同じくトリテルペンアルコールの一つである２
４−メチレンシクロアルタノールを酸性触媒存在下で異
性化する方法が知られており、これに関する報告が多数
なされている（特許公報 昭５１−４００７７号公
報）。

【００２８】

【式１】

【００２９】シクロブラノールの組成比率が高いオリザ
ノールを添加するこでも、精製工程により該組成比率を
増加させることでも、血中脂質改善機能を好適に向上さ
せることができる。２４−メチレンシクロアルタノール
は、シクロアルテノールと並んで米糠油由来のオリザノ
ールの主要構成成分とされている。前記の酸触媒による
異性化の他にも油脂の精製工程の一つである脱色操作で
使用される活性白土が触媒となって、一部の２４−メチ
レンシクロアルタノールがシクロブラノールに異性化
（Ｆｏｏｄ Style ２１ １９９９．９（Vol.3 No.
9））することが知られている。

【００３０】３成分を含有させ、含有量を調整する方法
としては、例えば食用油脂に上記３成分を添加すること
ができ、また、オリザノールを含有する油脂に他の２成
分を添加することも、さらに、各成分が一定量含有する
油脂をブレンドすることで調整することができ、本発明
の態様を満たせば、その製造方法は特に限定されない。

【００３１】油脂に前記３成分を添加する場合で、特に
対油１質量％を超えるような添加量にあっては、溶解性
を高めるため油脂の温度を４０〜８０℃まで加温した
後、各成分を添加し、攪拌を行うことが作業上好まし
い。添加・攪拌が真空条件下または不活性ガスでシール
された状態で空気との接触がない場合においては８０℃
を超えるような条件で添加・溶解させることも可能であ
る。前記３成分の未精製品を添加した場合で得られる本
発明品に関し、食用油脂としての外観や風味の向上が望
まれる場合には、必要に応じて脱色・脱臭等を常法に従
って実施できるが、例えば２６０℃を超えるような脱臭
条件など、過度の条件設定は油中成分の減少を引き起こ
すため好ましくない。

【００３２】また、油脂として用いられる食用油脂の中
には、前記３成分を比較的多く含んでいるものが見られ
る。例えば米ぬか油、コーン油等がその代表であるが、
市販されている精製油については、前記３成分の含有量
が目的とする血中脂質改善機能を十分に発揮するレベル
にあるとは言えない。しかしながら、実施にあったて
は、少しでも有効成分の添加量が抑えられる利点がある
ので、好適な油脂であるといえる。

【００３３】さらに、米ぬか油についてはその原油中の
オリザノール含量が１質量％以上と極めて高いレベルで
あることは周知のことである。米ぬか油中のオリザノー
ルは一般的な油脂の精製工程の一部である脱酸工程の中
で、アルカリ処理によって油さいとともに系外に排出さ
れ、結果として精製油中のオリザノール含量は０．２質
量％以下と低くなってしまう。この理由から、アルカリ
処理を行わず水蒸気蒸留を利用するなどの製造法の工夫
により精製油中にオリザノールを高含有させる方法も考
案されている。例として特開平６−３４０８８９に記載
の方法が挙げられる。また、蒸留脱酸法のように特別な
設備を用いなくても、脱酸工程で使用するアルカリ剤を
強アルカリ水溶液（苛性ソーダ等）から弱アルカリ水溶
液（炭酸ソーダ等）に変更または組み合わせて使用する
ことで、遊離脂肪酸の中和除去効率を落とさず、油脂中
にオリザノール類を豊富に含有させる脱酸方法を用いる
こともできる。加えて、一般の食用油脂にもある程度の
フィトステロールやトリテルペンアルコールが含まれて
いるので、例えばリパーゼ等でトリグリセライドを加水
分解し、それら有効成分を濃縮しても良い。これらの方
法によって調製された食用油脂は、血中脂質改善機能を
発揮する有効成分の添加量を減少させることが出来るた
め、本発明を達成するに当たって好適なベース油であ
り、場合によっては本発明の目的とするところの食用油
脂そのもを得ることも可能である。

【００３４】それら油脂に対して前記の有効成分を添加
する場合のタイミングについては、原油を含めた製造工
程の途中あるいは精製油となってからのいづれでも良
い。好ましくは脱色工程の前に添加するのが良い。この
理由は、一つには添加するそれら有効成分由来の好まし
くない風味を除去することが出来ること、そしてもう一
つは前記のように脱色工程の活性白土の作用により２４
−メチレンシクロアルタノールから血中脂質低下機能が
高いシクロブラノールへの一部変換が進むためである
（特開昭６２―４７８７９）。

【００３５】本発明の食用油脂は、好ましくは精製処理
された油脂に、オリザノールと、遊離型または脂肪酸エ
ステル型フィトステロールと、遊離型または脂肪酸エス
テル型トリテルペンアルコールからなる食用油脂である
が、オリザノールと、遊離型または脂肪酸エステル型フ
ィトステロールと、遊離型または脂肪酸エステル型トリ
テルペンアルコールの３成分の相乗効果により、好適な
血中脂質改善機能を有する。上記３成分が好適な血中脂
質改善機能を有するための含有量は、食用油脂中に、オ
リザノールの含量が０．８〜４．０質量％、遊離型また
は脂肪酸エステル型フィトステロールと遊離型または脂
肪酸エステル型トリテルペンアルコールの総和が０．５
〜６．０質量％であることが好ましい。上記の条件を満
たすことで、血中脂質が高いレベルの場合はこれを低下
させ、正常レベルの場合は低下させることはないという
好適な血中脂質低下機能を有し、さらに、外観、風味、
低温耐性や加熱耐性といった食用油脂としての機能も好
適な食用油脂を得ることができる。

【００３６】本発明の目的とするところの食用油脂とし
ての品質を満たしていれば、例えばトコフェロール、ト
コトリエノール、リグナンなどの天然の抗酸化剤やモノ
グリド、ジグリセリド、ポリグリセリド、ショ糖脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングロ
コール脂肪酸エステル及びレシチンといった各種乳化剤
を用いることもできる。

【００３７】本発明の食用油脂は、大豆油、菜種油、コ
ーン油や米油といった一般に市販されている通常の食用
油脂と同等あるいはそれ以上の風味を持ち、これら通常
の食用油脂と同様に、炒め物、揚げ物、マリネなどのあ
らゆる調理に使用できることはもちろんのこと、油脂を
含有する食品であるドレッシング、マヨネーズ、マーガ
リン・ショートニング、ファットスプレッド、菓子類、
クリーム類、パン、ケーキ、チョコレート、アイスクリ
ーム、飲料、サプリメント等にも使用可能であり、特に
油脂加工品として、ドレッシング、マヨネーズ、マーガ
リン・ショートニング、ファットスプレッド等へ使用さ
れた場合、本発明の血中脂質改善機能を好適に発揮する
ことができるため好ましい。また、用途についても一般
家庭用に止まることなく、業務用、給食用、健康食品
用、治療用、病院給食用及び病者用など、さらには医薬
品原料、食品添加物原料としても使用できる。つまり、
本発明は、食用油脂としてのおいしさと血中脂質改善機
能とを利用し、日常の食事を通じて当該食用油脂を適量
継続的に摂取出来ることで、血中脂質濃度を正常域に保
ち、日々の健康維持に結びつけていくという視点に根ざ
したもである。

【００３８】本発明の食用油脂は、好適な血中脂質低下
機能を有し、さらに、外観、風味、低温耐性や加熱耐性
といった食用油脂としての機能も好適である。食用油と
いう毎日使用するものであるので、継続使用による効果
が期待され、正に生活習慣病の改善・防止効果が期待さ
れる。

【００３９】

【実施例】以下に本発明をより具体的に説明するため
に、製造例および試験例を示す。無論、本発明はそれら
によって限定されるものではない。

【００４０】原料調製 １）オリザノールは市販のγ−オリザノール（和光純薬
工業製）をそのまま用いた（以下ＯＲＺ）。 ２）フィトステロール脂肪酸エステルは市販品（タマ生
化学工業製、遊離型フィトステロール）を原料としエス
テル化を行って使用した。エステル化はモル比でフィト
ステロール（β―シトステロール換算）：オレイン酸
（和光純薬工業製）＝１：１とした混合物に、アルカリ
触媒として苛性ソーダを適量添加し、２２０℃で２０時
間反応を行った。次いでその反応組成物を水洗・乾燥
し、カラムクロマトグラフィーにて精製操作を行い、エ
ステル型フィトステロール画分であるＰＳ−Ｈ（高エス
テル型画分）とＰＳ−Ｌ（低エステル型画分）を得た。 ３）トリテルペンアルコールは前記オリザノールを２Ｎ
エタノールカリ溶液にてケン化分解し、ジエチルエーテ
ルで抽出後、水洗・乾燥を経て遊離型トリテルペンアル
コール画分を得た。この遊離型トリテルペンアルコール
画分について、フィトステロールと同様のエステル化反
応（トリテルペンアルコールのモル比はシクロアルテノ
ール換算）・精製操作を行い遊離型トリテルペンアルコ
ール画分であるＴＴ−Ｈ（高エステル型画分）とＴＴ−
Ｌ（低エステル型画分）を得た。

【００４１】表１に本発明で用いるオリザノール、フィ
トステロール画分、トリテルペンアルコール画分及びベ
ース油である大豆白絞油（日清製油製）、混合油（菜種
白絞油（日清製油製）を各５０質量％づつ混合）の分析
結果を示す。

【００４２】

【表１】

【００４３】製造例１および製造比較例１〜９ 大豆油に対して、表１記載の各画分（ＯＲＺ、ＰＳ−
Ｈ、ＰＳ−Ｌ、ＴＴ−Ｈ及びＴＴ−Ｌ）を表２に示すよ
うな含量となるように添加し、８０℃の温度を保ちなが
ら、攪拌機を用いて全体が清澄になるまで十分に混合・
溶解を行った。

【００４３】製造例２ 上記と同様に、大豆油に、表１記載の各画分（ＯＲＺ、
ＰＳ−Ｈ、ＰＳ−Ｌ、ＴＴ−Ｈ及びＴＴ−Ｌ）を表２に
示すような含量となるように添加し、８０℃の温度を保
ちながら、攪拌機を用いて全体が清澄になるまで十分に
混合・溶解を行った後、画分が添加された油脂全体に対
して２．０質量％となるように活性白土（水澤化学製）
を添加し、減圧下１２０℃で１５分間脱色操作、次いで
２００℃で３０分間の脱臭操作を行った。

【００４４】製造例３ 混合油（菜種白絞油（日清製油製）及びコーンサラダ油
（日清製油製）を５０質量％づつ混合したベース油）
に、製造例２と同様の割合でオリザノール、フィトステ
ロール及びトリテルペンアルコールを添加した後、同様
の条件で脱色・脱臭操作を行った。

【００４５】

【表２】

【００４６】製造例４ 脱ガム米糠油（酸価２４、オリザノール含量１．９％）
に対し、３２％の炭酸ソーダ水溶液を対油９．０質量％
となるように添加した。温度８５℃、１８０ｒｐｍで２
０分間攪拌の条件でアルカリ精製を行い、水洗後、遠心
分離・乾燥により脱酸油を得た。この脱酸油のについて
製造例２と同様に油脂全体に対して２．０質量％となる
ように活性白土（水澤化学製）を添加し、減圧下１２０
℃で１５分間脱色操作をし、次いで２５０℃×６０分間
の脱臭操作を行うことで高不ケン化物含有米糠油を得
た。

【００４７】製造例１〜４、製造比較例１〜９、および
参考例１として大豆油、参考例２として混合油につい
て、オリザノール、フィトステロール及びトリテルペン
アルコール含量をそれぞれ測定し、その分析結果を表３
に示す。

【００４８】

【表３】

【００４９】試験例１ 参考例１、製造例１〜４、製造比較例１〜９について、
食用油脂としての風味、加熱適性および耐冷性の評価を
以下の方法にて行った。評価の結果を、表．４に示す。 ＜風味＞家庭用電気フライヤーにサンプル油６００ｇを
入れ、１８０℃で海老の天ぷらを揚げ、調理した海老の
天ぷらの風味を評価した。調理品の風味について、良好
（○）、やや問題あり（△）、非常に問題あり（×）の
３段階で評価した。 ＜加熱耐性＞家庭用電気フライヤーにサンプル油６００
ｇを入れ、１８０℃まで加熱し、その時の加熱臭および
発煙を観察した。風味と同様に、３段階にて評価を行っ
た。 ＜耐冷性＞サンプル油を６００ｇのペットボトルに充填
した後、低温保管時（５℃で７２時間静置）の外観を肉
眼にて観察した。風味と同様に３段階にて評価を行っ
た。

【００５０】

【表４】

【００５１】オリザノールを４．１質量％以上含有する
製造比較例７〜９のサンプル油は、風味および加熱耐性
について、問題があるまたは非常に問題があった。トリ
テルペンアルコール及びフィトステロールのうち遊離型
であるものの総和が０．６質量％以上含有する製造比較
例１は耐冷性に非常に問題があり、加えて脂肪酸とのエ
ステル型または遊離型のトリテルペンアルコール及び同
フィトステロール含量の総和が６．１質量％以上含有す
る製造比較例６は、耐冷性について非常に問題があっ
た。これらの結果から、オリザノール含量が４．０質量
％以下で、脂肪酸とのエステル型または遊離型のトリテ
ルペンアルコール及び同フィトステロール含量の総和が
６．０質量％以下、かつトリテルペンアルコール及びフ
ィトステロールのうち遊離型であるものの総和が０．５
質量％以下である食用油脂は、風味良好で加熱調理適性
および低温耐性を持った食用油脂であることがわかっ
た。

【００５２】試験例２ 製造例１、２、製造比較例３、４、６、８および９の食
用油脂に関する血中脂質改善機能について、実験動物を
用い栄養試験を行った。４週齢のウィスター系雄ラット
に、大豆油（参考例、分析値を表１に示した）、製造例
１、２、製造比較例３、４、６、８および９を添加した
普通食または高脂血症食を２週間自由摂取させた。普通
食および高脂血症食の組成を表５に示す。ミネラル混合
およびビタミン混合は、ハーパー組成のものを使用し
た。実験食投与２週間後に、各群６匹ずつ解剖により採
血し、血清コレステロールおよび中性脂肪濃度を、市販
のキット（和光純薬工業製）を用いて測定した。大豆油
食を対照に統計処理を行い、危険率５％以下のものを有
意な差とした。普通食を与えたラットの血清脂質濃度
（ｍｇ／ｄｌ）の測定結果を表６に、高脂血症食を与え
たラットの血清脂質濃度（ｍｇ／ｄｌ）の測定結果を表
７に示す。

【００５３】

【表５】

【００５４】

【表６】

【００５５】

【表７】

【００５６】普通食の実験において、製造比較例６、８
および９の飼料を与えたラットの血清コレステロールお
よび中性脂肪濃度は、対照である大豆油に比べて有意に
低い値を示した。製造例１、製造例２、製造比較例３お
よび４においては、有意な違いはみとめられかった。こ
のことから、油中のオリザノール含量が４．１質量％以
上、または脂肪酸とのエステル型または遊離型のトリテ
ルペンアルコール及び同フィトステロール含量の総和が
６．１質量％以上である食用油脂は、正常なレベルにあ
るラットの血中脂質濃度までも低下させてしまうという
好ましくない作用のあることがわかった。高脂血症食の
実験においては、製造例１、２、製造比較例６、８およ
び９の飼料を与えたラットの血清コレステロールおよび
中性脂肪濃度は、対照である大豆油に比べて、有意に低
い値を示した。なかでも、製造例２および製造比較例９
の飼料を与えたラットの血清コレステロールおよび中性
脂肪は、著しく低値を示した。このことから、油中のオ
リザノールが０．８質量％以上、かつ脂肪酸とのエステ
ル型または遊離型のトリテルペンアルコール及び同フィ
トステロール含量の総和が０．５質量％以上含有する食
用油脂には、高脂血症時に血中コレステロールおよび中
性脂肪を低下させる効果があるということがわかった。
さらに、オリザノールにエステル結合した全アルコール
組成のうち、シクロブラノールの組成比率が２．０％以
上である食用油脂は、より強い血中コレステロールおよ
び中性脂肪低下効果を有することも明らかとなった。

【００５７】普通食および高脂血症食の実験結果から、
血中脂質濃度が適性レベルである場合には血中脂質濃度
低下作用を示さず、高脂血症時のみ低下効果を示すため
には、オリザノール含量が０．８〜４．０質量％、かつ
脂肪酸とのエステル型または遊離型のトリテルペンアル
コール及び同フィトステロール含量が０．５〜６．０質
量％である食用油脂が適切であることが判明した。さら
に、オリザノールにエステル結合した全アルコール組成
のうち、シクロブラノールの組成比率が２．０％以上で
ある食用油脂は、高脂血症時のみ非常に強力な血中脂質
低下効果を有することも明らかとなった。

【００５８】製造例５および製造比較例１０ 製造例２の油脂を用いて、表８記載の配合となるように
マヨネーズを試作した。マヨネーズの調製は卵黄全量に
食酢の一部を加えペースト状とした後、家庭用のハンド
ミキサーで攪拌しながら油脂の約半分を少しずつ加えて
いき、状態を観察しながら残りの食酢と油脂を添加し攪
拌した。このように調製したマヨネーズを製造例５とし
た。また、対照として大豆白絞油を用いて同様の調製を
行ったものを用意し、製造比較例１０とした。

【００５９】

【表８】

【００６０】試験例３ 製造例５のマヨネーズの血中脂質改善機能について、実
験動物を用い栄養試験を行った。４週齢のウィスター系
雄ラットに、大豆油ベースマヨネーズ（対照 製造比較
例１１）と製造例５を日本クレア社製の配合飼料（ＣＥ
−２）に添加し、２週間摂取させた。実験食は、毎日新
しいものを調製して、午後６時から翌朝９時まで自由に
摂取させた。実験食投与２週間後に、各群６匹ずつ解剖
により採血し、血清コレステロールおよび中性脂肪濃度
を、市販のキット（和光純薬工業製）を用いて測定し
た。大豆油ベースドレッシング食を対照に統計処理を行
い、危険率５％以下のものを有意な差とした。分析した
結果を表９に示す。

【００６１】

【表９】

【００６２】製造例５食を投与したラットの血清コレス
テロールおよび中性脂肪濃度は、対照区である製造比較
例１０と比べて有意に低値をしめした。本結果から、オ
リザノールと、遊離型または脂肪酸エステル型フィトス
テロールと、遊離型または脂肪酸エステル型トリテルペ
ンアルコールを含み、オリザノールの含量が０．８〜
４．０質量％、遊離型または脂肪酸エステル型フィトス
テロールと遊離型または脂肪酸エステル型トリテルペン
アルコールの総和が０．５〜６．０質量％であり、か
つ、遊離型フィトステロールおよび遊離型トリテルペン
アルコールの総和が０．５質量％以下である血中脂質改
善機能を有する食用油脂を含んだドレッシングには、血
中脂質改善機能があることがわかった。

【００６３】

【発明の効果】本発明は、食用油脂としてのおいしさと
血中脂質改善機能とを利用し、日常の食事を通じて当該
食用油脂を適量継続的に摂取出来ることで、血中脂質濃
度を正常域に保ち、日々の健康維持に結びつけていく。
食用油という毎日使用するものであるので、継続使用に
よる効果が期待され、正に生活習慣病の改善・防止効果
が期待される。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B018 LE05 MD08 MD09 MD15 MD16 MD17 ME04 MF02 4B026 DC05 DG01 DG11 DL02 DP01 DX01 4C086 AA01 AA02 DA11 MA03 MA04 MA08 MA09 MA16 MA52 NA14 ZC33 ZC75 4H059 BA12 BA35 BB13 BB14 BB18 BB44 BB45 BB57 BC03 BC13 CA51 EA40

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 オリザノールと、遊離型または脂肪酸エ
   ステル型フィトステロールと、遊離型または脂肪酸エス
   テル型トリテルペンアルコールを含み、オリザノールの
   含量が０．８〜４．０質量％、遊離型または脂肪酸エス
   テル型フィトステロールと遊離型または脂肪酸エステル
   型トリテルペンアルコールの総和が０．５〜６．０質量
   ％であり、かつ、遊離型フィトステロールおよび遊離型
   トリテルペンアルコールの総和が０．５質量％以下であ
   る血中脂質改善機能を有する食用油脂。
2. 【請求項２】 オリザノールを構成する全アルコール組
   成の内、シクロブラノールの組成比率が２．０質量％以
   上である請求項１に記載の食用油脂。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の食用油脂を含
   有する油脂加工品。