JP2001200058A - 光学材料の製造方法 - Google Patents
光学材料の製造方法Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/04—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/06—Polythioethers from cyclic thioethers
- C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】
【課題】耐光性を向上させるために、紫外線吸収剤を多
量に添加した場合に黄色く着色する問題を解決する。 【解決手段】ブルーイング剤を添加した光学材料用樹脂
組成物を重合硬化して光学材料を製造することにより、
外観上、無色透明で、且つ光学特性に優れた光学材料が
得られることを見いだした。
量に添加した場合に黄色く着色する問題を解決する。 【解決手段】ブルーイング剤を添加した光学材料用樹脂
組成物を重合硬化して光学材料を製造することにより、
外観上、無色透明で、且つ光学特性に優れた光学材料が
得られることを見いだした。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ、
プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを製造
する方法に関するものである。
プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを製造
する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。本願発
明者らは薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．
７以上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とする新
規なエピスルフィド化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−７１５８０号公報、特開平９−１１
０９７９号公報、特開平９−２５５７８１号公報、特願
平１０−２２４７６９号公報、特願平１０−２２４７７
０号公報、特願平１１−０２２１９９号公報）。
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに特に要求される性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、光学性能として高屈折率
と高アッベ数であり、高屈折率はレンズの薄肉化を可能
とし、高アッベ数はレンズの色収差を低減する。本願発
明者らは薄い肉厚および低い色収差を有する屈折率１．
７以上かつアッベ数３５以上の光学材料を可能とする新
規なエピスルフィド化合物を見いだし、先に特許出願を
行った（特開平９−７１５８０号公報、特開平９−１１
０９７９号公報、特開平９−２５５７８１号公報、特願
平１０−２２４７６９号公報、特願平１０−２２４７７
０号公報、特願平１１−０２２１９９号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の高屈折率光学材料は、重合時に黄色く着色する場合が
多く、特に耐光性を向上させるために紫外線吸収剤を多
量に添加すると着色が顕著であった。本発明が解決しよ
うとする課題は、これらの高屈折率光学材料の色調を改
良することにある。
の高屈折率光学材料は、重合時に黄色く着色する場合が
多く、特に耐光性を向上させるために紫外線吸収剤を多
量に添加すると着色が顕著であった。本発明が解決しよ
うとする課題は、これらの高屈折率光学材料の色調を改
良することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本出願者らはこの発明の
課題を解決すべく研究を行った結果、ブルーイング剤を
添加した光学材料用組成物を重合硬化することにより、
外観上、無色透明で、かつ光学特性に優れた光学材料を
得られることを見いだし本発明に到達した。
課題を解決すべく研究を行った結果、ブルーイング剤を
添加した光学材料用組成物を重合硬化することにより、
外観上、無色透明で、かつ光学特性に優れた光学材料を
得られることを見いだし本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、下記（１）式で表さ
れる構造を有する化合物からなる光学材料用組成物に、
ブルーイング剤を添加した後、重合硬化することを特徴
とする光学材料の製造方法である。
れる構造を有する化合物からなる光学材料用組成物に、
ブルーイング剤を添加した後、重合硬化することを特徴
とする光学材料の製造方法である。
【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ2 ,
Ｒ3 , Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示す。ｐ
＝０〜１、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
Ｒ3 , Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示す。ｐ
＝０〜１、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）
【０００６】
【発明の実施の形態】上記（１）式で表される構造を有
する化合物は、光学材料とした時に高い屈折率と高いア
ッベ数および両者の良好なバランスを発現するものであ
る。本発明で使用する（１）式で表される構造を有する
化合物は、（１）式中のＲ1 は好ましくはメチレンおよ
びエチレンであり、（１）式中のＲ2 、Ｒ3 およびＲ4
は好ましくは水素およびメチル基である。より好ましく
はＲ1 はメチレンであり、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4 は水素
である。ｐは０〜１を表すが、好ましくは１である。ｍ
は１〜５を表すが、好ましくはｍが１または２、より好
ましくはｍが１である。ｎは０〜５を表すが、好ましく
はｎが０〜４、より好ましくはｎが０〜２である。Ｙは
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅのいずれでもかまわないが、好まし
くはＯ、Ｓ、Ｓｅ、より好ましくはＳ、Ｓｅである。
する化合物は、光学材料とした時に高い屈折率と高いア
ッベ数および両者の良好なバランスを発現するものであ
る。本発明で使用する（１）式で表される構造を有する
化合物は、（１）式中のＲ1 は好ましくはメチレンおよ
びエチレンであり、（１）式中のＲ2 、Ｒ3 およびＲ4
は好ましくは水素およびメチル基である。より好ましく
はＲ1 はメチレンであり、Ｒ2、Ｒ3 およびＲ4 は水素
である。ｐは０〜１を表すが、好ましくは１である。ｍ
は１〜５を表すが、好ましくはｍが１または２、より好
ましくはｍが１である。ｎは０〜５を表すが、好ましく
はｎが０〜４、より好ましくはｎが０〜２である。Ｙは
Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅのいずれでもかまわないが、好まし
くはＯ、Ｓ、Ｓｅ、より好ましくはＳ、Ｓｅである。
【０００７】本発明の（１）式で表される構造を有する
化合物とはこの条件を満たす有機化合物をすべて包括す
るが、このうち好ましい具体例は、特開平９−７１５８
０号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−
２５５７８１号公報、特願平１１−２２１９９号公報に
記載したものがあげられる。
化合物とはこの条件を満たす有機化合物をすべて包括す
るが、このうち好ましい具体例は、特開平９−７１５８
０号公報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−
２５５７８１号公報、特願平１１−２２１９９号公報に
記載したものがあげられる。
【０００８】本発明で使用する（１）式で表される構造
を有する化合物の合成法は、特開平９−７１５８０号公
報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−２５５
７８１号公報、特願平１１−２２１９９号公報に記載さ
れたものがあげられる。
を有する化合物の合成法は、特開平９−７１５８０号公
報、特開平９−１１０９７９号公報、特開平９−２５５
７８１号公報、特願平１１−２２１９９号公報に記載さ
れたものがあげられる。
【０００９】本発明に使用されるブルーイング剤は、無
機または有機顔料で、光学材料用組成物に均一に溶解も
しくは分散するものが好ましい。より好ましくは光学材
料用組成物に均一に溶解する有機顔料である。有機顔料
として、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、イソ
インドリノン系化合物、キナクリドン系化合物、フタロ
シアニン系化合物、ペリレン系化合物等が挙げられる
が、最も好ましいものはアントラキノン系化合物であ
る。
機または有機顔料で、光学材料用組成物に均一に溶解も
しくは分散するものが好ましい。より好ましくは光学材
料用組成物に均一に溶解する有機顔料である。有機顔料
として、アゾ系化合物、アントラキノン系化合物、イソ
インドリノン系化合物、キナクリドン系化合物、フタロ
シアニン系化合物、ペリレン系化合物等が挙げられる
が、最も好ましいものはアントラキノン系化合物であ
る。
【００１０】ブルーイング剤の具体例としては、例えば
ポリオレフィン等衛生協議会編「ポリオレフィン等合成
樹脂製食品容器包装等に関する自主規制基準」第２部ポ
ジティブリスト色彩（第７版、１９９８年）に記載のも
のが挙げられる。ブルーイング剤は単独でも２種類以上
を混合して使用してもかまわない。また、ブルーイング
剤としては、通常、青系、紫系、緑系の顔料が用いられ
る。
ポリオレフィン等衛生協議会編「ポリオレフィン等合成
樹脂製食品容器包装等に関する自主規制基準」第２部ポ
ジティブリスト色彩（第７版、１９９８年）に記載のも
のが挙げられる。ブルーイング剤は単独でも２種類以上
を混合して使用してもかまわない。また、ブルーイング
剤としては、通常、青系、紫系、緑系の顔料が用いられ
る。
【００１１】さらに、必要に応じて赤系、橙系、茶系等
の顔料を混合することによって、調色することが出来
る。赤系、橙系、茶系等の顔料として、アゾ系化合物、
アントラキノン系化合物、キナクリドン系化合物、ペリ
レン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくはアント
ラキノン系赤色化合物、アントラキノン系橙色化合物、
またはアントラキノン系茶色化合物である。
の顔料を混合することによって、調色することが出来
る。赤系、橙系、茶系等の顔料として、アゾ系化合物、
アントラキノン系化合物、キナクリドン系化合物、ペリ
レン系化合物等が挙げられるが、特に好ましくはアント
ラキノン系赤色化合物、アントラキノン系橙色化合物、
またはアントラキノン系茶色化合物である。
【００１２】ブルーイング剤の添加量は、ブルーイング
剤の種類、モノマーの種類、紫外線吸収剤や酸化防止剤
等の添加剤の種類と量、重合温度や時間等によって異な
るが、一般には光学材料用組成物１００重量部に対して
０．０００００１〜０．５量部である。０．０００００
１重量部より少ないとブルーイング剤の添加効果が発現
しないし、０．５重量部を超えると重合硬化後の樹脂の
色が青〜黒色となり好ましくない。
剤の種類、モノマーの種類、紫外線吸収剤や酸化防止剤
等の添加剤の種類と量、重合温度や時間等によって異な
るが、一般には光学材料用組成物１００重量部に対して
０．０００００１〜０．５量部である。０．０００００
１重量部より少ないとブルーイング剤の添加効果が発現
しないし、０．５重量部を超えると重合硬化後の樹脂の
色が青〜黒色となり好ましくない。
【００１３】調色のために必要に応じて添加する赤系、
橙系、茶系等の顔料の添加量は光学材料用組成物１００
重量部に対して０．０００００１〜０．０００５重量部
である。
橙系、茶系等の顔料の添加量は光学材料用組成物１００
重量部に対して０．０００００１〜０．０００５重量部
である。
【００１４】本発明の光学材料を製造するために使用す
るために、必要に応じて硬化触媒を添加することができ
る。硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第
４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３
級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸
類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸
類等を挙げることができる。具体例としては、特願平１
１−３３０５９７号に記載されたものがあげられる。
るために、必要に応じて硬化触媒を添加することができ
る。硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第
４級アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３
級スルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸
類、ルイス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸
類等を挙げることができる。具体例としては、特願平１
１−３３０５９７号に記載されたものがあげられる。
【００１５】本発明で使用する触媒の添加量は、（１）
式で表される構造を有する化合物からなる組成物もしく
はそれを含む組成物１００重量部に対して、０．００１
〜１０．０重量部であり、好ましくは０．００５〜５．
０重量部である。
式で表される構造を有する化合物からなる組成物もしく
はそれを含む組成物１００重量部に対して、０．００１
〜１０．０重量部であり、好ましくは０．００５〜５．
０重量部である。
【００１６】また、本発明の組成物は（１）式中のβ−
エピ（ポリ）チオアルキル基と反応可能な官能基を１個
以上有する化合物、あるいは、これらの官能基１個以上
と他の単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、
これらの単独重合可能な官能基を１個以上有する化合
物、さらには、エピチオ基と反応可能でかつ単独重合も
可能な官能基を１個有する化合物と硬化重合することも
できる。これらの化合物の具体例としては、特開平９−
２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。
エピ（ポリ）チオアルキル基と反応可能な官能基を１個
以上有する化合物、あるいは、これらの官能基１個以上
と他の単独重合可能な官能基を１個以上有する化合物、
これらの単独重合可能な官能基を１個以上有する化合
物、さらには、エピチオ基と反応可能でかつ単独重合も
可能な官能基を１個有する化合物と硬化重合することも
できる。これらの化合物の具体例としては、特開平９−
２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。
【００１７】不飽和基を有する化合物と硬化重合する際
には、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使用す
る事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤とは、
加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成す
るものであれば良く、具体例としては、特開平９−２５
５７８１号公報に記載したものがあげられる。
には、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使用す
る事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤とは、
加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成す
るものであれば良く、具体例としては、特開平９−２５
５７８１号公報に記載したものがあげられる。
【００１８】硬化後の材料に良好な耐酸化性を付与せし
めるために、坑酸化成分としてＳＨ基１個以上有する化
合物を単独もしくは公知の酸化防止剤と併用して使用す
ることも可能である。ここで言うＳＨ基を１個以上有す
る化合物とは、メルカプタン類、チオフェノール類、お
よび、ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、
アリル等の不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェ
ノール類等があげられる。具体例としては、特開平９−
２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。
めるために、坑酸化成分としてＳＨ基１個以上有する化
合物を単独もしくは公知の酸化防止剤と併用して使用す
ることも可能である。ここで言うＳＨ基を１個以上有す
る化合物とは、メルカプタン類、チオフェノール類、お
よび、ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、アクリル、
アリル等の不飽和基を有するメルカプタン類、チオフェ
ノール類等があげられる。具体例としては、特開平９−
２５５７８１号公報に記載したものがあげられる。
【００１９】また、染色性、強度等の性能改良を目的に
ＳＨ基以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用す
ることも可能である。ここで言う活性水素とは、例え
ば、水酸基、カルボキシル基、アミド基の水素および
１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類の２
位の水素等であり、活性水素を１分子あたり１個以上有
する化合物は、アルコール類、フェノール類、メルカプ
トアルコール類、ヒドロキシチオフェノール類、カルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、ヒドロキシカルボン
酸類、アミド類、１，３−ジケトン類、１，３−ジカル
ボン酸およびそのエステル類、３−ケトカルボン酸およ
びそのエステル類、および、ビニル、芳香族ビニル、メ
タクリル、アクリル、アリル等の不飽和基を有するアル
コール類、フェノール類、メルカプトアルコール類、ヒ
ドロキシチオフェノール類、カルボン酸類、メルカプト
カルボン酸類、ヒドロキシカルボン酸類、アミド類、
１，３−ジケトン類、１，３−ジカルボン酸およびその
エステル類、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類
等があげられる。具体例としては、特開平９−２５５７
８１号公報に記載したものがあげられる。
ＳＨ基以外の活性水素を１個以上有する化合物を使用す
ることも可能である。ここで言う活性水素とは、例え
ば、水酸基、カルボキシル基、アミド基の水素および
１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類の２
位の水素等であり、活性水素を１分子あたり１個以上有
する化合物は、アルコール類、フェノール類、メルカプ
トアルコール類、ヒドロキシチオフェノール類、カルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、ヒドロキシカルボン
酸類、アミド類、１，３−ジケトン類、１，３−ジカル
ボン酸およびそのエステル類、３−ケトカルボン酸およ
びそのエステル類、および、ビニル、芳香族ビニル、メ
タクリル、アクリル、アリル等の不飽和基を有するアル
コール類、フェノール類、メルカプトアルコール類、ヒ
ドロキシチオフェノール類、カルボン酸類、メルカプト
カルボン酸類、ヒドロキシカルボン酸類、アミド類、
１，３−ジケトン類、１，３−ジカルボン酸およびその
エステル類、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類
等があげられる。具体例としては、特開平９−２５５７
８１号公報に記載したものがあげられる。
【００２０】さらに、強度改良を目的にイソシアネート
基を１個以上有する化合物を使用することも可能であ
る。イソシアネート基を１個以上有する化合物の具体例
としては、特願平１０−０２８４８１号公報に記載した
ものがあげられる。
基を１個以上有する化合物を使用することも可能であ
る。イソシアネート基を１個以上有する化合物の具体例
としては、特願平１０−０２８４８１号公報に記載した
ものがあげられる。
【００２１】また、屈折率の向上を目的に、硫黄原子お
よび／またはセレン原子を含む無機化合物を使用するこ
とも可能である。この屈折率向上成分の具体例として
は、特願平１１−１１６５６３号公報に記載した化合物
があげられる。
よび／またはセレン原子を含む無機化合物を使用するこ
とも可能である。この屈折率向上成分の具体例として
は、特願平１１−１１６５６３号公報に記載した化合物
があげられる。
【００２２】本発明の光学材料の製造方法において、公
知の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得
られる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん
可能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から
剥がれやすい傾向があり、場合によっては公知の外部お
よび／または内部密着性改善剤を使用または添加して、
得られる硬化材料と型の密着性を向上せしめることも有
効である。
知の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得
られる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん
可能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から
剥がれやすい傾向があり、場合によっては公知の外部お
よび／または内部密着性改善剤を使用または添加して、
得られる硬化材料と型の密着性を向上せしめることも有
効である。
【００２３】本発明において光学材料の製造方法は、
（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化
合物からなる組成物にブルーイング剤、触媒、密着性改
善剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル重合開始
剤、各種性能改良剤等の添加剤を混合、均一とした後、
ガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反
応を進めた後、型から外し製造される。
（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有する化
合物からなる組成物にブルーイング剤、触媒、密着性改
善剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル重合開始
剤、各種性能改良剤等の添加剤を混合、均一とした後、
ガラスや金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反
応を進めた後、型から外し製造される。
【００２４】組成物の一部または全量を注型前に触媒の
存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１０
０〜１６０℃で、０．１〜２８８時間かけて予備的に重
合せしめた後、組成物を調製して注型を行う事も可能で
ある。この予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜１
００℃で１〜１４４時間、より好ましくは０〜６０℃で
１〜９６時間で実施する。この予備的な重合の際に、ブ
ルーイング剤をあらかじめ添加しても、後で添加しても
構わない。
存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−１０
０〜１６０℃で、０．１〜２８８時間かけて予備的に重
合せしめた後、組成物を調製して注型を行う事も可能で
ある。この予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜１
００℃で１〜１４４時間、より好ましくは０〜６０℃で
１〜９６時間で実施する。この予備的な重合の際に、ブ
ルーイング剤をあらかじめ添加しても、後で添加しても
構わない。
【００２５】本発明の硬化樹脂光学材料の製造方法は、
さらに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物からなる組成物とブルーイング剤、触
媒、所望により使用されるβ−エピ（ポリ）チオアルキ
ル基と反応可能な官能基を２個以上有する化合物あるい
は、これらの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能
基を１個以上有する化合物、単独重合可能な官能基を１
個以上有する化合物、β−エピ（ポリ）チオアルキル基
と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１個有する
化合物、さらには所望に応じて使用される、抗酸化成
分、染色性および強度等の性能改良成分、屈折率向上成
分、さらには密着性改善剤、安定剤、ラジカル重合開始
剤等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、
各原料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合
後さらに同一容器内で再混合しても良い。各原料および
副原料はいかなる順序で混合してもかまわない。混合に
あたり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各
成分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温
度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こ
り、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする
等適当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃程度
の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−３
０℃から５０℃、さらに好ましいのは、−５℃から３０
℃である。混合時間は、１分から５時間、好ましくは５
分から２時間、さらに好ましくは５分から３０分、最も
好ましいのは５分から１５分程度である。各原料、添加
剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス
操作を行う事は、後の注型重合硬化中の気泡発生を防止
する点からは好ましい方法である。この時の減圧度は
０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨｇ程度で行うが、好ま
しいのは１０ｍｍＨｇから３００ｍｍＨｇである。さら
には、これらの混合物あるいは混合前の主、副原料を
０．０５〜３μｍ程度の孔径を有するフィルターで不純
物等を濾過し精製することは本発明の光学材料の品質を
さらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製の型に
注入後、電気炉等による重合硬化を行うが、硬化時間は
０．１〜１００時間、通常１〜４８時間であり、硬化温
度は−１０〜１６０℃、通常−１０〜１４０℃である。
重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、０．１℃
〜１００℃／ｈの昇温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温
およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、
硬化終了後、材料を５０から１５０℃の温度で１０分か
ら５時間程度アニール処理を行う事は、本発明の光学材
料の歪を除くために好ましい処理である。さらに必要に
応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇性付与等表
面処理を行うことができる。
さらに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、（１）式で表される構造を１分子中に１個
以上有する化合物からなる組成物とブルーイング剤、触
媒、所望により使用されるβ−エピ（ポリ）チオアルキ
ル基と反応可能な官能基を２個以上有する化合物あるい
は、これらの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能
基を１個以上有する化合物、単独重合可能な官能基を１
個以上有する化合物、β−エピ（ポリ）チオアルキル基
と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１個有する
化合物、さらには所望に応じて使用される、抗酸化成
分、染色性および強度等の性能改良成分、屈折率向上成
分、さらには密着性改善剤、安定剤、ラジカル重合開始
剤等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、
各原料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合
後さらに同一容器内で再混合しても良い。各原料および
副原料はいかなる順序で混合してもかまわない。混合に
あたり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各
成分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温
度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こ
り、さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする
等適当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃程度
の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−３
０℃から５０℃、さらに好ましいのは、−５℃から３０
℃である。混合時間は、１分から５時間、好ましくは５
分から２時間、さらに好ましくは５分から３０分、最も
好ましいのは５分から１５分程度である。各原料、添加
剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガス
操作を行う事は、後の注型重合硬化中の気泡発生を防止
する点からは好ましい方法である。この時の減圧度は
０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨｇ程度で行うが、好ま
しいのは１０ｍｍＨｇから３００ｍｍＨｇである。さら
には、これらの混合物あるいは混合前の主、副原料を
０．０５〜３μｍ程度の孔径を有するフィルターで不純
物等を濾過し精製することは本発明の光学材料の品質を
さらに高める上からも好ましい。ガラスや金属製の型に
注入後、電気炉等による重合硬化を行うが、硬化時間は
０．１〜１００時間、通常１〜４８時間であり、硬化温
度は−１０〜１６０℃、通常−１０〜１４０℃である。
重合は所定の重合温度で所定時間のホールド、０．１℃
〜１００℃／ｈの昇温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温
およびこれらの組み合わせで行うことができる。また、
硬化終了後、材料を５０から１５０℃の温度で１０分か
ら５時間程度アニール処理を行う事は、本発明の光学材
料の歪を除くために好ましい処理である。さらに必要に
応じて染色、ハードコート、反射防止、防曇性付与等表
面処理を行うことができる。
【００２６】
【発明の効果】上述したように光学材料用組成物に、ブ
ルーイング剤を添加した後、重合硬化することにより、
無色透明の高屈折率光学材料を提供することが可能とな
った。
ルーイング剤を添加した後、重合硬化することにより、
無色透明の高屈折率光学材料を提供することが可能とな
った。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、レンズ外観は目視により判定し、屈折率（ｎＤ）と
アッベ数（νＤ）は、アッベ屈折計を用いて２５℃で測
定した。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、レンズ外観は目視により判定し、屈折率（ｎＤ）と
アッベ数（νＤ）は、アッベ屈折計を用いて２５℃で測
定した。
【００２８】実施例１ １，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタン９５
重量部、２−メルカプトエタノール５重量部の合計１０
０重量部に対し、ブルーイング剤としてＤａｉａｒｅｓ
ｉｎ Ｂｌｕｅ Ｇ（三菱化学製，アントラキノン系）
０．０００５重量部、触媒としてテトラブロモホスホニ
ウムブロマイド０．１重量部、ＵＶ吸収剤としてスミソ
ルブ３４０（住友化学製）０．１重量部を混合後均一液
とした。ついでこれを２．５ｍｍ厚の平板レンズ用モー
ルドに注入し、オーブン中で３０℃から２０時間かけて
１２０℃に昇温し重合硬化させ、レンズを製造した。得
られたレンズは無色透明であった。レンズの屈折率、ア
ッベ数の測定結果を表１に示した。
重量部、２−メルカプトエタノール５重量部の合計１０
０重量部に対し、ブルーイング剤としてＤａｉａｒｅｓ
ｉｎ Ｂｌｕｅ Ｇ（三菱化学製，アントラキノン系）
０．０００５重量部、触媒としてテトラブロモホスホニ
ウムブロマイド０．１重量部、ＵＶ吸収剤としてスミソ
ルブ３４０（住友化学製）０．１重量部を混合後均一液
とした。ついでこれを２．５ｍｍ厚の平板レンズ用モー
ルドに注入し、オーブン中で３０℃から２０時間かけて
１２０℃に昇温し重合硬化させ、レンズを製造した。得
られたレンズは無色透明であった。レンズの屈折率、ア
ッベ数の測定結果を表１に示した。
【００２９】実施例２ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３０】実施例３ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３１】実施例４ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３２】実施例５ 表１に示す組成、ブルーイング剤およびアントラキノン
系赤色顔料（表品名Sumiplast HL5B, 住友化学製) を使
用する以外は実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈
折率、アッベ数の測定結果を表１に示した。
系赤色顔料（表品名Sumiplast HL5B, 住友化学製) を使
用する以外は実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈
折率、アッベ数の測定結果を表１に示した。
【００３３】実施例６ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３４】実施例７ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３５】実施例８ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの外観、屈折率、アッベ
数の測定結果を表１に示した。
【００３６】比較例１〜５ 表１に示す組成およびブルーイング剤を使用する以外は
実施例１を繰り返した。レンズの屈折率、アッベ数の測
定結果を表１に示した。
実施例１を繰り返した。レンズの屈折率、アッベ数の測
定結果を表１に示した。
【００３７】
【表１】 表中の略号 BlueG ：Diaresin Blue G（三菱化学製、アントラキノ
ン系） BlueA-D Kayaset Blue A-D（日本化薬製、アントラキ
ノン系） RedHL5B：Sumiplast HL5B（住友化学製、アントラキノ
ン系）
ン系） BlueA-D Kayaset Blue A-D（日本化薬製、アントラキ
ノン系） RedHL5B：Sumiplast HL5B（住友化学製、アントラキノ
ン系）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4F071 AA62 AC02 AC12 AE09 AF31 AH19 BA02 BB01 BC01 BC03 BC07 4J030 BA03 BA05 BB02 BC02 BC08 BC12 BC13 BC21 BC22 BC24 BC37 BE04 BF19 BG25
Claims (5)
- 【請求項１】 下記（１）式で表される構造を有する化
合物からなる光学材料用組成物に、ブルーイング剤を添
加した後、重合硬化することを特徴とする光学材料の製
造方法。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜１０の炭化水素、Ｒ2 ,
Ｒ3 , Ｒ4 はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示す。ｐ
＝０〜１、ｍ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。） - 【請求項２】 請求項１記載の（１）式で表される構造
を有する化合物からなる光学材料用組成物に、ブルーイ
ング剤およびアントラキノン系赤色化合物、アントラキ
ノン系橙色化合物またはアントラキノン系茶色化合物を
添加した後、重合硬化することを特徴とする光学材料の
製造方法。 - 【請求項３】 （１）式で表される構造を有する化合物
の総計の重量比が光学材料用組成物全体の１０％以上で
ある請求項１または２記載の光学材料の製造方法。 - 【請求項４】 ブルーイング剤がアントラキノン系化合
物である請求項１記載の光学材料の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の方法で
得られる光学材料。
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|---|---|---|---|
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| US09/757,629 US6444146B2 (en) | 2000-01-19 | 2001-01-11 | Process for production of optical material |
| DE60111586T DE60111586T2 (de) | 2000-01-19 | 2001-01-12 | Verfahren zur herstellung von optischem material |
| EP01100709A EP1120667B1 (en) | 2000-01-19 | 2001-01-12 | Process for production of optical material |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001200058A true JP2001200058A (ja) | 2001-07-24 |
Family
ID=18538971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO2007148439A1 (ja) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | 重合性組成物ならびにこれを用いた樹脂、光学部品およびレンズ |
| JP2022532426A (ja) * | 2019-10-31 | 2022-07-14 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびこれを含む光学部材 |
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| JP3562579B2 (ja) * | 2000-10-13 | 2004-09-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用組成物 |
| US8500274B2 (en) | 2000-11-03 | 2013-08-06 | High Performance Optics, Inc. | Dual-filter ophthalmic lens to reduce risk of macular degeneration |
| US8403478B2 (en) | 2001-11-02 | 2013-03-26 | High Performance Optics, Inc. | Ophthalmic lens to preserve macular integrity |
| DE60304935T2 (de) * | 2002-06-04 | 2006-09-21 | Hoya Corp. | Verfahren zur Herstellung von Kunststofflinsen und die hergestellte Kunststofflinse |
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| US20120075577A1 (en) | 2006-03-20 | 2012-03-29 | Ishak Andrew W | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US8113651B2 (en) * | 2006-03-20 | 2012-02-14 | High Performance Optics, Inc. | High performance corneal inlay |
| US9377569B2 (en) | 2006-03-20 | 2016-06-28 | High Performance Optics, Inc. | Photochromic ophthalmic systems that selectively filter specific blue light wavelengths |
| US8882267B2 (en) | 2006-03-20 | 2014-11-11 | High Performance Optics, Inc. | High energy visible light filter systems with yellowness index values |
| CN101501553B (zh) * | 2006-06-12 | 2011-12-28 | 高性能光学公司 | 具有选择性光抑制的色平衡的眼科*** |
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| US8820923B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-09-02 | Nitto Denko Corporation | Optical element for correcting color blindness |
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| US9798163B2 (en) | 2013-05-05 | 2017-10-24 | High Performance Optics, Inc. | Selective wavelength filtering with reduced overall light transmission |
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| JP2024502985A (ja) * | 2021-03-10 | 2024-01-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびこれを含む光学部材 |
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