JP2001151862A - Epoxy resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の所属する技術分野】本発明は、エポキシ樹脂組
成物に関するものであり、特に５０〜１２０℃の加熱硬
化において優れた硬化性を有し、かつ、その硬化物は着
色が少なく、優れた樹脂物性を示すエポキシ樹脂組成物
に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an epoxy resin composition, and in particular, has an excellent curability when heated and cured at 50 to 120.degree. The present invention relates to an epoxy resin composition exhibiting resin physical properties.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂、及びポリオキシア
ルキレンポリアミンからなる硬化性組成物は、可撓性、
耐衝撃性、耐薬品性等に優れ、着色が少なく、透明性が
高いといった特徴を有しており、電着塗料をはじめとす
る塗装剤、接着剤、シーリング剤、注型・成形材料等様
々な分野での用途をもっている。ポリオキシアルキレン
ポリアミンは一般に硬化性が低く、生産性向上のために
は硬化促進剤の添加が必要となる。硬化促進剤として
は、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェ
ノール（例えば特開昭６２−２１５６２４号公報）、あ
るいはピペラジンとアルカノールアミンとの混合物（例
えば特公昭６２−１０４８４号公報）等が用いられてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, a curable composition comprising an epoxy resin and a polyoxyalkylene polyamine has been known for its flexibility,
It is characterized by excellent impact resistance, chemical resistance, etc., little coloring, and high transparency. Various coatings, including electrodeposition paints, adhesives, sealing agents, casting and molding materials, etc. It has applications in various fields. Polyoxyalkylene polyamines generally have low curability, and require the addition of a curing accelerator to improve productivity. Examples of the curing accelerator include 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol (for example, JP-A-62-215624) and a mixture of piperazine and alkanolamine (for example, JP-B-62-14842). Is used.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た硬化促進剤、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノールは樹脂への着色を起こし、塗膜の脆化
が起こるといった問題がある。However, the above-mentioned curing accelerator, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, has a problem that the resin is colored and the coating film is embrittled.
【０００４】一方、ピペラジン類とアルカノールアミン
との混合物を添加すると、硬化物の物性は比較的優れる
が、硬化性が低いといった問題がある。さらに、他の第
三級アミン化合物、イミダゾール化合物、フェノール性
水酸基を有する化合物、カルボン酸化合物といった化合
物は、いずれも、硬化促進性能、着色性、樹脂物性に問
題がある。On the other hand, when a mixture of a piperazine and an alkanolamine is added, the properties of the cured product are relatively excellent, but there is a problem that the curability is low. Further, other compounds such as tertiary amine compounds, imidazole compounds, compounds having a phenolic hydroxyl group, and carboxylic acid compounds all have problems in curing acceleration performance, coloring properties, and resin properties.
【０００５】本発明は上記の問題に対して鑑みられたも
のであり、その目的は、特に５０〜１２０℃の加熱硬化
で優れた硬化性能を有し、その塗膜物性及び成形品物性
に優れるとともにその硬化物の着色が少ないエポキシ樹
脂組成物を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and has as its object to have excellent curing performance, especially when heated at 50 to 120 ° C., and to have excellent coating film properties and molded article properties. It is another object of the present invention to provide an epoxy resin composition in which the cured product is less colored.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
ような課題に対し鋭意検討を行った結果、硬化促進成分
として特定のポリアルキレンポリアミンを用いることに
より、優れた硬化促進性能を有し、かつ、その硬化物は
着色が少なく、優れた樹脂物性を示すことを見い出し、
本発明を完成させるに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on the above-mentioned problems, the present inventors have found that the use of a specific polyalkylene polyamine as a curing accelerating component has excellent curing accelerating performance. And, the cured product is less colored, found to show excellent resin physical properties,
The present invention has been completed.
【０００７】すなわち、本発明は、ａ）エポキシ樹脂、
ｂ）ポリオキシアルキレンポリアミン及び／又はその変
性物、及びｃ）アルキレン鎖が４以上のポリアルキレン
ポリアミンからなることを特徴とするエポキシ樹脂組成
物である。That is, the present invention relates to a) an epoxy resin,
An epoxy resin composition comprising: b) a polyoxyalkylene polyamine and / or a modified product thereof; and c) an alkylene chain comprising 4 or more polyalkylene polyamines.
【０００８】以下、本発明について詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【０００９】本発明で用いられる、エポキシ樹脂につい
ては特に限定はなく、１分子当たり平均２個以上のエポ
キシ基を含むエポキシ樹脂が使用できる。例えば、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ダイマー
酸グリシジルエステル型エポキシ樹脂、ポリアルキレン
エーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン
型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミ
ン型エポキシ樹脂等が挙げられ、これらを単独の他、２
種以上混合して用いても良い。さらに難燃化のためにブ
ロム化エポキシ樹脂を使用することもできる。The epoxy resin used in the present invention is not particularly limited, and an epoxy resin having an average of two or more epoxy groups per molecule can be used. For example, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, glycidyl ester dimer acid type epoxy resin, polyalkylene ether type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, orthocresol novolak type epoxy resin, biphenyl type Epoxy resins, dicyclopentadiene-type epoxy resins, alicyclic epoxy resins, glycidylamine-type epoxy resins, and the like.
You may mix and use more than one kind. Further, a brominated epoxy resin can be used for flame retardation.
【００１０】本発明で用いられる、ポリオキシアルキレ
ンポリアミンあるいはその変性物については特に限定は
なく、少なくとも２個以上のアミノ基を有するものが好
適に用いられる。ポリオキシアルキレンポリアミンは、
例えば、ポリオキシエチレンジアミン、ポリオキシプロ
ピレンジアミン、ポリオキシテトラメチレンジアミン、
ポリ（オキシエチレン−オキシプロピレン）ジアミン等
のポリオキシアルキレンジアミン、あるいはポリオキシ
エチレントリアミン、ポリオキシプロピレントリアミン
等のポリオキシアルキレントリアミンが挙げられ、これ
らを単独の他、２種以上混合しても良い。また、本発明
で用いられるポリオキシアルキレンポリアミンの変性物
は、ポリオキシアルキレンポリアミンのエポキシ変性
物、カルボン酸変性物、尿素変性物、ケトン化合物によ
る変性物、シラン化合物による変性物等の各種変性物も
含まれる。さらに、硬化物の特性を失わない範囲内で、
ポリオキシアルキレンモノアミンの他、他のアミン系硬
化剤も併用することができる。[0010] The polyoxyalkylene polyamine or its modified product used in the present invention is not particularly limited, and those having at least two or more amino groups are preferably used. Polyoxyalkylene polyamine,
For example, polyoxyethylene diamine, polyoxypropylene diamine, polyoxytetramethylene diamine,
Examples thereof include polyoxyalkylene diamines such as poly (oxyethylene-oxypropylene) diamine, and polyoxyalkylene triamines such as polyoxyethylene triamine and polyoxypropylene triamine. These may be used alone or in combination of two or more. . The modified polyoxyalkylene polyamine used in the present invention includes various modified products such as epoxy-modified polyoxyalkylene polyamine, carboxylic acid-modified, urea-modified, ketone-modified, and silane-modified. Is also included. Furthermore, as long as the properties of the cured product are not lost,
In addition to the polyoxyalkylene monoamine, other amine-based curing agents can be used in combination.
【００１１】硬化促進成分として使用されるポリアルキ
レンポリアミンについては、アルキレン鎖が４以上のポ
リアルキレンポリアミンが使用される。アルキレン鎖が
３以下の場合には、その添加により硬化物性が大きく変
化し、硬化剤として用いるポリオキシアルキレンポリア
ミンの特徴である可撓性が失われ、また未架橋物による
樹脂表面へのブリードも起こる場合があり好ましくな
い。ポリアルキレンポリアミンのアルキレン鎖について
は、アルキレン鎖が４以上であれば特に限定されるもの
ではなく、ポリエチレンポリアミンあるいポリプロピレ
ンポリアミンが好適なものとして挙げられる。具体的に
は、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ヘプタエチレンオク
タミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタプロピレ
ンヘキサミン、ヘキサプロピレンヘプタミン、ヘプタプ
ロピレンオクタミン等が挙げられる。また、ポリアルキ
レンポリアミンは上記したアミン化合物が混合した状態
のものを使用しても良く、さらに、ポリアルキレンポリ
アミンの構造については、直鎖状のもの以外に分枝した
もの、環状となったものが含まれていても良い。As the polyalkylene polyamine used as a curing accelerator, a polyalkylene polyamine having 4 or more alkylene chains is used. When the number of alkylene chains is 3 or less, the addition thereof significantly changes the cured physical properties, loses the flexibility characteristic of polyoxyalkylene polyamine used as a curing agent, and also causes bleeding to the resin surface due to uncrosslinked products. It may happen, which is not preferable. The alkylene chain of the polyalkylene polyamine is not particularly limited as long as the number of alkylene chains is 4 or more, and preferred examples include polyethylene polyamine and polypropylene polyamine. Specific examples include tetraethylenepentamine, pentaethylenehexamine, hexaethyleneheptamine, heptaethyleneoctamine, tetrapropylenepentamine, pentapropylenehexamine, hexapropyleneheptamine, heptapropyleneoctamine and the like. The polyalkylene polyamine may be a mixture of the above-described amine compounds, and the structure of the polyalkylene polyamine may be a branched one or a cyclic one other than a linear one. May be included.
【００１２】本発明の目的とするところのエポキシ樹脂
組成物、すなわち、エポキシ樹脂に対するポリオキシア
ルキレンポリアミン、及び、硬化促進剤の添加量は特に
限定されるものではないが、通常以下の範囲内で配合す
ることが好ましい。ポリオキシアルキレンポリアミン及
び／又はその変性物については、エポキシ樹脂１００重
量部に対して１０〜２００重量部の範囲内で、エポキシ
基およびポリオキシアルキレンポリアミン及び／又はそ
の変性物の反応当量に応じて適宜配合することができ
る。また、本発明における硬化促進剤であるアルキレン
鎖が４以上のポリアルキレンポリアミンの添加量は、硬
化促進性能及び硬化物性を考慮すると、好ましくはエポ
キシ樹脂１００重量部に対して０．１〜１０重量部、さ
らに好ましくは０．５〜５重量部である。さらに、本発
明の硬化促進剤の他に、該組成物の特性を損なわない範
囲で、公知の硬化促進剤を併用することも可能である。The amount of the polyoxyalkylene polyamine and the curing accelerator to be added to the epoxy resin composition, ie, the epoxy resin, which is the object of the present invention, is not particularly limited, but is usually within the following range. It is preferable to mix them. Regarding the polyoxyalkylene polyamine and / or its modified product, the amount is within the range of 10 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin, depending on the reaction equivalent of the epoxy group and the polyoxyalkylene polyamine and / or its modified product. They can be appropriately blended. In addition, the addition amount of the polyalkylene polyamine having 4 or more alkylene chains as the curing accelerator in the present invention is preferably 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the epoxy resin in consideration of the curing promotion performance and the curing properties. Parts, more preferably 0.5 to 5 parts by weight. Further, in addition to the curing accelerator of the present invention, a known curing accelerator can be used in combination as long as the properties of the composition are not impaired.
【００１３】本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化温度
は、特に限定はないが５０〜１２０℃の温度範囲が好適
であり、この温度範囲において優れた硬化性、及び、硬
化物の低着色性、優れた樹脂物性を示す。また、硬化温
度は５０〜１２０℃の範囲内で多段階昇温させても良
い。本発明のエポキシ樹脂組成物を５０℃を下回るよう
な低温領域で硬化させると、硬化が不十分となる場合が
あり、その場合、硬化促進成分であるポリアルキレンポ
リアミンによる樹脂表面へのブリード、あるいは硬化物
性の低下を引き起こす恐れがある。一方、１２０℃を超
えるような温度では、エポキシ樹脂とポリオキシアルキ
レンポリアミンとの反応は速やかに進み硬化促進成分は
不要となり、また硬化促進成分の添加は硬化樹脂への着
色を促進させることとなる。[0013] The curing temperature of the epoxy resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably in the temperature range of 50 to 120 ° C. In this temperature range, excellent curability and low coloring property of the cured product can be obtained. Shows excellent resin properties. The curing temperature may be raised in multiple stages within a range of 50 to 120 ° C. When the epoxy resin composition of the present invention is cured in a low-temperature region such as lower than 50 ° C., the curing may be insufficient, in which case, bleeding to the resin surface by a polyalkylene polyamine which is a curing accelerator, or There is a possibility that the cured physical properties may be deteriorated. On the other hand, at a temperature exceeding 120 ° C., the reaction between the epoxy resin and the polyoxyalkylene polyamine proceeds promptly, and the curing accelerator is not required, and the addition of the curing accelerator promotes coloring of the cured resin. .
【００１４】本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の
目的を損なわない範囲で必要に応じて通常のエポキシ樹
脂に用いられている他の添加剤、例えば、顔料、充填
剤、有機溶剤、難燃剤、染料、変色防止剤、酸化防止
剤、離型剤、光安定剤、熱安定剤、液状ゴム、レオロジ
ー変更剤、流動助剤、粘着性付与剤、カップリング剤、
消泡剤、界面活性剤等を適宜に配合することができる。The epoxy resin composition of the present invention may contain other additives, such as pigments, fillers, organic solvents, and other additives used in ordinary epoxy resins, if necessary, as long as the objects of the present invention are not impaired. Flame retardants, dyes, discoloration inhibitors, antioxidants, release agents, light stabilizers, heat stabilizers, liquid rubbers, rheology modifiers, flow aids, tackifiers, coupling agents,
An antifoaming agent, a surfactant and the like can be appropriately blended.
【００１５】本発明のエポキシ樹脂組成物を製造する場
合は、公知の混練機で混練すれば良く、特に限定される
ものではない。例えば、三本ロール、ニーダー、万能攪
拌機、ボールミル、プラネタリミキサー、ホモジナイザ
ー、ホモディスパーザー等で混合、脱気してエポキシ樹
脂組成物を得ることができる。When the epoxy resin composition of the present invention is produced, it may be kneaded with a known kneader, and is not particularly limited. For example, the epoxy resin composition can be obtained by mixing and degassing with a three roll, kneader, universal stirrer, ball mill, planetary mixer, homogenizer, homodisperser, or the like.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、実施例、比較例に基づいて具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。The present invention will be specifically described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１７】実施例、比較例で示されるエポキシ樹脂組
成物は以下の方法により、測定・評価した。The epoxy resin compositions shown in Examples and Comparative Examples were measured and evaluated by the following methods.
【００１８】＜硬化性＞ ゲルタイム：８０℃における硬化性を測定。熱板上にエ
ポキシ樹脂組成物を載せ、ニードルで攪拌しながら流動
性を失いゲル化するまでの時間を測定した。<Curability> Gel time: Curability at 80 ° C. was measured. The epoxy resin composition was placed on a hot plate, and while stirring with a needle, the time required for losing fluidity and gelling was measured.
【００１９】＜塗膜物性＞ 鉛筆硬度：エポキシ樹脂組成物を１２５ミクロンのブ
レードを用いて鋼板（１５０×１００×０．８ｍｍ）上
に塗布し、８０℃で４時間加熱硬化させた。その後、Ｊ
ＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準拠して鉛筆硬度を測
定した。<Film Properties> Pencil hardness: The epoxy resin composition was applied onto a steel plate (150 × 100 × 0.8 mm) using a 125-micron blade, and cured by heating at 80 ° C. for 4 hours. Then J
The pencil hardness was measured according to IS K5400 (1995).
【００２０】耐屈曲性：エポキシ樹脂組成物を５００
ミクロンのブレードを用いてブリキ板（１５０×５０×
０．３ｍｍ）上に塗付し、８０℃で４時間加熱硬化させ
た。その後、塗膜屈曲試験機を用いて屈曲試験を行い、
試験片上の塗膜のワレ、ハガレの有無を見た。なお、心
棒は２ｍｍのものを使用した。Flex resistance: 500 parts of epoxy resin composition
Tin plate (150 × 50 ×
0.3 mm) and cured by heating at 80 ° C. for 4 hours. After that, perform a bending test using a coating film bending tester,
The coating on the test piece was checked for cracks and peeling. The mandrel used was 2 mm.
【００２１】付着性：鉛筆硬度の場合と同様に硬化塗
膜を作成し、その付着性をＪＩＳＫ５４００（１９９
５）に準拠した碁盤目テープ法により調べた。碁盤目は
２ｍｍ間隔で２５個作成し、テープ剥離操作後塗膜が損
傷を受けず、また剥離せずに残った桝目の数で付着性を
表した。Adhesion: A cured coating film was prepared in the same manner as in the case of pencil hardness, and the adhesion was measured according to JIS K5400 (199).
It was examined by the crosscut tape method based on 5). Twenty-five grids were formed at intervals of 2 mm, and the adhesion was represented by the number of squares remaining without any damage to the coating film after the tape peeling operation and without peeling.
【００２２】耐水性：鉛筆硬度の場合と同様に硬化塗
膜を作成し、ＪＩＳ Ｋ５４００（１９９５）に準拠し
耐水性を試験した。２３±２℃で２４時間水に浸漬した
後の塗膜の状態を目視によって調べた。Water resistance: A cured coating film was prepared in the same manner as in the case of pencil hardness, and the water resistance was tested according to JIS K5400 (1995). The state of the coating film after immersion in water at 23 ± 2 ° C. for 24 hours was visually inspected.
【００２３】＜成形品物性＞ 熱変形温度（ＨＤＴ）：１２５×１２．７×３．２ｍ
ｍの金型に樹脂組成物を投入、８０℃で４時間硬化させ
試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２０７（１９９５）に
準拠し、荷重１８．５ｋｇｆ／ｃｍ2での熱変形温度を
測定した。<Material Properties> Heat distortion temperature (HDT): 125 × 12.7 × 3.2 m
The resin composition was charged into a m mold and cured at 80 ° C. for 4 hours to prepare a test piece. According to JIS K7207 (1995), the heat deformation temperature under a load of 18.5 kgf / cm 2 was measured.
【００２４】ショアＤ硬度：エポキシ樹脂組成物を直
径５０ｍｍ、厚さ３ｍｍの金型に投入、８０℃で４時間
硬化させ試験片を作成した。ＪＩＳ Ｋ７２１５（１９
９５）に準拠したショアＤ硬度計により測定した。Shore D hardness: The epoxy resin composition was charged into a mold having a diameter of 50 mm and a thickness of 3 mm and cured at 80 ° C. for 4 hours to prepare a test piece. JIS K7215 (19
95) with a Shore D hardness meter.
【００２５】アイゾット衝撃強度：６３×１２．７×
３．２ｍｍの試験片を熱変形温度と同様の硬化条件で作
成し、ＪＩＳ Ｋ７１１０（１９９５）に準拠したアイ
ゾット衝撃試験機により衝撃エネルギー（ｋｇｆ・ｃｍ
／ｃｍ2）を算出した。Izod impact strength: 63 × 12.7 ×
A 3.2 mm test piece was prepared under the same curing conditions as the heat deformation temperature, and the impact energy (kgf · cm) was measured using an Izod impact tester based on JIS K7110 (1995).
/ Cm 2 ) was calculated.
【００２６】着色性：ショアＤ硬度と同様の条件で加
熱硬化し、作成された試験片の色相（黄色度）を日本電
色工業（株）製 Ｃｏｌｅｒ Ｍｅｔｅｒ ＺＥ２００
０を用いて測定した。Colorability: Heat-cured under the same conditions as for Shore D hardness, and the hue (yellowness) of the prepared test piece was measured using a Color Meter ZE200 manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.
It measured using 0.
【００２７】実施例１ エポキシ樹脂としてエポキシ当量１９０のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ（株）製のエ
ピコート８２８）を１００重量部、活性水素当量が６０
のポリオキシプロピレンジアミン（サンテクノケミカル
（株）のジェファーミン Ｄ−２３０）を３２重量部、
及び、硬化促進成分として直鎖状の他、分枝及び環状構
造を含むエチレン鎖４以上のポリエチレンポリアミン
で、テトラエチレンペンタミン８．９重量％、ペンタエ
チレンヘキサミン２８．５重量％、ヘキサエチレンヘプ
タミン３３．８重量％、ヘプタエチレンオクタミン２
６．４重量％、エチレン鎖が８以上のポリエチレンポリ
アミンが２．４重量％の組成からなるポリエチレンポリ
アミン（以下、ポリアミンＡとする）をエポキシ樹脂１
００重量部に対し３重量部用い、これらを２３℃、カッ
プ中、ヘラで攪拌、混合、その後脱気操作を行い、エポ
キシ樹脂組成物を得た。こうして得られたエポキシ樹脂
組成物の硬化性（８０℃におけるゲルタイム）、塗膜物
性（８０℃、４時間硬化後の硬化塗膜の諸物性）、及び
成形品物性を測定し、これらの結果を表１に示した。Example 1 As a epoxy resin, 100 parts by weight of a bisphenol A type epoxy resin having an epoxy equivalent of 190 (Epicoat 828 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and an active hydrogen equivalent of 60 were used.
32 parts by weight of a polyoxypropylene diamine (Jeffamine D-230 of Sun Techno Chemical Co., Ltd.)
And a polyethylene polyamine having an ethylene chain of 4 or more including a linear chain, a branched chain structure and a cyclic structure as a curing accelerator component, wherein 8.9% by weight of tetraethylenepentamine, 28.5% by weight of pentaethylenehexamine, and hexaethylenehepta 33.8% by weight of min, heptaethylene octamine 2
Polyethylene polyamine (hereinafter referred to as polyamine A) having a composition of 6.4% by weight and 2.4% by weight of a polyethylene polyamine having 8 or more ethylene chains was used as an epoxy resin
Using 3 parts by weight per 00 parts by weight, these were stirred and mixed with a spatula at 23 ° C. in a cup, and then degassed to obtain an epoxy resin composition. The curability (gel time at 80 ° C.), physical properties of the coating film (various physical properties of the cured coating film after curing at 80 ° C. for 4 hours), and physical properties of the molded product were measured, and the results were measured. The results are shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】実施例２〜実施例５ それぞれ表１に示したエポキシ樹脂、ポリオキシアルキ
レンポリアミン、及び、硬化促進成分を所定量用いた以
外は実施例１と同様の方法によりエポキシ樹脂組成物を
得た。こうして得られたエポキシ樹脂組成物の硬化性
（８０℃におけるゲルタイム）、塗膜物性（８０℃、４
時間硬化後の硬化塗膜の諸物性）、及び成形品物性を測
定し、これらの結果を表１に示した。Examples 2 to 5 Epoxy resin compositions were obtained in the same manner as in Example 1 except that the epoxy resin, polyoxyalkylene polyamine, and curing accelerators shown in Table 1 were used in predetermined amounts. Was. The curability of the epoxy resin composition thus obtained (gel time at 80 ° C.) and the physical properties of the coating film (80 ° C., 4
Various physical properties of the cured coating film after time curing) and the physical properties of the molded article were measured, and the results are shown in Table 1.
【００３０】比較例１〜比較例７ それぞれ表２に示したエポキシ樹脂、ポリオキシアルキ
レンポリアミン、及び、硬化促進成分を所定量用いた以
外は実施例１と同様の方法によりエポキシ樹脂組成物を
得た。こうして得られたエポキシ樹脂組成物の硬化性
（８０℃におけるゲルタイム）、塗膜物性（８０℃、４
時間硬化後の硬化塗膜の諸物性）、及び成形品物性を測
定し、これらの結果を表２に示した。Comparative Examples 1 to 7 An epoxy resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that a predetermined amount of the epoxy resin, polyoxyalkylene polyamine and curing accelerator shown in Table 2 were used. Was. The curability of the epoxy resin composition thus obtained (gel time at 80 ° C.) and the physical properties of the coating film (80 ° C., 4
Various physical properties of the cured coating film after time curing) and the physical properties of the molded article were measured, and the results are shown in Table 2.
【００３１】[0031]
【表２】 [Table 2]
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、優れた
硬化性を有し、かつ、その硬化物は着色が少なく、優れ
た樹脂物性示すといった特徴があり、塗装剤、接着剤、
シーリング剤、成形品材料といった幅広い用途に好適に
用いられる。The epoxy resin composition of the present invention has the characteristics that it has excellent curability, and that the cured product is less colored and exhibits excellent resin properties.
It is suitably used for a wide range of applications such as sealing agents and molding materials.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA31 AB08 AC03 AC16 AD06 4J036 AA01 AB10 AC01 AD07 AD08 AD21 AF06 AG06 AH04 AJ08 DA01 DA02 DA05 DC06 FB12 FB14 JA01 4J038 DB031 DB061 DB071 DB081 DB091 DB151 DB201 DB261 DB271 JB05 JB08 KA03 KA04 NA01 NA04 NA11 NA12 PA18 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4H017 AA04 AA31 AB08 AC03 AC16 AD06 4J036 AA01 AB10 AC01 AD07 AD08 AD21 AF06 AG06 AH04 AJ08 DA01 DA02 DA05 DC06 FB12 FB14 JA01 4J038 DB031 DB061 DB071 DB081 DB091 DB151 DB03 KA04 NA01 NA04 NA11 NA12 PA18
Claims (2)
レンポリアミン及び／又はその変性物、及びｃ）アルキ
レン鎖が４以上のポリアルキレンポリアミンからなるこ
とを特徴とするエポキシ樹脂組成物。1. An epoxy resin composition comprising: a) an epoxy resin; b) a polyoxyalkylene polyamine and / or a modified product thereof; and c) a polyalkylene polyamine having 4 or more alkylene chains.
リアミンが、ポリエチレンポリアミンあるいはポリプロ
ピレンポリアミンであることを特徴とする請求項１に記
載のエポキシ樹脂組成物。2. The epoxy resin composition according to claim 1, wherein the polyalkylene polyamine having 4 or more alkylene chains is a polyethylene polyamine or a polypropylene polyamine.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2006112478A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-26 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Metal base circuit board, led, and led light source unit |
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