JP2001131162A - 金属錯体およびその製造方法 - Google Patents
金属錯体およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低分子化合物で青色の高輝度を呈するＥＬ材
料として適する新規化合物の開発。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）チアゾールを配位子として用い
たことを特徴とする金属錯体 【化１】 ただし、Ｍは、２価または３価の金属である。Ｍが２価
の金属のとき、ａは２、ｂは４であり、Ｍが３価の金属
のとき、ａは１、ｂは３である。
料として適する新規化合物の開発。 【解決手段】 下記の一般式（１）で示される２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）チアゾールを配位子として用い
たことを特徴とする金属錯体 【化１】 ただし、Ｍは、２価または３価の金属である。Ｍが２価
の金属のとき、ａは２、ｂは４であり、Ｍが３価の金属
のとき、ａは１、ｂは３である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な金属錯体お
よびその製造方法、およびこの金属錯体を用いた有機エ
レクトロルミネッセント（ＥＬ）素子として有用な特性
をもつ光学素子に関する。
よびその製造方法、およびこの金属錯体を用いた有機エ
レクトロルミネッセント（ＥＬ）素子として有用な特性
をもつ光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機層をもつ電界発光素子は、電気的に
発光を起こすことのできる面状の発光体であり、自動車
のフロントディスプレーなどの表示装置、液晶ディスプ
レーのバックライトなどに使用されている。高発光効率
材料としては、アルミニウム錯体や亜鉛錯体等の金属錯
体が知られている。
発光を起こすことのできる面状の発光体であり、自動車
のフロントディスプレーなどの表示装置、液晶ディスプ
レーのバックライトなどに使用されている。高発光効率
材料としては、アルミニウム錯体や亜鉛錯体等の金属錯
体が知られている。
【０００３】例えば、特開平１０−２５９３７２号公報
には、オキサジアゾールまたはチアジアゾールの金属錯
体は優れた青色の発光材料であって、最高発光輝度１０
０ｃｄ ／ｍ2が得られたことが開示されている。特開平
８−１１３５７６号（特許第２８７５４８４号）公報や
特開平８−８１４７２号公報には、２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾチアゾール金属錯体が記載されてお
り、前者には、亜鉛錯体を用いた多層発光素子で発光ス
ペクトルが約５００ｎｍに最大値を有し、１８ｖで数百
ｃｄ／ｍ2 を超える輝度の青緑色光を発光する素子が開
示されている。さらに、特開平１０−４５７２２号公報
には、２−ヒドロキシフェニルベンズイミダゾールまた
は２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾールと第２Ａ族
元素または第２Ｂ族元素の複核錯体からなる緑色発光の
光学素子が開示されている。
には、オキサジアゾールまたはチアジアゾールの金属錯
体は優れた青色の発光材料であって、最高発光輝度１０
０ｃｄ ／ｍ2が得られたことが開示されている。特開平
８−１１３５７６号（特許第２８７５４８４号）公報や
特開平８−８１４７２号公報には、２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾチアゾール金属錯体が記載されてお
り、前者には、亜鉛錯体を用いた多層発光素子で発光ス
ペクトルが約５００ｎｍに最大値を有し、１８ｖで数百
ｃｄ／ｍ2 を超える輝度の青緑色光を発光する素子が開
示されている。さらに、特開平１０−４５７２２号公報
には、２−ヒドロキシフェニルベンズイミダゾールまた
は２−ヒドロキシフェニルベンズチアゾールと第２Ａ族
元素または第２Ｂ族元素の複核錯体からなる緑色発光の
光学素子が開示されている。
【０００４】従来、広く使用されている材料はキノリノ
ールアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）などのキノリノール
錯体であり、例えば、特開平５−２１４３３３号公報お
よびJpn.J.Appl.Phys.,Vol.32,(1993),pp.L514-L515に
は、金属イオンがＧａ，Ａｌ，Ｙ，Ｚｎ，Ｂｅ，Ｍｇ，
Ｓｒ，Ｉｎ等の周期律表第３族または第２族である８−
キノリノール誘導体−金属錯体が特に電子輸送層用の電
界発光素子として６２０−９５０ｃｄ／ｍ2の輝度を示
すことが、また、特開平１１−２７９１５２公報には、
発色材、ＥＬ素子用の電子輸送材、発光材、電子写真感
光体等として有用なＺｎ，Ｂｅ等の２価金属またはＡｌ
等の３価金属とトリフルオロメチル置換８−キノリノー
ル誘導体−金属錯体が開示されている。
ールアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）などのキノリノール
錯体であり、例えば、特開平５−２１４３３３号公報お
よびJpn.J.Appl.Phys.,Vol.32,(1993),pp.L514-L515に
は、金属イオンがＧａ，Ａｌ，Ｙ，Ｚｎ，Ｂｅ，Ｍｇ，
Ｓｒ，Ｉｎ等の周期律表第３族または第２族である８−
キノリノール誘導体−金属錯体が特に電子輸送層用の電
界発光素子として６２０−９５０ｃｄ／ｍ2の輝度を示
すことが、また、特開平１１−２７９１５２公報には、
発色材、ＥＬ素子用の電子輸送材、発光材、電子写真感
光体等として有用なＺｎ，Ｂｅ等の２価金属またはＡｌ
等の３価金属とトリフルオロメチル置換８−キノリノー
ル誘導体−金属錯体が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】視野角の制限がなく、
低電圧駆動、高速応答可能な電界発光素子として期待さ
れているＥＬ素子の高輝度化、高安定を目的にＥＬ材料
の研究開発が鋭意行われているが、低分子化合物で青色
の高輝度なＥＬ材料は製造方法の指針もなく開発されて
いない。上記の各特許文献に示されるヒドロキシフェニ
ルベンゾチアゾールの金属錯体はＳ原子を組み込んだ配
位子で形成されているが、Ｓ原子軌道の大きさを十分に
活かしきっていない。
低電圧駆動、高速応答可能な電界発光素子として期待さ
れているＥＬ素子の高輝度化、高安定を目的にＥＬ材料
の研究開発が鋭意行われているが、低分子化合物で青色
の高輝度なＥＬ材料は製造方法の指針もなく開発されて
いない。上記の各特許文献に示されるヒドロキシフェニ
ルベンゾチアゾールの金属錯体はＳ原子を組み込んだ配
位子で形成されているが、Ｓ原子軌道の大きさを十分に
活かしきっていない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】代表的な発光材料である
Ａｌｑ３は、結晶構造において特徴的な分子間の多彩な
π−π相互作用が見られる。この結果から分子間のπ−
π相互作用がＡｌｑ３の発光特性に大きく影響を及ぼし
ていると考えられる。本発明者らは、８−キノリノール
と同等またはさらに強いπ−π相互作用が期待される原
子軌道の大きなＳ原子を配位子に組み込むのに適する化
合物を探索した結果、従来医薬用中間体としての用途が
知られている程度の２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チ
アゾールを用いることにより高輝度のＥＬ材料を実現す
ることに成功した。
Ａｌｑ３は、結晶構造において特徴的な分子間の多彩な
π−π相互作用が見られる。この結果から分子間のπ−
π相互作用がＡｌｑ３の発光特性に大きく影響を及ぼし
ていると考えられる。本発明者らは、８−キノリノール
と同等またはさらに強いπ−π相互作用が期待される原
子軌道の大きなＳ原子を配位子に組み込むのに適する化
合物を探索した結果、従来医薬用中間体としての用途が
知られている程度の２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チ
アゾールを用いることにより高輝度のＥＬ材料を実現す
ることに成功した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記の一般式（１）
で示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾール
を配位子として用いたことを特徴とする金属錯体であ
る。
で示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾール
を配位子として用いたことを特徴とする金属錯体であ
る。
【０００８】
【化３】 ただし、Ｍは、２価または３価の金属である。Ｍが２価
の金属のとき、ａは２、ｂは４であり、Ｍが３価の金属
のとき、ａは１、ｂは３である。
の金属のとき、ａは２、ｂは４であり、Ｍが３価の金属
のとき、ａは１、ｂは３である。
【０００９】また、本発明は、２価または３価の金属の
塩と、下記一般式（２）で示される化合物とをアルコー
ル中で反応させることを特徴とする上記の金属錯体の製
造方法である。
塩と、下記一般式（２）で示される化合物とをアルコー
ル中で反応させることを特徴とする上記の金属錯体の製
造方法である。
【００１０】
【化４】
【００１１】さらに、本発明は、透明基板上に透明第１
電極と電圧の印加により発光する有機化合物を主成分と
する有機層と第２電極を積層してなる電界発光素子にお
いて、該有機層は、前記一般式（１）で示される２−
（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾールを配位子として
用いた少なくとも１種の金属錯体を発光材料または電子
輸送材料として含有することを特徴とする光学素子であ
る。
電極と電圧の印加により発光する有機化合物を主成分と
する有機層と第２電極を積層してなる電界発光素子にお
いて、該有機層は、前記一般式（１）で示される２−
（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾールを配位子として
用いた少なくとも１種の金属錯体を発光材料または電子
輸送材料として含有することを特徴とする光学素子であ
る。
【００１２】該有機層の金属錯体は、前記一般式（１）
で示す金属錯体において金属元素を異にする錯体を混合
して用いても良い。また他の発光材料と組み合わせて用
いてもよい。さらに、蛍光色素が含有されても良い。
で示す金属錯体において金属元素を異にする錯体を混合
して用いても良い。また他の発光材料と組み合わせて用
いてもよい。さらに、蛍光色素が含有されても良い。
【００１３】本発明の有機金属錯体の特徴は、錯体の配
位子部分にＳ原子という原子軌道の大きな原子を組み込
むことにより配位子同士の分子間π−π相互作用を増大
させることにある。本発明の金属錯体は、配位子が小さ
く、かつＳ原子を組み込んだ配位子がＡｌやＺｎなどの
金属とハロゲンを含むことなく錯体を形成するものであ
る。２価の金属においては複核で４つ配位すると多様な
π−π相互作用が実現する。例えば、Ｚｎの場合、単核
ではπ−π相互作用がない。また、３価の場合は金属に
対して３つ配位する単核の錯体が、例えばＡｌｑ３と同
様なπ−π相互作用を実現する。一般式（１）におい
て、Ｍが２価の金属のときは、複核であるためａは２
を、ｂは４をとる。Ｍが３価の金属のときは、単核であ
るためａは１を、ｂは３をとる。
位子部分にＳ原子という原子軌道の大きな原子を組み込
むことにより配位子同士の分子間π−π相互作用を増大
させることにある。本発明の金属錯体は、配位子が小さ
く、かつＳ原子を組み込んだ配位子がＡｌやＺｎなどの
金属とハロゲンを含むことなく錯体を形成するものであ
る。２価の金属においては複核で４つ配位すると多様な
π−π相互作用が実現する。例えば、Ｚｎの場合、単核
ではπ−π相互作用がない。また、３価の場合は金属に
対して３つ配位する単核の錯体が、例えばＡｌｑ３と同
様なπ−π相互作用を実現する。一般式（１）におい
て、Ｍが２価の金属のときは、複核であるためａは２
を、ｂは４をとる。Ｍが３価の金属のときは、単核であ
るためａは１を、ｂは３をとる。
【００１４】図１は、本発明の金属錯体の一つである亜
鉛錯体Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４のユニットセルを示し、図
２は、亜鉛錯体Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４のＸ線結晶構造解
析結果を示すものであり、図１の矢印で示す枠で囲った
部分を拡大しＢ軸方向から見た図である。このＺｎ錯体
の特徴は、まず複核錯体であることであり、かつ一つの
分子が隣り合った３つの分子（縦のつながりと横のつな
がり、表示はしていないが積層軸方向に分子が存在する
のでその分子とのつながり）とπ−π相互作用をしてい
ることである。Ｚｎ錯体におけるこのような分子間の多
様なπ−π相互作用は金属が３価のときは単核でも発現
するが、金属が２価のときは複核になったときに初めて
発現する。この多様なπ−π相互作用は、原子軌道の大
きなＳ原子が配位子に組み込まれていることによってさ
らに増大している。
鉛錯体Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４のユニットセルを示し、図
２は、亜鉛錯体Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４のＸ線結晶構造解
析結果を示すものであり、図１の矢印で示す枠で囲った
部分を拡大しＢ軸方向から見た図である。このＺｎ錯体
の特徴は、まず複核錯体であることであり、かつ一つの
分子が隣り合った３つの分子（縦のつながりと横のつな
がり、表示はしていないが積層軸方向に分子が存在する
のでその分子とのつながり）とπ−π相互作用をしてい
ることである。Ｚｎ錯体におけるこのような分子間の多
様なπ−π相互作用は金属が３価のときは単核でも発現
するが、金属が２価のときは複核になったときに初めて
発現する。この多様なπ−π相互作用は、原子軌道の大
きなＳ原子が配位子に組み込まれていることによってさ
らに増大している。
【００１５】この多様な分子間の相互作用は、上記の特
開平８−１１３５７６号公報、特開平１０−２５９３７
２号公報に示される単核のＺｎ錯体などでは存在し得な
いものである。また、特開平１０−４５７２２号公報に
示される複核錯体は、配位子が２−ヒドロキシフェニル
ベンズチアゾールであり、本発明の錯体の場合に比べて
配位子の立体的な大きさが大きいために配位子が４つ配
位できず、３つ＋ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノ
キシ基、チオール基のいずれか１種の対アニオンを有す
るものとなっており、多様なπ−π相互作用はないと考
えられる。
開平８−１１３５７６号公報、特開平１０−２５９３７
２号公報に示される単核のＺｎ錯体などでは存在し得な
いものである。また、特開平１０−４５７２２号公報に
示される複核錯体は、配位子が２−ヒドロキシフェニル
ベンズチアゾールであり、本発明の錯体の場合に比べて
配位子の立体的な大きさが大きいために配位子が４つ配
位できず、３つ＋ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノ
キシ基、チオール基のいずれか１種の対アニオンを有す
るものとなっており、多様なπ−π相互作用はないと考
えられる。
【００１６】本発明の金属錯体の製造方法は、２価また
は３価の金属の塩と、一般式（２）で示される化合物と
をアルコール溶媒中で反応させることにより製造でき
る。金属塩としては、塩化物が好ましいが、塩化物に限
定されず、酢酸塩、硫酸塩等でもよい。
は３価の金属の塩と、一般式（２）で示される化合物と
をアルコール溶媒中で反応させることにより製造でき
る。金属塩としては、塩化物が好ましいが、塩化物に限
定されず、酢酸塩、硫酸塩等でもよい。
【００１７】２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾー
ルは、８−キノリノールと同様に２価または３価の金
属、すなわち、Ｂｅ，Ｂ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｙ，Ｇａ，Ｓ
ｒ，Ｂｉ，Ｉｎ，Ｍｎ，Ｚｎ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒ
ｈ，Ｐｄ，Ｉｒ，Ｐｔ，Ｅｕ等と錯体を形成することが
できる。
ルは、８−キノリノールと同様に２価または３価の金
属、すなわち、Ｂｅ，Ｂ，Ｍｇ，Ａｌ，Ｙ，Ｇａ，Ｓ
ｒ，Ｂｉ，Ｉｎ，Ｍｎ，Ｚｎ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒ
ｈ，Ｐｄ，Ｉｒ，Ｐｔ，Ｅｕ等と錯体を形成することが
できる。
【００１８】反応溶媒としてのアルコールは、エタノー
ル、メタノール、プロパノール等の炭素数１〜１２の低
級アルコールが望ましい。アルコールの使用量は反応物
質に対して、重量比で１〜１０００倍程度であることが
望ましい。また、反応温度は使用するアルコールの沸点
程度が好ましい。
ル、メタノール、プロパノール等の炭素数１〜１２の低
級アルコールが望ましい。アルコールの使用量は反応物
質に対して、重量比で１〜１０００倍程度であることが
望ましい。また、反応温度は使用するアルコールの沸点
程度が好ましい。
【００１９】また、前記の一般式（２）で示される化合
物から水素原子を引き抜くためにアルコール中にアルカ
リを添加して反応を行うことが望ましい。アルカリとし
ては、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを適宜使用でき
る。
物から水素原子を引き抜くためにアルコール中にアルカ
リを添加して反応を行うことが望ましい。アルカリとし
ては、アンモニア水、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを適宜使用でき
る。
【００２０】
【実施例】実施例１ ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）チアゾールをエタノー
ルに溶解させた後、１／２当量のＺｎＣｌ2 の水溶液を
加えた。その後１当量のＮａＯＨの水溶液を加え、６時
間室温で撹拌した。析出したＺｎｐｈｔｚをろ過にて集
め、乾燥させた後、昇華法を用いて精製した。ＮＭＲ
（図３），ＭＳ（図４），ＩＲ（図５）、元素分析（表
１）により同定を行った。計算値は、ＺｎＣｌ18Ｈ12Ｎ
2Ｏ2Ｓ2においてＨ２．８９％、Ｃ５１．７４％、Ｎ
６．６９％である。
ルに溶解させた後、１／２当量のＺｎＣｌ2 の水溶液を
加えた。その後１当量のＮａＯＨの水溶液を加え、６時
間室温で撹拌した。析出したＺｎｐｈｔｚをろ過にて集
め、乾燥させた後、昇華法を用いて精製した。ＮＭＲ
（図３），ＭＳ（図４），ＩＲ（図５）、元素分析（表
１）により同定を行った。計算値は、ＺｎＣｌ18Ｈ12Ｎ
2Ｏ2Ｓ2においてＨ２．８９％、Ｃ５１．７４％、Ｎ
６．６９％である。
【００２１】
【表１】
【００２２】ＮＭＲおよび元素分析から得られた錯体の
組成は、亜鉛イオン１つに対し、ｐｈｔｚが２つである
ことが分かる。また、ＭＳスペクトルにおいて親ピーク
である８３５のピークは観測されなかったが、単核の質
量数である４２０付近より高質量範囲においてピークが
観測された。そこで、このＸ線結晶構造解析を行ったと
ころ複核であることを確認した。図６に、得られたＺｎ
２（ｐｈｔｚ）４のＤＭＦ溶液における吸収及び発光ス
ペクトルを示す。発光最大波長は４７０ｎｍであり、青
色の発光が観測された。
組成は、亜鉛イオン１つに対し、ｐｈｔｚが２つである
ことが分かる。また、ＭＳスペクトルにおいて親ピーク
である８３５のピークは観測されなかったが、単核の質
量数である４２０付近より高質量範囲においてピークが
観測された。そこで、このＸ線結晶構造解析を行ったと
ころ複核であることを確認した。図６に、得られたＺｎ
２（ｐｈｔｚ）４のＤＭＦ溶液における吸収及び発光ス
ペクトルを示す。発光最大波長は４７０ｎｍであり、青
色の発光が観測された。
【００２３】実施例２ 発光輝度の比較には、一般的にトリプルレイヤーといわ
れるＩＴＯ／ＴＰＤ／発光材料／ＭｇＡｇのデバイスが
用いられるが、陰極のＭｇＡｇの代わりにＡｌを用い
た。上記実施例１で得られた物質を発光層として３層構
造のＥＬ素子を製作した。まず、基板として、インジウ
ム−スズ酸化物（ＩＴＯ）被覆ガラスを用いた。ＩＴＯ
は塩酸−Ｍｇにより発生する水素ガスにより約２ｍｍ幅
にエッチングして陽極として用いた。洗浄はエタノー
ル、洗剤、純水、アセトン、トリクロロエチレン、最後
にアセトン蒸気を用いた。この基板上に、ＴＰＤ（N,N'
-diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'
-diamine）を５００Å、Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４を５００
Å、Ａｌを２０００Åの厚みに真空蒸着法により積層し
た。各層の蒸着は１０-6Ｔｏｒｒで行った。
れるＩＴＯ／ＴＰＤ／発光材料／ＭｇＡｇのデバイスが
用いられるが、陰極のＭｇＡｇの代わりにＡｌを用い
た。上記実施例１で得られた物質を発光層として３層構
造のＥＬ素子を製作した。まず、基板として、インジウ
ム−スズ酸化物（ＩＴＯ）被覆ガラスを用いた。ＩＴＯ
は塩酸−Ｍｇにより発生する水素ガスにより約２ｍｍ幅
にエッチングして陽極として用いた。洗浄はエタノー
ル、洗剤、純水、アセトン、トリクロロエチレン、最後
にアセトン蒸気を用いた。この基板上に、ＴＰＤ（N,N'
-diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'
-diamine）を５００Å、Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４を５００
Å、Ａｌを２０００Åの厚みに真空蒸着法により積層し
た。各層の蒸着は１０-6Ｔｏｒｒで行った。
【００２４】図８の印加電圧と輝度の関係を示すグラフ
から分かるように１８Ｖで８９０ｃｄ／ｍ2の輝度を得
た。一般的には仕事関数の問題からＭｇＡｇを陰極に用
いたときには、Ａｌを陰極に用いたときより高輝度にな
ることから、このデバイスでの８９０ｃｄ／ｍ2という
値は高い輝度を示している。
から分かるように１８Ｖで８９０ｃｄ／ｍ2の輝度を得
た。一般的には仕事関数の問題からＭｇＡｇを陰極に用
いたときには、Ａｌを陰極に用いたときより高輝度にな
ることから、このデバイスでの８９０ｃｄ／ｍ2という
値は高い輝度を示している。
【００２５】実施例３ 上記の実施例１で得られた物質を発光層として図７に示
す多層構造のＥＬ素子を製作した。基板の処理は実施例
２と同じである。基板上に、図６に示す順に、ＣｕＰｃ
（Copper Phtarocyanine ）を３００Å、α−ＮＰＤ（
N,N'-di(α-nahyl)-N-N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'
-diamine）を３００Å、Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４を７００
Å、Ａｌｑ３を５０Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００
Åの厚みに真空蒸着法により積層した。各層の蒸着は１
０-7Ｔｏｒｒで行った。このＥＬ素子は、図８の印加電
圧と輝度の関係を示すグラフから分かるように１４Ｖで
２０００ｃｄ／ｍ2 の輝度を得た。
す多層構造のＥＬ素子を製作した。基板の処理は実施例
２と同じである。基板上に、図６に示す順に、ＣｕＰｃ
（Copper Phtarocyanine ）を３００Å、α−ＮＰＤ（
N,N'-di(α-nahyl)-N-N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'
-diamine）を３００Å、Ｚｎ２（Ｐｈｔｚ）４を７００
Å、Ａｌｑ３を５０Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００
Åの厚みに真空蒸着法により積層した。各層の蒸着は１
０-7Ｔｏｒｒで行った。このＥＬ素子は、図８の印加電
圧と輝度の関係を示すグラフから分かるように１４Ｖで
２０００ｃｄ／ｍ2 の輝度を得た。
【図１】本発明の金属錯体の一つである亜鉛錯体Ｚｎ２
（Ｐｈｔｚ）４のユニットセルを示す。
（Ｐｈｔｚ）４のユニットセルを示す。
【図２】図１の一部を拡大しＢ軸方向から見た亜鉛錯体
Ｚｎ２（ｐｈｔｚ）４の結晶構造を示す模式図である。
Ｚｎ２（ｐｈｔｚ）４の結晶構造を示す模式図である。
【図３】実施例１により得られたＺｎ２（ｐｈｔｚ）４
のＮＭＲ分析結果を示すグラフである。
のＮＭＲ分析結果を示すグラフである。
【図４】実施例１により得られたＺｎ２（ｐｈｔｚ）４
のＭＳ分析結果を示すグラフである。
のＭＳ分析結果を示すグラフである。
【図５】実施例１により得られたＺｎ２（ｐｈｔｚ）４
のＩＲ分析結果を示すグラフである。
のＩＲ分析結果を示すグラフである。
【図６】実施例１により得られたＺｎ２（ｐｈｔｚ）４
のＤＭＦ溶液における吸収及び発光スペクトルを示すグ
ラフである。
のＤＭＦ溶液における吸収及び発光スペクトルを示すグ
ラフである。
【図７】実施例３の多層構造のＥＬ素子の概略断面模式
図である。
図である。
【図８】実施例２および実施例３のＥＬ素子の印加電圧
と輝度の関係を示すグラフである。
と輝度の関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C033 AD03 AD18 4H048 AA01 AA02 AB91 AB92 AC93 BA02 BA29 BA32 BB14 VA20 VA32 VA42 VB10
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で示される２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）チアゾールを配位子として用い
たことを特徴とする金属錯体。 【化１】 ただし、Ｍは、２価または３価の金属である。Ｍが２価
の金属のとき、ａは２、ｂは４であり、Ｍが３価の金属
のとき、ａは１、ｂは３である。 - 【請求項２】 ２価または３価の金属の塩と、下記一般
式（２）で示される化合物とをアルコール溶媒中で反応
させることを特徴とする請求項１記載の金属錯体の製造
方法。 【化２】 - 【請求項３】 透明基板上に透明第１電極と電圧の印加
により発光する有機化合物を主成分とする有機層と第２
電極を積層してなる電界発光素子において、該有機層
は、前記一般式（１）で示される少なくとも１種の金属
錯体を発光材料または電子輸送材料として含有すること
を特徴とする光学素子。
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