JP2001092122A - Composition for forming antireflection film and resist pattern forming method - Google Patents
Composition for forming antireflection film and resist pattern forming methodInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、反射防止膜形成用組成
物及びレジストパターンの形成方法、さらに詳しくはリ
ソグラフィー技術によりパターン形成を行う際の基板か
らの反射光の悪影響を低減させ、かつエッチング速度の
高い反射防止膜形成用組成物及び該組成物を用いたレジ
ストパターンの形成方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition for forming an antireflection film and a method for forming a resist pattern, and more particularly, to an etching method for reducing the adverse effect of light reflected from a substrate when a pattern is formed by lithography. The present invention relates to a high-speed composition for forming an antireflection film and a method for forming a resist pattern using the composition.
【０００２】[0002]
【従来技術】ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体製造工程、液晶表
示素子の製造工程、サーマルヘッド等の回路基板の製造
工程ではホトレジストを用いた微細加工が行われている
が、近年、この微細加工が一段と微細化が要求されるよ
るになり、使用する放射線も遠紫外線（波長３００ｎｍ
以下）からエキシマレーザー光などへと短波長化する傾
向にある。こうした放射線の短波長化に伴いホトレジス
ト層も薄膜化する必要があるが、ホトレジスト膜を薄膜
化すると基板面からの反射光による定在波等の悪影響を
受け易くなり、良好なレジストパターンの形成を困難に
していた。この問題を解決するものとしてホトレジスト
と基板との間に反射防止膜（Ｂｏｔｔｏｍ Ａｎｔｉ−
Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔｉｎｇ、ＢＡＲＣ）を
設ける方法が広く検討され、吸光剤とポリマー材料から
なる有機型反射防止膜等が反射防止膜として提案され
た。前記反射防止膜の例として特開平８−８７１１５号
公報、特開平９−２９２７１５号公報又は特開平１０−
２２８１１３号公報等に記載のヒドロキシルアルキル基
あるいはアルコキシアルキル基で置換した架橋剤成分、
ベンゾフェノン系、ジフェニルスルホン系あるいはジフ
ェニルスルホキシド系の染料成分及び場合によりアクリ
ル系樹脂成分を含有するリソグラフィー用下地材や特開
平１０−２０４３２８号公報に記載のキノリニル基、
Ｎ、ＯもしくはＳの環置換基を持つキノリニル基、フェ
ナントレニル基、アクリジル基又はアルキレンアントラ
セン基を含有してなる樹脂バインダー及びグリコールウ
リル等の架橋材からなる反射防止組成物などが挙げられ
る。前記有機型反射防止膜形成用材料に要求される特性
としては、放射線に対して大きな吸収能を有すること、
ホトレジストとインターミキシングを起こさないこと、
基板上の段差を平坦化すること、ドライエッチング速度
がホトレジストに比べて速くエッチング選択比がとり易
い、露光後の現像工程で用いられる現像液に対して十分
な耐性を有するなどが挙げられるが、これら公報記載の
反射防止膜形成用組成物は、前記特性、特にエッチング
速度がホトレジストに比べて速くエッチング選択比をと
り易くする点において十分ではなかった。2. Description of the Related Art Microfabrication using a photoresist is performed in the process of manufacturing semiconductors such as ICs and LSIs, the process of manufacturing liquid crystal display elements, and the process of manufacturing circuit boards such as thermal heads. As miniaturization is required, the radiation used is far ultraviolet (wavelength 300 nm).
Below) to excimer laser light and the like. It is necessary to reduce the thickness of the photoresist layer as the wavelength of radiation becomes shorter.However, if the photoresist film is reduced in thickness, it becomes susceptible to adverse effects such as standing waves due to light reflected from the substrate surface. Had made it difficult. In order to solve this problem, an antireflection film (Bottom Anti-
A method of providing Reflective Coating (BARC) has been widely studied, and an organic antireflection film made of a light absorbing agent and a polymer material has been proposed as the antireflection film. Examples of the antireflection film include JP-A-8-87115, JP-A-9-292715 and JP-A-10-92715.
A crosslinking agent component substituted with a hydroxylalkyl group or an alkoxyalkyl group described in JP-A-228113,
Base materials for lithography containing a benzophenone-based, diphenylsulfone-based or diphenylsulfoxide-based dye component and optionally an acrylic resin component, and a quinolinyl group described in JP-A-10-204328;
An antireflective composition comprising a resin binder containing a quinolinyl group having a ring substituent of N, O or S, a phenanthrenyl group, an acridyl group or an alkyleneanthracene group and a cross-linking material such as glycoluril is exemplified. The characteristics required for the organic antireflection film forming material include that it has a large absorption capacity for radiation,
Do not cause intermixing with photoresist,
Flattening steps on the substrate, dry etching rate is easy to take an etching selectivity faster than photoresist, has sufficient resistance to the developing solution used in the development process after exposure, etc. The compositions for forming an anti-reflection film described in these publications are not sufficient in terms of the above-mentioned properties, particularly, in that the etching rate is higher than that of a photoresist and an etching selectivity is easily obtained.
【０００３】また、特開平３−２７２１３１号公報、特
開平６−５６５６０号公報にはｉ線、ｇ線等の露光光に
対して吸収能を有する染料成分を含有するＳＯＧ組成物
を反射防止膜として用いることが記載されているが、こ
れら公報記載の染料成分では高エッチング速度が達成で
きない上に、ホトレジスト層を現像する際の現像液耐性
も不十分で、現像後のエッチング工程において、アンダ
ーカットあるいはサイドエッチングと呼ばれる現象を引
き起こし、半導体デバイスに重大な支障をもたらす原因
となった。In addition, JP-A-3-272131 and JP-A-6-56560 disclose an SOG composition containing a dye component having an absorbing ability for exposure light such as i-line and g-line. However, the dye components described in these publications cannot achieve a high etching rate, and have insufficient developer resistance when developing the photoresist layer. Alternatively, it causes a phenomenon called side etching, which causes a serious problem to semiconductor devices.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者等は鋭意研究を続けた結果、特定のシラン化合
物に前記シラン化合物と縮合し得る置換基をその構造中
に有する高吸収性物質を含有させた反射防止膜形成用組
成物、さらにこの組成物を有機溶媒中で酸触媒の存在下
にて加水分解すると、エッチング速度が速く、放射線に
対して大きな吸収能を有する上に現像液に対する十分な
耐性を有する反射防止膜形成用組成物が得られることを
見出した。そして前記反射防止膜形成用組成物を用いる
ことで厚膜の反射防止膜が形成でき基板上に段差があっ
て平坦化が容易にできることを見出して本発明を完成し
たものである。すなわちIn view of the current situation,
The present inventors have conducted intensive studies, and as a result, a composition for forming an antireflection film containing a highly absorbent substance having a substituent capable of condensing with the silane compound in a specific silane compound, further comprising When the composition is hydrolyzed in an organic solvent in the presence of an acid catalyst, the etching rate is high, and the composition for forming an antireflection film having sufficient resistance to a developing solution in addition to having a large absorption capacity for radiation is obtained. It was found that it could be obtained. The present invention has been completed by finding that a thick antireflection film can be formed by using the composition for forming an antireflection film, and a flat surface can be easily formed on the substrate to facilitate the flattening. Ie
【０００５】本発明は、ドライエッチング速度がホトレ
ジストに比べて速くエッチング選択比がとり易い上に、
現像液に対する十分な耐性を有する反射防止膜形成用組
成物を提供することを目的とする。According to the present invention, the dry etching rate is higher than the photoresist, the etching selectivity is easily obtained, and
It is an object of the present invention to provide a composition for forming an antireflection film having sufficient resistance to a developer.
【０００６】また、本発明は、基板上の段差を容易に平
坦化できる反射防止膜形成用組成物を提供することを目
的とする。Another object of the present invention is to provide a composition for forming an antireflection film which can easily flatten a step on a substrate.
【０００７】さらに、本発明は、上記反射防止膜形成用
組成物を用いたレジストパターンの形成方法を提供する
ことを目的とする。Another object of the present invention is to provide a method for forming a resist pattern using the composition for forming an antireflection film.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、（Ａ）（ｉ）一般式化４The present invention which achieves the above object comprises (A) (i) general formula 4
【０００９】[0009]
【化４】 Ｓｉ（ＯＲ1）a（ＯＲ2）b（ＯＲ3）c（ＯＲ4）d （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
０≦ａ≦４、０≦ｂ≦４、０≦ｃ≦４、０≦ｄ≦４であ
って、かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝４の条件を満たす整数であ
る）で表わされる化合物、（ｉｉ）一般式化５Embedded image Si (OR 1 ) a (OR 2 ) b (OR 3 ) c (OR 4 ) d (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have 1 to 1 carbon atoms)
4 alkyl group or phenyl group, a, b, c and d are
0 ≦ a ≦ 4, 0 ≦ b ≦ 4, 0 ≦ c ≦ 4, 0 ≦ d ≦ 4, and an integer satisfying the condition of a + b + c + d = 4), (ii) a general formula 5
【００１０】[0010]
【化５】Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （式中、Ｒ5は水素、炭素数１〜４のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ炭素数１〜３の
アルキル基又はフェニル基、ｅ、ｆ及びｇは、０≦ａ≦
３、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３であって、か
つｅ＋ｆ＋ｇ＝３の条件を満たす整数である）で表わさ
れる化合物及び（ｉｉｉ）一般式化６R 5 Si (OR 6 ) e (OR 7 ) f (OR 8 ) g (wherein R 5 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, R 6 , R 7 and R 8 is an alkyl or phenyl group having 1 to 3 carbon atoms, respectively, e, f and g are 0 ≦ a ≦
3, 0 ≦ b ≦ 3, 0 ≦ c ≦ 3, 0 ≦ d ≦ 3 and an integer satisfying the condition of e + f + g = 3), and (iii) general formula 6
【００１１】[0011]
【化６】Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i （式中、Ｒ9及びＲ10は水素、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ炭素数１〜
３のアルキル基又はフェニル基、ｈ及びｉは、０≦ｈ≦
２、０≦ｉ≦２であって、かつｈ＋ｉ＝２の条件を満た
す整数である）で表わされる化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物、（Ｂ）前記（Ａ）成分と縮合し得る
置換基をその構造中に有する少なくとも１種の高吸光性
物質を含有することを特徴とする反射防止膜形成用組成
物及びレジストパターンの形成方法に係る。R 9 R 10 Si (OR 11 ) h (OR 12 ) i (wherein R 9 and R 10 are hydrogen, an alkyl or phenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 11 and R 12 are each Carbon number 1
3 alkyl group or phenyl group, h and i are 0 ≦ h ≦
2, 0 ≦ i ≦ 2 and an integer satisfying the condition of h + i = 2), at least one compound selected from the group consisting of: (B) a substituent capable of condensing with the component (A) A composition for forming an antireflection film and a method for forming a resist pattern, characterized in that the composition comprises at least one highly light-absorbing substance having in its structure.
【００１２】本発明の反射防止膜形成用組成物を有機溶
剤に溶解し、水の存在下で酸触媒の作用で加水分解して
得た塗布液、好ましくはアルコール含有量が１５重量％
以下の塗布液で形成した反射防止膜は、反射光などを十
分吸収でき、定在波の悪影響がない上に、エッチング速
度がホトレジストに比べて速くエッチング選択比がとり
易く厚膜にでき、露光後の現像工程で用いられる現像液
に対する十分な耐性を有し、基板上に段差があっても容
易に平坦化できる。この反射防止膜形成用組成物中に含
有する（Ａ）成分としては、前記（ｉ）、（ｉｉ）及び
（ｉｉｉ）の化合物から選ばれる少なくとも１種が用い
られ、（ｉ）の化合物としては、例えばテトラメトキシ
シラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラ
ン、テトラブトキシシラン、テトラフェニルオキシシラ
ン、トリメトキシモノエトキシシラン、ジメトキシジエ
トキシシラン、トリエトキシモノメトキシシラン、トリ
メトキシモノプロポキシシラン、モノメトキシトリブト
キシシラン、モノメトキシトリフェニルオキシシラン、
ジメトキシジプロポキシシラン、トリプロポキシモノメ
トキシシラン、トリメトキシモノブトキシシラン、ジメ
トキシジブトキシシラン、トリエトキシモノプロポキシ
シラン、ジエトキシジプロポキシシラン、トリブトキシ
モノプロポキシシラン、ジメトキシモノエトキシモノブ
トキシシラン、ジエトキシモノメトキシモノブトキシシ
ラン、ジエトキシモノプロポキシモノブトキシシラン、
ジプロポキシモノメトキシモノエトキシシラン、ジプロ
ポキシモノメトキシモノブトキシシラン、ジプロポキシ
モノエトキシモノブトキシシラン、ジブトキシモノメト
キシモノエトキシシラン、ジブトキシモノエトキシモノ
プロポキシシラン、モノメトキシモノエトキシモノプロ
ポキシモノブトキシシランなどのテトラアルコキシシラ
ンまたはそれらのオリゴマーが挙げられ、中でもテトラ
メトキシシラン、テトラエトキシシランまたはそれらの
オリゴマーが好ましい。A coating solution obtained by dissolving the composition for forming an anti-reflective film of the present invention in an organic solvent and hydrolyzing in the presence of water under the action of an acid catalyst, preferably having an alcohol content of 15% by weight
The anti-reflection film formed with the following coating liquid can absorb reflected light sufficiently, does not have the adverse effect of standing waves, and has a higher etching rate compared to photoresist, has a higher etching selectivity, and can be formed into a thicker film. It has sufficient resistance to a developing solution used in a later developing step, and can be easily flattened even if there is a step on the substrate. As the component (A) contained in the composition for forming an antireflection film, at least one selected from the compounds (i), (ii) and (iii) is used, and as the compound (i), For example, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane, tetrabutoxysilane, tetraphenyloxysilane, trimethoxymonoethoxysilane, dimethoxydiethoxysilane, triethoxymonomethoxysilane, trimethoxymonopropoxysilane, monomethoxytributoxy Silane, monomethoxytriphenyloxysilane,
Dimethoxydipropoxysilane, tripropoxymonomethoxysilane, trimethoxymonobutoxysilane, dimethoxydibutoxysilane, triethoxymonopropoxysilane, diethoxydipropoxysilane, tributoxymonopropoxysilane, dimethoxymonoethoxymonobutoxysilane, diethoxymono Methoxymonobutoxysilane, diethoxymonopropoxymonobutoxysilane,
Dipropoxy monomethoxy monoethoxy silane, dipropoxy monomethoxy monobutoxy silane, dipropoxy monoethoxy monobutoxy silane, dibutoxy monomethoxy monoethoxy silane, dibutoxy monoethoxy monopropoxy silane, monomethoxy monoethoxy monopropoxy monobutoxy silane, etc. And tetramethoxysilane, tetraethoxysilane and oligomers thereof are preferable.
【００１３】また、（ｉｉ）の化合物としては、例え
ば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプ
ロポキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキ
シモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラ
ン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモ
ノエトキシシラン、ジフェニオキシルモノメトキシシラ
ン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニル
オキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポ
キシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプ
ロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシ
ラン、モノフェニルオキシジエトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチル
トリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エ
チルトリプロポキシシラン、エチルトリフェニルオキシ
シラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエ
トキシシラン、プロピルトリフェニルオキシシラン、ブ
チルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、
ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリフェニルオキ
シシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、エチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキ
シジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシ
ラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチル
モノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルモノメト
キシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジフェニ
ルオキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシ
ラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、
ブチルモノメトキシジプロポキシシラン、ブチルモノメ
トキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキ
シプロポキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポ
キシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラ
ン、メチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、エチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、プロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ラン、ブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ランなどが挙げられ、中でもトリメトキシシラン、トリ
エトキシシランが好ましい。The compound (ii) includes, for example, trimethoxysilane, triethoxysilane, tripropoxysilane, triphenyloxysilane, dimethoxymonoethoxysilane, diethoxymonomethoxysilane, dipropoxymonomethoxysilane, dipropoxymonomethoxysilane, Propoxymonoethoxysilane, diphenyloxylmonomethoxysilane, diphenyloxymonoethoxysilane, diphenyloxymonopropoxysilane, methoxyethoxypropoxysilane, monopropoxydimethoxysilane, monopropoxydiethoxysilane, monobutoxydimethoxysilane, monophenyloxydiethoxy Silane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltripropoxy Down, ethyl triphenyl silane, trimethoxysilane, triethoxysilane, propyl triphenyl silane, butyl trimethoxy silane, butyl triethoxy silane,
Butyltripropoxysilane, butyltriphenyloxysilane, methylmonomethoxydiethoxysilane, ethylmonomethoxydiethoxysilane, propylmonomethoxydiethoxysilane, butylmonomethoxydiethoxysilane, methylmonomethoxydipropoxysilane, methylmonomethoxydiphenyl Oxysilane, ethylmonomethoxydipropoxysilane, ethylmonomethoxydiphenyloxysilane, propylmonomethoxydipropoxysilane, propylmonomethoxydiphenyloxysilane,
Butyl monomethoxy dipropoxy silane, butyl mono methoxy diphenyloxy silane, methyl methoxy ethoxy propoxy silane, propyl methoxy ethoxy propoxy silane, butyl methoxy ethoxy propoxy silane, methyl mono methoxy mono ethoxy mono butoxy silane, ethyl mono methoxy mono ethoxy mono butoxy silane, Propyl monomethoxy monoethoxy monobutoxy silane, butyl monomethoxy monoethoxy monobutoxy silane and the like are mentioned, and among them, trimethoxy silane and triethoxy silane are preferable.
【００１４】さらに、（ｉｉｉ）の化合物としては、例
えばジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキ
シシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシ
シラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシフェニル
オキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシフ
ェニルオキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチル
メトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メ
チルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシフェニ
ルオキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルメ
トキシプロポキシシラン、エチルジフェニルオキシシラ
ン、プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエト
キシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロ
ピルジエトキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラ
ン、ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシ
シラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルエトキプロポ
キシシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルメチ
ルフェニルオキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルジエトキシ
シラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエ
トキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラ
ン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシプロ
ポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルエ
トキシプロポキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジフェニ
ルオキシシラン、ジブチルジメトキシシラン、ジブチル
ジエトキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン、ジブ
チルメトキシフェニルオキシシラン、メチルエチルジメ
トキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチル
エチルジプロポキシシラン、メチルエチルジフェニルオ
キシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチル
プロピルジエトキシシラン、メチルブチルジメトキシシ
ラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジ
プロポキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシ
ラン、エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピ
ルメトキシエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、プロピルブチ
ルジメトキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラ
ン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキ
シプロポキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラ
ンなどが挙げられ、中でもジメトキシシラン、ジエトキ
シシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシ
シランが好ましい。Further, the compound (iii) includes, for example, dimethoxysilane, diethoxysilane, dipropoxysilane, diphenyloxysilane, methoxyethoxysilane, methoxypropoxysilane, methoxyphenyloxysilane, ethoxypropoxysilane, ethoxyphenyloxysilane , Methyldimethoxysilane, methylmethoxyethoxysilane, methyldiethoxysilane, methylmethoxypropoxysilane, methylmethoxyphenyloxysilane, ethyldipropoxysilane, ethylmethoxypropoxysilane, ethyldiphenyloxysilane, propyldimethoxysilane, propylmethoxyethoxysilane, Propylethoxypropoxysilane, propyldiethoxysilane, propyldiphenyloxysilane, butyldimethoate Shishiran, butyl methoxy silane, butyl diethoxysilane, butyl ethoxy propoxy Kishishi silane, butyl dipropoxy silane, butyl methylphenyl silane, dimethyl dimethoxy silane,
Dimethylmethoxyethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, dimethyldiphenyloxysilane, dimethylethoxypropoxysilane, dimethyldipropoxysilane, diethyldimethoxysilane, diethylmethoxypropoxysilane, diethyldiethoxysilane, diethylethoxypropoxysilane, dipropyldimethoxysilane, dipropyl Propyldiethoxysilane, dipropyldiphenyloxysilane, dibutyldimethoxysilane, dibutyldiethoxysilane, dibutyldipropoxysilane, dibutylmethoxyphenyloxysilane, methylethyldimethoxysilane, methylethyldiethoxysilane, methylethyldipropoxysilane, methylethyl Diphenyloxysilane, methylpropyldimethoxysilane, methylpropyldiethoxy , Methylbutyldimethoxysilane, methylbutyldiethoxysilane, methylbutyldipropoxysilane, methylethylethoxypropoxysilane, ethylpropyldimethoxysilane, ethylpropylmethoxyethoxysilane, dipropyldimethoxysilane, dipropylmethoxyethoxysilane, propylbutyldimethoxy Examples include silane, propylbutyldiethoxysilane, dibutylmethoxyethoxysilane, dibutylmethoxypropoxysilane, dibutylethoxypropoxysilane, and the like. Of these, dimethoxysilane, diethoxysilane, methyldimethoxysilane, and methyldiethoxysilane are preferable.
【００１５】上記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の化合物は適宜選
択して用いることができるが、中でも（ｉ）と（ｉｉ）
の化合物の組み合わせたものが現像液耐性、保存安定性
の良さから好ましい。前記組合せの配合割合は、モル比
で１：９〜９：１、好ましくは１：７〜５：１の範囲が
よい。配合割合が前記範囲を逸脱すると膜にクラックが
発生し易くなり、また保存安定性も低下して好ましくな
い。The compounds (i) to (iii) can be appropriately selected and used, and among them, (i) and (ii)
Compounds of the above compounds are preferred from the viewpoint of excellent developer resistance and storage stability. The combination ratio of the combination is preferably in the range of 1: 9 to 9: 1, preferably 1: 7 to 5: 1 in terms of molar ratio. If the compounding ratio is out of the above range, cracks are likely to occur in the film, and the storage stability is undesirably reduced.
【００１６】本発明の（Ｂ）成分としては、前記（Ａ）
成分と縮合し得る置換基をその構造中に有するものであ
って、ホトレジスト中の感光成分の感光特性波長域にお
ける光に対して高い吸収能を有し、基板からの反射光に
よって生じる定在波や基板表面の段差による乱反射を妨
げるものであればよく、特に制限はないが、例えば水酸
基及び／又はカルボキシル基の置換した、スルホン系化
合物、ベンゾフェノン系化合物、アントラセン系化合物
並びにナフタレン系化合物などが挙げられる。特に少な
くとも２個の水酸基を有するビスフェニルスルホン系化
合物及びベンゾフェノン系化合物、少なくとも１個の水
酸基及び／又はヒドロキシアルキル基を有するアントラ
セン系化合物、カルボキシル基及び／又は水酸基を有す
るアントラセン系化合物、少なくとも１個のカルボキシ
ル基及び／又は水酸基が置換したナフタレン系化合物が
好ましい。前記ビスフェニルスルホン系化合物として
は、例えばビス（ヒドロキシフェニル）スルホン類、ビ
ス（ポリヒドロキシフェニル）スルホン類があり、具体
的にはビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、ビス（２，３−ジヒドロキシフェニル）スルホン、
ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス
（２，４−ジヒドロキシ−６−メチルフェニル）スルホ
ン、ビス（５−クロロ−２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（２，５−ジヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（３，５−ジヒドロキシフェニル）スルホ
ン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）スル
ホン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシ−６−メチル
フェニル）スルホン、ビス（５−クロロ−２，３，４−
トリヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，４，６
−トリヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（５−クロ
ロ−２，３−ジヒドロキシフェニル）スルホンが挙げら
れ、また、ベンゾフェノン系化合物としては、具体的に
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５，６’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，６−ジヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、４−ジ
メチルアミノ−２’，４’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、４−ジメチルアミノ−３’，４’−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンなどが挙げられる。さらに少なくとも１個
の水酸基又はヒドロキシアルキル基を有するアントラセ
ン系化合物としては、一般式化７The component (B) of the present invention includes the component (A)
Having a substituent capable of condensing with a component in its structure, having a high absorption capacity for light in a photosensitive characteristic wavelength region of a photosensitive component in a photoresist, and a standing wave generated by reflected light from a substrate. It is not particularly limited as long as it can prevent irregular reflection due to a step on the substrate surface, and examples thereof include a sulfone compound, a benzophenone compound, an anthracene compound, and a naphthalene compound substituted with a hydroxyl group and / or a carboxyl group. Can be In particular, a bisphenylsulfone compound having at least two hydroxyl groups and a benzophenone compound, an anthracene compound having at least one hydroxyl group and / or a hydroxyalkyl group, an anthracene compound having a carboxyl group and / or a hydroxyl group, at least one Naphthalene-based compounds substituted with a carboxyl group and / or a hydroxyl group are preferred. Examples of the bisphenylsulfone-based compound include bis (hydroxyphenyl) sulfones and bis (polyhydroxyphenyl) sulfones. Specifically, bis (4-hydroxyphenyl) sulfone and bis (3,5-dimethyl-sulfone) 4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (2,3-dihydroxyphenyl) sulfone,
Bis (2,4-dihydroxyphenyl) sulfone, bis (2,4-dihydroxy-6-methylphenyl) sulfone, bis (5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl) sulfone, bis (2,5-dihydroxyphenyl)
Sulfone, bis (3,4-dihydroxyphenyl) sulfone, bis (3,5-dihydroxyphenyl) sulfone, bis (2,3,4-trihydroxyphenyl) sulfone, bis (2,3,4-trihydroxy-6) -Methylphenyl) sulfone, bis (5-chloro-2,3,4-
Trihydroxyphenyl) sulfone, bis (2,4,6)
-Trihydroxyphenyl) sulfone and bis (5-chloro-2,3-dihydroxyphenyl) sulfone. Specific examples of the benzophenone-based compound include 2,4-dihydroxybenzophenone and 2,3,4-triene. Hydroxybenzophenone, 2,2 ′, 4,4′-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ′, 5,6′-
Tetrahydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,6-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 4-dimethylamino-2 ′, 4'-dihydroxybenzophenone, 4-dimethylamino-3 ', 4'-dihydroxybenzophenone and the like. Further, an anthracene-based compound having at least one hydroxyl group or hydroxyalkyl group includes a compound represented by general formula 7
【００１７】[0017]
【化７】 （式中、ｐは０〜８の整数，ｑは１〜１０の整数、ｒは
０〜６の整数、ｓは０又は１であり、ｐ、ｑ及びｒが同
時に０となることがない）で表わされる化合物があり、
具体的には１−ヒロドキシアントラセン、９−ヒドロキ
シアントラセン、アントラセン−９−カルボン酸、１，
２−ジヒドロキシアントラセン、１，２−ジヒドロキシ
−９−カルボキシアントラセン、１，５−ジヒドロキシ
アントラセン、１，５−ジヒドロキシ−９−カルボキシ
アントラセン、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、
１，２−ジヒドロキシ−９−カルボキシアントラセン、
１，２，３−トリヒドロキシアントラセン、１，２，
３，４−テトラヒドロキシアントラセン、１，２，３，
４，５，６−ヘキサヒドロキシアントラセン、１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロキシアントラセ
ン、１−ヒドロキシメチルアントラセン、９−ヒドロキ
シメチルアントラセン、９−ヒドロキシエチルアントラ
セン、９−ヒドロキシヘキシルアントラセン、９−ヒド
ロキシオクチルアントラセン、９，１０−ジヒドロキシ
メチルアントラセンなどが挙げられる。Embedded image (In the formula, p is an integer of 0 to 8, q is an integer of 1 to 10, r is an integer of 0 to 6, s is 0 or 1, and p, q, and r are not simultaneously 0.) There is a compound represented by
Specifically, 1-hydroxyanthracene, 9-hydroxyanthracene, anthracene-9-carboxylic acid,
2-dihydroxyanthracene, 1,2-dihydroxy-9-carboxyanthracene, 1,5-dihydroxyanthracene, 1,5-dihydroxy-9-carboxyanthracene, 9,10-dihydroxyanthracene,
1,2-dihydroxy-9-carboxyanthracene,
1,2,3-trihydroxyanthracene, 1,2,2
3,4-tetrahydroxyanthracene, 1,2,3
4,5,6-hexahydroxyanthracene, 1,2,2
3,4,5,6,7,8-octahydroxyanthracene, 1-hydroxymethylanthracene, 9-hydroxymethylanthracene, 9-hydroxyethylanthracene, 9-hydroxyhexylanthracene, 9-hydroxyoctylanthracene, 9,10- And dihydroxymethylanthracene.
【００１８】ナフタレン系化合物としては、具体的に１
−ナフトール、２−ナフトール、１−ナフタリンエタノ
ール、２−ナフタリンエタノール、１，３−ナフタリン
ジオール、ナフタリン−１−カルボン酸、ナフタリン−
２−カルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカルボン酸、
ナフタリン−２，３−ジカルボン酸、ナフタリン−２，
６−ジカルボン酸、ナフタリン−２，７−ジカルボン酸
及びナフタレン−１−酢酸などが挙げられる。Specific examples of the naphthalene-based compound include:
-Naphthol, 2-naphthol, 1-naphthaleneethanol, 2-naphthaleneethanol, 1,3-naphthalenediol, naphthalene-1-carboxylic acid, naphthalene-
2-carboxylic acid, naphthalene-1,4-dicarboxylic acid,
Naphthalene-2,3-dicarboxylic acid, naphthalene-2,
Examples include 6-dicarboxylic acid, naphthalene-2,7-dicarboxylic acid, and naphthalene-1-acetic acid.
【００１９】上記高吸収性物質の配合量は、（Ａ）成分
のＳｉＯ2換算の固形分濃度で１０〜５０重量％、好ま
しくは１５〜４０重量％の範囲がよい。前記範囲を逸脱
すると反射光の吸収が十分でなく定在波の影響を低減す
ることができない。The compounding amount of the superabsorbent substance is in the range of 10 to 50% by weight, preferably 15 to 40% by weight in terms of the solid content of component (A) in terms of SiO 2 . Outside the range, the absorption of the reflected light is not sufficient and the effect of the standing wave cannot be reduced.
【００２０】本発明の（Ｃ）成分は、従来慣用されてい
る有機酸、無機酸のいずれも使用できる。前記有機酸と
しては、ギ酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、氷酢
酸、無水酢酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸などのカルボン
酸及びベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、
ナフタレン−１−スルホン酸、ナフタレン−２−スルホ
ン酸などが挙げられ、また、無機酸としては、硫酸、リ
ン酸、硝酸、塩酸などが使用できる。特に得られた塗布
液の良さから有機カルボン酸、有機スルホン酸又はそれ
らの混合物が好ましい。中でも、リン酸、硝酸が好適で
ある。As the component (C) of the present invention, any of conventionally used organic acids and inorganic acids can be used. As the organic acid, formic acid, oxalic acid, fumaric acid, maleic acid, glacial acetic acid, acetic anhydride, propionic acid, carboxylic acid such as n-butyric acid and benzenesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid,
Examples thereof include naphthalene-1-sulfonic acid and naphthalene-2-sulfonic acid, and examples of the inorganic acid include sulfuric acid, phosphoric acid, nitric acid, and hydrochloric acid. Particularly, an organic carboxylic acid, an organic sulfonic acid or a mixture thereof is preferable from the viewpoint of the obtained coating solution. Among them, phosphoric acid and nitric acid are preferred.
【００２１】上記（Ｃ）成分は水の存在下でシラン化合
物を加水分解するが、水の添加量は、シラン化合物の合
計１モル当たり、１．５〜４．０モルの範囲が好まし
い。酸触媒は水を添加したのち加えて良いし、また、酸
触媒を水と混合して酸水溶液として加えてもよいが、使
用する酸触媒の量は、加水分解系中の濃度が３００〜８
００ｐｐｍ、特に４００〜６００ｐｐｍの範囲になるよ
うに調製されるのがよい。さらに、加水分解反応は、通
常５〜１００時間程度で完了するが、反応時間を短縮さ
せるには、８０℃を超えない加熱温度で加熱するのがよ
い。The component (C) hydrolyzes the silane compound in the presence of water. The amount of water added is preferably in the range of 1.5 to 4.0 mol per 1 mol of the silane compound. The acid catalyst may be added after adding water, or the acid catalyst may be mixed with water and added as an aqueous acid solution. The amount of the acid catalyst used is such that the concentration in the hydrolysis system is 300 to 8%.
It is preferably prepared so as to be in the range of 00 ppm, particularly 400 to 600 ppm. Further, the hydrolysis reaction is usually completed in about 5 to 100 hours, but in order to shorten the reaction time, it is preferable to heat at a heating temperature not exceeding 80 ° C.
【００２２】上記各成分を（Ｄ）成分の有機溶媒に溶解
して反射防止膜形成用塗布液が調製されるが、使用する
有機溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールのよ
うな一価アルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ヘキサントリオールのような多価
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテルのような多価
アルコールのモノエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルのようなエステル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソアミルケトンのようなケトン
類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレング
リコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロ
ピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルのよう
な多価アルコールエーテルをすべてアルキルエーテル化
した多価アルコールエーテル類などが挙げられる。中で
も多価アルコールエーテルをすべてアルキルエーテル化
した多価アルコールエーテル類、特にアルキレングリコ
ールジアルキルエーテル類が好ましい。The above components are dissolved in the organic solvent of the component (D) to prepare a coating solution for forming an antireflection film. Examples of the organic solvent to be used include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol and butyl alcohol. Polyhydric alcohols such as monohydric alcohols, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, and hexanetriol; ethylene glycol monomethyl ether;
Ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether,
Monohydric alcohol monoethers such as propylene glycol monobutyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isoamyl ketone, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether , Ethylene glycol dipropyl ether, ethylene glycol dibutyl ether,
Examples thereof include polyhydric alcohol ethers in which polyhydric alcohol ethers such as propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and diethylene glycol methyl ethyl ether are all alkyl etherified. Among them, polyhydric alcohol ethers obtained by alkylating all polyhydric alcohol ethers, particularly alkylene glycol dialkyl ethers, are preferable.
【００２３】上記有機溶媒は単独でも、２種以上を組み
合わせて用いてもよいが、その使用量はシラン化合物の
合計１モル当たり１０〜３０モルの範囲が好ましい。こ
のように調製された塗布液は、そのまま使用できるが、
塗布液中の固形分濃度の調整のため、希釈溶媒で希釈し
てから使用してもよい。前記希釈溶媒としては上記有機
溶媒が使用できる。そして、塗布液の調製においては、
使用したアルコール溶媒あるいはシラン化合物の加水分
解反応により生成するアルコールの量が塗布液全量に対
して１５重量％以下とすることが重要である。アルコー
ル量が１５重量％を超えて残存すると、Ｈ−Ｓｉ基とア
ルコールが反応して、ＲＯ−Ｓｉ基が生成し易くなり、
塗布液がゲル化し保存安定性が劣る上に、クラックが発
生するようになる。アルコール分が過剰に混入した場合
には減圧蒸留で除去するが、減圧蒸留は真空度３０〜３
００ｍｍＨｇ、好ましくは５０〜２００ｍｍＨｇ、温度
２０〜５０℃で２〜６時間行うのがよい。The above-mentioned organic solvents may be used alone or in combination of two or more. The amount of the organic solvent is preferably in the range of 10 to 30 mol per 1 mol of the silane compound. The coating solution thus prepared can be used as it is,
In order to adjust the solid content concentration in the coating solution, it may be used after diluting with a diluting solvent. The above-mentioned organic solvent can be used as the diluting solvent. And in the preparation of the coating solution,
It is important that the amount of the alcohol solvent used or the alcohol produced by the hydrolysis reaction of the silane compound is 15% by weight or less based on the total amount of the coating solution. If the alcohol content exceeds 15% by weight, the H-Si group reacts with the alcohol to easily generate a RO-Si group,
The coating solution gels and the storage stability is poor, and cracks occur. If alcohol is mixed in excessively, it is removed by distillation under reduced pressure.
It is good to carry out at 00 mmHg, preferably 50 to 200 mmHg, at a temperature of 20 to 50 ° C. for 2 to 6 hours.
【００２４】上記反射防止膜形成用組成物の（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分の配合割合を選択することで形成される
反射防止膜は疎又は密となるが、反射防止膜が疎である
と屈折率（ｎ）は低くなりエッチング速度は速くなる。
一方、反射防止膜が密であると、屈折率が高くなるがエ
ッチング速度は低くなる。さらに（Ｂ）成分の配合量に
より吸光係数（ｋ）が変化するので、本発明の反射防止
膜形成用組成物は、使用する放射線により前記ｎ値及び
ｋ値を選択するように（Ａ）及び（Ｂ）成分の種類、配
合量を選択するのがよい。ｋ値についていえば、例えば
放射線をＡｒＦエキシマレーザー光としたとき（Ｃ）成
分をスルホン系化合物又はベンゾフェノン系化合物に、
また、ＫｒＦエキシマレーザー光のときにはアントラセ
ン系又はナフタレン系化合物を選択することで高いｋ値
が得られ反射防止能が向上する。The antireflection film formed by selecting the compounding ratio of the components (A) and (B) of the composition for forming an antireflection film becomes sparse or dense, but the antireflection film is sparse. , The refractive index (n) decreases and the etching rate increases.
On the other hand, if the antireflection film is dense, the refractive index increases but the etching rate decreases. Furthermore, since the absorption coefficient (k) changes depending on the blending amount of the component (B), the composition for forming an antireflection film of the present invention uses the components (A) and (k) so that the n value and the k value are selected according to the radiation used. It is preferable to select the type and blending amount of the component (B). As for the k value, for example, when the radiation is ArF excimer laser light, the component (C) may be replaced with a sulfone compound or a benzophenone compound.
In the case of KrF excimer laser light, a high k value can be obtained by selecting an anthracene-based or naphthalene-based compound, and the antireflection ability is improved.
【００２５】本発明の反射防止膜形成用組成物の使用方
法として、シリコンウエーハ、ガラス基板、回路基板な
どの基板上に本発明の反射防止膜形成用組成物からなる
塗布液をスピンナーなどの塗布手段を用いて塗布し、次
いで、該塗布膜上にホトレジスト膜を形成し、このレジ
スト膜に遠紫外線、エキシマレーザ光などの放射線を露
光装置を用いて選択的に照射し、現像してレジストパタ
ーンを形成したのち、エッチング処理して基板を選択的
にエッチングする方法などが挙げられる。As a method of using the composition for forming an anti-reflection film of the present invention, a coating solution comprising the composition for forming an anti-reflection film of the present invention is coated on a substrate such as a silicon wafer, a glass substrate or a circuit board by using a spinner or the like. Means, then form a photoresist film on the coating film, selectively irradiate this resist film with radiation such as far ultraviolet rays, excimer laser light using an exposure apparatus, develop and develop a resist pattern. And then selectively etching the substrate by performing an etching process.
【００２６】[0026]
【発明の実施の形態】次に実施例に基づいて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２７】[0027]
【実施例】実施例１ トリメトキシシラン２３６．５８ｇ（１．４４モル），
テトラメトキシシラン１０８．７２ｇ（０．７２モ
ル）、アントラセン−９−メタノール２８．５１ｇ
（０．１４モル）、プロピルグリコールジメチルエーテ
ル２１１７．７１ｇ（２０．４モル）、水１２９．６ｇ
（７．２モル）及び濃硝酸４３２μｌを配合し溶液を得
た。この溶液を１５０ｍｍＨｇ、４０℃で４時間減圧蒸
留し、固形分濃度９．０重量％、アルコール濃度３．８
重量％の反射防止膜形成用組成物を調製した。EXAMPLE 1 236.58 g (1.44 mol) of trimethoxysilane,
108.72 g (0.72 mol) of tetramethoxysilane, 28.51 g of anthracene-9-methanol
(0.14 mol), 2117.71 g (20.4 mol) of propyl glycol dimethyl ether, 129.6 g of water
(7.2 mol) and 432 μl of concentrated nitric acid were blended to obtain a solution. This solution was distilled under reduced pressure at 150 mmHg and 40 ° C. for 4 hours to obtain a solid content of 9.0% by weight and an alcohol concentration of 3.8.
% By weight of a composition for forming an antireflection film was prepared.
【００２８】上記反射防止膜形成用組成物をスピンナー
法によりシリコンウエーハ上に塗布し、８０℃で６０秒
間乾燥処理を行い、さらに１３０℃で６０秒間加熱し、
３０００Åの反射防止膜を形成した。The composition for forming an antireflection film is applied on a silicon wafer by a spinner method, dried at 80 ° C. for 60 seconds, and further heated at 130 ° C. for 60 seconds.
An antireflection film of 3000 ° was formed.
【００２９】次に、上記反射防止膜上に化学増幅型ポジ
型ホトレジストであるＤＰ−６１１ＨＬ（東京応化工業
社製）をスピンナーにより塗布しホトレジスト層を形成
した。次いでマスクパターンを介して縮小投影露光装置
ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を用いて露光
し、ホットプレート上で１４０℃にて９０秒間ベーク処
理を行い、２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で、現像処理し、純水にて洗浄してレ
ジストパターンを得た。該レジストパターンの形状をＳ
ＥＭ（走査電子顕微鏡）で観察したところ良好な矩形形
状をなし、０．１８μｍのラインアンドスペースパター
ンであった。Next, DP-611HL (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.) as a chemically amplified positive photoresist was applied on the antireflection film by a spinner to form a photoresist layer. Next, exposure was performed using a reduction projection exposure apparatus NSR-2005EX8A (manufactured by Nikon Corporation) through a mask pattern, and a bake treatment was performed on a hot plate at 140 ° C. for 90 seconds, and a 2.38% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide was used. , And washed with pure water to obtain a resist pattern. The shape of the resist pattern is S
Observation with an EM (scanning electron microscope) showed a good rectangular shape and a line and space pattern of 0.18 μm.
【００３０】上記調製した反射防止膜形成用組成物を用
いて形成した反射防止膜をフッ素系のエッチングガス
（ＣＦ4＋ＣＨＦ3＋Ｈｅ）（ＯＡＰＭ−４１６：東京応
化工業社製）を用いて、３０ｍＴｏｒｒ、出力１５０
Ｗ、温度２０℃にて、ドライエッチング処理を行った。
そのときのエッチング速度及びホトレジスト膜に対する
反射防止膜のエッチング速度の比である選択比を測定し
たところ、表１のとおりであった。An anti-reflection film formed using the above-prepared composition for forming an anti-reflection film was coated with a fluorine-based etching gas (CF 4 + CHF 3 + He) (OAPM-416: manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.) at 30 mTorr. , Output 150
Dry etching was performed at W and a temperature of 20 ° C.
Table 1 shows the results obtained by measuring the etching rate and the selectivity as a ratio of the etching rate of the antireflection film to the photoresist film.
【００３１】上記エッチング速度は膜厚測定器であるプ
ロメトリクス（ＫＬＡテンコール社製）を用いてエッチ
ング前の膜厚及び所要時間エッチングした後の膜厚を測
定し、反射防止膜の膜減り量を１分間当たりに換算して
求めた値である。The etching rate is measured by measuring the film thickness before etching and the film thickness after etching for a required time using Prometrics (manufactured by KLA Tencor), which is a film thickness measuring device, to determine the amount of reduction of the antireflection film. It is a value obtained by converting per minute.
【００３２】実施例２ トリメトキシシラン２３６．５８ｇ（１．４４モル），
テトラエトキシシラン１０８．７２ｇ（０．７２モ
ル）、ビスフェノールＳ（ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン）２５．８９ｇ（０．１０モル）、水１２
９．６ｇ（７．２モル）及び濃硝酸４３２μｌを配合し
溶液を得た。この溶液を１５０ｍｍＨｇ、４０℃で４時
間減圧蒸留し、固形分濃度９．０重量％、アルコール濃
度３．８重量％の反射防止膜形成用組成物を調製した。Example 2 236.58 g (1.44 mol) of trimethoxysilane,
108.72 g (0.72 mol) of tetraethoxysilane, 25.89 g (0.10 mol) of bisphenol S (bis (4-hydroxyphenyl) sulfone), water 12
9.6 g (7.2 mol) and 432 μl of concentrated nitric acid were blended to obtain a solution. This solution was distilled under reduced pressure at 150 mmHg and 40 ° C. for 4 hours to prepare a composition for forming an antireflection film having a solid content of 9.0% by weight and an alcohol concentration of 3.8% by weight.
【００３３】上記反射防止膜形成用組成物を、実施例１
と同様の操作を用いてウェーハ上に塗布して反射防止膜
を形成した。該反射防止膜に対して、実施例１と同様の
手段を用いてドライエッチング処理を行い、そのエッチ
ング速度、及びホトレジスト膜に対する反射防止膜のエ
ッチング速度の比である選択比を測定した。その結果を
表１に示す。The composition for forming an antireflection film was prepared according to Example 1.
Using the same operation as described above, an antireflection film was formed by coating on the wafer. The antireflection film was subjected to dry etching using the same means as in Example 1, and the etching rate and the selectivity, which is the ratio of the etching rate of the antireflection film to the photoresist film, were measured. Table 1 shows the results.
【００３４】比較例１ ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン６０ｇ及びサ
イメル１１２５−８０（三井サイアナミッド社製）６０
ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１２００
ｇに溶解させ、下地材溶液を調製した。この下地材溶液
をシリコンウェーハ上にスピンナー塗布し、９０℃で９
０秒間乾燥処理を行い、さらに１８０℃で９０秒間加熱
し、３０００Åの反射防止膜を形成した。前記反射防止
膜について、実施例１と同様にして評価を行った。その
結果を表１に示す。Comparative Example 1 Bis (4-hydroxyphenyl) sulfone 60 g and Cymel 1125-80 (manufactured by Mitsui Cyanamid) 60
g of propylene glycol monomethyl ether 1200
g, to prepare a base material solution. This base material solution is spinner-coated on a silicon wafer,
A drying treatment was performed for 0 second, and the resultant was further heated at 180 ° C. for 90 seconds to form an antireflection film of 3000 °. The antireflection film was evaluated in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the results.
【００３５】実施例３ メチルトリメトキシシラン８．８０ｇ（０．０６モ
ル），テトラメトキシシラン３９．３５ｇ（０．２６モ
ル）、アントラセン−９−メタノール６．８０ｇ（０．
０３３モル）、プロピレングリコールジメチルエーテル
１２７．１５ｇ（１．２１モル）、水２２．１３ｇ
（１．２３モル）及び濃硝酸５．２μｌを配合し溶液を
得た。これを固形分濃度７．０重量％に調製した。Example 3 8.80 g (0.06 mol) of methyltrimethoxysilane, 39.35 g (0.26 mol) of tetramethoxysilane, and 6.80 g (0.06 mol) of anthracene-9-methanol
033 mol), 127.15 g (1.21 mol) of propylene glycol dimethyl ether, 22.13 g of water
(1.23 mol) and 5.2 μl of concentrated nitric acid were blended to obtain a solution. This was adjusted to a solid concentration of 7.0% by weight.
【００３６】以下、実施例１と同様の手段で０．１８μ
ｍのホトレジストパターンを得た。得られたホトレジス
トパターンは、良好な矩形の形状をなしていた。さらに
実施例１と同様にしてドライエッチング処理を行い、そ
のエッチング速度及びホトレジスト膜に対する反射防止
膜のエッチング速度の比である選択比を測定した。その
結果を表１に示す。Thereafter, 0.18 μm was obtained in the same manner as in Example 1.
m was obtained. The obtained photoresist pattern had a good rectangular shape. Further, dry etching was performed in the same manner as in Example 1, and the selectivity, which is the ratio of the etching rate of the antireflection film to the photoresist film, was measured. Table 1 shows the results.
【００３７】[0037]
【表１】 [Table 1]
【００３８】[0038]
【発明の効果】本発明の反射防止膜形成用組成物は、エ
ッチング速度がホトレジストに比べて速くエッチング選
択比がとり易く、反射防止膜の膜厚を厚く形成でき基板
上の段差を容易に平坦化できる。The composition for forming an anti-reflection film of the present invention has a higher etching rate than a photoresist and can easily obtain an etching selectivity, and the anti-reflection film can be formed to have a large thickness so that a step on a substrate can be easily flattened. Can be
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 脇屋 和正 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 井口 悦子 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 大森 克実 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 山田 知孝 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 萩原 嘉男 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB15 AB16 AB17 AC04 AC08 AD01 AD03 BE00 BG00 DA34 FA03 FA12 FA17 FA41 5F046 PA01 PA02 PA09 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Kazumasa Wakiya 150 Nakamurako Nakahara-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Prefecture Inside Tokyo Keika Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Katsumi Omori 150 Nakamaruko, Nakahara-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture Inside Tokyo Keika Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Tomotaka Yamada 150 Nakamaruko Nakahara-ku, Kawasaki City, Kanagawa Prefecture Tokyo Kyoka Kogyo Co., Ltd. 72) Inventor Yoshio Hagiwara 150 Nakamaruko, Nakahara-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Prefecture F-term in Tokyo Keika Kogyo Co., Ltd.
Claims (8)
４のアルキル基又はフェニル基、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
０≦ａ≦４、０≦ｂ≦４、０≦ｃ≦４、０≦ｄ≦４であ
って、かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝４の条件を満たす整数であ
る）で表わされる化合物、（ｉｉ）一般式化２ 【化２】Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （式中、Ｒ5は水素、炭素数１〜４のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ炭素数１〜３の
アルキル基又はフェニル基、ｅ、ｆ及びｇは、０≦ａ≦
３、０≦ｂ≦３、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３であって、か
つｅ＋ｆ＋ｇ＝３の条件を満たす整数である）で表わさ
れる化合物及び（ｉｉｉ）一般式化３ 【化３】Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i （式中、Ｒ9及びＲ10は水素、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ炭素数１〜
３のアルキル基又はフェニル基、ｈ及びｉは、０≦ｈ≦
２、０≦ｉ≦２であって、かつｈ＋ｉ＝２の条件を満た
す整数である）で表わされる化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物、（Ｂ）前記（Ａ）成分と縮合し得る
置換基をその構造中に有する少なくとも１種の高吸光性
物質を含有することを特徴とする反射防止膜形成用組成
物。(A) (i) General formula 1 Si (OR 1 ) a (OR 2 ) b (OR 3 ) c (OR 4 ) d (where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have 1 to 1 carbon atoms
4 alkyl group or phenyl group, a, b, c and d are
0 ≦ a ≦ 4, 0 ≦ b ≦ 4, 0 ≦ c ≦ 4, 0 ≦ d ≦ 4, and an integer satisfying the condition of a + b + c + d = 4), (ii) a general formula 2 embedded image R 5 Si (OR 6 ) e (OR 7 ) f (OR 8 ) g (wherein, R 5 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, R 6 , R 7 and R 8 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, and e, f and g are 0 ≦ a ≦
3, 0 ≦ b ≦ 3, 0 ≦ c ≦ 3, 0 ≦ d ≦ 3 and an integer satisfying the condition of e + f + g = 3), and (iii) a general formula 3 R 9 R 10 Si (OR 11 ) h (OR 12 ) i (where R 9 and R 10 are hydrogen, an alkyl or phenyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 11 and R 12 each have 1 carbon atom) ~
3 alkyl group or phenyl group, h and i are 0 ≦ h ≦
2, 0 ≦ i ≦ 2 and an integer satisfying the condition of h + i = 2), at least one compound selected from the group consisting of: (B) a substituent capable of condensing with the component (A) A composition for forming an antireflection film, comprising at least one highly light-absorbing substance having the following structure in its structure.
さらに（Ｃ）酸触媒、（Ｄ）有機溶媒及び（Ｅ）水を含
有することを特徴とする反射防止膜形成用組成物。2. The composition for forming an anti-reflection film according to claim 1, further comprising (C) an acid catalyst, (D) an organic solvent, and (E) water. .
（Ａ）成分及び（Ｂ）成分が、酸触媒の作用で加水分解
され、かつアルコール含有量が１５重量％以下に調整さ
れた塗布液であることを特徴とする請求項２記載の反射
防止膜形成用組成物。3. The component (A) and the component (B) of the composition for forming an antireflection film according to claim 2 are hydrolyzed by the action of an acid catalyst, and the alcohol content is adjusted to 15% by weight or less. 3. The composition for forming an anti-reflection film according to claim 2, wherein the composition is a coated liquid.
からそれぞれ選ばれた２種以上からなり、その配合割合
がモル比で１：９〜９：１であることを特徴とする請求
項１ないし３のいずれか１項に記載の反射防止膜形成用
組成物。4. The composition according to claim 1, wherein the component (A) comprises at least two compounds selected from the compounds (i) and (ii), and the compounding ratio is 1: 9 to 9: 1 in molar ratio. The composition for forming an antireflection film according to any one of claims 1 to 3, wherein
2換算の固形分濃度に対して１０〜４０重量％の範囲に
あることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項
に記載の反射防止膜形成用組成物。5. The composition according to claim 1, wherein the amount of the component (B) is as follows:
The composition for forming an antireflection film according to any one of claims 1 to 3, wherein the composition is in a range of 10 to 40% by weight based on a solid content concentration in terms of 2 .
基をアルキルエーテル化した多価アルコールエーテル類
であることを特徴とする請求項２記載の反射防止膜形成
用組成物。6. The composition for forming an antireflection film according to claim 2, wherein the component (D) is a polyhydric alcohol ether obtained by alkyl etherifying all hydroxyl groups of the polyhydric alcohol.
リコールジアルキルエーテルであることを特徴とする請
求項６記載の反射防止膜形成用組成物。7. The composition according to claim 6, wherein the polyhydric alcohol ether is an alkylene glycol dialkyl ether.
使用することを特徴とするレジストパターンの形成方
法。8. A method for forming a resist pattern, comprising using the composition for forming an antireflection film according to claim 3.
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