JP2001072872A - Resin composition and optical lens - Google Patents

Resin composition and optical lens

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JP2001072872A
JP2001072872A JP2000139856A JP2000139856A JP2001072872A JP 2001072872 A JP2001072872 A JP 2001072872A JP 2000139856 A JP2000139856 A JP 2000139856A JP 2000139856 A JP2000139856 A JP 2000139856A JP 2001072872 A JP2001072872 A JP 2001072872A
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resin composition
resin
optical lens
compound
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JP2000139856A
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Japanese (ja)
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Taketoshi Yamada
岳俊 山田
Hiroshi Kita
弘志 北
Hide Hosoe
秀 細江
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a resin composition having excellent transparency, low optical anisotropy, high refractive index and low hygroscopicity, useful for high-performance optical plastic lens, especially an aspherical lens by making the composition include a resin containing a specific biaryl compound as a monomer component. SOLUTION: This composition comprises a resin containing a biaryl compound as a monomer component which is preferably a compound of formula I (Z1 and Z2 are each an atomic group necessary for forming an aromatic ring; R11 to R16 are each H or a substitutable group; R11 and R12, R12 and R13, R14 and R15 and R15 and R16 may be mutually condensed to form a ring, respectively) (e.g. a compound of formula II), etc., is bonded with a bond axis to be provided with an inner rotation anisotropy and has the number of π electrons of at least one aryl group of 4n+6 (n is a natural number) based on the bond axis.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂組成物および
樹脂組成物を含む光学用レンズに関する。The present invention relates to a resin composition and an optical lens containing the resin composition.

【０００２】[0002]

【従来の技術】プラスチックはその軽量性、割れ難さ、
量産性の高さから光学製品に広く用いられている。カメ
ラ、フィルム一体型カメラ（レンズ付きフィルム）、ビ
デオカメラ等の各種カメラ、ＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ
−Ｒ、ＣＤ−ＲＷ、ＣＤ−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＤＶＤ等
の光ピックアップ装置、複写機及びプリンター等のＯＡ
機器といった各種機器等に使用される高性能光学用レン
ズには従来、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、
ポリカーボネート（ＰＣ）、シクロポリオレフィン等の
熱可塑性樹脂を用いて射出成型されたプラスチックレン
ズ等をその光学系の一部又は全部に使用することが知ら
れている。2. Description of the Related Art Plastic is lightweight, difficult to crack,
Widely used for optical products due to its high mass productivity. Cameras, integrated cameras (film with lens), various cameras such as video cameras, CDs, CD-ROMs, CDs
-Optical pickup devices for R, CD-RW, CD-Video, MO, DVD, etc., OA for copiers, printers, etc.
Conventionally, polymethyl methacrylate (PMMA),
It is known to use a plastic lens or the like injection molded using a thermoplastic resin such as polycarbonate (PC) and cyclopolyolefin for a part or all of the optical system.

【０００３】ＰＭＭＡは光学異方性が小さくよく利用さ
れている樹脂だが、屈折率が１．４９と小さく、また吸
湿性が大きく、湿度変化に対して、膨縮が大きく、耐熱
性も比較的低く使用が制限される場合があった。この様
な欠点を改善する事を目的にメチルメタクリレートの側
鎖に嵩高く、疎水性の置換基を有するメタクリレートモ
ノマーを共重合する等の方法が数多く報告されている
が、高精度や高安定性を求められるプラスチックレンズ
に使用するには、吸水性において満足できるものではな
かった。[0003] PMMA is a commonly used resin having a small optical anisotropy, but has a small refractive index of 1.49, a large hygroscopic property, a large swelling and shrinkage against a change in humidity, and a relatively high heat resistance. In some cases, use was restricted to a low level. A number of methods have been reported, such as copolymerization of a methacrylate monomer having a bulky and hydrophobic substituent on the side chain of methyl methacrylate with the aim of remedying such drawbacks. However, it was not satisfactory in terms of water absorbability for use in plastic lenses that required the following.

【０００４】ポリカーボネートは、屈折率１．５９と比
較的大きく、耐熱性に優れ、吸湿性は比較的小さく、レ
ンズ、光ディスクに用いられているが、溶融粘度が高
く、成型時に歪が残り易い。またベンゼン環が分子配向
を起こし易く、成型時に光学異方性が生じ易いという欠
点がある。この欠点を解決する為に、分子量を小さくし
て溶融粘度を低下させて成型性を向上させたり、分子配
向を軽減させる目的で、側鎖にベンゼン環をもつポリス
チレンとのブロック共重合をしたり、側鎖にベンゼン環
を有するモノマーを用いる等の方法が開示されている。
しかし、成型樹脂の強度低下や相分離の為に光学的な不
均一性が生じ易かったり、流動性が改善されなかったり
で必ずしも満足し得るものではなかった。[0004] Polycarbonate has a relatively large refractive index of 1.59, is excellent in heat resistance, has relatively low hygroscopicity, and is used for lenses and optical disks. However, it has a high melt viscosity, and distortion tends to remain during molding. In addition, there is a disadvantage that a benzene ring easily causes molecular orientation and optical anisotropy easily occurs during molding. In order to solve this drawback, the molecular weight is reduced to lower the melt viscosity to improve moldability, and to reduce the molecular orientation, block copolymerization with polystyrene having a benzene ring in the side chain is performed. And a method using a monomer having a benzene ring in the side chain.
However, it was not always satisfactory because optical non-uniformity was likely to occur due to a decrease in strength of the molding resin and phase separation, and the fluidity was not improved.

【０００５】シクロポリオレフィンは青色透過性を持つ
が、ポリカーボネートと比較して、光学異方性は小さい
ものの、ＰＭＭＡ程でなく、屈折率も小さく、高性能プ
ラスチックレンズとして用いるには必ずしも満足できる
ものではなかった。[0005] Cyclopolyolefin has blue transmittance, but has a smaller optical anisotropy than polycarbonate, but has a smaller refractive index than that of PMMA, and is not always satisfactory for use as a high-performance plastic lens. Did not.

【０００６】近年ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤやＭＯなどの光を使
った高密度高速記録方式が盛んに研究され、実用化され
ている中で、光学系に求められる基準はさらに厳しくな
っている。高速にディスクが回転する場合、光学性能が
データ書込及び読み出し精度に大きく響いてくる。ま
た、高密度を求める場合にも、光学系の集光力が記録密
度に直接影響する。光学異方性が大きいと、焦点が１点
に定まらず、高密度、高速どちらにとっても不利であ
る。In recent years, high-density, high-speed recording systems using light, such as CD-Rs, DVDs, and MOs, have been actively studied and put to practical use, and the standards required for optical systems have become more stringent. When a disk rotates at high speed, optical performance greatly affects data writing and reading accuracy. Also, when a high density is required, the condensing power of the optical system directly affects the recording density. If the optical anisotropy is large, the focal point is not fixed at one point, which is disadvantageous for both high density and high speed.

【０００７】一方、ＶＴＲやデジタルスチルカメラ（Ｄ
ＳＣ）などは、より高解像度を求めて研究が盛んに行わ
れているが、これらにはＣＣＤ配列と撮影シーンの周波
数の関係でモアレ縞を生じ、撮像に縞模様が現れる場合
がある。この現象を防ぐためにローパスフィルターが用
いられるが、これら撮像機器のプラスチックレンズにＰ
Ｃを用いる場合が多く、レンズ自体の光学異方性が大き
いため１枚のローパスフィルターでは縞模様を解消でき
ず、２枚以上で対応せざるを得ない。ローパスフィルタ
ーは水晶を用いるため高価であり、これではコスト高と
なり問題である。上記問題を解決するため光学異方性が
小さく、且つ、屈折率が大きい素材としては特開平７−
１９８９０１号、同８−１０９２４９号、同９−３０２
０７７号、同８−１６０２２２号、同５−２１５９０２
号、同６−２８７２３０号などに開示されているように
フルオレン骨格を含む樹脂又は光学用レンズがあげられ
る。On the other hand, VTRs and digital still cameras (D
SC) and the like have been actively studied for higher resolution, but in these cases, moire fringes may be generated due to the relationship between the CCD array and the frequency of the shooting scene, and fringe patterns may appear in imaging. To prevent this phenomenon, low-pass filters are used.
In many cases, C is used, and the optical anisotropy of the lens itself is large, so that a single low-pass filter cannot eliminate the striped pattern, and two or more filters must be used. The low-pass filter is expensive because it uses quartz, and this raises the cost and is a problem. As a material having a small optical anisotropy and a large refractive index in order to solve the above problem, Japanese Patent Application Laid-Open No.
198901, 8-109249, 9-302
No. 077, No. 8-160222, No. 5-215902
And a resin having a fluorene skeleton or an optical lens as disclosed in JP-A Nos. 6-287230 and 6-287230.

【０００８】しかし、光学性能の要求が厳しく、製造も
難しい高密度高速記録用、あるいは撮像用などの高性能
光学用レンズに適用した例はない。これらの高性能レン
ズは小型軽量化の流れからどんどん小さくなっている。
樹脂注入部は圧力が集中するので、ひずみが起きやすい
が、特に小さいレンズを作る場合、面積の割合からその
ひずみが光学面に影響を及ぼしやすくその結果、内部応
力が発生し、光学異方性（複屈折）を生じやすい。However, there is no example of application to a high-performance optical lens for high-density, high-speed recording, imaging, or the like, for which optical performance is strictly required and difficult to manufacture. These high-performance lenses are becoming smaller and smaller due to the trend toward smaller and lighter lenses.
Pressure is concentrated at the resin injection part, so distortion is easy to occur, but especially when making a small lens, the distortion tends to affect the optical surface due to the area ratio, resulting in internal stress and optical anisotropy (Birefringence) easily occurs.

【０００９】[0009]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の課題
に基づいてなされたものであり、その目的とするところ
は、透明性に優れており、光学的異方性が小さく、高屈
折率を有し、低吸湿である樹脂組成物および高性能光学
用プラスチックレンズ、特に非球面レンズを提供するこ
とにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made based on the above-mentioned problems, and it is an object of the present invention to provide excellent transparency, low optical anisotropy, and high refractive index. Another object of the present invention is to provide a resin composition having low moisture absorption and a plastic lens for high performance optics, particularly an aspherical lens.

【００１０】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、下
記構成により達成された。The above objects of the present invention have been attained by the following constitutions.

【００１１】１．内部回転異性性を付与しうる結合軸で
結合し、該結合軸に対し少なくとも一方のアリール基の
π電子数が４ｎ＋６（ｎは自然数）であるビアリール化
合物をモノマー成分として含む樹脂を含むことを特徴と
する樹脂組成物。1. It comprises a resin which is bonded by a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and which contains, as a monomer component, a biaryl compound in which at least one of the aryl groups has 4n + 6 (n is a natural number) with respect to the bond axis. A resin composition.

【００１２】２．内部回転異性性を付与しうる結合軸で
結合し、該結合軸の両側にπ電子数が４ｎ＋６（ｎは１
または２）であるアリール基が結合したビアリール化合
物をモノマー成分として含む樹脂を含むことを特徴とす
る樹脂組成物。2. Bonds with a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and the number of π electrons is 4n + 6 (n is 1) on both sides of the bond axis.
Or a resin composition comprising a resin containing, as a monomer component, a biaryl compound having an aryl group as described in 2) above.

【００１３】３．上記一般式（１）で表される化合物を
モノマー成分として含む樹脂を含有することを特徴とす
る樹脂組成物。3. A resin composition comprising a resin containing the compound represented by the general formula (1) as a monomer component.

【００１４】４．上記一般式（２）で表される化合物を
モノマー成分として含む樹脂を含有することを特徴とす
る樹脂組成物。4. A resin composition comprising a resin containing the compound represented by the general formula (2) as a monomer component.

【００１５】５．上記一般式（２）で表される化合物を
モノマー成分として含むポリエステル樹脂を含有するこ
とを特徴とする樹脂組成物。[0015] 5. A resin composition comprising a polyester resin containing the compound represented by the general formula (2) as a monomer component.

【００１６】６．上記一般式（２）で表される化合物を
モノマー成分として含むポリカーボネート樹脂を含有す
ることを特徴とする樹脂組成物。6. A resin composition comprising a polycarbonate resin containing the compound represented by the general formula (2) as a monomer component.

【００１７】７．上記一般式（１）または（２）で表さ
れる化合物をモノマー成分として含み、かつ少なくとも
ひとつの硫黄原子を有する繰り返し単位を含む樹脂を含
むことを特徴とする樹脂組成物。[7] A resin composition comprising a compound represented by the general formula (1) or (2) as a monomer component and a resin containing a repeating unit having at least one sulfur atom.

【００１８】８．上記一般式（３）で表される化合物と
分子内にイソチオシアナート基を少なくとも２つ以上有
する化合物の存在下で重合した樹脂を含有することを特
徴とする樹脂組成物。[8] A resin composition comprising a compound polymerized in the presence of the compound represented by the general formula (3) and a compound having at least two isothiocyanate groups in a molecule.

【００１９】９．上記一般式（３）で表される化合物と
分子内にイソシアナート基を少なくとも２つ以上有する
化合物の存在下で重合した樹脂を含有することを特徴と
する樹脂組成物。9. A resin composition comprising a compound represented by the general formula (3) and a resin polymerized in the presence of a compound having at least two isocyanate groups in a molecule.

【００２０】１０．前記１記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。 １１．前記２記載の樹脂組成物を含有することを特徴と
する光学用レンズ。[10] An optical lens comprising the resin composition according to 1 above. 11. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 2.

【００２１】１２．前記３記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。 １３．前記４記載の樹脂組成物を含有することを特徴と
する光学用レンズ。[12] An optical lens comprising the resin composition according to the above item 3. 13. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 4.

【００２２】１４．前記５記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。 １５．前記６記載の樹脂組成物を含有することを特徴と
する光学用レンズ。14. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 5. 15. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 6.

【００２３】１６．前記７記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。 １７．前記８記載の樹脂組成物を含有することを特徴と
する光学用レンズ。16. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 7. 17． An optical lens comprising the resin composition according to the above item 8.

【００２４】１８．前記９記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。 １９．前記光学用レンズが、射出成型することにより製
造されたことを特徴とする前記１０〜１８のいずれか１
項に記載の光学用レンズ。18. 10. An optical lens comprising the resin composition according to the above item 9. 19. Any one of the above items 10 to 18, wherein the optical lens is manufactured by injection molding.
An optical lens according to Item.

【００２５】２０．前記光学用レンズの、少なくとも一
つの光学面が非球面形状を有することを特徴とする前記
１０〜１９のいずれか１項に記載の光学用レンズ。20. 20. The optical lens according to any one of 10 to 19, wherein at least one optical surface of the optical lens has an aspherical shape.

【００２６】以下に本発明を更に詳しく説明する。本発
明の請求項１におけるπ電子数が４ｎ＋６（ｎは自然
数）であるアリール基とは内部回転異性性を付与しうる
結合軸に直接結合した芳香環および該芳香環に縮合した
環からなるπ電子数が４ｎ＋６（ｎは自然数）のアリー
ル基を表す。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. In the first aspect of the present invention, the aryl group having 4n + 6 (n is a natural number) the number of π electrons is an π comprising an aromatic ring directly bonded to a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism and a ring fused to the aromatic ring. Represents an aryl group having 4n + 6 electrons (n is a natural number).

【００２７】「内部回転異性性を付与しうる結合軸」と
は、例えば１，１′−ビナフチルのナフタレン核とナフ
タレン核をつなぐ結合軸のように、常温常圧下において
立体障害により３６０度の自由回転ができないような結
合軸のことを意味し、便宜的にはＣＰＫ模型を組んだ際
に３６０度の自由回転ができなければその結合軸は「内
部回転異性性を付与しうる結合軸」であると言うことが
できる。The "bond axis capable of imparting internal rotational isomerism" is, for example, a bond axis connecting a naphthalene nucleus of 1,1'-binaphthyl and a 360-degree free axis due to steric hindrance at normal temperature and normal pressure. It means a bond axis that cannot rotate. For convenience, if a 360-degree free rotation is not possible when a CPK model is assembled, the bond axis is a “bond axis that can impart internal rotational isomerism”. I can say that there is.

【００２８】また、「内部回転異性性を付与しうる結合
軸」を有する化合物には異性体が存在し、その異性体を
「アトロプ異性体」または「内部回転光学異性体」（化
学大辞典 第６巻 第５８８ページ 共立出版）という
が、逆に言うと「内部回転異性性を付与しうる結合軸」
をもつ化合物とは「アトロプ異性体」または「内部回転
光学異性体」が存在する化合物と言い換えることもでき
る。Compounds having a “bond axis capable of imparting internal rotational isomerism” have isomers, and the isomers are referred to as “atrop isomers” or “internal rotational optical isomers” (Chemical Encyclopedia, No. Vol. 6, page 588, Kyoritsu Shuppan), or conversely, "the bond axis that can impart internal rotational isomerism"
The compound having the formula (1) can be rephrased as a compound having an “atrop isomer” or an “internal rotational optical isomer”.

【００２９】本発明において内部回転異性性を付与しう
る結合軸で結合し、該結合軸に対し少なくとも一方がπ
電子数が４ｎ＋６（ｎは自然数）であるアリール基であ
るビアリール化合物が内部回転異性性を付与しうる結合
軸で結合した化合物としてはｎが１または２であるもの
が好ましく、例えば置換された１，１′−ビナフチル化
合物、置換された１，１′−ビアントラニル化合物等が
あり、目的に応じて用いられることが出来るが、特に
１，１′−ビナフチル化合物が好ましい。In the present invention, the bond is established through a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and at least one of the bond axes is π
As a compound in which a biaryl compound which is an aryl group having 4n + 6 electrons (n is a natural number) is bonded by a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, a compound in which n is 1 or 2 is preferable. There are a 1,1'-binaphthyl compound, a substituted 1,1'-bianthranyl compound and the like, which can be used according to the purpose. In particular, a 1,1'-binaphthyl compound is preferable.

【００３０】内部回転異性性を付与しうる結合軸で結合
し、該結合軸に対し少なくとも一方がπ電子数が４ｎ＋
６（ｎは自然数）であるアリール基であるビアリール化
合物を共重合成分とする樹脂を含む樹脂組成物でレンズ
を成形することが本発明の鍵となる部分である。これを
用いることで高屈折率でありながら光学的異方性の低い
レンズが得られることを見いだした。通常屈折率を上げ
ようとする場合、硫黄又は芳香環の比率を上げることが
知られている。中でも芳香環はπ電子雲を広く持ち、周
囲に電磁場を発生させることで光の屈折を起こす効果的
な要素なのでよく用いられるが、同時に平面構造を持つ
ため、成形時の流動によるせん断力や圧力の方向に分子
が配向しやすく、その結果光学異方性を生ずるという欠
点があった。内部回転異性性を付与しうる結合軸で結合
し、該結合軸に対し少なくとも一方がπ電子数が４ｎ＋
６（ｎは自然数）であるアリール基であるビアリール化
合物は一つの結合の両側の環構造が互いに立体障害とな
り同一平面内に存在せず（垂直に近いと推定される）、
光学異方性が低くなると考えられる。Bonding with a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, at least one of which has 4n +
A key part of the present invention is to mold a lens with a resin composition containing a resin having a biaryl compound, which is an aryl group having 6 (n is a natural number) as a copolymer component. It has been found that by using this, a lens having a high refractive index and low optical anisotropy can be obtained. It is generally known to increase the sulfur or aromatic ring ratio when trying to increase the refractive index. Among them, aromatic rings are widely used because they have a wide π electron cloud and are effective elements that cause refraction of light by generating an electromagnetic field around them.However, because they have a planar structure, shearing force and pressure due to flow during molding are also used. However, there is a disadvantage that the molecules are easily oriented in the direction of (1), resulting in optical anisotropy. Bonds with a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and at least one of the bond axes has 4n +
In the biaryl compound which is an aryl group of 6 (n is a natural number), the ring structures on both sides of one bond are sterically hindered and do not exist in the same plane (presumed to be close to vertical);
It is considered that the optical anisotropy becomes low.

【００３１】内部回転異性性を付与しうる結合軸で結合
し、該結合軸に対し少なくとも一方がπ電子数が４ｎ＋
６（ｎは自然数）であるアリール基であるビアリール化
合物においてはビフェニル基に比べ芳香環が特に配向を
起こしにくくその屈折率の高さに比べ光学的異方性が小
さく光学用用途として好ましい。The bond is established on a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and at least one of the bond axes has 4n +
In a biaryl compound which is an aryl group having 6 (n is a natural number), the aromatic ring is less likely to cause orientation than the biphenyl group, and has a small optical anisotropy as compared with its high refractive index, which is preferable for optical applications.

【００３２】以下に内部回転異性性を付与しうる結合軸
で結合し、該結合軸に対し少なくとも一方がπ電子数が
４ｎ＋６（ｎは自然数）であるアリール基であるビアリ
ール化合物の基本骨格（化４〜６で示す化合物に重合に
必要な基を置換したものがモノマー成分となる。重合に
必要な基としては水酸基、カルボキシル基、エステル
基、酸クロライド基またはメルカプト基を有する基が好
ましく、これらの基で少なくとも２つ置換されているも
のが好ましい。また、その基本骨格はさらに置換基によ
って置換されていても良く、さらに縮合環を形成しても
よい。）の一例を示すが本発明はこれらに限定されるも
のではない。The basic skeleton of a biaryl compound which is bonded to a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism and at least one of which is an aryl group having 4n + 6 (n is a natural number) π electrons to the bond axis is shown below. A monomer component is obtained by substituting a group required for polymerization with the compounds represented by 4 to 6. As the group required for polymerization, a group having a hydroxyl group, a carboxyl group, an ester group, an acid chloride group or a mercapto group is preferable. And the basic skeleton may be further substituted by a substituent, and may further form a condensed ring.) It is not limited to these.

【００３３】[0033]

【化４】 Embedded image

【００３４】[0034]

【化５】 Embedded image

【００３５】[0035]

【化６】 Embedded image

【００３６】なお、構造式中のＲ101〜Ｒ110で表される
置換基は、Ｔａｆｔの立体的パラメータＥｓ値（Ｕｎｇ
ｅｒ，Ｓ．Ｈ．，Ｃ．：Ｐｒｏｇ．Ｐｈｙｓ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．１２，９１（１９７６）および「薬物の構造
活性相関−ドラッグデザインと作用機構研究への指針」
化学の領域増感１２２号 南江堂社刊 第１２４〜１２
６ページ）が−１．００よりも小さい置換基を表し、例
えば臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シ
クロブチル基等の環状アルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基等の芳香族基、ピリジル基、イミダゾリル基、フリ
ル基等の複素環基、ニトロ基、メルカプト基等が挙げら
れる。The substituents represented by R 101 to R 110 in the structural formula are represented by Taft's steric parameter Es value (Ung
er, S .; H. , C.I. : Prog. Phys. Org.
Chem. 12, 91 (1976) and "Structure-Activity Relationships of Drugs-Guidelines for Drug Design and Action Mechanism Studies"
Chemical Sensitization, No. 122, published by Nankodo Co., Ltd.
6) represents a substituent smaller than -1.00, for example, a bromine atom, an iodine atom, a linear alkyl group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group, an isopropyl group, or a tert group.
-A branched alkyl group such as butyl group, a cyclic alkyl group such as cyclopentyl group and cyclobutyl group, an aromatic group such as phenyl group and naphthyl group, a heterocyclic group such as pyridyl group, imidazolyl group and furyl group, a nitro group, and a mercapto group. And the like.

【００３７】この内部回転異性性を付与しうる結合軸を
有するビアリール基はさらに任意の置換基によって置換
されていてもよく、その置換基としては、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、水酸基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、メルカプト基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、スルフィニル基、スルホニル基、
ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミノ基、アシルア
ミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、カルボキ
シル基、ハロゲン原子、複素環基等が挙げられる。好ま
しくはハロゲン原子であるが、最も好ましくは臭素原子
であり、臭素原子の持つ原子屈折率が８．８６５と高い
ことにより、本発明の高屈折率を有する光学素子を形成
するために有利である。The biaryl group having a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism may be further substituted with an optional substituent, such as an alkyl group,
Cycloalkyl group, aryl group, hydroxyl group, alkoxy group, aryloxy group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, sulfinyl group, sulfonyl group,
Examples include a nitro group, a cyano group, an ester group, an amino group, an acylamino group, a sulfonamide group, a carbamoyl group, a carboxyl group, a halogen atom, and a heterocyclic group. A halogen atom is preferred, but a bromine atom is most preferred. The bromine atom has a high atomic refractive index of 8.865, which is advantageous for forming the optical element having a high refractive index of the present invention. .

【００３８】本発明の一般式（１）において、Ｚ1、Ｚ2
により形成される芳香族環は互いに同じでも異なってい
ても良いが、互いに同じであるものが合成上有利であ
り、とくにベンゼン環を形成し一般式（１）においてビ
ナフチル母核を形成するものが好ましい。Ｚ1、Ｚ2は置
換されていても良く、置換基としては例えば水酸基、ヒ
ドロキシアルコキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アシルアミノ
基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、エステル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニル基、カルボ
キシル基、メルカプト基が挙げられる。Ｒ11からＲ16は
それぞれ独立に水素原子、または置換可能な基を表し置
換可能な基としては例えば、Ｚ1、Ｚ2の置換基として挙
げた基が挙げられる。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ14と
Ｒ15、Ｒ15とＲ16は互いに縮合して環を形成してもよ
い。In the general formula (1) of the present invention, Z 1 , Z 2
The aromatic rings formed may be the same or different from each other, but those which are the same are advantageous in terms of synthesis. Particularly, those which form a benzene ring and form a binaphthyl mother nucleus in the general formula (1) are preferred. preferable. Z 1 and Z 2 may be substituted, and examples of the substituent include a hydroxyl group, a hydroxyalkoxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and an amino group. Group, acylamino group, sulfonamide group, carbamoyl group, sulfamoyl group, ester group, alkylthio group, arylthio group,
Examples include a sulfonyl group, a sulfinyl group, a phosphonyl group, a carboxyl group, and a mercapto group. R 11 to R 16 each independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and examples of the substitutable group include the groups mentioned as the substituents of Z 1 and Z 2 . R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 may be fused with each other to form a ring.

【００３９】本発明の一般式（２）において、Ｚ3、Ｚ4
は一般式（１）におけるＺ1、Ｚ2と同義であり、Ｒ21か
らＲ26はそれぞれ独立に水素原子、または置換可能な基
を表し置換可能な基としては例えば、Ｚ1、Ｚ2の置換基
として挙げた基が挙げられる。Ｒ21とＲ22、Ｒ22と
Ｒ23、Ｒ24とＲ25、Ｒ25とＲ26は互いに縮合して環を形
成してもよい。ただしＲ21からＲ26の少なくとも２つは
水酸基、カルボキシル基、エステル基、酸クロライド
基、メルカプト基から選ばれる基を有する基である。In the general formula (2) of the present invention, Z 3 and Z 4
Has the same meaning as Z 1 and Z 2 in the general formula (1), and R 21 to R 26 each independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and examples of the substitutable group include Z 1 and Z 2 Examples of the substituent include the groups mentioned above. R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 24 and R 25 , and R 25 and R 26 may be fused with each other to form a ring. However, at least two of R 21 to R 26 are groups having a group selected from a hydroxyl group, a carboxyl group, an ester group, an acid chloride group, and a mercapto group.

【００４０】本発明において水酸基を有する基を有する
基とは、水酸基または水酸基で置換された基をあらわ
し、カルボキシル基を有する基を有する基とは、カルボ
キシル基またはカルボキシル基で置換された基をあらわ
し、酸クロライド基を有する基を有する基とは、酸クロ
ライド基または酸クロライド基で置換された基をあらわ
し、メルカプト基を有する基を有する基とは、メルカプ
ト基またはメルカプト基で置換された基を表す。In the present invention, the group having a hydroxyl group represents a hydroxyl group or a group substituted with a hydroxyl group, and the group having a carboxyl group represents a carboxyl group or a group substituted with a carboxyl group. The group having a group having an acid chloride group refers to a group substituted with an acid chloride group or an acid chloride group, and the group having a group having a mercapto group refers to a group substituted with a mercapto group or a mercapto group. Represent.

【００４１】本発明の一般式（３）において、Ｚ5、Ｚ6
は一般式（１）におけるＺ1、Ｚ2と同義であり、Ｒ31か
らＲ36はそれぞれ独立に水素原子、または置換可能な基
を表し置換可能な基としては例えば、Ｚ1、Ｚ2の置換基
として挙げた基が挙げられる。Ｒ31とＲ32、Ｒ32と
Ｒ33、Ｒ34とＲ35、Ｒ35とＲ36は互いに縮合して環を形
成してもよい。ただしＲ31からＲ36の少なくとも２つは
水酸基またはメルカプト基を有する基である。In the general formula (3) of the present invention, Z 5 and Z 6
Has the same meaning as Z 1 and Z 2 in formula (1), and R 31 to R 36 each independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and examples of the substitutable group include Z 1 and Z 2 Examples of the substituent include the groups mentioned above. R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 34 and R 35 , and R 35 and R 36 may be fused with each other to form a ring. However, at least two of R 31 to R 36 are groups having a hydroxyl group or a mercapto group.

【００４２】本発明の一般式（１）、一般式（２）およ
び一般式（３）の化合物は例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ３６巻ｐ．２５２１〜２５２４（１９８０）、Ｈｅｌ
ｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ．６１１巻ｐ．２４０７〜２４
１８（１９７８）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．５２巻ｐ．１９
２（１９１９）等に記載の方法で合成することが出来
る。The compounds of the general formulas (1), (2) and (3) according to the present invention are, for example, Tetrahedro
n36, p. 2521-2524 (1980), Hel
v. Chem. Acta. 611, p. 2407-24
18 (1978), Chem. Ber. 52 vol. 19
2 (1919).

【００４３】以下に一般式（１）で表される化合物の具
体例を挙げるが、この限りではない。Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown below, but are not limited thereto.

【００４４】[0044]

【化７】 Embedded image

【００４５】[0045]

【化８】 Embedded image

【００４６】[0046]

【化９】 Embedded image

【００４７】[0047]

【化１０】 Embedded image

【００４８】[0048]

【化１１】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化１２】 Embedded image

【００５０】これらの例示化合物は一般式（２）として
も表されるが一般式（２）で表される化合物はこの限り
ではない。These exemplified compounds are also represented by the general formula (2), but the compounds represented by the general formula (2) are not limited thereto.

【００５１】これらの例示化合物の内、化合物（１−
１）（１−２）（１−３）（１−４）（１−７）（１−
８）（１−９）（１−１０）（１−１３）（１−１４）
（１−１５）（１−１６）（１−１７）（１−１８）
（１−１９）（１−２０）は、一般式（３）で表される
化合物の具体例でもあるが、一般式（３）で表される化
合物はこの限りではない。Among these exemplified compounds, the compound (1-
1) (1-2) (1-3) (1-4) (1-7) (1-
8) (1-9) (1-10) (1-13) (1-14)
(1-15) (1-16) (1-17) (1-18)
(1-19) and (1-20) are also specific examples of the compound represented by the general formula (3), but the compound represented by the general formula (3) is not limited thereto.

【００５２】一般式（１）で表される化合物をポリエス
テル樹脂のモノマー成分として含む場合あるいはポリカ
ーボネート樹脂のモノマー成分として含む場合、Ｒ11か
らＲ 16の少なくとも２つは水酸基、カルボキシル基、エ
ステル基、酸クロライド基、メルカプト基から選ばれる
基を有する基であるものが好ましい。The compound represented by the general formula (1) is
When included as a monomer component of
When it is contained as a monomer component of a carbonate resin, R11Or
R 16At least two are hydroxyl, carboxyl,
Selected from stele group, acid chloride group and mercapto group
Those having a group are preferred.

【００５３】一般式（１）で表される化合物をポリエス
テル重合体のモノマー成分として含む場合これらの中で
も化合物（１−４）が光学特性、成型性の面から好まし
い。化合物（１−４）は、例えば、１，１′ビス−２−
ナフトールにエチレンオキサイド（以下、ＥＯ）か、ま
たは２−ハロエタノール（例えば２−ブロモエタノール
等）を付加して得られる。この際、フェノールの両水酸
基にエチレンオキサイドが１分子づつ付加した２ＥＯ付
加体の他に、さらに数分子過剰に付加した、３ＥＯ付加
体、４ＥＯ付加体等の不純物が含まれる事がある。３Ｅ
Ｏ、４ＥＯなどの不純物が多くなると、ポリエステル重
合体の耐熱性を低下させる事になる。このときの２ＥＯ
付加体の純度は８５％以上有れば良いが、好ましくは９
０％以上である。フェノール性−ＯＨにエチレンスルフ
ィド、チオフェノール性−ＳＨにエチレンオキシドまた
はエチレンスルフィドを付加させるケースも同様であ
る。When the compound represented by the general formula (1) is contained as a monomer component of the polyester polymer, among these, the compound (1-4) is preferable from the viewpoint of optical properties and moldability. Compound (1-4) is, for example, 1,1'bis-2-
It is obtained by adding ethylene oxide (hereinafter referred to as EO) or 2-haloethanol (eg, 2-bromoethanol) to naphthol. At this time, in addition to the 2EO adduct in which ethylene oxide is added one molecule at a time to both hydroxyl groups of phenol, impurities such as a 3EO adduct and a 4EO adduct, which are further added in excess of several molecules, may be contained. 3E
When impurities such as O and 4EO increase, the heat resistance of the polyester polymer is reduced. 2EO at this time
The purity of the adduct may be 85% or more, preferably 9%.
0% or more. The same applies to the case where ethylene sulfide is added to phenolic -OH and ethylene oxide or ethylene sulfide is added to thiophenolic -SH.

【００５４】本発明の一般式（１）で表される化合物と
分子内にイソチオシアナート基を少なくとも２つ以上有
する化合物の存在下で重合する場合、Ｒ11からＲ16の少
なくとも２つは水酸基またはメルカプト基を有する基で
あるものが好ましい。When polymerizing in the presence of the compound represented by the general formula (1) of the present invention and a compound having at least two isothiocyanate groups in the molecule, at least two of R 11 to R 16 are hydroxyl groups. Alternatively, a group having a mercapto group is preferable.

【００５５】本発明の一般式（１）で表される化合物と
分子内にイソシアナート基を少なくとも２つ以上有する
化合物の存在下で重合する場合、Ｒ11からＲ16の少なく
とも２つは水酸基またはメルカプト基を有する基である
ものが好ましく、特にメルカプト基を有する基が好まし
い。When polymerizing in the presence of the compound represented by the general formula (1) of the present invention and a compound having at least two isocyanate groups in the molecule, at least two of R 11 to R 16 are hydroxyl groups or A group having a mercapto group is preferable, and a group having a mercapto group is particularly preferable.

【００５６】本発明において、「一般式（１）で表され
る化合物をモノマー成分とする樹脂を含む樹脂組成物を
含む」とは、光学用レンズを構成する成分のうち、少な
くとも一般式（１）で表される骨格を含む樹脂をその一
成分とするという意味であり、好ましくは光学用レンズ
成型品において一般式（１）成分をモノマー比で１０モ
ル％以上、更には２０モル％以上含有することが好まし
い。この成分が１０モル％より少ないと、成型体が熱に
より変形しやすくなり、耐熱性が不十分であり、屈折率
も小さく、成型体の安定性も低下する。In the present invention, “including a resin composition containing a resin having the compound represented by the general formula (1) as a monomer component” means that at least the general formula (1) )), Which means that a resin having a skeleton represented by the formula (1) is included as one of the components. Preferably, the optical lens molded product contains the component of the general formula (1) in a monomer ratio of 10 mol% or more, and more preferably 20 mol% or more. Is preferred. When this component is less than 10 mol%, the molded body is easily deformed by heat, the heat resistance is insufficient, the refractive index is small, and the stability of the molded body is reduced.

【００５７】一般式（１）で表される骨格は、樹脂中に
２種以上含まれていても良い。本発明の効果を損なわな
い範囲で、他の樹脂や各種添加物が混入されたものも本
発明に含まれる。Two or more skeletons represented by the general formula (1) may be contained in the resin. As long as the effects of the present invention are not impaired, those containing other resins and various additives are also included in the present invention.

【００５８】一般式（１）で表される化合物を共重合成
分とする樹脂を含む樹脂組成物でレンズを成型すること
が本発明の鍵となる部分である。これを用いることで高
屈折率でありながら光学的異方性の低いレンズが得られ
ることを見いだした。通常屈折率を上げようとする場
合、硫黄又は芳香環の比率を上げることが知られてい
る。中でも芳香環はπ電子雲を広く持ち、周囲に電磁場
を発生させることで光の屈折を起こす効果的な要素なの
でよく用いられるが、同時に平面構造を持つため、成型
時の流動によるせん断力や圧力の方向に分子が配向しや
すく、その結果光学異方性を生ずるという欠点があっ
た。一般式（１）の化合物は一つの結合の両側の環構造
が互いに立体障害となり同一平面内に存在せず（垂直に
近いと推定される）、光学異方性が低くなると考えられ
る。A key part of the present invention is to mold a lens with a resin composition containing a resin having the compound represented by the general formula (1) as a copolymer component. It has been found that by using this, a lens having a high refractive index and low optical anisotropy can be obtained. It is generally known to increase the sulfur or aromatic ring ratio when trying to increase the refractive index. Above all, aromatic rings are widely used because they have a large π electron cloud and are effective elements that cause the refraction of light by generating an electromagnetic field around them.However, because they have a planar structure, shearing force and pressure due to flow during molding are also used. However, there is a disadvantage that the molecules are easily oriented in the direction of (1), resulting in optical anisotropy. In the compound of the general formula (1), the ring structures on both sides of one bond become steric hindrance to each other, do not exist in the same plane (estimated to be nearly perpendicular), and the optical anisotropy is considered to be low.

【００５９】本発明における一般式（１）をモノマー成
分とする樹脂を含む樹脂組成物とは熱可塑性でも熱硬化
性でもよく、例えば、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリホルマール、
ポリメチルメタクリレート、ポリシクロヘキシルメタク
リレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリチオウレ
タン、ポリ−４−メチルペンテン、ノルボルネン系ポリ
マー、ポリウレタン、セルロース系ポリマー、スルホン
系ポリマー、スルフィド系ポリマー、エポキシ樹脂、ポ
リイミド、尿素樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹
脂、アクリル系樹脂等が挙げられる。中でも、熱可塑性
樹脂である、ポリエステル及び、ポリカーボネートが、
生産性の上から好ましい。The resin composition containing a resin having the general formula (1) as a monomer component in the present invention may be either thermoplastic or thermosetting. For example, polyester, polycarbonate, polyolefin, polyether, polyformal,
Polymethyl methacrylate, polycyclohexyl methacrylate, polyethylene, polystyrene, polythiourethane, poly-4-methylpentene, norbornene-based polymer, polyurethane, cellulose-based polymer, sulfone-based polymer, sulfide-based polymer, epoxy resin, polyimide, urea resin, phenol Resin, silicone resin, acrylic resin and the like can be mentioned. Among them, polyester and polycarbonate, which are thermoplastic resins,
It is preferable from the viewpoint of productivity.

【００６０】ポリエステルは、ジカルボン酸又はそのジ
エステル誘導体と一般式（２）で表される化合物と脂肪
族グリコールをモノマー成分としてもよい。The polyester may contain dicarboxylic acid or a diester derivative thereof, a compound represented by the general formula (2), and an aliphatic glycol as monomer components.

【００６１】また、一般式（２）で表されるジカルボン
酸又はそのジエステル誘導体と脂肪族グリコールをモノ
マー成分としてもよい。Further, a dicarboxylic acid or a diester derivative thereof represented by the general formula (2) and an aliphatic glycol may be used as monomer components.

【００６２】また、一般式（２）で表されるジカルボン
酸又はそのジエステル誘導体と一般式（２）で表される
ジオール化合物と脂肪族グリコールをモノマー成分とす
ることも出来る。Further, a dicarboxylic acid or a diester derivative thereof represented by the general formula (2), a diol compound represented by the general formula (2), and an aliphatic glycol can be used as monomer components.

【００６３】本発明において用いられるジカルボン酸と
しては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、メチルマ
ロン酸、エチルマロン酸、メチルコハク酸、２，２−ジ
メチルコハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、３−メチ
ルグルタル酸、３，３ジメチルグルタル酸等の脂肪族ジ
カルボン酸、またはそのエステル形成性誘導体等が挙げ
られる。しかし、脂肪族ジカルボン酸のメチレン基数が
多いとガラス転移点が低くなる。したがって、本発明で
は、脂肪族ジカルボン酸のメチレン基数は好ましくは６
以下、さらに好ましくは３以下である。The dicarboxylic acids used in the present invention include malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, methylsuccinic acid, 2,2-dimethyl Examples thereof include aliphatic dicarboxylic acids such as succinic acid, 2,3-dimethylsuccinic acid, 3-methylglutaric acid, and 3,3 dimethylglutaric acid, and ester-forming derivatives thereof. However, when the number of methylene groups in the aliphatic dicarboxylic acid is large, the glass transition point becomes low. Therefore, in the present invention, the number of methylene groups of the aliphatic dicarboxylic acid is preferably 6
Or less, more preferably 3 or less.

【００６４】また、テレフタル酸、イソフタル酸、２，
６−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカ
ルボン酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、１，２−
ナフタレンジカルボン酸、１，３−ナフタレンジカルボ
ン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、１，６−ナフ
タレンジカルボン酸、１，７−ナフタレンジカルボン
酸、２，３−ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナフタ
レンジカルボン酸、２，２′−ビフェニルジカルボン
酸、３，３′−ビフェニルジカルボン酸、４，４′−ビ
フェニルジカルボン酸、９，９−ビス（４−カルボキシ
フェニレン）フルオレン等の芳香族ジカルボン酸または
そのエステル形成性誘導体も挙げられる。それぞれ単独
で用いても良いし、必要に応じて２種以上用いても良
い。これらの中でもテレフタル酸、イソフタル酸、２，
６−ナフタレンジカルボン酸、４，４′−ビフェニルジ
カルボン酸が好適に用いられる。特にテレフタル酸、イ
ソフタル酸が光学特性の面からさらに好適に用いられ
る。Further, terephthalic acid, isophthalic acid, 2,
6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,8-naphthalenedicarboxylic acid, 1,4-naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-
Naphthalenedicarboxylic acid, 1,3-naphthalenedicarboxylic acid, 1,5-naphthalenedicarboxylic acid, 1,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,7-naphthalenedicarboxylic acid, 2,3-naphthalenedicarboxylic acid, 2,7-naphthalenedicarboxylic acid Aromatic dicarboxylic acids such as acid, 2,2'-biphenyldicarboxylic acid, 3,3'-biphenyldicarboxylic acid, 4,4'-biphenyldicarboxylic acid, 9,9-bis (4-carboxyphenylene) fluorene and esters thereof Also formable derivatives. Each of them may be used alone, or two or more of them may be used as needed. Of these, terephthalic acid, isophthalic acid, 2,
6-Naphthalenedicarboxylic acid and 4,4'-biphenyldicarboxylic acid are preferably used. Particularly, terephthalic acid and isophthalic acid are more preferably used from the viewpoint of optical characteristics.

【００６５】本発明において用いられるジカルボン酸と
しては、脂環族ジカルボン酸も光学異方性が小さく耐熱
性を向上させることが出来、好ましい。脂環族ジカルボ
ン酸としては例えば置換もしくは無置換のシクロヘキサ
ンジカルボン酸等の単環式脂環族ジカルボン酸，置換も
しくは無置換のデカリンジカルボン酸，置換もしくは無
置換のノルボルナンジカルボン酸，置換もしくは無置換
のアダマンタンジカルボン酸，置換もしくは無置換のト
リシクロデセンジカルボン酸等の多環式脂環族ジカルボ
ン酸等が挙げられる。これらの脂環族ジカルボン酸のエ
ステル形成性誘導体としては、通常ポリエステルに用い
られるジカルボン酸エステル形成性誘導体が挙げられ、
例えばジメチルエステル、ジエチルエステル等のアルキ
ルエステル等が挙げられる。これら脂環族ジカルボン酸
の中でも２，６−デカリンジカルボン酸が、合成し易
さ、成型性、光学特性等の点で好ましいが、これに限定
されるものではない。As the dicarboxylic acid used in the present invention, an alicyclic dicarboxylic acid is also preferable since it has small optical anisotropy and can improve heat resistance. Examples of the alicyclic dicarboxylic acid include a monocyclic alicyclic dicarboxylic acid such as a substituted or unsubstituted cyclohexanedicarboxylic acid, a substituted or unsubstituted decalin dicarboxylic acid, a substituted or unsubstituted norbornane dicarboxylic acid, a substituted or unsubstituted And polycyclic alicyclic dicarboxylic acids such as adamantane dicarboxylic acid and substituted or unsubstituted tricyclodecene dicarboxylic acid. Examples of the ester-forming derivatives of these alicyclic dicarboxylic acids include dicarboxylic acid ester-forming derivatives usually used for polyesters,
Examples include alkyl esters such as dimethyl ester and diethyl ester. Of these alicyclic dicarboxylic acids, 2,6-decalin dicarboxylic acid is preferred in terms of ease of synthesis, moldability, optical properties, and the like, but is not limited thereto.

【００６６】これらのジカルボン酸又はそのジエステル
誘導体は単独または２種類以上を組み合わせて使用して
も良い。These dicarboxylic acids or diester derivatives thereof may be used alone or in combination of two or more.

【００６７】脂肪族グリコールとしては、通常プラスチ
ックに用いられるものが挙げられるが、例えばエチレン
グリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロ
パンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタ
ンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタ
ンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，３−ペン
タンジオール等が挙げられるが、中でもエチレングリコ
ール、１，４−ブタンジオールが好ましく、特にエチレ
ングリコールが耐熱性の面から好ましい。また、これら
は単独でもよく、また２種以上を組み合わせて用いても
良い。Examples of the aliphatic glycol include those commonly used for plastics. Examples thereof include ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, and 1,2-butanediol. Diol, 1,3-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,3-pentanediol and the like. Among them, ethylene glycol and 1,4-butanediol are preferable, and ethylene is particularly preferable. Glycol is preferred from the viewpoint of heat resistance. These may be used alone or in combination of two or more.

【００６８】また、必要に応じて１，１−ビス［４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−１−フェニル
エタン等の主鎖及び側鎖に芳香環を有するジヒドロキシ
化合物、ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］スルフォン等の主鎖に芳香環と硫黄を有する化合
物、あるいはその他のジヒドロキシ化合物を少なくとも
１種以上を全ジオール成分の１０モル％を限度として併
用してもよい。Further, if necessary, 1,1-bis [4-
(2-Hydroxyethoxy) phenyl] -1-phenylethane and other dihydroxy compounds having an aromatic ring in the main chain and side chain; bis [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] sulfone and other main chains having an aromatic ring and sulfur Or at least one other dihydroxy compound may be used in combination with a limit of 10 mol% of the total diol component.

【００６９】本発明において好ましく用いられるポリエ
ステルは、例えば、エステル交換法、直接重合法等の溶
融重合法、溶液重合法、界面重合法等の公知の方法から
適宜の方法を選択して製造できる。またその際の重合触
媒等の反応条件についても従来通りで良く、公知の方法
を用いる事ができる。The polyester preferably used in the present invention can be produced by selecting an appropriate method from known methods such as a melt polymerization method such as a transesterification method and a direct polymerization method, a solution polymerization method and an interfacial polymerization method. The reaction conditions for the polymerization catalyst and the like at this time may be the same as those in the related art, and a known method can be used.

【００７０】ところでポリエステルを製造する際に、溶
液重合法、界面重合法等を採用する場合には、一般に酸
成分の活性種として酸クロライドを用いたり、溶媒とし
てメチレンクロライド、クロロホルム等を使用するが、
ポリマー中には副生成物である塩化物や触媒化合物が残
留し、このものは一般的に製品の品質上良くないので、
重合工程後に一般に残留異物を除去せねばならない。こ
れらは、シート、フィルム、プレート、繊維等の成型工
程での操業性を低下させ、得られる成型体の品質をも低
下させる。例えば高温加熱時に熱分解が多量に発生す
る。また光学材料等に使用する際は反射膜や記録膜等の
金属薄膜をプレートや基板に蒸着、スパッタリング等の
方法で、固着するが、塩素分が大量にあると、反射膜、
記録膜を腐食し、製品の寿命や信頼性を低下させるの
で、十分な、洗浄、ろ過等残留異物を除去する工程が必
要である。When a solution polymerization method, an interfacial polymerization method, or the like is employed for producing a polyester, generally, an acid chloride is used as an active species of an acid component, and methylene chloride, chloroform, or the like is used as a solvent. ,
Chloride and catalyst compounds, which are by-products, remain in the polymer, which are generally poor in product quality.
After the polymerization step, residual foreign substances generally have to be removed. These reduce the operability in the molding process of sheets, films, plates, fibers, etc., and also reduce the quality of the molded products obtained. For example, a large amount of thermal decomposition occurs during high-temperature heating. When used as an optical material, a metal thin film such as a reflective film or a recording film is fixed to a plate or a substrate by a method such as vapor deposition or sputtering.
Since the recording film is corroded and the life and reliability of the product are reduced, it is necessary to perform a sufficient process of removing residual foreign substances such as washing and filtration.

【００７１】本発明において好ましく用いられるポリエ
ステルは、溶融重合法を適用した場合に特に良好であ
る。これにより高温度での反応条件で触媒使用量を少な
くでき、残留異物が少ない方法が可能である。特にヒド
ロキシアルキル基を有するポリオールをモノマーとして
用いる場合有用である。The polyester preferably used in the present invention is particularly good when a melt polymerization method is applied. As a result, the amount of the catalyst used can be reduced under the reaction conditions at a high temperature, and a method of reducing the amount of remaining foreign substances can be achieved. It is particularly useful when a polyol having a hydroxyalkyl group is used as a monomer.

【００７２】エステル交換反応では、不活性ガス存在下
にジオールと芳香族ジカルボン酸又はそのジエステルと
ビスアリールカーボネートを混合し、減圧下通常１２０
〜３５０℃で反応させる。減圧度は段階的に変化させ、
最終的には１ｍｍＨｇ以下にして生成したフェノール類
を系外に留去させる。反応時間は通常１〜４時間程度で
ある。また、エステル交換反応では反応促進のために重
合触媒を用いることができる。このような重合触媒とし
てはアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を
主成分として用い、必要に応じて更に含窒素塩基性化合
物を従成分として用いるのが好ましい。In the transesterification reaction, a diol, an aromatic dicarboxylic acid or a diester thereof and a bisaryl carbonate are mixed in the presence of an inert gas, and the mixture is mixed under reduced pressure.
React at ~ 350 ° C. The degree of decompression is changed step by step,
Finally, the phenols produced at a pressure of 1 mmHg or less are distilled out of the system. The reaction time is usually about 1 to 4 hours. In the transesterification, a polymerization catalyst can be used to promote the reaction. As such a polymerization catalyst, an alkali metal compound or an alkaline earth metal compound is preferably used as a main component, and if necessary, a nitrogen-containing basic compound is preferably used as a subcomponent.

【００７３】アルカリ金属化合物としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリ
ウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸リチウム、
ビスフェノールＡのナトリウム塩、カリウム塩、リチウ
ム塩、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香
酸リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属化合物と
しては水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化ストロンチウム、炭酸水素カルシウ
ム、炭酸水素バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水
素ストロンチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭
酸マグネシウム、炭酸ストロンチウム、酢酸カルシウ
ム、酢酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸ストロンチ
ウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ストロン
チウム等が挙げられる。Examples of the alkali metal compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, sodium acetate, potassium acetate, lithium acetate, Sodium stearate, potassium stearate, lithium stearate,
Bisphenol A includes sodium salt, potassium salt, lithium salt, sodium benzoate, potassium benzoate, lithium benzoate and the like. Alkaline earth metal compounds include calcium hydroxide, barium hydroxide, magnesium hydroxide, strontium hydroxide, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, magnesium hydrogen carbonate, strontium hydrogen carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, magnesium carbonate, strontium carbonate , Calcium acetate, barium acetate, magnesium acetate, strontium acetate, calcium stearate, barium stearate, magnesium stearate, strontium stearate and the like.

【００７４】含窒素塩基性化合物としてはテトラメチル
アンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルベンジル
アミン、トリフェニルアミン等が挙げられる。上記重合
触媒は単独で用いても、二種以上併用してもよい。これ
らの重合触媒の使用量はポリヒドロキシ化合物１モルに
対し１×１０7〜１×１０3当量の範囲で選ばれる。Examples of the nitrogen-containing basic compound include tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, trimethylbenzylammonium hydroxide, trimethylamine, triethylamine, dimethylbenzylamine, triphenylamine and the like. The polymerization catalysts may be used alone or in combination of two or more. The use amount of these polymerization catalysts is selected in the range of 1 × 10 7 to 1 × 10 3 equivalents per 1 mol of the polyhydroxy compound.

【００７５】また、必要に応じてその他の化合物を補助
触媒として用いることもできる。このような化合物とし
ては例えばホウ素やアルミニウムの水酸化物のアルカリ
金属やアルカリ土類金属塩、第四級アンモニウム塩類、
アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコキシド類、亜
鉛化合物類、ホウ素化合物類、ケイ素化合物類、ゲルマ
ニウム化合物類、有機スズ化合物類、鉛化合物類、オス
ミウム化合物類、アンチモン化合物類、ジルコニウム化
合物類等の通常エステル化反応、エステル交換反応用触
媒を用いることができるが、これらに限定されるもので
はない。これらは単独で用いても、二種以上併用しても
よい。また、エステル交換反応ではヒドロキシ末端基を
減少するために、重縮合反応の後期又は終了後に、電子
吸引性の置換基を持ったジアリールカーボネートを加え
てもよい。更に、色相改善のために酸化防止剤を加えて
もよい。Further, if necessary, other compounds can be used as an auxiliary catalyst. Examples of such compounds include alkali metal and alkaline earth metal salts of hydroxides of boron and aluminum, quaternary ammonium salts,
Alkali metal and alkaline earth metal alkoxides, zinc compounds, boron compounds, silicon compounds, germanium compounds, organic tin compounds, lead compounds, osmium compounds, antimony compounds, zirconium compounds, etc. Esterification and transesterification catalysts can be used, but are not limited thereto. These may be used alone or in combination of two or more. In the transesterification reaction, in order to reduce the number of hydroxy terminal groups, a diaryl carbonate having an electron-withdrawing substituent may be added later or after the polycondensation reaction. Further, an antioxidant may be added to improve hue.

【００７６】本発明において好ましく用いられるポリエ
ステルは非晶性であるので、透明性に優れ、また、優れ
た溶融粘弾性特性を有するので成型加工性に優れ、成型
加工時に残留応力歪、分子配向が起こりにくい上、たと
えそれらが残存していても光学異方性が極めて少ないと
いう特性を有している。従って、透明性材料や光学材料
が極めて有用で且つ良く適合する樹脂である。The polyester preferably used in the present invention is amorphous, so that it is excellent in transparency, and has excellent melt viscoelastic properties, so that it is excellent in moldability, and the residual stress strain and molecular orientation during molding are low. In addition, it has a characteristic that the optical anisotropy is extremely small even if they remain. Therefore, transparent materials and optical materials are very useful and well suited resins.

【００７７】本発明においてポリカーボネート重合体は
例えば（Ａ）ジオール、（Ｂ）ジカルボン酸又はそのエ
ステル形成性誘導体及び（Ｃ）カーボネート前駆物質を
モノマー成分としてもよく、（Ａ）ジオール、（Ｂ）ジ
カルボン酸又はそのエステル形成性誘導体のいずれも本
発明の一般式（１）の化合物でもよい。In the present invention, for example, (A) a diol, (B) a dicarboxylic acid or an ester-forming derivative thereof and (C) a carbonate precursor may be used as monomer components. Either the acid or its ester-forming derivative may be the compound of the general formula (1) of the present invention.

【００７８】（Ａ）ジオール、（Ｂ）カーボネート前駆
物質及び（Ｃ）ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘
導体カーボネート前駆物質をモノマー成分とし、一般式
（１）の化合物でジオールである場合、（Ａ）ジオール
の１〜１００モル％が一般式（１）であり、ジカルボン
酸又はそのエステル形成性誘導体のモル量がエステル基
とカーボネート基の合計モル量の５〜７５モル％であっ
てもよい。When (A) a diol, (B) a carbonate precursor and (C) a dicarboxylic acid or its ester-forming derivative carbonate precursor are monomer components, and when the compound of the general formula (1) is a diol, (A) 1 to 100 mol% of the diol is the general formula (1), and the molar amount of the dicarboxylic acid or the ester-forming derivative thereof may be 5 to 75 mol% of the total molar amount of the ester group and the carbonate group.

【００７９】本発明の化合物と併用する他のジオールと
しては例えばハイドロキノン、レゾルシン、４，４′−
ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１
−フェニルエタン（以下ビスフェノールＡＰという）、
ビスフェノールＡ、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタン、２，２−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、３，３−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ジメチルペンタ
ン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３
−ジメチルブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−４−メチルペンタン、４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルフィド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルオキシド等が挙げられる。また水添ビスフェノー
ルＡ、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジ
オール、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルナン
ジメタノール、３，９−ビス（１，１−ジメチル−２−
ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ［５．５］ウンデカン等のジオール類を用いても
よい。Other diols to be used in combination with the compound of the present invention include, for example, hydroquinone, resorcin, 4,4'-
Dihydroxydiphenyl, bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl)
Ethane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1
Phenylethane (hereinafter referred to as bisphenol AP),
Bisphenol A, 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 1,1-bis (4-
(Hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,3-bis (4-hydroxyphenyl)-
5,7-dimethyladamantane, 2,2-bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-
Bis (3-isopropyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane, 3,3-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 3,3-bis (4-hydroxyphenyl) -2,4-dimethylpentane, 4,4- Bis (4-hydroxyphenyl) heptane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3
-Dimethylbutane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -4-methylpentane, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfoxide, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfide, 3, 3'-dimethyl-4,4'-dihydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-dihydroxydiphenyl oxide and the like. In addition, hydrogenated bisphenol A, cyclohexane dimethanol, cyclohexanediol, tricyclodecane dimethanol, norbornane dimethanol, 3,9-bis (1,1-dimethyl-2-
A diol such as (hydroxyethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane may be used.

【００８０】本発明の化合物と併用する他のジカルボン
酸としては例えば芳香族ジカルボン酸が挙げられその例
としてはテレフタル酸、イソフタル酸、ｔｅｒｔ−ブチ
ルイソフタル酸、４，４′−ジフェニルエーテルジカル
ボン酸、３，４′−ベンゾフェノンジカルボン酸、３，
３′−ジフェニルジカルボン酸、４，４′−ジフェニル
ジカルボン酸、４，４′−ジフェニルスルホンジカルボ
ン酸、２，２−ビス（４−カルボキシフェニル）プロパ
ン、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，７−ナフタ
レンジカルボン酸、トリメチル−３−フェニルインダン
−４，５−ジカルボン酸等が挙げられ、テレフタル酸、
イソフタル酸が特に好ましい。またこれらの誘導体とし
ては、酸クロライドやエステル類が用いられる。Other dicarboxylic acids to be used in combination with the compound of the present invention include, for example, aromatic dicarboxylic acids. Examples thereof include terephthalic acid, isophthalic acid, tert-butylisophthalic acid, 4,4'-diphenylether dicarboxylic acid, , 4'-benzophenonedicarboxylic acid, 3,
3'-diphenyldicarboxylic acid, 4,4'-diphenyldicarboxylic acid, 4,4'-diphenylsulfonedicarboxylic acid, 2,2-bis (4-carboxyphenyl) propane, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 2,7 -Naphthalenedicarboxylic acid, trimethyl-3-phenylindane-4,5-dicarboxylic acid and the like, and terephthalic acid,
Isophthalic acid is particularly preferred. Acid chlorides and esters are used as these derivatives.

【００８１】ジカルボン酸成分の使用量としては、ジオ
ールと芳香族ジカルボン酸成分の合計モル数に対する芳
香族ジカルボン酸成分の使用モル数が５〜７５モル％に
なる量が好ましい。ジカルボン酸成分の使用量が上記量
より少ないと得られる樹脂成型品の寸法精度が劣るよう
になり、上記量より多いと溶融時の流動性が劣り成型性
が低下し、好ましくない。The amount of the dicarboxylic acid component used is preferably such that the number of moles of the aromatic dicarboxylic acid component used is 5 to 75 mol% based on the total number of moles of the diol and the aromatic dicarboxylic acid component. If the amount of the dicarboxylic acid component used is less than the above-mentioned amount, the dimensional accuracy of the obtained resin molded product will be inferior.

【００８２】本発明において好ましく用いられるポリエ
ステルカーボネートの製造に用いるカーボネート前駆物
質としては例えばホスゲン、ジフェニルカーボネート、
二価フェノール類のビスクロロホーメート、ジ−ｐ−ト
リルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネー
ト、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチル
カーボネート等が挙げられ、なかでもホスゲンやジフェ
ニルカーボネートが好ましい。The carbonate precursor used in the production of the polyester carbonate preferably used in the present invention includes, for example, phosgene, diphenyl carbonate,
Examples of the dihydric phenol include bischloroformate, di-p-tolyl carbonate, phenyl-p-tolyl carbonate, di-p-chlorophenyl carbonate, and dinaphthyl carbonate. Of these, phosgene and diphenyl carbonate are preferable.

【００８３】本発明において好ましく用いられるポリカ
ーボネート重合体を製造する方法としては、通常のポリ
カーボネート重合体の製造に用いる方法が任意に採用さ
れる。例えばジオールと芳香族ジカルボン酸又はジカル
ボン酸クロライドとホスゲンとの反応、又はジオールと
芳香族ジカルボン酸とビスアリールカーボネートとのエ
ステル交換反応が好ましく採用される。As a method for producing a polycarbonate polymer preferably used in the present invention, a method used for producing a usual polycarbonate polymer is arbitrarily adopted. For example, a reaction between a diol and an aromatic dicarboxylic acid or a dicarboxylic acid chloride and phosgene, or a transesterification reaction between a diol, an aromatic dicarboxylic acid and a bisaryl carbonate is preferably employed.

【００８４】ジオール、芳香族ジカルボン酸又はその酸
クロライドとホスゲンとの反応では、非水系で酸結合剤
及び溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤としては例え
ばピリジン、ジメチルアミノピリジン、第三級アミン等
が用いられる。溶媒としては例えば塩化メチレンやクロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。分子
量調節剤として例えばフェノールやｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール等の末端停止剤を用いることが望ましい。
反応温度は通常０〜４０℃、反応時間は数分〜５時間が
好ましい。In the reaction of diol, aromatic dicarboxylic acid or its acid chloride with phosgene, the reaction is carried out in a non-aqueous system in the presence of an acid binder and a solvent. As the acid binder, for example, pyridine, dimethylaminopyridine, a tertiary amine and the like are used. As the solvent, for example, a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride or chlorobenzene is used. It is desirable to use a terminal terminator such as phenol or p-tert-butylphenol as the molecular weight regulator.
The reaction temperature is usually preferably 0 to 40 ° C, and the reaction time is preferably several minutes to 5 hours.

【００８５】エステル交換法においては上記本発明に用
いられるポリエステルの合成法に関するエステル交換法
に記載の条件が用いられるのが好ましい。In the transesterification method, it is preferable to use the conditions described in the transesterification method for the synthesis method of the polyester used in the present invention.

【００８６】本発明の樹脂組成物において、分子内にイ
ソチオシアナート基を少なくとも２つ以上有する化合物
としては、アルキレンまたはアリーレン基を介して２つ
もしくはそれ以上のイソチオシアナート基（−Ｎ＝Ｃ＝
Ｓ）が連結されていれば特に構造的に制限はなく、具体
的には、ｐ−フェニレンジイソチオシアナート、ｍ−フ
ェニレンジイソチオシアナート、ヘキサメチレンジイソ
チオシアナート等が挙げられる本発明の樹脂組成物にお
いて、分子内にイソシアナート基を少なくとも２つ以上
有する化合物としては、アルキレンまたはアリーレン基
を介して２つもしくはそれ以上のイソシアナート基（−
Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）が連結されていれば特に構造的に制限はな
く、具体的には、ｐ−フェニレンジイソシアナート、ｍ
−フェニレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソ
シアナート、１，３−シクロヘキサンジイソシアナート
等が挙げられる本発明において用いられる樹脂組成物に
は、成型する目的により滑剤、耐熱剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、紫外線吸収剤、着色剤、離型剤等を配合する
ことができる。更に必要に応じて他の熱可塑性樹脂を加
えることもできる。また、本発明のポリエステルを光学
材料に供する場合は、原料の投入工程を初め、重合工
程、重合体をペレット状にする工程、射出成型やシート
状あるいはフィルム状に成型する工程等、塵埃が混入し
ないように留意する。このような場合は、通常高性能光
学用レンズの場合はクラス１００００以下、さらに高度
な情報記録用の場合はクラス１０００以下が好ましい。In the resin composition of the present invention, the compound having at least two isothiocyanate groups in the molecule includes two or more isothiocyanate groups (—N ＝ C) through an alkylene or arylene group. =
There is no particular structural limitation as long as S) is linked, and specific examples of the present invention include p-phenylenediisothiocyanate, m-phenylenediisothiocyanate, hexamethylenediisothiocyanate and the like. In the resin composition, the compound having at least two isocyanate groups in the molecule includes two or more isocyanate groups (-
N = C = O) are not particularly limited as long as they are linked. Specifically, p-phenylenediisocyanate, m
-The resin composition used in the present invention, which includes phenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 1,3-cyclohexane diisocyanate, and the like, may have a lubricant, a heat-resistant agent, an antioxidant, an antistatic depending on the purpose of molding. Agents, ultraviolet absorbers, coloring agents, release agents, and the like. Further, another thermoplastic resin can be added as needed. In addition, when the polyester of the present invention is used as an optical material, dust is mixed in, for example, a raw material charging step, a polymerization step, a step of forming a polymer into a pellet, a step of injection molding, a step of forming a sheet or a film, and the like. Be careful not to. In such a case, the class is usually 10,000 or less for high-performance optical lenses, and the class is 1000 or less for more sophisticated information recording.

【００８７】本発明の光学用レンズは、前述の樹脂組成
物を、従来公知の成型法、例えば、射出成型法、射出圧
縮成型法、トランスファー成型法、ブロー成型法、押出
成型法、加圧成型法、キャステイング成型法等の方法に
より得る事ができる。また、プラスチックレンズ成型に
は射出圧縮成型、圧縮成型、射出成型、その他の方法が
用いられるが、量産性の点から射出成型がよく適合し、
樹脂温度、金型温度、保持圧力等の成型条件を適正に選
定することにより光学歪みの小さいプラスチックレンズ
が容易に得られる。このような成型条件は、組成、重合
度等によって異なり一概に規定できないが、成型温度２
３０℃以上３２０℃以下、金型温度はガラス転移温度或
いは、ガラス転移温度より２０℃低い温度が好ましい。
樹脂温度は２３０℃未満では、樹脂の流動性と転写性が
悪くなり、成型時に応力歪が残り光学異方性を大きくす
る。また３２０℃を越えると樹脂が熱分解を起し易く、
成型品の強度低下、着色の原因となり、さらに金型鏡面
やスタンパの汚染、離型性の低下を来すことがある。成
型されたプラスチックレンズの精度は、寸法精度と表面
特性によって表され、これらの精度が悪いと光学歪みが
大きくなるが、本発明により、光学性能が向上した。The optical lens of the present invention is obtained by subjecting the above resin composition to a conventionally known molding method, for example, injection molding, injection compression molding, transfer molding, blow molding, extrusion molding, pressure molding. And a casting molding method. In addition, injection compression molding, compression molding, injection molding, and other methods are used for plastic lens molding, but injection molding is well suited from the viewpoint of mass production,
By properly selecting molding conditions such as resin temperature, mold temperature, and holding pressure, a plastic lens with small optical distortion can be easily obtained. Such molding conditions differ depending on the composition, the degree of polymerization, and the like, and cannot be specified unconditionally.
The mold temperature is preferably 30 ° C. or more and 320 ° C. or less, and the mold temperature is preferably a glass transition temperature or a temperature 20 ° C. lower than the glass transition temperature.
If the resin temperature is lower than 230 ° C., the fluidity and transferability of the resin deteriorate, and stress distortion remains during molding to increase the optical anisotropy. When the temperature exceeds 320 ° C., the resin is liable to undergo thermal decomposition,
This may cause a reduction in the strength and coloring of the molded product, and may further cause contamination of the mirror surface of the mold and the stamper and a decrease in releasability. The precision of a molded plastic lens is represented by dimensional precision and surface characteristics. If these precisions are poor, optical distortion increases, but the optical performance is improved by the present invention.

【００８８】本発明の光学用レンズは用途によっては非
球面形状であることが好ましい。非球面形状であるレン
ズとは、少なくとも一つの光学面が非球面形状であるも
のが好ましく、ここで言う光学面とはレンズの表裏を構
成し、レンズの光学性能に寄与する光学用表面を指す
が、その光学用表面が複数のそれぞれ異なる数式や範囲
により表現される光学表面の集積である場合は、その構
成する個々の光学表面も光学面という。The optical lens of the present invention preferably has an aspherical shape depending on the use. A lens having an aspherical shape is preferably one in which at least one optical surface has an aspherical shape, and the optical surface here refers to an optical surface that constitutes the front and back of the lens and contributes to the optical performance of the lens. However, when the optical surface is a collection of optical surfaces represented by a plurality of different mathematical expressions and ranges, each of the constituent optical surfaces is also referred to as an optical surface.

【００８９】本発明の光学用レンズの表面に種々の目的
で各種コート層が設けられていてもよい。Various coating layers may be provided on the surface of the optical lens of the present invention for various purposes.

【００９０】光透過率を高める為に反射防止層を設ける
ことができる。更に、基材また、表面の傷防止の為にハ
ードコート層を設けてもよい。反射防止膜としては、単
層であっても、屈折率の異なる薄膜を積層して得られる
多層膜であってもよく、反射率の低減されるものであれ
ば、無機物でも有機物でも可能である。しかし、表面の
硬度や干渉縞の防止を重視するためには、無機物から成
る単層、または多層の反射防止膜を設けることが最も好
ましい。使用できる無機物としては酸化珪素、酸化アル
ミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化セ
リウム、酸化ハフニウム、フッ化マグネシウム等の酸化
物或いはフッ化物が挙げられる。An anti-reflection layer can be provided to increase the light transmittance. Further, a hard coat layer may be provided for preventing scratches on the substrate and the surface. The antireflection film may be a single layer or a multilayer film obtained by laminating thin films having different refractive indices, and may be an inorganic or organic material as long as the reflectance is reduced. . However, in order to emphasize the surface hardness and prevention of interference fringes, it is most preferable to provide a single-layer or multilayer antireflection film made of an inorganic substance. Examples of usable inorganic substances include oxides and fluorides such as silicon oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, cerium oxide, hafnium oxide, and magnesium fluoride.

【００９１】イオンプレーティング、真空蒸着、スパッ
タリング等のいわゆるＰＶＤ法によって施すことができ
る。The application can be performed by a so-called PVD method such as ion plating, vacuum deposition and sputtering.

【００９２】ハードコート層の好ましい例として下記
（イ）、（ロ）を主成分とするコーティング組成物を塗
布硬化させたものが挙げられる。Preferred examples of the hard coat layer include those obtained by coating and curing a coating composition mainly comprising the following (a) and (b).

【００９３】（イ）少なくとも一種以上の反応性基を有
するシラン化合物の一種以上 （ロ）酸化珪素、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、
酸化タングステン、酸化タンタル、酸化アルミニウム等
の金属酸化物微粒子、酸化チタン、酸化セリウム、酸化
ジルコニア、酸化珪素、酸化鉄のうち二つ以上を用いた
複合金属酸化物微粒子酸化スズと酸化タングステンの複
合金属微粒子で酸化スズ微粒子を被覆した複合金属微粒
子から選ばれる一種以上。(A) one or more silane compounds having at least one reactive group (b) silicon oxide, antimony oxide, zirconium oxide,
Fine metal oxide particles such as tungsten oxide, tantalum oxide, aluminum oxide, etc., composite metal oxide fine particles using two or more of titanium oxide, cerium oxide, zirconia oxide, silicon oxide, and iron oxide composite metal of tin oxide and tungsten oxide At least one selected from composite metal fine particles coated with fine particles of tin oxide.

【００９４】成分（ロ）はハードコート層の屈折率を調
整し、かつ、硬度を高めるために有効な成分である。ハ
ードコート層の厚みは通常０．１ミクロン〜２０ミクロ
ン程度がよい。より好ましくは０．１ミクロン〜５ミク
ロン程度である。The component (b) is an effective component for adjusting the refractive index of the hard coat layer and increasing the hardness. The thickness of the hard coat layer is usually preferably about 0.1 to 20 microns. More preferably, it is about 0.1 to 5 microns.

【００９５】本発明の光学用レンズは例えば、顕微鏡、
眼鏡、望遠鏡、カメラ、ＶＴＲなどの光学用レンズ、導
光板、プリズムシートなどのバックライト光学系、プロ
ジェクターなどの照明光学系、ＣＤ、ＤＶＤなどの光デ
ィスク基盤やピックアップレンズに用いることができ
る。特にＶＴＲ、あるいはデジタルスチルカメラ（ＤＳ
Ｃ）、レンズシャッターカメラ、フィルム一体型カメラ
（レンズ付きフィルム）、ビデオカメラ等の各種カメ
ラ、ＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ、ＣＤ−Ｒ、ＣＤ−ＲＷ、ＣＤ
−Ｖｉｄｅｏ、ＭＯ、ＤＶＤ、ＤＶＤ−ＲＡＭ、ＤＶＤ
−ＲＯＭ、ＤＶＤ−ＲＷ、ＤＶＤ＋ＲＷ、スーパーオー
ディオ等の光ピックアップ装置、複写機及びプリンター
等のＯＡ機器といった各種機器等に使用される高性能光
学用レンズに用いることが望ましい。The optical lens of the present invention is, for example, a microscope,
It can be used for optical lenses such as glasses, telescopes, cameras, and VTRs, backlight optical systems such as light guide plates and prism sheets, illumination optical systems such as projectors, optical disc substrates such as CDs and DVDs, and pickup lenses. Especially VTR or digital still camera (DS
C), lens shutter camera, film-integrated camera (film with lens), various cameras such as video camera, CD, CD-ROM, CD-R, CD-RW, CD
-Video, MO, DVD, DVD-RAM, DVD
-It is desirable to use it for high-performance optical lenses used in various devices such as optical pickup devices such as ROM, DVD-RW, DVD + RW, and super audio, and OA devices such as copying machines and printers.

【００９６】[0096]

【実施例】以下本発明の態様を実施例によってさらに詳
細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。The embodiments of the present invention will be described below in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

【００９７】実施例１ （本発明の化合物（１−４）をモノマー成分として含む
ポリエステル樹脂（１−Ａ）の合成）ジエステル化合物
（テレフタル酸ジメチルエステル）（５５ｍｏｌ）、１
０．６８ｋｇ、ジオール化合物（化合物（１−４））
（３８．５ｍｏｌ）、１３．８８ｋｇ、エチレングリコ
ール（１１６ｍｏｌ）、７．２ｋｇを原料とし、触媒と
して、酢酸カルシウム（０．０９１ｍｏｌ）、１５．９
９ｇを用い、これらを反応槽に投入し、攪拌しながら常
法に従って１９０℃から２３０℃に徐々に加熱してエス
テル交換反応を行った。所定量のメタノールを系外へ抜
き出した後、重合触媒である酸化ゲルマニウム（０．０
６６ｍｏｌ）、６．９ｇと、着色を防止するため、リン
酸トリメチルエステル（０．１ｍｏｌ）、１４ｇとを投
入して、昇温と減圧を徐々に行い、発生するエチレング
リコールを抜きながら、加熱槽温度を２８０℃、真空度
を１Ｔｏｒｒ以下に到達させる。この条件を維持し、粘
度の上昇を待ち、所定の撹拌トルクに到達後（約２時間
後）反応を終了し、反応物を水中に押し出してペレット
を得た。Example 1 (Synthesis of polyester resin (1-A) containing compound (1-4) of the present invention as a monomer component) Diester compound (dimethyl terephthalate) (55 mol), 1
0.68 kg, diol compound (compound (1-4))
(38.5 mol), 13.88 kg, ethylene glycol (116 mol), 7.2 kg as raw materials, and as a catalyst, calcium acetate (0.091 mol), 15.9
Using 9 g of these, they were charged into a reaction tank and gradually heated from 190 ° C. to 230 ° C. with stirring in a usual manner to carry out a transesterification reaction. After extracting a predetermined amount of methanol from the system, germanium oxide (0.0
66 mol), 6.9 g, and trimethyl phosphate (0.1 mol), 14 g, in order to prevent coloring, and the temperature and pressure were gradually increased to remove the ethylene glycol generated. The temperature is set to 280 ° C. and the degree of vacuum is set to 1 Torr or less. These conditions were maintained, the viscosity was increased, the reaction was terminated after reaching a predetermined stirring torque (after about 2 hours), and the reaction product was extruded into water to obtain pellets.

【００９８】同様の方法で、表１に示すジオール化合物
とジエステル化合物の組み合わせについて表１に示すポ
リエステル（１−Ｂ）から（１−Ｌ）を合成した。In a similar manner, (1-L) was synthesized from the polyesters (1-B) shown in Table 1 for the combinations of the diol compounds and diester compounds shown in Table 1.

【００９９】（本発明の化合物をモノマー成分として含
まないポリエステル樹脂（１−Ｍ）の合成）テレフタル
酸ジメチルエステル（１３０ｍｏｌ）、２５．２ｋｇ、
エチレングリコール（２７３ｍｏｌ）、１６．９ｋｇ、
酢酸カルシウム（０．２１５ｍｏｌ）、３７．８ｇ、酸
化ゲルマニウム（０．１５６ｍｏｌ）、１６．３ｇ、リ
ン酸トリメチルエステル（０．２３４ｍｏｌ）、３３．
１ｇとした他は樹脂（１−Ａ）と同様にしてペレットを
得た。(Synthesis of polyester resin (1-M) not containing the compound of the present invention as a monomer component) Terephthalic acid dimethyl ester (130 mol), 25.2 kg,
Ethylene glycol (273 mol), 16.9 kg,
Calcium acetate (0.215 mol), 37.8 g, germanium oxide (0.156 mol), 16.3 g, trimethyl phosphate (0.234 mol), 33.
Pellets were obtained in the same manner as the resin (1-A) except that the amount was 1 g.

【０１００】[0100]

【表１】 [Table 1]

【０１０１】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（１−
Ａ）から（１−Ｌ）および比較例の樹脂（１−Ｍ）を用
いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温度１３５
℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成型により作製し
たところ本発明の樹脂（１−Ａ）から（１−Ｌ）を用い
て作製したレンズは比較例の樹脂（１−Ｍ）を用いて作
製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわかった。(Preparation of Optical Lens) The resin (1-
A) to (1-L) and the resin (1-M) of Comparative Example were used to form an aspheric lens at a resin temperature of 240 ° C. and a mold temperature of 135.
When manufactured by injection molding at 800 ° C. and a holding pressure of 800 kgf / cm 2 , lenses manufactured using the resins (1-A) to (1-L) of the present invention were manufactured using the resin (1-M) of the comparative example. It was found that the refractive index was larger than that of the lens.

【０１０２】また本発明の樹脂（１−Ａ）から（１−
Ｌ）を用いて作製したレンズによる複屈折は小さく好ま
しいものであることがわかった。The resins (1-A) to (1-A)
It was found that the birefringence of the lens manufactured using L) was small and preferable.

【０１０３】また本発明の樹脂（１−Ａ）から（１−
Ｌ）を用いて作製したレンズの吸湿性を評価したところ
低吸湿であり好ましいものであることがわかった。Further, the resins (1-A) to (1-A)
When the hygroscopicity of the lens manufactured using L) was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１０４】実施例２ （本発明の化合物（１−３）をモノマー成分として含む
ポリカーボネート樹脂（２−Ａ）の合成）以下の部は質
量部である。温度計、撹拌機、滴下漏斗付き反応器に、
ピリジン３８部及び塩化メチレン３６０部を仕込み、こ
れに化合物（１−３）４１．２部を溶解し、撹拌下１５
〜２５℃でホスゲン９．６部を２５分を要して吹込ん
だ。同時にテレフタル酸クロライド１０．９部（ジオー
ルと芳香族ジカルボン酸成分の合計モル数に対して３３
モル％）及びｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．５４
部を塩化メチレン１００部に溶解して滴下した。ホスゲ
ン吹込み終了後更に２８〜３３℃で１時間撹拌して反応
を終了した。反応終了後生成物を塩化メチレンで希釈し
て水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水相の導電率がイ
オン交換水と殆ど同じになったところで塩化メチレンを
蒸発させて無色のポリエステルカーボネート樹脂（２−
Ａ）３９．３部を得た。Example 2 (Synthesis of polycarbonate resin (2-A) containing compound (1-3) of the present invention as a monomer component) The following parts are parts by mass. Thermometer, stirrer, reactor with dropping funnel,
38 parts of pyridine and 360 parts of methylene chloride were charged, and 41.2 parts of the compound (1-3) was dissolved therein.
At ２５25 ° C., 9.6 parts of phosgene were blown in over 25 minutes. At the same time, 10.9 parts of terephthalic acid chloride (33 parts based on the total number of moles of the diol and the aromatic dicarboxylic acid component)
Mol%) and p-tert-butylphenol 0.54
Was dissolved in 100 parts of methylene chloride and added dropwise. After completion of the phosgene blowing, the reaction was further stirred at 28 to 33 ° C. for 1 hour to complete the reaction. After completion of the reaction, the product was diluted with methylene chloride, washed with water, acidified with hydrochloric acid, and washed with water. When the conductivity of the aqueous phase became almost the same as that of ion-exchanged water, the methylene chloride was evaporated to give a colorless polyester carbonate resin ( 2-
A) 39.3 parts were obtained.

【０１０５】同様の操作で、表２に示すジオール化合物
とジエステル化合物の組み合わせについて表２に示すポ
リエステル（２−Ｂ）から（２−Ｅ）を合成した。By the same operation, (2-E) was synthesized from the polyesters (2-B) shown in Table 2 for the combinations of the diol compounds and diester compounds shown in Table 2.

【０１０６】（本発明の化合物をモノマー成分として含
まないポリカーボネート樹脂（２−Ｆ）の合成）撹拌機
付ステンレス製反応釜にビスフェノールＡ２７．７部、
ジメチルテレフタレート９．９部（ジオールと芳香族ジ
カルボン酸成分の合計モル数に対して３０モル％）及び
ジフェニルカーボネート２０．８部を仕込み、これに触
媒としてテトラブトキシチタン６×１０-5部を加え、２
００〜２２０℃で脱メタノール及び脱フェノールを行っ
た。殆ど留出が終了した後リン酸トリメチル１マイクロ
リットル及び０．５％酸化ゲルマニウム水溶液０．１ミ
リリットルを加え、２６０〜２８０℃まで徐々に昇温す
ると同時に徐々に減圧度を上げて０．１ｍｍＨｇにし
た。溶融粘度が十分になった後反応を停止し、無色のポ
リエステルカーボネート樹脂３４．９部を得た。(Synthesis of polycarbonate resin (2-F) containing no compound of the present invention as a monomer component) 27.7 parts of bisphenol A was placed in a stainless steel reactor equipped with a stirrer.
9.9 parts of dimethyl terephthalate (30 mol% with respect to the total number of moles of the diol and the aromatic dicarboxylic acid component) and 20.8 parts of diphenyl carbonate were charged, and 6 × 10 -5 parts of tetrabutoxytitanium were added as a catalyst to this. , 2
Demethanol and phenol were removed at 00 to 220 ° C. After almost complete distillation, 1 microliter of trimethyl phosphate and 0.1 ml of 0.5% germanium oxide aqueous solution were added, and the temperature was gradually raised to 260 to 280 ° C., and the degree of vacuum was gradually increased to 0.1 mmHg. did. After the melt viscosity became sufficient, the reaction was stopped to obtain 34.9 parts of a colorless polyester carbonate resin.

【０１０７】[0107]

【表２】 [Table 2]

【０１０８】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（２−
Ａ）から（２−Ｅ）および比較例の樹脂（２−Ｆ）を用
いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温度１３５
℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成型により作製し
たところ本発明の樹脂（２−Ａ）から（２−Ｅ）を用い
て作製したレンズは比較例の樹脂（２−Ｆ）を用いて作
製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわかった。(Preparation of Optical Lens) The resin (2-
Using A) to (2-E) and the resin (2-F) of the comparative example, an aspherical lens was formed at a resin temperature of 240 ° C. and a mold temperature of 135.
When manufactured by injection molding at 800 ° C. and a holding pressure of 800 kgf / cm 2 , lenses manufactured using the resins (2-A) to (2-E) of the present invention were manufactured using the resin (2-F) of the comparative example. It was found that the refractive index was larger than that of the lens.

【０１０９】また本発明の樹脂（２−Ａ）から（２−
Ｅ）を用いて作製したレンズによる複屈折は小さく好ま
しいものであることがわかった。The resins (2-A) to (2-A)
It was found that birefringence caused by the lens manufactured using E) was small and preferable.

【０１１０】また本発明の樹脂（２−Ａ）から（２−
Ｅ）を用いて作製したレンズの吸湿性を評価したところ
低吸湿であり好ましいものであることがわかった。The resins (2-A) to (2-A)
When the hygroscopicity of the lens manufactured using E) was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１１１】実施例３ （本発明の化合物（１−１）をモノマー成分として含む
ポリチオウレタン樹脂（３−Ａ）の合成）化合物（１−
１）（０．１ｍｏｌ）、２８．６３ｇおよびｐ−フェニ
レンジイソチオシアネート（０．１ｍｏｌ）、１９．２
ｇを５００ｍｌの酢酸エチルに溶解し、さらに触媒とし
てｐ−トルエンスルホン酸３．０ｇを加え、５時間加熱
環流した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、分液ロー
トに移して水３００ｍｌで３回洗浄したのち、得られた
有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を
濃縮乾固し、無色の樹脂４４．６ｇを得た。Example 3 (Synthesis of polythiourethane resin (3-A) containing compound (1-1) of the present invention as a monomer component)
1) (0.1 mol), 28.63 g and p-phenylenediisothiocyanate (0.1 mol), 19.2
g was dissolved in 500 ml of ethyl acetate, and 3.0 g of p-toluenesulfonic acid was further added as a catalyst, followed by heating under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, transferred to a separating funnel and washed three times with 300 ml of water, and the obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated to dryness to obtain 44.6 g of a colorless resin.

【０１１２】同様の操作で、表３に示すジオール化合物
またはジチオール化合物を用いて表３に示すポリマー
（３−Ｂ）から（３−Ｈ）を合成した。In the same manner, using the diol compound or dithiol compound shown in Table 3, (3-H) was synthesized from the polymer (3-B) shown in Table 3.

【０１１３】（本発明の化合物をモノマー成分として含
まないポリチオウレタン樹脂（３−Ｉ）の合成）下記化
合物ＤＨＣ２８．８ｇおよびｐ−フェニレンジイソチオ
シアネート１９．２ｇを５００ｍｌの酢酸エチルに溶解
し、さらに触媒としてｐ−トルエンスルホン酸３．０ｇ
を加え、５時間加熱環流した。反応終了後、酢酸エチル
で希釈し、分液ロートに移して水３００ｍｌで３回洗浄
したのち、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。この溶液を濃縮乾固し、無色のポリチオウレタ
ン樹脂４８．０ｇを得た。(Synthesis of polythiourethane resin (3-I) containing no compound of the present invention as a monomer component) 28.8 g of the following compound DHC and 19.2 g of p-phenylenediisothiocyanate were dissolved in 500 ml of ethyl acetate. Further, 3.0 g of p-toluenesulfonic acid was used as a catalyst.
Was added and the mixture was refluxed under heating for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, transferred to a separating funnel and washed three times with 300 ml of water, and the obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated to dryness to obtain 48.0 g of a colorless polythiourethane resin.

【０１１４】[0114]

【化１３】 Embedded image

【０１１５】[0115]

【表３】 [Table 3]

【０１１６】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（３−
Ａ）から（３−Ｈ）および比較例の樹脂（３−Ｉ）を用
いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温度１３５
℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成型により作製し
たところ本発明の樹脂（３−Ａ）から（３−Ｈ）を用い
て作製したレンズは比較例の樹脂（３−Ｉ）を用いて作
製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわかった。(Preparation of Optical Lens) The resin (3-
Using A) to (3-H) and the resin (3-I) of the comparative example, an aspherical lens was formed at a resin temperature of 240 ° C. and a mold temperature of 135.
When manufactured by injection molding at 800 ° C. and a holding pressure of 800 kgf / cm 2 , lenses manufactured using the resins (3-A) to (3-H) of the present invention were manufactured using the resin (3-I) of the comparative example. It was found that the refractive index was larger than that of the lens.

【０１１７】また本発明の樹脂（３−Ａ）から（３−
Ｈ）を用いて作製したレンズによる複屈折は小さく好ま
しいものであることがわかった。The resins (3-A) to (3-A)
It has been found that birefringence caused by the lens manufactured using H) is small and preferable.

【０１１８】また本発明の樹脂（３−Ａ）から（３−
Ｈ）を用いて作製したレンズの吸湿性を評価したところ
低吸湿であり好ましいものであることがわかった。The resins (3-A) to (3-A)
When the hygroscopicity of the lens manufactured using H) was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１１９】実施例４ （本発明の化合物（１−４）をモノマー成分として含む
ポリウレタン樹脂（４−Ａ）の合成）化合物（１−４）
（０．１ｍｏｌ）、３６．０ｇおよび１，３−シクロヘ
キサンジイソシアネート（０．１ｍｏｌ）、１６．４ｇ
を５００ｍｌの酢酸エチルに溶解し、さらに触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸３．０ｇを加え、５時間加熱環
流した。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、分液ロート
に移して水３００ｍｌで３回洗浄したのち、得られた有
機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濃
縮乾固し、無色の樹脂５０．１ｇを得た。Example 4 (Synthesis of polyurethane resin (4-A) containing compound (1-4) of the present invention as a monomer component) Compound (1-4)
(0.1 mol), 36.0 g and 1,3-cyclohexane diisocyanate (0.1 mol), 16.4 g
Was dissolved in 500 ml of ethyl acetate, and 3.0 g of p-toluenesulfonic acid was further added as a catalyst, followed by heating under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, transferred to a separating funnel and washed three times with 300 ml of water, and the obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solution was concentrated to dryness to obtain 50.1 g of a colorless resin.

【０１２０】同様の操作で、本発明の化合物（１−１
０）および１，３−シクロヘキサンジイソシアネートを
用いて樹脂（４−Ｂ）を合成した。By the same operation, the compound of the present invention (1-1)
0) and 1,3-cyclohexane diisocyanate to synthesize resin (4-B).

【０１２１】（本発明の化合物をモノマー成分として含
まないポリウレタン樹脂（４−Ｃ）の合成）実施例３の
ＤＨＣ２８．８ｇおよび１，３−シクロヘキサンジイソ
シアネート１６．４ｇを５００ｍｌの酢酸エチルに溶解
し、さらに触媒としてｐ−トルエンスルホン酸３．０ｇ
を加え、５時間加熱環流した。反応終了後、酢酸エチル
で希釈し、分液ロートに移して水３００ｍｌで３回洗浄
したのち、得られた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。この溶液を濃縮乾固し、無色のポリウレタン樹
脂４３．２ｇを得た。(Synthesis of polyurethane resin (4-C) containing no compound of the present invention as a monomer component) 28.8 g of DHC of Example 3 and 16.4 g of 1,3-cyclohexanediisocyanate were dissolved in 500 ml of ethyl acetate. Further, 3.0 g of p-toluenesulfonic acid was used as a catalyst.
Was added and the mixture was refluxed under heating for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, transferred to a separating funnel and washed three times with 300 ml of water, and the obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated to dryness to obtain 43.2 g of a colorless polyurethane resin.

【０１２２】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（４−
Ａ）および（４−Ｂ）および比較例の樹脂（４−Ｃ）を
用いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温度１３
５℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成型により作製
したところ本発明の樹脂（４−Ａ）、（４−Ｂ）を用い
て作製したレンズは比較例の樹脂（４−Ｃ）を用いて作
製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわかった。(Preparation of Optical Lens) The resin (4-
A) and (4-B) and the resin (4-C) of the comparative example were used to form an aspherical lens at a resin temperature of 240 ° C. and a mold temperature of 13 ° C.
The lens manufactured using the resin (4-A) or (4-B) of the present invention was manufactured by injection molding at 5 ° C. and a holding pressure of 800 kgf / cm 2 , using the resin (4-C) of the comparative example. It was found that the refractive index was larger than that of the manufactured lens.

【０１２３】また本発明の樹脂（４−Ａ）、（４−Ｂ）
を用いて作製したレンズによる複屈折は小さく好ましい
ものであることがわかった。The resins (4-A) and (4-B) of the present invention
It was found that the birefringence caused by the lens manufactured by using is small and preferable.

【０１２４】また本発明の樹脂（４−Ａ）から（４−
Ｂ）を用いて作製したレンズの吸湿性を評価したところ
低吸湿であり好ましいものであることがわかった。The resins (4-A) to (4-A)
When the hygroscopicity of the lens manufactured using B) was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１２５】実施例５ （本発明の化合物（１−１）および本発明の化合物（１
−２１）をモノマー成分として含むポリエステル樹脂
（５−Ａ）の合成）以下の部は質量部である。化合物
（１−４）１．０１部およびピリジン２．２４部をテト
ラヒドロフラン４．８９部に溶解しこの溶液に窒素気流
下、化合物（１−２１）１．５５部をテトラヒドロフラ
ン１．７８部に溶解した溶液を滴下し室温で１時間撹拌
した後、１時間加熱還流し室温に冷却した。さらにメタ
ノール１．１３部を加え１時間撹拌した。反応終了後濃
縮乾固し、ジメチルホルムアミド３．７８部に溶解しメ
タノール１５８部で再沈させた。さらに析出物をテトラ
ヒドロフランに溶解しヘキサンで再沈させた。得られた
沈澱をメタノールにてソックスレー抽出後乾燥し本発明
のポリエステル樹脂（５−Ａ）１．３１部を得た。Example 5 (Compound (1-1) of the present invention and compound (1) of the present invention
(Synthesis of polyester resin (5-A) containing -21) as a monomer component) The following parts are parts by mass. Dissolve 1.01 part of compound (1-4) and 2.24 parts of pyridine in 4.89 parts of tetrahydrofuran, and dissolve 1.55 parts of compound (1-21) in 1.78 parts of tetrahydrofuran under a nitrogen stream. The resulting solution was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then heated under reflux for 1 hour and cooled to room temperature. Further, 1.13 parts of methanol was added and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was concentrated to dryness, dissolved in 3.78 parts of dimethylformamide, and reprecipitated with 158 parts of methanol. Further, the precipitate was dissolved in tetrahydrofuran and reprecipitated with hexane. The resulting precipitate was subjected to Soxhlet extraction with methanol and dried to obtain 1.31 parts of the polyester resin (5-A) of the present invention.

【０１２６】（本発明の化合物をモノマー成分として含
まないポリエステル樹脂（５−Ｂ）の合成）上記におい
て、化合物（１−４）に代えて４，４′−ビフェノール
０．６６部、化合物（１−２１）に代えて塩化テレフタ
ロイル０．７２部を用いポリエステル樹脂（５−Ｂ）
０．７３部を得た。(Synthesis of polyester resin (5-B) containing no compound of the present invention as a monomer component) In the above, instead of compound (1-4), 0.66 parts of 4,4'-biphenol and compound (1 Polyester resin (5-B) using 0.72 parts of terephthaloyl chloride in place of -21)
0.73 parts were obtained.

【０１２７】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（５−
Ａ）および比較例の樹脂（１−Ｍ）を用いて非球面レン
ズを樹脂温度２４０℃、金型温度１３５℃、保圧８００
ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成形により作製したところ本発明
の樹脂（１−Ａ）を用いて作製したレンズは比較例のビ
フェノール化合物をモノマー成分として含む樹脂（５−
Ｂ）を用いて作製したレンズに比べ屈折率が大きいこと
がわかった。(Preparation of Optical Lens) The resin (5-
A) and an aspherical lens using resin (1-M) of the comparative example were resin temperature of 240 ° C., mold temperature of 135 ° C., and holding pressure of 800.
When produced by injection molding at a kgf / cm 2 , the lens produced using the resin (1-A) of the present invention was a resin (5-A) containing the biphenol compound of Comparative Example as a monomer component.
It was found that the refractive index was higher than that of the lens manufactured using B).

【０１２８】また本発明の樹脂（５−Ａ）を用いて作製
したレンズによる複屈折は小さく好ましいものであるこ
とがわかった。Further, it was found that the birefringence of the lens produced using the resin (5-A) of the present invention was small and preferable.

【０１２９】また本発明の樹脂（５−Ａ）を用いて作製
したレンズの吸湿性を評価したところ低吸湿であり好ま
しいものであることがわかった。When the lens prepared using the resin (5-A) of the present invention was evaluated for hygroscopicity, it was found to be low in moisture absorption and preferable.

【０１３０】実施例６ （本発明の化合物（１−３２）をモノマー成分として含
むポリエステル樹脂（６−Ａ）の合成）ジエステル化合
物（テレフタル酸ジメチルエステル）５５ｍｏｌ、１
０．６８ｋｇ、ジオール化合物（化合物（１−３２））
３８．５ｍｏｌ、９．６４ｋｇ、エチレングリコール１
１６ｍｏｌ、７．２ｋｇを原料とし、触媒として、酢酸
カルシウム０．０９１ｍｏｌ、１５．９９ｇを用い、こ
れらを反応槽に投入し、攪拌しながら常法に従って１９
０℃から２３０℃に徐々に加熱してエステル交換反応を
行った。所定量のメタノールを系外へ抜き出した後、重
合触媒である酸化ゲルマニウム０．０６６ｍｏｌ、６．
９ｇと、着色を防止するため、リン酸トリメチルエステ
ル０．１ｍｏｌ、１４ｇとを投入して、昇温と減圧を徐
々に行い、発生するエチレングリコールを抜きながら、
加熱槽温度を２８０℃、真空度を１×１０2Ｐａ以下に
到達させる。この条件を維持し、粘度の上昇を待ち、所
定の撹拌トルクに到達後（約２時間後）反応を終了し、
反応物を水中に押し出してペレットを得た。Example 6 (Synthesis of polyester resin (6-A) containing compound (1-32) of the present invention as a monomer component) 55 mol of diester compound (dimethyl terephthalate),
0.68 kg, diol compound (compound (1-32))
38.5 mol, 9.64 kg, ethylene glycol 1
Using 16 mol, 7.2 kg as a raw material, and using 0.091 mol, 15.99 g of calcium acetate as a catalyst, these are charged into a reaction vessel, and the mixture is stirred and stirred in a conventional manner.
The ester exchange reaction was performed by gradually heating from 0 ° C to 230 ° C. After extracting a predetermined amount of methanol out of the system, 0.066 mol of germanium oxide, which is a polymerization catalyst, 6.
9 g and 0.1 mol and 14 g of trimethyl phosphate were added to prevent coloration, and the temperature and pressure were gradually increased to remove generated ethylene glycol.
The temperature of the heating tank is set to 280 ° C., and the degree of vacuum is set to 1 × 10 2 Pa or less. Maintaining this condition, waiting for the viscosity to increase, and after reaching a predetermined stirring torque (after about 2 hours), the reaction is terminated,
The reaction was extruded into water to obtain a pellet.

【０１３１】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（６−
Ａ）を用いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温
度１３５℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成形によ
り作製したところ本発明の樹脂（６−Ａ）を用いて作製
したレンズは実施例１における比較例の樹脂（１−Ｍ）
を用いて作製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわ
かった。(Preparation of Optical Lens) The resin (6-
An aspherical lens was prepared by injection molding using A) at a resin temperature of 240 ° C., a mold temperature of 135 ° C., and a holding pressure of 800 kgf / cm 2 , and the lens prepared using the resin (6-A) of the present invention was implemented. Resin of Comparative Example in Example 1 (1-M)
It was found that the refractive index was larger than that of a lens manufactured by using.

【０１３２】また本発明の樹脂（６−Ａ）を用いて作製
したレンズによる複屈折は小さく好ましいものであるこ
とがわかった。また本発明の樹脂（６−Ａ）を用いて作
製したレンズの吸湿性を評価したところ低吸湿であり好
ましいものであることがわかった。Further, it was found that the birefringence of the lens produced by using the resin (6-A) of the present invention was small and preferable. Further, when the hygroscopicity of the lens manufactured using the resin (6-A) of the present invention was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１３３】実施例７ （本発明の化合物（１−３０）をモノマー成分として含
むポリチオウレタン樹脂（７−Ａ）の合成）化合物（１
−３０）０．１ｍｏｌ、２５．０ｇおよびｐ−フェニレ
ンジイソチオシアネート０．１ｍｏｌ、１９．２ｇを５
００ｍｌの酢酸エチルに溶解し、さらに触媒としてｐ−
トルエンスルホン酸３．０ｇを加え、５時間加熱環流し
た。反応終了後、酢酸エチルで希釈し、分液ロートに移
して水３００ｍｌで３回洗浄したのち、得られた有機相
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濃縮乾
固し、無色の樹脂３４．８ｇを得た。Example 7 (Synthesis of polythiourethane resin (7-A) containing compound (1-30) of the present invention as a monomer component) Compound (1)
-30) 0.1 mol, 25.0 g and 0.1 mol, 19.2 g of p-phenylenediisothiocyanate in 5
Dissolved in 00 ml of ethyl acetate,
3.0 g of toluenesulfonic acid was added, and the mixture was refluxed under heating for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, transferred to a separating funnel and washed three times with 300 ml of water, and the obtained organic phase was dried over anhydrous magnesium sulfate. This solution was concentrated to dryness to obtain 34.8 g of a colorless resin.

【０１３４】（光学レンズの作製）本発明の樹脂（７−
Ａ）を用いて非球面レンズを樹脂温度２４０℃、金型温
度１３５℃、保圧８００ｋｇｆ／ｃｍ2で射出成形によ
り作製したところ本発明の樹脂（７−Ａ）を用いて作製
したレンズは実施例３における比較例の樹脂（３−Ｉ）
を用いて作製したレンズに比べ屈折率が大きいことがわ
かった。(Preparation of Optical Lens) The resin (7-
A) was used to produce an aspheric lens by injection molding at a resin temperature of 240 ° C., a mold temperature of 135 ° C., and a holding pressure of 800 kgf / cm 2. The lens produced using the resin (7-A) of the present invention was Resin (3-I) of Comparative Example in Example 3
It was found that the refractive index was larger than that of a lens manufactured by using.

【０１３５】また本発明の樹脂（７−Ａ）を用いて作製
したレンズによる複屈折は小さく好ましいものであるこ
とがわかった。また本発明の樹脂（７−Ａ）を用いて作
製したレンズの吸湿性を評価したところ低吸湿であり好
ましいものであることがわかった。It was also found that the lens produced using the resin (7-A) of the present invention has a small birefringence and is preferable. Further, when the hygroscopicity of the lens manufactured using the resin (7-A) of the present invention was evaluated, it was found that the lens had low hygroscopicity and was preferable.

【０１３６】[0136]

【発明の効果】以上述べた如く、本発明の樹脂組成物を
含む光学レンズは、屈折率が高く、光学的異方性が小さ
く（複屈折が小さい）、低吸湿であり産業上有用なもの
である。As described above, the optical lens containing the resin composition of the present invention has a high refractive index, small optical anisotropy (small birefringence), low moisture absorption, and is industrially useful. It is.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 AB011 BB001 BB031 BB171 BC031 BG001 BG061 BK001 CC031 CC161 CD001 CF001 CG001 CH001 CK001 CM041 CN021 CN031 CP031 GP01 4J029 AA01 AA03 AA04 AB01 AD09 AD10 AE04 BA02 BA03 BA04 BA05 BB04A BB05A BB09A BB12A BB12B BB13A BB13B BC09 BD03A BD06A BD07A BD10 BG15 BH01 CA02 CA03 CA04 CA05 CA06 CB05A CB06A CB10A CC06A CD04 CH01 DA13 HA01 HA02 HC01 HC02 HC05A 4J034 CA01 CA04 CA31 CA32 CB03 CC11 CC12 CC13 CC15 CC22 CC53 CC54 CC61 CC62 CC66 CC67 CC68 CC69 CD05 CD13 CD14 HA01 HA06 HA07 HB02 HC01 HC02 HC03 HC11 HC12 HC22 HC46 HC52 HC61 HC71 QB08 QB09 RA13  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4J002 AB011 BB001 BB031 BB171 BC031 BG001 BG061 BK001 CC031 CC161 CD001 CF001 CG001 CH001 CK001 CM041 CN021 CN031 CP031 GP01 4J029 AA01 AA03 AA04 AB01 BB04 BA05 BB04 BA05 BB BB13A BB13B BC09 BD03A BD06A BD07A BD10 BG15 BH01 CA02 CA03 CA04 CA05 CA06 CB05A CB06A CB10A CC06A CD04 CH01 DA13 HA01 HA02 HC01 HC02 HC05A 4J034 CA01 CA04 CA31 CA32 CB03 CC11 CC12 CC13 CC05 CC06 CC69 HA07 HB02 HC01 HC02 HC03 HC11 HC12 HC22 HC46 HC52 HC61 HC71 QB08 QB09 RA13

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 内部回転異性性を付与しうる結合軸で結
合し、該結合軸に対し少なくとも一方のアリール基のπ
電子数が４ｎ＋６（ｎは自然数）であるビアリール化合
物をモノマー成分として含む樹脂を含むことを特徴とす
る樹脂組成物。1. A bond bonded to a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism, and π of at least one aryl group is bonded to the bond axis.
A resin composition comprising a resin containing, as a monomer component, a biaryl compound having 4n + 6 electrons (n is a natural number). 【請求項２】 内部回転異性性を付与しうる結合軸で結
合し、該結合軸の両側にπ電子数が４ｎ＋６（ｎは１ま
たは２）であるアリール基が結合したビアリール化合物
をモノマー成分として含む樹脂を含むことを特徴とする
樹脂組成物。2. A monomer component comprising a biaryl compound bonded by a bond axis capable of imparting internal rotational isomerism and having an aryl group having 4n + 6 (n is 1 or 2) π electrons bonded to both sides of the bond axis. A resin composition characterized by containing a resin. 【請求項３】 下記一般式（１）で表される化合物をモ
ノマー成分として含む樹脂を含有することを特徴とする
樹脂組成物。 【化１】 〔式中、Ｚ1、Ｚ2は芳香族環を形成するのに必要な原子
群を表す。Ｒ11からＲ16は独立に水素原子、または置換
可能な基を表し、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ14と
Ｒ15、Ｒ15とＲ16は互いに縮合して環を形成してもよ
い。〕3. A resin composition comprising a resin containing a compound represented by the following general formula (1) as a monomer component. Embedded image [In the formula, Z 1 and Z 2 represent an atom group necessary for forming an aromatic ring. R 11 to R 16 independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 14 and R 15 , and R 15 and R 16 are fused together to form a ring May be. ] 【請求項４】 下記一般式（２）で表される化合物をモ
ノマー成分として含む樹脂を含有することを特徴とする
樹脂組成物。 【化２】 〔式中、Ｚ3、Ｚ4は芳香族環を形成するのに必要な原子
群を表す。Ｒ21からＲ26は独立に水素原子、または置換
可能な基を表し、Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ24と
Ｒ25、Ｒ25とＲ26は互いに縮合して環を形成してもよ
い。ただしＲ21からＲ26の少なくとも２つは水酸基、カ
ルボキシル基、エステル基、酸クロライド基またはメル
カプト基を有する基から選ばれる基である。〕4. A resin composition comprising a resin containing a compound represented by the following general formula (2) as a monomer component. Embedded image [In the formula, Z 3 and Z 4 represent an atomic group necessary for forming an aromatic ring. R 21 to R 26 each independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 24 and R 25 , R 25 and R 26 are fused with each other to form a ring May be. However, at least two of R 21 to R 26 are groups selected from a group having a hydroxyl group, a carboxyl group, an ester group, an acid chloride group or a mercapto group. ] 【請求項５】 上記一般式（２）で表される化合物をモ
ノマー成分として含むポリエステル樹脂を含有すること
を特徴とする樹脂組成物。5. A resin composition comprising a polyester resin containing the compound represented by the general formula (2) as a monomer component. 【請求項６】 上記一般式（２）で表される化合物をモ
ノマー成分として含むポリカーボネート樹脂を含有する
ことを特徴とする樹脂組成物。6. A resin composition comprising a polycarbonate resin containing the compound represented by the general formula (2) as a monomer component. 【請求項７】 上記一般式（１）または（２）で表され
る化合物をモノマー成分として含み、かつ少なくともひ
とつの硫黄原子を有する繰り返し単位を含む樹脂を含む
ことを特徴とする樹脂組成物。7. A resin composition comprising a compound represented by the above general formula (1) or (2) as a monomer component and a resin containing a repeating unit having at least one sulfur atom. 【請求項８】 下記一般式（３）で表される化合物と分
子内にイソチオシアナート基を少なくとも２つ以上有す
る化合物の存在下で重合した樹脂を含有することを特徴
とする樹脂組成物。 【化３】 〔式中、Ｚ5、Ｚ6は芳香族環を形成するのに必要な原子
群を表す。Ｒ31からＲ36は独立に水素原子、または置換
可能な基を表し、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ34と
Ｒ35、Ｒ35とＲ36は互いに縮合して環を形成してもよ
い。ただしＲ31からＲ36の少なくとも２つは水酸基また
はメルカプト基を有する基である。〕8. A resin composition comprising a compound polymerized in the presence of a compound represented by the following general formula (3) and a compound having at least two isothiocyanate groups in the molecule. Embedded image [In the formula, Z 5 and Z 6 represent an atomic group necessary for forming an aromatic ring. R 31 to R 36 each independently represent a hydrogen atom or a substitutable group, and R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 34 and R 35 , and R 35 and R 36 mutually condense to form a ring May be. However, at least two of R 31 to R 36 are groups having a hydroxyl group or a mercapto group. ] 【請求項９】 上記一般式（３）で表される化合物と分
子内にイソシアナート基を少なくとも２つ以上有する化
合物の存在下で重合した樹脂を含有することを特徴とす
る樹脂組成物。9. A resin composition comprising a resin polymerized in the presence of the compound represented by the general formula (3) and a compound having at least two isocyanate groups in the molecule. 【請求項１０】 請求項１記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。10. An optical lens comprising the resin composition according to claim 1. 【請求項１１】 請求項２記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。11. An optical lens comprising the resin composition according to claim 2. 【請求項１２】 請求項３記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。12. An optical lens comprising the resin composition according to claim 3. 【請求項１３】 請求項４記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。13. An optical lens comprising the resin composition according to claim 4. 【請求項１４】 請求項５記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。14. An optical lens comprising the resin composition according to claim 5. 【請求項１５】 請求項６記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。15. An optical lens comprising the resin composition according to claim 6. 【請求項１６】 請求項７記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。16. An optical lens comprising the resin composition according to claim 7. 【請求項１７】 請求項８記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。17. An optical lens comprising the resin composition according to claim 8. 【請求項１８】 請求項９記載の樹脂組成物を含有する
ことを特徴とする光学用レンズ。18. An optical lens comprising the resin composition according to claim 9. 【請求項１９】 前記光学用レンズが、射出成型するこ
とにより製造されたことを特徴とする請求項１０〜１８
のいずれか１項に記載の光学用レンズ。19. The optical lens according to claim 10, wherein the optical lens is manufactured by injection molding.
The optical lens according to any one of the above. 【請求項２０】 前記光学用レンズの、少なくとも一つ
の光学面が非球面形状を有することを特徴とする請求項
１０〜１９のいずれか１項に記載の光学用レンズ。20. The optical lens according to claim 10, wherein at least one optical surface of the optical lens has an aspherical shape.
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