JP2001031511A - Insect pest controller for protecting art materials from insect pest - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an insect pest controller capable of causing an extremely strong insecticidal acting, having a residual effect, useful for protecting art materials from insect pests by making the controller include a nitromethylene compound or a nitroimino compound known as an insecticide in the field of plant protection. SOLUTION: This controller comprises a compound of the formula (X is NH or S; Y is CH or N; Z is 2-chloro-5-pyridyl, or the like; R1 is H or methyl; (n) is 0 or 1 with the proviso that a case in which X is NH, Y is N, Z is 2- chloro-5-pyridyl, R1 is H and (n) is 0 is omitted) such as 1-(6-chloro-3- pyridylmethyl)-2-nitromethylene-imidazolidine, or the like, as an active ingredient. The insect pest controller comprising the compound of the formula as an active ingredient is applied to insect pests and/or their living zones so as to protect art materials such as wood, woody plywood, or the like, from insect pests, especially termites.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、工芸素材類を害虫
より保護するための害虫防除技術に関する。詳しくは、
本発明は、工芸素材類を加害する昆虫類を防除する薬剤
としての公知ニトロメチレン化合物、又はニトロイミノ
化合物の使用に関する。また、本発明は、工芸素材類を
完璧に保護するに有用な、上記害虫防除のための組成物
にも関し、ここで、該組成物は、工芸素材類を完璧に防
除するに際しては、害虫はもとより、菌類、細菌、藻類
に対しても、有用であり、またシロアリの侵襲に対し
て、工芸素材類を保護するための土壌処理にとって、有
用なものである。本発明は、更に、工芸素材類を処理す
るための方法及びシロアリ侵襲に対する土壌処理方法に
も関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a pest control technique for protecting industrial materials from pests. For more information,
The present invention relates to the use of a known nitromethylene compound or a nitroimino compound as an agent for controlling insects that harm industrial materials. The present invention also relates to a composition for controlling pests, which is useful for perfectly protecting craft materials, wherein the composition is used for controlling pest materials completely. It is useful not only for fungi, bacteria, and algae, but also for soil treatment to protect craft materials against termite infestation. The invention further relates to a method for treating craft materials and a soil treatment method for termite infestation.

【０００２】[0002]

【従来の技術】ニトロメチレン化合物、又はニトロイミ
ノ化合物、並びに、植物保護の分野に於ける該化合物の
殺虫剤としての利用は、ＥＰ−Ａ１６３，８５５及びＥ
Ｐ−Ａ１９２，０６０に示される通り、公知である。然
しながら、上記刊行物には、該化合物類が工芸素材類を
害虫から完璧に保護することや、またシロアリの侵襲に
対し、土壌処理すること等については、全く記載されて
いない。様々な昆虫が、工芸素材類に被害をもたらすこ
とが知られており、それによって引き起こされた深刻な
被害のために、住環境への影響、更に工芸素材類からで
きた文化財建造物への影響が、社会的問題になると共
に、その保護並びに有効な防除が強く望まれている。そ
して、これら有害生物のうち、シロアリは、特に重要な
害虫として知られている。BACKGROUND OF THE INVENTION Nitromethylene or nitroimino compounds and their use as insecticides in the field of plant protection are described in EP-A 163,855 and E-A.
It is publicly known as shown in P-A192,060. However, the above publication does not describe at all that the compounds completely protect the craft materials from pests, and that the compounds are treated with soil against termite infestation. Various insects are known to cause damage to craft materials, and the serious damage caused by the damage may affect the living environment, and may also affect the construction of cultural properties made of craft materials. As the consequences become a social problem, their protection and effective control are strongly desired. Among these pests, termites are known as particularly important pests.

【０００３】近年、我が国に於いては、従来シロアリ防
除剤として各方面で多用されてきたクロルデンがその長
期残留性及び環境への影響の点から、使用禁止となり、
現今使用されている薬剤は、主に、ホキシム〔化学名：
０−（α−シアノベンジリデンアミノ）０，０−ジエチ
ルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔化学名：
０，０−ジエチル ３，５，６−トリクロロ−２−ピリ
ジルホスホロチオエート〕等の有機リン系殺虫剤、並び
にパーメスリン〔化学名：５−ベンジル−３−フリルメ
チル３−（２−メトキシ−カルボニル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、デカメスリン〔化学名：α−シアノ−３フェノキ
シベンジル ｄ，ｌ−シス−３−（２，２−ジブロモビ
ニル）−２，２−ジメチル シクロプロパンカルボキシ
レート〕等のピレスロイド系殺虫剤である。In recent years, in Japan, chlordane, which has been widely used in various fields as a termite control agent, has been banned from use in view of its long-term persistence and environmental impact.
Currently used drugs are mainly foxime [chemical name:
0- (α-cyanobenzylideneamino) 0,0-diethyl phosphorothioate], chlorpyrifos [chemical name:
Organic phosphorus insecticides such as 0,0-diethyl 3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate] and permethrin [chemical name: 5-benzyl-3-furylmethyl 3- (2-methoxy-carbonyl-1)] -Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], decamesulin [chemical name: α-cyano-3phenoxybenzyl d, l-cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclo And propane carboxylate].

【０００４】また、上記ピレスロイド系殺虫剤の外に、
サイパーメスリン〔化学名：α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（±）シス、トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート〕、フェンバレレート〔化学名：（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ，Ｓ）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、シ
フルトリン〔化学名：シアノ−４−（フルオロ−３−フ
ェノキシフェニル）メチル−３−（２，２−ジクロロエ
テニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキ
シレート〕も、シロアリ防除活性を有している。然しな
がら、これとても薬剤の使用濃度、並びにその効果及び
安全性、また木造家屋（住居）並びに文化財等の性質
上、薬剤処理回数の制約等々の問題もあり、決して満足
いくべきものではない。[0004] In addition to the pyrethroid insecticides,
Cypermethrin [chemical name: α-cyano-3-phenoxybenzyl (±) cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate], fenvalerate [chemical name: (RS )-
α-cyano-3-phenoxybenzyl (R, S) -2-
(4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate], cyfluthrin [chemical name: cyano-4- (fluoro-3-phenoxyphenyl) methyl-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethyl-cyclo] Propanecarboxylate] also has termite control activity. However, there are problems such as the use concentration of the drug, its effect and safety, and the nature of the wooden house (house) and cultural properties, and the like, which limits the number of times of drug treatment, etc., and is never satisfactory.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題及び手段】本発明者等
は、この度、上記課題を解決するに足る薬剤を見い出す
べく検討した結果下記式（Ｉ）で表されるニトロメチレ
ン又はニトロイミノ化合物が、工芸素材類に対し、被害
をもたらす昆虫類、特にシロアリに対し、極めて強い殺
虫作用を示し、且つ残効性を有することを発見した。 式DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have studied to find a drug which can solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that a nitromethylene or nitroimino compound represented by the following formula (I) can be produced by an industrial technique. It has been found that the insecticide has an extremely strong insecticidal action against insects, particularly termites, which cause damage to the materials, and has residual effect. formula

【化２】 式中、Ｘは、ＮＨ又はＳを示し、Ｙは、ＣＨ又はＮを示
し、Ｚは、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ
−５−チアゾリル基を示し、Ｒ¹ は、水素原子又はメチ
ル基を示し、そしてｎは、０又は１を示す。Embedded image In the formula, X represents NH or S, Y represents CH or N, Z represents a 2-chloro-5-pyridyl group or 2-chloro-5-thiazolyl group, and R ¹ represents a hydrogen atom Or n represents a methyl group, and n represents 0 or 1.

【０００６】本発明によれば、上記式（Ｉ）の化合物
は、驚くべきことには、工芸素材類に被害をもたらす害
虫に対し、極めて強力な殺虫作用を示し、そして該作用
は、公知殺虫剤と比較しても、実質的に、極めて顕著な
作用であると共に、公知薬剤のそれよりも、極めて低濃
度であることから、環境面に於いても許容され得るもの
である。式（Ｉ）の化合物は、工芸素材類を害虫から保
護するために使用することができる。According to the invention, the compounds of the above formula (I) surprisingly show a very strong insecticidal action against pests which cause damage to industrial materials, and the action is known from the known insecticides. Compared with the drug, it has a substantially remarkable effect, and its concentration is much lower than that of the known drug, so that it is environmentally acceptable. The compounds of the formula (I) can be used to protect industrial materials from pests.

【０００７】更に式（Ｉ）の化合物は、公知薬剤よりも
低濃度で、シロアリに対し残効作用を示すことから、安
全且つ的確な防除が可能であって、シロアリの被害をう
ける木造建築物に対し、有利に使用することができる。
式（Ｉ）に於いて、好ましい例は、Ｘが、ＮＨ又はＳを
示し、Ｙが、ＣＨ又はＮを示し、Ｚが、２−クロロ−５
−ピリジル基を示し、Ｒ¹ が、水素原子を示し、そして
ｎが、０又は１を示すところの化合物をあげることがで
きる。Further, the compound of the formula (I) exhibits a residual effect on termites at a lower concentration than known drugs, so that it can be safely and accurately controlled, and a wooden building which is damaged by termites Can be used advantageously.
In the formula (I), preferred examples are those in which X represents NH or S, Y represents CH or N, and Z represents 2-chloro-5.
-Pyridyl group, R ¹ represents a hydrogen atom, and n represents 0 or 1.

【０００８】本発明で使用される式（Ｉ）の化合物の例
として、好ましい例は、次の通りである；１−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−イ
ミダゾリジン、３−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−２−ニトロメチレン−チアゾリジン、１−（６−
クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロイミノ−イ
ミダゾリジン、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−２−ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン、
３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレン−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン。Preferred examples of the compounds of the formula (I) used in the present invention are as follows: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-imidazolidin, 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-thiazolidine, 1- (6-
Chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitroimino-imidazolidine, 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-tetrahydropyrimidine,
3- (6-Chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-tetrahydro-2H-1,3-thiazine.

【０００９】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、工芸素
材類に被害をもたらす害虫に対し、強力な殺虫効果を示
すことから、該害虫類を防除するために、また該工芸素
材類を保護するために、殺虫用薬剤の活性成分として使
用できる。また、それらは、シロアリの侵襲に対して、
土壌処理としても、使用できる。The active compound of the formula (I) of the present invention has a strong insecticidal effect on pests that cause damage to craft materials. For protection, it can be used as an active ingredient in pesticides. They also respond to termite infestations
It can also be used as soil treatment.

【００１０】本発明の殺虫剤によって、保護される工芸
素材類の個々の例としては、その定義も含めて、次のも
のが例示できる。木材、木質合板類（例えば、圧縮材、
小片ボード、チップボード、ウェハーボード、プライウ
ッド、積層木材、製材化角材・板材・引き材等々）、紙
類、革、皮革製品、天然又は合成ポリマー類、織物類等
々。上記、工芸素材類に於いて、その好ましいものは、
木材または木質合板類を示す。The following are examples of individual craft materials protected by the insecticide of the present invention, including their definitions. Wood, wood plywood (for example, compressed wood,
Small board, chip board, wafer board, plywood, laminated wood, sawn timber, plate material, pulling material, etc.), paper, leather, leather products, natural or synthetic polymers, textiles, etc. Among the above craft materials, the preferred ones are:
Indicates wood or wood plywood.

【００１１】本発明の式（Ｉ）の活性化合物により攻撃
防除され得る害虫類の個々の例としては、次のものがあ
げられる。等翅目（Isoptera）：マストターミチデ（Ma
stotermitidae ）亜目、カロターミチデ（Kalotermitid
ae）亜目〔例えば、カロターメス種（Kalotermes spp.
）、クリプトターメス種（Cryptotermes spp. ）
等〕、ターモプシデ（Termopsidae ）亜目〔例えば、ズ
ーターモプシス種（Zootermopsis spp. ）等〕、ライノ
ターミチデ（Rhinotermitidae ）亜目〔例えば、レチク
リターメス種（Reticulitermes spp. ）、ヘテロターメ
ス種（Heterotermes spp. ）、コプトターメス種（Copt
otermes spp.）等〕、ターミチデ（Termitidae）亜目
〔例えば、アミターメス種（Amitermes spp.）、ナスチ
ターメス種（Nasutitermes spp. ）、アカントターメス
種（Acanthotermes spp.）、ミクロターメス種（Mikrot
ermes spp.）等〕、Specific examples of pests which can be attacked and controlled by the active compounds of the formula (I) according to the invention include: Isoptera: Mast Termite (Ma
stotermitidae, subfamily, Carotermitid (Kalotermitid)
ae) Suborder [for example, Kalotermes spp.
), Cryptotermes spp.
And the like, Termopsidae (eg, Zootermopsis spp.), Rhinotermitidae (eg, Reticulitermes spp.), Heterotermes spp. Copt
otermes spp.) and the like, Termitidae (eg, Amitermes spp.), Nasutitames spp., Acanthotermes spp., Microtermes sp.
ermes spp.)],

【００１２】鞘翅目（Coleoptera）：リクチデ（Lyctid
ae）亜目〔例えば、リクタス ブルネウス（Lyctus bru
nneus ）等〕、ボストリチデ（Bostrychidae）亜目〔例
えば、ボストリカス カプシナス（Bostrychus capucin
us）、ジノデルス ミヌタス（Dinoderus minutus ）
等〕、アノビイデ（Anobiidae ）亜目〔例えば、アノビ
ウム パンクタタム（Anobium punctatum ）、キシレチ
ナス ペルタタス（Xyletinus peltatus）、ゼストビウ
ム ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリ
ナス ペクチニコミス（Ptilinus pectinicomis ）
等〕、セラムビシデ（Cerambycidae）亜目〔例えば、ヒ
ロトルプス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、ヘス
ペロハナス シネレウス（Hesperophanus cinereus）、
ストロマチウム フルバム（Stromatium fulvum ）、ク
ロロホラス ピロサス（Chlorophorus pilosus）等〕エ
デメリデ（Oedemeridae ）亜目、セロプルピデ（Serrop
ulpidae ）亜目、クルクリオニデ（Curculionidae ）亜
目、セオリチデ（Seolytidae）亜目、プラチポジデ（Pl
atypodidae）亜目、Coleoptera: Lyctid
ae) suborder [eg, Lyctus brueus
nneus) and the like, Bostrychidae (eg, Bostrychus capucin)
us), Dinoderus minutus
Etc.), Anobiidae (eg, Anobium punctatum), Xyletinus peltatus, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pectiniis
Etc.), Cerambycidae (eg, Hylotrupes bajulus, Hesperophanus cinereus,
Stromatium fulvum, Chlorophorus pilosus, etc.] Oedemeridae suborder, Serroprupide (Serrop)
ulpidae), Curculionidae, Seolytidae, Platinopide (Pl
atypodidae) suborder,

【００１３】膜翅目（Hymenoptera ）：シンシデ（Sinc
idae）亜目〔例えば、シレックス種（Sirex spp.）、ウ
ロセラス種（Urocerus）等〕、ホルミシデ（Formicida
e）亜目〔例えば、カムポノタス種（Camponotus spp.)
等〕、等々。Hymenoptera: Sinc
idae) (eg, Sirex spp., Urocerus, etc.), Formicidae (Formicida)
e) Suborders [eg, Camponotus spp.)
Etc.), etc.

【００１４】上記等翅目（Isoptera）に於いて、特に、
本邦に於ける防除対象のシロアリの種類の例としては、
ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエシロア
リ（Coptotermes formosanus）、カタンシロアリ（Glyp
totermes fucus）、サツマシロアリ（Glyptotermes sat
sumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajim
ai）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、アメ
リカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、コウシ
ュンシロアリ（Neotermes koshunensis ）、ダイコクシ
ロアリ（Cryptotermes domesticus ）、オオシロアリ
（Hodotermopsis japonica）、アマミシロアリ（Reticu
litermes miyatakei）、タイワンシロアリ（Odontoterm
es formosanus ）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes t
akasagoensis）、ニトベシロアリ（Capritermes nitobe
i ）等をあげることができる。In the above Isoptera, in particular,
Examples of the types of termites to be controlled in Japan include:
Yamato termite (Deucotermes speratus), house termite (Coptotermes formosanus), capan termite (Glyp
totermes fucus, and termite (Glyptotermes sat)
sumensis), Naka termite (Glyptotermes nakajim)
ai), Kodama termites (Glyptotermes kodamai), American termites (Incisitermes minor), Koshung termites (Neotermes koshunensis), Daikoku termites (Cryptotermes domesticus), Hoshi termites (Hodotermopsis japonica), Ramitic ants
litermes miyatakei, Thai termite (Odontoterm)
es formosanus, Takasago termite (Nasutitermes t)
akasagoensis), Nitobe termite (Capritermes nitobe)
i) and the like.

【００１５】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル等を挙げることができる。これら
の製剤は、公知の方法で製造することができる。斯かる
方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希
釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によ
っては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行わ
れる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機
溶媒はまた補助溶媒として使用することができる。The active compounds according to the invention can be in the form of customary preparations. Such forms include solutions, wettable powders, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active compound infiltration-natural and synthetic, microcapsules, and the like. These preparations can be manufactured by a known method. Such a method may, for example, be carried out using the active compound as a developing agent, ie a liquid diluent; a liquefied gas diluent; a solid diluent or carrier, optionally a surfactant, ie an emulsifier and / or dispersant and / or foam. It is performed by mixing with a forming agent. When water is used as the developing agent, for example, organic solvents can also be used as auxiliary solvents.

【００１６】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル芳香族又はクロル化脂肪族炭
化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）脂肪族炭化水素類〔例えば、シク
ロヘキサン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、
アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそ
れらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水
も挙げることができる。The liquid diluent or carrier generally includes aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chloroaromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chlorides) , Methylene chloride, etc.) aliphatic hydrocarbons [eg, cyclohexane, etc., paraffins (eg, mineral oil fractions, etc.)],
Alcohols (eg, butanol, glycol and their ethers, esters, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone), strong polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) and water Can be mentioned.

【００１７】液化ガス希釈剤又は担体、常温常圧でガス
であり、その例としては、例えば、ブタン、プロパン、
窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類の
ようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。固体希
釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレ
ー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモ
リロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例えば、高
分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることがで
きる。粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別さ
れた岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白
雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質
（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることが
できる。Liquefied gas diluent or carrier, gas at normal temperature and normal pressure, for example, butane, propane,
Aerosol propellants such as nitrogen gas, carbon dioxide, and halogenated hydrocarbons can be mentioned. Examples of the solid diluent include soil natural minerals (eg, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapull guide, montmorillonite or diatomaceous earth), and soil synthetic minerals (eg, highly dispersed silicic acid, alumina, silicate, etc.). be able to. Solid carriers for granules include crushed and fractionated rocks (e.g., calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic granules of inorganic and organic powders, and organic materials (e.g., sawdust, From coconut, fine particles of corn cob and tobacco stem can be mentioned.

【００１８】乳化剤及び／または泡沫剤としては、非イ
オン及びイオン性乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。Examples of the emulsifier and / or foaming agent include nonionic and ionic emulsifiers [eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates). , Arylsulfonates, etc.]] and albumin hydrolysis products. Dispersants include, for example, lignin sulfite waste liquors and methylcellulose. Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions) and include carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate. Can be.

【００１９】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料そして更
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、一般には、前記活性成分を０．００
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。Colorants can also be used, such as inorganic pigments (eg iron oxide, titanium oxide and Prussian blue), and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes or metal phthalocyanine dyes and furthermore And minor elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, and their salts of zinc. The formulations generally contain the active ingredient in an amount of 0.00
It can be contained in an amount of 1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight.

【００２０】更に、本発明の式（Ｉ）活性化合物は、協
力剤との混合剤としても、存在することもでき、斯かる
製剤及び、使用形態は、商業上有用なものを挙げること
ができる。該協力剤は、それ自体、活性である必要はな
く、活性化合物の作用を増幅する化合物である。本発明
の式（Ｉ）活性化合物の商業上有用な使用形態における
含有量は、広い範囲内で、変えることができる。本発明
の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば０．０
０００００１〜１００重量％であって、好ましくは、
０．０００１〜１重量％である。本発明の式（Ｉ）活性
化合物は、使用形態の適合した通常の方法で使用するこ
とができる。Furthermore, the active compounds of the formula (I) according to the invention can also be present as admixtures with synergists, and such preparations and forms of use can be those which are commercially useful. . The synergist is itself a compound that need not be active but amplifies the action of the active compound. The content of the active compounds of the formula (I) according to the invention in commercially useful forms of use can be varied within wide limits. The working concentration of the active compounds of the formula (I) according to the invention is, for example, 0.0%.
00000-100% by weight, preferably
0.0001 to 1% by weight. The active compounds of the formula (I) according to the invention can be employed in a customary manner adapted for the use forms.

【００２１】上記の工芸素材類を完璧に保護するため
に、即ち、これらに被害をもたらす害虫類をはじめ、菌
類、細菌、藻類より、守るために、該工芸素材類は、前
記式（Ｉ）の活性化合物の少なくとも一種と、殺菌剤、
殺バクテリア剤又は殺藻剤の少なくとも一種とを含む組
成物で処理することができる。木材又は木質合板類は、
好ましくは、前記式（Ｉ）の化合物またはそれの混合物
の殺虫有効量と、下記群より選ばれる少なくとも一種の
殺菌性化合物の殺菌有効量とを含む組成物で処理するこ
とができる；In order to completely protect the above-mentioned craft materials, that is, in order to protect them from pests, fungi, bacteria and algae which cause damage to them, the craft materials are represented by the formula (I). At least one active compound and a fungicide,
It can be treated with a composition comprising at least one bactericide or algicide. Wood or wood plywood,
Preferably, it can be treated with a composition comprising an insecticidally effective amount of the compound of formula (I) or a mixture thereof and a fungicidally effective amount of at least one fungicidal compound selected from the following group;

【００２２】（群）トリハロスルフェニル系化合物、例
えば、Ｎ−（ジクロロフルオロメチルチオ）−Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジク
ロフルアニド dichlofluanide）、Ｎ−（ジクロロフル
オロメチルチオ）−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−ｐ−ト
リルスルファミド（一般名：トリルフルアニド tolylf
luanide ）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミ
ド（一般名：フォルペット folpet）、Ｎ−（ジクロロ
フルオロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フルオル
フォルペット fluorfolpet ）等、(Group) Trihalosulfenyl compounds such as N- (dichlorofluoromethylthio) -N, N '
-Dimethyl-N-phenylsulfamide (generic name: dichlofluanide), N- (dichlorofluoromethylthio) -N ', N'-dimethyl-Np-tolylsulfamide (generic name: tolylfluanid) tolylf
luanide), N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: folpet), N- (dichlorofluoromethylthio) phthalimide (generic name: fluorfolpet), etc.

【００２３】ヨード系化合物、例えば、３−ヨード−２
−プロピニル−ブチルカーバメート（ＩＰＢＣ）、３−
ヨード−２−プロピニル−ヘキシルカーバメート、３−
ヨード−２−プロピニル−シクロヘキシルカーバメー
ト、３−ヨード−２−プロピニル−フェニルカーバメー
ト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（一般名：ア
ミカル４８ amical４８）等、フェノール系化合物、例
えば、ｏ−フェニルフェノール、トリブロモフェノー
ル、テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノール
等、An iodine compound such as 3-iodo-2
-Propynyl-butyl carbamate (IPBC), 3-
Iodo-2-propynyl-hexyl carbamate, 3-
Phenolic compounds such as iodo-2-propynyl-cyclohexylcarbamate, 3-iodo-2-propynyl-phenylcarbamate, diiodomethyl-p-tolylsulfone (general name: amical48 amical48), for example, o-phenylphenol, tribromophenol , Tetrachlorophenol, pentachlorophenol, etc.

【００２４】アゾール系化合物、例えば、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン
（一般名：トリアジメホン triadimefon ）、β−（４
−クロロフェノキシ）−α−（１，１−ジメチルエチ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノー
ル（一般名：トリアジメノール triadimenol ）、±α
−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−α−（１，
１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−エタノール（一般名：テブコナゾール tebuco
nazol ）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロ
ピコナゾール propiconazol）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：
アザコナゾール azaconazol）、１−｛Ｎ−プロピル−
Ｎ−〔２−（２，４，６−（トリクロロフェノキシ）エ
チル〕カルバモイル｝イミダゾール（一般名：プロクロ
ラズ prochloraz）等、Azole compounds such as 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-
1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone (generic name: triadimefon), β- (4
-Chlorophenoxy) -α- (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (generic name: triadimenol), ± α
-[2- (4-chlorophenyl) ethyl] -α- (1,
1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol (generic name: tebuconazole)
nazol), 1- [2- (2,4-dichlorophenyl)-
4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name: propiconazol), 1- [2- (2,4-
Dichlorophenyl) -1,3-dioxolan-2-ylmethyl] -1H-1,2,4-triazole (generic name:
Azaconazol), 1- {N-propyl-
N- [2- (2,4,6- (trichlorophenoxy) ethyl] carbamoyl} imidazole (generic name: prochloraz)

【００２５】スズ化合物、例えば、トリブチルスズオク
チレート、トリブチルスズオレエート、ビス−トリブチ
ルスズオキサイド、トリブチルスズナフテネート、トリ
ブチルスズホスフェート、トリブチルスズベンゾエート
等、チオシアネート系化合物、例えば、メチレンビスチ
オシアネート（ＭＢＴ）、２−チオシアノメチルチオベ
ンゾチアゾール（ＴＣＭＴＢ）等、４級アンモニウム化
合物、例えば、ベンジル−ジメチル−テトラデシルアン
モニウムクロライド、ベンジル−ジメチル−ドデシルア
ンモニウムクロライド等、Thiocyanate-based compounds such as tin compounds such as tributyltin octylate, tributyltin oleate, bis-tributyltin oxide, tributyltin naphthenate, tributyltin phosphate, and tributyltin benzoate; methylenebisthiocyanate (MBT), 2-thiocyanomethylthio Quaternary ammonium compounds such as benzothiazole (TCMTB), for example, benzyl-dimethyl-tetradecyl ammonium chloride, benzyl-dimethyl-dodecyl ammonium chloride, etc.

【００２６】ベンズイミダゾール系化合物、例えば、２
−（２′−フリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（一般
名：フベリダゾールfuberidazole）、メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルカーバメート（ＢＣＭ）、２−
（４′−チアゾリル）ベンズイミダゾール（一般名：チ
アベンダゾール thiabendazole ）、メチル−（１−ブ
チルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメ
ート（一般名：ベノミル benomyl ）等、Benzimidazole compounds such as 2
-(2'-furyl) -1H-benzimidazole (generic name: fiberidazole), methylbenzimidazol-2-ylcarbamate (BCM), 2-
(4'-thiazolyl) benzimidazole (generic name: thiabendazole), methyl- (1-butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamate (generic name: benomyl benomyl), etc.

【００２７】イソチアゾリノン系化合物、例えば、Ｎ−
メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メ
チルイソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ
−オクチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイ
ソチアゾリン−３−オン等、モルホリン系化合物、例え
ば、Ｃ₁₄−Ｃ₁₁−４−アルキル−２，６−ジメチルモル
ホリン（一般名：トリデモルフ tridemorph）、ピリジ
ン系化合物、例えば、１−ヒドロキシ−２−ピリジン−
チオン及びそのナトリウム鉄塩、マンガン塩、亜鉛塩、
テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン等、Isothiazolinone compounds such as N-
Methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N
- octyl isothiazolin-3-one, N- octyl-isothiazolin-3-one, etc., morpholine compounds, e.g., C ₁₄ -C ₁₁ -4- alkyl-2,6-dimethylmorpholine (common name: tridemorph Tridemorph), pyridine Compound, for example, 1-hydroxy-2-pyridine-
Thione and its sodium iron salt, manganese salt, zinc salt,
Tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine and the like,

【００２８】Ｎ−シクロヘキシルジアジニウムジオキシ
系化合物、例えば、トリス−（Ｎ−シクロヘキシルジア
ジニウムジオキシ）アルミニウム、ビス−（Ｎ−シクロ
ヘキシルジアジニウムジオキシ）銅等、ナフテン酸系化
合物、例えば、ナフテン酸亜鉛等、キノリン系化合物、
例えば、８−ヒドロキシキノリン銅塩等、ニトリル系化
合物、例えば、１，２，３，５−テトラクロロ−４，６
−シアノベンゼン等、ボロン化合物類、例えば、ホウ
酸、ホウ砂、ホウ酸塩等、ウレア化合物類、例えば、
Ｎ′−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ジメ
チルウレア等、フラン誘導体、例えば、（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メトキシ）−２，５−ジメチル−３−フラ
ンカルボキサミド（一般名：フルメシクロックス）等。N-cyclohexyldiazinium dioxy compounds, for example, naphthenic acid compounds such as tris- (N-cyclohexyldiaziniumdioxy) aluminum and bis- (N-cyclohexyldiaziniumdioxy) copper; For example, quinoline-based compounds such as zinc naphthenate,
For example, nitrile compounds such as 8-hydroxyquinoline copper salt, for example, 1,2,3,5-tetrachloro-4,6
-Boron compounds, such as cyanobenzene, for example, boric acid, borax, borate, etc., urea compounds, for example,
Furan derivatives such as N '-(3,4-dichlorophenyl) -N, N'-dimethylurea, for example, (N-cyclohexyl-N-methoxy) -2,5-dimethyl-3-furancarboxamide (generic name: fur Mecyclox) and the like.

【００２９】これらの殺菌活性化合物は、木材又は木質
合板類を、木材に被害をもたらす害虫類をはじめ、同様
に被害をもたらす下記例示群の菌類から保護するため
に、前記組成物に加えることができる。These fungicidally active compounds may be added to the composition to protect wood or wood plywood from the following exemplified groups of fungi that also damage wood, including pests that damage wood. it can.

【００３０】（群） 木材の退色をひき起こす菌類：アスコミセテス（Ascomy
cetes ）〔例えば、カラトシスチス ミノル（Caratocy
stis minor）〕、ドイテロミセテス（Deuteromycetes）
〔例えば、アスペルギルス ニガー（Aspergillus nige
r ）、アウレオバシジウム プルラウス（Aureobasidiu
m pullulaus ）、ダクチレウム フザリオイデス（Dact
yleum fusarioides ）、ペニシリウム バリアビレ（Pe
nicillium variabile ）、スクレロホマピチオヒラ（Sc
lerophoma pithyophila ）、スコプラリア ヒコミセス
（Scopularia phycomyces)、トリコデルマ ビリデ（Tr
ichoderma viride）、トリコデルマ リグオラム（Tric
hoderma liguorum）〕、ジゴミセテス（Zygomycetes ）
〔例えば、ムコル スピノサス（Mucor spinosus）〕、
及び／又は(Group) Fungi causing wood fading: Ascomycetes
cetes) [for example, Caratocystis minol
stis minor)], Deuteromycetes
[For example, Aspergillus nige
r), Aureobasidium pullulous (Aureobasidiu)
m pullulaus), Dactileum fusarioides (Dact
yleum fusarioides, Penicillium variabile (Pe)
nicillium variabile, Sclero homa pichiohira (Sc)
lerophoma pithyophila, Scopularia phycomyces, Trichoderma viride (Tr
ichoderma viride), Trichoderma ligorum (Tric)
hoderma liguorum)], Zygomycetes
[For example, Mucor spinosus],
And / or

【００３１】木材を破壊する菌類：アスコミセテス（As
comycetes ）〔例えば、ケトミウム アルバ−アレヌラ
ム（Chetomium alba-arenulum ）、カエトニウム グロ
ボサム（Chaetonium globosum ）、フミコラ グリセア
（Humicola grisea ）、ペトリエラ セチヘラ（Petrie
lla setifera）、トリクラス スピラリス（Trichurus
spiralis）〕、バシジオミセテス（Basidiomycetes）
〔例えば、コニオヘラ プテアナ（Coniophera putean
a）、コリオラス ベルシコラ（Coriolus versicolor
）、ドンビオポラ エクスパンサ（Donbiopora expans
a）、グレノスポラ グラヒイ（Glenospora graphi
i）、グレオヒラム アビエンチナム（Gloeophyllum ab
ientinum)、グレオヒラム アドラタム（Gloeophyllum
adoratum ）、グレオヒラム プロタクタム（Gloeophyl
lum protactum）、グレオヒラム トラベウム（Gloeoph
yllum trabeum）、グレオヒラム セピアリウム（Gloeo
phyllum sepiarium）、レンチナス シアチオホルメス
（Lentinus cyathioformes）、レンチナス エドデス
（Lentinus edodes ）、レンチナス レピデウス（Lent
inus lepideus)、レンチナス スクアブロロサス（Lent
inus squavrolosus ）、パキラス パノイデス（Paxill
us pannoides）、プレウロタス オストレアタス（Pleu
rotus ostreatus）、ポリア プラセンタ（Poria place
nta）、ポリア モンチコラ（Poria monticola ）、ポ
リア バイランチ（Poria vaillantii）、ポリア バポ
リア（Poria vaporia ）、セルプラ ヒマントイデス
（Serpula himantoides ）、セルプララクリマンス（Se
rpula lacrymans ）、チロミセス パラストリス（Tyro
myces palustris ）〕、ドイテロミセテス（Deuteromyc
etes）〔例えば、クラドスポリウム ヘルブラム（Clad
osporium herbarum ）〕。Wood-destroying fungi: Ascomycetes (As)
comycetes) [e.g., Chetomium alba-arenulum, Chaetonium globosum, Humicola grisea, Petriella setihera
lla setifera, tricras spiralis (Trichurus)
spiralis)], Basidiomycetes
[For example, Coniophera putean
a), Coriolus versicolor
), Donbiopora expansa
a), Glenospora graphi
i), Gloeophyllum abientinum
ientinum), Gloeophyllum
adoratum), gleohiram protactam (Gloeophyl)
lum protactum), Gleohiram traveum (Gloeoph)
yllum trabeum, Greohiram sepiarium (Gloeo
phyllum sepiarium), Lentinas cyathioformes, Lentinas edodes, Lentinas lepidus (Lent)
inus lepideus), Lentinas squabrolosus (Lent
inus squavrolosus, Pachiras panoides (Paxill
us pannoides), Pleurotus ostreatus (Pleu)
rotus ostreatus, Polya placenta (Poria place)
nta), Poria monticola, Poria vaillantii, Poria vaporia, Serpula himantoides, Seplura climance (Se)
rpula lacrymans), Tyromyces parastris (Tyro
myces palustris)], Deuteromycetes (Deuteromyc)
etes) [for example, Cladsporium Herblum (Clad
osporium herbarum)).

【００３２】一般には、本発明の組成物は、下記の付加
物の少なくとも一種を含むことができる。希釈剤、乳化
剤、溶解剤、有機結合剤、補助溶媒、処理付加物、固着
剤、可塑剤、紫外線−安定化剤又は安定増強剤、染料
（水可溶性、水不溶性）、着色顔料、乾燥剤、腐食防止
剤、抗沈澱剤、殺虫剤（例えば、カーバメート系、有機
リン系、ハロゲン化脂肪族アルキル系、ピレスロイド系
等）、皮膚荒れ防止剤等々。上記の付加成分、並びにそ
の使用は、ＥＰ−Ａ３７０６６５、ＤＥ−Ａ３，５３
１，２５７およびＤＥ−Ａ３，４１４，２４４に示され
ている。In general, the compositions of the present invention can include at least one of the following adducts: Diluents, emulsifiers, solubilizers, organic binders, co-solvents, processing adducts, fixing agents, plasticizers, UV-stabilizers or stability enhancers, dyes (water-soluble, water-insoluble), coloring pigments, drying agents, Corrosion inhibitors, anti-precipitants, insecticides (eg, carbamates, organophosphorus, halogenated aliphatic alkyls, pyrethroids, etc.), skin roughness inhibitors and the like. The additional components mentioned above, as well as their use, are described in EP-A 370 665, DE-A 3, 53
1,257 and DE-A 3,414,244.

【００３３】本発明の組成物は、一般には、式（Ｉ）の
殺虫性化合物を１０^-6〜３０重量部、好ましくは０．０
００５〜１５重量部、より好ましくは、０．００５〜２
重量部と、上記殺菌性化合物を０．０１〜９０重量部、
好ましくは、０．０５〜５０重量部、より好ましくは、
０．１〜３０重量部とから構成される。該組成物は、散
布用プロダクツ又は濃縮物として、供給することがで
き、またそれを使用する際には、使用に先だって、希釈
されることが必要である。該組成物は、塗布、散布、浸
漬、真空薬剤注入等の公知方法で、施用することができ
る。また、該組成物は、公知の技術によって、調製する
ことができる。The compositions of the present invention generally contain from 10 ^-6 to 30 parts by weight, preferably from 0.0 ^-6, parts by weight of the insecticidal compound of formula (I).
005 to 15 parts by weight, more preferably 0.005 to 2 parts by weight
Parts by weight, 0.01 to 90 parts by weight of the bactericidal compound,
Preferably, 0.05 to 50 parts by weight, more preferably,
0.1 to 30 parts by weight. The compositions can be supplied as dustable products or concentrates, and when used, need to be diluted prior to use. The composition can be applied by known methods such as coating, spraying, dipping, and vacuum drug injection. The composition can be prepared by a known technique.

【００３４】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。Next, the contents of the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention should not be limited to these.

【実施例】 実施例１ ０．００５％ １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロイ ミノ−イミダゾリジン（一般名：イミダクロプリド） ５％ ブチルグリコール ９４．９９５％ 石油スピリットEXAMPLES Example 1 0.005% 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitroimino-imidazolidine (generic name: imidacloprid) 5% Butyl glycol 94.995% Petroleum spirit

【００３５】 [0035]

【００３６】 [0036]

【００３７】 [0037]

【００３８】 [0038]

【００３９】 実施例６（木材塗布） ０．１％ イミダクロプリド １％ ３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカ ルボナート ９８．９％ 有機溶剤Example 6 (wood application) 0.1% imidacloprid 1% 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethylcarbonate 98.9% organic solvent

【００４０】 実施例７（木材塗布） ０．１％ イミダクロプリド １．５％ ４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマール ９８．４％ 有機溶剤Example 7 (wood application) 0.1% imidacloprid 1.5% 4-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal 98.4% organic solvent

【００４１】実施例８ 殺蟻試験 供試化合物 本発明活性化合物例 Ｉ．１： １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−ニトロメチレン−イミダゾリジン Ｉ．２： ３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−ニトロメチレン−チアゾリジン Ｉ．３： １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−ニトロイミノ−イミダゾリジン 比較化合物 Ａ： ホキシム（phoxim） Ｂ： クロルピリホス（chlorpyriphos ） 供試薬液の調整 溶剤 ： キシロール３重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル１重量部Example 8 Termicidal test Test compound Example of active compound of the present invention 1: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
2-Nitromethylene-imidazolidine 2: 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
2-nitromethylene-thiazolidine 3: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
2-nitroimino-imidazolidine Comparative compound A: phoxim B: chlorpyriphos Preparation of reagent solution Solvent: xylol 3 parts by weight Emulsifier: polyoxyethylene alkyl phenyl ether 1 part by weight

【００４２】適当な活性化合物の調合物を作るために活
性化合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の
溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈し
た。 試験方法：上記方法により所定濃度に希釈した薬液１ml
を、直径９cmのガラスシャーレに敷いた濾紙に均一にな
るようピペットにて施用し１シャーレ当りイエシロアリ
（Coptotermes formosanus）の職蟻１０匹を放し、２５
℃の恒温器に収納した。４日後死虫数を数え、殺虫率を
算出した。尚、この試験は２連制にて行った。その結果
を第１表に示す。To make a suitable active compound formulation, 1 part by weight of the active compound was mixed with the above amount of solvent containing the above amount of emulsifier and the mixture was diluted with water to a predetermined concentration. Test method: 1 ml of drug solution diluted to the specified concentration by the above method
Was applied to a filter paper spread over a 9 cm-diameter glass petri dish with a pipette so as to release 10 house termites (Coptotermes formosanus) per petri dish.
It stored in the thermostat of ° C. After 4 days, the number of dead insects was counted, and the mortality was calculated. In addition, this test was performed in two continuous systems. Table 1 shows the results.

【００４３】[0043]

【表１】 [Table 1]

【００４４】実施例９ 残効試験 実施例８と同様に希釈された薬液に２cm×２cm×２cmの
アカマツ辺材を１分間浸漬し、風乾した後、４０℃の恒
温器に入れ４週間保存した。４週間後、直径１０cmのポ
リカップに、各々、１５０mlの砂壌土（含水量：２０
％）と共に薬剤処理したアカマツ辺材を入れ、１カップ
当りイエシロアリの職蟻２００匹と兵蟻２０匹を放し３
週間後、アカマツ辺材の食害程度と生虫数を調査し、殺
虫率を算出した。尚、これらの試験は２５℃、２連制に
て行った。その結果を第２表に示す。 食害度０： 食害なし ０．５： 表面から１mm程度のあさい食痕が１〜２ヶ所ある １： 表面から１〜２mm程度のはっきりした食痕が１〜２ヶ所ある ２： ３ヶ所以上のはっきりした食痕または２mm以上の深い食痕が１ヶ 所以上ある ３： ３ヶ所以上の深い食痕がある ４： はっきりした食痕が材の表面積の 1／3 程度まである ５： はっきりした食痕が材の表面積の 1／3 以上にわたるExample 9 Aftereffect test Red pine sapwood of 2 cm × 2 cm × 2 cm was immersed in a diluted chemical solution for 1 minute in the same manner as in Example 8, air-dried, and stored in a thermostat at 40 ° C. for 4 weeks. . After 4 weeks, 150 ml of sandy loam (moisture content: 20
%) And 200 ants of termites and 20 soldiers per cup are released per cup.
After a week, the degree of damage to the pine sapwood and the number of live insects were investigated, and the insecticidal rate was calculated. In addition, these tests were performed at 25 ° C. in a double system. Table 2 shows the results. Degree of harm 0: No harm 0.5: There are 1-2 pits of about 1mm from the surface 1: 1-2 pits of about 1-2mm from the surface 2: More than 3 pits There is one or more deep scratches of 2mm or more. 3: There are three or more deep scratches. 4: A clear scratch is about 1/3 of the surface area of the material. Covers more than 1/3 of the surface area of the material

【００４５】[0045]

【表２】 [Table 2]

【００４６】実施例１０ ヒロトルプス バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂ
ａｊｕｌｕｓ）の幼虫に対する防除効果試験 実施例８で供試した活性化合物Ｉ．３の１．４４×１０
^-5 %、１．４４×１０ ^-4 %、７．２×１０^-3 %、及び
１．４４×１０^-2 %の有効成分濃度のクロロホルム溶液
で予め処理された木材片標本を用い、ヒロトルプス バ
ジュラスの幼虫に対する防除効果試験が、ＤＩＮ ＥＮ
４７〔１９９０年 Ｂｅｕｔｈ Ｖｅｒｌａｇ ＧＭＢ
Ｈ 発行「ＤＩＮ Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ Ｈｏｌｚ
ｓｃｈｕｔｚ」記載〕（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊ
ｕｌｕｓの幼虫に対する有毒値を決定するための、木材
保護に関するヨーロッパ標準化委員会により規定された
ヨーロッパ標準法）に詳記される方法に従って、行なわ
れ、効果を判定した。Example 10 Hytorrups b.
ajulus) control effect on larvae 1.44 × 10 of 3
^-Five %, 1.44 × 10 ^-Four %, 7.2 × 10^-3 %,as well as
1.44 × 10^-2 Chloroform solution with active ingredient concentration of%
Using a specimen of wood previously treated in
The test for controlling larvae of Juras was conducted according to DIN EN
47 [1990 Beauth Verlag GMB
H Issued “DIN Taschenbuch Holz
schutz ") (Hylotrupes baj
Wood to determine toxic values for ulus larvae
Stipulated by the European Commission on Protection
European Standard Law).
The effect was determined.

【００４７】試験の概要は、次の通りである。予め真空
薬剤注入された木材片（５×２．５×１．５ｃｍ）を５
標本用意し、夫々に６ケの穴をあけ、１穴当り、１頭の
幼虫を入れる。４週間後に標本片を順に割り、幼虫の生
死を判定する。判定に際しては、生存幼虫の確認の時点
で、残りの標本片の割裂をせずに、更に８週間試験を継
続し、計１２週間後に、幼虫の生死の判定を行なう。こ
の試験から、活性化合物Ｉ．３の木材吸収濃度のヒロト
ルプス バジュラスの幼虫に対する有毒閾値は１．０８
ｇ／ｍ³ と１０．８ｇ／ｍ³ の間であった。試験結果を
第３表に示す。The outline of the test is as follows. 5 pieces of wood (5 × 2.5 × 1.5 cm) previously infused with a vacuum
Specimens are prepared, 6 holes are drilled in each, and one larva is inserted per hole. After 4 weeks, the specimens are divided in order to determine the larval viability. At the time of judgment, at the time of confirmation of the surviving larva, the test is continued for another 8 weeks without splitting the remaining specimen, and after 12 weeks, the larvae are judged to be alive or dead. From this test, the active compound I.I. The toxic threshold for the larvae of Hirotorpus bajulas at a wood uptake concentration of 3 is 1.08.
was between g / m ³ and 10.8g / m ^3. Table 3 shows the test results.

【００４８】[0048]

【表３】 [Table 3]

【００４９】実施例１０の比較として、次のデータを例
示する。 比較値〔Ｈｏｌｚ ａｌｓ Ｒｏｈ− ｕｎｄ Ｗｅｒ
ｋｓｔｏｆｆ，３５（１９７７），２３３−２３７，表
６，２３６頁；Ｗ．Ｍｅｔｚｎｅｒ等〕The following data is illustrated as a comparison of the tenth embodiment. Comparison value [Holz als Roh- und Wer
kstoff, 35 (1977), 233-237, Table 6, pages 236; Metzner, etc.)

【００５０】[0050]

【表４】 [Table 4]

【００５１】実施例１１ シロアリ種；レチクリターメス サントネシス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｓｉｓ）に対
する効果試験 実施例１０と同じ濃度の活性化合物Ｉ．３のクロロホル
ム溶液を用い、レチクリターメス サントネシスに対す
る防除試験が、ＤＩＮ ＥＮ１１７（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｓｉｓに対する有毒値を
決定するための、木材保護に関するヨーロッパ標準化委
員会によって規定されたヨーロッパ標準法）に詳記され
る方法に従って、行なわれ、効果を判定した。Example 11 Termite species; Reticulitermes santonesis (Ret)
test for the effect of the active compound I. at the same concentration as in Example 10. Control test against Reticulita mes santonesis was performed using a chloroform solution of DIN EN117 (Reticuli).
It was performed according to the method specified in the European Standards Committee on Wood Protection to determine the toxic value for termes santonesis (European standard method) and the effect was determined.

【００５２】試験の概要は、次の通りである。予め真空
薬剤注入された実施例１０と同様の木材片を３標本用意
し、一試験区当り２５０頭の職蟻、一頭の兵蟻及び１頭
の幼生を供し、８週間さらした後、生死を判定する。こ
の試験から、活性化合物Ｉ．３の木材吸収濃度のレチク
リターメス サントネシスに対する有毒閾値は０．１３
５ｇ／ｍ³ と１．３４４ｇ／ｍ³ の間であった。The outline of the test is as follows. Three specimens of the same wood pieces as in Example 10 which were previously injected with a vacuum chemical were prepared, and 250 test ants, one soldier and one larva were provided per test plot, and after 8 weeks of exposure, they were alive and dead. judge. From this test, the active compound I.I. A toxic threshold for reticulatum santonesis with a wood absorption concentration of 3 is 0.13.
Was between 5 g / m ³ and 1.344g / m ^3.

【００５３】評価は下記の基準で行なわれた。 評価値 ０：被害なし １：被害痕跡 ２：被害小程度 ３：被害中程度 ４：被害甚大、サンプル木材破砕 試験結果を第５表に示す。The evaluation was performed according to the following criteria. Evaluation value 0: No damage 1: Damage trace 2: Damage small 3: Medium damage 4: Heavy damage, sample wood crushing Table 5 shows the test results.

【００５４】[0054]

【表５】 [Table 5]

【００５５】実施例１１の比較として、次のデータを例
示する。 比較値〔Ｈｏｌｚ ａｌｓ Ｒｏｈｒ− ｕｎｄ Ｗｅ
ｒｋｓｔｏｆｆ，３５（１９７７），２３３−２３７，
表１０，２３６頁；Ｗ．Ｍｅｔｚｎｅｒ等〕The following data is illustrated as a comparison with the eleventh embodiment. Comparative value [Holz als Rohr- und We
rkstoff, 35 (1977), 233-237,
Table 10, page 236; Metzner, etc.)

【００５６】[0056]

【表６】 [Table 6]

【００５７】[0057]

【発明の効果】本発明の害虫防除剤は、上記実施例で示
される通り、シロアリに代表される通り、工芸素材類を
害虫より保護するために、優れた防除効果を現すと共
に、顕著な残効力を有する。As shown in the above Examples, the pesticidal composition of the present invention, as represented by termites, exhibits an excellent controlling effect for protecting industrial materials from insect pests and has a remarkable residual effect. Has potency.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オツトー・エツクスナー ドイツ連邦共和国ダヴリユー−4030 ラテ インゲン １、ジーグラーシユトラーセ 51 (72)発明者 ミヒアエル・シユワムボーン ドイツ連邦共和国ダヴリユー−5000 ケル ン 80、プレモンシユトラーテンゼアシユ トラーセ 76 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Otto Etskusner Davryu-4030 Latte Bean 1, Germany 51, Ziegraschetraße 51 (72) Inventor Michael Schwambourne Davrieux-Germany 80 Cologne 80, Plemont SHUTTRATENZE ASH TRACE 76

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｘは、ＮＨ又はＳを示し、 Ｙは、ＣＨ又はＮを示し、 Ｚは、２−クロロ−５−ピリジル基又は２−クロロ−５
−チアゾリル基を示し、 Ｒ¹ は、水素原子又はメチル基を示し、そしてｎは、０
又は１を示す、 但し、ＸがＮＨを示し、ＹがＮを示し、Ｚが２−クロロ
−５−ピリジル基を示し、Ｒ¹ が水素原子を示し、そし
てｎが０を示す場合を除く、で表される化合物を有効成
分として、含有することを特徴とする工芸素材類を害虫
より保護するための害虫防除剤。(1) Formula (1) In the formula, X represents NH or S, Y represents CH or N, Z is a 2-chloro-5-pyridyl group or 2-chloro-5.
Represents a thiazolyl group, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents 0
Or 1 except that X represents NH, Y represents N, Z represents a 2-chloro-5-pyridyl group, R ¹ represents a hydrogen atom, and n represents 0, A pest control agent for protecting industrial materials from pests, characterized by containing a compound represented by the formula (1) as an active ingredient. 【請求項２】Ｘが、ＮＨ又はＳを示し、 Ｙが、ＣＨ又はＮを示し、 Ｚが、２−クロロ−５−ピリジル基を示し、 Ｒ¹ が、水素原子を示し、そしてｎが、０又は１を示
す、但し、ＸがＮＨを示し、ＹがＮを示し、Ｚが２−ク
ロロ−５−ピリジル基を示し、Ｒ¹ が水素原子を示し、
そしてｎが０を示す場合を除く、ところの請求項１の害
虫防除剤。2. X represents NH or S; Y represents CH or N; Z represents a 2-chloro-5-pyridyl group; R ¹ represents a hydrogen atom; Represents 0 or 1, provided that X represents NH, Y represents N, Z represents a 2-chloro-5-pyridyl group, R ¹ represents a hydrogen atom,
2. The pest control agent according to claim 1, except that n is 0. 【請求項３】 有効成分が、下記化合物、１−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−イ
ミダゾリジン、３−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−２−ニトロメチレン−チアゾリジン、及び１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロメチ
レン−テトラヒドロピリミジンより選ばれる一種である
請求項１の害虫防除剤。3. An active ingredient comprising the following compound: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-imidazolidin, 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene -Thiazolidine, and 1-
The pest control agent according to claim 1, which is one kind selected from (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-tetrahydropyrimidine. 【請求項４】 工芸素材類が木材、木質合板類、紙類、
革、皮革製品、天然又は合成ポリマー類及び織物類であ
るところの請求項１の害虫防除剤。4. The craft material is wood, wood plywood, paper,
The pesticidal composition of claim 1, which is a leather, a leather product, a natural or synthetic polymer and a textile. 【請求項５】 工芸素材類が木材及び木質合板類である
ところの請求項１の害虫防除剤。5. The pesticidal composition according to claim 1, wherein the craft materials are wood and wood plywood. 【請求項６】 防除対象害虫が、等翅目に属する昆虫類
であるところの請求項１の害虫防除剤。6. The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pest to be controlled is an insect belonging to the order Isoptera. 【請求項７】 防除対象害虫が、シロアリ類であるとこ
ろの請求項１の害虫防除材。7. The pest control material according to claim 1, wherein the pests to be controlled are termites. 【請求項８】 防除対象害虫が、鞘翅目に属する昆虫類
であるところの請求項１の害虫防除剤。8. The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pest to be controlled is an insect belonging to the order Coleoptera. 【請求項９】 工芸素材類を害虫より保護するに、請求
項１の化合物を、該害虫及び／又はそれらの生息域に作
用させることを特徴とする、工芸素材類を害虫より保護
する方法。9. A method for protecting industrial materials from pests, which comprises applying the compound of claim 1 to the insects and / or their habitat in protecting the industrial materials from pests. 【請求項１０】 工芸素材類を害虫より保護するに、請
求項１の化合物をもって、工芸素材類を薬剤処理するこ
とを特徴とする、工芸素材類を害虫より保護する方法。10. A method for protecting industrial materials from pests, which comprises treating the industrial materials with the compound according to claim 1 in order to protect the industrial materials from insect pests. 【請求項１１】 請求項１の化合物を展開剤及び／又は
界面活性剤と混合することを特徴とする、工芸素材類を
害虫より保護する害虫防除剤の調製方法。11. A method for preparing a pest control agent for protecting industrial materials from pests, which comprises mixing the compound of claim 1 with a developing agent and / or a surfactant. 【請求項１２】 溶剤及び／又は付加的殺虫剤及び／又
は殺菌剤を付加することを特徴とする、請求項１１の害
虫防除剤の調製方法。12. The method for preparing a pest control agent according to claim 11, wherein a solvent and / or an additional insecticide and / or fungicide are added.