JP3077381B2 - Wood preservatives - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は木材防腐剤に関するもの
である。The present invention relates to a wood preservative.

【０００２】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】木材
防腐剤のうち、特に表面処理用としては従来から有機ヨ
ード系化合物が広範に使用されている。しかしながら、
該化合物には、光や熱で容易に分解し淡黄色ないし黄褐
色に変色するという問題があった。BACKGROUND OF THE INVENTION Among wood preservatives, organic iodine compounds have been widely used, especially for surface treatment. However,
The compound has a problem that it is easily decomposed by light or heat and changes its color from pale yellow to yellowish brown.

【０００３】[0003]

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、木
材防腐力が高く、かつ熱や光による変色のない木材防腐
剤を開発すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明に至っ
た。即ち、本発明は、下記一般式 化２The inventors of the present invention have conducted intensive studies to develop a wood preservative having a high wood preservative power and having no discoloration due to heat or light, and as a result, have reached the present invention. That is, the present invention provides the following general formula 2

【化２】 〔式中、Ｒ¹ はメチル基、エチル基またはトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｒ²はメチル基、エチル基、ハロゲ
ン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子）
または水素原子を表わし、Ｒ³ はメチル基またはエチル
基を表わし、Ｘはメチレン基または酸素原子を表わ
す。〕で示されるアミド誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする木材防腐剤に関するものである。一
般式 化２で示されるアミド化合物は、特開昭６２−９
６４７２号公報または特開平２−１３１４８１号公報の
記載に準じて製造することができる。本発明に用いる一
般式 化２で示される化合物の例を次に示す。 Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ−４−イン
ダニル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−
４−カルボン酸アミド〔Ｉａ〕 Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ−４−イン
ダニル）−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カ
ルボン酸アミド Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ−４−イン
ダニル）−１，３，−ジメチルピラゾール−４−カルボ
ン酸アミド Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２−オキサ−４−イン
ダニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラ
ゾール−４−カルボン酸アミド Ｎ−（１，１−ジメチル−２−オキサ−３−エチル−４
−インダニル）−１，３，５−トリメチルピラゾール−
４−カルボン酸アミド １，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド〔Ｉ
ｂ〕 １，５−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルイン
ダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド １，３，５−トリメチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチ
ルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミ
ド １，５−ジメチル−３−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド １，３−ジメチル−５−フルオロ−Ｎ−（１，１，３−
トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カル
ボキサミド ３−クロロ−１，５−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−クロロ−１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ５−ブロモ１，３−ジメチル−Ｎ−（１，１，３−トリ
メチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキ
サミド １，３−ジメチル−５−ヨード−Ｎ−（１，１，３−ト
リメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド １−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１，
３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−
カルボキサミド ３−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピ
ラゾール−４−カルボキサミド ３−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ブロモ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド １，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾ
ール−４−カルボキサミド ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ
−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミドEmbedded image [In the formula, R ¹ represents a methyl group, an ethyl group or a trifluoromethyl group, and R ² represents a methyl group, an ethyl group, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom)
Or a hydrogen atom, R ³ represents a methyl group or an ethyl group, and X represents a methylene group or an oxygen atom. A wood preservative characterized by containing an amide derivative represented by the formula (1) as an active ingredient. The amide compound represented by the general formula (2) is disclosed in
It can be produced according to the description in JP-A-6472 or JP-A-2-131481. Examples of the compound represented by the general formula 2 used in the present invention are shown below. N- (1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -5-chloro-1,3-dimethylpyrazole-
4-Carboxamide [Ia] N- (1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -1,3,5-trimethylpyrazole-4-carboxyamide N- (1,1,3 -Trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -1,3, -dimethylpyrazole-4-carboxylic acid amide N- (1,1,3-trimethyl-2-oxa-4-indanyl) -1-methyl-3 -Trifluoromethyl-pyrazole-4-carboxylic acid amide N- (1,1-dimethyl-2-oxa-3-ethyl-4
-Indanyl) -1,3,5-trimethylpyrazole-
4-carboxylic acid amide 1,3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide [I
b] 1,5-dimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 1,3,5-trimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4 -Yl) pyrazole-4-carboxamide 1,5-dimethyl-3-fluoro-N- (1,1,3-
Trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 1,3-dimethyl-5-fluoro-N- (1,1,3-
Trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 3-chloro-1,5-dimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-chloro-1,3 -Dimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-bromo1,3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole -4-Carboxamide 1,3-dimethyl-5-iodo-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 1-methyl-3-trifluoromethyl-N- (1, 1,
3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-
Carboxamide 1-methyl-5-trifluoromethyl-N- (1,1,
3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-
Carboxamide 3-fluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-
N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-fluoro-1-methyl-3-trifluoromethyl-
N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 3-chloro-1-methyl-5-trifluoromethyl-N
-(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-chloro-1-methyl-3-trifluoromethyl-N
-(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-bromo-1-methyl-3-trifluoromethyl-N
-(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 5-iodo-1-methyl-3-trifluoromethyl-N
-(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 1,3-dimethyl-5-trifluoromethyl-N-
(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 1,5-dimethyl-3-trifluoromethyl-N-
(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide 3,5-bis (trifluoromethyl) -1-methyl-N
-(1,1,3-trimethylindan-4-yl) pyrazole-4-carboxamide

【０００４】本発明の木材防腐剤の施用にあたって、他
の何等の成分も加えず一般式 化２で示されるアミド誘
導体をそのまま用いても良いが、通常は、固体担体、液
体担体またはガス状担体と混合し、必要あれば界面活性
剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水
和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粉
剤、エアゾール等に製剤して用いる。これらの製剤に
は、有効成分として、一般式 化２で示されるアミド誘
導体を重量比で0.01〜95％、好ましくは0.２〜６０％含
有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、た
とえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化
珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、
タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、等の微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（エタノー
ル、イソプロパノール、３−メチル−３−メトキシブタ
ノール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等のグリコール類等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタ
レン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル、イソプロピル ミリステート等の高級脂肪酸エス
テル類、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等（これらは混合して用いることもできる）があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界面活性
剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン
化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−te
rt−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）
の製剤は、一般に１〜７５％の有効成分化合物を0.５〜
１５％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、
保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、
０〜１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆
剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌
剤、防黴剤等）を含む水中で微小に分散させることによ
って得られる。水の代わりに有効成分化合物がほとんど
溶解しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能であ
る。保護コロイドとしては、たとえばゲラニン、カゼイ
ン、ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコー
ル等が用いられる。チクソトロピー性を付与する化合物
としては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネ
シウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等
があげられる。このようにして得られる製剤は、そのま
まであるいは水等で希釈して用いる。また、他の木材防
腐剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺蟻剤（シロアリ防除剤）、
殺菌剤、共力剤と混合して、または混合せずに同時に用
いることもできる。用いられる殺蟻剤としては、たとえ
ば、クロルピリフォス、フォキシム、フェニトロチオ
ン、フェノブカーブ、ペルメトリン、トラロメトリン、
サイパーメトリン、デルタメトリン、サイフルスリン、
フェンバレートが挙げられる。油剤、粉剤、粒剤、エア
ゾール等についてはそのまま施用し、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は水で0.01〜１０％、好ましくは0.05〜５
％に希釈して施用する。これらの施用量、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
木材腐朽菌の種類、被害程度等の状況によって異なり、
上記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させ
たりすることができる。本発明の木材防腐剤は、浸漬、
吹付け、塗布等の表面処理あるいは加圧注入、真空注入
の手段によって木材（竹材を含む）等に処理するか、ま
たは、合板接着剤に添加することにより、特に、建築材
料に適用し、木材腐朽菌の防除剤として用いることがで
きる。防除対象となる木材としては例えばブナ、スギ、
アカマツ等があげられる。また、合板接着剤としては例
えばフェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂等があ
げられる。本発明の木材防腐剤により防除できる木材腐
朽菌としては例えばカワラタケ（Coriolus versicolo
r)、オオウズラタケ（Tyromyces palustris)、ナミダタ
ケ（Serpula lacrymans)、イチョウタケ（Paxillus pan
uoides) 、イドタケ(Coniophora puteana)、キカイガラ
タケ(Gloeophyllum sepiarium)、キチリメンタケ(Gloeo
phyllum trabeum)、チョークアナタケ(Antrodia xanth
a) 、マツオオジ(Lentinus lepideus) 、ワタグサレタ
ケ(Antrodia sinuosa)、スエヒロタケ(Schiozophyllum
commune)、ヒイロタケ(Pycnoporus coccineus)があげら
れる。本発明の木材防腐剤は木材の表面処理剤として用
いるのが好ましく、その場合、通常、製剤形態として油
剤を用い、該油剤を木材１ｍ² あたり通常５０〜２００
ｇ、有効成分量として木材１ｍ² あたり通常０．１〜１
０ｇ使用する。In applying the wood preservative of the present invention, the amide derivative represented by the general formula (2) may be used as it is without adding any other components, but usually, a solid carrier, a liquid carrier or a gaseous carrier is used. And, if necessary, surfactants and other formulation auxiliaries, and formulated into oils, emulsions, wettable powders, flowables such as suspensions in water and emulsions in water, powders, aerosols, etc. Used. These preparations contain, as an active ingredient, an amide derivative represented by the general formula (2) in a weight ratio of 0.01 to 95%, preferably 0.2 to 60%. Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fubasami clay, acid clay, etc.),
Fine powders or granular materials such as talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.); and liquid carriers such as water and alcohols. (Eg, glycols such as ethanol, isopropanol, 3-methyl-3-methoxybutanol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone), and aromatic hydrocarbons (eg, benzene,
Toluene, xylene, alkylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, gas oil, etc.), esters (higher fatty acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate), 3-methyl- 3-methoxybutyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), Halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil and the like (these can be used as a mixture), and as a gaseous carrier, ie, a propellant Is, for example, freon gas, butanga , LPG (liquefied petroleum gas),
Examples include dimethyl ether and carbon dioxide. Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenates thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives and the like. can give.
Examples of pharmaceutical auxiliaries such as fixatives and dispersants include casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol). , Polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), and as a stabilizer, for example, PAP
(Isopropyl oxyphosphate), BHT (2,6-di-te
rt-butyl-4-methylphenol), BHA (2-te
a mixture of rt-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, surfactants, fatty acids or esters thereof, and the like. Flowable (suspension in water or emulsion in water)
Is generally 0.5 to 75% of the active ingredient compound.
15% dispersant, 0.1-10% suspension aid (e.g.,
Protective colloids and compounds that impart thixotropic properties),
In water containing 0-10% of suitable auxiliary agents (for example, antifoaming agent, rust inhibitor, stabilizer, spreading agent, penetration aid, antifreezing agent, antibacterial agent, fungicide, etc.) To be obtained. Instead of water, an oil in which the active ingredient compound hardly dissolves may be used as a suspension in oil. As the protective colloid, for example, gelanin, casein, gums, cellulose ether, polyvinyl alcohol and the like are used. Examples of the compound imparting thixotropy include bentonite, aluminum magnesium silicate, xanthan gum, polyacrylic acid and the like. The preparation thus obtained is used as it is or diluted with water or the like. Also, other wood preservatives, insecticides, acaricides, termites (termite control agents),
It can be used simultaneously with or without mixing with fungicides and synergists. Examples of termicides used include chlorpyrifos, foxime, fenitrothion, fenobukab, permethrin, tralomethrin,
Cypermethrin, Deltamethrin, Cyfluthulin,
Fenvalate. Oils, powders, granules, aerosols and the like are applied as is, emulsions, wettable powders, flowables and the like are 0.01 to 10% by water, preferably 0.05 to 5%.
Dilute to% and apply. These application rates and application concentrations
In each case, the type of preparation, application time, application place, application method,
Varies depending on the type of wood rot fungus, degree of damage, etc.
It can be increased or decreased without affecting the above range. The wood preservative of the present invention is dipped,
Surface treatment such as spraying, application, etc. or pressure injection or vacuum injection is applied to wood (including bamboo) or the like, or by adding to plywood adhesive, especially applied to building materials. It can be used as an agent for controlling rot fungi. As wood to be controlled, for example, beech, cedar,
Japanese red pine and the like. Examples of the plywood adhesive include a phenol resin, a melamine resin, and a urea resin. Wood rot fungi that can be controlled by the wood preservative of the present invention include, for example, Coriolus versicolo
r), Squash (Tyromyces palustris), Namidae (Serpula lacrymans), Ginkgo (Paxillus pan)
uoides), Idtake (Coniophora puteana), Kikaiaratake (Gloeophyllum sepiarium), Chilimentake (Gloeo
phyllum trabeum), choke anamata (Antrodia xanth)
a), Matsuo-ji (Lentinus lepideus), Watag Salem (Antrodia sinuosa), Suehirotake (Schiozophyllum)
commune) and Hilotake (Pycnoporus coccineus). The wood preservative of the present invention is preferably used as a surface treatment agent for wood. In this case, usually, an oil agent is used as a formulation, and the oil agent is usually used in an amount of 50 to 200 per m ² of wood.
g, usually 0.1 to 1 per timber 1 m ² as an active ingredient amount
Use 0 g.

【０００５】[0005]

【発明の効果】本発明の木材防腐剤は従来から使用され
ている耐光性がやや小さい有機ヨード系化合物に比べて
防腐効力は維持され、耐光性は著しく向上し、光照射の
ある条件下でも変色の心配なく安定した防腐効力が得ら
れる。The wood preservative of the present invention maintains its antiseptic effect compared to conventionally used organic iodine compounds having a slightly lower light resistance, has remarkably improved light resistance, and can be used under light irradiation conditions. A stable antiseptic effect can be obtained without worrying about discoloration.

【０００６】[0006]

【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。まず製剤例を示す。 製剤例１ 油剤 化合物〔Ｉａ〕１部、３−メチル−３−メトキシブタノ
ール（ソルフィット：クラレ株式会社製）１０部、灯油
８９部を混合して、油剤を調製した。 製剤例２ 油剤 化合物〔Ｉｂ〕0.５部、３−メチル−３−メトキシブタ
ノール（ソルフィット：クラレ株式会社製）１０部、灯
油89.5部を混合して、油剤を調製した。 製剤例３ 油剤 化合物〔Ｉａ〕１部、（３−フェノキシフェニル）メチ
ル−３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート（一般名ペルメト
リン）0.２部、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロ
プロピル）エーテル（Ｓ−４２１）1.５部、３−メチル
−３−メトキシブタノール（ソルフィット：クラレ株式
会社製）１０部、灯油87.3部を混合して、油剤を調製し
た。 製剤例４ 乳剤 化合物〔Ｉａ〕２部、キシレン８８部、ソルポールＳＭ
２００（東邦化学株式会社製）１０部を混合して、２％
乳剤を調製した。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. First, formulation examples will be described. Formulation Example 1 Oil agent An oil agent was prepared by mixing 1 part of compound [Ia], 10 parts of 3-methyl-3-methoxybutanol (Solfit: manufactured by Kuraray Co., Ltd.) and 89 parts of kerosene. Formulation Example 2 Oil agent 0.5 part of the compound [Ib], 10 parts of 3-methyl-3-methoxybutanol (Solfit: manufactured by Kuraray Co., Ltd.) and 89.5 parts of kerosene were mixed to prepare an oil agent. Formulation Example 3 Oil 1 part of compound [Ia], 0.2 part of (3-phenoxyphenyl) methyl-3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin), bis -1.5 parts of (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether (S-421), 10 parts of 3-methyl-3-methoxybutanol (Solfit: manufactured by Kuraray Co., Ltd.), and 87.3 parts of kerosene Thus, an oil agent was prepared. Formulation Example 4 Emulsion 2 parts of compound [Ia], 88 parts of xylene, Solpol SM
200 parts (made by Toho Chemical Co., Ltd.)
An emulsion was prepared.

【０００７】次に試験例を示す。比較に用いた化合物
（いずれも市販）は表１の化合物記号で示す。Next, test examples will be described. The compounds used for comparison (all commercially available) are indicated by the compound symbols in Table 1.

【表１】 試験例１ 製剤例１に準じて供試化合物の１％油剤を調製した。該
油剤を直径５．５cmのろ紙に１００ｍｌ／ｍ²となるよ
うに塗布し風乾した。このようにして調製したろ紙を60
00〜7000ルクスの光照射下に５分間置いた後、ろ紙を取
り出して、ろ紙面の変色（着色）の度合いを観察した。
変色（着色）の度合いは以下の基準で判定した。 変 色（着色）なし − 軽い変色（着色）あり ＋ 顕著な変色（着色）あり ＋＋ 結果を表２に示す。[Table 1] Test Example 1 A 1% oil solution of the test compound was prepared according to Formulation Example 1. The oil was applied to a filter paper having a diameter of 5.5 cm at a concentration of 100 ml / m ² and air-dried. The filter paper thus prepared is
After being placed under light irradiation of 00 to 7000 lux for 5 minutes, the filter paper was taken out, and the degree of discoloration (coloring) of the filter paper surface was observed.
The degree of discoloration (coloring) was determined based on the following criteria. No discoloration (coloring)-slight discoloration (coloring) + Remarkable discoloration (coloring) ++ The results are shown in Table 2.

【表２】 試験例２ 供試化合物の１％ｗ／ｖジメチルスルホキシド溶液を作
成した。該薬剤の所定量を滅菌（湿熱滅菌器使用）直後
のポテトデキストロース寒天培地に混合し、直径９cmシ
ャーレ内に約２０cc注ぎ込み室温に放置した。培地が固
まった後、予め培養しておいたカワラタケ、オオウズラ
タケの菌叢から、菌糸を直径５mmのコルクボーラーで培
地ごと繰り抜き、試験培地の中心に接種した。接種後４
日目に接種源から広がった菌叢の直径を測定し、次式に
よって菌の発育阻害率を求めた。 発育阻害率（％）＝｛（コントロール区の菌叢の直径−試験区の菌叢の直径）／ コントロール区の菌叢の直径｝×１００ 結果を表３および表４に示す。[Table 2] Test Example 2 A 1% w / v dimethyl sulfoxide solution of the test compound was prepared. A predetermined amount of the drug was mixed with a potato dextrose agar medium immediately after sterilization (using a wet heat sterilizer), poured into a 9 cm diameter petri dish, and allowed to stand at room temperature. After the medium was solidified, the mycelium was drawn out together with the medium from a pre-cultured microbial flora of Coriolus versicolor and Pleurotus versicolor with a 5 mm diameter cork borer, and inoculated into the center of the test medium. 4 after inoculation
On the day, the diameter of the bacterial flora spreading from the inoculation source was measured, and the growth inhibition rate of the bacteria was determined by the following equation. Growth inhibition rate (%) = {(diameter of microflora in control plot−diameter of microflora in test plot) / diameter of microbiota in control plot} × 100 The results are shown in Tables 3 and 4.

【表３】カワラタケに対する発育阻害率 [Table 3] Growth inhibition rate against Kawatake mushroom

【表４】オオウズラタケに対する発育阻害率 試験例３ 製剤例１に準じて供試化合物の油剤を調製し、日本木材
保存協会で定められた試験法に従って試験した。試験の
概要は次の通りである。ブナおよびスギの木片（厚さ５
mm、幅２０mm、長さ４０mmで４０×２０mmの面が柾目
面）の木口面をエポキシ樹脂でシールし、上記油剤に浸
漬（油剤の吸収量１１０±１０ｇ／ｍ²表面積）した
後、２０日間風乾し試験体とした。試験体は２５±３℃
の静水（水：木片＝１０：１（容積比））に５時間浸漬
した後、４０±２℃で１９時間揮散する耐候操作を３０
回繰り返した。耐候操作を終えた試験体は６０±２℃で
４８時間乾燥した後、約３０分間デシケーター中に放置
してその重量Ｗ₃を測定した。（９反復）試験体は減菌
後、腐朽菌（カワラタケ／ブナ、オオウズラタケ／ス
ギ）を培養している培養瓶中に３個ずつ入れ、２６±２
℃、湿度８０％の条件下で８週間培養した。８週間経過
後、試験体を培養瓶から取り出し、菌糸その他の付着物
を除去した後、６０±２℃で４８時間乾燥し、約３０分
間デシケーター中に放置してその重量Ｗ₄を測定した。
重量減少率は次の式によって算出した。 （Ｗ₃−Ｗ₄） 重量減少率（％）＝─────────×１００ Ｗ₃ ただし、Ｗ₃：抗菌操作前の木片重量 Ｗ₄：抗菌操作後の木片重量 結果を表５に示す。[Table 4] Growth inhibition rate against Japanese quail mushroom Test Example 3 An oil solution of a test compound was prepared according to Formulation Example 1, and tested according to a test method determined by the Japan Wood Preservation Association. The outline of the test is as follows. Beech and cedar wood pieces (thickness 5
(the surface of 40 mm × 20 mm, length of 40 mm and length of 40 × 20 mm) is sealed with epoxy resin and immersed in the above oil agent (absorbing amount of oil agent 110 ± 10 g / m ² surface area), then 20 days The specimen was air-dried. Specimen is 25 ± 3 ℃
Immersed in still water (water: wood chips = 10: 1 (volume ratio)) for 5 hours, and then volatilized at 40 ± 2 ° C. for 19 hours.
Repeated times. After the weathering operation, the test specimen was dried at 60 ± 2 ° C. for 48 hours, and then left in a desiccator for about 30 minutes to measure its weight W ₃ . (9 repetitions) After the bacteria were sterilized, the test samples were put into culture bottles in which rot fungi (Kawatake mushroom / beech, Japanese quail mushroom / cedar) were cultivated, and 26 ± 2 were added.
The cells were cultured for 8 weeks at 80 ° C. and 80% humidity. After 8 weeks, the test specimen was taken out of the culture bottle, and after removing mycelia and other deposits, dried at 60 ± 2 ° C. for 48 hours and left in a desiccator for about 30 minutes to measure its weight W ₄ .
The weight loss rate was calculated by the following equation. (W ₃ −W ₄ ) Weight loss rate (%) = ───────── × 100 W ₃ where W ₃ : Weight of wood piece before antibacterial operation W ₄ : Weight of wood piece after antibacterial operation It is shown in FIG.

【表５】 [Table 5]

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−194117（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−96472（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−131481（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−505252（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/56 Continuation of the front page (56) References JP-A-5-194117 (JP, A) JP-A-62-96472 (JP, A) JP-A-2-131481 (JP, A) , A) (58) Field surveyed (Int. Cl. ⁷ , DB name) A01N 43/56

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はメチル基、エチル基またはトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｒ²はメチル基、エチル基、ハロゲ
ン原子または水素原子を表わし、Ｒ³ はメチル基または
エチル基を表わし、Ｘはメチレン基または酸素原子を表
わす。〕で示されるアミド誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする木材防腐剤。1. A compound represented by the general formula: [Wherein, R ¹ represents a methyl group, an ethyl group or a trifluoromethyl group, R ² represents a methyl group, an ethyl group, a halogen atom or a hydrogen atom, R ³ represents a methyl group or an ethyl group, and X represents Represents a methylene group or an oxygen atom. ] A wood preservative comprising an amide derivative represented by the formula (1) as an active ingredient.