JP2000502346A - 皮膚炎の処置方法 - Google Patents
皮膚炎の処置方法Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、真菌性皮膚炎の処置方法であって、有効量の2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンをそれを必要としている患者に投与することを特徴とする方法を提供する。
Description
【発明の詳細な説明】
皮膚炎の処置方法
本発明は2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエ
ノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンを用いる真菌性皮膚炎の処置方法
に関する。
真菌性皮膚炎は軽い炎症を引き起こすことのあるやっかいな状態である;皮膚
炎を引き起こす生物は制限なく持続することがあり、若干盛り上がってかさぶた
を形成する境界を伴って徐々に拡大する損傷の断続的な軽減と悪化を引き起こす
。この状態は結果的に足部の突然の小疱性および水疱性疾患あるいは頭皮の炎症
した湿性損傷となることが多い。
真菌性皮膚炎は種々の生物によって引き起こされることが知られている。躯幹
白せん、足部白せん、爪せん、輪せん、頑せんおよび白せん性毛瘡からなる群か
ら選択される状態の処置に2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)
−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンを用いるのが最も
好ましい。そのような状態は躯幹白せんおよび足部白せんから選択されるのが好
ましい。そのような感染のほとんどはイミダゾール類のような局部的抗真菌性調
剤に感応する。ある場合にはその処置は効果がなく、グリセオフルビンのような
薬物を用いる全身処置を必要とするが、この薬物は頭痛、胃腸不全、光感受性、
皮疹または白血球減少を伴うことがある。血管浮腫、めまい、時には一時的聴力
減少も報告された。ケトコナゾールは全身処置に用いることができる経口イミダ
ゾール誘導体である;しかしながら、この化合物は肝臓毒性および他の深刻な副
作用を伴う。それゆえ、好ましい副作用プロファイルを示す有効物質が望まれる
。驚くべきことに、本発明者は2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニ
ル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンが真菌性皮膚
炎の処置に有用であることを発見した。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物は、引用によって完全に本明細書中
に包含される米国特許第5,229,382号(’382)に記載されている。
精神異常状態をわずらっている患者のような従順でない患者の処置において真
菌性皮膚炎は特にやっかいである。2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラ
ジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物が
精神病患者の真菌性皮膚炎の処置に特に有用であるのは患者の通常の食事療法の
一部として2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエ
ノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物を投与できるからである。
特許請求している発明は有効量の2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラ
ジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物を
それを必要としている患者に投与することを特徴とする真菌性皮膚炎の処置方法
を提供する。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピンは、式(I)
で示される化合物であり、’382特許に記載されている。’382特許は2−
メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b
][1,5]ベンゾジアゼピンが精神病状態および軽い不安状態の処置に有用で
あることを教示している。
例えば2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ
[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンは抗精神異常活性を予測するたくさ
んの標準行動試験で評価された。特許請求している化合物はマウスにおけるアポ
モルヒネ誘導性よじ登り行動および低体温症と拮抗する。Moore,N.A.ら、Psy
chopharmacology 94(2),263-266(1988)参照。また、この化合物はラットにお
ける条件付きの回避反応を阻害し、神経レセプターへの結合程度の測定用に設計
された多くのインビトロ結合アッセイにおいて好ましい活性プロファイルをもつ
ことが見いだされた。例えば、本化合物はドーパミンD−1およびD−2レセプ
ターにおいて活性があり、それは3H−SCH233390(Billard,ら、Lif
e Sciences 35:1885(1984))および3Hスピペロン(Seeman ら、Nature 216:717(
1976))の結合アッセイにおいて1μMより小さいIC50値をとることによりそれ
ぞれ示される。
さらに、2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエ
ノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンは5−HT−2レセプターおよび
5−HT1Cレセプターにおいて活性がある。このインビトロでの結果は本化合
物が精神異常状態の処置に有効であるが、錐体外路系の副作用を誘導する可能性
が少ないことを示す。
本発明者の知るところでは、いずれの反応機序も真菌性皮膚炎の処置、予防ま
たは改善と関連するとは考えられない。
驚くべきことに本発明によると、2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラ
ジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンが真菌性
皮膚炎の処置または予防に有用であることを本発明者は発見した。
本明細書に用いた用語「精神病状態」は精神病または精神病的性質に関連し得
る病的精神状態を意味する。そのような状態は、DSM−III−Rに特徴付けさ
れた精神異常疾患を含むがこれに限定されない。Diagnostic and Statistical M
an
ual of Mental Disorders,Revised,3rd Ed.(1980)。DSM−III−Rは米
国精神病治療協会の命名および統計に対する仕事効力(Task Force)に基づいて
作成され、診断カテゴリーの明白な説明を与える。病的精神病状態に対し別の命
名法、疾病分類法およびクラス分類法の体系が存在し、これらの体系は医療科学
の進歩に伴って発展することは当業者であれば認識するところであろう。
真菌性皮膚炎の処置に対する2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニ
ル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンの有用性は臨
床試験によって証明できる。
真菌性皮膚炎の処置、改善に対するそのような有効性は以下の臨床試験で示さ
れた。
試験は55人のヒト対象の二重盲検、ランダム平行の、プラセボおよびハロペ
リドール対照の試験であった。この試験はアメリカ合衆国およびカナダ全域にわ
たる23試験センターで行った。患者は5つの処置グループの1つにランダムに
配置した:プラセボ、2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−1
0H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン 5+/−2.5mg
/日、2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[
2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン10+/−2.5mg/日、2−メチ
ル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−I0H−チエノ[2,3−b]
[1,5]べンゾジアゼピン 15+/−2.5 mg/日またはハロペリドール
(15+/−5mg/日)。急性期は週単位の評価を伴って6週間続き、次いで
二重盲検の拡大期が少なくとも1年続く。
二重盲検の拡大期においてハロペリドールよりも2−メチル−4−(4−メチ
ル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジア
ゼピン 15+/−2.5mg/日のほうが真菌性皮膚炎の起こる頻度が統計学
的に非常に少なかった。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピンは広い範囲の投与量にわたって有効であり
、実際の投与量は処置する状態によって決まる。例えば、ヒト成人の処置におい
て
は、約5〜20mg/日の投与量を用いることができる。分割した量を投与する
こともできるが、通常は一日一回の投与で充分である。ヒト真菌性皮膚炎の処置
に対し、2.5〜17.5mg、好ましくは5〜20mg/日の範囲の投与量が
適当である。ヒト真菌性皮膚炎の処置に対し、2−メチル−4−(4−メチル−
1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピ
ン約15〜約20mg/日を投与するのが特に好ましい。放射性ラベルした2−
メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b
][1,5]ベンゾジアゼピンは唾液中で検出することができるため、この化合
物を患者において潜在的にモニターでき、服用しているかどうかを評価できる。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物は真菌性皮膚炎の処置に対し通常に
経口投与されるか、あるいは注射により投与することもでき、このために通常は
医薬組成物形態がとられる。他の適当な製剤は’382特許に開示される。真菌
性皮膚炎の処置には、粉末剤または経皮製剤が特に望ましい場合がある。
本明細書中に用いた用語「哺乳動物」は高等セキツイ動物の哺乳類を意味する
。用語「哺乳動物」はヒトを含むがこれに限定されない。本明細書に用いた用語
「処置」は指定した状態の予防またはすでに確立した状態の改善もしくは排除を
含む。
真菌性皮膚炎の処置に関し、患者はヒト以外の哺乳動物であることもある。そ
のような例では2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−
チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物をえさ添加物、錠剤と
して、または経皮的に投与することができる。
2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピンの製造方法は’382特許によって提供さ
れる;しかしながら以下の実施例も同様に有益である。
実施例1
技術用等級の2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−
チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン 適当な三つ首フラスコ中に以下のものを加えた:
ジメチルスルホキシド(分析用): 6容量
中間体1 : 75g
N−メチルピペラジン(試薬) : 6当量
中間体1は当業者に既知の方法を用いて製造できる。例えば、中間体1の製造法
は’382特許に示される。
スパージラインで窒素を表面下に加え、反応中に生成したアンモニアを取り除
いた。この反応物を120℃にまで加熱し、反応の間中ずっと維持した。この反
応の後、反応しなかった中間体1が≦5%となるまでHPLCにかけた。反応完
了後、混合物を20℃にまでゆっくりと冷却した(約2時間)。次いで、それぞ
れの反応混合物を適当な三つ首丸底フラスコおよび水浴に移した。撹拌したこの
溶液に、10容量の試薬等級メタノールを加え、反応物を20℃で30分間撹拌
した。3容量の水をゆっくりと約30分かけて加えた。この反応スラリーを0〜
5℃に冷却し、30分間撹拌した。生成物を濾過し、湿固形物を冷メタノールで
洗浄した。この湿固形物を減圧下、45℃で一晩乾燥した。得られた生成物を技
術用2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2
,
3−b][1,5]ベンゾジアゼピン.として同定した。
収率:76.7%; 効力:98.1%
実施例1の手法を上の記載に実質的にしたがって繰り返し、収率81%、効力1
01.1%で得た。
実施例2
技術用等級の2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−
チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン
中間体1(上述)をDMSO(3.2容量)およびトルエン(4.5容量)中
に懸濁した。溶媒の一部(≒0.65容量)を120〜125℃で蒸留すること
により取り除いた。この混合物を110℃にまで冷却し、N−メチルピペラジン
(NMP、4.2当量)を加え、混合物をもう一度加熱還流した(120〜12
5℃)。残り(≒1容量)の溶媒を蒸留によって取り除き、反応混合物を乾固し
た。反応物からアンモニアを取り除き、反応を完了させる(約7時間)には激し
い還流が望ましかった。冷(10℃)反応溶液に水(12.75容量)をゆっく
りと加えることによって、生成物を単離した。得られた生成物を濾取し、冷水(
2容量)で洗浄した。粗製の2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル
)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンを減圧下、60
℃で乾燥した。生成物を熱トルエン(5容量)から再結晶し、技術用等級の2−
メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b
][1,5]ベンゾジアゼピンを得た。減圧下、50℃で乾燥後、2−メチル−
4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,
5]ベンゾジアゼピンを再び酢酸エチル(10容量)/トルエン(0.62容量
)/メタノール(3.1容量)から再結晶し、2−メチル−4−(4−メチル−
1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピ
ンをメタノール溶媒和物として得た。このメタノール溶媒和物を>50℃で乾燥
して、
技術用等級の無水2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10−
チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンに変換した。
実施例3
錠剤製剤
ヒドロキシプロピルセルロースの一部を純水に溶解し、顆粒化用溶液を作成し
た。残りの極細級ヒドロキシプロピルセルロース(総量で4.0% w/w 最
終錠剤重量)を2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−
チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピン化合物(1.18% w/w
)、ラクトース(79.32% w/w)およびクロスポビドンの一部(5%
w/w)と高剪断顆粒化装置中で混合した。添加前にすべての成分を安全ふるい
にかけ、顆粒化装置中で乾燥混合した。次いでこの混合物を高剪断顆粒化装置中
でヒドロキシプロピルセルロース溶液と共に顆粒化した。標準的な方法を用いて
、顆粒化を湿均等サイズで行った。次いで湿顆粒を流動床乾燥機で乾燥し、サイ
ズを合わせた。次いでこの物質を回転容器ミキサーに加えた。
微結晶セルロース(顆粒)(10% w/w)、ステアリン酸マグネシウム(
0.5% w/w)および残りのクロスポビドンからなる外粉末を得られた均等
サイズの顆粒に加えた。この混合物を混合し、錠剤圧縮装置の適当な型で圧縮し
た。サブコーティング:
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(1.5% w/w)を純水と混合し、
溶液を作成した。核の錠剤をほぼ等しい量に分割し、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース溶液でスプレー被覆した。この作業は穴のあいたコーティングパン中
で行った。核錠剤のコーティング:
白色着色料混合物(ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリエチレングリ
コール、ポリソルベート80および二酸化チタン)を純水と混合し、コーティン
グ懸濁液を作成した。サブコーティングした錠剤をほぼ等しい量に分割し、上記
のコーティング懸濁液でスプレー被覆した。この作業は穴のあいたコーティング
パン中で行った。
コーティング錠剤にカルナウバろうを軽く振りかけ、適切な刻印を付した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 OA(BF,BJ,CF,CG,
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D,TG),AP(KE,LS,MW,SD,SZ,UG
),UA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,
TJ,TM),AL,AM,AU,AZ,BA,BB,
BG,BR,BY,CA,CN,CU,CZ,EE,G
E,HU,IL,IS,JP,KE,KG,KP,KR
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MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,R
O,RU,SD,SG,SI,SK,TJ,TM,TR
,TT,UA,UG,US,UZ,VN
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 真菌性皮膚炎の処置方法であって、有効量の2−メチル−4−(4−メ チル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジ アゼピンまたは製薬的に許容されるその塩をそのような処置を必要としている患 者に投与することを特徴とする方法。 2. ヒト患者に対し、有効量が約5〜約20mg/日である請求項1に記載 の方法。 3. 有効量が約15mg/日〜約20mg/日である請求項2に記載の方法 。 4. 2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ [2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンを錠剤として投与する請求項3に記 載の方法。 5. 有効量を経皮製剤を用いて投与する請求項3に記載の方法。 6. 患者が哺乳動物である請求項1に記載の方法。 7. 2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ [2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンをえさ添加物として投与する請求項 6に記載の方法。 8. 患者がヒトである請求項6に記載の方法。 9. 患者が精神病状態と診断されない請求項8に記載の方法。 10. 患者が真菌性皮膚炎をわずらっている請求項1に記載の方法。 11. 真菌性皮膚炎が躯幹白せん、足部白せん、爪せん、輪せん、頑せんお よび白せん性毛瘡からなる群から選択される請求項10に記載の方法。 12. 真菌性皮膚炎が躯幹白せんおよび足部白せんからなる群から選択され る請求項11に記載の方法。 13. 患者が精神病状態と診断される請求項8に記載の方法。 14. 真菌性皮膚炎の処置のための2−メチル−4−(4−メチル−1−ピ ペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンまた は製薬的に許容されるその塩。 15. 真菌性皮膚炎の処置のための薬物製造に関する2−メチル−4−(4 −メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエノ[2,3−b][1,5]ベン ゾジアゼピンまたは製薬的に許容されるその塩の用途。 16. 2−メチル−4−(4−メチル−1−ピペラジニル)−10H−チエ ノ[2,3−b][1,5]ベンゾジアゼピンまたは製薬的に許容されるその塩 を含有する、真菌性皮膚炎の処置のための医薬製剤。
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1996
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