JP2000302666A - 皮膚弾力性改善剤 - Google Patents
皮膚弾力性改善剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 次の一般式、Ｒ1Ｏ−Ｇ〔式中、Ｒ1 は
炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｇは少なくとも一つの水酸基が硫酸化された単糖又はオ
リゴ糖を示す〕で表される硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩を含有する皮膚弾力性改善剤及び皮膚引き締め
剤。 【効果】 皮膚のしわ、たるみ等の皮膚性状の変化に対
して、予防・改善効果を発揮し、医薬品又は化粧品とし
て有用である。
炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｇは少なくとも一つの水酸基が硫酸化された単糖又はオ
リゴ糖を示す〕で表される硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩を含有する皮膚弾力性改善剤及び皮膚引き締め
剤。 【効果】 皮膚のしわ、たるみ等の皮膚性状の変化に対
して、予防・改善効果を発揮し、医薬品又は化粧品とし
て有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硫酸化グリコシド
誘導体又はその塩を有効成分とする皮膚弾力性改善剤及
び皮膚引き締め剤に関する。
誘導体又はその塩を有効成分とする皮膚弾力性改善剤及
び皮膚引き締め剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚
は、常に乾燥、紫外線等の外界の刺激にさらされてお
り、加齢とともに弾力を喪失し、しわ、たるみの発生、
はりの減少、色素沈着、色調変化等、その性状が変化す
る。しかし、これら皮膚の形態的変化については、充分
に研究が進んでいるとはいえないのが現状である。例え
ば、しわの発生を防止することを目的としてコラーゲン
を配合した化粧料が用いられているが、充分な効果は得
られていない。また、収斂剤に皮膚引き締め効果がある
ことが知られているが、収斂剤の作用は局所における一
時的な漿液減少及び血管収縮作用に過ぎず、皮膚のたる
み等を改善できるものではない。
は、常に乾燥、紫外線等の外界の刺激にさらされてお
り、加齢とともに弾力を喪失し、しわ、たるみの発生、
はりの減少、色素沈着、色調変化等、その性状が変化す
る。しかし、これら皮膚の形態的変化については、充分
に研究が進んでいるとはいえないのが現状である。例え
ば、しわの発生を防止することを目的としてコラーゲン
を配合した化粧料が用いられているが、充分な効果は得
られていない。また、収斂剤に皮膚引き締め効果がある
ことが知られているが、収斂剤の作用は局所における一
時的な漿液減少及び血管収縮作用に過ぎず、皮膚のたる
み等を改善できるものではない。
【０００３】従って、本発明は、皮膚の弾力性を改善す
ることにより皮膚のしわ、たるみ、はりの減少等の皮膚
性状の変化を効果的に予防・改善し、皮膚の引き締め感
を付与する医薬品又は化粧品を提供することを目的とす
る。
ることにより皮膚のしわ、たるみ、はりの減少等の皮膚
性状の変化を効果的に予防・改善し、皮膚の引き締め感
を付与する医薬品又は化粧品を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これまで主
として界面活性剤として用いられていた硫酸化グリコシ
ド類（特開平４−１７６３３１号公報、特開平４−９９
７９１号公報、米国特許４８０６２７５号公報等）につ
いて検討した結果、特定の硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩に、皮膚の弾力性を改善することにより皮膚のし
わ、たるみを防止するとともに、引き締まり感を付与す
る作用があり、医薬品又は化粧品として有用であること
を見出した。
として界面活性剤として用いられていた硫酸化グリコシ
ド類（特開平４−１７６３３１号公報、特開平４−９９
７９１号公報、米国特許４８０６２７５号公報等）につ
いて検討した結果、特定の硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩に、皮膚の弾力性を改善することにより皮膚のし
わ、たるみを防止するとともに、引き締まり感を付与す
る作用があり、医薬品又は化粧品として有用であること
を見出した。
【０００５】即ち、本発明は、次の一般式、Ｒ1Ｏ−Ｇ
〔式中、Ｒ1 は炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、Ｇは少なくとも一つの水酸基が硫酸化さ
れた単糖又はオリゴ糖残基を示す〕で表される硫酸化グ
リコシド誘導体又はその塩を有効成分とする皮膚弾力性
改善剤及び皮膚引き締め剤を提供するものである。
〔式中、Ｒ1 は炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、Ｇは少なくとも一つの水酸基が硫酸化さ
れた単糖又はオリゴ糖残基を示す〕で表される硫酸化グ
リコシド誘導体又はその塩を有効成分とする皮膚弾力性
改善剤及び皮膚引き締め剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明における一般式Ｒ1Ｏ−Ｇ
で表される硫酸化グリコシド誘導体の式中、Ｒ1 は単糖
又はオリゴ糖の１位（アノマー炭素）のアグリコンを意
味するものである。ここで、Ｒ1Ｏ−の結合には、α−
形とβ−形の立体異性があり、本発明の硫酸化グリコシ
ド誘導体においてはそれらの何れをも包含するものであ
るが、皮膚のしわ、たるみの改善効果の点からβ−形が
好ましい。
で表される硫酸化グリコシド誘導体の式中、Ｒ1 は単糖
又はオリゴ糖の１位（アノマー炭素）のアグリコンを意
味するものである。ここで、Ｒ1Ｏ−の結合には、α−
形とβ−形の立体異性があり、本発明の硫酸化グリコシ
ド誘導体においてはそれらの何れをも包含するものであ
るが、皮膚のしわ、たるみの改善効果の点からβ−形が
好ましい。
【０００７】Ｒ1 が炭素数８〜３０の直鎖又は分岐状の
アルキル基を示す場合においては、好適な例として炭素
数１０〜２２のもの、具体的にはｎ−デシル、トリメチ
ルデシル、ｎ−ウンデシル、２−ヘプチルウンデシル、
ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ
−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシ
ル、ｎ−オクタデシル、メチルヘプタデシル（メチル分
岐イソステアリル）、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル、
ｎ−ドコシル等が挙げられ、中でもｎ−ドデシル、ｎ−
オクタデシル、メチルヘプタデシル（メチル分岐イソス
テアリル）が特に好ましい。
アルキル基を示す場合においては、好適な例として炭素
数１０〜２２のもの、具体的にはｎ−デシル、トリメチ
ルデシル、ｎ−ウンデシル、２−ヘプチルウンデシル、
ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ
−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシ
ル、ｎ−オクタデシル、メチルヘプタデシル（メチル分
岐イソステアリル）、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル、
ｎ−ドコシル等が挙げられ、中でもｎ−ドデシル、ｎ−
オクタデシル、メチルヘプタデシル（メチル分岐イソス
テアリル）が特に好ましい。
【０００８】Ｒ1 が炭素数８〜３０の直鎖又は分岐状の
アルケニル基を示す場合においては、好適な例として、
炭素数１０〜２２のもの、具体的には１０−ウンデセニ
ル、９−オクタデセニル（オレイル）、９，１２−オク
タジエニル、１３−ドコセニル等が挙げられる。
アルケニル基を示す場合においては、好適な例として、
炭素数１０〜２２のもの、具体的には１０−ウンデセニ
ル、９−オクタデセニル（オレイル）、９，１２−オク
タジエニル、１３−ドコセニル等が挙げられる。
【０００９】Ｇで示される単糖又はオリゴ糖残基のうち
単糖としては、例えばキシロース、アラビノース、リボ
ース、グルコース、ガラクトース、マンノース、タロー
ス、イドース、アルトロース、アロース、グロース等の
アルドペントース類及びアルドヘキソース類が挙げら
れ、オリゴ糖としては、効果等の点から構成単糖数が５
以下のものが好ましく、特に２〜３が好ましい。また、
単糖間のグリコシド結合は、特に限定されないが、（１
→２）、（１→４）、（１→６）であるものが好まし
い。また結合様式はα−形、β−形のいずれであっても
構わない。
単糖としては、例えばキシロース、アラビノース、リボ
ース、グルコース、ガラクトース、マンノース、タロー
ス、イドース、アルトロース、アロース、グロース等の
アルドペントース類及びアルドヘキソース類が挙げら
れ、オリゴ糖としては、効果等の点から構成単糖数が５
以下のものが好ましく、特に２〜３が好ましい。また、
単糖間のグリコシド結合は、特に限定されないが、（１
→２）、（１→４）、（１→６）であるものが好まし
い。また結合様式はα−形、β−形のいずれであっても
構わない。
【００１０】オリゴ糖の具体例としては、グルコオリゴ
糖類、ガラクトオリゴ糖類、マンノオリゴ糖類、フルク
トオリゴ糖類等のホモオリゴ糖類やペントースとヘキソ
ースから構成されるオリゴ糖類、異種のヘキソースから
なるオリゴ糖類が挙げられ、特に好ましいものとして、
グルコースの繰り返しからなるオリゴ糖が挙げられる。
糖類、ガラクトオリゴ糖類、マンノオリゴ糖類、フルク
トオリゴ糖類等のホモオリゴ糖類やペントースとヘキソ
ースから構成されるオリゴ糖類、異種のヘキソースから
なるオリゴ糖類が挙げられ、特に好ましいものとして、
グルコースの繰り返しからなるオリゴ糖が挙げられる。
【００１１】本発明における硫酸化グリコシド誘導体又
はその塩は、単糖又はオリゴ糖部分の１位を除く水酸基
の一部又は全部が硫酸化され、硫酸エステル又はその塩
となっているものを意味するが、効果の点から全水酸基
に対して１０〜３０％程度硫酸化されたものが好まし
い。
はその塩は、単糖又はオリゴ糖部分の１位を除く水酸基
の一部又は全部が硫酸化され、硫酸エステル又はその塩
となっているものを意味するが、効果の点から全水酸基
に対して１０〜３０％程度硫酸化されたものが好まし
い。
【００１２】また、その塩としては、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属類、ベリリウム、マグ
ネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩や１級、
２級、３級アミン塩及び４級アンモニウム塩を挙げるこ
とができる。好ましい塩としては、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、４級アンモニウム塩が挙げられる。
ウム、カリウム等のアルカリ金属類、ベリリウム、マグ
ネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩や１級、
２級、３級アミン塩及び４級アンモニウム塩を挙げるこ
とができる。好ましい塩としては、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、４級アンモニウム塩が挙げられる。
【００１３】上記の通り、硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩は、グリコシド結合の立体配置、硫酸基の置換位
置での異性体が存在し、更には硫酸基の置換数や糖部分
の縮合度の異なるものが存在するが、本発明の皮膚弾力
性改善剤又は皮膚引き締め剤として用いる場合には、こ
れらを単独で用いても、混合して用いても良い。
その塩は、グリコシド結合の立体配置、硫酸基の置換位
置での異性体が存在し、更には硫酸基の置換数や糖部分
の縮合度の異なるものが存在するが、本発明の皮膚弾力
性改善剤又は皮膚引き締め剤として用いる場合には、こ
れらを単独で用いても、混合して用いても良い。
【００１４】本発明における硫酸化グリコシド誘導体又
はその塩は、全て公知の化合物であり、公知の合成法に
基づいて製造することができるが（Carbohydro．Re
s．，230（1992），245等）、中でも糖のパーアセテー
トを酸性条件下でアルコールと反応させる方法が簡便で
好ましい。即ち、予め全ての水酸基をアセチル化した還
元糖とアルコール類とを酸触媒存在下でグリコシデーシ
ョンさせ、次いで加水分解して脱アセチル化した後、硫
酸化することにより製造できる。
はその塩は、全て公知の化合物であり、公知の合成法に
基づいて製造することができるが（Carbohydro．Re
s．，230（1992），245等）、中でも糖のパーアセテー
トを酸性条件下でアルコールと反応させる方法が簡便で
好ましい。即ち、予め全ての水酸基をアセチル化した還
元糖とアルコール類とを酸触媒存在下でグリコシデーシ
ョンさせ、次いで加水分解して脱アセチル化した後、硫
酸化することにより製造できる。
【００１５】かくして得られた硫酸化グリコシド誘導体
又はその塩は、実施例１〜３で示すように、優れた皮膚
の弾力性改善効果や引き締め効果がみられる。従って、
これを含有した医薬品又は化粧品は、乾燥、紫外線等の
外界の刺激や、皮膚が老化することにより生ずる種々の
皮膚性状の変化、例えば皮膚のしわ、たるみ、はり及び
弾力の喪失等に対して有効であり、皮膚弾力性改善剤又
は皮膚引き締め剤として、軟膏、クリーム等の皮膚外用
剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、水剤等の経口剤及び各
種注射剤等の形態で投与することができる。
又はその塩は、実施例１〜３で示すように、優れた皮膚
の弾力性改善効果や引き締め効果がみられる。従って、
これを含有した医薬品又は化粧品は、乾燥、紫外線等の
外界の刺激や、皮膚が老化することにより生ずる種々の
皮膚性状の変化、例えば皮膚のしわ、たるみ、はり及び
弾力の喪失等に対して有効であり、皮膚弾力性改善剤又
は皮膚引き締め剤として、軟膏、クリーム等の皮膚外用
剤、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、水剤等の経口剤及び各
種注射剤等の形態で投与することができる。
【００１６】これらの投与形態のうち、軟膏等の薬用皮
膚外用剤や化粧用皮膚外用剤の形態、具体的には、乳化
化粧料、クリーム、乳液、ローション、ジェル等の種々
の形態で用いることがとりわけ好ましく、この場合硫酸
化グリコシド誘導体又はその塩の他に、かかる形態に一
般的に用いられる植物油、動物油等の油性基剤、鎮痛消
炎剤、鎮痛剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホル
モン剤、ビタミン類、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコー
ル類、キレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、増粘剤、色
素、香料等を本発明の効果を妨害しない範囲で適宜配合
することができる。また、硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩の皮膚外用剤への配合量は、０．００１〜２０重
量％、特に０．０１〜５重量％が好ましい。
膚外用剤や化粧用皮膚外用剤の形態、具体的には、乳化
化粧料、クリーム、乳液、ローション、ジェル等の種々
の形態で用いることがとりわけ好ましく、この場合硫酸
化グリコシド誘導体又はその塩の他に、かかる形態に一
般的に用いられる植物油、動物油等の油性基剤、鎮痛消
炎剤、鎮痛剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホル
モン剤、ビタミン類、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコー
ル類、キレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、増粘剤、色
素、香料等を本発明の効果を妨害しない範囲で適宜配合
することができる。また、硫酸化グリコシド誘導体又は
その塩の皮膚外用剤への配合量は、０．００１〜２０重
量％、特に０．０１〜５重量％が好ましい。
【００１７】
【実施例】製造例１ １−α−Ｏ−ドデシルグルコピラノシド−６−硫酸エス
テル（化合物１）及び１−β−Ｏ−ドデシルグルコピラ
ノシド−６−硫酸エステル（化合物２）の製造 ドデシルアルコール４７．７ｇ（０．２５６mol）、ペ
ンタアセチルグルコース２０ｇ（０．０５１mol）及び
パラトルエンスルホン酸１水和物０．０５ｇ（０．２６
mmol）をフラスコ中で加熱攪拌した。１１０℃まで昇温
の後、系内圧力を４０mmHgとして脱水反応を開始した。
反応開始４時間で減圧を解除し、冷却後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、α−ドデシルテトラア
セチルグルコピラノシド３．６７ｇ（７．１mmol）及び
β−ドデシルテトラアセチルグルコピラノシド５．２７
ｇ（０．０１mol）をそれぞれ得た。得られたα−ドデ
シルテトラアセチルグルコピラノシド３．６７ｇをエタ
ノールに溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノー
ル溶液６．５７ｇ（０．０３４mol）を加え、室温中、
２０時間攪拌した。その後、イオン交換樹脂を用いて系
内を酸性にし、イオン交換樹脂を濾別後、溶媒留去して
１−α−Ｏ−ドデシルグルコピラノシド２．４５ｇ
（７．０mmol）を得た。得られたα−ドデシルグルコピ
ラノシド２．４５ｇを無水ピリジン２０mlに溶解し、氷
冷後、三酸化イオウ・ピリジン錯体１．１１ｇ（７．０
mmol）を加え、氷冷下、１時間攪拌した。その後、室温
中で１２時間攪拌し、ピリジン留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、精製水、水酸化ナトリウ
ム０．２８ｇ（７mmol）を加え、凍結乾燥して１−α−
Ｏ−ドデシルグルコピラノシド−６−硫酸エステル２．
５２ｇ（５．６mmol）を得た。
テル（化合物１）及び１−β−Ｏ−ドデシルグルコピラ
ノシド−６−硫酸エステル（化合物２）の製造 ドデシルアルコール４７．７ｇ（０．２５６mol）、ペ
ンタアセチルグルコース２０ｇ（０．０５１mol）及び
パラトルエンスルホン酸１水和物０．０５ｇ（０．２６
mmol）をフラスコ中で加熱攪拌した。１１０℃まで昇温
の後、系内圧力を４０mmHgとして脱水反応を開始した。
反応開始４時間で減圧を解除し、冷却後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、α−ドデシルテトラア
セチルグルコピラノシド３．６７ｇ（７．１mmol）及び
β−ドデシルテトラアセチルグルコピラノシド５．２７
ｇ（０．０１mol）をそれぞれ得た。得られたα−ドデ
シルテトラアセチルグルコピラノシド３．６７ｇをエタ
ノールに溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノー
ル溶液６．５７ｇ（０．０３４mol）を加え、室温中、
２０時間攪拌した。その後、イオン交換樹脂を用いて系
内を酸性にし、イオン交換樹脂を濾別後、溶媒留去して
１−α−Ｏ−ドデシルグルコピラノシド２．４５ｇ
（７．０mmol）を得た。得られたα−ドデシルグルコピ
ラノシド２．４５ｇを無水ピリジン２０mlに溶解し、氷
冷後、三酸化イオウ・ピリジン錯体１．１１ｇ（７．０
mmol）を加え、氷冷下、１時間攪拌した。その後、室温
中で１２時間攪拌し、ピリジン留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、精製水、水酸化ナトリウ
ム０．２８ｇ（７mmol）を加え、凍結乾燥して１−α−
Ｏ−ドデシルグルコピラノシド−６−硫酸エステル２．
５２ｇ（５．６mmol）を得た。
【００１８】同様にして、β−ドデシルテトラアセチル
グルコピラノシド５．２７ｇから１−β−Ｏ−ドデシル
グルコピラノシド−６−硫酸エステル３．６０ｇ（８mm
ol）を得た。
グルコピラノシド５．２７ｇから１−β−Ｏ−ドデシル
グルコピラノシド−６−硫酸エステル３．６０ｇ（８mm
ol）を得た。
【００１９】製造例２ １−α−Ｏ−（２−ヘプチルウンデシル）グルコピラノ
シド−６−硫酸エステル（化合物３）及び１−β−Ｏ−
（２−ヘプチルウンデシル）グルコピラノシド−６−硫
酸エステル（化合物４）の製造 製造例１と同様にして２−ヘプチルウンデカノールを用
いて製造を行い、１−α−Ｏ−（２−ヘプチルウンデシ
ル）グルコピラノシド−６−硫酸エステル（化合物３）
及び１−β−Ｏ−（２−ヘプチルウンデシル）グルコピ
ラノシド−６−硫酸エステル（化合物４）をそれぞれ得
た。
シド−６−硫酸エステル（化合物３）及び１−β−Ｏ−
（２−ヘプチルウンデシル）グルコピラノシド−６−硫
酸エステル（化合物４）の製造 製造例１と同様にして２−ヘプチルウンデカノールを用
いて製造を行い、１−α−Ｏ−（２−ヘプチルウンデシ
ル）グルコピラノシド−６−硫酸エステル（化合物３）
及び１−β−Ｏ−（２−ヘプチルウンデシル）グルコピ
ラノシド−６−硫酸エステル（化合物４）をそれぞれ得
た。
【００２０】製造例３ ドデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合物（化合物
５）の製造 ドデシルアルコール２３９ｇ（１．２８mol）、ペンタ
アセチルグルコース１００ｇ（０．２６mol）及びパラ
トルエンスルホン酸１水和物０．２５ｇ（１．３１mmo
l）を１Ｌフラスコ中で加熱攪拌した。１１０℃まで昇
温の後、系内圧力を４０mmHgとして脱水反応を開始し
た。反応開始４時間で減圧を解除し、冷却の後、４８％
水酸化ナトリウム水溶液１０６．７ｇ（１．２８mol）
を加え、６０℃で１時間加熱した。室温まで冷却後、リ
ン酸を加え系内のpHを５とし、酢酸エチルで抽出した。
抽出層を無水硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒留去
後、１３５℃、０．０１mmHgの条件で未反応の原料アル
コールを留去して、ドデシルグルコピラノシド混合物６
６．１ｇを得た。得られたドデシルグルコピラノシド混
合物３５ｇ（０．１０mol）を無水ピリジン２００mlに
溶解し、氷冷後、三酸化イオウ・ピリジン錯体１６ｇ
（０．１０mol）を加え、氷冷下、１時間攪拌した。そ
の後、室温中で１２時間攪拌し、ピリジン留去後、精製
水、水酸化ナトリウム４ｇ（０．１０mol）を加え、凍
結乾燥してドデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物４３．８ｇ（０．０９７mol）を得た。
５）の製造 ドデシルアルコール２３９ｇ（１．２８mol）、ペンタ
アセチルグルコース１００ｇ（０．２６mol）及びパラ
トルエンスルホン酸１水和物０．２５ｇ（１．３１mmo
l）を１Ｌフラスコ中で加熱攪拌した。１１０℃まで昇
温の後、系内圧力を４０mmHgとして脱水反応を開始し
た。反応開始４時間で減圧を解除し、冷却の後、４８％
水酸化ナトリウム水溶液１０６．７ｇ（１．２８mol）
を加え、６０℃で１時間加熱した。室温まで冷却後、リ
ン酸を加え系内のpHを５とし、酢酸エチルで抽出した。
抽出層を無水硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒留去
後、１３５℃、０．０１mmHgの条件で未反応の原料アル
コールを留去して、ドデシルグルコピラノシド混合物６
６．１ｇを得た。得られたドデシルグルコピラノシド混
合物３５ｇ（０．１０mol）を無水ピリジン２００mlに
溶解し、氷冷後、三酸化イオウ・ピリジン錯体１６ｇ
（０．１０mol）を加え、氷冷下、１時間攪拌した。そ
の後、室温中で１２時間攪拌し、ピリジン留去後、精製
水、水酸化ナトリウム４ｇ（０．１０mol）を加え、凍
結乾燥してドデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物４３．８ｇ（０．０９７mol）を得た。
【００２１】内容物組成：α−ドデシルグルコピラノシ
ド−６−硫酸エステル約３０％、β−ドデシルグルコピ
ラノシド−６−硫酸エステル約４０％、グルコース縮合
物（２糖）のドデシルグルコピラノシドモノ硫酸エステ
ル約１６％、グルコースの縮合物（３糖）のドデシルグ
ルコピラノシドモノ硫酸エステル約１％、グルコース又
はオリゴ糖のドデシルグルコピラノシドポリ硫酸エステ
ル約１４％
ド−６−硫酸エステル約３０％、β−ドデシルグルコピ
ラノシド−６−硫酸エステル約４０％、グルコース縮合
物（２糖）のドデシルグルコピラノシドモノ硫酸エステ
ル約１６％、グルコースの縮合物（３糖）のドデシルグ
ルコピラノシドモノ硫酸エステル約１％、グルコース又
はオリゴ糖のドデシルグルコピラノシドポリ硫酸エステ
ル約１４％
【００２２】製造例４ オクチルグルコピラノシド硫酸エステル混合物（化合物
６）の製造 製造例３と同様にしてオクタノールを用いて製造を行
い、オクチルグルコシド硫酸エステル混合物を得た。
６）の製造 製造例３と同様にしてオクタノールを用いて製造を行
い、オクチルグルコシド硫酸エステル混合物を得た。
【００２３】製造例５ テトラデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合物（化
合物７）の製造 製造例３と同様にしてテトラデカノールを用いて製造を
行い、テトラデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。
合物７）の製造 製造例３と同様にしてテトラデカノールを用いて製造を
行い、テトラデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。
【００２４】製造例６ オクタデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合物（化
合物８）の製造 製造例３と同様にしてオクタデカノールを用いて製造を
行い、オクタデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。
合物８）の製造 製造例３と同様にしてオクタデカノールを用いて製造を
行い、オクタデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。
【００２５】製造例７ （２−ヘプチルウンデシル）グルコピラノシド硫酸エス
テル混合物（化合物９）の製造 製造例３と同様にして２−ヘプチルウンデカノールを用
いて製造を行い、（２−ヘプチルウンデシル）グルコピ
ラノシド硫酸エステル混合物を得た。
テル混合物（化合物９）の製造 製造例３と同様にして２−ヘプチルウンデカノールを用
いて製造を行い、（２−ヘプチルウンデシル）グルコピ
ラノシド硫酸エステル混合物を得た。
【００２６】製造例８ メチルヘプタデシルグルコピラノシド硫酸エステル混合
物（化合物１０）の製造 製造例３と同様にしてメチルヘプタデカノール（メチル
分岐イソステアリルアルコール）を用いて製造を行い、
メチルヘプタデシルグリコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。化合物１〜１０のスペクトルデータを表１に
示す。
物（化合物１０）の製造 製造例３と同様にしてメチルヘプタデカノール（メチル
分岐イソステアリルアルコール）を用いて製造を行い、
メチルヘプタデシルグリコピラノシド硫酸エステル混合
物を得た。化合物１〜１０のスペクトルデータを表１に
示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例１ コラーゲンゲル引き締め促進能の測定 真皮モデルである線維芽細胞包埋コラーゲンゲルの引き
締め促進能の測定を行った。コラーゲンゲルは文献「J.
Cell Science, 102, 315(1992) 」又は「J. Invest. D
ermatol, 93, 792(1989)」に準じた方法で作製した。す
なわち、氷冷下コラーゲンゲル溶液（新田ゼラチン社
製、tapel-A（３．０mg／mL，pH＝３））にＨＥＰＥ
Ｓ、（２５０mM）の０．０５Ｎの水酸化ナトリウム溶
液、ＤＭＥＭ（GIBCO DMEM, Iow glucose ）５倍濃縮溶
液、ＦＣＳ（２％、Fatal Calf Serum）、精製水を加
え、最後にヒト皮膚線維芽細胞（ヒト***由来）の懸濁
液を加え、十分に攪拌し気泡を取り除いた後、２４穴デ
ィッシュに各ウェル６００μLずつ注入し、ただちにイ
ンキュベーターで３７℃に加温しゲル化させた。３，４
時間後、各ウェル１mLの無血清ＤＭＥＭ培地を添加し、
周囲をディッシュから剥離しfloatingの状態にした。そ
の１８時間後、１００〜１０μMの被験物質を含有する
無血清ＤＭＥＭ培地に培地を交換し、さらに４８時間イ
ンキュベートした。ゲル体積測定は、文献（J. Cell Sc
ience, 102, 315(1992)）に準じた重量測定方法で行っ
た。すなわち１０％ホルマリン固定（４℃，２４時間）
後、水の表面張力をTriton X100（和光純薬社製）（１
％）を加えることで減じたのち、重量を測定した。
締め促進能の測定を行った。コラーゲンゲルは文献「J.
Cell Science, 102, 315(1992) 」又は「J. Invest. D
ermatol, 93, 792(1989)」に準じた方法で作製した。す
なわち、氷冷下コラーゲンゲル溶液（新田ゼラチン社
製、tapel-A（３．０mg／mL，pH＝３））にＨＥＰＥ
Ｓ、（２５０mM）の０．０５Ｎの水酸化ナトリウム溶
液、ＤＭＥＭ（GIBCO DMEM, Iow glucose ）５倍濃縮溶
液、ＦＣＳ（２％、Fatal Calf Serum）、精製水を加
え、最後にヒト皮膚線維芽細胞（ヒト***由来）の懸濁
液を加え、十分に攪拌し気泡を取り除いた後、２４穴デ
ィッシュに各ウェル６００μLずつ注入し、ただちにイ
ンキュベーターで３７℃に加温しゲル化させた。３，４
時間後、各ウェル１mLの無血清ＤＭＥＭ培地を添加し、
周囲をディッシュから剥離しfloatingの状態にした。そ
の１８時間後、１００〜１０μMの被験物質を含有する
無血清ＤＭＥＭ培地に培地を交換し、さらに４８時間イ
ンキュベートした。ゲル体積測定は、文献（J. Cell Sc
ience, 102, 315(1992)）に準じた重量測定方法で行っ
た。すなわち１０％ホルマリン固定（４℃，２４時間）
後、水の表面張力をTriton X100（和光純薬社製）（１
％）を加えることで減じたのち、重量を測定した。
【００２９】コントロールの体積を１００％としたとき
の、各化合物の相対体積の測定結果を表２に示す。
の、各化合物の相対体積の測定結果を表２に示す。
【００３０】
【表２】
【００３１】表２より明らかなように、合成例の化合物
の作用により、コラーゲンゲルの体積が小さくなり、コ
ラーゲンゲルの引き締めが促進されていることがわか
る。
の作用により、コラーゲンゲルの体積が小さくなり、コ
ラーゲンゲルの引き締めが促進されていることがわか
る。
【００３２】実施例２ ラット皮膚弾力性改善（引き締め）効果の評価 ＨＲラット（WBN/ILA-HT、７週齢）背部皮膚全面に化合
物２及び４の２％溶液（溶媒：１０％エタノール）を１
日１回又は２回、計週７〜８回、各０．７mlずつスプレ
ー状にして塗布した。コントロールには１０％エタノー
ル溶液を用いた。２週間後にネンブタール麻酔下、正中
線のやや右寄り部位の中央部背部の皮膚の皮膚弾力性を
キュートメーター（CUTOMETER SEM474、Courage＋Khaza
ka）を用いて測定した。吸引圧１００hpa、吸引時間５
秒、解放時間２秒で測定し、瞬間弾性変位Ｕｅ、瞬間回
復変位Ｕｒ、最終変位Ｕｆを読みとった。皮膚の弾力性
変化により皮膚引き締め効果をみた。Ｕｅは弾力性の指
標、Ｕｆは柔軟性の指標であり、いずれも顔面などでは
老化により低下し、また、皮膚がむくんだ状態では低下
する。従ってそれらの値が増加すれば、皮膚がより柔軟
性、弾力性を増した引き締まった状態を意味する指標と
なる。Ｕｒも弾力性の指標であり皮膚がたるんだ状態
や、むくんだ状態では低下する。同様に、この値の増加
は、皮膚がより弾力性を増し、ハリが増し引き締まった
状態を意味する指標となる。結果を表３に示す。
物２及び４の２％溶液（溶媒：１０％エタノール）を１
日１回又は２回、計週７〜８回、各０．７mlずつスプレ
ー状にして塗布した。コントロールには１０％エタノー
ル溶液を用いた。２週間後にネンブタール麻酔下、正中
線のやや右寄り部位の中央部背部の皮膚の皮膚弾力性を
キュートメーター（CUTOMETER SEM474、Courage＋Khaza
ka）を用いて測定した。吸引圧１００hpa、吸引時間５
秒、解放時間２秒で測定し、瞬間弾性変位Ｕｅ、瞬間回
復変位Ｕｒ、最終変位Ｕｆを読みとった。皮膚の弾力性
変化により皮膚引き締め効果をみた。Ｕｅは弾力性の指
標、Ｕｆは柔軟性の指標であり、いずれも顔面などでは
老化により低下し、また、皮膚がむくんだ状態では低下
する。従ってそれらの値が増加すれば、皮膚がより柔軟
性、弾力性を増した引き締まった状態を意味する指標と
なる。Ｕｒも弾力性の指標であり皮膚がたるんだ状態
や、むくんだ状態では低下する。同様に、この値の増加
は、皮膚がより弾力性を増し、ハリが増し引き締まった
状態を意味する指標となる。結果を表３に示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】表３より、化合物２及び４の塗布により皮
膚の弾力性は上昇し、皮膚引き締め作用が確認された。
膚の弾力性は上昇し、皮膚引き締め作用が確認された。
【００３５】実施例３ 皮膚引き締まり感の評価 評価用に表４に示す組成のジェルを定法により作製し
た。各ジェルを、それぞれ１０名ずつパネラーの上腕内
側、大腿部、脹ら脛、脇腹部、腹部に１日朝夜１回ず
つ、４週間塗布した。各パネラーによる皮膚の引き締ま
り感を以下の評価基準で評価した。結果を表５に示す。
た。各ジェルを、それぞれ１０名ずつパネラーの上腕内
側、大腿部、脹ら脛、脇腹部、腹部に１日朝夜１回ず
つ、４週間塗布した。各パネラーによる皮膚の引き締ま
り感を以下の評価基準で評価した。結果を表５に示す。
【００３６】 評価基準 −１：悪化した ０：変わらない、わからない ＋１：微かに引き締まった ＋２：やや引き締まった ＋３：引き締まった ＋４：とても引き締まった
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】表５より、ジェルを用いた場合皮膚の引き
締まり感が実感されているのが明らかである。
締まり感が実感されているのが明らかである。
【００４０】
【発明の効果】本発明の皮膚弾力性改善剤及び皮膚引き
締め剤は、皮膚の弾力性改善効果及び引き締め効果を示
し、種々の原因により生ずる皮膚のしわ、たるみ、はり
及び弾力の喪失等、皮膚性状の変化を効果的に予防・改
善するため、医薬品又は化粧品として有用である。
締め剤は、皮膚の弾力性改善効果及び引き締め効果を示
し、種々の原因により生ずる皮膚のしわ、たるみ、はり
及び弾力の喪失等、皮膚性状の変化を効果的に予防・改
善するため、医薬品又は化粧品として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/7024 Ａ６１Ｋ 31/70 ６０６ (72)発明者 西澤 義則 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 藤村 努 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB052 AC122 AC432 AC781 AC782 AD302 AD391 AD392 CC02 DD41 EE06 EE12 4C086 AA01 AA02 EA03 EA04 MA01 MA04 MA28 MA63 NA14 ZA89
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式、Ｒ1Ｏ−Ｇ〔式中、Ｒ1 は
炭素数８〜３０のアルキル基又はアルケニル基を示し、
Ｇは少なくとも一つの水酸基が硫酸化された単糖又はオ
リゴ糖残基を示す〕で表される硫酸化グリコシド誘導体
又はその塩を有効成分とする皮膚弾力性改善剤。 - 【請求項２】 皮膚のしわ及びたるみを予防・改善する
ものである請求項１記載の皮膚弾力性改善剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の硫酸化グリコシド誘導体
又はその塩を有効成分とする皮膚引き締め剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11483299A JP2000302666A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 皮膚弾力性改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11483299A JP2000302666A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 皮膚弾力性改善剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000302666A true JP2000302666A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14647819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11483299A Pending JP2000302666A (ja) | 1999-04-22 | 1999-04-22 | 皮膚弾力性改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000302666A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2820317A1 (fr) * | 2001-02-05 | 2002-08-09 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsions eau-dans-huile |
| JP2006199718A (ja) * | 2000-10-12 | 2006-08-03 | Kao Corp | ケラチノサイト収縮剤 |
| JP2009536185A (ja) * | 2006-05-05 | 2009-10-08 | ロレアル | 引き締め剤または引き締め器具および糖化合物の組合せ |
| JP2010531339A (ja) * | 2007-06-28 | 2010-09-24 | ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエス | 痩身用組成物 |
| US7968607B2 (en) | 2000-10-12 | 2011-06-28 | Koa Corporation | Skin pore minimizers and skin elasticity improvers |
-
1999
- 1999-04-22 JP JP11483299A patent/JP2000302666A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006199718A (ja) * | 2000-10-12 | 2006-08-03 | Kao Corp | ケラチノサイト収縮剤 |
| US7968607B2 (en) | 2000-10-12 | 2011-06-28 | Koa Corporation | Skin pore minimizers and skin elasticity improvers |
| FR2820317A1 (fr) * | 2001-02-05 | 2002-08-09 | Seppic Sa | Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsions eau-dans-huile |
| WO2002062313A1 (fr) * | 2001-02-05 | 2002-08-15 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic | Utilisation d'alkylpolyxylosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsions eau-dans-huile. |
| JP2009536185A (ja) * | 2006-05-05 | 2009-10-08 | ロレアル | 引き締め剤または引き締め器具および糖化合物の組合せ |
| JP2010531339A (ja) * | 2007-06-28 | 2010-09-24 | ビーエーエスエフ ビューティ ケア ソリューションズ フランス エスエーエス | 痩身用組成物 |
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